JPH08245548A - フッ素化スルホン酸の合成方法 - Google Patents
フッ素化スルホン酸の合成方法Info
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- JPH08245548A JPH08245548A JP8025416A JP2541696A JPH08245548A JP H08245548 A JPH08245548 A JP H08245548A JP 8025416 A JP8025416 A JP 8025416A JP 2541696 A JP2541696 A JP 2541696A JP H08245548 A JPH08245548 A JP H08245548A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
- C07C303/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C303/44—Separation; Purification
-
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Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 第三アミンの存在下における対応するフッ素
化スルホニルフルオリドの加水分解によるフッ素化スル
ホン酸化合物の製造方法を提供する。 【解決手段】 （ａ）第三アミンのフッ素化スルホン酸
との塩と第三アミンのフッ化アンモニウム塩の混合物を
回収し、（ｂ）フッ化第三アンモニウム塩を留去し、第
三アミンとのフッ素化スルホン酸の塩を含む蒸留残留物
を残し、そして（ｃ）蒸留残留物からフッ素化スルホン
酸化合物を回収することによって製造する。
化スルホニルフルオリドの加水分解によるフッ素化スル
ホン酸化合物の製造方法を提供する。 【解決手段】 （ａ）第三アミンのフッ素化スルホン酸
との塩と第三アミンのフッ化アンモニウム塩の混合物を
回収し、（ｂ）フッ化第三アンモニウム塩を留去し、第
三アミンとのフッ素化スルホン酸の塩を含む蒸留残留物
を残し、そして（ｃ）蒸留残留物からフッ素化スルホン
酸化合物を回収することによって製造する。
Description
【発明の属する技術分野】本発明は、フッ素化スルホン
酸化合物の製造方法に関する。特に、本発明は、フッ素
化スルホン酸の製造において重要な段階であるフッ素化
スルホニルフルオリドの加水分解の際に得られるフッ素
化スルホン酸塩の回収における改善に関する。
酸化合物の製造方法に関する。特に、本発明は、フッ素
化スルホン酸の製造において重要な段階であるフッ素化
スルホニルフルオリドの加水分解の際に得られるフッ素
化スルホン酸塩の回収における改善に関する。
【従来の技術】フッ素化スルホン酸の通常の合成方法
は、フッ素化スルホニルフルオリドの加水分解を含み、
これによってフッ化物の塩及びフッ素化スルホン酸の塩
からなる塩の混合物が得られる。フッ素化スルホニルフ
ルオリドは、無水HF中における対応するアルカンスルホ
ン酸ハロゲン化物又は環状スルホンの電気化学的なフッ
素化のように、いくつかの方法で製造することが可能で
ある（米国特許第2,732,398 号、ドイツ特許出願公開第
2,725,211 号明細書、ドイツ特許出願公開第1,912,738
号明細書、ドイツ特許出願公開第4,208,364 号明細書、
ドイツ特許出願公開第4,218,562 号明細書及びドイツ特
許出願公開第4,226,758 号明細書参照）。さらに、スル
フリルジフルオリド又はスルフリルクロリドフルオリド
をフルオロ−オレフィンに添加することによって、パー
フルオロ化スルホニルフルオリドを得ることが知られて
いる（米国特許第1,189,562 号、米国特許第2,877,267
号、ドイツ特許出願公告第1,668,584 号明細書、フラン
ス特許第1,573,537 号、米国特許第3,542,864 号参
照）。スルホニルフルオリドの加水分解は、KOH 、NaOH
又はNH4 OHの溶液のようなアルカリ性水溶液とフッ化物
とを接触させることによって実施される公知の方法であ
る。加水分解段階からの生成物は、塩の水溶液であり、
そこからフッ素化スルホン酸の塩が固体として回収され
る。さらに、合成工程には、フッ素化スルホン酸無水物
に濃硫酸のような強酸を使用することによるフッ素化ス
ルホン酸塩の無水物の蒸留が含まれる。蒸留の前に、そ
の腐食性の性質のために、蒸留の際に形成されるHFを除
去しなければならない。HFの除去は、通常バリウム塩の
ような低溶解性物質とHFとのフッ化物塩の沈殿、又は加
水分解段階からの塩の混合物からフッ素化スルホン酸塩
の抽出によって行われる。両方の場合において、公知の
製造方法は、処理を複雑化する固体の取り扱い及び塩の
乾燥を含む。
は、フッ素化スルホニルフルオリドの加水分解を含み、
これによってフッ化物の塩及びフッ素化スルホン酸の塩
からなる塩の混合物が得られる。フッ素化スルホニルフ
ルオリドは、無水HF中における対応するアルカンスルホ
ン酸ハロゲン化物又は環状スルホンの電気化学的なフッ
素化のように、いくつかの方法で製造することが可能で
ある（米国特許第2,732,398 号、ドイツ特許出願公開第
2,725,211 号明細書、ドイツ特許出願公開第1,912,738
号明細書、ドイツ特許出願公開第4,208,364 号明細書、
ドイツ特許出願公開第4,218,562 号明細書及びドイツ特
許出願公開第4,226,758 号明細書参照）。さらに、スル
フリルジフルオリド又はスルフリルクロリドフルオリド
をフルオロ−オレフィンに添加することによって、パー
フルオロ化スルホニルフルオリドを得ることが知られて
いる（米国特許第1,189,562 号、米国特許第2,877,267
号、ドイツ特許出願公告第1,668,584 号明細書、フラン
ス特許第1,573,537 号、米国特許第3,542,864 号参
照）。スルホニルフルオリドの加水分解は、KOH 、NaOH
又はNH4 OHの溶液のようなアルカリ性水溶液とフッ化物
とを接触させることによって実施される公知の方法であ
る。加水分解段階からの生成物は、塩の水溶液であり、
そこからフッ素化スルホン酸の塩が固体として回収され
る。さらに、合成工程には、フッ素化スルホン酸無水物
に濃硫酸のような強酸を使用することによるフッ素化ス
ルホン酸塩の無水物の蒸留が含まれる。蒸留の前に、そ
の腐食性の性質のために、蒸留の際に形成されるHFを除
去しなければならない。HFの除去は、通常バリウム塩の
ような低溶解性物質とHFとのフッ化物塩の沈殿、又は加
水分解段階からの塩の混合物からフッ素化スルホン酸塩
の抽出によって行われる。両方の場合において、公知の
製造方法は、処理を複雑化する固体の取り扱い及び塩の
乾燥を含む。
【発明が解決しようとする課題】対応するスルホン酸フ
ッ化物の加水分解を第三アミンの存在下に行い、加水分
解の際に形成されるフッ化第三アンモニウム塩を留去す
る場合に、フッ素化スルホン酸の製造が改善されること
が見出された。次いで、フッ素化スルホン酸化合物を蒸
留段階の残留物（remanence ）から回収することができ
る。
ッ化物の加水分解を第三アミンの存在下に行い、加水分
解の際に形成されるフッ化第三アンモニウム塩を留去す
る場合に、フッ素化スルホン酸の製造が改善されること
が見出された。次いで、フッ素化スルホン酸化合物を蒸
留段階の残留物（remanence ）から回収することができ
る。
【課題を解決する手段】上記の発見に従って、本発明
は、第三アミンの存在下における対応するフッ素化スル
ホニルフルオリドの加水分解によるフッ素化スルホン酸
化合物の製造方法であって、（ａ）第三アミンのフッ素
化スルホン酸との塩と第三アミンのフッ化アンモニウム
塩の混合物を回収し、（ｂ）フッ化アンモニウム塩を蒸
留し、第三アミンとのフッ素化スルホン酸の塩を含む蒸
留残留物を残し、（ｃ）蒸留残留物からフッ素化スルホ
ン酸化合物を回収する段階からなる上記方法を提供す
る。スルホン酸化合物は、プロトン供与酸を用いて残留
物をプロトン化し、プロトン化された残留物からフッ素
化スルホン酸化合物を留去することによって、最終的に
回収される。それでなければ、アルカリ溶液及びプロト
ン化の前に残留物から分離された第三アミンを用いて、
残留物をアルカリ性にする。蒸留の際に、フッ化第三ア
ンモニウム塩を、下記式 [t- アミンH]+ [F(HF)n]- （式中、n は、代表的には約２である）で表される化合
物とのポリ−HF塩の形で留去する。特定のポリ−HF塩
は、その出発の第三アミンよりも揮発性である。例とし
て、0.2mmHg での沸点が150 〜160 ℃であるトリイソオ
クチルアミンは、同じ圧力での沸点が約100 ℃であるそ
のポリ−HF塩よりも揮発性が低く、一方で、トリブチル
アミンのポリ−HF塩（3mmHg での沸点100 〜105 ℃）
は、トリブチルアミン（3mmHg での沸点60〜65℃）より
揮発性が低い。蒸留の際に、沸点の低いポリ−HF塩を形
成する第三アミンを使用した場合には、上記した方法に
より、フッ素化物の塩の実質的な量の除去ができる。好
ましい第三アミンは、大気圧での沸点が200 ℃を超える
ものであり、特に250 ℃を超えるものが好ましい。
は、第三アミンの存在下における対応するフッ素化スル
ホニルフルオリドの加水分解によるフッ素化スルホン酸
化合物の製造方法であって、（ａ）第三アミンのフッ素
化スルホン酸との塩と第三アミンのフッ化アンモニウム
塩の混合物を回収し、（ｂ）フッ化アンモニウム塩を蒸
留し、第三アミンとのフッ素化スルホン酸の塩を含む蒸
留残留物を残し、（ｃ）蒸留残留物からフッ素化スルホ
ン酸化合物を回収する段階からなる上記方法を提供す
る。スルホン酸化合物は、プロトン供与酸を用いて残留
物をプロトン化し、プロトン化された残留物からフッ素
化スルホン酸化合物を留去することによって、最終的に
回収される。それでなければ、アルカリ溶液及びプロト
ン化の前に残留物から分離された第三アミンを用いて、
残留物をアルカリ性にする。蒸留の際に、フッ化第三ア
ンモニウム塩を、下記式 [t- アミンH]+ [F(HF)n]- （式中、n は、代表的には約２である）で表される化合
物とのポリ−HF塩の形で留去する。特定のポリ−HF塩
は、その出発の第三アミンよりも揮発性である。例とし
て、0.2mmHg での沸点が150 〜160 ℃であるトリイソオ
クチルアミンは、同じ圧力での沸点が約100 ℃であるそ
のポリ−HF塩よりも揮発性が低く、一方で、トリブチル
アミンのポリ−HF塩（3mmHg での沸点100 〜105 ℃）
は、トリブチルアミン（3mmHg での沸点60〜65℃）より
揮発性が低い。蒸留の際に、沸点の低いポリ−HF塩を形
成する第三アミンを使用した場合には、上記した方法に
より、フッ素化物の塩の実質的な量の除去ができる。好
ましい第三アミンは、大気圧での沸点が200 ℃を超える
ものであり、特に250 ℃を超えるものが好ましい。
例１ 42.2g のトリブチルアンモニウムパーフルオロブタン−
１−スルホン酸塩(CF3CF2CF2CF2SO3HNBu3)とトリブチル
アンモニウムヒドロフルオリド(FHNBu3)の1:1混合物
（過剰なトリブチルアミンの存在下において１当量未満
の水とパーフルオロブタン１−スルホニルフルオリドを
反応させることによって製造）を、0.06psi(3mmHg)で蒸
留した。61〜63℃の蒸留温度で、6.9gの無色の液体（ト
リブチルアミン）を回収し、102 ℃で5.1gのトリブチル
アミンポリ−HF塩を回収した。蒸留の後に、26.3g の茶
色の塩（トリブチルアンモニウムパーフルオロブタン−
１−スルホン酸塩）が残留し、これは冷却して晶出し
た。スルホン酸塩のフッ化物含有量は、0.12％であっ
た。 例２ 36.7g のトリエチルアンモニウムパーフルオロブタン−
１−スルホン酸塩(CF3CF2CF2CF2SO3HNEt3)とトリエチル
アンモニウムヒドロフルオリド(FHNEt3)の1:1混合物
（過剰なトリエチルアミンの存在下において１当量未満
の水とパーフルオロブタン１−スルホニルフルオリドを
反応させることによって製造）を、0.08psi(4mmHg)で蒸
留した。8.5mL のトリエチルアミンを冷却トラップ中に
回収した（F 含量：530ppm）。94〜97℃で、3.7gの澄ん
だ黄色の液体を回収し、それはトリエチルアミンポリ−
HF塩と同定された。蒸留の後に、30.4g の色の濃い液体
の塩（トリエチルアンモニウムパーフルオロブタン−１
−スルホン酸塩）が残留した。スルホン酸塩のフッ化物
含有量は、0.056 ％であった。 例３ 43.1g のトリイソオクチルアンモニウムパーフルオロブ
タン−１−スルホン酸塩(CF3CF2CF2CF2SO3HN(i-Oct)3)
とトリイソオクチルアンモニウムヒドロフルオリド(FHN
(i-Oct)3) の1:1 混合物（過剰なトリイソオクチルアミ
ンの存在下において１当量未満の水とパーフルオロブタ
ン１−スルホニルフルオリドを反応させることによって
製造）を、0.15mmbar で蒸留し、フッ素含有量が360ppm
であるトリイソオクチルアンモニウムパーフルオロブタ
ン−１−スルホン酸塩が20.2g 残留した。さらに、トリ
イソオクチルアミンを添加して、0.15mbarで留去し、1
7.9g のトリイソオクチルアンモニウムパーフルオロブ
タン−１−スルホン酸塩が、黄色の高粘性液体として残
留し、フッ化物含有量は、30ppm であった。
１−スルホン酸塩(CF3CF2CF2CF2SO3HNBu3)とトリブチル
アンモニウムヒドロフルオリド(FHNBu3)の1:1混合物
（過剰なトリブチルアミンの存在下において１当量未満
の水とパーフルオロブタン１−スルホニルフルオリドを
反応させることによって製造）を、0.06psi(3mmHg)で蒸
留した。61〜63℃の蒸留温度で、6.9gの無色の液体（ト
リブチルアミン）を回収し、102 ℃で5.1gのトリブチル
アミンポリ−HF塩を回収した。蒸留の後に、26.3g の茶
色の塩（トリブチルアンモニウムパーフルオロブタン−
１−スルホン酸塩）が残留し、これは冷却して晶出し
た。スルホン酸塩のフッ化物含有量は、0.12％であっ
た。 例２ 36.7g のトリエチルアンモニウムパーフルオロブタン−
１−スルホン酸塩(CF3CF2CF2CF2SO3HNEt3)とトリエチル
アンモニウムヒドロフルオリド(FHNEt3)の1:1混合物
（過剰なトリエチルアミンの存在下において１当量未満
の水とパーフルオロブタン１−スルホニルフルオリドを
反応させることによって製造）を、0.08psi(4mmHg)で蒸
留した。8.5mL のトリエチルアミンを冷却トラップ中に
回収した（F 含量：530ppm）。94〜97℃で、3.7gの澄ん
だ黄色の液体を回収し、それはトリエチルアミンポリ−
HF塩と同定された。蒸留の後に、30.4g の色の濃い液体
の塩（トリエチルアンモニウムパーフルオロブタン−１
−スルホン酸塩）が残留した。スルホン酸塩のフッ化物
含有量は、0.056 ％であった。 例３ 43.1g のトリイソオクチルアンモニウムパーフルオロブ
タン−１−スルホン酸塩(CF3CF2CF2CF2SO3HN(i-Oct)3)
とトリイソオクチルアンモニウムヒドロフルオリド(FHN
(i-Oct)3) の1:1 混合物（過剰なトリイソオクチルアミ
ンの存在下において１当量未満の水とパーフルオロブタ
ン１−スルホニルフルオリドを反応させることによって
製造）を、0.15mmbar で蒸留し、フッ素含有量が360ppm
であるトリイソオクチルアンモニウムパーフルオロブタ
ン−１−スルホン酸塩が20.2g 残留した。さらに、トリ
イソオクチルアミンを添加して、0.15mbarで留去し、1
7.9g のトリイソオクチルアンモニウムパーフルオロブ
タン−１−スルホン酸塩が、黄色の高粘性液体として残
留し、フッ化物含有量は、30ppm であった。
Claims (2)
- 【請求項１】 第三アミンの存在下における対応するフ
ッ素化スルホニルフルオリドの加水分解によるフッ素化
スルホン酸化合物の製造方法であって、（ａ）第三アミ
ンのフッ素化スルホン酸との塩と第三アミンのフッ化ア
ンモニウム塩の混合物を回収し、（ｂ）フッ化第三アン
モニウム塩を留去し、第三アミンとのフッ素化スルホン
酸の塩を含む蒸留残留物を残し、そして（ｃ）蒸留残留
物からフッ素化スルホン酸化合物を回収する段階からな
ることを特徴とする上記方法。 - 【請求項２】 第三アミンが、段階（ｂ）の蒸留の際
に、出発の第三アミンよりも低沸点であるポリ−HF塩を
形成する群から選択される請求項１に記載の方法。
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