JPH08245897A - 黄色ジケトピロロピロール顔料 - Google Patents
黄色ジケトピロロピロール顔料Info
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- JPH08245897A JPH08245897A JP7285469A JP28546995A JPH08245897A JP H08245897 A JPH08245897 A JP H08245897A JP 7285469 A JP7285469 A JP 7285469A JP 28546995 A JP28546995 A JP 28546995A JP H08245897 A JPH08245897 A JP H08245897A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
- C08K5/0041—Optical brightening agents, organic pigments
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
- C09B57/004—Diketopyrrolopyrrole dyes
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【解決手段】下記式のジケトピロロ［３，４−ｃ］ピロ
ール （式中、Ｒ1とＲ2は互いに独立的に水素、ハロゲン、Ｃ
1−Ｃ6アルキル基、シアノ基または−ＯＲ3、−ＣＯＯ
Ｒ3、ＣＯＮ（Ｒ3）（Ｒ4）基を意味する、ここで、Ｒ3
とＲ4は互いに独立的に水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、置換
されてないかまたはハロゲンまたはＣ1−Ｃ6アルキルア
ルキルによって置換されているフェニルを意味する）。 【効果】このジケトピロロ［３，４−ｃ］ピロールは良
好な堅牢性を有する濃黄色の顔料である。
ール （式中、Ｒ1とＲ2は互いに独立的に水素、ハロゲン、Ｃ
1−Ｃ6アルキル基、シアノ基または−ＯＲ3、−ＣＯＯ
Ｒ3、ＣＯＮ（Ｒ3）（Ｒ4）基を意味する、ここで、Ｒ3
とＲ4は互いに独立的に水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、置換
されてないかまたはハロゲンまたはＣ1−Ｃ6アルキルア
ルキルによって置換されているフェニルを意味する）。 【効果】このジケトピロロ［３，４−ｃ］ピロールは良
好な堅牢性を有する濃黄色の顔料である。
Description
【０００１】本発明は新規な黄色ジケトピロロピロール
および顔料としてのその使用に関する。
および顔料としてのその使用に関する。
【０００２】１、４−ジケトピロロ［３，４−ｃ］ピロ
ールは数年来優れた顔料特性を有する赤顔料として公知
である。米国特許第４４１５６８５号明細書には、特
に、式
ールは数年来優れた顔料特性を有する赤顔料として公知
である。米国特許第４４１５６８５号明細書には、特
に、式
【化２】 （式中、R1とR2は同素環式または複素環式基、好ましく
は単環乃至四環の、より特定的には単環または二環の環
式基を意味する）のジケトピロロピロールが優れた彩度
（chroma）、卓越した色濃度および、たとえば、光、気
候、熱、マイグレーションに対する良好な堅牢性を有す
る赤顔料として開示されている。また、この種化合物の
オレンジ色から、好ましくは、赤色までの顔料としての
優秀な適用性が後続の多数の特許、例えば、下記の特許
明細書で確認されている：米国特許第４５７９９４９号
明細書、米国特許第４７２０３０５号明細書、米国特許
第４８１０８０２号明細書、米国特許第４７８３５４０
号明細書、米国特許第５２００５２８号明細書。
は単環乃至四環の、より特定的には単環または二環の環
式基を意味する）のジケトピロロピロールが優れた彩度
（chroma）、卓越した色濃度および、たとえば、光、気
候、熱、マイグレーションに対する良好な堅牢性を有す
る赤顔料として開示されている。また、この種化合物の
オレンジ色から、好ましくは、赤色までの顔料としての
優秀な適用性が後続の多数の特許、例えば、下記の特許
明細書で確認されている：米国特許第４５７９９４９号
明細書、米国特許第４７２０３０５号明細書、米国特許
第４８１０８０２号明細書、米国特許第４７８３５４０
号明細書、米国特許第５２００５２８号明細書。
【０００３】誠に驚くべきことながら、その同素環式基
が置換されていないかまたは置換されているフェナント
レン−９−イルである上記式のジケトピロロピロールが
同様に優れた顔料特性を有する黄顔料であることが見い
だされた。
が置換されていないかまたは置換されているフェナント
レン−９−イルである上記式のジケトピロロピロールが
同様に優れた顔料特性を有する黄顔料であることが見い
だされた。
【０００４】したがって、本発明は下記式のジケトピロ
ロ［３，４−ｃ］ピロールに関する
ロ［３，４−ｃ］ピロールに関する
【化３】 （式中、R1とR2は互いに独立的に水素、ハロゲン、Ｃ1-
Ｃ6 アルキル基、シアノ基または−ＯR3、−ＣＯＯR3、
−ＣＯＮ(R3)(R4)、−ＣＯR3または−Ｎ(R3)(R4)基を意
味する、ここで、R3とR4は互いに独立的に水素、Ｃ1-Ｃ
6 アルキル、置換されていないかまたはハロゲンまたは
Ｃ1-Ｃ6 アルキルによって置換されているフェニルを意
味する）。
Ｃ6 アルキル基、シアノ基または−ＯR3、−ＣＯＯR3、
−ＣＯＮ(R3)(R4)、−ＣＯR3または−Ｎ(R3)(R4)基を意
味する、ここで、R3とR4は互いに独立的に水素、Ｃ1-Ｃ
6 アルキル、置換されていないかまたはハロゲンまたは
Ｃ1-Ｃ6 アルキルによって置換されているフェニルを意
味する）。
【０００５】置換基のハロゲンの例はヨウ素、臭素、フ
ッ素または好ましくは塩素である。Ｃ1-Ｃ6 アルキルの
例はメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ
−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペ
ンチル、ｔｅｒｔ−アミルまたはｎ−ヘキシルである。
特に重要なものは、R1が水素、塩素、臭素、メチル、シ
アノ、−Ｎ(R3)2 または−ＯR3、R2が水素そしてR3が水
素またはメチルである式Ｉの新規な１、４−ジケトピロ
ロ［３，４−ｃ］ピロールである。好ましいのは、R1と
R2が水素である式Ｉの新規顔料である。好ましい置換基
の位置はフェナントリル系の２−、３−、６−、７−位
置である。
ッ素または好ましくは塩素である。Ｃ1-Ｃ6 アルキルの
例はメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ
−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペ
ンチル、ｔｅｒｔ−アミルまたはｎ−ヘキシルである。
特に重要なものは、R1が水素、塩素、臭素、メチル、シ
アノ、−Ｎ(R3)2 または−ＯR3、R2が水素そしてR3が水
素またはメチルである式Ｉの新規な１、４−ジケトピロ
ロ［３，４−ｃ］ピロールである。好ましいのは、R1と
R2が水素である式Ｉの新規顔料である。好ましい置換基
の位置はフェナントリル系の２−、３−、６−、７−位
置である。
【０００６】本発明による新規な式Ｉのジケトピロロ
［３，４−ｃ］ピロールは全体として公知の標準的方法
によって、たとえば、米国特許第４５７９９４９号明細
書に開示されている方法で、コハク酸ジエステルを式
［３，４−ｃ］ピロールは全体として公知の標準的方法
によって、たとえば、米国特許第４５７９９４９号明細
書に開示されている方法で、コハク酸ジエステルを式
【化４】 のニトリルと必要なモル比で反応させることによって製
造することができる。式IIのニトリルは公知化合物であ
る。まだ公知となっていない化合物があった場合にも、
それらは公知標準方法におおむね従って製造することが
できる。
造することができる。式IIのニトリルは公知化合物であ
る。まだ公知となっていない化合物があった場合にも、
それらは公知標準方法におおむね従って製造することが
できる。
【０００７】本新規なジケトピロロ［３，４−ｃ］ピロ
ールは高分子有機材料の着色のための顔料として使用す
ることができる。本新規ジケトピロロ［３，４−ｃ］ピ
ロールで着色されうる高分子有機材料の例をあげれば以
下のものである。セルロースエーテルとエステル類たと
えばエチルセルロース、ニトロセルロース、酢酸セルロ
ースまたは酪酸セルロース、天然または合成の樹脂たと
えば重合樹脂や縮合樹脂、たとえば、アミノプラスト、
好ましくは尿素／ホルムアルデヒド樹脂およびメラミン
／ホルムアルデヒド樹脂、アルキド樹脂、フェノールプ
ラスト、ポリカーボネート、ポリオレフィン、ポリスチ
レン、ポリ塩化ビニル、ポリテトラフルオロエチレン、
ポリアミド、ポリウレタン、ポリエステル、ポリエーテ
ルケトン、ポリフェニレンオキシド、ゴム、カゼイン、
シリコーンおよびシリコーン樹脂など。これらは単体ま
たは混合物の形で使用されうる。
ールは高分子有機材料の着色のための顔料として使用す
ることができる。本新規ジケトピロロ［３，４−ｃ］ピ
ロールで着色されうる高分子有機材料の例をあげれば以
下のものである。セルロースエーテルとエステル類たと
えばエチルセルロース、ニトロセルロース、酢酸セルロ
ースまたは酪酸セルロース、天然または合成の樹脂たと
えば重合樹脂や縮合樹脂、たとえば、アミノプラスト、
好ましくは尿素／ホルムアルデヒド樹脂およびメラミン
／ホルムアルデヒド樹脂、アルキド樹脂、フェノールプ
ラスト、ポリカーボネート、ポリオレフィン、ポリスチ
レン、ポリ塩化ビニル、ポリテトラフルオロエチレン、
ポリアミド、ポリウレタン、ポリエステル、ポリエーテ
ルケトン、ポリフェニレンオキシド、ゴム、カゼイン、
シリコーンおよびシリコーン樹脂など。これらは単体ま
たは混合物の形で使用されうる。
【０００８】上記に例示した高分子有機材料は単独また
は混合して、可塑性材料、溶融物、紡糸液、塗料、コー
ティング材料または印刷インクなどの形態でありうる。
最終用途の必要性に応じて、本発明のジケトピロロ
［３，４−ｃ］ピロールをトナーとしてまたは調合物の
形で使用するのが便利である。本新規なジケトピロロ
［３，４−ｃ］ピロールは被着色高分子有機材料を基準
にして、０．０１乃至３０重量％の量で、好ましくは
０．１乃至１０重量％の量で使用される。
は混合して、可塑性材料、溶融物、紡糸液、塗料、コー
ティング材料または印刷インクなどの形態でありうる。
最終用途の必要性に応じて、本発明のジケトピロロ
［３，４−ｃ］ピロールをトナーとしてまたは調合物の
形で使用するのが便利である。本新規なジケトピロロ
［３，４−ｃ］ピロールは被着色高分子有機材料を基準
にして、０．０１乃至３０重量％の量で、好ましくは
０．１乃至１０重量％の量で使用される。
【０００９】塗料や印刷インクの着色のためには、高分
子有機材料と新規ジケトピロロ［３，４−ｃ］ピロール
の両者を、所望により充填剤、他の顔料、乾燥剤、可塑
剤などの任意添加物を加えて、共通の有機溶剤または溶
剤混合物の中に微分散するかあるいは溶解する。この場
合、まず各成分を個々に分散または溶解するか、あるい
はいくつかの成分を一緒に分散または溶解し、しかるの
ちにすべての成分を一つに混合することができる。
子有機材料と新規ジケトピロロ［３，４−ｃ］ピロール
の両者を、所望により充填剤、他の顔料、乾燥剤、可塑
剤などの任意添加物を加えて、共通の有機溶剤または溶
剤混合物の中に微分散するかあるいは溶解する。この場
合、まず各成分を個々に分散または溶解するか、あるい
はいくつかの成分を一緒に分散または溶解し、しかるの
ちにすべての成分を一つに混合することができる。
【００１０】本新規顔料を、たとえば、プラスチック、
繊維材料、塗料またはインクに配合して得られる着色物
は良好な全般的顔料特性を有する。たとえば、卓越した
色濃度、優れた分散性、マイグレーション、熱、光、気
候に対する良好な堅牢性ならびに高い隠蔽力および光沢
を示す。以下、本発明を実施例によってさらに説明す
る。
繊維材料、塗料またはインクに配合して得られる着色物
は良好な全般的顔料特性を有する。たとえば、卓越した
色濃度、優れた分散性、マイグレーション、熱、光、気
候に対する良好な堅牢性ならびに高い隠蔽力および光沢
を示す。以下、本発明を実施例によってさらに説明す
る。
【００１１】実施例１ ｔｅｒｔ−アミルアルコール２０mlに、トルエン中カリ
ウムｔｅｒｔ−アミレートの２５％溶液４８mlを添加す
る。８７℃（容器内温度）まで加熱した後、９−シアノ
フェナントレン１０．２ｇを添加し、さらに２５分間か
けてジイソプロピルスクシナート７．６mlを滴下添加す
る。この混合物をその温度で４時間撹拌する。得られた
懸濁物を水２００ml、メタノール２００ml及び酢酸３ml
とからなる混合物に歯付円盤で激しく撹拌しながら添加
し、そして添加後さらに１０分間撹拌する。この混合物
を濾過し、濾過生成物をメタノールと水で洗って６０℃
で真空乾燥する。しかして下記式の黄色顔料２．３ｇ
（理論値の１９％）が得られる。
ウムｔｅｒｔ−アミレートの２５％溶液４８mlを添加す
る。８７℃（容器内温度）まで加熱した後、９−シアノ
フェナントレン１０．２ｇを添加し、さらに２５分間か
けてジイソプロピルスクシナート７．６mlを滴下添加す
る。この混合物をその温度で４時間撹拌する。得られた
懸濁物を水２００ml、メタノール２００ml及び酢酸３ml
とからなる混合物に歯付円盤で激しく撹拌しながら添加
し、そして添加後さらに１０分間撹拌する。この混合物
を濾過し、濾過生成物をメタノールと水で洗って６０℃
で真空乾燥する。しかして下記式の黄色顔料２．３ｇ
（理論値の１９％）が得られる。
【化５】
【００１２】実施例２ 下記成分よりなる混合物をローラーギヤーテーブルの上
のガラスフラスコに装填して１５分間予備混合する。 実施例１で得られた顔料 １．０ｇ 酸化防止剤(IRGANOX（商標） 1010、 CIBA-GEIGY 社) １．０ｇ ポリエチレン−ＨＤ粒質物( VESTOLEN 60-16（商標）、 HUELS 社) １０００ｇ この混合物を一軸スクリュー押出機に２回通して押出
す。得られた粒質物を２２０℃の温度で射出成形機（Al
lround Aarburg 200) にかけ板体に成形した後、５分間
１８０℃の温度で後成形(post-formed) する。得られた
成形品は良好な堅牢性を有する鮮明な黄色に着色されて
いる。
のガラスフラスコに装填して１５分間予備混合する。 実施例１で得られた顔料 １．０ｇ 酸化防止剤(IRGANOX（商標） 1010、 CIBA-GEIGY 社) １．０ｇ ポリエチレン−ＨＤ粒質物( VESTOLEN 60-16（商標）、 HUELS 社) １０００ｇ この混合物を一軸スクリュー押出機に２回通して押出
す。得られた粒質物を２２０℃の温度で射出成形機（Al
lround Aarburg 200) にかけ板体に成形した後、５分間
１８０℃の温度で後成形(post-formed) する。得られた
成形品は良好な堅牢性を有する鮮明な黄色に着色されて
いる。
【００１３】実施例３ 下記成分を混合する。 実施例１で得られた顔料 ０．６ｇ ポリ塩化ビニル ６７ｇ ジオクチルフタレート ３３ｇ ジブチルスズジラウレート ２ｇ 二酸化チタン ２ｇ この混合物を１６０℃の温度で１５分間ロールミルにか
けて薄いシートに加工する。得られたＰＶＣシートは鮮
明な黄色に着色されておりそして光に安定である。
けて薄いシートに加工する。得られたＰＶＣシートは鮮
明な黄色に着色されておりそして光に安定である。
【００１４】実施例４ 実施例１により得られた生成物２ｇと下記組成の焼付け
ラッカー塗料４８ｇとを常用方法で混合した。 アルキド樹脂ALKYDAL （商標） F310(Bayer 社製品、 キシレン中６０％） ５６ｇ メラミン樹脂 CYMEL（商標） 327(Cyanamid 社製品、 ブタノール中９０％） １３ｇ キシレン ２５ｇ ブタノール ２５ｇ １−メトキシ−２−プロパノール ２．５ｇ シリコーン油（キシレン中１％） １ｇ 得られた着色レーキをガラス板上でフィルムに展延す
る。このフィルムを２５°の傾斜で約３０分間大気中で
乾燥させた後、空気循環炉に入れて焼付ける（１２０℃
で３０分間）。良好な全般的堅牢性を有する濃黄色に着
色されたラッカーが得られる。
ラッカー塗料４８ｇとを常用方法で混合した。 アルキド樹脂ALKYDAL （商標） F310(Bayer 社製品、 キシレン中６０％） ５６ｇ メラミン樹脂 CYMEL（商標） 327(Cyanamid 社製品、 ブタノール中９０％） １３ｇ キシレン ２５ｇ ブタノール ２５ｇ １−メトキシ−２−プロパノール ２．５ｇ シリコーン油（キシレン中１％） １ｇ 得られた着色レーキをガラス板上でフィルムに展延す
る。このフィルムを２５°の傾斜で約３０分間大気中で
乾燥させた後、空気循環炉に入れて焼付ける（１２０℃
で３０分間）。良好な全般的堅牢性を有する濃黄色に着
色されたラッカーが得られる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 オロフ ヴァルクイスト スイス国，マルリィ 1723，ロウテ ドゥ コンフィン 31 (72)発明者 インゴ シュレダー スイス国，マトラン 1753，ケミン デス グリシネス ６
Claims (4)
- 【請求項１】 下記式のジケトピロロ［３，４−ｃ］ピ
ロール 【化１】 （式中、R1とR2は互いに独立的に水素、ハロゲン、Ｃ1-
Ｃ6 アルキル基、シアノ基または−ＯR3、−ＣＯＯR3、
−ＣＯＮ(R3)(R4)、−ＣＯR3または−Ｎ(R3)(R4)基を意
味する、ここで、R3とR4は互いに独立的に水素、Ｃ1-Ｃ
6 アルキル、置換されていないかまたはハロゲンまたは
Ｃ1-Ｃ6 アルキルによって置換されているフェニルを意
味する）。 - 【請求項２】 R1が水素、塩素、臭素、メチル、シア
ノ、−Ｎ(R3)2 または−ＯR3、R2が水素そしてR3が水素
またはメチルである請求項１記載の式Ｉのジケトピロロ
［３，４−ｃ］ピロール。 - 【請求項３】 R1とR2が水素である請求項１に記載の式
Ｉのジケトピロロ［３，４−ｃ］ピロール。 - 【請求項４】 請求項１に記載のジケトピロロ［３，４
−ｃ］ピロールで着色された高分子有機材料。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH03305/94-6 | 1994-11-04 | ||
| CH330594 | 1994-11-04 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08245897A true JPH08245897A (ja) | 1996-09-24 |
| JP3919248B2 JP3919248B2 (ja) | 2007-05-23 |
Family
ID=4253116
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP28546995A Expired - Fee Related JP3919248B2 (ja) | 1994-11-04 | 1995-11-02 | 黄色ジケトピロロピロール顔料 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5672716A (ja) |
| EP (1) | EP0710705B1 (ja) |
| JP (1) | JP3919248B2 (ja) |
| KR (1) | KR960017668A (ja) |
| CA (1) | CA2161997A1 (ja) |
| DE (1) | DE59507473D1 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006342167A (ja) * | 2000-01-06 | 2006-12-21 | Toray Ind Inc | ジケトピロロ［３，４−ｃ］ピロール誘導体 |
| WO2023167026A1 (ja) * | 2022-03-02 | 2023-09-07 | 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 | ジケトピロロピロール顔料、顔料組成物、着色組成物、カラーフィルタおよびセンサ |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1867314A (zh) * | 2003-10-17 | 2006-11-22 | 西巴特殊化学制品控股公司 | 包含二酮基吡咯并吡咯颜料的化妆品制剂 |
| CN1867315A (zh) * | 2003-10-17 | 2006-11-22 | 西巴特殊化学品控股有限公司 | 包含二酮基二苯基吡咯并吡咯颜料的化妆品配制物 |
| EP1689358A1 (en) * | 2003-10-17 | 2006-08-16 | Ciba SC Holding AG | Cosmetic formulations comprising diketo diphenyl pyrrolo-pyrrole pigments |
| US9751107B2 (en) * | 2012-03-21 | 2017-09-05 | Valspar Sourcing, Inc. | Two-coat single cure powder coating |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3262270D1 (en) | 1981-03-20 | 1985-03-28 | Ciba Geigy Ag | Process for colouring highly molecular organic material and polycyclic pigments |
| ATE22104T1 (de) | 1982-05-17 | 1986-09-15 | Ciba Geigy Ag | Herstellung von pyrrolo-(3,4-c)-pyrrolen. |
| EP0181290B1 (de) | 1984-11-07 | 1991-09-18 | Ciba-Geigy Ag | Pigmentmischungen |
| DE3781564D1 (de) | 1986-01-31 | 1992-10-15 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zur herstellung von bromierten pyrrolo-(3,4-c)-pyrrolen. |
| US4783540A (en) | 1986-08-07 | 1988-11-08 | Ciba-Geigy Corporation | Solid solutions of pyrrolo-(3,4-C)-pyrrols |
| WO1990001480A1 (de) * | 1988-07-29 | 1990-02-22 | Riedel-De Haen Aktiengesellschaft | Optische datenspeicher |
| DE3908312A1 (de) * | 1989-03-14 | 1990-09-27 | Langhals Heinz | Neue fluoreszierende perylen- und diketopyrrolopyrrol-farbpigmente |
| EP0511165B1 (de) | 1991-04-26 | 1996-08-14 | Ciba-Geigy Ag | Neue Diketopyrrolopyrrolverbindungen |
-
1995
- 1995-10-27 DE DE59507473T patent/DE59507473D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-10-27 EP EP95810665A patent/EP0710705B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-10-31 US US08/551,192 patent/US5672716A/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-11-02 CA CA002161997A patent/CA2161997A1/en not_active Abandoned
- 1995-11-02 JP JP28546995A patent/JP3919248B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1995-11-03 KR KR1019950039577A patent/KR960017668A/ko not_active Withdrawn
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