JPH05213853A - アルカンスルホンアミド類の製法 - Google Patents
アルカンスルホンアミド類の製法Info
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- JPH05213853A JPH05213853A JP4184735A JP18473592A JPH05213853A JP H05213853 A JPH05213853 A JP H05213853A JP 4184735 A JP4184735 A JP 4184735A JP 18473592 A JP18473592 A JP 18473592A JP H05213853 A JPH05213853 A JP H05213853A
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
- C07C303/36—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of amides of sulfonic acids
- C07C303/38—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of amides of sulfonic acids by reaction of ammonia or amines with sulfonic acids, or with esters, anhydrides, or halides thereof
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 アルカンスルホンアミドの製造方法を提供す
る。 【構成】 式： Ｒ−ＳＯ2 ＮＲ1 Ｒ2 （式中、Ｒはメチル基又はエチル基、又R1及びR2は水素
又はメチル基）を有するアルカンスルホンアミド類の製
造方法であって、式： ＲＳＯ2 Ｘ （式中、Ｒは前記で定義され、Ｘは弗素、塩素、臭素又
は沃素）を有するハロゲン化アルカンスルホニルを、ジ
オキソランの存在下で、有効量の式： ＨＮＲ1 Ｒ2 （式中、Ｒ1 及びＲ2 は前記で定義される）の化合物で
処理する事並びに、副生物Ｈ2 Ｎ+ Ｒ1 Ｒ2 Ｘ- の分離
及び引き続いてのジオキソランの蒸発によってアルカン
スルホンアミド生成物を回収する。
る。 【構成】 式： Ｒ−ＳＯ2 ＮＲ1 Ｒ2 （式中、Ｒはメチル基又はエチル基、又R1及びR2は水素
又はメチル基）を有するアルカンスルホンアミド類の製
造方法であって、式： ＲＳＯ2 Ｘ （式中、Ｒは前記で定義され、Ｘは弗素、塩素、臭素又
は沃素）を有するハロゲン化アルカンスルホニルを、ジ
オキソランの存在下で、有効量の式： ＨＮＲ1 Ｒ2 （式中、Ｒ1 及びＲ2 は前記で定義される）の化合物で
処理する事並びに、副生物Ｈ2 Ｎ+ Ｒ1 Ｒ2 Ｘ- の分離
及び引き続いてのジオキソランの蒸発によってアルカン
スルホンアミド生成物を回収する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、アルカンスルホンアミ
ド類に関し、特にアルカンスルホンアミドの製造の為の
新規な方法に関する。
ド類に関し、特にアルカンスルホンアミドの製造の為の
新規な方法に関する。
【０００２】
【従来の技術とその問題点】一般には、有機スルホンア
ミド類の合成法、特にアルカンスルホンアミド類の合成
法は文献において公知である。これらの多くは、各種有
機溶媒の存在下において、対応する塩化アルカンスルホ
ニルをアンモニア乃至第１アミン乃至は第２アミンで処
理する工程を含む。これら従来技術工程はすべて、副生
物で汚染された初期の粗製物を生じ、そのためさらに使
用する前に精製を必要とする。
ミド類の合成法、特にアルカンスルホンアミド類の合成
法は文献において公知である。これらの多くは、各種有
機溶媒の存在下において、対応する塩化アルカンスルホ
ニルをアンモニア乃至第１アミン乃至は第２アミンで処
理する工程を含む。これら従来技術工程はすべて、副生
物で汚染された初期の粗製物を生じ、そのためさらに使
用する前に精製を必要とする。
【０００３】本発明は、以前に報告された方法より優れ
た多数の利点を提供するアルカンスルホンアミド類の合
成方法を提供する。
た多数の利点を提供するアルカンスルホンアミド類の合
成方法を提供する。
【０００４】本発明は容易に入手できる出発材料からア
ルカンスルホンアミド類を直接合成することを意図して
いる。粗製の反応混合物から回収されたスルホンアミド
類は、さらなる処理なしで、合成の中間原料としての使
用に十分な純度がある。
ルカンスルホンアミド類を直接合成することを意図して
いる。粗製の反応混合物から回収されたスルホンアミド
類は、さらなる処理なしで、合成の中間原料としての使
用に十分な純度がある。
【０００５】欧州特許第0.276.182 号には、ジアルコキ
シアルカン溶媒もしくはモノアルコキシアルカン溶媒を
使用し炭素数１〜４のアルカンスルホンアミドを製造す
る方法に関する記載がある。他の同等な溶媒は示唆され
ていない。
シアルカン溶媒もしくはモノアルコキシアルカン溶媒を
使用し炭素数１〜４のアルカンスルホンアミドを製造す
る方法に関する記載がある。他の同等な溶媒は示唆され
ていない。
【０００６】米国特許第 3,300,529号明細書には、任意
の非反応性溶液中でβ−クロロ−塩化アルカンスルホニ
ル類の脱塩酸とアミノ化を同時に行うことによるＮ−ア
ルキルおよびＮ，Ｎ−ジアルキル置換エチレンスルホン
アミド類の調製方法に関する記載がある。一般に適切な
溶媒にはテトラヒドロフランと「エーテル溶媒」が挙げ
られている。注目している反応における特定溶媒に対す
る特定の利点は指摘されていない。飽和アルカンスルホ
ンアミド類の製法における如何なる溶媒の使用も記載さ
れていない。
の非反応性溶液中でβ−クロロ−塩化アルカンスルホニ
ル類の脱塩酸とアミノ化を同時に行うことによるＮ−ア
ルキルおよびＮ，Ｎ−ジアルキル置換エチレンスルホン
アミド類の調製方法に関する記載がある。一般に適切な
溶媒にはテトラヒドロフランと「エーテル溶媒」が挙げ
られている。注目している反応における特定溶媒に対す
る特定の利点は指摘されていない。飽和アルカンスルホ
ンアミド類の製法における如何なる溶媒の使用も記載さ
れていない。
【０００７】米国特許第 3,781,441号明細書には、１０
℃より低い温度で各種溶媒中で対応する塩化スルホニル
をアンモニアと反応させて４−クロロ−３，５−ジニト
ロベンゼンスルホンアミドを製造する方法が記載されて
いる。適切な溶媒としては、炭素数４〜８の環状エーテ
ルが挙げられている。特にテトラヒドロフランへの言及
がある。ここで同特許の製造法は、アンモニアによるア
リール塩素の置換を避ける事に関する。他の記載された
溶剤に対するテトラヒドロフランのような環状エーテル
の使用の利点は述べられていない。
℃より低い温度で各種溶媒中で対応する塩化スルホニル
をアンモニアと反応させて４−クロロ−３，５−ジニト
ロベンゼンスルホンアミドを製造する方法が記載されて
いる。適切な溶媒としては、炭素数４〜８の環状エーテ
ルが挙げられている。特にテトラヒドロフランへの言及
がある。ここで同特許の製造法は、アンモニアによるア
リール塩素の置換を避ける事に関する。他の記載された
溶剤に対するテトラヒドロフランのような環状エーテル
の使用の利点は述べられていない。
【０００８】米国特許第 3,574,740号明細書には、アン
モニア、第１アミン又は第２アミンを用いて炭素数１〜
４のニトロアルカン中で塩化メタンスルホニルを処理す
る事によるメタンスルホンアミドとその誘導体類の製造
に関する記載がある。他の溶媒の代用は提案されていな
い。同特許では記述の通り、ニトロアルカン中のメタン
スルホンアミドの溶解度は温度に大きく依存するので、
副生物を取り除く為の濾過は高温で行なうことが必要で
ある。さらにニトロアルカン中での製造は変色した生成
物が生ずる。熱濾過処理と生成物からの望まれない色の
除去の必要性により、より複雑な工程が必要となる。
モニア、第１アミン又は第２アミンを用いて炭素数１〜
４のニトロアルカン中で塩化メタンスルホニルを処理す
る事によるメタンスルホンアミドとその誘導体類の製造
に関する記載がある。他の溶媒の代用は提案されていな
い。同特許では記述の通り、ニトロアルカン中のメタン
スルホンアミドの溶解度は温度に大きく依存するので、
副生物を取り除く為の濾過は高温で行なうことが必要で
ある。さらにニトロアルカン中での製造は変色した生成
物が生ずる。熱濾過処理と生成物からの望まれない色の
除去の必要性により、より複雑な工程が必要となる。
【０００９】チェコスロバキア国特許第 235,626号には
アンモニアガスにより、トルエン溶液中での塩化メタン
スルホニルの処理を行ない、次いで濃縮し、その後にト
ルエン／エタノールの混合物からメタンスルホンアミド
生成物を結晶化する事に関する記載がある。塩化アンモ
ニウムは同特許明細書に記載されたトルエン／エタノー
ル反応混合物に１重量％を超える濃度で溶解する。溶液
中に残留する塩化アンモニウムから生成物を分離するた
めに、生成物は濃縮された反応混合物から結晶化によっ
て単離されなければならない。このため収率が９０％に
低下する。大規模な工程ではこの小さな収率の低下は重
大な経済的結果を生じ得る。他の同等または代替の溶媒
は提案されていない。
アンモニアガスにより、トルエン溶液中での塩化メタン
スルホニルの処理を行ない、次いで濃縮し、その後にト
ルエン／エタノールの混合物からメタンスルホンアミド
生成物を結晶化する事に関する記載がある。塩化アンモ
ニウムは同特許明細書に記載されたトルエン／エタノー
ル反応混合物に１重量％を超える濃度で溶解する。溶液
中に残留する塩化アンモニウムから生成物を分離するた
めに、生成物は濃縮された反応混合物から結晶化によっ
て単離されなければならない。このため収率が９０％に
低下する。大規模な工程ではこの小さな収率の低下は重
大な経済的結果を生じ得る。他の同等または代替の溶媒
は提案されていない。
【００１０】Chem Abstracts第53巻（1959年）コラム11
40i 及びJ. Chem. Soc, 第 125巻（1924年）1463ページ
で要約されたものとして、「J. Am. Chem. Soc, 第75巻
（1953年）、 934ページ」および「J. Am. Chem. Soc,
第77巻（1955年）、 170ページ」および「Monatsh 第89
巻（1958年） 285ページ」には、望ましいメタンスルホ
ンアミドを与えるに無水アンモニアを用いてベンゼン中
の塩化メタンスルホニルを処理する記載がある。他の適
当な同等乃至は代替溶媒は提案されていない。
40i 及びJ. Chem. Soc, 第 125巻（1924年）1463ページ
で要約されたものとして、「J. Am. Chem. Soc, 第75巻
（1953年）、 934ページ」および「J. Am. Chem. Soc,
第77巻（1955年）、 170ページ」および「Monatsh 第89
巻（1958年） 285ページ」には、望ましいメタンスルホ
ンアミドを与えるに無水アンモニアを用いてベンゼン中
の塩化メタンスルホニルを処理する記載がある。他の適
当な同等乃至は代替溶媒は提案されていない。
【００１１】「Chem Abstracts第43巻コラム120f」に要
約されたものとして「Zhur, Obschei Khim. 第18巻（19
48年） 729ページ」には、無水アンモニアにより、乾性
のジエチルエーテル中で塩化メタンスルホニルを処理
し、続いて溶媒を蒸発させ、次いでベンゼンを用いて残
液の抽出を行なうことにより、メタンスルホンアミド生
成物を得ることが記載されている。この文献でも、他の
適切な等価乃至は代替溶媒は提案されていない。
約されたものとして「Zhur, Obschei Khim. 第18巻（19
48年） 729ページ」には、無水アンモニアにより、乾性
のジエチルエーテル中で塩化メタンスルホニルを処理
し、続いて溶媒を蒸発させ、次いでベンゼンを用いて残
液の抽出を行なうことにより、メタンスルホンアミド生
成物を得ることが記載されている。この文献でも、他の
適切な等価乃至は代替溶媒は提案されていない。
【００１２】ベンゼンは公知の発癌物質であり、また一
方でベンゼンはそれが工業的に使用される工程を複雑に
する。
方でベンゼンはそれが工業的に使用される工程を複雑に
する。
【００１３】米国特許第 4,970,339号は、テトラヒドロ
フラン中で塩化メタンスルホニルとアンモニアを直接反
応させ、その後反応混合物から塩化アンモニウムを分離
し、その後テトラヒドロフランの蒸発によって生成物を
回収する事によるメタンスルホンアミドの製造を請求し
ている。適切な溶媒として炭素数４以上の環状エーテル
を教示しており、又その反応は一般にアルカンスルホン
アミドに適応可能であると記されている。
フラン中で塩化メタンスルホニルとアンモニアを直接反
応させ、その後反応混合物から塩化アンモニウムを分離
し、その後テトラヒドロフランの蒸発によって生成物を
回収する事によるメタンスルホンアミドの製造を請求し
ている。適切な溶媒として炭素数４以上の環状エーテル
を教示しており、又その反応は一般にアルカンスルホン
アミドに適応可能であると記されている。
【００１４】塩化アルカンスルホニルの限られたクラス
は、本発明に含まれる溶媒に溶解でき、また無水アンモ
ニア乃至は第１アミン若しくは第２アミンの限られたク
ラスにより処理できるのであり、その結果、実質上塩化
アンモニウム乃至はアミン塩酸塩の完全分離が所望のア
ルカンスルホンアミドから得られ、次いで単に溶媒の蒸
発により高純度で極めて高い収率（９３％以上）で回収
され得るということは、いかなる文献にも示唆されてい
ない。
は、本発明に含まれる溶媒に溶解でき、また無水アンモ
ニア乃至は第１アミン若しくは第２アミンの限られたク
ラスにより処理できるのであり、その結果、実質上塩化
アンモニウム乃至はアミン塩酸塩の完全分離が所望のア
ルカンスルホンアミドから得られ、次いで単に溶媒の蒸
発により高純度で極めて高い収率（９３％以上）で回収
され得るということは、いかなる文献にも示唆されてい
ない。
【００１５】
【課題を解決するための手段】本発明は、式： Ｒ−ＳＯ2 ＮＲ1 Ｒ2 （式中、Ｒはメチル基又はエチル基から選択し、又Ｒ1
及びＲ2 は同一又は異なってよく、水素又はメチル基か
ら選択する）を有するアルカンスルホンアミド類の製造
方法を提供するが、それは、式： ＲＳＯ2 Ｘ （式中、Ｒは前記で定義され、Ｘは弗素、塩素、臭素又
は沃素である）を有するハロゲン化アルカンスルホニル
を、ジオキソランの存在下で、有効量の式： ＨＮＲ1 Ｒ2 （式中、Ｒ1 及びＲ2 は前記で定義される）の化合物で
処理する事を含む。
及びＲ2 は同一又は異なってよく、水素又はメチル基か
ら選択する）を有するアルカンスルホンアミド類の製造
方法を提供するが、それは、式： ＲＳＯ2 Ｘ （式中、Ｒは前記で定義され、Ｘは弗素、塩素、臭素又
は沃素である）を有するハロゲン化アルカンスルホニル
を、ジオキソランの存在下で、有効量の式： ＨＮＲ1 Ｒ2 （式中、Ｒ1 及びＲ2 は前記で定義される）の化合物で
処理する事を含む。
【００１６】本発明はさらにハロゲン化アルカンスルホ
ニルの処理が完了した後に、化学式ＨＮＲ1 Ｒ2 の過剰
の化合物を処理混合物から除去する方法をも含む。
ニルの処理が完了した後に、化学式ＨＮＲ1 Ｒ2 の過剰
の化合物を処理混合物から除去する方法をも含む。
【００１７】又、ハロゲン化アルカンスルホニルが塩化
アルカンスルホニルである方法が挙げられる。化学式Ｈ
ＮＲ1 Ｒ2 の化合物がアンモニアである方法も挙げられ
る。
アルカンスルホニルである方法が挙げられる。化学式Ｈ
ＮＲ1 Ｒ2 の化合物がアンモニアである方法も挙げられ
る。
【００１８】さらに本発明は、アルカンスルホンアミド
生成物を、実質上すべての副生物である塩化アンモニウ
ム、又は第１アミン塩酸塩若しくは第２アミン塩酸塩の
処理混合物からの分離及びその後の溶媒除去により回収
する方法をも含む。
生成物を、実質上すべての副生物である塩化アンモニウ
ム、又は第１アミン塩酸塩若しくは第２アミン塩酸塩の
処理混合物からの分離及びその後の溶媒除去により回収
する方法をも含む。
【００１９】塩化アルカンスルホニルが塩化メタンスル
ホニルである方法も挙げられる。
ホニルである方法も挙げられる。
【００２０】本発明の方法による具体例は、農薬の製造
における合成中間体並びに織物及び紙の処理において有
用な化学薬品としての実用性をもつ公知物質である。
における合成中間体並びに織物及び紙の処理において有
用な化学薬品としての実用性をもつ公知物質である。
【００２１】生成化合物は結晶質又は蝋質又は液体であ
り、その正体は融点又は核磁気共鳴分光分析などの物理
定数により明確に確認され、またその純度は、スルホン
アミド基の標準官能基分析テストによって明確に確認さ
れる。
り、その正体は融点又は核磁気共鳴分光分析などの物理
定数により明確に確認され、またその純度は、スルホン
アミド基の標準官能基分析テストによって明確に確認さ
れる。
【００２２】本発明の方法によると、アルカンスルホン
アミド類は回分法、半連続法又は連続法で製造され得
る。
アミド類は回分法、半連続法又は連続法で製造され得
る。
【００２３】塩化アルカンスルホニル、例えば塩化メタ
ンスルホニルは、都合よくほぼ大気圧又は大気圧以上で
ジオキソラン溶液中で有効量のアンモニア又はアミンと
接触され得る。反応は通常発熱反応なので、望ましい温
度を保つには冷却が必要とされている。反応は普通急速
で、接触乃至処理域に対する試薬添加が終了する時間ま
でに通常完了する。好ましくは次に過剰アンモニア又は
アミンは反応混合物からガス抜きされ、次に反応混合物
より沈殿させた副生物の塩化アンモニウム又はアミン塩
酸塩は、標準手段、例えば濾過又は遠心分離により分離
され得る。アルカンスルホンアミド、例えばメタンスル
ホンアミドは、高純度残液としての生成物を残す為に、
有機相から溶媒を蒸発させることによって都合よく回収
され得る。
ンスルホニルは、都合よくほぼ大気圧又は大気圧以上で
ジオキソラン溶液中で有効量のアンモニア又はアミンと
接触され得る。反応は通常発熱反応なので、望ましい温
度を保つには冷却が必要とされている。反応は普通急速
で、接触乃至処理域に対する試薬添加が終了する時間ま
でに通常完了する。好ましくは次に過剰アンモニア又は
アミンは反応混合物からガス抜きされ、次に反応混合物
より沈殿させた副生物の塩化アンモニウム又はアミン塩
酸塩は、標準手段、例えば濾過又は遠心分離により分離
され得る。アルカンスルホンアミド、例えばメタンスル
ホンアミドは、高純度残液としての生成物を残す為に、
有機相から溶媒を蒸発させることによって都合よく回収
され得る。
【００２４】溶剤蒸発終了温度に依存して、アルカンス
ルホンアミドは固体状態又は融解状態又は液体になりう
る。もし溶解すると、凝固なしにさらに次の加工で直接
使用され得るか、又は従来のフレーカーあるいは他の公
知の従来の凝固手段に供給されて固体生成物にされ得
る。溶解状態、固体状態又は液体の生成物は、回収され
た時実質上純粋である。
ルホンアミドは固体状態又は融解状態又は液体になりう
る。もし溶解すると、凝固なしにさらに次の加工で直接
使用され得るか、又は従来のフレーカーあるいは他の公
知の従来の凝固手段に供給されて固体生成物にされ得
る。溶解状態、固体状態又は液体の生成物は、回収され
た時実質上純粋である。
【００２５】塩化メタンスルホニル及び塩化エタンスル
ホニル出発原料は、アンモニア並びにモノ−及びジメチ
ルアミンと同様に市販されている。所望の純度の最終生
成物を与える出発原料の純度を選択する事は当業者には
明らかである。
ホニル出発原料は、アンモニア並びにモノ−及びジメチ
ルアミンと同様に市販されている。所望の純度の最終生
成物を与える出発原料の純度を選択する事は当業者には
明らかである。
【００２６】反応体の添加の順序は、大部分の反応条件
にとり、特に重要ではない、しかし最高純度生成物を得
る為にはアンモニア又はアミンの溶液にハロゲン化低級
アルカンスルホニルを加えるのが好ましい。添加速度も
特に重要ではない。しかし反応は発熱反応なので、利用
できる冷却能力が要求される温度を維持するのに十分で
ある速度で都合よく実行され得る。反応時間又は処理時
間もまた重要ではなく、通常は回分反応中で全ての反応
物質の添加を完了した後に、反応は終了する。連続又は
半連続反応では、当業者は公知の標準的な監視技術を用
いる事によって、処理域中で反応が本質的に完了するよ
うに、処理域又は接触域中への反応物質の相対的供給速
度と流出速度を制御し得る。
にとり、特に重要ではない、しかし最高純度生成物を得
る為にはアンモニア又はアミンの溶液にハロゲン化低級
アルカンスルホニルを加えるのが好ましい。添加速度も
特に重要ではない。しかし反応は発熱反応なので、利用
できる冷却能力が要求される温度を維持するのに十分で
ある速度で都合よく実行され得る。反応時間又は処理時
間もまた重要ではなく、通常は回分反応中で全ての反応
物質の添加を完了した後に、反応は終了する。連続又は
半連続反応では、当業者は公知の標準的な監視技術を用
いる事によって、処理域中で反応が本質的に完了するよ
うに、処理域又は接触域中への反応物質の相対的供給速
度と流出速度を制御し得る。
【００２７】本発明の工程はここでは塩化アルカンスル
ホニルとアンモニアを例として用いて具体的に説明する
が、他のハロゲン化アルカンスルホニル、例えば弗化ア
ルカンスルホニル、臭化アルカンスルホニル、沃化アル
カンスルホニルなどが、具体的に例示された塩化物類に
置換され得るし、またそれにまったく同等となり得る事
と、メチルアミン及びジメチルアミンがアンモニアと置
換され得るし、またそれと全く同等となり得る事は当業
者には明らかである。
ホニルとアンモニアを例として用いて具体的に説明する
が、他のハロゲン化アルカンスルホニル、例えば弗化ア
ルカンスルホニル、臭化アルカンスルホニル、沃化アル
カンスルホニルなどが、具体的に例示された塩化物類に
置換され得るし、またそれにまったく同等となり得る事
と、メチルアミン及びジメチルアミンがアンモニアと置
換され得るし、またそれと全く同等となり得る事は当業
者には明らかである。
【００２８】本発明の方法は、ほぼ室温（約２０°〜２
５℃）で行なわれる反応を使用する事により、ここに例
示されているが、反応の温度範囲もまた特に重要でない
し、また約−２０℃〜約１５０℃の広い範囲に渡り変化
し得る。好ましくは約１０℃〜約７０℃の範囲に渡り得
る。
５℃）で行なわれる反応を使用する事により、ここに例
示されているが、反応の温度範囲もまた特に重要でない
し、また約−２０℃〜約１５０℃の広い範囲に渡り変化
し得る。好ましくは約１０℃〜約７０℃の範囲に渡り得
る。
【００２９】ジオキソラン、さらに特にアンモニア、及
び第１アミンと第２アミンは、その揮発性のため、もし
反応を適切な温度範囲のもっと高い部分で実行するなら
ば、反応域又は処理域での素材の過剰損失を避けるため
には、大気圧以上の圧力を用いる事が必要である事は、
当業者には明らかである。
び第１アミンと第２アミンは、その揮発性のため、もし
反応を適切な温度範囲のもっと高い部分で実行するなら
ば、反応域又は処理域での素材の過剰損失を避けるため
には、大気圧以上の圧力を用いる事が必要である事は、
当業者には明らかである。
【００３０】さらに、当業者には、処理又は反応中で用
いられるアンモニア、第１アミン及び第２アミンの有効
量が、少なくとも理論量の２倍モル量か、好ましくは理
論量の２倍モル量よりもわずかに過剰であることが理解
される。正確な過剰量は重要ではない。１０％〜５０％
の過剰は、十分であると知られているが、しかしもっと
少ない量が用いられ得る。より多くの量もまた用いられ
得るが、しかし何ら明白な利点を提供するわけではな
い。もちろん、過剰のアンモニアは、公知の慣用手段、
例えば反応混合物からのパージ（掃気）並びに液体への
圧縮及び／又は凝縮により、最終反応混合物から回収さ
れ得る。
いられるアンモニア、第１アミン及び第２アミンの有効
量が、少なくとも理論量の２倍モル量か、好ましくは理
論量の２倍モル量よりもわずかに過剰であることが理解
される。正確な過剰量は重要ではない。１０％〜５０％
の過剰は、十分であると知られているが、しかしもっと
少ない量が用いられ得る。より多くの量もまた用いられ
得るが、しかし何ら明白な利点を提供するわけではな
い。もちろん、過剰のアンモニアは、公知の慣用手段、
例えば反応混合物からのパージ（掃気）並びに液体への
圧縮及び／又は凝縮により、最終反応混合物から回収さ
れ得る。
【００３１】副生物の塩化アンモニウム、又はアミン塩
酸塩の分離より前に反応混合物から過剰のアンモニアと
過剰のアミンを除去する事が好ましい。何故ならこのよ
うな分離は最終生成物から塩化アンモニウムとアミン塩
酸塩のより完全な分離を行う事が分かっているからであ
る。もし最終生成物中の、塩化アンモニウム又はアミン
塩酸塩の痕跡に問題がなければ、過剰のアンモニア又は
アミンを取り除く必要はない。
酸塩の分離より前に反応混合物から過剰のアンモニアと
過剰のアミンを除去する事が好ましい。何故ならこのよ
うな分離は最終生成物から塩化アンモニウムとアミン塩
酸塩のより完全な分離を行う事が分かっているからであ
る。もし最終生成物中の、塩化アンモニウム又はアミン
塩酸塩の痕跡に問題がなければ、過剰のアンモニア又は
アミンを取り除く必要はない。
【００３２】揮発性の第１アミンと第２アミンの過剰量
は、過剰アンモニアの除去と同様な方法で除去がされ得
る。これらアミン類の揮発性が不十分ならば、過剰量は
化学量論的量の無機酸、例えば塩酸で処理され得る。当
然生じた塩は、原反応の副生物として生じたアミン塩と
共に分離可能である。
は、過剰アンモニアの除去と同様な方法で除去がされ得
る。これらアミン類の揮発性が不十分ならば、過剰量は
化学量論的量の無機酸、例えば塩酸で処理され得る。当
然生じた塩は、原反応の副生物として生じたアミン塩と
共に分離可能である。
【００３３】この文中で及び添えられた特許請求の範囲
内において使用される場合は、用語「ハロゲン化アルカ
ンスルホニル」は化学式ＲＳＯ2 Ｘの化合物を意図し、
また用語「アルカンスルホンアミド」は化学式ＲＳＯ2
ＮＲ1 Ｒ2 の化合物を意図する（ここで、Ｘは弗素、塩
素、臭素又は沃素であり、またＲ、Ｒ1 とＲ2 は前述の
部分において定義された通りである）。
内において使用される場合は、用語「ハロゲン化アルカ
ンスルホニル」は化学式ＲＳＯ2 Ｘの化合物を意図し、
また用語「アルカンスルホンアミド」は化学式ＲＳＯ2
ＮＲ1 Ｒ2 の化合物を意図する（ここで、Ｘは弗素、塩
素、臭素又は沃素であり、またＲ、Ｒ1 とＲ2 は前述の
部分において定義された通りである）。
【００３４】以下、好適実施例を用いて、これらの発明
の実施の為に発明者が最良と考えた態様をさらに説明す
る。
の実施の為に発明者が最良と考えた態様をさらに説明す
る。
【００３５】
【実施例】スルホンアミド類及びアミン塩の種々の溶媒における溶
解度の測定 選択した溶媒１０ｇを、マグネチックスターラーバーを
入れゴム栓をした５０ｍｌの三角フラスコ内に入れた。
次いで、試験すべきアルカンスルホンアミドを０．１ｇ
ずつ、飽和点に達するまでその溶媒に加えた。すべての
溶解度試験を室温で行なった。
解度の測定 選択した溶媒１０ｇを、マグネチックスターラーバーを
入れゴム栓をした５０ｍｌの三角フラスコ内に入れた。
次いで、試験すべきアルカンスルホンアミドを０．１ｇ
ずつ、飽和点に達するまでその溶媒に加えた。すべての
溶解度試験を室温で行なった。
【００３６】この手順の後、表に記した種々の化合物の
リストに挙げた溶媒中での溶解度は下記の通りであっ
た：
リストに挙げた溶媒中での溶解度は下記の通りであっ
た：
【００３７】
【表１】
【００３８】
【表２】
【００３９】
【表３】
【００４０】
【表４】
【００４１】このデータは、試験したすべての溶媒にお
ける塩化アンモニウム及び種々のアミン塩酸塩の溶解度
の実質的な喪失（それ故、それらの溶媒において有意の
溶解度を有するスルホンアミドからのこれらの塩の優れ
た分離を可能にすること）を明確に示している。それは
又、Ｎ置換基を有しないか或は１又は２メチルＮ置換基
を有するメタンスルホンアミド及びエタンスルホンアミ
ドについて、ジエチルエーテルと比較して環状エーテル
溶媒に対する溶解度の選択性をも示している。この方法
における１，３−ジオキソラン〜炭素数４以上の環状エ
ーテルの同等物は以前には教示又は示唆されていない。
ける塩化アンモニウム及び種々のアミン塩酸塩の溶解度
の実質的な喪失（それ故、それらの溶媒において有意の
溶解度を有するスルホンアミドからのこれらの塩の優れ
た分離を可能にすること）を明確に示している。それは
又、Ｎ置換基を有しないか或は１又は２メチルＮ置換基
を有するメタンスルホンアミド及びエタンスルホンアミ
ドについて、ジエチルエーテルと比較して環状エーテル
溶媒に対する溶解度の選択性をも示している。この方法
における１，３−ジオキソラン〜炭素数４以上の環状エ
ーテルの同等物は以前には教示又は示唆されていない。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ジェイムズ・エス・ペリリ アメリカ合衆国ペンシルベニア州フルーア タウン、グリーンヒル・ロード1103 (72)発明者 ジョン・エフ・ケノイ アメリカ合衆国ペンシルベニア州ホーシャ ム、ソーミル・レイン403
Claims (22)
- 【請求項１】 式： Ｒ−ＳＯ2 ＮＲ1 Ｒ2 （式中、Ｒはメチル基又はエチル基から選択し、又Ｒ1
及びＲ2 は同一又は異なってよく、水素又はメチル基か
ら選択する）を有するアルカンスルホンアミド類の製造
方法であって、本質的に、式： ＲＳＯ2 Ｘ （式中、Ｒは前記で定義され、Ｘは弗素、塩素、臭素又
は沃素である）を有するハロゲン化アルカンスルホニル
を、ジオキソランの存在下で、有効量の式： ＨＮＲ1 Ｒ2 （式中、Ｒ1 及びＲ2 は前記で定義される）の化合物で
処理する事並びに、副生物Ｈ2 Ｎ+ Ｒ1 Ｒ2 Ｘ- の分離
及び引き続いてのジオキソランの蒸発によってアルカン
スルホンアミド生成物を回収する事からなる上記の方
法。 - 【請求項２】 ハロゲン化アルカンスルホニルが塩化ア
ルカンスルホニルである、請求項１に記載の方法。 - 【請求項３】 ハロゲン化アルカンスルホニルの処理が
完了した後に、化学式ＨＮＲ1 Ｒ2 の過剰の化合物をさ
らに処理混合物から除去する、請求項１に記載の方法。 - 【請求項４】 化合物ＨＮＲ1 Ｒ2 がアンモニアであ
る、請求項１に記載の方法。 - 【請求項５】 化合物ＨＮＲ1 Ｒ2 がアンモニアであ
る、請求項２に記載の方法。 - 【請求項６】 塩化低級アルカンスルホニルのアンモニ
アでの処理が完了した後、さらに、未反応の過剰のアン
モニアを処理混合物から除去する、請求項５に記載の方
法。 - 【請求項７】 副生物Ｈ2 Ｎ+ Ｒ1 Ｒ2 Ｘ- が塩化アン
モニウムである、請求項１に記載の方法。 - 【請求項８】 ハロゲン化低級アルカンスルホニルが塩
化メタンスルホニルである、請求項１に記載の方法。 - 【請求項９】 ハロゲン化低級アルカンスルホニルが塩
化メタンスルホニルである、請求項３に記載の方法。 - 【請求項１０】 運転を回分法で行なう、請求項１に記
載の方法。 - 【請求項１１】 運転を半連続法で行なう、請求項１に
記載の方法。 - 【請求項１２】 運転を連続法で行なう、請求項１に記
載の方法。 - 【請求項１３】 実質的にすべての溶媒を蒸発させた後
にアルカンスルホンアミドを融解状態で回収する、請求
項１に記載の方法。 - 【請求項１４】 実質的に純粋な塩化アンモニウムを処
理混合物から実質的に定量的に回収する、請求項７に記
載の方法。 - 【請求項１５】 化合物ＨＮＲ1 Ｒ2 がアンモニアであ
り、調製されるアルカンスルホンアミドがメタンスルホ
ンアミドである、請求項８に記載の方法。 - 【請求項１６】 塩化低級アルカンスルホニルの処理が
完了した後、さらに、未反応の過剰のアンモニアを反応
混合物から除去する、請求項１５に記載の方法。 - 【請求項１７】 さらに、副生物の塩化アンモニウムを
分離し、続いてジオキソランを蒸発させる事によってメ
タンスルホンアミド生成物を回収する、請求項１６に記
載の方法。 - 【請求項１８】 アルカンスルホンアミド生成物がＮ−
メチル−メタンスルホンアミドである、請求項１に記載
の方法。 - 【請求項１９】 アルカンスルホンアミド生成物がＮ，
Ｎ−ジメチル−メタンスルホンアミドである、請求項１
に記載の方法。 - 【請求項２０】 アルカンスルホンアミド生成物がエタ
ンスルホンアミドである、請求項１に記載の方法。 - 【請求項２１】 アルカンスルホンアミド生成物がＮ−
メチル−エタンスルホンアミドである、請求項１に記載
の方法。 - 【請求項２２】 アルカンスルホンアミド生成物がＮ，
Ｎ−ジメチル−エタンスルホンアミドである、請求項１
に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US07/718,136 US5166431A (en) | 1988-11-30 | 1991-06-20 | Preparation of alkanesulfonamides |
| US718136 | 1991-06-20 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05213853A true JPH05213853A (ja) | 1993-08-24 |
Family
ID=24884957
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4184735A Withdrawn JPH05213853A (ja) | 1991-06-20 | 1992-06-19 | アルカンスルホンアミド類の製法 |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5166431A (ja) |
| EP (1) | EP0519235B1 (ja) |
| JP (1) | JPH05213853A (ja) |
| AT (1) | ATE127782T1 (ja) |
| AU (1) | AU649539B2 (ja) |
| BR (1) | BR9202335A (ja) |
| CA (1) | CA2069253A1 (ja) |
| DE (1) | DE69204755T2 (ja) |
| GR (1) | GR3017409T3 (ja) |
| IE (1) | IE921523A1 (ja) |
| IL (1) | IL101891A0 (ja) |
| MX (1) | MX9203061A (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1264813B1 (it) * | 1993-07-28 | 1996-10-10 | Oxon Italia Spa | Procedimento per la preparazione di alcansolfonammidi |
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