JPH08259523A - アニリド誘導体の製造法 - Google Patents
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 一般式［ＩＩ］
【化１】
で示されるイミド誘導体と一般式［ＩＩＩ］
【化２】
で示されるハロカルボン酸エステル誘導体とを、塩基の
存在下、反応させることによる一般式［Ｉ］ 【化３】 で示されるアニリド誘導体の製造法。 【効果】 本発明の製造法により、農薬、医薬など、例
えば、除草剤として有用な化合物であるＮ−アシル−Ｎ
−フェニルテトラヒドロフタラミン酸誘導体などの製造
中間体として有用な化合物である一般式［Ｉ］で示され
るアニリド誘導体を容易に製造することができる。
存在下、反応させることによる一般式［Ｉ］ 【化３】 で示されるアニリド誘導体の製造法。 【効果】 本発明の製造法により、農薬、医薬など、例
えば、除草剤として有用な化合物であるＮ−アシル−Ｎ
−フェニルテトラヒドロフタラミン酸誘導体などの製造
中間体として有用な化合物である一般式［Ｉ］で示され
るアニリド誘導体を容易に製造することができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、一般式［Ｉ］
【０００２】
【化４】
【０００３】［式中、Ｙはハロゲン原子を表し、Ｒ1は
−ＣＨＲ5ＣＯ2Ｒ6（ただし、Ｒ5は水素原子または低級
アルキル基を表し、Ｒ6は低級アルキル基を表す。）を
表し、Ｒ2は低級アルキル基を表す。］で示されるアニ
リド誘導体の製造法に関するものである。
−ＣＨＲ5ＣＯ2Ｒ6（ただし、Ｒ5は水素原子または低級
アルキル基を表し、Ｒ6は低級アルキル基を表す。）を
表し、Ｒ2は低級アルキル基を表す。］で示されるアニ
リド誘導体の製造法に関するものである。
【０００４】本発明の製造法により製造される一般式
［Ｉ］で示されるアニリド誘導体は、医薬、農薬などの
製造中間体、例えば、優れた除草活性を有する一般式
［ＸＩＩＩ］
［Ｉ］で示されるアニリド誘導体は、医薬、農薬などの
製造中間体、例えば、優れた除草活性を有する一般式
［ＸＩＩＩ］
【０００５】
【化５】
【０００６】［式中、Ｙはハロゲン原子を表し、Ｒ1は
−ＣＨＲ5ＣＯ2Ｒ6（ただし、Ｒ5は水素原子または低級
アルキル基を表し、Ｒ6は低級アルキル基を表す。）を
表し、Ｒ2は低級アルキル基を表し、Ｒ3は低級アルコキ
シ基、低級アルケニルオキシ基、低級アルキニルオキシ
基、低級アルコキシアルコキシ基または低級アルコキシ
カルボニルアルコキシ基を表す。］で示されるＮ−アシ
ル−Ｎ−フェニルテトラヒドロフタラミン酸誘導体など
の製造中間体として有用な化合物である。
−ＣＨＲ5ＣＯ2Ｒ6（ただし、Ｒ5は水素原子または低級
アルキル基を表し、Ｒ6は低級アルキル基を表す。）を
表し、Ｒ2は低級アルキル基を表し、Ｒ3は低級アルコキ
シ基、低級アルケニルオキシ基、低級アルキニルオキシ
基、低級アルコキシアルコキシ基または低級アルコキシ
カルボニルアルコキシ基を表す。］で示されるＮ−アシ
ル−Ｎ−フェニルテトラヒドロフタラミン酸誘導体など
の製造中間体として有用な化合物である。
【０００７】
【従来技術】従来より、アニリド誘導体の製造法は、数
多く知られている。しかしながら、一般式［ＩＩ］で示
されるイミド誘導体と一般式［ＩＩＩ］で示されるハロ
カルボン酸エステル誘導体との反応による一般式［Ｉ］
で示されるアニリド誘導体の製造法は、これまでに知ら
れておらず、新規な製造法である。
多く知られている。しかしながら、一般式［ＩＩ］で示
されるイミド誘導体と一般式［ＩＩＩ］で示されるハロ
カルボン酸エステル誘導体との反応による一般式［Ｉ］
で示されるアニリド誘導体の製造法は、これまでに知ら
れておらず、新規な製造法である。
【０００８】
【発明の開示】本発明者らは、優れた除草活性を有する
一般式［ＸＩＩＩ］で示されるＮ−アシル−Ｎ−フェニ
ルテトラヒドロフタラミン酸誘導体の製造中間体として
有用な化合物である一般式［Ｉ］で示されるアニリド誘
導体の工業的にも有意性のある新規な製造法について、
鋭意、研究を重ねた結果、一般式［ＩＩ］で示されるイ
ミド誘導体と一般式［ＩＩＩ］で示されるハロカルボン
酸エステル誘導体とを反応させることにより、容易に一
般式［Ｉ］で示されるアニリド誘導体を製造することが
できることを見出し、本発明を完成した。
一般式［ＸＩＩＩ］で示されるＮ−アシル−Ｎ−フェニ
ルテトラヒドロフタラミン酸誘導体の製造中間体として
有用な化合物である一般式［Ｉ］で示されるアニリド誘
導体の工業的にも有意性のある新規な製造法について、
鋭意、研究を重ねた結果、一般式［ＩＩ］で示されるイ
ミド誘導体と一般式［ＩＩＩ］で示されるハロカルボン
酸エステル誘導体とを反応させることにより、容易に一
般式［Ｉ］で示されるアニリド誘導体を製造することが
できることを見出し、本発明を完成した。
【０００９】すなわち、本発明は、一般式［ＩＩ］
【００１０】
【化６】
【００１１】［式中、Ｙはハロゲン原子を表わし、Ｒ2
は低級アルキル基を表す。］で示されるイミド誘導体と
一般式［ＩＩＩ］
は低級アルキル基を表す。］で示されるイミド誘導体と
一般式［ＩＩＩ］
【００１２】
【化７】
【００１３】［式中、Ｈａｌ−は塩素原子または臭素原
子を表し、Ｒ1は−ＣＨＲ5ＣＯ2Ｒ6（ただし、Ｒ5は水
素原子または低級アルキル基を表し、Ｒ6は低級アルキ
ル基を表す。）を表す。］で示されるハロカルボン酸エ
ステル誘導体とを、塩基の存在下、反応させることを特
徴とする一般式［Ｉ］
子を表し、Ｒ1は−ＣＨＲ5ＣＯ2Ｒ6（ただし、Ｒ5は水
素原子または低級アルキル基を表し、Ｒ6は低級アルキ
ル基を表す。）を表す。］で示されるハロカルボン酸エ
ステル誘導体とを、塩基の存在下、反応させることを特
徴とする一般式［Ｉ］
【００１４】
【化８】
【００１５】［式中、Ｙはハロゲン原子を表し、Ｒ1は
−ＣＨＲ5ＣＯ2Ｒ6（ただし、Ｒ5は水素原子または低級
アルキル基を表し、Ｒ6は低級アルキル基を表す。）を
表し、Ｒ2は低級アルキル基を表す。］で示されるアニ
リド誘導体の製造法である。
−ＣＨＲ5ＣＯ2Ｒ6（ただし、Ｒ5は水素原子または低級
アルキル基を表し、Ｒ6は低級アルキル基を表す。）を
表し、Ｒ2は低級アルキル基を表す。］で示されるアニ
リド誘導体の製造法である。
【００１６】以下、本発明における一般式［Ｉ］で示さ
れるアニリド誘導体の製造法について、詳細に説明す
る。
れるアニリド誘導体の製造法について、詳細に説明す
る。
【００１７】
【化９】
【００１８】［式中、Ｙはハロゲン原子を表し、Ｒ1は
−ＣＨＲ5ＣＯ2Ｒ6（ただし、Ｒ5は水素原子または低級
アルキル基を表し、Ｒ6は低級アルキル基を表す。）を
表し、Ｒ2は低級アルキル基を表す。］ 本発明の製造法においては、一般式［ＩＩ］で示される
イミド誘導体と一般式［ＩＩＩ］で示されるハロカルボ
ン酸エステル誘導体とを、塩基の存在下、無溶媒または
適当な溶媒中、５分間〜８時間反応させることにより、
容易に本発明の化合物である一般式［Ｉ］で示されるア
ニリド誘導体を製造することができる。
−ＣＨＲ5ＣＯ2Ｒ6（ただし、Ｒ5は水素原子または低級
アルキル基を表し、Ｒ6は低級アルキル基を表す。）を
表し、Ｒ2は低級アルキル基を表す。］ 本発明の製造法においては、一般式［ＩＩ］で示される
イミド誘導体と一般式［ＩＩＩ］で示されるハロカルボ
ン酸エステル誘導体とを、塩基の存在下、無溶媒または
適当な溶媒中、５分間〜８時間反応させることにより、
容易に本発明の化合物である一般式［Ｉ］で示されるア
ニリド誘導体を製造することができる。
【００１９】一般式［ＩＩ］で示されるイミド誘導体と
しては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジアセチル−５−アセチルチ
オ−２，４−ジフルオロアニリン、Ｎ，Ｎ−ジアセチル
−５−アセチルチオ−４−クロロ−２−フルオロアニリ
ン、Ｎ，Ｎ−ジアセチル−５−アセチルチオ−４−ブロ
モ−２−フルオロアニリン、Ｎ，Ｎ−ジプロピオニル−
５−プロピオニルチオ−２，４−ジフルオロアニリン、
Ｎ，Ｎ−ジプロピオニル−５−プロピオニルチオ−４−
クロロ−２−フルオロアニリン、Ｎ，Ｎ−ジプロピオニ
ル−５−プロピオニルチオ−４−ブロモ−２−フルオロ
アニリン、Ｎ，Ｎ−ジブチリル−５−ブチリルチオ−
２，４−ジフルオロアニリン、Ｎ，Ｎ−ジブチリル−５
−ブチリルチオ−４−クロロ−２−フルオロアニリン、
Ｎ，Ｎ−ジブチリル−５−ブチリルチオ−４−ブロモ−
２−フルオロアニリン、Ｎ，Ｎ−ジイソブチリル−５−
イソブチリルチオ−２，４−ジフルオロアニリン、Ｎ，
Ｎ−ジイソブチリル−５−イソブチリルチオ−４−クロ
ロ−２−フルオロアニリン、Ｎ，Ｎ−ジイソブチリル−
５−イソブチリルチオ−４−ブロモ−２−フルオロアニ
リン、Ｎ，Ｎ−ジバレリル−５−バレリルチオ−２，４
−ジフルオロアニリン、Ｎ，Ｎ−ジバレリル−５−バレ
リルチオ−４−クロロ−２−フルオロアニリン、Ｎ，Ｎ
−ジバレリル−５−バレリルチオ−４−ブロモ−２−フ
ルオロアニリン、Ｎ，Ｎ−ジイソバレリル−５−イソバ
レリルチオ−２，４−ジフルオロアニリン、Ｎ，Ｎ−ジ
イソバレリル−５−イソバレリルチオ−４−クロロ−２
−フルオロアニリン、Ｎ，Ｎ−ジイソバレリル−５−イ
ソバレリルチオ−４−ブロモ−２−フルオロアニリン、
Ｎ，Ｎ−ジピバロイル−５−ピバロイルチオ−２，４−
ジフルオロアニリン、Ｎ，Ｎ−ジピバロイル−５−ピバ
ロイルチオ−４−クロロ−２−フルオロアニリン、Ｎ，
Ｎ−ジピバロイル−５−ピバロイルチオ−４−ブロモ−
２−フルオロアニリン、Ｎ，Ｎ−ビス（２−メチルブタ
ノイル）−５−（２−メチルブタノイルチオ）−２，４
−ジフルオロアニリン、Ｎ，Ｎ−ビス（２−メチルブタ
ノイル）−５−（２−メチルブタノイルチオ）−４−ク
ロロ−２−フルオロアニリン、Ｎ，Ｎ−ビス（２−メチ
ルブタノイル）−５−（２−メチルブタノイルチオ）−
４−ブロモ−２−フルオロアニリン、Ｎ，Ｎ−ジヘキサ
ノイル−５−ヘキサノイルチオ−２，４−ジフルオロア
ニリン、Ｎ，Ｎ−ジヘキサノイル−５−ヘキサノイルチ
オ−４−クロロ−２−フルオロアニリン、Ｎ，Ｎ−ジヘ
キサノイル−５−ヘキサノイルチオ−４−ブロモ−２−
フルオロアニリン、Ｎ，Ｎ−ビス（２−メチルペンタノ
イル）−５−（２−メチルペンタノイルチオ）−２，４
−ジフルオロアニリン、Ｎ，Ｎ−ビス（２−メチルペン
タノイル）−５−（２−メチルペンタノイルチオ）−４
−クロロ−２−フルオロアニリン、Ｎ，Ｎ−ビス（２−
メチルペンタノイル）−５−（２−メチルペンタノイル
チオ）−４−ブロモ−２−フルオロアニリン、Ｎ，Ｎ−
ビス（３−メチルペンタノイル）−５−（３−メチルペ
ンタノイルチオ）−２，４−ジフルオロアニリン、Ｎ，
Ｎ−ビス（３−メチルペンタノイル）−５−（３−メチ
ルペンタノイルチオ）−４−クロロ−２−フルオロアニ
リン、Ｎ，Ｎ−ビス（３−メチルペンタノイル）−５−
（３−メチルペンタノイルチオ）−４−ブロモ−２−フ
ルオロアニリン、Ｎ，Ｎ−ビス（４−メチルペンタノイ
ル）−５−（４−メチルペンタノイルチオ）−２，４−
ジフルオロアニリン、Ｎ，Ｎ−ビス（４−メチルペンタ
ノイル）−５−（４−メチルペンタノイルチオ）−４−
クロロ−２−フルオロアニリン、Ｎ，Ｎ−ビス（４−メ
チルペンタノイル）−５−（４−メチルペンタノイルチ
オ）−４−ブロモ−２−フルオロアニリン、Ｎ，Ｎ−ビ
ス（２，２−ジメチルブタノイル）−５−（２，２−ジ
メチルブタノイルチオ）−２，４−ジフルオロアニリ
ン、Ｎ，Ｎ−ビス（２，２−ジメチルブタノイル）−５
−（２，２−ジメチルブタノイルチオ）−４−クロロ−
２−フルオロアニリン、Ｎ，Ｎ−ビス（２，２−ジメチ
ルブタノイル）−５−（２，２−ジメチルブタノイルチ
オ）−４−ブロモ−２−フルオロアニリン、Ｎ，Ｎ−ビ
ス（２，３−ジメチルブタノイル）−５−（２，３−ジ
メチルブタノイルチオ）−２，４−ジフルオロアニリ
ン、Ｎ，Ｎ−ビス（２，３−ジメチルブタノイル）−５
−（２，３−ジメチルブタノイルチオ）−４−クロロ−
２−フルオロアニリン、Ｎ，Ｎ−ビス（２，３−ジメチ
ルブタノイル）−５−（２，３−ジメチルブタノイルチ
オ）−４−ブロモ−２−フルオロアニリン、Ｎ，Ｎ−ビ
ス（３，３−ジメチルブタノイル）−５−（３，３−ジ
メチルブタノイルチオ）−２，４−ジフルオロアニリ
ン、Ｎ，Ｎ−ビス（３，３−ジメチルブタノイル）−５
−（３，３−ジメチルブタノイルチオ）−４−クロロ−
２−フルオロアニリン、Ｎ，Ｎ−ビス（３，３−ジメチ
ルブタノイル）−５−（３，３−ジメチルブタノイルチ
オ）−４−ブロモ−２−フルオロアニリン、Ｎ，Ｎ−ビ
ス（２−エチルブタノイル）−５−（２−エチルブタノ
イルチオ）−２，４−ジフルオロアニリン、Ｎ，Ｎ−ビ
ス（２−エチルブタノイル）−５−（２−エチルブタノ
イルチオ）−４−クロロ−２−フルオロアニリン、Ｎ，
Ｎ−ビス（２−エチルブタノイル）−５−（２−エチル
ブタノイルチオ）−４−ブロモ−２−フルオロアニリ
ン、Ｎ，Ｎ−ジヘプタノイル−５−ヘプタノイルチオ−
２，４−ジフルオロアニリン、Ｎ，Ｎ−ジヘプタノイル
−５−ヘプタノイルチオ−４−クロロ−２−フルオロア
ニリン、Ｎ，Ｎ−ジヘプタノイル−５−ヘプタノイルチ
オ−４−ブロモ−２−フルオロアニリン、Ｎ，Ｎ−ビス
（２−メチルヘキサノイル）−５−（２−メチルヘキサ
ノイルチオ）−２，４−ジフルオロアニリン、Ｎ，Ｎ−
ビス（２−メチルヘキサノイル）−５−（２−メチルヘ
キサノイルチオ）−４−クロロ−２−フルオロアニリ
ン、Ｎ，Ｎ−ビス（２−メチルヘキサノイル）−５−
（２−メチルヘキサノイルチオ）−４−ブロモ−２−フ
ルオロアニリン、Ｎ，Ｎ−ビス（３−メチルヘキサノイ
ル）−５−（３−メチルヘキサノイルチオ）−２，４−
ジフルオロアニリン、Ｎ，Ｎ−ビス（３−メチルヘキサ
ノイル）−５−（３−メチルヘキサノイルチオ）−４−
クロロ−２−フルオロアニリン、Ｎ，Ｎ−ビス（３−メ
チルヘキサノイル）−５−（３−メチルヘキサノイルチ
オ）−４−ブロモ−２−フルオロアニリン、Ｎ，Ｎ−ビ
ス（４−メチルヘキサノイル）−５−（４−メチルヘキ
サノイルチオ）−２，４−ジフルオロアニリン、Ｎ，Ｎ
−ビス（４−メチルヘキサノイル）−５−（４−メチル
ヘキサノイルチオ）−４−クロロ−２−フルオロアニリ
ン、Ｎ，Ｎ−ビス（４−メチルヘキサノイル）−５−
（４−メチルヘキサノイルチオ）−４−ブロモ−２−フ
ルオロアニリン、Ｎ，Ｎ−ビス（５−メチルヘキサノイ
ル）−５−（５−メチルヘキサノイルチオ）−２，４−
ジフルオロアニリン、Ｎ，Ｎ−ビス（５−メチルヘキサ
ノイル）−５−（５−メチルヘキサノイルチオ）−４−
クロロ−２−フルオロアニリン、Ｎ，Ｎ−ビス（５−メ
チルヘキサノイル）−５−（５−メチルヘキサノイルチ
オ）−４−ブロモ−２−フルオロアニリン、Ｎ，Ｎ−ビ
ス（２，２−ジメチルペンタノイル）−５−（２，２−
ジメチルペンタノイルチオ）−２，４−ジフルオロアニ
リン、Ｎ，Ｎ−ビス（２，２−ジメチルペンタノイル）
−５−（２，２−ジメチルペンタノイルチオ）−４−ク
ロロ−２−フルオロアニリン、Ｎ，Ｎ−ビス（２，２−
ジメチルペンタノイル）−５−（２，２−ジメチルペン
タノイルチオ）−４−ブロモ−２−フルオロアニリン、
Ｎ，Ｎ−ビス（２，３−ジメチルペンタノイル）−５−
（２，３−ジメチルペンタノイルチオ）−２，４−ジフ
ルオロアニリン、Ｎ，Ｎ−ビス（２，３−ジメチルペン
タノイル）−５−（２，３−ジメチルペンタノイルチ
オ）−４−クロロ−２−フルオロアニリン、Ｎ，Ｎ−ビ
ス（２，３−ジメチルペンタノイル）−５−（２，３−
ジメチルペンタノイルチオ）−４−ブロモ−２−フルオ
ロアニリン、Ｎ，Ｎ−ビス（２，４−ジメチルペンタノ
イル）−５−（２，４−ジメチルペンタノイルチオ）−
２，４−ジフルオロアニリン、Ｎ，Ｎ−ビス（２，４−
ジメチルペンタノイル）−５−（２，４−ジメチルペン
タノイルチオ）−４−クロロ−２−フルオロアニリン、
Ｎ，Ｎ−ビス（２，４−ジメチルペンタノイル）−５−
（２，４−ジメチルペンタノイルチオ）−４−ブロモ−
２−フルオロアニリン、Ｎ，Ｎ−ビス（３，３−ジメチ
ルペンタノイル）−５−（３，３−ジメチルペンタノイ
ルチオ）−２，４−ジフルオロアニリン、Ｎ，Ｎ−ビス
（３，３−ジメチルペンタノイル）−５−（３，３−ジ
メチルペンタノイルチオ）−４−クロロ−２−フルオロ
アニリン、Ｎ，Ｎ−ビス（３，３−ジメチルペンタノイ
ル）−５−（３，３−ジメチルペンタノイルチオ）−４
−ブロモ−２−フルオロアニリン、Ｎ，Ｎ−ビス（３，
４−ジメチルペンタノイル）−５−（３，４−ジメチル
ペンタノイルチオ）−２，４−ジフルオロアニリン、
Ｎ，Ｎ−ビス（３，４−ジメチルペンタノイル）−５−
（３，４−ジメチルペンタノイルチオ）−４−クロロ−
２−フルオロアニリン、Ｎ，Ｎ−ビス（３，４−ジメチ
ルペンタノイル）−５−（３，４−ジメチルペンタノイ
ルチオ）−４−ブロモ−２−フルオロアニリン、Ｎ，Ｎ
−ビス（４，４−ジメチルペンタノイル）−５−（４，
４−ジメチルペンタノイルチオ）−２，４−ジフルオロ
アニリン、Ｎ，Ｎ−ビス（４，４−ジメチルペンタノイ
ル）−５−（４，４−ジメチルペンタノイルチオ）−４
−クロロ−２−フルオロアニリン、Ｎ，Ｎ−ビス（４，
４−ジメチルペンタノイル）−５−（４，４−ジメチル
ペンタノイルチオ）−４−ブロモ−２−フルオロアニリ
ン、Ｎ，Ｎ−ビス（２−エチルペンタノイル）−５−
（２−エチルペンタノイルチオ）−２，４−ジフルオロ
アニリン、Ｎ，Ｎ−ビス（２−エチルペンタノイル）−
５−（２−エチルペンタノイルチオ）−４−クロロ−２
−フルオロアニリン、Ｎ，Ｎ−ビス（２−エチルペンタ
ノイル）−５−（２−エチルペンタノイルチオ）−４−
ブロモ−２−フルオロアニリン、Ｎ，Ｎ−ビス（３−エ
チルペンタノイル）−５−（３−エチルペンタノイルチ
オ）−２，４−ジフルオロアニリン、Ｎ，Ｎ−ビス（３
−エチルペンタノイル）−５−（３−エチルペンタノイ
ルチオ）−４−クロロ−２−フルオロアニリン、Ｎ，Ｎ
−ビス（３−エチルペンタノイル）−５−（３−エチル
ペンタノイルチオ）−４−ブロモ−２−フルオロアニリ
ン、Ｎ，Ｎ−ビス（２，２，３−トリメチルペンタノイ
ル）−５−（２，２，３−トリメチルペンタノイルチ
オ）−２，４−ジフルオロアニリン、Ｎ，Ｎ−ビス
（２，２，３−トリメチルペンタノイル）−５−（２，
２，３−トリメチルペンタノイルチオ）−４−クロロ−
２−フルオロアニリン、Ｎ，Ｎ−ビス（２，２，３−ト
リメチルペンタノイル）−５−（２，２，３−トリメチ
ルペンタノイルチオ）−４−ブロモ−２−フルオロアニ
リン、Ｎ，Ｎ−ビス（２，３，３−トリメチルペンタノ
イル）−５−（２，３，３−トリメチルペンタノイルチ
オ）−２，４−ジフルオロアニリン、Ｎ，Ｎ−ビス
（２，３，３−トリメチルペンタノイル）−５−（２，
３，３−トリメチルペンタノイルチオ）−４−クロロ−
２−フルオロアニリン、Ｎ，Ｎ−ビス（２，３，３−ト
リメチルペンタノイル）−５−（２，３，３−トリメチ
ルペンタノイルチオ）−４−ブロモ−２−フルオロアニ
リンなどを挙げることができる。
しては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジアセチル−５−アセチルチ
オ−２，４−ジフルオロアニリン、Ｎ，Ｎ−ジアセチル
−５−アセチルチオ−４−クロロ−２−フルオロアニリ
ン、Ｎ，Ｎ−ジアセチル−５−アセチルチオ−４−ブロ
モ−２−フルオロアニリン、Ｎ，Ｎ−ジプロピオニル−
５−プロピオニルチオ−２，４−ジフルオロアニリン、
Ｎ，Ｎ−ジプロピオニル−５−プロピオニルチオ−４−
クロロ−２−フルオロアニリン、Ｎ，Ｎ−ジプロピオニ
ル−５−プロピオニルチオ−４−ブロモ−２−フルオロ
アニリン、Ｎ，Ｎ−ジブチリル−５−ブチリルチオ−
２，４−ジフルオロアニリン、Ｎ，Ｎ−ジブチリル−５
−ブチリルチオ−４−クロロ−２−フルオロアニリン、
Ｎ，Ｎ−ジブチリル−５−ブチリルチオ−４−ブロモ−
２−フルオロアニリン、Ｎ，Ｎ−ジイソブチリル−５−
イソブチリルチオ−２，４−ジフルオロアニリン、Ｎ，
Ｎ−ジイソブチリル−５−イソブチリルチオ−４−クロ
ロ−２−フルオロアニリン、Ｎ，Ｎ−ジイソブチリル−
５−イソブチリルチオ−４−ブロモ−２−フルオロアニ
リン、Ｎ，Ｎ−ジバレリル−５−バレリルチオ−２，４
−ジフルオロアニリン、Ｎ，Ｎ−ジバレリル−５−バレ
リルチオ−４−クロロ−２−フルオロアニリン、Ｎ，Ｎ
−ジバレリル−５−バレリルチオ−４−ブロモ−２−フ
ルオロアニリン、Ｎ，Ｎ−ジイソバレリル−５−イソバ
レリルチオ−２，４−ジフルオロアニリン、Ｎ，Ｎ−ジ
イソバレリル−５−イソバレリルチオ−４−クロロ−２
−フルオロアニリン、Ｎ，Ｎ−ジイソバレリル−５−イ
ソバレリルチオ−４−ブロモ−２−フルオロアニリン、
Ｎ，Ｎ−ジピバロイル−５−ピバロイルチオ−２，４−
ジフルオロアニリン、Ｎ，Ｎ−ジピバロイル−５−ピバ
ロイルチオ−４−クロロ−２−フルオロアニリン、Ｎ，
Ｎ−ジピバロイル−５−ピバロイルチオ−４−ブロモ−
２−フルオロアニリン、Ｎ，Ｎ−ビス（２−メチルブタ
ノイル）−５−（２−メチルブタノイルチオ）−２，４
−ジフルオロアニリン、Ｎ，Ｎ−ビス（２−メチルブタ
ノイル）−５−（２−メチルブタノイルチオ）−４−ク
ロロ−２−フルオロアニリン、Ｎ，Ｎ−ビス（２−メチ
ルブタノイル）−５−（２−メチルブタノイルチオ）−
４−ブロモ−２−フルオロアニリン、Ｎ，Ｎ−ジヘキサ
ノイル−５−ヘキサノイルチオ−２，４−ジフルオロア
ニリン、Ｎ，Ｎ−ジヘキサノイル−５−ヘキサノイルチ
オ−４−クロロ−２−フルオロアニリン、Ｎ，Ｎ−ジヘ
キサノイル−５−ヘキサノイルチオ−４−ブロモ−２−
フルオロアニリン、Ｎ，Ｎ−ビス（２−メチルペンタノ
イル）−５−（２−メチルペンタノイルチオ）−２，４
−ジフルオロアニリン、Ｎ，Ｎ−ビス（２−メチルペン
タノイル）−５−（２−メチルペンタノイルチオ）−４
−クロロ−２−フルオロアニリン、Ｎ，Ｎ−ビス（２−
メチルペンタノイル）−５−（２−メチルペンタノイル
チオ）−４−ブロモ−２−フルオロアニリン、Ｎ，Ｎ−
ビス（３−メチルペンタノイル）−５−（３−メチルペ
ンタノイルチオ）−２，４−ジフルオロアニリン、Ｎ，
Ｎ−ビス（３−メチルペンタノイル）−５−（３−メチ
ルペンタノイルチオ）−４−クロロ−２−フルオロアニ
リン、Ｎ，Ｎ−ビス（３−メチルペンタノイル）−５−
（３−メチルペンタノイルチオ）−４−ブロモ−２−フ
ルオロアニリン、Ｎ，Ｎ−ビス（４−メチルペンタノイ
ル）−５−（４−メチルペンタノイルチオ）−２，４−
ジフルオロアニリン、Ｎ，Ｎ−ビス（４−メチルペンタ
ノイル）−５−（４−メチルペンタノイルチオ）−４−
クロロ−２−フルオロアニリン、Ｎ，Ｎ−ビス（４−メ
チルペンタノイル）−５−（４−メチルペンタノイルチ
オ）−４−ブロモ−２−フルオロアニリン、Ｎ，Ｎ−ビ
ス（２，２−ジメチルブタノイル）−５−（２，２−ジ
メチルブタノイルチオ）−２，４−ジフルオロアニリ
ン、Ｎ，Ｎ−ビス（２，２−ジメチルブタノイル）−５
−（２，２−ジメチルブタノイルチオ）−４−クロロ−
２−フルオロアニリン、Ｎ，Ｎ−ビス（２，２−ジメチ
ルブタノイル）−５−（２，２−ジメチルブタノイルチ
オ）−４−ブロモ−２−フルオロアニリン、Ｎ，Ｎ−ビ
ス（２，３−ジメチルブタノイル）−５−（２，３−ジ
メチルブタノイルチオ）−２，４−ジフルオロアニリ
ン、Ｎ，Ｎ−ビス（２，３−ジメチルブタノイル）−５
−（２，３−ジメチルブタノイルチオ）−４−クロロ−
２−フルオロアニリン、Ｎ，Ｎ−ビス（２，３−ジメチ
ルブタノイル）−５−（２，３−ジメチルブタノイルチ
オ）−４−ブロモ−２−フルオロアニリン、Ｎ，Ｎ−ビ
ス（３，３−ジメチルブタノイル）−５−（３，３−ジ
メチルブタノイルチオ）−２，４−ジフルオロアニリ
ン、Ｎ，Ｎ−ビス（３，３−ジメチルブタノイル）−５
−（３，３−ジメチルブタノイルチオ）−４−クロロ−
２−フルオロアニリン、Ｎ，Ｎ−ビス（３，３−ジメチ
ルブタノイル）−５−（３，３−ジメチルブタノイルチ
オ）−４−ブロモ−２−フルオロアニリン、Ｎ，Ｎ−ビ
ス（２−エチルブタノイル）−５−（２−エチルブタノ
イルチオ）−２，４−ジフルオロアニリン、Ｎ，Ｎ−ビ
ス（２−エチルブタノイル）−５−（２−エチルブタノ
イルチオ）−４−クロロ−２−フルオロアニリン、Ｎ，
Ｎ−ビス（２−エチルブタノイル）−５−（２−エチル
ブタノイルチオ）−４−ブロモ−２−フルオロアニリ
ン、Ｎ，Ｎ−ジヘプタノイル−５−ヘプタノイルチオ−
２，４−ジフルオロアニリン、Ｎ，Ｎ−ジヘプタノイル
−５−ヘプタノイルチオ−４−クロロ−２−フルオロア
ニリン、Ｎ，Ｎ−ジヘプタノイル−５−ヘプタノイルチ
オ−４−ブロモ−２−フルオロアニリン、Ｎ，Ｎ−ビス
（２−メチルヘキサノイル）−５−（２−メチルヘキサ
ノイルチオ）−２，４−ジフルオロアニリン、Ｎ，Ｎ−
ビス（２−メチルヘキサノイル）−５−（２−メチルヘ
キサノイルチオ）−４−クロロ−２−フルオロアニリ
ン、Ｎ，Ｎ−ビス（２−メチルヘキサノイル）−５−
（２−メチルヘキサノイルチオ）−４−ブロモ−２−フ
ルオロアニリン、Ｎ，Ｎ−ビス（３−メチルヘキサノイ
ル）−５−（３−メチルヘキサノイルチオ）−２，４−
ジフルオロアニリン、Ｎ，Ｎ−ビス（３−メチルヘキサ
ノイル）−５−（３−メチルヘキサノイルチオ）−４−
クロロ−２−フルオロアニリン、Ｎ，Ｎ−ビス（３−メ
チルヘキサノイル）−５−（３−メチルヘキサノイルチ
オ）−４−ブロモ−２−フルオロアニリン、Ｎ，Ｎ−ビ
ス（４−メチルヘキサノイル）−５−（４−メチルヘキ
サノイルチオ）−２，４−ジフルオロアニリン、Ｎ，Ｎ
−ビス（４−メチルヘキサノイル）−５−（４−メチル
ヘキサノイルチオ）−４−クロロ−２−フルオロアニリ
ン、Ｎ，Ｎ−ビス（４−メチルヘキサノイル）−５−
（４−メチルヘキサノイルチオ）−４−ブロモ−２−フ
ルオロアニリン、Ｎ，Ｎ−ビス（５−メチルヘキサノイ
ル）−５−（５−メチルヘキサノイルチオ）−２，４−
ジフルオロアニリン、Ｎ，Ｎ−ビス（５−メチルヘキサ
ノイル）−５−（５−メチルヘキサノイルチオ）−４−
クロロ−２−フルオロアニリン、Ｎ，Ｎ−ビス（５−メ
チルヘキサノイル）−５−（５−メチルヘキサノイルチ
オ）−４−ブロモ−２−フルオロアニリン、Ｎ，Ｎ−ビ
ス（２，２−ジメチルペンタノイル）−５−（２，２−
ジメチルペンタノイルチオ）−２，４−ジフルオロアニ
リン、Ｎ，Ｎ−ビス（２，２−ジメチルペンタノイル）
−５−（２，２−ジメチルペンタノイルチオ）−４−ク
ロロ−２−フルオロアニリン、Ｎ，Ｎ−ビス（２，２−
ジメチルペンタノイル）−５−（２，２−ジメチルペン
タノイルチオ）−４−ブロモ−２−フルオロアニリン、
Ｎ，Ｎ−ビス（２，３−ジメチルペンタノイル）−５−
（２，３−ジメチルペンタノイルチオ）−２，４−ジフ
ルオロアニリン、Ｎ，Ｎ−ビス（２，３−ジメチルペン
タノイル）−５−（２，３−ジメチルペンタノイルチ
オ）−４−クロロ−２−フルオロアニリン、Ｎ，Ｎ−ビ
ス（２，３−ジメチルペンタノイル）−５−（２，３−
ジメチルペンタノイルチオ）−４−ブロモ−２−フルオ
ロアニリン、Ｎ，Ｎ−ビス（２，４−ジメチルペンタノ
イル）−５−（２，４−ジメチルペンタノイルチオ）−
２，４−ジフルオロアニリン、Ｎ，Ｎ−ビス（２，４−
ジメチルペンタノイル）−５−（２，４−ジメチルペン
タノイルチオ）−４−クロロ−２−フルオロアニリン、
Ｎ，Ｎ−ビス（２，４−ジメチルペンタノイル）−５−
（２，４−ジメチルペンタノイルチオ）−４−ブロモ−
２−フルオロアニリン、Ｎ，Ｎ−ビス（３，３−ジメチ
ルペンタノイル）−５−（３，３−ジメチルペンタノイ
ルチオ）−２，４−ジフルオロアニリン、Ｎ，Ｎ−ビス
（３，３−ジメチルペンタノイル）−５−（３，３−ジ
メチルペンタノイルチオ）−４−クロロ−２−フルオロ
アニリン、Ｎ，Ｎ−ビス（３，３−ジメチルペンタノイ
ル）−５−（３，３−ジメチルペンタノイルチオ）−４
−ブロモ−２−フルオロアニリン、Ｎ，Ｎ−ビス（３，
４−ジメチルペンタノイル）−５−（３，４−ジメチル
ペンタノイルチオ）−２，４−ジフルオロアニリン、
Ｎ，Ｎ−ビス（３，４−ジメチルペンタノイル）−５−
（３，４−ジメチルペンタノイルチオ）−４−クロロ−
２−フルオロアニリン、Ｎ，Ｎ−ビス（３，４−ジメチ
ルペンタノイル）−５−（３，４−ジメチルペンタノイ
ルチオ）−４−ブロモ−２−フルオロアニリン、Ｎ，Ｎ
−ビス（４，４−ジメチルペンタノイル）−５−（４，
４−ジメチルペンタノイルチオ）−２，４−ジフルオロ
アニリン、Ｎ，Ｎ−ビス（４，４−ジメチルペンタノイ
ル）−５−（４，４−ジメチルペンタノイルチオ）−４
−クロロ−２−フルオロアニリン、Ｎ，Ｎ−ビス（４，
４−ジメチルペンタノイル）−５−（４，４−ジメチル
ペンタノイルチオ）−４−ブロモ−２−フルオロアニリ
ン、Ｎ，Ｎ−ビス（２−エチルペンタノイル）−５−
（２−エチルペンタノイルチオ）−２，４−ジフルオロ
アニリン、Ｎ，Ｎ−ビス（２−エチルペンタノイル）−
５−（２−エチルペンタノイルチオ）−４−クロロ−２
−フルオロアニリン、Ｎ，Ｎ−ビス（２−エチルペンタ
ノイル）−５−（２−エチルペンタノイルチオ）−４−
ブロモ−２−フルオロアニリン、Ｎ，Ｎ−ビス（３−エ
チルペンタノイル）−５−（３−エチルペンタノイルチ
オ）−２，４−ジフルオロアニリン、Ｎ，Ｎ−ビス（３
−エチルペンタノイル）−５−（３−エチルペンタノイ
ルチオ）−４−クロロ−２−フルオロアニリン、Ｎ，Ｎ
−ビス（３−エチルペンタノイル）−５−（３−エチル
ペンタノイルチオ）−４−ブロモ−２−フルオロアニリ
ン、Ｎ，Ｎ−ビス（２，２，３−トリメチルペンタノイ
ル）−５−（２，２，３−トリメチルペンタノイルチ
オ）−２，４−ジフルオロアニリン、Ｎ，Ｎ−ビス
（２，２，３−トリメチルペンタノイル）−５−（２，
２，３−トリメチルペンタノイルチオ）−４−クロロ−
２−フルオロアニリン、Ｎ，Ｎ−ビス（２，２，３−ト
リメチルペンタノイル）−５−（２，２，３−トリメチ
ルペンタノイルチオ）−４−ブロモ−２−フルオロアニ
リン、Ｎ，Ｎ−ビス（２，３，３−トリメチルペンタノ
イル）−５−（２，３，３−トリメチルペンタノイルチ
オ）−２，４−ジフルオロアニリン、Ｎ，Ｎ−ビス
（２，３，３−トリメチルペンタノイル）−５−（２，
３，３−トリメチルペンタノイルチオ）−４−クロロ−
２−フルオロアニリン、Ｎ，Ｎ−ビス（２，３，３−ト
リメチルペンタノイル）−５−（２，３，３−トリメチ
ルペンタノイルチオ）−４−ブロモ−２−フルオロアニ
リンなどを挙げることができる。
【００２０】また、一般式［ＩＩＩ］で示されるハロカ
ルボン酸エステル誘導体としては、例えば、クロロ酢酸
メチル、クロロ酢酸エチル、クロロ酢酸−１−プロピ
ル、クロロ酢酸イソプロピル、クロロ酢酸−１−ブチ
ル、クロロ酢酸イソブチル、クロロ酢酸−ｓｅｃ−ブチ
ル、クロロ酢酸−ｔｅｒｔ−ブチル、２−クロロプロピ
オン酸メチル、２−クロロプロピオン酸エチル、２−ク
ロロプロピオン酸−１−プロピル、２−クロロプロピオ
ン酸イソプロピル、２−クロロプロピオン酸−１−ブチ
ル、２−クロロプロピオン酸イソブチル、２−クロロプ
ロピオン酸−ｓｅｃ−ブチル、２−クロロプロピオン酸
−ｔｅｒｔ−ブチル、２−クロロ酪酸メチル、２−クロ
ロ酪酸エチル、２−クロロ酪酸−１−プロピル、２−ク
ロロ酪酸イソプロピル、２−クロロ酪酸−１−ブチル、
２−クロロ酪酸イソブチル、２−クロロ酪酸−ｓｅｃ−
ブチル、２−クロロ酪酸−ｔｅｒｔ−ブチル、２−クロ
ロ吉草酸メチル、２−クロロ吉草酸エチル、２−クロロ
吉草酸−１−プロピル、２−クロロ吉草酸イソプロピ
ル、２−クロロ吉草酸−１−ブチル、２−クロロ吉草酸
イソブチル、２−クロロ吉草酸−ｓｅｃ−ブチル、２−
クロロ吉草酸−ｔｅｒｔ−ブチル、ブロモ酢酸メチル、
ブロモ酢酸エチル、ブロモ酢酸−１−プロピル、ブロモ
酢酸イソプロピル、ブロモ酢酸−１−ブチル、ブロモ酢
酸イソブチル、ブロモ酢酸−ｓｅｃ−ブチル、ブロモ酢
酸−ｔｅｒｔ−ブチル、２−ブロモプロピオン酸メチ
ル、２−ブロモプロピオン酸エチル、２−ブロモプロピ
オン酸−１−プロピル、２−ブロモプロピオン酸イソプ
ロピル、２−ブロモプロピオン酸−１−ブチル、２−ブ
ロモプロピオン酸イソブチル、２−ブロモプロピオン酸
−ｓｅｃ−ブチル、２−ブロモプロピオン酸−ｔｅｒｔ
−ブチル、２−ブロモ酪酸メチル、２−ブロモ酪酸エチ
ル、２−ブロモ酪酸−１−プロピル、２−ブロモ酪酸イ
ソプロピル、２−ブロモ酪酸−１−ブチル、２−ブロモ
酪酸イソブチル、２−ブロモ酪酸−ｓｅｃ−ブチル、２
−ブロモ酪酸−ｔｅｒｔ−ブチル、２−ブロモ吉草酸メ
チル、２−ブロモ吉草酸エチル、２−ブロモ吉草酸−１
−プロピル、２−ブロモ吉草酸イソプロピル、２−ブロ
モ吉草酸−１−ブチル、２−ブロモ吉草酸イソブチル、
２−ブロモ吉草酸−ｓｅｃ−ブチル、２−ブロモ吉草酸
−ｔｅｒｔ−ブチルなどを挙げることができる。
ルボン酸エステル誘導体としては、例えば、クロロ酢酸
メチル、クロロ酢酸エチル、クロロ酢酸−１−プロピ
ル、クロロ酢酸イソプロピル、クロロ酢酸−１−ブチ
ル、クロロ酢酸イソブチル、クロロ酢酸−ｓｅｃ−ブチ
ル、クロロ酢酸−ｔｅｒｔ−ブチル、２−クロロプロピ
オン酸メチル、２−クロロプロピオン酸エチル、２−ク
ロロプロピオン酸−１−プロピル、２−クロロプロピオ
ン酸イソプロピル、２−クロロプロピオン酸−１−ブチ
ル、２−クロロプロピオン酸イソブチル、２−クロロプ
ロピオン酸−ｓｅｃ−ブチル、２−クロロプロピオン酸
−ｔｅｒｔ−ブチル、２−クロロ酪酸メチル、２−クロ
ロ酪酸エチル、２−クロロ酪酸−１−プロピル、２−ク
ロロ酪酸イソプロピル、２−クロロ酪酸−１−ブチル、
２−クロロ酪酸イソブチル、２−クロロ酪酸−ｓｅｃ−
ブチル、２−クロロ酪酸−ｔｅｒｔ−ブチル、２−クロ
ロ吉草酸メチル、２−クロロ吉草酸エチル、２−クロロ
吉草酸−１−プロピル、２−クロロ吉草酸イソプロピ
ル、２−クロロ吉草酸−１−ブチル、２−クロロ吉草酸
イソブチル、２−クロロ吉草酸−ｓｅｃ−ブチル、２−
クロロ吉草酸−ｔｅｒｔ−ブチル、ブロモ酢酸メチル、
ブロモ酢酸エチル、ブロモ酢酸−１−プロピル、ブロモ
酢酸イソプロピル、ブロモ酢酸−１−ブチル、ブロモ酢
酸イソブチル、ブロモ酢酸−ｓｅｃ−ブチル、ブロモ酢
酸−ｔｅｒｔ−ブチル、２−ブロモプロピオン酸メチ
ル、２−ブロモプロピオン酸エチル、２−ブロモプロピ
オン酸−１−プロピル、２−ブロモプロピオン酸イソプ
ロピル、２−ブロモプロピオン酸−１−ブチル、２−ブ
ロモプロピオン酸イソブチル、２−ブロモプロピオン酸
−ｓｅｃ−ブチル、２−ブロモプロピオン酸−ｔｅｒｔ
−ブチル、２−ブロモ酪酸メチル、２−ブロモ酪酸エチ
ル、２−ブロモ酪酸−１−プロピル、２−ブロモ酪酸イ
ソプロピル、２−ブロモ酪酸−１−ブチル、２−ブロモ
酪酸イソブチル、２−ブロモ酪酸−ｓｅｃ−ブチル、２
−ブロモ酪酸−ｔｅｒｔ−ブチル、２−ブロモ吉草酸メ
チル、２−ブロモ吉草酸エチル、２−ブロモ吉草酸−１
−プロピル、２−ブロモ吉草酸イソプロピル、２−ブロ
モ吉草酸−１−ブチル、２−ブロモ吉草酸イソブチル、
２−ブロモ吉草酸−ｓｅｃ−ブチル、２−ブロモ吉草酸
−ｔｅｒｔ−ブチルなどを挙げることができる。
【００２１】一般式［ＩＩＩ］で示されるハロカルボン
酸エステル誘導体は、通常、一般式［ＩＩ］で示される
イミド誘導体１当量に対して０．８当量〜２．０当量、
好ましくは０．９当量〜１．８当量、さらに好ましくは
１．０当量〜１．５当量使用するのがよい。この範囲よ
り少ない場合には、未反応の一般式［ＩＩ］で示される
イミド誘導体が多量に残るため、収率低下の原因とな
り、経済的に不利となり、また、未反応の一般式［Ｉ
Ｉ］で示されるイミド誘導体の除去あるいは回収のため
に後処理工程に負荷がかかるため、好ましくない。ま
た、この範囲より多く使用しても、目的とする一般式
［Ｉ］で示されるアニリド誘導体の収量に変化はほとん
どなく、過剰に添加した一般式［ＩＩＩ］で示されるハ
ロカルボン酸エステル誘導体が未反応のまま多量に残る
だけであり、経済的に不利となり、また、未反応の一般
式［ＩＩＩ］で示されるハロカルボン酸エステル誘導体
の除去あるいは回収のために後処理工程に負荷がかかる
ため、好ましくない。
酸エステル誘導体は、通常、一般式［ＩＩ］で示される
イミド誘導体１当量に対して０．８当量〜２．０当量、
好ましくは０．９当量〜１．８当量、さらに好ましくは
１．０当量〜１．５当量使用するのがよい。この範囲よ
り少ない場合には、未反応の一般式［ＩＩ］で示される
イミド誘導体が多量に残るため、収率低下の原因とな
り、経済的に不利となり、また、未反応の一般式［Ｉ
Ｉ］で示されるイミド誘導体の除去あるいは回収のため
に後処理工程に負荷がかかるため、好ましくない。ま
た、この範囲より多く使用しても、目的とする一般式
［Ｉ］で示されるアニリド誘導体の収量に変化はほとん
どなく、過剰に添加した一般式［ＩＩＩ］で示されるハ
ロカルボン酸エステル誘導体が未反応のまま多量に残る
だけであり、経済的に不利となり、また、未反応の一般
式［ＩＩＩ］で示されるハロカルボン酸エステル誘導体
の除去あるいは回収のために後処理工程に負荷がかかる
ため、好ましくない。
【００２２】反応は、無溶媒で行ってもよいし、また、
溶媒を使用して行ってもよい。溶媒を使用する場合、溶
媒としては、例えば、水、メタノール、エタノール、プ
ロパノール、ブタノールなどのアルコール類、ペンタ
ン、ヘキサン、ヘプタン、オクタンなどの脂肪族炭化水
素類、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化
水素類、ジクロロエタン（ＥＤＣ）、四塩化炭素、クロ
ロホルム、塩化メチレン、クロロベンゼンなどのハロゲ
ン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テト
ラヒドロフラン（ＴＨＦ）、エチレングリコールジメチ
ルエーテルなどのエーテル類、アセトン、メチルエチル
ケトン、メチルイソブチルケトンなどのケトン類、アセ
トニトリルなどのニトリル類、ピリジンなどの第３級ア
ミン類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ）などの酸ア
ミド類、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、スルホラ
ンなどの含硫黄化合物などを挙げることができる。
溶媒を使用して行ってもよい。溶媒を使用する場合、溶
媒としては、例えば、水、メタノール、エタノール、プ
ロパノール、ブタノールなどのアルコール類、ペンタ
ン、ヘキサン、ヘプタン、オクタンなどの脂肪族炭化水
素類、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化
水素類、ジクロロエタン（ＥＤＣ）、四塩化炭素、クロ
ロホルム、塩化メチレン、クロロベンゼンなどのハロゲ
ン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テト
ラヒドロフラン（ＴＨＦ）、エチレングリコールジメチ
ルエーテルなどのエーテル類、アセトン、メチルエチル
ケトン、メチルイソブチルケトンなどのケトン類、アセ
トニトリルなどのニトリル類、ピリジンなどの第３級ア
ミン類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ）などの酸ア
ミド類、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、スルホラ
ンなどの含硫黄化合物などを挙げることができる。
【００２３】また、塩基としては、例えば、ピリジン、
ピペリジン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、
ジエチルアミン、ジプロピルアミン、ジイソプロピルア
ミン、ジブチルアミン、ジアミルアミン、プロピルアミ
ン、イソプロピルアミン、ブチルアミン、アミルアミ
ン、ヘキシルアミン、ヘプチルアミン、オクチルアミ
ン、ノニルアミン、デシルアミン、アリルアミン、ジア
リルアミン、トリアリルアミン、シクロプロピルアミ
ン、シクロブチルアミン、シクロペンチルアミン、シク
ロヘキシルアミン、アニリン、Ｎ−メチルアニリン、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ−エチルアニリン、Ｎ，
Ｎ−ジエチルアニリンなどの有機塩基、あるいは、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸
カリウムなどの無機塩基などを挙げることができる。
ピペリジン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、
ジエチルアミン、ジプロピルアミン、ジイソプロピルア
ミン、ジブチルアミン、ジアミルアミン、プロピルアミ
ン、イソプロピルアミン、ブチルアミン、アミルアミ
ン、ヘキシルアミン、ヘプチルアミン、オクチルアミ
ン、ノニルアミン、デシルアミン、アリルアミン、ジア
リルアミン、トリアリルアミン、シクロプロピルアミ
ン、シクロブチルアミン、シクロペンチルアミン、シク
ロヘキシルアミン、アニリン、Ｎ−メチルアニリン、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ−エチルアニリン、Ｎ，
Ｎ−ジエチルアニリンなどの有機塩基、あるいは、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸
カリウムなどの無機塩基などを挙げることができる。
【００２４】塩基の使用量は、通常、一般式［ＩＩ］で
示されるイミド誘導体１当量に対して、１．０当量〜
４．０当量、好ましくは１．５当量〜３．５当量、さら
に好ましくは２．０当量〜３．０当量使用するのがよ
い。この範囲より少ない場合には、反応が充分に進行せ
ず、収率低下の原因となり、経済的に不利となり、ま
た、未反応の一般式［ＩＩ］で示されるイミド誘導体お
よび未反応の一般式［ＩＩＩ］で示されるハロカルボン
酸エステル誘導体の除去あるいは回収のために後処理工
程に負荷がかかるため、好ましくない。また、この範囲
より多く使用しても、目的とする一般式［Ｉ］で示され
るアニリド誘導体の収量に変化はほとんどなく、過剰に
添加した塩基が未反応のまま多量に残るだけであり、経
済的に不利となり、また、未反応の塩基の除去のために
後処理工程に負荷がかかるため、好ましくない。
示されるイミド誘導体１当量に対して、１．０当量〜
４．０当量、好ましくは１．５当量〜３．５当量、さら
に好ましくは２．０当量〜３．０当量使用するのがよ
い。この範囲より少ない場合には、反応が充分に進行せ
ず、収率低下の原因となり、経済的に不利となり、ま
た、未反応の一般式［ＩＩ］で示されるイミド誘導体お
よび未反応の一般式［ＩＩＩ］で示されるハロカルボン
酸エステル誘導体の除去あるいは回収のために後処理工
程に負荷がかかるため、好ましくない。また、この範囲
より多く使用しても、目的とする一般式［Ｉ］で示され
るアニリド誘導体の収量に変化はほとんどなく、過剰に
添加した塩基が未反応のまま多量に残るだけであり、経
済的に不利となり、また、未反応の塩基の除去のために
後処理工程に負荷がかかるため、好ましくない。
【００２５】また、反応温度は、通常、−３０℃〜１５
０℃、好ましくは−２０℃〜１３０℃、さらに好ましく
は−１０℃〜１００℃とするのがよい。この範囲より低
い温度の場合には、反応が充分に進行せず、収率低下の
原因となり、経済的に不利となる、あるいは、反応速度
が低下して反応終了までに長時間を要するなどの問題を
生ずる場合があり、好ましくない。また、この範囲より
高い温度の場合には、反応中に分解などが起こる場合が
あり、収率低下の原因となり、経済的に不利となり、ま
た、分解生成物などの除去のために後処理工程に負荷が
かかるため、好ましくない。
０℃、好ましくは−２０℃〜１３０℃、さらに好ましく
は−１０℃〜１００℃とするのがよい。この範囲より低
い温度の場合には、反応が充分に進行せず、収率低下の
原因となり、経済的に不利となる、あるいは、反応速度
が低下して反応終了までに長時間を要するなどの問題を
生ずる場合があり、好ましくない。また、この範囲より
高い温度の場合には、反応中に分解などが起こる場合が
あり、収率低下の原因となり、経済的に不利となり、ま
た、分解生成物などの除去のために後処理工程に負荷が
かかるため、好ましくない。
【００２６】本発明の製造法においては、反応終了後、
水を加えて有機溶媒で抽出し、抽出液を水または飽和食
塩水または必要に応じて希酸性水溶液で洗浄し、抽出液
を乾燥、濃縮などの後処理を行うか、あるいは、反応液
を濃縮するかまたは濃縮せず、そのまま水に投入するこ
とにより、粗生成物を得ることができる。
水を加えて有機溶媒で抽出し、抽出液を水または飽和食
塩水または必要に応じて希酸性水溶液で洗浄し、抽出液
を乾燥、濃縮などの後処理を行うか、あるいは、反応液
を濃縮するかまたは濃縮せず、そのまま水に投入するこ
とにより、粗生成物を得ることができる。
【００２７】得られた粗生成物は、必要に応じて再結
晶、カラムクロマトグラフィーなどの精製操作を行い、
目的の一般式［Ｉ］で示されるアニリド誘導体を得るこ
とができる。
晶、カラムクロマトグラフィーなどの精製操作を行い、
目的の一般式［Ｉ］で示されるアニリド誘導体を得るこ
とができる。
【００２８】以上のようにして製造される一般式［Ｉ］
で示されるアニリド誘導体としては、例えば、５−アセ
チルアミノ−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ酢
酸メチル、５−アセチルアミノ−２−クロロ−４−フル
オロフェニルチオ酢酸エチル、５−アセチルアミノ−２
−クロロ−４−フルオロフェニルチオ酢酸−１−プロピ
ル、５−アセチルアミノ−２−クロロ−４−フルオロフ
ェニルチオ酢酸イソプロピル、５−アセチルアミノ−２
−クロロ−４−フルオロフェニルチオ酢酸−１−ブチ
ル、５−アセチルアミノ−２−クロロ−４−フルオロフ
ェニルチオ酢酸イソブチル、５−アセチルアミノ−２−
クロロ−４−フルオロフェニルチオ酢酸−ｓｅｃ−ブチ
ル、５−アセチルアミノ−２−クロロ−４−フルオロフ
ェニルチオ酢酸−ｔｅｒｔ−ブチル、２−（５−アセチ
ルアミノ−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ）プ
ロピオン酸メチル、２−（５−アセチルアミノ−２−ク
ロロ−４−フルオロフェニルチオ）プロピオン酸エチ
ル、２−（５−アセチルアミノ−２−クロロ−４−フル
オロフェニルチオ）プロピオン酸−１−プロピル、２−
（５−アセチルアミノ−２−クロロ−４−フルオロフェ
ニルチオ）プロピオン酸イソプロピル、２−（５−アセ
チルアミノ−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ）
プロピオン酸−１−ブチル、２−（５−アセチルアミノ
−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ）プロピオン
酸イソブチル、２−（５−アセチルアミノ−２−クロロ
−４−フルオロフェニルチオ）プロピオン酸−ｓｅｃ−
ブチル、２−（５−アセチルアミノ−２−クロロ−４−
フルオロフェニルチオ）プロピオン酸−ｔｅｒｔ−ブチ
ル、２−（５−アセチルアミノ−２−クロロ−４−フル
オロフェニルチオ）酪酸メチル、２−（５−アセチルア
ミノ−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ）酪酸エ
チル、２−（５−アセチルアミノ−２−クロロ−４−フ
ルオロフェニルチオ）酪酸−１−プロピル、２−（５−
アセチルアミノ−２−クロロ−４−フルオロフェニルチ
オ）酪酸イソプロピル、２−（５−アセチルアミノ−２
−クロロ−４−フルオロフェニルチオ）酪酸−１−ブチ
ル、２−（５−アセチルアミノ−２−クロロ−４−フル
オロフェニルチオ）酪酸イソブチル、２−（５−アセチ
ルアミノ−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ）酪
酸−ｓｅｃ−ブチル、２−（５−アセチルアミノ−２−
クロロ−４−フルオロフェニルチオ）酪酸−ｔｅｒｔ−
ブチル、２−（５−アセチルアミノ−２−クロロ−４−
フルオロフェニルチオ）吉草酸メチル、２−（５−アセ
チルアミノ−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ）
吉草酸エチル、２−（５−アセチルアミノ−２−クロロ
−４−フルオロフェニルチオ）吉草酸−１−プロピル、
２−（５−アセチルアミノ−２−クロロ−４−フルオロ
フェニルチオ）吉草酸イソプロピル、２−（５−アセチ
ルアミノ−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ）吉
草酸−１−ブチル、２−（５−アセチルアミノ−２−ク
ロロ−４−フルオロフェニルチオ）吉草酸イソブチル、
２−（５−アセチルアミノ−２−クロロ−４−フルオロ
フェニルチオ）吉草酸−ｓｅｃ−ブチル、２−（５−ア
セチルアミノ−２−クロロ−４−フルオロフェニルチ
オ）吉草酸−ｔｅｒｔ−ブチル、５−プロピオニルアミ
ノ−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ酢酸メチ
ル、５−プロピオニルアミノ−２−クロロ−４−フルオ
ロフェニルチオ酢酸エチル、５−プロピオニルアミノ−
２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ酢酸−１−プロ
ピル、５−プロピオニルアミノ−２−クロロ−４−フル
オロフェニルチオ酢酸イソプロピル、５−プロピオニル
アミノ−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ酢酸−
１−ブチル、５−プロピオニルアミノ−２−クロロ−４
−フルオロフェニルチオ酢酸イソブチル、５−プロピオ
ニルアミノ−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ酢
酸−ｓｅｃ−ブチル、５−プロピオニルアミノ−２−ク
ロロ−４−フルオロフェニルチオ酢酸−ｔｅｒｔ−ブチ
ル、２−（５−プロピオニルアミノ−２−クロロ−４−
フルオロフェニルチオ）プロピオン酸メチル、２−（５
−プロピオニルアミノ−２−クロロ−４−フルオロフェ
ニルチオ）プロピオン酸エチル、２−（５−プロピオニ
ルアミノ−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ）プ
ロピオン酸−１−プロピル、２−（５−プロピオニルア
ミノ−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ）プロピ
オン酸イソプロピル、２−（５−プロピオニルアミノ−
２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ）プロピオン酸
−１−ブチル、２−（５−プロピオニルアミノ−２−ク
ロロ−４−フルオロフェニルチオ）プロピオン酸イソブ
チル、２−（５−プロピオニルアミノ−２−クロロ−４
−フルオロフェニルチオ）プロピオン酸−ｓｅｃ−ブチ
ル、２−（５−プロピオニルアミノ−２−クロロ−４−
フルオロフェニルチオ）プロピオン酸−ｔｅｒｔ−ブチ
ル、２−（５−プロピオニルアミノ−２−クロロ−４−
フルオロフェニルチオ）酪酸メチル、２−（５−プロピ
オニルアミノ−２−クロロ−４−フルオロフェニルチ
オ）酪酸エチル、２−（５−プロピオニルアミノ−２−
クロロ−４−フルオロフェニルチオ）酪酸−１−プロピ
ル、２−（５−プロピオニルアミノ−２−クロロ−４−
フルオロフェニルチオ）酪酸イソプロピル、２−（５−
プロピオニルアミノ−２−クロロ−４−フルオロフェニ
ルチオ）酪酸−１−ブチル、２−（５−プロピオニルア
ミノ−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ）酪酸イ
ソブチル、２−（５−プロピオニルアミノ−２−クロロ
−４−フルオロフェニルチオ）酪酸−ｓｅｃ−ブチル、
２−（５−プロピオニルアミノ−２−クロロ−４−フル
オロフェニルチオ）酪酸−ｔｅｒｔ−ブチル、２−（５
−プロピオニルアミノ−２−クロロ−４−フルオロフェ
ニルチオ）吉草酸メチル、２−（５−プロピオニルアミ
ノ−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ）吉草酸エ
チル、２−（５−プロピオニルアミノ−２−クロロ−４
−フルオロフェニルチオ）吉草酸−１−プロピル、２−
（５−プロピオニルアミノ−２−クロロ−４−フルオロ
フェニルチオ）吉草酸イソプロピル、２−（５−プロピ
オニルアミノ−２−クロロ−４−フルオロフェニルチ
オ）吉草酸−１−ブチル、２−（５−プロピオニルアミ
ノ−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ）吉草酸イ
ソブチル、２−（５−プロピオニルアミノ−２−クロロ
−４−フルオロフェニルチオ）吉草酸−ｓｅｃ−ブチ
ル、２−（５−プロピオニルアミノ−２−クロロ−４−
フルオロフェニルチオ）吉草酸−ｔｅｒｔ−ブチル、５
−ブチリルアミノ−２−クロロ−４−フルオロフェニル
チオ酢酸メチル、５−ブチリルアミノ−２−クロロ−４
−フルオロフェニルチオ酢酸エチル、５−ブチリルアミ
ノ−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ酢酸−１−
プロピル、５−ブチリルアミノ−２−クロロ−４−フル
オロフェニルチオ酢酸イソプロピル、５−ブチリルアミ
ノ−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ酢酸−１−
ブチル、５−ブチリルアミノ−２−クロロ−４−フルオ
ロフェニルチオ酢酸イソブチル、５−ブチリルアミノ−
２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ酢酸−ｓｅｃ−
ブチル、５−ブチリルアミノ−２−クロロ−４−フルオ
ロフェニルチオ酢酸−ｔｅｒｔ−ブチル、２−（５−ブ
チリルアミノ−２−クロロ−４−フルオロフェニルチ
オ）プロピオン酸メチル、２−（５−ブチリルアミノ−
２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ）プロピオン酸
エチル、２−（５−ブチリルアミノ−２−クロロ−４−
フルオロフェニルチオ）プロピオン酸−１−プロピル、
２−（５−ブチリルアミノ−２−クロロ−４−フルオロ
フェニルチオ）プロピオン酸イソプロピル、２−（５−
ブチリルアミノ−２−クロロ−４−フルオロフェニルチ
オ）プロピオン酸−１−ブチル、２−（５−ブチリルア
ミノ−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ）プロピ
オン酸イソブチル、２−（５−ブチリルアミノ−２−ク
ロロ−４−フルオロフェニルチオ）プロピオン酸−ｓｅ
ｃ−ブチル、２−（５−ブチリルアミノ−２−クロロ−
４−フルオロフェニルチオ）プロピオン酸−ｔｅｒｔ−
ブチル、２−（５−ブチリルアミノ−２−クロロ−４−
フルオロフェニルチオ）酪酸メチル、２−（５−ブチリ
ルアミノ−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ）酪
酸エチル、２−（５−ブチリルアミノ−２−クロロ−４
−フルオロフェニルチオ）酪酸−１−プロピル、２−
（５−ブチリルアミノ−２−クロロ−４−フルオロフェ
ニルチオ）酪酸イソプロピル、２−（５−ブチリルアミ
ノ−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ）酪酸−１
−ブチル、２−（５−ブチリルアミノ−２−クロロ−４
−フルオロフェニルチオ）酪酸イソブチル、２−（５−
ブチリルアミノ−２−クロロ−４−フルオロフェニルチ
オ）酪酸−ｓｅｃ−ブチル、２−（５−ブチリルアミノ
−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ）酪酸−ｔｅ
ｒｔ−ブチル、２−（５−ブチリルアミノ−２−クロロ
−４−フルオロフェニルチオ）吉草酸メチル、２−（５
−ブチリルアミノ−２−クロロ−４−フルオロフェニル
チオ）吉草酸エチル、２−（５−ブチリルアミノ−２−
クロロ−４−フルオロフェニルチオ）吉草酸−１−プロ
ピル、２−（５−ブチリルアミノ−２−クロロ−４−フ
ルオロフェニルチオ）吉草酸イソプロピル、２−（５−
ブチリルアミノ−２−クロロ−４−フルオロフェニルチ
オ）吉草酸−１−ブチル、２−（５−ブチリルアミノ−
２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ）吉草酸イソブ
チル、２−（５−ブチリルアミノ−２−クロロ−４−フ
ルオロフェニルチオ）吉草酸−ｓｅｃ−ブチル、２−
（５−ブチリルアミノ−２−クロロ−４−フルオロフェ
ニルチオ）吉草酸−ｔｅｒｔ−ブチル、５−イソブチリ
ルアミノ−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ酢酸
メチル、５−イソブチリルアミノ−２−クロロ−４−フ
ルオロフェニルチオ酢酸エチル、５−イソブチリルアミ
ノ−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ酢酸−１−
プロピル、５−イソブチリルアミノ−２−クロロ−４−
フルオロフェニルチオ酢酸イソプロピル、５−イソブチ
リルアミノ−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ酢
酸−１−ブチル、５−イソブチリルアミノ−２−クロロ
−４−フルオロフェニルチオ酢酸イソブチル、５−イソ
ブチリルアミノ−２−クロロ−４−フルオロフェニルチ
オ酢酸−ｓｅｃ−ブチル、５−イソブチリルアミノ−２
−クロロ−４−フルオロフェニルチオ酢酸−ｔｅｒｔ−
ブチル、２−（５−イソブチリルアミノ−２−クロロ−
４−フルオロフェニルチオ）プロピオン酸メチル、２−
（５−イソブチリルアミノ−２−クロロ−４−フルオロ
フェニルチオ）プロピオン酸エチル、２−（５−イソブ
チリルアミノ−２−クロロ−４−フルオロフェニルチ
オ）プロピオン酸−１−プロピル、２−（５−イソブチ
リルアミノ−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ）
プロピオン酸イソプロピル、２−（５−イソブチリルア
ミノ−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ）プロピ
オン酸−１−ブチル、２−（５−イソブチリルアミノ−
２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ）プロピオン酸
イソブチル、２−（５−イソブチリルアミノ−２−クロ
ロ−４−フルオロフェニルチオ）プロピオン酸−ｓｅｃ
−ブチル、２−（５−イソブチリルアミノ−２−クロロ
−４−フルオロフェニルチオ）プロピオン酸−ｔｅｒｔ
−ブチル、２−（５−イソブチリルアミノ−２−クロロ
−４−フルオロフェニルチオ）酪酸メチル、２−（５−
イソブチリルアミノ−２−クロロ−４−フルオロフェニ
ルチオ）酪酸エチル、２−（５−イソブチリルアミノ−
２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ）酪酸−１−プ
ロピル、２−（５−イソブチリルアミノ−２−クロロ−
４−フルオロフェニルチオ）酪酸イソプロピル、２−
（５−イソブチリルアミノ−２−クロロ−４−フルオロ
フェニルチオ）酪酸−１−ブチル、２−（５−イソブチ
リルアミノ−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ）
酪酸イソブチル、２−（５−イソブチリルアミノ−２−
クロロ−４−フルオロフェニルチオ）酪酸−ｓｅｃ−ブ
チル、２−（５−イソブチリルアミノ−２−クロロ−４
−フルオロフェニルチオ）酪酸−ｔｅｒｔ−ブチル、２
−（５−イソブチリルアミノ−２−クロロ−４−フルオ
ロフェニルチオ）吉草酸メチル、２−（５−イソブチリ
ルアミノ−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ）吉
草酸エチル、２−（５−イソブチリルアミノ−２−クロ
ロ−４−フルオロフェニルチオ）吉草酸−１−プロピ
ル、２−（５−イソブチリルアミノ−２−クロロ−４−
フルオロフェニルチオ）吉草酸イソプロピル、２−（５
−イソブチリルアミノ−２−クロロ−４−フルオロフェ
ニルチオ）吉草酸−１−ブチル、２−（５−イソブチリ
ルアミノ−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ）吉
草酸イソブチル、２−（５−イソブチリルアミノ−２−
クロロ−４−フルオロフェニルチオ）吉草酸−ｓｅｃ−
ブチル、２−（５−イソブチリルアミノ−２−クロロ−
４−フルオロフェニルチオ）吉草酸−ｔｅｒｔ−ブチ
ル、５−バレリルアミノ−２−クロロ−４−フルオロフ
ェニルチオ酢酸メチル、５−バレリルアミノ−２−クロ
ロ−４−フルオロフェニルチオ酢酸エチル、５−バレリ
ルアミノ−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ酢酸
−１−プロピル、５−バレリルアミノ−２−クロロ−４
−フルオロフェニルチオ酢酸イソプロピル、５−バレリ
ルアミノ−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ酢酸
−１−ブチル、５−バレリルアミノ−２−クロロ−４−
フルオロフェニルチオ酢酸イソブチル、５−バレリルア
ミノ−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ酢酸−ｓ
ｅｃ−ブチル、５−バレリルアミノ−２−クロロ−４−
フルオロフェニルチオ酢酸−ｔｅｒｔ−ブチル、２−
（５−バレリルアミノ−２−クロロ−４−フルオロフェ
ニルチオ）プロピオン酸メチル、２−（５−バレリルア
ミノ−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ）プロピ
オン酸エチル、２−（５−バレリルアミノ−２−クロロ
−４−フルオロフェニルチオ）プロピオン酸−１−プロ
ピル、２−（５−バレリルアミノ−２−クロロ−４−フ
ルオロフェニルチオ）プロピオン酸イソプロピル、２−
（５−バレリルアミノ−２−クロロ−４−フルオロフェ
ニルチオ）プロピオン酸−１−ブチル、２−（５−バレ
リルアミノ−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ）
プロピオン酸イソブチル、２−（５−バレリルアミノ−
２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ）プロピオン酸
−ｓｅｃ−ブチル、２−（５−バレリルアミノ−２−ク
ロロ−４−フルオロフェニルチオ）プロピオン酸−ｔｅ
ｒｔ−ブチル、２−（５−バレリルアミノ−２−クロロ
−４−フルオロフェニルチオ）酪酸メチル、２−（５−
バレリルアミノ−２−クロロ−４−フルオロフェニルチ
オ）酪酸エチル、２−（５−バレリルアミノ−２−クロ
ロ−４−フルオロフェニルチオ）酪酸−１−プロピル、
２−（５−バレリルアミノ−２−クロロ−４−フルオロ
フェニルチオ）酪酸イソプロピル、２−（５−バレリル
アミノ−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ）酪酸
−１−ブチル、２−（５−バレリルアミノ−２−クロロ
−４−フルオロフェニルチオ）酪酸イソブチル、２−
（５−バレリルアミノ−２−クロロ−４−フルオロフェ
ニルチオ）酪酸−ｓｅｃ−ブチル、２−（５−バレリル
アミノ−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ）酪酸
−ｔｅｒｔ−ブチル、２−（５−バレリルアミノ−２−
クロロ−４−フルオロフェニルチオ）吉草酸メチル、２
−（５−バレリルアミノ−２−クロロ−４−フルオロフ
ェニルチオ）吉草酸エチル、２−（５−バレリルアミノ
−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ）吉草酸−１
−プロピル、２−（５−バレリルアミノ−２−クロロ−
４−フルオロフェニルチオ）吉草酸イソプロピル、２−
（５−バレリルアミノ−２−クロロ−４−フルオロフェ
ニルチオ）吉草酸−１−ブチル、２−（５−バレリルア
ミノ−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ）吉草酸
イソブチル、２−（５−バレリルアミノ−２−クロロ−
４−フルオロフェニルチオ）吉草酸−ｓｅｃ−ブチル、
２−（５−バレリルアミノ−２−クロロ−４−フルオロ
フェニルチオ）吉草酸−ｔｅｒｔ−ブチル、５−イソバ
レリルアミノ−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ
酢酸メチル、５−イソバレリルアミノ−２−クロロ−４
−フルオロフェニルチオ酢酸エチル、５−イソバレリル
アミノ−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ酢酸−
１−プロピル、５−イソバレリルアミノ−２−クロロ−
４−フルオロフェニルチオ酢酸イソプロピル、５−イソ
バレリルアミノ−２−クロロ−４−フルオロフェニルチ
オ酢酸−１−ブチル、５−イソバレリルアミノ−２−ク
ロロ−４−フルオロフェニルチオ酢酸イソブチル、５−
イソバレリルアミノ−２−クロロ−４−フルオロフェニ
ルチオ酢酸−ｓｅｃ−ブチル、５−イソバレリルアミノ
−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ酢酸−ｔｅｒ
ｔ−ブチル、２−（５−イソバレリルアミノ−２−クロ
ロ−４−フルオロフェニルチオ）プロピオン酸メチル、
２−（５−イソバレリルアミノ−２−クロロ−４−フル
オロフェニルチオ）プロピオン酸エチル、２−（５−イ
ソバレリルアミノ−２−クロロ−４−フルオロフェニル
チオ）プロピオン酸−１−プロピル、２−（５−イソバ
レリルアミノ−２−クロロ−４−フルオロフェニルチ
オ）プロピオン酸イソプロピル、２−（５−イソバレリ
ルアミノ−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ）プ
ロピオン酸−１−ブチル、２−（５−イソバレリルアミ
ノ−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ）プロピオ
ン酸イソブチル、２−（５−イソバレリルアミノ−２−
クロロ−４−フルオロフェニルチオ）プロピオン酸−ｓ
ｅｃ−ブチル、２−（５−イソバレリルアミノ−２−ク
ロロ−４−フルオロフェニルチオ）プロピオン酸−ｔｅ
ｒｔ−ブチル、２−（５−イソバレリルアミノ−２−ク
ロロ−４−フルオロフェニルチオ）酪酸メチル、２−
（５−イソバレリルアミノ−２−クロロ−４−フルオロ
フェニルチオ）酪酸エチル、２−（５−イソバレリルア
ミノ−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ）酪酸−
１−プロピル、２−（５−イソバレリルアミノ−２−ク
ロロ−４−フルオロフェニルチオ）酪酸イソプロピル、
２−（５−イソバレリルアミノ−２−クロロ−４−フル
オロフェニルチオ）酪酸−１−ブチル、２−（５−イソ
バレリルアミノ−２−クロロ−４−フルオロフェニルチ
オ）酪酸イソブチル、２−（５−イソバレリルアミノ−
２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ）酪酸−ｓｅｃ
−ブチル、２−（５−イソバレリルアミノ−２−クロロ
−４−フルオロフェニルチオ）酪酸−ｔｅｒｔ−ブチ
ル、２−（５−イソバレリルアミノ−２−クロロ−４−
フルオロフェニルチオ）吉草酸メチル、２−（５−イソ
バレリルアミノ−２−クロロ−４−フルオロフェニルチ
オ）吉草酸エチル、２−（５−イソバレリルアミノ−２
−クロロ−４−フルオロフェニルチオ）吉草酸−１−プ
ロピル、２−（５−イソバレリルアミノ−２−クロロ−
４−フルオロフェニルチオ）吉草酸イソプロピル、２−
（５−イソバレリルアミノ−２−クロロ−４−フルオロ
フェニルチオ）吉草酸−１−ブチル、２−（５−イソバ
レリルアミノ−２−クロロ−４−フルオロフェニルチ
オ）吉草酸イソブチル、２−（５−イソバレリルアミノ
−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ）吉草酸−ｓ
ｅｃ−ブチル、２−（５−イソバレリルアミノ−２−ク
ロロ−４−フルオロフェニルチオ）吉草酸−ｔｅｒｔ−
ブチル、５−ピバロイルアミノ−２−クロロ−４−フル
オロフェニルチオ酢酸メチル、５−ピバロイルアミノ−
２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ酢酸エチル、５
−ピバロイルアミノ−２−クロロ−４−フルオロフェニ
ルチオ酢酸−１−プロピル、５−ピバロイルアミノ−２
−クロロ−４−フルオロフェニルチオ酢酸イソプロピ
ル、５−ピバロイルアミノ−２−クロロ−４−フルオロ
フェニルチオ酢酸−１−ブチル、５−ピバロイルアミノ
−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ酢酸イソブチ
ル、５−ピバロイルアミノ−２−クロロ−４−フルオロ
フェニルチオ酢酸−ｓｅｃ−ブチル、５−ピバロイルア
ミノ−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ酢酸−ｔ
ｅｒｔ−ブチル、２−（５−ピバロイルアミノ−２−ク
ロロ−４−フルオロフェニルチオ）プロピオン酸メチ
ル、２−（５−ピバロイルアミノ−２−クロロ−４−フ
ルオロフェニルチオ）プロピオン酸エチル、２−（５−
ピバロイルアミノ−２−クロロ−４−フルオロフェニル
チオ）プロピオン酸−１−プロピル、２−（５−ピバロ
イルアミノ−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ）
プロピオン酸イソプロピル、２−（５−ピバロイルアミ
ノ−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ）プロピオ
ン酸−１−ブチル、２−（５−ピバロイルアミノ−２−
クロロ−４−フルオロフェニルチオ）プロピオン酸イソ
ブチル、２−（５−ピバロイルアミノ−２−クロロ−４
−フルオロフェニルチオ）プロピオン酸−ｓｅｃ−ブチ
ル、２−（５−ピバロイルアミノ−２−クロロ−４−フ
ルオロフェニルチオ）プロピオン酸−ｔｅｒｔ−ブチ
ル、２−（５−ピバロイルアミノ−２−クロロ−４−フ
ルオロフェニルチオ）酪酸メチル、２−（５−ピバロイ
ルアミノ−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ）酪
酸エチル、２−（５−ピバロイルアミノ−２−クロロ−
４−フルオロフェニルチオ）酪酸−１−プロピル、２−
（５−ピバロイルアミノ−２−クロロ−４−フルオロフ
ェニルチオ）酪酸イソプロピル、２−（５−ピバロイル
アミノ−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ）酪酸
−１−ブチル、２−（５−ピバロイルアミノ−２−クロ
ロ−４−フルオロフェニルチオ）酪酸イソブチル、２−
（５−ピバロイルアミノ−２−クロロ−４−フルオロフ
ェニルチオ）酪酸−ｓｅｃ−ブチル、２−（５−ピバロ
イルアミノ−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ）
酪酸−ｔｅｒｔ−ブチル、２−（５−ピバロイルアミノ
−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ）吉草酸メチ
ル、２−（５−ピバロイルアミノ−２−クロロ−４−フ
ルオロフェニルチオ）吉草酸エチル、２−（５−ピバロ
イルアミノ−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ）
吉草酸−１−プロピル、２−（５−ピバロイルアミノ−
２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ）吉草酸イソプ
ロピル、２−（５−ピバロイルアミノ−２−クロロ−４
−フルオロフェニルチオ）吉草酸−１−ブチル、２−
（５−ピバロイルアミノ−２−クロロ−４−フルオロフ
ェニルチオ）吉草酸イソブチル、２−（５−ピバロイル
アミノ−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ）吉草
酸−ｓｅｃ−ブチル、２−（５−ピバロイルアミノ−２
−クロロ−４−フルオロフェニルチオ）吉草酸−ｔｅｒ
ｔ−ブチル、５−（２−メチルブタノイルアミノ）−２
−クロロ−４−フルオロフェニルチオ酢酸メチル、５−
（２−メチルブタノイルアミノ）−２−クロロ−４−フ
ルオロフェニルチオ酢酸エチル、５−（２−メチルブタ
ノイルアミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニルチ
オ酢酸−１−プロピル、５−（２−メチルブタノイルア
ミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ酢酸イ
ソプロピル、５−（２−メチルブタノイルアミノ）−２
−クロロ−４−フルオロフェニルチオ酢酸−１−ブチ
ル、５−（２−メチルブタノイルアミノ）−２−クロロ
−４−フルオロフェニルチオ酢酸イソブチル、５−（２
−メチルブタノイルアミノ）−２−クロロ−４−フルオ
ロフェニルチオ酢酸−ｓｅｃ−ブチル、５−（２−メチ
ルブタノイルアミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェ
ニルチオ酢酸−ｔｅｒｔ−ブチル、２−［５−（２−メ
チルブタノイルアミノ）−２−クロロ−４−フルオロフ
ェニルチオ］プロピオン酸メチル、２−［５−（２−メ
チルブタノイルアミノ）−２−クロロ−４−フルオロフ
ェニルチオ］プロピオン酸エチル、２−［５−（２−メ
チルブタノイルアミノ）−２−クロロ−４−フルオロフ
ェニルチオ］プロピオン酸−１−プロピル、２−［５−
（２−メチルブタノイルアミノ）−２−クロロ−４−フ
ルオロフェニルチオ］プロピオン酸イソプロピル、２−
［５−（２−メチルブタノイルアミノ）−２−クロロ−
４−フルオロフェニルチオ］プロピオン酸−１−ブチ
ル、２−［５−（２−メチルブタノイルアミノ）−２−
クロロ−４−フルオロフェニルチオ］プロピオン酸イソ
ブチル、２−［５−（２−メチルブタノイルアミノ）−
２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ］プロピオン酸
−ｓｅｃ−ブチル、２−［５−（２−メチルブタノイル
アミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ］プ
ロピオン酸−ｔｅｒｔ−ブチル、２−［５−（２−メチ
ルブタノイルアミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェ
ニルチオ］酪酸メチル、２−［５−（２−メチルブタノ
イルアミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニルチ
オ］酪酸エチル、２−［５−（２−メチルブタノイルア
ミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ］酪酸
−１−プロピル、２−［５−（２−メチルブタノイルア
ミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ］酪酸
イソプロピル、２−［５−（２−メチルブタノイルアミ
ノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ］酪酸−
１−ブチル、２−［５−（２−メチルブタノイルアミ
ノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ］酪酸イ
ソブチル、２−［５−（２−メチルブタノイルアミノ）
−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ］酪酸−ｓｅ
ｃ−ブチル、２−［５−（２−メチルブタノイルアミ
ノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ］酪酸−
ｔｅｒｔ−ブチル、２−［５−（２−メチルブタノイル
アミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ］吉
草酸メチル、２−［５−（２−メチルブタノイルアミ
ノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ］吉草酸
エチル、２−［５−（２−メチルブタノイルアミノ）−
２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ］吉草酸−１−
プロピル、２−［５−（２−メチルブタノイルアミノ）
−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ］吉草酸イソ
プロピル、２−［５−（２−メチルブタノイルアミノ）
−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ］吉草酸−１
−ブチル、２−［５−（２−メチルブタノイルアミノ）
−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ］吉草酸イソ
ブチル、２−［５−（２−メチルブタノイルアミノ）−
２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ］吉草酸−ｓｅ
ｃ−ブチル、２−［５−（２−メチルブタノイルアミ
ノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ］吉草酸
−ｔｅｒｔ−ブチル、５−ヘキサノイルアミノ−２−ク
ロロ−４−フルオロフェニルチオ酢酸メチル、５−ヘキ
サノイルアミノ−２−クロロ−４−フルオロフェニルチ
オ酢酸エチル、５−ヘキサノイルアミノ−２−クロロ−
４−フルオロフェニルチオ酢酸−１−プロピル、５−ヘ
キサノイルアミノ−２−クロロ−４−フルオロフェニル
チオ酢酸イソプロピル、５−ヘキサノイルアミノ−２−
クロロ−４−フルオロフェニルチオ酢酸−１−ブチル、
５−ヘキサノイルアミノ−２−クロロ−４−フルオロフ
ェニルチオ酢酸イソブチル、５−ヘキサノイルアミノ−
２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ酢酸−ｓｅｃ−
ブチル、５−ヘキサノイルアミノ−２−クロロ−４−フ
ルオロフェニルチオ酢酸−ｔｅｒｔ−ブチル、２−（５
−ヘキサノイルアミノ−２−クロロ−４−フルオロフェ
ニルチオ）プロピオン酸メチル、２−（５−ヘキサノイ
ルアミノ−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ）プ
ロピオン酸エチル、２−（５−ヘキサノイルアミノ−２
−クロロ−４−フルオロフェニルチオ）プロピオン酸−
１−プロピル、２−（５−ヘキサノイルアミノ−２−ク
ロロ−４−フルオロフェニルチオ）プロピオン酸イソプ
ロピル、２−（５−ヘキサノイルアミノ−２−クロロ−
４−フルオロフェニルチオ）プロピオン酸−１−ブチ
ル、２−（５−ヘキサノイルアミノ−２−クロロ−４−
フルオロフェニルチオ）プロピオン酸イソブチル、２−
（５−ヘキサノイルアミノ−２−クロロ−４−フルオロ
フェニルチオ）プロピオン酸−ｓｅｃ−ブチル、２−
（５−ヘキサノイルアミノ−２−クロロ−４−フルオロ
フェニルチオ）プロピオン酸−ｔｅｒｔ−ブチル、２−
（５−ヘキサノイルアミノ−２−クロロ−４−フルオロ
フェニルチオ）酪酸メチル、２−（５−ヘキサノイルア
ミノ−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ）酪酸エ
チル、２−（５−ヘキサノイルアミノ−２−クロロ−４
−フルオロフェニルチオ）酪酸−１−プロピル、２−
（５−ヘキサノイルアミノ−２−クロロ−４−フルオロ
フェニルチオ）酪酸イソプロピル、２−（５−ヘキサノ
イルアミノ−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ）
酪酸−１−ブチル、２−（５−ヘキサノイルアミノ−２
−クロロ−４−フルオロフェニルチオ）酪酸イソブチ
ル、２−（５−ヘキサノイルアミノ−２−クロロ−４−
フルオロフェニルチオ）酪酸−ｓｅｃ−ブチル、２−
（５−ヘキサノイルアミノ−２−クロロ−４−フルオロ
フェニルチオ）酪酸−ｔｅｒｔ−ブチル、２−（５−ヘ
キサノイルアミノ−２−クロロ−４−フルオロフェニル
チオ）吉草酸メチル、２−（５−ヘキサノイルアミノ−
２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ）吉草酸エチ
ル、２−（５−ヘキサノイルアミノ−２−クロロ−４−
フルオロフェニルチオ）吉草酸−１−プロピル、２−
（５−ヘキサノイルアミノ−２−クロロ−４−フルオロ
フェニルチオ）吉草酸イソプロピル、２−（５−ヘキサ
ノイルアミノ−２−クロロ−４−フルオロフェニルチ
オ）吉草酸−１−ブチル、２−（５−ヘキサノイルアミ
ノ−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ）吉草酸イ
ソブチル、２−（５−ヘキサノイルアミノ−２−クロロ
−４−フルオロフェニルチオ）吉草酸−ｓｅｃ−ブチ
ル、２−（５−ヘキサノイルアミノ−２−クロロ−４−
フルオロフェニルチオ）吉草酸−ｔｅｒｔ−ブチル、５
−（２−メチルペンタノイルアミノ）−２−クロロ−４
−フルオロフェニルチオ酢酸メチル、５−（２−メチル
ペンタノイルアミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェ
ニルチオ酢酸エチル、５−（２−メチルペンタノイルア
ミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ酢酸−
１−プロピル、５−（２−メチルペンタノイルアミノ）
−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ酢酸イソプロ
ピル、５−（２−メチルペンタノイルアミノ）−２−ク
ロロ−４−フルオロフェニルチオ酢酸−１−ブチル、５
−（２−メチルペンタノイルアミノ）−２−クロロ−４
−フルオロフェニルチオ酢酸イソブチル、５−（２−メ
チルペンタノイルアミノ）−２−クロロ−４−フルオロ
フェニルチオ酢酸−ｓｅｃ−ブチル、５−（２−メチル
ペンタノイルアミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェ
ニルチオ酢酸−ｔｅｒｔ−ブチル、２−［５−（２−メ
チルペンタノイルアミノ）−２−クロロ−４−フルオロ
フェニルチオ］プロピオン酸メチル、２−［５−（２−
メチルペンタノイルアミノ）−２−クロロ−４−フルオ
ロフェニルチオ］プロピオン酸エチル、２−［５−（２
−メチルペンタノイルアミノ）−２−クロロ−４−フル
オロフェニルチオ］プロピオン酸−１−プロピル、２−
［５−（２−メチルペンタノイルアミノ）−２−クロロ
−４−フルオロフェニルチオ］プロピオン酸イソプロピ
ル、２−［５−（２−メチルペンタノイルアミノ）−２
−クロロ−４−フルオロフェニルチオ］プロピオン酸−
１−ブチル、２−［５−（２−メチルペンタノイルアミ
ノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ］プロピ
オン酸イソブチル、２−［５−（２−メチルペンタノイ
ルアミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ］
プロピオン酸−ｓｅｃ−ブチル、２−［５−（２−メチ
ルペンタノイルアミノ）−２−クロロ−４−フルオロフ
ェニルチオ］プロピオン酸−ｔｅｒｔ−ブチル、２−
［５−（２−メチルペンタノイルアミノ）−２−クロロ
−４−フルオロフェニルチオ］酪酸メチル、２−［５−
（２−メチルペンタノイルアミノ）−２−クロロ−４−
フルオロフェニルチオ］酪酸エチル、２−［５−（２−
メチルペンタノイルアミノ）−２−クロロ−４−フルオ
ロフェニルチオ］酪酸−１−プロピル、２−［５−（２
−メチルペンタノイルアミノ）−２−クロロ−４−フル
オロフェニルチオ］酪酸イソプロピル、２−［５−（２
−メチルペンタノイルアミノ）−２−クロロ−４−フル
オロフェニルチオ］酪酸−１−ブチル、２−［５−（２
−メチルペンタノイルアミノ）−２−クロロ−４−フル
オロフェニルチオ］酪酸イソブチル、２−［５−（２−
メチルペンタノイルアミノ）−２−クロロ−４−フルオ
ロフェニルチオ］酪酸−ｓｅｃ−ブチル、２−［５−
（２−メチルペンタノイルアミノ）−２−クロロ−４−
フルオロフェニルチオ］酪酸−ｔｅｒｔ−ブチル、２−
［５−（２−メチルペンタノイルアミノ）−２−クロロ
−４−フルオロフェニルチオ］吉草酸メチル、２−［５
−（２−メチルペンタノイルアミノ）−２−クロロ−４
−フルオロフェニルチオ］吉草酸エチル、２−［５−
（２−メチルペンタノイルアミノ）−２−クロロ−４−
フルオロフェニルチオ］吉草酸−１−プロピル、２−
［５−（２−メチルペンタノイルアミノ）−２−クロロ
−４−フルオロフェニルチオ］吉草酸イソプロピル、２
−［５−（２−メチルペンタノイルアミノ）−２−クロ
ロ−４−フルオロフェニルチオ］吉草酸−１−ブチル、
２−［５−（２−メチルペンタノイルアミノ）−２−ク
ロロ−４−フルオロフェニルチオ］吉草酸イソブチル、
２−［５−（２−メチルペンタノイルアミノ）−２−ク
ロロ−４−フルオロフェニルチオ］吉草酸−ｓｅｃ−ブ
チル、２−［５−（２−メチルペンタノイルアミノ）−
２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ］吉草酸−ｔｅ
ｒｔ−ブチル、５−（３−メチルペンタノイルアミノ）
−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ酢酸メチル、
５−（３−メチルペンタノイルアミノ）−２−クロロ−
４−フルオロフェニルチオ酢酸エチル、５−（３−メチ
ルペンタノイルアミノ）−２−クロロ−４−フルオロフ
ェニルチオ酢酸−１−プロピル、５−（３−メチルペン
タノイルアミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニル
チオ酢酸イソプロピル、５−（３−メチルペンタノイル
アミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ酢酸
−１−ブチル、５−（３−メチルペンタノイルアミノ）
−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ酢酸イソブチ
ル、５−（３−メチルペンタノイルアミノ）−２−クロ
ロ−４−フルオロフェニルチオ酢酸−ｓｅｃ−ブチル、
５−（３−メチルペンタノイルアミノ）−２−クロロ−
４−フルオロフェニルチオ酢酸−ｔｅｒｔ−ブチル、２
−［５−（３−メチルペンタノイルアミノ）−２−クロ
ロ−４−フルオロフェニルチオ］プロピオン酸メチル、
２−［５−（３−メチルペンタノイルアミノ）−２−ク
ロロ−４−フルオロフェニルチオ］プロピオン酸エチ
ル、２−［５−（３−メチルペンタノイルアミノ）−２
−クロロ−４−フルオロフェニルチオ］プロピオン酸−
１−プロピル、２−［５−（３−メチルペンタノイルア
ミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ］プロ
ピオン酸イソプロピル、２−［５−（３−メチルペンタ
ノイルアミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニルチ
オ］プロピオン酸−１−ブチル、２−［５−（３−メチ
ルペンタノイルアミノ）−２−クロロ−４−フルオロフ
ェニルチオ］プロピオン酸イソブチル、２−［５−（３
−メチルペンタノイルアミノ）−２−クロロ−４−フル
オロフェニルチオ］プロピオン酸−ｓｅｃ−ブチル、２
−［５−（３−メチルペンタノイルアミノ）−２−クロ
ロ−４−フルオロフェニルチオ］プロピオン酸−ｔｅｒ
ｔ−ブチル、２−［５−（３−メチルペンタノイルアミ
ノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ］酪酸メ
チル、２−［５−（３−メチルペンタノイルアミノ）−
２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ］酪酸エチル、
２−［５−（３−メチルペンタノイルアミノ）−２−ク
ロロ−４−フルオロフェニルチオ］酪酸−１−プロピ
ル、２−［５−（３−メチルペンタノイルアミノ）−２
−クロロ−４−フルオロフェニルチオ］酪酸イソプロピ
ル、２−［５−（３−メチルペンタノイルアミノ）−２
−クロロ−４−フルオロフェニルチオ］酪酸−１−ブチ
ル、２−［５−（３−メチルペンタノイルアミノ）−２
−クロロ−４−フルオロフェニルチオ］酪酸イソブチ
ル、２−［５−（３−メチルペンタノイルアミノ）−２
−クロロ−４−フルオロフェニルチオ］酪酸−ｓｅｃ−
ブチル、２−［５−（３−メチルペンタノイルアミノ）
−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ］酪酸−ｔｅ
ｒｔ−ブチル、２−［５−（３−メチルペンタノイルア
ミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ］吉草
酸メチル、２−［５−（３−メチルペンタノイルアミ
ノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ］吉草酸
エチル、２−［５−（３−メチルペンタノイルアミノ）
−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ］吉草酸−１
−プロピル、２−［５−（３−メチルペンタノイルアミ
ノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ］吉草酸
イソプロピル、２−［５−（３−メチルペンタノイルア
ミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ］吉草
酸−１−ブチル、２−［５−（３−メチルペンタノイル
アミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ］吉
草酸イソブチル、２−［５−（３−メチルペンタノイル
アミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ］吉
草酸−ｓｅｃ−ブチル、２−［５−（３−メチルペンタ
ノイルアミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニルチ
オ］吉草酸−ｔｅｒｔ−ブチル、５−（４−メチルペン
タノイルアミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニル
チオ酢酸メチル、５−（４−メチルペンタノイルアミ
ノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ酢酸エチ
ル、５−（４−メチルペンタノイルアミノ）−２−クロ
ロ−４−フルオロフェニルチオ酢酸−１−プロピル、５
−（４−メチルペンタノイルアミノ）−２−クロロ−４
−フルオロフェニルチオ酢酸イソプロピル、５−（４−
メチルペンタノイルアミノ）−２−クロロ−４−フルオ
ロフェニルチオ酢酸−１−ブチル、５−（４−メチルペ
ンタノイルアミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニ
ルチオ酢酸イソブチル、５−（４−メチルペンタノイル
アミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ酢酸
−ｓｅｃ−ブチル、５−（４−メチルペンタノイルアミ
ノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ酢酸−ｔ
ｅｒｔ−ブチル、２−［５−（４−メチルペンタノイル
アミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ］プ
ロピオン酸メチル、２−［５−（４−メチルペンタノイ
ルアミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ］
プロピオン酸エチル、２−［５−（４−メチルペンタノ
イルアミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニルチ
オ］プロピオン酸−１−プロピル、２−［５−（４−メ
チルペンタノイルアミノ）−２−クロロ−４−フルオロ
フェニルチオ］プロピオン酸イソプロピル、２−［５−
（４−メチルペンタノイルアミノ）−２−クロロ−４−
フルオロフェニルチオ］プロピオン酸−１−ブチル、２
−［５−（４−メチルペンタノイルアミノ）−２−クロ
ロ−４−フルオロフェニルチオ］プロピオン酸イソブチ
ル、２−［５−（４−メチルペンタノイルアミノ）−２
−クロロ−４−フルオロフェニルチオ］プロピオン酸−
ｓｅｃ−ブチル、２−［５−（４−メチルペンタノイル
アミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ］プ
ロピオン酸−ｔｅｒｔ−ブチル、２−［５−（４−メチ
ルペンタノイルアミノ）−２−クロロ−４−フルオロフ
ェニルチオ］酪酸メチル、２−［５−（４−メチルペン
タノイルアミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニル
チオ］酪酸エチル、２−［５−（４−メチルペンタノイ
ルアミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ］
酪酸−１−プロピル、２−［５−（４−メチルペンタノ
イルアミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニルチ
オ］酪酸イソプロピル、２−［５−（４−メチルペンタ
ノイルアミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニルチ
オ］酪酸−１−ブチル、２−［５−（４−メチルペンタ
ノイルアミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニルチ
オ］酪酸イソブチル、２−［５−（４−メチルペンタノ
イルアミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニルチ
オ］酪酸−ｓｅｃ−ブチル、２−［５−（４−メチルペ
ンタノイルアミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニ
ルチオ］酪酸−ｔｅｒｔ−ブチル、２−［５−（４−メ
チルペンタノイルアミノ）−２−クロロ−４−フルオロ
フェニルチオ］吉草酸メチル、２−［５−（４−メチル
ペンタノイルアミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェ
ニルチオ］吉草酸エチル、２−［５−（４−メチルペン
タノイルアミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニル
チオ］吉草酸−１−プロピル、２−［５−（４−メチル
ペンタノイルアミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェ
ニルチオ］吉草酸イソプロピル、２−［５−（４−メチ
ルペンタノイルアミノ）−２−クロロ−４−フルオロフ
ェニルチオ］吉草酸−１−ブチル、２−［５−（４−メ
チルペンタノイルアミノ）−２−クロロ−４−フルオロ
フェニルチオ］吉草酸イソブチル、２−［５−（４−メ
チルペンタノイルアミノ）−２−クロロ−４−フルオロ
フェニルチオ］吉草酸−ｓｅｃ−ブチル、２−［５−
（４−メチルペンタノイルアミノ）−２−クロロ−４−
フルオロフェニルチオ］吉草酸−ｔｅｒｔ−ブチル、５
−（２，２−ジメチルブタノイルアミノ）−２−クロロ
−４−フルオロフェニルチオ酢酸メチル、５−（２，２
−ジメチルブタノイルアミノ）−２−クロロ−４−フル
オロフェニルチオ酢酸エチル、５−（２，２−ジメチル
ブタノイルアミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニ
ルチオ酢酸−１−プロピル、５−（２，２−ジメチルブ
タノイルアミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニル
チオ酢酸イソプロピル、５−（２，２−ジメチルブタノ
イルアミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ
酢酸−１−ブチル、５−（２，２−ジメチルブタノイル
アミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ酢酸
イソブチル、５−（２，２−ジメチルブタノイルアミ
ノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ酢酸−ｓ
ｅｃ−ブチル、５−（２，２−ジメチルブタノイルアミ
ノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ酢酸−ｔ
ｅｒｔ−ブチル、２−［５−（２，２−ジメチルブタノ
イルアミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニルチ
オ］プロピオン酸メチル、２−［５−（２，２−ジメチ
ルブタノイルアミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェ
ニルチオ］プロピオン酸エチル、２−［５−（２，２−
ジメチルブタノイルアミノ）−２−クロロ−４−フルオ
ロフェニルチオ］プロピオン酸−１−プロピル、２−
［５−（２，２−ジメチルブタノイルアミノ）−２−ク
ロロ−４−フルオロフェニルチオ］プロピオン酸イソプ
ロピル、２−［５−（２，２−ジメチルブタノイルアミ
ノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ］プロピ
オン酸−１−ブチル、２−［５−（２，２−ジメチルブ
タノイルアミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニル
チオ］プロピオン酸イソブチル、２−［５−（２，２−
ジメチルブタノイルアミノ）−２−クロロ−４−フルオ
ロフェニルチオ］プロピオン酸−ｓｅｃ−ブチル、２−
［５−（２，２−ジメチルブタノイルアミノ）−２−ク
ロロ−４−フルオロフェニルチオ］プロピオン酸−ｔｅ
ｒｔ−ブチル、２−［５−（２，２−ジメチルブタノイ
ルアミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ］
酪酸メチル、２−［５−（２，２−ジメチルブタノイル
アミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ］酪
酸エチル、２−［５−（２，２−ジメチルブタノイルア
ミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ］酪酸
−１−プロピル、２−［５−（２，２−ジメチルブタノ
イルアミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニルチ
オ］酪酸イソプロピル、２−［５−（２，２−ジメチル
ブタノイルアミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニ
ルチオ］酪酸−１−ブチル、２−［５−（２，２−ジメ
チルブタノイルアミノ）−２−クロロ−４−フルオロフ
ェニルチオ］酪酸イソブチル、２−［５−（２，２−ジ
メチルブタノイルアミノ）−２−クロロ−４−フルオロ
フェニルチオ］酪酸−ｓｅｃ−ブチル、２−［５−
（２，２−ジメチルブタノイルアミノ）−２−クロロ−
４−フルオロフェニルチオ］酪酸−ｔｅｒｔ−ブチル、
２−［５−（２，２−ジメチルブタノイルアミノ）−２
−クロロ−４−フルオロフェニルチオ］吉草酸メチル、
２−［５−（２，２−ジメチルブタノイルアミノ）−２
−クロロ−４−フルオロフェニルチオ］吉草酸エチル、
２−［５−（２，２−ジメチルブタノイルアミノ）−２
−クロロ−４−フルオロフェニルチオ］吉草酸−１−プ
ロピル、２−［５−（２，２−ジメチルブタノイルアミ
ノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ］吉草酸
イソプロピル、２−［５−（２，２−ジメチルブタノイ
ルアミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ］
吉草酸−１−ブチル、２−［５−（２，２−ジメチルブ
タノイルアミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニル
チオ］吉草酸イソブチル、２−［５−（２，２−ジメチ
ルブタノイルアミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェ
ニルチオ］吉草酸−ｓｅｃ−ブチル、２−［５−（２，
２−ジメチルブタノイルアミノ）−２−クロロ−４−フ
ルオロフェニルチオ］吉草酸−ｔｅｒｔ−ブチル、５−
（２，３−ジメチルブタノイルアミノ）−２−クロロ−
４−フルオロフェニルチオ酢酸メチル、５−（２，３−
ジメチルブタノイルアミノ）−２−クロロ−４−フルオ
ロフェニルチオ酢酸エチル、５−（２，３−ジメチルブ
タノイルアミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニル
チオ酢酸−１−プロピル、５−（２，３−ジメチルブタ
ノイルアミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニルチ
オ酢酸イソプロピル、５−（２，３−ジメチルブタノイ
ルアミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ酢
酸−１−ブチル、５−（２，３−ジメチルブタノイルア
ミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ酢酸イ
ソブチル、５−（２，３−ジメチルブタノイルアミノ）
−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ酢酸−ｓｅｃ
−ブチル、５−（２，３−ジメチルブタノイルアミノ）
−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ酢酸−ｔｅｒ
ｔ−ブチル、２−［５−（２，３−ジメチルブタノイル
アミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ］プ
ロピオン酸メチル、２−［５−（２，３−ジメチルブタ
ノイルアミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニルチ
オ］プロピオン酸エチル、２−［５−（２，３−ジメチ
ルブタノイルアミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェ
ニルチオ］プロピオン酸−１−プロピル、２−［５−
（２，３−ジメチルブタノイルアミノ）−２−クロロ−
４−フルオロフェニルチオ］プロピオン酸イソプロピ
ル、２−［５−（２，３−ジメチルブタノイルアミノ）
−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ］プロピオン
酸−１−ブチル、２−［５−（２，３−ジメチルブタノ
イルアミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニルチ
オ］プロピオン酸イソブチル、２−［５−（２，３−ジ
メチルブタノイルアミノ）−２−クロロ−４−フルオロ
フェニルチオ］プロピオン酸−ｓｅｃ−ブチル、２−
［５−（２，３−ジメチルブタノイルアミノ）−２−ク
ロロ−４−フルオロフェニルチオ］プロピオン酸−ｔｅ
ｒｔ−ブチル、２−［５−（２，３−ジメチルブタノイ
ルアミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ］
酪酸メチル、２−［５−（２，３−ジメチルブタノイル
アミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ］酪
酸エチル、２−［５−（２，３−ジメチルブタノイルア
ミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ］酪酸
−１−プロピル、２−［５−（２，３−ジメチルブタノ
イルアミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニルチ
オ］酪酸イソプロピル、２−［５−（２，３−ジメチル
ブタノイルアミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニ
ルチオ］酪酸−１−ブチル、２−［５−（２，３−ジメ
チルブタノイルアミノ）−２−クロロ−４−フルオロフ
ェニルチオ］酪酸イソブチル、２−［５−（２，３−ジ
メチルブタノイルアミノ）−２−クロロ−４−フルオロ
フェニルチオ］酪酸−ｓｅｃ−ブチル、２−［５−
（２，３−ジメチルブタノイルアミノ）−２−クロロ−
４−フルオロフェニルチオ］酪酸−ｔｅｒｔ−ブチル、
２−［５−（２，３−ジメチルブタノイルアミノ）−２
−クロロ−４−フルオロフェニルチオ］吉草酸メチル、
２−［５−（２，３−ジメチルブタノイルアミノ）−２
−クロロ−４−フルオロフェニルチオ］吉草酸エチル、
２−［５−（２，３−ジメチルブタノイルアミノ）−２
−クロロ−４−フルオロフェニルチオ］吉草酸−１−プ
ロピル、２−［５−（２，３−ジメチルブタノイルアミ
ノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ］吉草酸
イソプロピル、２−［５−（２，３−ジメチルブタノイ
ルアミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ］
吉草酸−１−ブチル、２−［５−（２，３−ジメチルブ
タノイルアミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニル
チオ］吉草酸イソブチル、２−［５−（２，３−ジメチ
ルブタノイルアミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェ
ニルチオ］吉草酸−ｓｅｃ−ブチル、２−［５−（２，
３−ジメチルブタノイルアミノ）−２−クロロ−４−フ
ルオロフェニルチオ］吉草酸−ｔｅｒｔ−ブチル、５−
（３，３−ジメチルブタノイルアミノ）−２−クロロ−
４−フルオロフェニルチオ酢酸メチル、５−（３，３−
ジメチルブタノイルアミノ）−２−クロロ−４−フルオ
ロフェニルチオ酢酸エチル、５−（３，３−ジメチルブ
タノイルアミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニル
チオ酢酸−１−プロピル、５−（３，３−ジメチルブタ
ノイルアミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニルチ
オ酢酸イソプロピル、５−（３，３−ジメチルブタノイ
ルアミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ酢
酸−１−ブチル、５−（３，３−ジメチルブタノイルア
ミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ酢酸イ
ソブチル、５−（３，３−ジメチルブタノイルアミノ）
−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ酢酸−ｓｅｃ
−ブチル、５−（３，３−ジメチルブタノイルアミノ）
−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ酢酸−ｔｅｒ
ｔ−ブチル、２−［５−（３，３−ジメチルブタノイル
アミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ］プ
ロピオン酸メチル、２−［５−（３，３−ジメチルブタ
ノイルアミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニルチ
オ］プロピオン酸エチル、２−［５−（３，３−ジメチ
ルブタノイルアミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェ
ニルチオ］プロピオン酸−１−プロピル、２−［５−
（３，３−ジメチルブタノイルアミノ）−２−クロロ−
４−フルオロフェニルチオ］プロピオン酸イソプロピ
ル、２−［５−（３，３−ジメチルブタノイルアミノ）
−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ］プロピオン
酸−１−ブチル、２−［５−（３，３−ジメチルブタノ
イルアミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニルチ
オ］プロピオン酸イソブチル、２−［５−（３，３−ジ
メチルブタノイルアミノ）−２−クロロ−４−フルオロ
フェニルチオ］プロピオン酸−ｓｅｃ−ブチル、２−
［５−（３，３−ジメチルブタノイルアミノ）−２−ク
ロロ−４−フルオロフェニルチオ］プロピオン酸−ｔｅ
ｒｔ−ブチル、２−［５−（３，３−ジメチルブタノイ
ルアミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ］
酪酸メチル、２−［５−（３，３−ジメチルブタノイル
アミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ］酪
酸エチル、２−［５−（３，３−ジメチルブタノイルア
ミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ］酪酸
−１−プロピル、２−［５−（３，３−ジメチルブタノ
イルアミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニルチ
オ］酪酸イソプロピル、２−［５−（３，３−ジメチル
ブタノイルアミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニ
ルチオ］酪酸−１−ブチル、２−［５−（３，３−ジメ
チルブタノイルアミノ）−２−クロロ−４−フルオロフ
ェニルチオ］酪酸イソブチル、２−［５−（３，３−ジ
メチルブタノイルアミノ）−２−クロロ−４−フルオロ
フェニルチオ］酪酸−ｓｅｃ−ブチル、２−［５−
（３，３−ジメチルブタノイルアミノ）−２−クロロ−
４−フルオロフェニルチオ］酪酸−ｔｅｒｔ−ブチル、
２−［５−（３，３−ジメチルブタノイルアミノ）−２
−クロロ−４−フルオロフェニルチオ］吉草酸メチル、
２−［５−（３，３−ジメチルブタノイルアミノ）−２
−クロロ−４−フルオロフェニルチオ］吉草酸エチル、
２−［５−（３，３−ジメチルブタノイルアミノ）−２
−クロロ−４−フルオロフェニルチオ］吉草酸−１−プ
ロピル、２−［５−（３，３−ジメチルブタノイルアミ
ノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ］吉草酸
イソプロピル、２−［５−（３，３−ジメチルブタノイ
ルアミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ］
吉草酸−１−ブチル、２−［５−（３，３−ジメチルブ
タノイルアミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニル
チオ］吉草酸イソブチル、２−［５−（３，３−ジメチ
ルブタノイルアミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェ
ニルチオ］吉草酸−ｓｅｃ−ブチル、２−［５−（３，
３−ジメチルブタノイルアミノ）−２−クロロ−４−フ
ルオロフェニルチオ］吉草酸−ｔｅｒｔ−ブチル、５−
（２−エチルブタノイルアミノ）−２−クロロ−４−フ
ルオロフェニルチオ酢酸メチル、５−（２−エチルブタ
ノイルアミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニルチ
オ酢酸エチル、５−（２−エチルブタノイルアミノ）−
２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ酢酸−１−プロ
ピル、５−（２−エチルブタノイルアミノ）−２−クロ
ロ−４−フルオロフェニルチオ酢酸イソプロピル、５−
（２−エチルブタノイルアミノ）−２−クロロ−４−フ
ルオロフェニルチオ酢酸−１−ブチル、５−（２−エチ
ルブタノイルアミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェ
ニルチオ酢酸イソブチル、５−（２−エチルブタノイル
アミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ酢酸
−ｓｅｃ−ブチル、５−（２−エチルブタノイルアミ
ノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ酢酸−ｔ
ｅｒｔ−ブチル、２−［５−（２−エチルブタノイルア
ミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ］プロ
ピオン酸メチル、２−［５−（２−エチルブタノイルア
ミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ］プロ
ピオン酸エチル、２−［５−（２−エチルブタノイルア
ミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ］プロ
ピオン酸−１−プロピル、２−［５−（２−エチルブタ
ノイルアミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニルチ
オ］プロピオン酸イソプロピル、２−［５−（２−エチ
ルブタノイルアミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェ
ニルチオ］プロピオン酸−１−ブチル、２−［５−（２
−エチルブタノイルアミノ）−２−クロロ−４−フルオ
ロフェニルチオ］プロピオン酸イソブチル、２−［５−
（２−エチルブタノイルアミノ）−２−クロロ−４−フ
ルオロフェニルチオ］プロピオン酸−ｓｅｃ−ブチル、
２−［５−（２−エチルブタノイルアミノ）−２−クロ
ロ−４−フルオロフェニルチオ］プロピオン酸−ｔｅｒ
ｔ−ブチル、２−［５−（２−エチルブタノイルアミ
ノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ］酪酸メ
チル、２−［５−（２−エチルブタノイルアミノ）−２
−クロロ−４−フルオロフェニルチオ］酪酸エチル、２
−［５−（２−エチルブタノイルアミノ）−２−クロロ
−４−フルオロフェニルチオ］酪酸−１−プロピル、２
−［５−（２−エチルブタノイルアミノ）−２−クロロ
−４−フルオロフェニルチオ］酪酸イソプロピル、２−
［５−（２−エチルブタノイルアミノ）−２−クロロ−
４−フルオロフェニルチオ］酪酸−１−ブチル、２−
［５−（２−エチルブタノイルアミノ）−２−クロロ−
４−フルオロフェニルチオ］酪酸イソブチル、２−［５
−（２−エチルブタノイルアミノ）−２−クロロ−４−
フルオロフェニルチオ］酪酸−ｓｅｃ−ブチル、２−
［５−（２−エチルブタノイルアミノ）−２−クロロ−
４−フルオロフェニルチオ］酪酸−ｔｅｒｔ−ブチル、
２−［５−（２−エチルブタノイルアミノ）−２−クロ
ロ−４−フルオロフェニルチオ］吉草酸メチル、２−
［５−（２−エチルブタノイルアミノ）−２−クロロ−
４−フルオロフェニルチオ］吉草酸エチル、２−［５−
（２−エチルブタノイルアミノ）−２−クロロ−４−フ
ルオロフェニルチオ］吉草酸−１−プロピル、２−［５
−（２−エチルブタノイルアミノ）−２−クロロ−４−
フルオロフェニルチオ］吉草酸イソプロピル、２−［５
−（２−エチルブタノイルアミノ）−２−クロロ−４−
フルオロフェニルチオ］吉草酸−１−ブチル、２−［５
−（２−エチルブタノイルアミノ）−２−クロロ−４−
フルオロフェニルチオ］吉草酸イソブチル、２−［５−
（２−エチルブタノイルアミノ）−２−クロロ−４−フ
ルオロフェニルチオ］吉草酸−ｓｅｃ−ブチル、２−
［５−（２−エチルブタノイルアミノ）−２−クロロ−
４−フルオロフェニルチオ］吉草酸−ｔｅｒｔ−ブチル
などを挙げることができる。
で示されるアニリド誘導体としては、例えば、５−アセ
チルアミノ−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ酢
酸メチル、５−アセチルアミノ−２−クロロ−４−フル
オロフェニルチオ酢酸エチル、５−アセチルアミノ−２
−クロロ−４−フルオロフェニルチオ酢酸−１−プロピ
ル、５−アセチルアミノ−２−クロロ−４−フルオロフ
ェニルチオ酢酸イソプロピル、５−アセチルアミノ−２
−クロロ−４−フルオロフェニルチオ酢酸−１−ブチ
ル、５−アセチルアミノ−２−クロロ−４−フルオロフ
ェニルチオ酢酸イソブチル、５−アセチルアミノ−２−
クロロ−４−フルオロフェニルチオ酢酸−ｓｅｃ−ブチ
ル、５−アセチルアミノ−２−クロロ−４−フルオロフ
ェニルチオ酢酸−ｔｅｒｔ−ブチル、２−（５−アセチ
ルアミノ−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ）プ
ロピオン酸メチル、２−（５−アセチルアミノ−２−ク
ロロ−４−フルオロフェニルチオ）プロピオン酸エチ
ル、２−（５−アセチルアミノ−２−クロロ−４−フル
オロフェニルチオ）プロピオン酸−１−プロピル、２−
（５−アセチルアミノ−２−クロロ−４−フルオロフェ
ニルチオ）プロピオン酸イソプロピル、２−（５−アセ
チルアミノ−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ）
プロピオン酸−１−ブチル、２−（５−アセチルアミノ
−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ）プロピオン
酸イソブチル、２−（５−アセチルアミノ−２−クロロ
−４−フルオロフェニルチオ）プロピオン酸−ｓｅｃ−
ブチル、２−（５−アセチルアミノ−２−クロロ−４−
フルオロフェニルチオ）プロピオン酸−ｔｅｒｔ−ブチ
ル、２−（５−アセチルアミノ−２−クロロ−４−フル
オロフェニルチオ）酪酸メチル、２−（５−アセチルア
ミノ−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ）酪酸エ
チル、２−（５−アセチルアミノ−２−クロロ−４−フ
ルオロフェニルチオ）酪酸−１−プロピル、２−（５−
アセチルアミノ−２−クロロ−４−フルオロフェニルチ
オ）酪酸イソプロピル、２−（５−アセチルアミノ−２
−クロロ−４−フルオロフェニルチオ）酪酸−１−ブチ
ル、２−（５−アセチルアミノ−２−クロロ−４−フル
オロフェニルチオ）酪酸イソブチル、２−（５−アセチ
ルアミノ−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ）酪
酸−ｓｅｃ−ブチル、２−（５−アセチルアミノ−２−
クロロ−４−フルオロフェニルチオ）酪酸−ｔｅｒｔ−
ブチル、２−（５−アセチルアミノ−２−クロロ−４−
フルオロフェニルチオ）吉草酸メチル、２−（５−アセ
チルアミノ−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ）
吉草酸エチル、２−（５−アセチルアミノ−２−クロロ
−４−フルオロフェニルチオ）吉草酸−１−プロピル、
２−（５−アセチルアミノ−２−クロロ−４−フルオロ
フェニルチオ）吉草酸イソプロピル、２−（５−アセチ
ルアミノ−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ）吉
草酸−１−ブチル、２−（５−アセチルアミノ−２−ク
ロロ−４−フルオロフェニルチオ）吉草酸イソブチル、
２−（５−アセチルアミノ−２−クロロ−４−フルオロ
フェニルチオ）吉草酸−ｓｅｃ−ブチル、２−（５−ア
セチルアミノ−２−クロロ−４−フルオロフェニルチ
オ）吉草酸−ｔｅｒｔ−ブチル、５−プロピオニルアミ
ノ−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ酢酸メチ
ル、５−プロピオニルアミノ−２−クロロ−４−フルオ
ロフェニルチオ酢酸エチル、５−プロピオニルアミノ−
２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ酢酸−１−プロ
ピル、５−プロピオニルアミノ−２−クロロ−４−フル
オロフェニルチオ酢酸イソプロピル、５−プロピオニル
アミノ−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ酢酸−
１−ブチル、５−プロピオニルアミノ−２−クロロ−４
−フルオロフェニルチオ酢酸イソブチル、５−プロピオ
ニルアミノ−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ酢
酸−ｓｅｃ−ブチル、５−プロピオニルアミノ−２−ク
ロロ−４−フルオロフェニルチオ酢酸−ｔｅｒｔ−ブチ
ル、２−（５−プロピオニルアミノ−２−クロロ−４−
フルオロフェニルチオ）プロピオン酸メチル、２−（５
−プロピオニルアミノ−２−クロロ−４−フルオロフェ
ニルチオ）プロピオン酸エチル、２−（５−プロピオニ
ルアミノ−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ）プ
ロピオン酸−１−プロピル、２−（５−プロピオニルア
ミノ−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ）プロピ
オン酸イソプロピル、２−（５−プロピオニルアミノ−
２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ）プロピオン酸
−１−ブチル、２−（５−プロピオニルアミノ−２−ク
ロロ−４−フルオロフェニルチオ）プロピオン酸イソブ
チル、２−（５−プロピオニルアミノ−２−クロロ−４
−フルオロフェニルチオ）プロピオン酸−ｓｅｃ−ブチ
ル、２−（５−プロピオニルアミノ−２−クロロ−４−
フルオロフェニルチオ）プロピオン酸−ｔｅｒｔ−ブチ
ル、２−（５−プロピオニルアミノ−２−クロロ−４−
フルオロフェニルチオ）酪酸メチル、２−（５−プロピ
オニルアミノ−２−クロロ−４−フルオロフェニルチ
オ）酪酸エチル、２−（５−プロピオニルアミノ−２−
クロロ−４−フルオロフェニルチオ）酪酸−１−プロピ
ル、２−（５−プロピオニルアミノ−２−クロロ−４−
フルオロフェニルチオ）酪酸イソプロピル、２−（５−
プロピオニルアミノ−２−クロロ−４−フルオロフェニ
ルチオ）酪酸−１−ブチル、２−（５−プロピオニルア
ミノ−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ）酪酸イ
ソブチル、２−（５−プロピオニルアミノ−２−クロロ
−４−フルオロフェニルチオ）酪酸−ｓｅｃ−ブチル、
２−（５−プロピオニルアミノ−２−クロロ−４−フル
オロフェニルチオ）酪酸−ｔｅｒｔ−ブチル、２−（５
−プロピオニルアミノ−２−クロロ−４−フルオロフェ
ニルチオ）吉草酸メチル、２−（５−プロピオニルアミ
ノ−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ）吉草酸エ
チル、２−（５−プロピオニルアミノ−２−クロロ−４
−フルオロフェニルチオ）吉草酸−１−プロピル、２−
（５−プロピオニルアミノ−２−クロロ−４−フルオロ
フェニルチオ）吉草酸イソプロピル、２−（５−プロピ
オニルアミノ−２−クロロ−４−フルオロフェニルチ
オ）吉草酸−１−ブチル、２−（５−プロピオニルアミ
ノ−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ）吉草酸イ
ソブチル、２−（５−プロピオニルアミノ−２−クロロ
−４−フルオロフェニルチオ）吉草酸−ｓｅｃ−ブチ
ル、２−（５−プロピオニルアミノ−２−クロロ−４−
フルオロフェニルチオ）吉草酸−ｔｅｒｔ−ブチル、５
−ブチリルアミノ−２−クロロ−４−フルオロフェニル
チオ酢酸メチル、５−ブチリルアミノ−２−クロロ−４
−フルオロフェニルチオ酢酸エチル、５−ブチリルアミ
ノ−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ酢酸−１−
プロピル、５−ブチリルアミノ−２−クロロ−４−フル
オロフェニルチオ酢酸イソプロピル、５−ブチリルアミ
ノ−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ酢酸−１−
ブチル、５−ブチリルアミノ−２−クロロ−４−フルオ
ロフェニルチオ酢酸イソブチル、５−ブチリルアミノ−
２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ酢酸−ｓｅｃ−
ブチル、５−ブチリルアミノ−２−クロロ−４−フルオ
ロフェニルチオ酢酸−ｔｅｒｔ−ブチル、２−（５−ブ
チリルアミノ−２−クロロ−４−フルオロフェニルチ
オ）プロピオン酸メチル、２−（５−ブチリルアミノ−
２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ）プロピオン酸
エチル、２−（５−ブチリルアミノ−２−クロロ−４−
フルオロフェニルチオ）プロピオン酸−１−プロピル、
２−（５−ブチリルアミノ−２−クロロ−４−フルオロ
フェニルチオ）プロピオン酸イソプロピル、２−（５−
ブチリルアミノ−２−クロロ−４−フルオロフェニルチ
オ）プロピオン酸−１−ブチル、２−（５−ブチリルア
ミノ−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ）プロピ
オン酸イソブチル、２−（５−ブチリルアミノ−２−ク
ロロ−４−フルオロフェニルチオ）プロピオン酸−ｓｅ
ｃ−ブチル、２−（５−ブチリルアミノ−２−クロロ−
４−フルオロフェニルチオ）プロピオン酸−ｔｅｒｔ−
ブチル、２−（５−ブチリルアミノ−２−クロロ−４−
フルオロフェニルチオ）酪酸メチル、２−（５−ブチリ
ルアミノ−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ）酪
酸エチル、２−（５−ブチリルアミノ−２−クロロ−４
−フルオロフェニルチオ）酪酸−１−プロピル、２−
（５−ブチリルアミノ−２−クロロ−４−フルオロフェ
ニルチオ）酪酸イソプロピル、２−（５−ブチリルアミ
ノ−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ）酪酸−１
−ブチル、２−（５−ブチリルアミノ−２−クロロ−４
−フルオロフェニルチオ）酪酸イソブチル、２−（５−
ブチリルアミノ−２−クロロ−４−フルオロフェニルチ
オ）酪酸−ｓｅｃ−ブチル、２−（５−ブチリルアミノ
−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ）酪酸−ｔｅ
ｒｔ−ブチル、２−（５−ブチリルアミノ−２−クロロ
−４−フルオロフェニルチオ）吉草酸メチル、２−（５
−ブチリルアミノ−２−クロロ−４−フルオロフェニル
チオ）吉草酸エチル、２−（５−ブチリルアミノ−２−
クロロ−４−フルオロフェニルチオ）吉草酸−１−プロ
ピル、２−（５−ブチリルアミノ−２−クロロ−４−フ
ルオロフェニルチオ）吉草酸イソプロピル、２−（５−
ブチリルアミノ−２−クロロ−４−フルオロフェニルチ
オ）吉草酸−１−ブチル、２−（５−ブチリルアミノ−
２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ）吉草酸イソブ
チル、２−（５−ブチリルアミノ−２−クロロ−４−フ
ルオロフェニルチオ）吉草酸−ｓｅｃ−ブチル、２−
（５−ブチリルアミノ−２−クロロ−４−フルオロフェ
ニルチオ）吉草酸−ｔｅｒｔ−ブチル、５−イソブチリ
ルアミノ−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ酢酸
メチル、５−イソブチリルアミノ−２−クロロ−４−フ
ルオロフェニルチオ酢酸エチル、５−イソブチリルアミ
ノ−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ酢酸−１−
プロピル、５−イソブチリルアミノ−２−クロロ−４−
フルオロフェニルチオ酢酸イソプロピル、５−イソブチ
リルアミノ−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ酢
酸−１−ブチル、５−イソブチリルアミノ−２−クロロ
−４−フルオロフェニルチオ酢酸イソブチル、５−イソ
ブチリルアミノ−２−クロロ−４−フルオロフェニルチ
オ酢酸−ｓｅｃ−ブチル、５−イソブチリルアミノ−２
−クロロ−４−フルオロフェニルチオ酢酸−ｔｅｒｔ−
ブチル、２−（５−イソブチリルアミノ−２−クロロ−
４−フルオロフェニルチオ）プロピオン酸メチル、２−
（５−イソブチリルアミノ−２−クロロ−４−フルオロ
フェニルチオ）プロピオン酸エチル、２−（５−イソブ
チリルアミノ−２−クロロ−４−フルオロフェニルチ
オ）プロピオン酸−１−プロピル、２−（５−イソブチ
リルアミノ−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ）
プロピオン酸イソプロピル、２−（５−イソブチリルア
ミノ−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ）プロピ
オン酸−１−ブチル、２−（５−イソブチリルアミノ−
２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ）プロピオン酸
イソブチル、２−（５−イソブチリルアミノ−２−クロ
ロ−４−フルオロフェニルチオ）プロピオン酸−ｓｅｃ
−ブチル、２−（５−イソブチリルアミノ−２−クロロ
−４−フルオロフェニルチオ）プロピオン酸−ｔｅｒｔ
−ブチル、２−（５−イソブチリルアミノ−２−クロロ
−４−フルオロフェニルチオ）酪酸メチル、２−（５−
イソブチリルアミノ−２−クロロ−４−フルオロフェニ
ルチオ）酪酸エチル、２−（５−イソブチリルアミノ−
２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ）酪酸−１−プ
ロピル、２−（５−イソブチリルアミノ−２−クロロ−
４−フルオロフェニルチオ）酪酸イソプロピル、２−
（５−イソブチリルアミノ−２−クロロ−４−フルオロ
フェニルチオ）酪酸−１−ブチル、２−（５−イソブチ
リルアミノ−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ）
酪酸イソブチル、２−（５−イソブチリルアミノ−２−
クロロ−４−フルオロフェニルチオ）酪酸−ｓｅｃ−ブ
チル、２−（５−イソブチリルアミノ−２−クロロ−４
−フルオロフェニルチオ）酪酸−ｔｅｒｔ−ブチル、２
−（５−イソブチリルアミノ−２−クロロ−４−フルオ
ロフェニルチオ）吉草酸メチル、２−（５−イソブチリ
ルアミノ−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ）吉
草酸エチル、２−（５−イソブチリルアミノ−２−クロ
ロ−４−フルオロフェニルチオ）吉草酸−１−プロピ
ル、２−（５−イソブチリルアミノ−２−クロロ−４−
フルオロフェニルチオ）吉草酸イソプロピル、２−（５
−イソブチリルアミノ−２−クロロ−４−フルオロフェ
ニルチオ）吉草酸−１−ブチル、２−（５−イソブチリ
ルアミノ−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ）吉
草酸イソブチル、２−（５−イソブチリルアミノ−２−
クロロ−４−フルオロフェニルチオ）吉草酸−ｓｅｃ−
ブチル、２−（５−イソブチリルアミノ−２−クロロ−
４−フルオロフェニルチオ）吉草酸−ｔｅｒｔ−ブチ
ル、５−バレリルアミノ−２−クロロ−４−フルオロフ
ェニルチオ酢酸メチル、５−バレリルアミノ−２−クロ
ロ−４−フルオロフェニルチオ酢酸エチル、５−バレリ
ルアミノ−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ酢酸
−１−プロピル、５−バレリルアミノ−２−クロロ−４
−フルオロフェニルチオ酢酸イソプロピル、５−バレリ
ルアミノ−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ酢酸
−１−ブチル、５−バレリルアミノ−２−クロロ−４−
フルオロフェニルチオ酢酸イソブチル、５−バレリルア
ミノ−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ酢酸−ｓ
ｅｃ−ブチル、５−バレリルアミノ−２−クロロ−４−
フルオロフェニルチオ酢酸−ｔｅｒｔ−ブチル、２−
（５−バレリルアミノ−２−クロロ−４−フルオロフェ
ニルチオ）プロピオン酸メチル、２−（５−バレリルア
ミノ−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ）プロピ
オン酸エチル、２−（５−バレリルアミノ−２−クロロ
−４−フルオロフェニルチオ）プロピオン酸−１−プロ
ピル、２−（５−バレリルアミノ−２−クロロ−４−フ
ルオロフェニルチオ）プロピオン酸イソプロピル、２−
（５−バレリルアミノ−２−クロロ−４−フルオロフェ
ニルチオ）プロピオン酸−１−ブチル、２−（５−バレ
リルアミノ−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ）
プロピオン酸イソブチル、２−（５−バレリルアミノ−
２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ）プロピオン酸
−ｓｅｃ−ブチル、２−（５−バレリルアミノ−２−ク
ロロ−４−フルオロフェニルチオ）プロピオン酸−ｔｅ
ｒｔ−ブチル、２−（５−バレリルアミノ−２−クロロ
−４−フルオロフェニルチオ）酪酸メチル、２−（５−
バレリルアミノ−２−クロロ−４−フルオロフェニルチ
オ）酪酸エチル、２−（５−バレリルアミノ−２−クロ
ロ−４−フルオロフェニルチオ）酪酸−１−プロピル、
２−（５−バレリルアミノ−２−クロロ−４−フルオロ
フェニルチオ）酪酸イソプロピル、２−（５−バレリル
アミノ−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ）酪酸
−１−ブチル、２−（５−バレリルアミノ−２−クロロ
−４−フルオロフェニルチオ）酪酸イソブチル、２−
（５−バレリルアミノ−２−クロロ−４−フルオロフェ
ニルチオ）酪酸−ｓｅｃ−ブチル、２−（５−バレリル
アミノ−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ）酪酸
−ｔｅｒｔ−ブチル、２−（５−バレリルアミノ−２−
クロロ−４−フルオロフェニルチオ）吉草酸メチル、２
−（５−バレリルアミノ−２−クロロ−４−フルオロフ
ェニルチオ）吉草酸エチル、２−（５−バレリルアミノ
−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ）吉草酸−１
−プロピル、２−（５−バレリルアミノ−２−クロロ−
４−フルオロフェニルチオ）吉草酸イソプロピル、２−
（５−バレリルアミノ−２−クロロ−４−フルオロフェ
ニルチオ）吉草酸−１−ブチル、２−（５−バレリルア
ミノ−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ）吉草酸
イソブチル、２−（５−バレリルアミノ−２−クロロ−
４−フルオロフェニルチオ）吉草酸−ｓｅｃ−ブチル、
２−（５−バレリルアミノ−２−クロロ−４−フルオロ
フェニルチオ）吉草酸−ｔｅｒｔ−ブチル、５−イソバ
レリルアミノ−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ
酢酸メチル、５−イソバレリルアミノ−２−クロロ−４
−フルオロフェニルチオ酢酸エチル、５−イソバレリル
アミノ−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ酢酸−
１−プロピル、５−イソバレリルアミノ−２−クロロ−
４−フルオロフェニルチオ酢酸イソプロピル、５−イソ
バレリルアミノ−２−クロロ−４−フルオロフェニルチ
オ酢酸−１−ブチル、５−イソバレリルアミノ−２−ク
ロロ−４−フルオロフェニルチオ酢酸イソブチル、５−
イソバレリルアミノ−２−クロロ−４−フルオロフェニ
ルチオ酢酸−ｓｅｃ−ブチル、５−イソバレリルアミノ
−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ酢酸−ｔｅｒ
ｔ−ブチル、２−（５−イソバレリルアミノ−２−クロ
ロ−４−フルオロフェニルチオ）プロピオン酸メチル、
２−（５−イソバレリルアミノ−２−クロロ−４−フル
オロフェニルチオ）プロピオン酸エチル、２−（５−イ
ソバレリルアミノ−２−クロロ−４−フルオロフェニル
チオ）プロピオン酸−１−プロピル、２−（５−イソバ
レリルアミノ−２−クロロ−４−フルオロフェニルチ
オ）プロピオン酸イソプロピル、２−（５−イソバレリ
ルアミノ−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ）プ
ロピオン酸−１−ブチル、２−（５−イソバレリルアミ
ノ−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ）プロピオ
ン酸イソブチル、２−（５−イソバレリルアミノ−２−
クロロ−４−フルオロフェニルチオ）プロピオン酸−ｓ
ｅｃ−ブチル、２−（５−イソバレリルアミノ−２−ク
ロロ−４−フルオロフェニルチオ）プロピオン酸−ｔｅ
ｒｔ−ブチル、２−（５−イソバレリルアミノ−２−ク
ロロ−４−フルオロフェニルチオ）酪酸メチル、２−
（５−イソバレリルアミノ−２−クロロ−４−フルオロ
フェニルチオ）酪酸エチル、２−（５−イソバレリルア
ミノ−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ）酪酸−
１−プロピル、２−（５−イソバレリルアミノ−２−ク
ロロ−４−フルオロフェニルチオ）酪酸イソプロピル、
２−（５−イソバレリルアミノ−２−クロロ−４−フル
オロフェニルチオ）酪酸−１−ブチル、２−（５−イソ
バレリルアミノ−２−クロロ−４−フルオロフェニルチ
オ）酪酸イソブチル、２−（５−イソバレリルアミノ−
２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ）酪酸−ｓｅｃ
−ブチル、２−（５−イソバレリルアミノ−２−クロロ
−４−フルオロフェニルチオ）酪酸−ｔｅｒｔ−ブチ
ル、２−（５−イソバレリルアミノ−２−クロロ−４−
フルオロフェニルチオ）吉草酸メチル、２−（５−イソ
バレリルアミノ−２−クロロ−４−フルオロフェニルチ
オ）吉草酸エチル、２−（５−イソバレリルアミノ−２
−クロロ−４−フルオロフェニルチオ）吉草酸−１−プ
ロピル、２−（５−イソバレリルアミノ−２−クロロ−
４−フルオロフェニルチオ）吉草酸イソプロピル、２−
（５−イソバレリルアミノ−２−クロロ−４−フルオロ
フェニルチオ）吉草酸−１−ブチル、２−（５−イソバ
レリルアミノ−２−クロロ−４−フルオロフェニルチ
オ）吉草酸イソブチル、２−（５−イソバレリルアミノ
−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ）吉草酸−ｓ
ｅｃ−ブチル、２−（５−イソバレリルアミノ−２−ク
ロロ−４−フルオロフェニルチオ）吉草酸−ｔｅｒｔ−
ブチル、５−ピバロイルアミノ−２−クロロ−４−フル
オロフェニルチオ酢酸メチル、５−ピバロイルアミノ−
２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ酢酸エチル、５
−ピバロイルアミノ−２−クロロ−４−フルオロフェニ
ルチオ酢酸−１−プロピル、５−ピバロイルアミノ−２
−クロロ−４−フルオロフェニルチオ酢酸イソプロピ
ル、５−ピバロイルアミノ−２−クロロ−４−フルオロ
フェニルチオ酢酸−１−ブチル、５−ピバロイルアミノ
−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ酢酸イソブチ
ル、５−ピバロイルアミノ−２−クロロ−４−フルオロ
フェニルチオ酢酸−ｓｅｃ−ブチル、５−ピバロイルア
ミノ−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ酢酸−ｔ
ｅｒｔ−ブチル、２−（５−ピバロイルアミノ−２−ク
ロロ−４−フルオロフェニルチオ）プロピオン酸メチ
ル、２−（５−ピバロイルアミノ−２−クロロ−４−フ
ルオロフェニルチオ）プロピオン酸エチル、２−（５−
ピバロイルアミノ−２−クロロ−４−フルオロフェニル
チオ）プロピオン酸−１−プロピル、２−（５−ピバロ
イルアミノ−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ）
プロピオン酸イソプロピル、２−（５−ピバロイルアミ
ノ−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ）プロピオ
ン酸−１−ブチル、２−（５−ピバロイルアミノ−２−
クロロ−４−フルオロフェニルチオ）プロピオン酸イソ
ブチル、２−（５−ピバロイルアミノ−２−クロロ−４
−フルオロフェニルチオ）プロピオン酸−ｓｅｃ−ブチ
ル、２−（５−ピバロイルアミノ−２−クロロ−４−フ
ルオロフェニルチオ）プロピオン酸−ｔｅｒｔ−ブチ
ル、２−（５−ピバロイルアミノ−２−クロロ−４−フ
ルオロフェニルチオ）酪酸メチル、２−（５−ピバロイ
ルアミノ−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ）酪
酸エチル、２−（５−ピバロイルアミノ−２−クロロ−
４−フルオロフェニルチオ）酪酸−１−プロピル、２−
（５−ピバロイルアミノ−２−クロロ−４−フルオロフ
ェニルチオ）酪酸イソプロピル、２−（５−ピバロイル
アミノ−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ）酪酸
−１−ブチル、２−（５−ピバロイルアミノ−２−クロ
ロ−４−フルオロフェニルチオ）酪酸イソブチル、２−
（５−ピバロイルアミノ−２−クロロ−４−フルオロフ
ェニルチオ）酪酸−ｓｅｃ−ブチル、２−（５−ピバロ
イルアミノ−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ）
酪酸−ｔｅｒｔ−ブチル、２−（５−ピバロイルアミノ
−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ）吉草酸メチ
ル、２−（５−ピバロイルアミノ−２−クロロ−４−フ
ルオロフェニルチオ）吉草酸エチル、２−（５−ピバロ
イルアミノ−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ）
吉草酸−１−プロピル、２−（５−ピバロイルアミノ−
２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ）吉草酸イソプ
ロピル、２−（５−ピバロイルアミノ−２−クロロ−４
−フルオロフェニルチオ）吉草酸−１−ブチル、２−
（５−ピバロイルアミノ−２−クロロ−４−フルオロフ
ェニルチオ）吉草酸イソブチル、２−（５−ピバロイル
アミノ−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ）吉草
酸−ｓｅｃ−ブチル、２−（５−ピバロイルアミノ−２
−クロロ−４−フルオロフェニルチオ）吉草酸−ｔｅｒ
ｔ−ブチル、５−（２−メチルブタノイルアミノ）−２
−クロロ−４−フルオロフェニルチオ酢酸メチル、５−
（２−メチルブタノイルアミノ）−２−クロロ−４−フ
ルオロフェニルチオ酢酸エチル、５−（２−メチルブタ
ノイルアミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニルチ
オ酢酸−１−プロピル、５−（２−メチルブタノイルア
ミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ酢酸イ
ソプロピル、５−（２−メチルブタノイルアミノ）−２
−クロロ−４−フルオロフェニルチオ酢酸−１−ブチ
ル、５−（２−メチルブタノイルアミノ）−２−クロロ
−４−フルオロフェニルチオ酢酸イソブチル、５−（２
−メチルブタノイルアミノ）−２−クロロ−４−フルオ
ロフェニルチオ酢酸−ｓｅｃ−ブチル、５−（２−メチ
ルブタノイルアミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェ
ニルチオ酢酸−ｔｅｒｔ−ブチル、２−［５−（２−メ
チルブタノイルアミノ）−２−クロロ−４−フルオロフ
ェニルチオ］プロピオン酸メチル、２−［５−（２−メ
チルブタノイルアミノ）−２−クロロ−４−フルオロフ
ェニルチオ］プロピオン酸エチル、２−［５−（２−メ
チルブタノイルアミノ）−２−クロロ−４−フルオロフ
ェニルチオ］プロピオン酸−１−プロピル、２−［５−
（２−メチルブタノイルアミノ）−２−クロロ−４−フ
ルオロフェニルチオ］プロピオン酸イソプロピル、２−
［５−（２−メチルブタノイルアミノ）−２−クロロ−
４−フルオロフェニルチオ］プロピオン酸−１−ブチ
ル、２−［５−（２−メチルブタノイルアミノ）−２−
クロロ−４−フルオロフェニルチオ］プロピオン酸イソ
ブチル、２−［５−（２−メチルブタノイルアミノ）−
２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ］プロピオン酸
−ｓｅｃ−ブチル、２−［５−（２−メチルブタノイル
アミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ］プ
ロピオン酸−ｔｅｒｔ−ブチル、２−［５−（２−メチ
ルブタノイルアミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェ
ニルチオ］酪酸メチル、２−［５−（２−メチルブタノ
イルアミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニルチ
オ］酪酸エチル、２−［５−（２−メチルブタノイルア
ミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ］酪酸
−１−プロピル、２−［５−（２−メチルブタノイルア
ミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ］酪酸
イソプロピル、２−［５−（２−メチルブタノイルアミ
ノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ］酪酸−
１−ブチル、２−［５−（２−メチルブタノイルアミ
ノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ］酪酸イ
ソブチル、２−［５−（２−メチルブタノイルアミノ）
−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ］酪酸−ｓｅ
ｃ−ブチル、２−［５−（２−メチルブタノイルアミ
ノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ］酪酸−
ｔｅｒｔ−ブチル、２−［５−（２−メチルブタノイル
アミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ］吉
草酸メチル、２−［５−（２−メチルブタノイルアミ
ノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ］吉草酸
エチル、２−［５−（２−メチルブタノイルアミノ）−
２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ］吉草酸−１−
プロピル、２−［５−（２−メチルブタノイルアミノ）
−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ］吉草酸イソ
プロピル、２−［５−（２−メチルブタノイルアミノ）
−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ］吉草酸−１
−ブチル、２−［５−（２−メチルブタノイルアミノ）
−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ］吉草酸イソ
ブチル、２−［５−（２−メチルブタノイルアミノ）−
２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ］吉草酸−ｓｅ
ｃ−ブチル、２−［５−（２−メチルブタノイルアミ
ノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ］吉草酸
−ｔｅｒｔ−ブチル、５−ヘキサノイルアミノ−２−ク
ロロ−４−フルオロフェニルチオ酢酸メチル、５−ヘキ
サノイルアミノ−２−クロロ−４−フルオロフェニルチ
オ酢酸エチル、５−ヘキサノイルアミノ−２−クロロ−
４−フルオロフェニルチオ酢酸−１−プロピル、５−ヘ
キサノイルアミノ−２−クロロ−４−フルオロフェニル
チオ酢酸イソプロピル、５−ヘキサノイルアミノ−２−
クロロ−４−フルオロフェニルチオ酢酸−１−ブチル、
５−ヘキサノイルアミノ−２−クロロ−４−フルオロフ
ェニルチオ酢酸イソブチル、５−ヘキサノイルアミノ−
２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ酢酸−ｓｅｃ−
ブチル、５−ヘキサノイルアミノ−２−クロロ−４−フ
ルオロフェニルチオ酢酸−ｔｅｒｔ−ブチル、２−（５
−ヘキサノイルアミノ−２−クロロ−４−フルオロフェ
ニルチオ）プロピオン酸メチル、２−（５−ヘキサノイ
ルアミノ−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ）プ
ロピオン酸エチル、２−（５−ヘキサノイルアミノ−２
−クロロ−４−フルオロフェニルチオ）プロピオン酸−
１−プロピル、２−（５−ヘキサノイルアミノ−２−ク
ロロ−４−フルオロフェニルチオ）プロピオン酸イソプ
ロピル、２−（５−ヘキサノイルアミノ−２−クロロ−
４−フルオロフェニルチオ）プロピオン酸−１−ブチ
ル、２−（５−ヘキサノイルアミノ−２−クロロ−４−
フルオロフェニルチオ）プロピオン酸イソブチル、２−
（５−ヘキサノイルアミノ−２−クロロ−４−フルオロ
フェニルチオ）プロピオン酸−ｓｅｃ−ブチル、２−
（５−ヘキサノイルアミノ−２−クロロ−４−フルオロ
フェニルチオ）プロピオン酸−ｔｅｒｔ−ブチル、２−
（５−ヘキサノイルアミノ−２−クロロ−４−フルオロ
フェニルチオ）酪酸メチル、２−（５−ヘキサノイルア
ミノ−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ）酪酸エ
チル、２−（５−ヘキサノイルアミノ−２−クロロ−４
−フルオロフェニルチオ）酪酸−１−プロピル、２−
（５−ヘキサノイルアミノ−２−クロロ−４−フルオロ
フェニルチオ）酪酸イソプロピル、２−（５−ヘキサノ
イルアミノ−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ）
酪酸−１−ブチル、２−（５−ヘキサノイルアミノ−２
−クロロ−４−フルオロフェニルチオ）酪酸イソブチ
ル、２−（５−ヘキサノイルアミノ−２−クロロ−４−
フルオロフェニルチオ）酪酸−ｓｅｃ−ブチル、２−
（５−ヘキサノイルアミノ−２−クロロ−４−フルオロ
フェニルチオ）酪酸−ｔｅｒｔ−ブチル、２−（５−ヘ
キサノイルアミノ−２−クロロ−４−フルオロフェニル
チオ）吉草酸メチル、２−（５−ヘキサノイルアミノ−
２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ）吉草酸エチ
ル、２−（５−ヘキサノイルアミノ−２−クロロ−４−
フルオロフェニルチオ）吉草酸−１−プロピル、２−
（５−ヘキサノイルアミノ−２−クロロ−４−フルオロ
フェニルチオ）吉草酸イソプロピル、２−（５−ヘキサ
ノイルアミノ−２−クロロ−４−フルオロフェニルチ
オ）吉草酸−１−ブチル、２−（５−ヘキサノイルアミ
ノ−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ）吉草酸イ
ソブチル、２−（５−ヘキサノイルアミノ−２−クロロ
−４−フルオロフェニルチオ）吉草酸−ｓｅｃ−ブチ
ル、２−（５−ヘキサノイルアミノ−２−クロロ−４−
フルオロフェニルチオ）吉草酸−ｔｅｒｔ−ブチル、５
−（２−メチルペンタノイルアミノ）−２−クロロ−４
−フルオロフェニルチオ酢酸メチル、５−（２−メチル
ペンタノイルアミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェ
ニルチオ酢酸エチル、５−（２−メチルペンタノイルア
ミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ酢酸−
１−プロピル、５−（２−メチルペンタノイルアミノ）
−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ酢酸イソプロ
ピル、５−（２−メチルペンタノイルアミノ）−２−ク
ロロ−４−フルオロフェニルチオ酢酸−１−ブチル、５
−（２−メチルペンタノイルアミノ）−２−クロロ−４
−フルオロフェニルチオ酢酸イソブチル、５−（２−メ
チルペンタノイルアミノ）−２−クロロ−４−フルオロ
フェニルチオ酢酸−ｓｅｃ−ブチル、５−（２−メチル
ペンタノイルアミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェ
ニルチオ酢酸−ｔｅｒｔ−ブチル、２−［５−（２−メ
チルペンタノイルアミノ）−２−クロロ−４−フルオロ
フェニルチオ］プロピオン酸メチル、２−［５−（２−
メチルペンタノイルアミノ）−２−クロロ−４−フルオ
ロフェニルチオ］プロピオン酸エチル、２−［５−（２
−メチルペンタノイルアミノ）−２−クロロ−４−フル
オロフェニルチオ］プロピオン酸−１−プロピル、２−
［５−（２−メチルペンタノイルアミノ）−２−クロロ
−４−フルオロフェニルチオ］プロピオン酸イソプロピ
ル、２−［５−（２−メチルペンタノイルアミノ）−２
−クロロ−４−フルオロフェニルチオ］プロピオン酸−
１−ブチル、２−［５−（２−メチルペンタノイルアミ
ノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ］プロピ
オン酸イソブチル、２−［５−（２−メチルペンタノイ
ルアミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ］
プロピオン酸−ｓｅｃ−ブチル、２−［５−（２−メチ
ルペンタノイルアミノ）−２−クロロ−４−フルオロフ
ェニルチオ］プロピオン酸−ｔｅｒｔ−ブチル、２−
［５−（２−メチルペンタノイルアミノ）−２−クロロ
−４−フルオロフェニルチオ］酪酸メチル、２−［５−
（２−メチルペンタノイルアミノ）−２−クロロ−４−
フルオロフェニルチオ］酪酸エチル、２−［５−（２−
メチルペンタノイルアミノ）−２−クロロ−４−フルオ
ロフェニルチオ］酪酸−１−プロピル、２−［５−（２
−メチルペンタノイルアミノ）−２−クロロ−４−フル
オロフェニルチオ］酪酸イソプロピル、２−［５−（２
−メチルペンタノイルアミノ）−２−クロロ−４−フル
オロフェニルチオ］酪酸−１−ブチル、２−［５−（２
−メチルペンタノイルアミノ）−２−クロロ−４−フル
オロフェニルチオ］酪酸イソブチル、２−［５−（２−
メチルペンタノイルアミノ）−２−クロロ−４−フルオ
ロフェニルチオ］酪酸−ｓｅｃ−ブチル、２−［５−
（２−メチルペンタノイルアミノ）−２−クロロ−４−
フルオロフェニルチオ］酪酸−ｔｅｒｔ−ブチル、２−
［５−（２−メチルペンタノイルアミノ）−２−クロロ
−４−フルオロフェニルチオ］吉草酸メチル、２−［５
−（２−メチルペンタノイルアミノ）−２−クロロ−４
−フルオロフェニルチオ］吉草酸エチル、２−［５−
（２−メチルペンタノイルアミノ）−２−クロロ−４−
フルオロフェニルチオ］吉草酸−１−プロピル、２−
［５−（２−メチルペンタノイルアミノ）−２−クロロ
−４−フルオロフェニルチオ］吉草酸イソプロピル、２
−［５−（２−メチルペンタノイルアミノ）−２−クロ
ロ−４−フルオロフェニルチオ］吉草酸−１−ブチル、
２−［５−（２−メチルペンタノイルアミノ）−２−ク
ロロ−４−フルオロフェニルチオ］吉草酸イソブチル、
２−［５−（２−メチルペンタノイルアミノ）−２−ク
ロロ−４−フルオロフェニルチオ］吉草酸−ｓｅｃ−ブ
チル、２−［５−（２−メチルペンタノイルアミノ）−
２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ］吉草酸−ｔｅ
ｒｔ−ブチル、５−（３−メチルペンタノイルアミノ）
−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ酢酸メチル、
５−（３−メチルペンタノイルアミノ）−２−クロロ−
４−フルオロフェニルチオ酢酸エチル、５−（３−メチ
ルペンタノイルアミノ）−２−クロロ−４−フルオロフ
ェニルチオ酢酸−１−プロピル、５−（３−メチルペン
タノイルアミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニル
チオ酢酸イソプロピル、５−（３−メチルペンタノイル
アミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ酢酸
−１−ブチル、５−（３−メチルペンタノイルアミノ）
−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ酢酸イソブチ
ル、５−（３−メチルペンタノイルアミノ）−２−クロ
ロ−４−フルオロフェニルチオ酢酸−ｓｅｃ−ブチル、
５−（３−メチルペンタノイルアミノ）−２−クロロ−
４−フルオロフェニルチオ酢酸−ｔｅｒｔ−ブチル、２
−［５−（３−メチルペンタノイルアミノ）−２−クロ
ロ−４−フルオロフェニルチオ］プロピオン酸メチル、
２−［５−（３−メチルペンタノイルアミノ）−２−ク
ロロ−４−フルオロフェニルチオ］プロピオン酸エチ
ル、２−［５−（３−メチルペンタノイルアミノ）−２
−クロロ−４−フルオロフェニルチオ］プロピオン酸−
１−プロピル、２−［５−（３−メチルペンタノイルア
ミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ］プロ
ピオン酸イソプロピル、２−［５−（３−メチルペンタ
ノイルアミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニルチ
オ］プロピオン酸−１−ブチル、２−［５−（３−メチ
ルペンタノイルアミノ）−２−クロロ−４−フルオロフ
ェニルチオ］プロピオン酸イソブチル、２−［５−（３
−メチルペンタノイルアミノ）−２−クロロ−４−フル
オロフェニルチオ］プロピオン酸−ｓｅｃ−ブチル、２
−［５−（３−メチルペンタノイルアミノ）−２−クロ
ロ−４−フルオロフェニルチオ］プロピオン酸−ｔｅｒ
ｔ−ブチル、２−［５−（３−メチルペンタノイルアミ
ノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ］酪酸メ
チル、２−［５−（３−メチルペンタノイルアミノ）−
２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ］酪酸エチル、
２−［５−（３−メチルペンタノイルアミノ）−２−ク
ロロ−４−フルオロフェニルチオ］酪酸−１−プロピ
ル、２−［５−（３−メチルペンタノイルアミノ）−２
−クロロ−４−フルオロフェニルチオ］酪酸イソプロピ
ル、２−［５−（３−メチルペンタノイルアミノ）−２
−クロロ−４−フルオロフェニルチオ］酪酸−１−ブチ
ル、２−［５−（３−メチルペンタノイルアミノ）−２
−クロロ−４−フルオロフェニルチオ］酪酸イソブチ
ル、２−［５−（３−メチルペンタノイルアミノ）−２
−クロロ−４−フルオロフェニルチオ］酪酸−ｓｅｃ−
ブチル、２−［５−（３−メチルペンタノイルアミノ）
−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ］酪酸−ｔｅ
ｒｔ−ブチル、２−［５−（３−メチルペンタノイルア
ミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ］吉草
酸メチル、２−［５−（３−メチルペンタノイルアミ
ノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ］吉草酸
エチル、２−［５−（３−メチルペンタノイルアミノ）
−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ］吉草酸−１
−プロピル、２−［５−（３−メチルペンタノイルアミ
ノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ］吉草酸
イソプロピル、２−［５−（３−メチルペンタノイルア
ミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ］吉草
酸−１−ブチル、２−［５−（３−メチルペンタノイル
アミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ］吉
草酸イソブチル、２−［５−（３−メチルペンタノイル
アミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ］吉
草酸−ｓｅｃ−ブチル、２−［５−（３−メチルペンタ
ノイルアミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニルチ
オ］吉草酸−ｔｅｒｔ−ブチル、５−（４−メチルペン
タノイルアミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニル
チオ酢酸メチル、５−（４−メチルペンタノイルアミ
ノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ酢酸エチ
ル、５−（４−メチルペンタノイルアミノ）−２−クロ
ロ−４−フルオロフェニルチオ酢酸−１−プロピル、５
−（４−メチルペンタノイルアミノ）−２−クロロ−４
−フルオロフェニルチオ酢酸イソプロピル、５−（４−
メチルペンタノイルアミノ）−２−クロロ−４−フルオ
ロフェニルチオ酢酸−１−ブチル、５−（４−メチルペ
ンタノイルアミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニ
ルチオ酢酸イソブチル、５−（４−メチルペンタノイル
アミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ酢酸
−ｓｅｃ−ブチル、５−（４−メチルペンタノイルアミ
ノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ酢酸−ｔ
ｅｒｔ−ブチル、２−［５−（４−メチルペンタノイル
アミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ］プ
ロピオン酸メチル、２−［５−（４−メチルペンタノイ
ルアミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ］
プロピオン酸エチル、２−［５−（４−メチルペンタノ
イルアミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニルチ
オ］プロピオン酸−１−プロピル、２−［５−（４−メ
チルペンタノイルアミノ）−２−クロロ−４−フルオロ
フェニルチオ］プロピオン酸イソプロピル、２−［５−
（４−メチルペンタノイルアミノ）−２−クロロ−４−
フルオロフェニルチオ］プロピオン酸−１−ブチル、２
−［５−（４−メチルペンタノイルアミノ）−２−クロ
ロ−４−フルオロフェニルチオ］プロピオン酸イソブチ
ル、２−［５−（４−メチルペンタノイルアミノ）−２
−クロロ−４−フルオロフェニルチオ］プロピオン酸−
ｓｅｃ−ブチル、２−［５−（４−メチルペンタノイル
アミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ］プ
ロピオン酸−ｔｅｒｔ−ブチル、２−［５−（４−メチ
ルペンタノイルアミノ）−２−クロロ−４−フルオロフ
ェニルチオ］酪酸メチル、２−［５−（４−メチルペン
タノイルアミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニル
チオ］酪酸エチル、２−［５−（４−メチルペンタノイ
ルアミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ］
酪酸−１−プロピル、２−［５−（４−メチルペンタノ
イルアミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニルチ
オ］酪酸イソプロピル、２−［５−（４−メチルペンタ
ノイルアミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニルチ
オ］酪酸−１−ブチル、２−［５−（４−メチルペンタ
ノイルアミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニルチ
オ］酪酸イソブチル、２−［５−（４−メチルペンタノ
イルアミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニルチ
オ］酪酸−ｓｅｃ−ブチル、２−［５−（４−メチルペ
ンタノイルアミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニ
ルチオ］酪酸−ｔｅｒｔ−ブチル、２−［５−（４−メ
チルペンタノイルアミノ）−２−クロロ−４−フルオロ
フェニルチオ］吉草酸メチル、２−［５−（４−メチル
ペンタノイルアミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェ
ニルチオ］吉草酸エチル、２−［５−（４−メチルペン
タノイルアミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニル
チオ］吉草酸−１−プロピル、２−［５−（４−メチル
ペンタノイルアミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェ
ニルチオ］吉草酸イソプロピル、２−［５−（４−メチ
ルペンタノイルアミノ）−２−クロロ−４−フルオロフ
ェニルチオ］吉草酸−１−ブチル、２−［５−（４−メ
チルペンタノイルアミノ）−２−クロロ−４−フルオロ
フェニルチオ］吉草酸イソブチル、２−［５−（４−メ
チルペンタノイルアミノ）−２−クロロ−４−フルオロ
フェニルチオ］吉草酸−ｓｅｃ−ブチル、２−［５−
（４−メチルペンタノイルアミノ）−２−クロロ−４−
フルオロフェニルチオ］吉草酸−ｔｅｒｔ−ブチル、５
−（２，２−ジメチルブタノイルアミノ）−２−クロロ
−４−フルオロフェニルチオ酢酸メチル、５−（２，２
−ジメチルブタノイルアミノ）−２−クロロ−４−フル
オロフェニルチオ酢酸エチル、５−（２，２−ジメチル
ブタノイルアミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニ
ルチオ酢酸−１−プロピル、５−（２，２−ジメチルブ
タノイルアミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニル
チオ酢酸イソプロピル、５−（２，２−ジメチルブタノ
イルアミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ
酢酸−１−ブチル、５−（２，２−ジメチルブタノイル
アミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ酢酸
イソブチル、５−（２，２−ジメチルブタノイルアミ
ノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ酢酸−ｓ
ｅｃ−ブチル、５−（２，２−ジメチルブタノイルアミ
ノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ酢酸−ｔ
ｅｒｔ−ブチル、２−［５−（２，２−ジメチルブタノ
イルアミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニルチ
オ］プロピオン酸メチル、２−［５−（２，２−ジメチ
ルブタノイルアミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェ
ニルチオ］プロピオン酸エチル、２−［５−（２，２−
ジメチルブタノイルアミノ）−２−クロロ−４−フルオ
ロフェニルチオ］プロピオン酸−１−プロピル、２−
［５−（２，２−ジメチルブタノイルアミノ）−２−ク
ロロ−４−フルオロフェニルチオ］プロピオン酸イソプ
ロピル、２−［５−（２，２−ジメチルブタノイルアミ
ノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ］プロピ
オン酸−１−ブチル、２−［５−（２，２−ジメチルブ
タノイルアミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニル
チオ］プロピオン酸イソブチル、２−［５−（２，２−
ジメチルブタノイルアミノ）−２−クロロ−４−フルオ
ロフェニルチオ］プロピオン酸−ｓｅｃ−ブチル、２−
［５−（２，２−ジメチルブタノイルアミノ）−２−ク
ロロ−４−フルオロフェニルチオ］プロピオン酸−ｔｅ
ｒｔ−ブチル、２−［５−（２，２−ジメチルブタノイ
ルアミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ］
酪酸メチル、２−［５−（２，２−ジメチルブタノイル
アミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ］酪
酸エチル、２−［５−（２，２−ジメチルブタノイルア
ミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ］酪酸
−１−プロピル、２−［５−（２，２−ジメチルブタノ
イルアミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニルチ
オ］酪酸イソプロピル、２−［５−（２，２−ジメチル
ブタノイルアミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニ
ルチオ］酪酸−１−ブチル、２−［５−（２，２−ジメ
チルブタノイルアミノ）−２−クロロ−４−フルオロフ
ェニルチオ］酪酸イソブチル、２−［５−（２，２−ジ
メチルブタノイルアミノ）−２−クロロ−４−フルオロ
フェニルチオ］酪酸−ｓｅｃ−ブチル、２−［５−
（２，２−ジメチルブタノイルアミノ）−２−クロロ−
４−フルオロフェニルチオ］酪酸−ｔｅｒｔ−ブチル、
２−［５−（２，２−ジメチルブタノイルアミノ）−２
−クロロ−４−フルオロフェニルチオ］吉草酸メチル、
２−［５−（２，２−ジメチルブタノイルアミノ）−２
−クロロ−４−フルオロフェニルチオ］吉草酸エチル、
２−［５−（２，２−ジメチルブタノイルアミノ）−２
−クロロ−４−フルオロフェニルチオ］吉草酸−１−プ
ロピル、２−［５−（２，２−ジメチルブタノイルアミ
ノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ］吉草酸
イソプロピル、２−［５−（２，２−ジメチルブタノイ
ルアミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ］
吉草酸−１−ブチル、２−［５−（２，２−ジメチルブ
タノイルアミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニル
チオ］吉草酸イソブチル、２−［５−（２，２−ジメチ
ルブタノイルアミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェ
ニルチオ］吉草酸−ｓｅｃ−ブチル、２−［５−（２，
２−ジメチルブタノイルアミノ）−２−クロロ−４−フ
ルオロフェニルチオ］吉草酸−ｔｅｒｔ−ブチル、５−
（２，３−ジメチルブタノイルアミノ）−２−クロロ−
４−フルオロフェニルチオ酢酸メチル、５−（２，３−
ジメチルブタノイルアミノ）−２−クロロ−４−フルオ
ロフェニルチオ酢酸エチル、５−（２，３−ジメチルブ
タノイルアミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニル
チオ酢酸−１−プロピル、５−（２，３−ジメチルブタ
ノイルアミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニルチ
オ酢酸イソプロピル、５−（２，３−ジメチルブタノイ
ルアミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ酢
酸−１−ブチル、５−（２，３−ジメチルブタノイルア
ミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ酢酸イ
ソブチル、５−（２，３−ジメチルブタノイルアミノ）
−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ酢酸−ｓｅｃ
−ブチル、５−（２，３−ジメチルブタノイルアミノ）
−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ酢酸−ｔｅｒ
ｔ−ブチル、２−［５−（２，３−ジメチルブタノイル
アミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ］プ
ロピオン酸メチル、２−［５−（２，３−ジメチルブタ
ノイルアミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニルチ
オ］プロピオン酸エチル、２−［５−（２，３−ジメチ
ルブタノイルアミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェ
ニルチオ］プロピオン酸−１−プロピル、２−［５−
（２，３−ジメチルブタノイルアミノ）−２−クロロ−
４−フルオロフェニルチオ］プロピオン酸イソプロピ
ル、２−［５−（２，３−ジメチルブタノイルアミノ）
−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ］プロピオン
酸−１−ブチル、２−［５−（２，３−ジメチルブタノ
イルアミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニルチ
オ］プロピオン酸イソブチル、２−［５−（２，３−ジ
メチルブタノイルアミノ）−２−クロロ−４−フルオロ
フェニルチオ］プロピオン酸−ｓｅｃ−ブチル、２−
［５−（２，３−ジメチルブタノイルアミノ）−２−ク
ロロ−４−フルオロフェニルチオ］プロピオン酸−ｔｅ
ｒｔ−ブチル、２−［５−（２，３−ジメチルブタノイ
ルアミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ］
酪酸メチル、２−［５−（２，３−ジメチルブタノイル
アミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ］酪
酸エチル、２−［５−（２，３−ジメチルブタノイルア
ミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ］酪酸
−１−プロピル、２−［５−（２，３−ジメチルブタノ
イルアミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニルチ
オ］酪酸イソプロピル、２−［５−（２，３−ジメチル
ブタノイルアミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニ
ルチオ］酪酸−１−ブチル、２−［５−（２，３−ジメ
チルブタノイルアミノ）−２−クロロ−４−フルオロフ
ェニルチオ］酪酸イソブチル、２−［５−（２，３−ジ
メチルブタノイルアミノ）−２−クロロ−４−フルオロ
フェニルチオ］酪酸−ｓｅｃ−ブチル、２−［５−
（２，３−ジメチルブタノイルアミノ）−２−クロロ−
４−フルオロフェニルチオ］酪酸−ｔｅｒｔ−ブチル、
２−［５−（２，３−ジメチルブタノイルアミノ）−２
−クロロ−４−フルオロフェニルチオ］吉草酸メチル、
２−［５−（２，３−ジメチルブタノイルアミノ）−２
−クロロ−４−フルオロフェニルチオ］吉草酸エチル、
２−［５−（２，３−ジメチルブタノイルアミノ）−２
−クロロ−４−フルオロフェニルチオ］吉草酸−１−プ
ロピル、２−［５−（２，３−ジメチルブタノイルアミ
ノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ］吉草酸
イソプロピル、２−［５−（２，３−ジメチルブタノイ
ルアミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ］
吉草酸−１−ブチル、２−［５−（２，３−ジメチルブ
タノイルアミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニル
チオ］吉草酸イソブチル、２−［５−（２，３−ジメチ
ルブタノイルアミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェ
ニルチオ］吉草酸−ｓｅｃ−ブチル、２−［５−（２，
３−ジメチルブタノイルアミノ）−２−クロロ−４−フ
ルオロフェニルチオ］吉草酸−ｔｅｒｔ−ブチル、５−
（３，３−ジメチルブタノイルアミノ）−２−クロロ−
４−フルオロフェニルチオ酢酸メチル、５−（３，３−
ジメチルブタノイルアミノ）−２−クロロ−４−フルオ
ロフェニルチオ酢酸エチル、５−（３，３−ジメチルブ
タノイルアミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニル
チオ酢酸−１−プロピル、５−（３，３−ジメチルブタ
ノイルアミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニルチ
オ酢酸イソプロピル、５−（３，３−ジメチルブタノイ
ルアミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ酢
酸−１−ブチル、５−（３，３−ジメチルブタノイルア
ミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ酢酸イ
ソブチル、５−（３，３−ジメチルブタノイルアミノ）
−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ酢酸−ｓｅｃ
−ブチル、５−（３，３−ジメチルブタノイルアミノ）
−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ酢酸−ｔｅｒ
ｔ−ブチル、２−［５−（３，３−ジメチルブタノイル
アミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ］プ
ロピオン酸メチル、２−［５−（３，３−ジメチルブタ
ノイルアミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニルチ
オ］プロピオン酸エチル、２−［５−（３，３−ジメチ
ルブタノイルアミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェ
ニルチオ］プロピオン酸−１−プロピル、２−［５−
（３，３−ジメチルブタノイルアミノ）−２−クロロ−
４−フルオロフェニルチオ］プロピオン酸イソプロピ
ル、２−［５−（３，３−ジメチルブタノイルアミノ）
−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ］プロピオン
酸−１−ブチル、２−［５−（３，３−ジメチルブタノ
イルアミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニルチ
オ］プロピオン酸イソブチル、２−［５−（３，３−ジ
メチルブタノイルアミノ）−２−クロロ−４−フルオロ
フェニルチオ］プロピオン酸−ｓｅｃ−ブチル、２−
［５−（３，３−ジメチルブタノイルアミノ）−２−ク
ロロ−４−フルオロフェニルチオ］プロピオン酸−ｔｅ
ｒｔ−ブチル、２−［５−（３，３−ジメチルブタノイ
ルアミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ］
酪酸メチル、２−［５−（３，３−ジメチルブタノイル
アミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ］酪
酸エチル、２−［５−（３，３−ジメチルブタノイルア
ミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ］酪酸
−１−プロピル、２−［５−（３，３−ジメチルブタノ
イルアミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニルチ
オ］酪酸イソプロピル、２−［５−（３，３−ジメチル
ブタノイルアミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニ
ルチオ］酪酸−１−ブチル、２−［５−（３，３−ジメ
チルブタノイルアミノ）−２−クロロ−４−フルオロフ
ェニルチオ］酪酸イソブチル、２−［５−（３，３−ジ
メチルブタノイルアミノ）−２−クロロ−４−フルオロ
フェニルチオ］酪酸−ｓｅｃ−ブチル、２−［５−
（３，３−ジメチルブタノイルアミノ）−２−クロロ−
４−フルオロフェニルチオ］酪酸−ｔｅｒｔ−ブチル、
２−［５−（３，３−ジメチルブタノイルアミノ）−２
−クロロ−４−フルオロフェニルチオ］吉草酸メチル、
２−［５−（３，３−ジメチルブタノイルアミノ）−２
−クロロ−４−フルオロフェニルチオ］吉草酸エチル、
２−［５−（３，３−ジメチルブタノイルアミノ）−２
−クロロ−４−フルオロフェニルチオ］吉草酸−１−プ
ロピル、２−［５−（３，３−ジメチルブタノイルアミ
ノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ］吉草酸
イソプロピル、２−［５−（３，３−ジメチルブタノイ
ルアミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ］
吉草酸−１−ブチル、２−［５−（３，３−ジメチルブ
タノイルアミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニル
チオ］吉草酸イソブチル、２−［５−（３，３−ジメチ
ルブタノイルアミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェ
ニルチオ］吉草酸−ｓｅｃ−ブチル、２−［５−（３，
３−ジメチルブタノイルアミノ）−２−クロロ−４−フ
ルオロフェニルチオ］吉草酸−ｔｅｒｔ−ブチル、５−
（２−エチルブタノイルアミノ）−２−クロロ−４−フ
ルオロフェニルチオ酢酸メチル、５−（２−エチルブタ
ノイルアミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニルチ
オ酢酸エチル、５−（２−エチルブタノイルアミノ）−
２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ酢酸−１−プロ
ピル、５−（２−エチルブタノイルアミノ）−２−クロ
ロ−４−フルオロフェニルチオ酢酸イソプロピル、５−
（２−エチルブタノイルアミノ）−２−クロロ−４−フ
ルオロフェニルチオ酢酸−１−ブチル、５−（２−エチ
ルブタノイルアミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェ
ニルチオ酢酸イソブチル、５−（２−エチルブタノイル
アミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ酢酸
−ｓｅｃ−ブチル、５−（２−エチルブタノイルアミ
ノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ酢酸−ｔ
ｅｒｔ−ブチル、２−［５−（２−エチルブタノイルア
ミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ］プロ
ピオン酸メチル、２−［５−（２−エチルブタノイルア
ミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ］プロ
ピオン酸エチル、２−［５−（２−エチルブタノイルア
ミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ］プロ
ピオン酸−１−プロピル、２−［５−（２−エチルブタ
ノイルアミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニルチ
オ］プロピオン酸イソプロピル、２−［５−（２−エチ
ルブタノイルアミノ）−２−クロロ−４−フルオロフェ
ニルチオ］プロピオン酸−１−ブチル、２−［５−（２
−エチルブタノイルアミノ）−２−クロロ−４−フルオ
ロフェニルチオ］プロピオン酸イソブチル、２−［５−
（２−エチルブタノイルアミノ）−２−クロロ−４−フ
ルオロフェニルチオ］プロピオン酸−ｓｅｃ−ブチル、
２−［５−（２−エチルブタノイルアミノ）−２−クロ
ロ−４−フルオロフェニルチオ］プロピオン酸−ｔｅｒ
ｔ−ブチル、２−［５−（２−エチルブタノイルアミ
ノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ］酪酸メ
チル、２−［５−（２−エチルブタノイルアミノ）−２
−クロロ−４−フルオロフェニルチオ］酪酸エチル、２
−［５−（２−エチルブタノイルアミノ）−２−クロロ
−４−フルオロフェニルチオ］酪酸−１−プロピル、２
−［５−（２−エチルブタノイルアミノ）−２−クロロ
−４−フルオロフェニルチオ］酪酸イソプロピル、２−
［５−（２−エチルブタノイルアミノ）−２−クロロ−
４−フルオロフェニルチオ］酪酸−１−ブチル、２−
［５−（２−エチルブタノイルアミノ）−２−クロロ−
４−フルオロフェニルチオ］酪酸イソブチル、２−［５
−（２−エチルブタノイルアミノ）−２−クロロ−４−
フルオロフェニルチオ］酪酸−ｓｅｃ−ブチル、２−
［５−（２−エチルブタノイルアミノ）−２−クロロ−
４−フルオロフェニルチオ］酪酸−ｔｅｒｔ−ブチル、
２−［５−（２−エチルブタノイルアミノ）−２−クロ
ロ−４−フルオロフェニルチオ］吉草酸メチル、２−
［５−（２−エチルブタノイルアミノ）−２−クロロ−
４−フルオロフェニルチオ］吉草酸エチル、２−［５−
（２−エチルブタノイルアミノ）−２−クロロ−４−フ
ルオロフェニルチオ］吉草酸−１−プロピル、２−［５
−（２−エチルブタノイルアミノ）−２−クロロ−４−
フルオロフェニルチオ］吉草酸イソプロピル、２−［５
−（２−エチルブタノイルアミノ）−２−クロロ−４−
フルオロフェニルチオ］吉草酸−１−ブチル、２−［５
−（２−エチルブタノイルアミノ）−２−クロロ−４−
フルオロフェニルチオ］吉草酸イソブチル、２−［５−
（２−エチルブタノイルアミノ）−２−クロロ−４−フ
ルオロフェニルチオ］吉草酸−ｓｅｃ−ブチル、２−
［５−（２−エチルブタノイルアミノ）−２−クロロ−
４−フルオロフェニルチオ］吉草酸−ｔｅｒｔ−ブチル
などを挙げることができる。
【００２９】なお、上記反応の出発物質である一般式
［ＩＩ］
［ＩＩ］
【００３０】
【化１０】
【００３１】［式中、Ｙはハロゲン原子を表し、Ｒ2は
低級アルキル基を表す。］で示されるイミド誘導体は、
例えば、下記のルートにより製造することができる。
低級アルキル基を表す。］で示されるイミド誘導体は、
例えば、下記のルートにより製造することができる。
【００３２】すなわち、ＵＳＰ−３７８００２７号に記
載の製造法にしたがい、一般式［ＩＶ］
載の製造法にしたがい、一般式［ＩＶ］
【００３３】
【化１１】
【００３４】［式中、Ｙはハロゲン原子を表す。］で示
される２−フルオロ−４−ハロ安息香酸とクロロ硫酸と
を反応させることによって製造される一般式［Ｖ］
される２−フルオロ−４−ハロ安息香酸とクロロ硫酸と
を反応させることによって製造される一般式［Ｖ］
【００３５】
【化１２】
【００３６】［式中、Ｙはハロゲン原子を表す。］で示
される５−塩化スルホニル−２−フルオロ−４−ハロ安
息香酸を出発原料とし、これを本発明者らが既に提案し
た平成６年特許願第２８０９３８号に記載の方法にした
がい、一般式［ＶＩ］
される５−塩化スルホニル−２−フルオロ−４−ハロ安
息香酸を出発原料とし、これを本発明者らが既に提案し
た平成６年特許願第２８０９３８号に記載の方法にした
がい、一般式［ＶＩ］
【００３７】
【化１３】
【００３８】［式中、Ｒ4は低級アルキル基を表す。］
で示される低級アルキルカルボン酸、赤リンおよびヨウ
素系触媒の存在下、還元することにより、一般式［ＶＩ
Ｉ］
で示される低級アルキルカルボン酸、赤リンおよびヨウ
素系触媒の存在下、還元することにより、一般式［ＶＩ
Ｉ］
【００３９】
【化１４】
【００４０】［式中、Ｙはハロゲン原子を表し、Ｒ4は
低級アルキル基を表す。］で示される置換安息香酸誘導
体を得、これを塩素化することにより、一般式［ＶＩＩ
Ｉ］
低級アルキル基を表す。］で示される置換安息香酸誘導
体を得、これを塩素化することにより、一般式［ＶＩＩ
Ｉ］
【００４１】
【化１５】
【００４２】［式中、Ｙはハロゲン原子を表し、Ｒ4は
低級アルキル基を表す。］で示される置換安息香酸クロ
リド誘導体を得、これと無機アジ化物とを反応させるこ
とにより、一般式［ＩＸ］
低級アルキル基を表す。］で示される置換安息香酸クロ
リド誘導体を得、これと無機アジ化物とを反応させるこ
とにより、一般式［ＩＸ］
【００４３】
【化１６】
【００４４】［式中、Ｙはハロゲン原子を表し、Ｒ4は
低級アルキル基を表す。］で示される酸アジド誘導体を
得、これと一般式［Ｘ］
低級アルキル基を表す。］で示される酸アジド誘導体を
得、これと一般式［Ｘ］
【００４５】
【化１７】
【００４６】［式中、Ｒ2は低級アルキル基を表す。］
で示されるカルボン酸無水物誘導体とを、必要に応じて
酸の存在下、反応させることにより、一般式［ＩＩ］
で示されるカルボン酸無水物誘導体とを、必要に応じて
酸の存在下、反応させることにより、一般式［ＩＩ］
【００４７】
【化１８】
【００４８】［式中、Ｙはハロゲン原子を表し、Ｒ2は
低級アルキル基を表す。］で示されるイミド誘導体を製
造することができる。本発明の製造法により製造される
一般式［Ｉ］
低級アルキル基を表す。］で示されるイミド誘導体を製
造することができる。本発明の製造法により製造される
一般式［Ｉ］
【００４９】
【化１９】
【００５０】［式中、Ｙはハロゲン原子を表し、Ｒ1は
−ＣＨＲ5ＣＯ2Ｒ6（ただし、Ｒ5は水素原子または低級
アルキル基を表し、Ｒ6は低級アルキル基を表す。）を
表し、Ｒ2は低級アルキル基を表す。］で示されるアニ
リド誘導体は、例えば、下記のルートにより、優れた除
草活性を有するＮ−アシル−Ｎ−フェニルテトラヒドロ
フタラミン酸誘導体へと誘導することができる。
−ＣＨＲ5ＣＯ2Ｒ6（ただし、Ｒ5は水素原子または低級
アルキル基を表し、Ｒ6は低級アルキル基を表す。）を
表し、Ｒ2は低級アルキル基を表す。］で示されるアニ
リド誘導体は、例えば、下記のルートにより、優れた除
草活性を有するＮ−アシル−Ｎ−フェニルテトラヒドロ
フタラミン酸誘導体へと誘導することができる。
【００５１】すなわち、一般式［Ｉ］
【００５２】
【化２０】
【００５３】［式中、Ｙはハロゲン原子を表し、Ｒ1は
−ＣＨＲ5ＣＯ2Ｒ6（ただし、Ｒ5は水素原子または低級
アルキル基を表し、Ｒ6は低級アルキル基を表す。）を
表し、Ｒ2は低級アルキル基を表す。］で示されるアニ
リド誘導体を本発明者らが既に提案した平成６年特許願
第４２０５号に記載の方法にしたがい、脱水塩素化剤の
存在下で反応させることにより、一般式［ＸＩ］
−ＣＨＲ5ＣＯ2Ｒ6（ただし、Ｒ5は水素原子または低級
アルキル基を表し、Ｒ6は低級アルキル基を表す。）を
表し、Ｒ2は低級アルキル基を表す。］で示されるアニ
リド誘導体を本発明者らが既に提案した平成６年特許願
第４２０５号に記載の方法にしたがい、脱水塩素化剤の
存在下で反応させることにより、一般式［ＸＩ］
【００５４】
【化２１】
【００５５】［式中、Ｙはハロゲン原子を表し、Ｒ1は
−ＣＨＲ5ＣＯ2Ｒ6（ただし、Ｒ5は水素原子または低級
アルキル基を表し、Ｒ6は低級アルキル基を表す。）を
表し、Ｒ2は低級アルキル基を表す。］で示されるイミ
ドイルクロリド誘導体とし、これと一般式［ＸＩＩ］
−ＣＨＲ5ＣＯ2Ｒ6（ただし、Ｒ5は水素原子または低級
アルキル基を表し、Ｒ6は低級アルキル基を表す。）を
表し、Ｒ2は低級アルキル基を表す。］で示されるイミ
ドイルクロリド誘導体とし、これと一般式［ＸＩＩ］
【００５６】
【化２２】
【００５７】［式中、Ｒ3は低級アルコキシ基、低級ア
ルケニルオキシ基、低級アルキニルオキシ基、低級アル
コキシアルコキシ基または低級アルコキシカルボニルア
ルコキシ基を表す。］で示されるカルボン酸誘導体と
を、脱酸剤の存在下、反応させることにより、一般式
［ＸＩＩＩ］
ルケニルオキシ基、低級アルキニルオキシ基、低級アル
コキシアルコキシ基または低級アルコキシカルボニルア
ルコキシ基を表す。］で示されるカルボン酸誘導体と
を、脱酸剤の存在下、反応させることにより、一般式
［ＸＩＩＩ］
【００５８】
【化２３】
【００５９】［式中、Ｙはハロゲン原子を表し、Ｒ1は
−ＣＨＲ5ＣＯ2Ｒ6（ただし、Ｒ5は水素原子または低級
アルキル基を表し、Ｒ6は低級アルキル基を表す。）を
表し、Ｒ2は低級アルキル基を表し、Ｒ3は低級アルコキ
シ基、低級アルケニルオキシ基、低級アルキニルオキシ
基、低級アルコキシアルコキシ基または低級アルコキシ
カルボニルアルコキシ基を表す。］で示されるＮ−アシ
ル−Ｎ−フェニルテトラヒドロフタラミン酸誘導体へと
誘導することができる。
−ＣＨＲ5ＣＯ2Ｒ6（ただし、Ｒ5は水素原子または低級
アルキル基を表し、Ｒ6は低級アルキル基を表す。）を
表し、Ｒ2は低級アルキル基を表し、Ｒ3は低級アルコキ
シ基、低級アルケニルオキシ基、低級アルキニルオキシ
基、低級アルコキシアルコキシ基または低級アルコキシ
カルボニルアルコキシ基を表す。］で示されるＮ−アシ
ル−Ｎ−フェニルテトラヒドロフタラミン酸誘導体へと
誘導することができる。
【００６０】上記の一般式［ＸＩＩＩ］で示されるＮ−
アシル−Ｎ−フェニルテトラヒドロフタラミン酸誘導体
は、優れた除草活性を有し、畑地、水田、果樹、牧草
地、芝生地、森林あるいは非農耕地などに広く適用でき
るものであり、かつ、作物に対して高い安全性を示す化
合物である。したがって、本発明の製造法は、除草剤と
して有用な化合物である一般式［ＸＩＩＩ］で示される
Ｎ−アシル−Ｎ−フェニルテトラヒドロフタラミン酸誘
導体の製造中間体として有用な化合物である一般式
［Ｉ］で示されるアニリド誘導体を容易に製造すること
ができる製造法として有用である。
アシル−Ｎ−フェニルテトラヒドロフタラミン酸誘導体
は、優れた除草活性を有し、畑地、水田、果樹、牧草
地、芝生地、森林あるいは非農耕地などに広く適用でき
るものであり、かつ、作物に対して高い安全性を示す化
合物である。したがって、本発明の製造法は、除草剤と
して有用な化合物である一般式［ＸＩＩＩ］で示される
Ｎ−アシル−Ｎ−フェニルテトラヒドロフタラミン酸誘
導体の製造中間体として有用な化合物である一般式
［Ｉ］で示されるアニリド誘導体を容易に製造すること
ができる製造法として有用である。
【００６１】
【実施例】以下、実施例および参考例により本発明を具
体的に説明する。参考例１ ５−塩化スルホニル−４−クロロ−２−フルオロ安息香
酸の製造（一般式［Ｖ］で示される化合物） 氷冷下、４−クロロ−２−フルオロ安息香酸７．２ｇ
（４１．４ｍｍｏｌ）をクロル硫酸２５．０ｇに加え
た。室温まで昇温し、３０分間反応させ、次いで１２０
℃まで昇温し、４時間反応させた。反応液を室温まで冷
却し、氷水に注ぎ込み、これを酢酸エチル１００ｍｌで
２回抽出した。抽出液を水、飽和食塩水で洗浄し、無水
硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下、溶媒を留去し、粗
生成物を得た。
体的に説明する。参考例１ ５−塩化スルホニル−４−クロロ−２−フルオロ安息香
酸の製造（一般式［Ｖ］で示される化合物） 氷冷下、４−クロロ−２−フルオロ安息香酸７．２ｇ
（４１．４ｍｍｏｌ）をクロル硫酸２５．０ｇに加え
た。室温まで昇温し、３０分間反応させ、次いで１２０
℃まで昇温し、４時間反応させた。反応液を室温まで冷
却し、氷水に注ぎ込み、これを酢酸エチル１００ｍｌで
２回抽出した。抽出液を水、飽和食塩水で洗浄し、無水
硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下、溶媒を留去し、粗
生成物を得た。
【００６２】得られた粗生成物をｎ−ヘキサン／酢酸エ
チルより再結晶し、目的の５−塩化スルホニル−４−ク
ロロ−２−フルオロ安息香酸７．４ｇを得た。 融点＝１４９．０℃〜１５０．０℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，δｐｐｍ） ７．５４（ｄ，Ｊ＝９．７Ｈｚ，１Ｈ），８．８５
（ｄ，Ｊ＝１３．０Ｈｚ，１Ｈ），１０．７４（ｂｓ，
１Ｈ）参考例２ ５−アセチルチオ−４−クロロ−２−フルオロ安息香酸
の製造（一般式［ＶＩＩ］で示される化合物） ５−塩化スルホニル−４−クロロ−２−フルオロ安息香
酸７．６７ｇ（２８．１ｍｍｏｌ）、赤リン２．２０ｇ
（７０．２ミリグラム原子）およびヨウ素０．１５ｇ
（０．５６ｍｍｏｌ）を酢酸８０ｍｌ中に混合し、１０
０℃〜１１０℃で３時間反応させた。反応液を室温まで
冷却し、未反応の赤リンをろ別した後、ろ液を濃縮し、
残渣を氷水に注ぎ込み、これを酢酸エチル１００ｍｌで
２回抽出した。抽出液を水、飽和食塩水で洗浄し、無水
硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下、溶媒を留去し、粗
生成物を得た。
チルより再結晶し、目的の５−塩化スルホニル−４−ク
ロロ−２−フルオロ安息香酸７．４ｇを得た。 融点＝１４９．０℃〜１５０．０℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，δｐｐｍ） ７．５４（ｄ，Ｊ＝９．７Ｈｚ，１Ｈ），８．８５
（ｄ，Ｊ＝１３．０Ｈｚ，１Ｈ），１０．７４（ｂｓ，
１Ｈ）参考例２ ５−アセチルチオ−４−クロロ−２−フルオロ安息香酸
の製造（一般式［ＶＩＩ］で示される化合物） ５−塩化スルホニル−４−クロロ−２−フルオロ安息香
酸７．６７ｇ（２８．１ｍｍｏｌ）、赤リン２．２０ｇ
（７０．２ミリグラム原子）およびヨウ素０．１５ｇ
（０．５６ｍｍｏｌ）を酢酸８０ｍｌ中に混合し、１０
０℃〜１１０℃で３時間反応させた。反応液を室温まで
冷却し、未反応の赤リンをろ別した後、ろ液を濃縮し、
残渣を氷水に注ぎ込み、これを酢酸エチル１００ｍｌで
２回抽出した。抽出液を水、飽和食塩水で洗浄し、無水
硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下、溶媒を留去し、粗
生成物を得た。
【００６３】得られた粗生成物をｎ−ヘキサン／酢酸エ
チルより再結晶し、目的の５−アセチルチオ−４−クロ
ロ−２−フルオロ安息香酸６．８５ｇを得た。 融点＝１４０．０℃〜１４１．５℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，δｐｐｍ） ２．５０（ｓ，３Ｈ），７．４０（ｄ，Ｊ＝１０．１Ｈ
ｚ，１Ｈ），８．１９（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），
１１．２９（ｂｓ，１Ｈ）参考例３ ５−アセチルチオ−４−クロロ−２−フルオロベンゾイ
ルクロリドの製造（一般式［ＶＩＩＩ］の化合物） ５−アセチルチオ−４−クロロ−２−フルオロ安息香酸
６．６３ｇ（２６．７ｍｍｏｌ）を塩化チオニル１５ｍ
ｌ中に混合し、加熱還流下、２時間反応させた。反応終
了後、室温まで冷却し、揮発成分を留去し、残渣をｎ−
ヘキサン／トルエンより再結晶して目的の５−アセチル
チオ−４−クロロ−２−フルオロベンゾイルクロリド
６．５５ｇを得た。
チルより再結晶し、目的の５−アセチルチオ−４−クロ
ロ−２−フルオロ安息香酸６．８５ｇを得た。 融点＝１４０．０℃〜１４１．５℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，δｐｐｍ） ２．５０（ｓ，３Ｈ），７．４０（ｄ，Ｊ＝１０．１Ｈ
ｚ，１Ｈ），８．１９（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），
１１．２９（ｂｓ，１Ｈ）参考例３ ５−アセチルチオ−４−クロロ−２−フルオロベンゾイ
ルクロリドの製造（一般式［ＶＩＩＩ］の化合物） ５−アセチルチオ−４−クロロ−２−フルオロ安息香酸
６．６３ｇ（２６．７ｍｍｏｌ）を塩化チオニル１５ｍ
ｌ中に混合し、加熱還流下、２時間反応させた。反応終
了後、室温まで冷却し、揮発成分を留去し、残渣をｎ−
ヘキサン／トルエンより再結晶して目的の５−アセチル
チオ−４−クロロ−２−フルオロベンゾイルクロリド
６．５５ｇを得た。
【００６４】融点＝６６．０℃〜６７．０℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，δｐｐｍ） ２．５２（ｓ，３Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝１０．１Ｈ
ｚ，１Ｈ），８．２７（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ）参考例４ ４−クロロ−２−フルオロ−５−アセチルチオベンゾイ
ルアジドの製造（一般式［ＩＸ］の化合物） ５−アセチルチオ−４−クロロ−２−フルオロベンゾイ
ルクロリド５．００ｇ（１８．０ｍｍｏｌ）をアセトン
２５ｍｌに溶解し、−１０℃に冷却した。この溶液に水
３ｍｌに溶解したアジ化ナトリウム１．３５ｇ（１８．
７ｍｍｏｌ）を０℃で滴下し、滴下終了後、０℃〜５℃
で１０分間反応させた。反応終了後、反応液に１５℃以
下で水２５ｍｌを加え、生成した沈殿物をろ別し、水洗
した。得られた沈殿物を塩化メチレンに溶解し、水、飽
和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。
溶媒を留去し、得られた粗生成物をｎ−ヘキサン／酢酸
エチルより再結晶して、目的の４−クロロ−２−フルオ
ロ−５−アセチルチオベンゾイルアジド２．６３ｇを無
色針状結晶として得た。
ｚ，１Ｈ），８．２７（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ）参考例４ ４−クロロ−２−フルオロ−５−アセチルチオベンゾイ
ルアジドの製造（一般式［ＩＸ］の化合物） ５−アセチルチオ−４−クロロ−２−フルオロベンゾイ
ルクロリド５．００ｇ（１８．０ｍｍｏｌ）をアセトン
２５ｍｌに溶解し、−１０℃に冷却した。この溶液に水
３ｍｌに溶解したアジ化ナトリウム１．３５ｇ（１８．
７ｍｍｏｌ）を０℃で滴下し、滴下終了後、０℃〜５℃
で１０分間反応させた。反応終了後、反応液に１５℃以
下で水２５ｍｌを加え、生成した沈殿物をろ別し、水洗
した。得られた沈殿物を塩化メチレンに溶解し、水、飽
和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。
溶媒を留去し、得られた粗生成物をｎ−ヘキサン／酢酸
エチルより再結晶して、目的の４−クロロ−２−フルオ
ロ−５−アセチルチオベンゾイルアジド２．６３ｇを無
色針状結晶として得た。
【００６５】融点＝８２．０℃〜８３．５℃（ｄｅｃｏ
ｍｐ．）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，δｐｐｍ） ２．４８（ｓ，３Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ＝１０．１Ｈ
ｚ，１Ｈ），８．０９（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ）参考例５ Ｎ，Ｎ−ジアセチル−４−クロロ−２−フルオロ−５−
Ｓ−アセチルチオアニリンの製造（一般式［ＩＩ］の化
合物） ４−クロロ−２−フルオロ−５−Ｓ−アセチルチオベン
ゾイルアジド１．００ｇを無水酢酸３．０ｍｌ中に混合
し、室温下で濃硫酸１滴を滴下した後、８０℃に加温
し、撹拌下、４０分間反応させた。室温まで冷却し、過
剰の無水酢酸を減圧下、留去し、残渣を冷水中に注ぎ、
酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和炭酸水素ナトリウ
ム水溶液、水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、残渣をｎ−ヘキサ
ン／酢酸エチルの展開溶媒でシリカゲルカラムクロマト
グラフィ−により精製して無色油状の目的のＮ，Ｎ−ジ
アセチル−４−クロロ−２−フルオロ−５−Ｓ−アセチ
ルチオアニリン０．８６ｇを得た。
ｍｐ．）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，δｐｐｍ） ２．４８（ｓ，３Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ＝１０．１Ｈ
ｚ，１Ｈ），８．０９（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ）参考例５ Ｎ，Ｎ−ジアセチル−４−クロロ−２−フルオロ−５−
Ｓ−アセチルチオアニリンの製造（一般式［ＩＩ］の化
合物） ４−クロロ−２−フルオロ−５−Ｓ−アセチルチオベン
ゾイルアジド１．００ｇを無水酢酸３．０ｍｌ中に混合
し、室温下で濃硫酸１滴を滴下した後、８０℃に加温
し、撹拌下、４０分間反応させた。室温まで冷却し、過
剰の無水酢酸を減圧下、留去し、残渣を冷水中に注ぎ、
酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和炭酸水素ナトリウ
ム水溶液、水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、残渣をｎ−ヘキサ
ン／酢酸エチルの展開溶媒でシリカゲルカラムクロマト
グラフィ−により精製して無色油状の目的のＮ，Ｎ−ジ
アセチル−４−クロロ−２−フルオロ−５−Ｓ−アセチ
ルチオアニリン０．８６ｇを得た。
【００６６】1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，δｐｐｍ） ２．３５（ｓ，６Ｈ），２．４７（ｓ，３Ｈ），７．３
７（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝
９．０Ｈｚ，１Ｈ）参考例６ Ｎ，Ｎ−ジプロピオニル−４−クロロ−２−フルオロ−
５−Ｓ−プロピオニルチオアニリンの製造（一般式［Ｉ
Ｉ］の化合物） ４−クロロ−２−フルオロ−５−Ｓ−アセチルチオベン
ゾイルアジド１．００ｇを無水プロピオン酸３．５ｍｌ
中に混合し、室温下で濃硫酸２滴を滴下した後、９０℃
に加温し、撹拌下、３時間反応させた。室温まで冷却
し、過剰の無水プロピオン酸を減圧下、留去し、残渣を
冷水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和炭
酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で洗浄した
後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、
残渣をｎ−ヘキサン／酢酸エチルの展開溶媒でシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィ−により精製して無色油状の
目的のＮ，Ｎ−ジプロピオニル−４−クロロ−２−フル
オロ−５−Ｓ−プロピオニルチオアニリン０．９５ｇを
得た。
７（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝
９．０Ｈｚ，１Ｈ）参考例６ Ｎ，Ｎ−ジプロピオニル−４−クロロ−２−フルオロ−
５−Ｓ−プロピオニルチオアニリンの製造（一般式［Ｉ
Ｉ］の化合物） ４−クロロ−２−フルオロ−５−Ｓ−アセチルチオベン
ゾイルアジド１．００ｇを無水プロピオン酸３．５ｍｌ
中に混合し、室温下で濃硫酸２滴を滴下した後、９０℃
に加温し、撹拌下、３時間反応させた。室温まで冷却
し、過剰の無水プロピオン酸を減圧下、留去し、残渣を
冷水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和炭
酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で洗浄した
後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、
残渣をｎ−ヘキサン／酢酸エチルの展開溶媒でシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィ−により精製して無色油状の
目的のＮ，Ｎ−ジプロピオニル−４−クロロ−２−フル
オロ−５−Ｓ−プロピオニルチオアニリン０．９５ｇを
得た。
【００６７】1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，δｐｐｍ） １．１４（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，６Ｈ），１．２５
（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ），２．６８（ｑ，Ｊ＝
７．０Ｈｚ，４Ｈ）２．７３（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２
Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４
０（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ）実施例１ ５−アセチルアミノ−２−クロロ−４−フルオロフェニ
ルチオ酢酸メチルの製造（一般式［Ｉ］の化合物） Ｎ，Ｎ−ジアセチル−４−クロロ−２−フルオロ−５−
Ｓ−アセチルチオアニリン０．８１ｇおよびブロモ酢酸
メチル０．６１ｇをメタノ−ル１０ｍｌ中に混合し、水
酸化カリウム０．３３ｇを水２ｍｌに溶解した溶液を１
５℃〜２０℃で滴下した。滴下終了後、室温で１０分間
攪拌した後、冷水中に注ぎ、塩化メチレンで抽出した。
抽出液を水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥した。溶媒を留去し、残渣をｎ−ヘキサン
／酢酸エチル混合溶媒より再結晶して、目的の５−アセ
チルアミノ−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ酢
酸メチル０．６２ｇを得た。
（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ），２．６８（ｑ，Ｊ＝
７．０Ｈｚ，４Ｈ）２．７３（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２
Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４
０（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ）実施例１ ５−アセチルアミノ−２−クロロ−４−フルオロフェニ
ルチオ酢酸メチルの製造（一般式［Ｉ］の化合物） Ｎ，Ｎ−ジアセチル−４−クロロ−２−フルオロ−５−
Ｓ−アセチルチオアニリン０．８１ｇおよびブロモ酢酸
メチル０．６１ｇをメタノ−ル１０ｍｌ中に混合し、水
酸化カリウム０．３３ｇを水２ｍｌに溶解した溶液を１
５℃〜２０℃で滴下した。滴下終了後、室温で１０分間
攪拌した後、冷水中に注ぎ、塩化メチレンで抽出した。
抽出液を水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥した。溶媒を留去し、残渣をｎ−ヘキサン
／酢酸エチル混合溶媒より再結晶して、目的の５−アセ
チルアミノ−２−クロロ−４−フルオロフェニルチオ酢
酸メチル０．６２ｇを得た。
【００６８】融点＝１２５．０℃〜１２６．５℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，δｐｐｍ） ２．１０（ｓ，３Ｈ），３．３４（ｓ，１Ｈ），３．６
５（ｓ，３Ｈ），３．８９（ｓ，２Ｈ），７．５６
（ｄ，Ｊ＝７．５５Ｈｚ，１Ｈ），８．０２（ｄ，Ｊ＝
８．１Ｈｚ，１Ｈ）実施例２ ５−プロピオニルアミノ−２−クロロ−４−フルオロフ
ェニルチオ酢酸メチルの製造（一般式［Ｉ］の化合物） Ｎ，Ｎ−ジプロピオニル−４−クロロ−２−フルオロ−
５−Ｓ−プロピオニルチオアニリン０．９０ｇおよびブ
ロモ酢酸メチル０．６１ｇをメタノ−ル１０ｍｌ中に混
合し、水酸化カリウム０．３３ｇを水２ｍｌに溶解した
溶液を１５℃〜２０℃で滴下した。滴下終了後、室温で
１０分間攪拌した後、冷水中に注ぎ、塩化メチレンで抽
出した。抽出液を水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫
酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、残渣をｎ−
ヘキサン／酢酸エチル混合溶媒より再結晶して、目的の
５−プロピオニルアミノ−２−クロロ−４−フルオロフ
ェニルチオ酢酸メチル０．５２ｇを得た。
５（ｓ，３Ｈ），３．８９（ｓ，２Ｈ），７．５６
（ｄ，Ｊ＝７．５５Ｈｚ，１Ｈ），８．０２（ｄ，Ｊ＝
８．１Ｈｚ，１Ｈ）実施例２ ５−プロピオニルアミノ−２−クロロ−４−フルオロフ
ェニルチオ酢酸メチルの製造（一般式［Ｉ］の化合物） Ｎ，Ｎ−ジプロピオニル−４−クロロ−２−フルオロ−
５−Ｓ−プロピオニルチオアニリン０．９０ｇおよびブ
ロモ酢酸メチル０．６１ｇをメタノ−ル１０ｍｌ中に混
合し、水酸化カリウム０．３３ｇを水２ｍｌに溶解した
溶液を１５℃〜２０℃で滴下した。滴下終了後、室温で
１０分間攪拌した後、冷水中に注ぎ、塩化メチレンで抽
出した。抽出液を水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫
酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、残渣をｎ−
ヘキサン／酢酸エチル混合溶媒より再結晶して、目的の
５−プロピオニルアミノ−２−クロロ−４−フルオロフ
ェニルチオ酢酸メチル０．５２ｇを得た。
【００６９】融点＝１０４．５℃〜１０５．０℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，δｐｐｍ） １．２４（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ），２．４４
（ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），３．６８（ｓ，２
Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），７．１６（ｄ，Ｊ＝１
０．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３２〜７．５６（ｂｒｓ，１
Ｈ），８．５３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ）実施例３ ２−（５−アセチルアミノ−２−クロロ−４−フルオロ
フェニルチオ）プロピオン酸メチルの製造（一般式
［Ｉ］の化合物） Ｎ，Ｎ−ジアセチル−４−クロロ−２−フルオロ−５−
Ｓ−アセチルチオアニリン０．８１ｇおよび２−ブロモ
プロピオン酸メチル０．６６ｇをメタノ−ル１０ｍｌ中
に混合し、水酸化カリウム０．３３ｇを水２ｍｌに溶解
した溶液を１５℃〜２０℃で滴下した。滴下終了後、室
温で２０分間攪拌した後、冷水中に注ぎ、塩化メチレン
で抽出した。抽出液を水、飽和食塩水で洗浄した後、無
水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、残渣を
ｎ−ヘキサン／酢酸エチル混合溶媒より再結晶して、目
的の２−（５−アセチルアミノ−２−クロロ−４−フル
オロフェニルチオ）プロピオン酸メチル０．６４ｇを得
た。
（ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），３．６８（ｓ，２
Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），７．１６（ｄ，Ｊ＝１
０．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３２〜７．５６（ｂｒｓ，１
Ｈ），８．５３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ）実施例３ ２−（５−アセチルアミノ−２−クロロ−４−フルオロ
フェニルチオ）プロピオン酸メチルの製造（一般式
［Ｉ］の化合物） Ｎ，Ｎ−ジアセチル−４−クロロ−２−フルオロ−５−
Ｓ−アセチルチオアニリン０．８１ｇおよび２−ブロモ
プロピオン酸メチル０．６６ｇをメタノ−ル１０ｍｌ中
に混合し、水酸化カリウム０．３３ｇを水２ｍｌに溶解
した溶液を１５℃〜２０℃で滴下した。滴下終了後、室
温で２０分間攪拌した後、冷水中に注ぎ、塩化メチレン
で抽出した。抽出液を水、飽和食塩水で洗浄した後、無
水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、残渣を
ｎ−ヘキサン／酢酸エチル混合溶媒より再結晶して、目
的の２−（５−アセチルアミノ−２−クロロ−４−フル
オロフェニルチオ）プロピオン酸メチル０．６４ｇを得
た。
【００７０】融点＝８０．５℃〜８１．０℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，δｐｐｍ） １．２６（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ），２．２２
（ｓ，３Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），３．８５（ｑ，
Ｊ＝７．２５Ｈｚ，１Ｈ），７．２６（ｄ，Ｊ＝１１．
５５Ｈｚ，１Ｈ），７．２０〜７．４４（ｂｒｓ，１
Ｈ），８．５７（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ）参考例７ Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メトキシカルボ
ニルメチルチオフェニル）−アセトイミドイルクロリド
の製造（一般式［ＸＩ］で示される化合物） ５−アセチルアミノ−２−クロロ−４−フルオロフェニ
ルチオ酢酸メチル１０ｇ（３４．３ｍｍｏｌ）と五塩化
リン７．１４ｇ（３４．３ｍｍｏｌ）を２５０ｍｌのベ
ンゼンに懸濁させ、６０℃に加温し、１時間撹拌した。
反応後、反応液を減圧下、濃縮し、定量的に、油状物と
してＮ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メトキシカ
ルボニルメチルチオフェニル）−アセトイミドイルクロ
リドを得た。
（ｓ，３Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），３．８５（ｑ，
Ｊ＝７．２５Ｈｚ，１Ｈ），７．２６（ｄ，Ｊ＝１１．
５５Ｈｚ，１Ｈ），７．２０〜７．４４（ｂｒｓ，１
Ｈ），８．５７（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ）参考例７ Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メトキシカルボ
ニルメチルチオフェニル）−アセトイミドイルクロリド
の製造（一般式［ＸＩ］で示される化合物） ５−アセチルアミノ−２−クロロ−４−フルオロフェニ
ルチオ酢酸メチル１０ｇ（３４．３ｍｍｏｌ）と五塩化
リン７．１４ｇ（３４．３ｍｍｏｌ）を２５０ｍｌのベ
ンゼンに懸濁させ、６０℃に加温し、１時間撹拌した。
反応後、反応液を減圧下、濃縮し、定量的に、油状物と
してＮ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メトキシカ
ルボニルメチルチオフェニル）−アセトイミドイルクロ
リドを得た。
【００７１】参考例８ Ｎ−アセチル−Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−
メトキシカルボニルメチルチオフェニル）−３，４，
５，６−テトラヒドロフタラミン酸メチルエステルの製
造（一般式［ＸＩＩＩ］で示される化合物） Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メトキシカルボ
ニルメチルチオフェニル）−アセトイミドイルクロリド
１０．６ｇ（３４．３ｍｍｏｌ）と３，４，５，６−テ
トラヒドロフタラミン酸モノメチルエステル６．９５ｇ
（３７．７ｍｍｏｌ）をベンゼン５０ｍｌに溶解し、ベ
ンゼン１０ｍｌに溶解したトリエチルアミン４．１６ｇ
（４１．２ｍｍｏｌ）を１０℃以下で滴下した。滴下
後、６０℃で３時間、撹拌した。放冷後、水、飽和食塩
水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を
濃縮し、結晶を得た。メタノールより再結晶を行い、
５．０９ｇのＮ−アセチル−Ｎ−（４−クロロ−２−フ
ルオロ−５−メトキシカルボニルメチルチオフェニル）
−３，４，５，６−テトラヒドロフタラミン酸メチルエ
ステルを得た。
メトキシカルボニルメチルチオフェニル）−３，４，
５，６−テトラヒドロフタラミン酸メチルエステルの製
造（一般式［ＸＩＩＩ］で示される化合物） Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メトキシカルボ
ニルメチルチオフェニル）−アセトイミドイルクロリド
１０．６ｇ（３４．３ｍｍｏｌ）と３，４，５，６−テ
トラヒドロフタラミン酸モノメチルエステル６．９５ｇ
（３７．７ｍｍｏｌ）をベンゼン５０ｍｌに溶解し、ベ
ンゼン１０ｍｌに溶解したトリエチルアミン４．１６ｇ
（４１．２ｍｍｏｌ）を１０℃以下で滴下した。滴下
後、６０℃で３時間、撹拌した。放冷後、水、飽和食塩
水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を
濃縮し、結晶を得た。メタノールより再結晶を行い、
５．０９ｇのＮ−アセチル−Ｎ−（４−クロロ−２−フ
ルオロ−５−メトキシカルボニルメチルチオフェニル）
−３，４，５，６−テトラヒドロフタラミン酸メチルエ
ステルを得た。
【００７２】
【発明の効果】本発明の製造法により製造される一般式
［Ｉ］で示されるアニリド誘導体は、農薬、医薬など、
例えば、除草剤として有用な化合物であるＮ−アシル−
Ｎ−フェニルテトラヒドロフタラミン酸誘導体などの中
間体として有用な化合物であり、また、本発明の製造法
により、その一般式［Ｉ］で示されるアニリド誘導体を
容易に製造することができる。
［Ｉ］で示されるアニリド誘導体は、農薬、医薬など、
例えば、除草剤として有用な化合物であるＮ−アシル−
Ｎ−フェニルテトラヒドロフタラミン酸誘導体などの中
間体として有用な化合物であり、また、本発明の製造法
により、その一般式［Ｉ］で示されるアニリド誘導体を
容易に製造することができる。
Claims (2)
- 【請求項１】一般式［ＩＩ］ 【化１】 ［式中、Ｙはハロゲン原子を表わし、Ｒ2は低級アルキ
ル基を表す。］で示されるイミド誘導体と一般式［ＩＩ
Ｉ］ 【化２】 ［式中、Ｈａｌ−は塩素原子または臭素原子を表し、Ｒ
1は−ＣＨＲ5ＣＯ2Ｒ6（ただし、Ｒ5は水素原子または
低級アルキル基を表し、Ｒ6は低級アルキル基を表
す。）を表す。］で示されるハロカルボン酸エステル誘
導体とを、塩基の存在下、反応させることを特徴とする
一般式［Ｉ］ 【化３】 ［式中、Ｙはハロゲン原子を表し、Ｒ1は−ＣＨＲ5ＣＯ
2Ｒ6（ただし、Ｒ5は水素原子または低級アルキル基を
表し、Ｒ6は低級アルキル基を表す。）を表し、Ｒ2は低
級アルキル基を表す。］で示されるアニリド誘導体の製
造法。 - 【請求項２】一般式［Ｉ］で示されるアニリド誘導体が
５−アセチルアミノ−２−クロロ−４−フルオロフェニ
ルチオ酢酸メチル、５−プロピオニルアミノ−２−クロ
ロ−４−フルオロフェニルチオ酢酸メチルまたは２−
（５−アセチルアミノ−２−クロロ−４−フルオロフェ
ニルチオ）プロピオン酸メチルである請求項１記載のア
ニリド誘導体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6790495A JPH08259523A (ja) | 1995-03-27 | 1995-03-27 | アニリド誘導体の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6790495A JPH08259523A (ja) | 1995-03-27 | 1995-03-27 | アニリド誘導体の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08259523A true JPH08259523A (ja) | 1996-10-08 |
Family
ID=13358358
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6790495A Pending JPH08259523A (ja) | 1995-03-27 | 1995-03-27 | アニリド誘導体の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08259523A (ja) |
-
1995
- 1995-03-27 JP JP6790495A patent/JPH08259523A/ja active Pending
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