JPH08259934A - 電界発光素子 - Google Patents
電界発光素子Info
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- JPH08259934A JPH08259934A JP7060749A JP6074995A JPH08259934A JP H08259934 A JPH08259934 A JP H08259934A JP 7060749 A JP7060749 A JP 7060749A JP 6074995 A JP6074995 A JP 6074995A JP H08259934 A JPH08259934 A JP H08259934A
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- light emitting
- electroluminescent device
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 電界発光素子に関し、良好な発光特性と高い
発光安定性を有する有機電界発光素子を提供することを
目的とする。 【構成】 下記（化１）で示されるアミン化合物と発光
材の混合層を発光層に接して設けた有機電界発光素子。 【化１】
発光安定性を有する有機電界発光素子を提供することを
目的とする。 【構成】 下記（化１）で示されるアミン化合物と発光
材の混合層を発光層に接して設けた有機電界発光素子。 【化１】
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、各種の表示装置として
広範囲に利用される発光素子であって、低い駆動電圧、
高輝度、かつ安定性に優れた電界発光素子に関するもの
である。
広範囲に利用される発光素子であって、低い駆動電圧、
高輝度、かつ安定性に優れた電界発光素子に関するもの
である。
【０００２】
【従来の技術】電界発光素子は、自己発光のために液晶
素子に比較して明るく、鮮明な表示が可能であるため従
来多くの研究者によって研究されてきた。
素子に比較して明るく、鮮明な表示が可能であるため従
来多くの研究者によって研究されてきた。
【０００３】現在、実用レベルに達した電界発光素子と
しては無機材料のＺｎＳを用いた素子がある。
しては無機材料のＺｎＳを用いた素子がある。
【０００４】しかし、この様な無機の電界発光素子は発
光のための駆動電圧として２００Ｖ以上が必要で広く使
用されるには至っていない。
光のための駆動電圧として２００Ｖ以上が必要で広く使
用されるには至っていない。
【０００５】これに対して有機材料を用いた電界発光素
子である有機電界発光素子は、従来実用的なレベルから
はほど遠いものであったが、１９８７年にコダック社の
Ｃ．Ｗ．Ｔａｎｇらによって開発された積層構造素子に
よりその特性が飛躍的に進歩した。
子である有機電界発光素子は、従来実用的なレベルから
はほど遠いものであったが、１９８７年にコダック社の
Ｃ．Ｗ．Ｔａｎｇらによって開発された積層構造素子に
よりその特性が飛躍的に進歩した。
【０００６】彼らは蒸着膜の構造が安定で電子を輸送す
ることの出来る蛍光体と、正孔を輸送することの出来る
有機物を積層し、両方のキャリヤーを蛍光体中に注入し
て発光させることに成功した。
ることの出来る蛍光体と、正孔を輸送することの出来る
有機物を積層し、両方のキャリヤーを蛍光体中に注入し
て発光させることに成功した。
【０００７】これによって有機電界発光素子の発光効率
が向上し、１０Ｖ以下の電圧で１０００ｃｄ／ｍ2 以上
の発光が得られる様になった。
が向上し、１０Ｖ以下の電圧で１０００ｃｄ／ｍ2 以上
の発光が得られる様になった。
【０００８】その後多くの研究者によってその特性向上
のための研究が行われ、現在では１００００ｃｄ／ｍ2
以上の発光特性が得られている。
のための研究が行われ、現在では１００００ｃｄ／ｍ2
以上の発光特性が得られている。
【０００９】この様な有機電界発光素子の基本的な発光
特性はすでに十分実用範囲にあり、現在その実用化を妨
げている最も大きな課題は、駆動時の発光特性の安定性
の不足にある。
特性はすでに十分実用範囲にあり、現在その実用化を妨
げている最も大きな課題は、駆動時の発光特性の安定性
の不足にある。
【００１０】具体的には、発光輝度が低下したり、ダー
クスポットと呼ばれる発光しない領域が発生したり、素
子の短絡により破壊が起きてしまうことである。
クスポットと呼ばれる発光しない領域が発生したり、素
子の短絡により破壊が起きてしまうことである。
【００１１】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、以上の様な
状況を鑑み、従来の電界発光素子の技術的課題を解決
し、駆動電圧が低く、高輝度でさらに発光安定性に優れ
た有機電界発光素子を実現出来る新規な電界発光素子を
提供することを目的とすし、特に連続発光時の発光輝度
の低下が格段に優れた電界発光素子を提供することにあ
る。
状況を鑑み、従来の電界発光素子の技術的課題を解決
し、駆動電圧が低く、高輝度でさらに発光安定性に優れ
た有機電界発光素子を実現出来る新規な電界発光素子を
提供することを目的とすし、特に連続発光時の発光輝度
の低下が格段に優れた電界発光素子を提供することにあ
る。
【００１２】
【課題を解決するための手段】上記目的を達成するため
に、本発明者らは様々な電界発光素子を試作し、発光の
安定性の評価を行った。
に、本発明者らは様々な電界発光素子を試作し、発光の
安定性の評価を行った。
【００１３】その結果、請求項１から８記載の電界発光
素子では発光安定性が大きく向上することを見出した。
素子では発光安定性が大きく向上することを見出した。
【００１４】以下順次説明する。請求項１から４記載の
発明では、以下の（化７）、（化８）、（化９）、（化
１０）で記述されるアミン化合物と発光材の混合層を発
光層に接して設けた。
発明では、以下の（化７）、（化８）、（化９）、（化
１０）で記述されるアミン化合物と発光材の混合層を発
光層に接して設けた。
【００１５】
【化７】
【００１６】
【化８】
【００１７】
【化９】
【００１８】
【化１０】 ただし、（化７）におけるＲ1、Ｒ2は水素原子、低級ア
ルキル基、低級アルコキシ基、フェニル基、低級アルキ
ル基または低級アルコキシ基を置換基として有するフェ
ニル基、Ｒ3は水素原子、メチル基、メトキシ基、また
は塩素原子を表し、Ｒ1、Ｒ2の少なくとも一方は、ノル
マルブチル基、イソブチル基、セカンダリブチル基、タ
ーシャルブチル基、フェニル基、低級アルキル基または
低級アルコキシ基を有するフェニル基を表す。
ルキル基、低級アルコキシ基、フェニル基、低級アルキ
ル基または低級アルコキシ基を置換基として有するフェ
ニル基、Ｒ3は水素原子、メチル基、メトキシ基、また
は塩素原子を表し、Ｒ1、Ｒ2の少なくとも一方は、ノル
マルブチル基、イソブチル基、セカンダリブチル基、タ
ーシャルブチル基、フェニル基、低級アルキル基または
低級アルコキシ基を有するフェニル基を表す。
【００１９】また、（化８）におけるＲ4、Ｒ5、Ｒ6は
同一でも異なっていてもよく、水素原子、低級アルキル
基、低級アルコキシ基、置換または無置換のアリール基
を表し、Ｒ7は水素原子、低級アルキル基、低級アルコ
キシ基、または塩素原子を表し、Ａ1は以下の（Ａ）か
ら（Ｍ）のいずれかの構造を有する置換基を表す。
同一でも異なっていてもよく、水素原子、低級アルキル
基、低級アルコキシ基、置換または無置換のアリール基
を表し、Ｒ7は水素原子、低級アルキル基、低級アルコ
キシ基、または塩素原子を表し、Ａ1は以下の（Ａ）か
ら（Ｍ）のいずれかの構造を有する置換基を表す。
【００２０】
【化１１】 ここで、（Ｃ）中のＲ8は水素原子、メチル基、メトキ
シ基、または塩素原子を表す。
シ基、または塩素原子を表す。
【００２１】また、（化９）におけるＲ9 、Ｒ10は水素
原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、置換または
無置換のフェニル基を表し、Ｒ11は水素原子、メチル
基、メトキシ基、塩素原子を表す。
原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、置換または
無置換のフェニル基を表し、Ｒ11は水素原子、メチル
基、メトキシ基、塩素原子を表す。
【００２２】また、（化１０）における、Ｒ12、Ｒ13は
同一でも異なっていてもよく、水素原子、低級アルキル
基、低級アルコキシ基、置換または無置換のアリール基
を表し、Ｒ14は水素原子、低級アルキル基、低級アルコ
キシ基、または塩素原子を表し、Ａ2は以下の（Ａ）か
ら（Ｍ）のいずれかの構造を有する置換基を表す。
同一でも異なっていてもよく、水素原子、低級アルキル
基、低級アルコキシ基、置換または無置換のアリール基
を表し、Ｒ14は水素原子、低級アルキル基、低級アルコ
キシ基、または塩素原子を表し、Ａ2は以下の（Ａ）か
ら（Ｍ）のいずれかの構造を有する置換基を表す。
【００２３】
【化１２】 ここで、（Ｃ）中のＲ8は水素原子、メチル基、メトキ
シ基、または塩素原子を表す。
シ基、または塩素原子を表す。
【００２４】また、混合層の形成方法としては真空蒸着
法などの乾式成膜法や、スピンコート法などの湿式成膜
法などがあげられる。
法などの乾式成膜法や、スピンコート法などの湿式成膜
法などがあげられる。
【００２５】さらに真空蒸着法では、複数の蒸着源より
同時に異なった材料を蒸着して混合層を作製することが
好まれるが、複数の材料を混合させ単一の蒸着源を用い
て蒸着を行い混合層を作製することも可能である。な
お、混合層の膜厚は１００ｎｍ以下が適当であり、さら
には５０ｎｍ以下が特に好ましい。
同時に異なった材料を蒸着して混合層を作製することが
好まれるが、複数の材料を混合させ単一の蒸着源を用い
て蒸着を行い混合層を作製することも可能である。な
お、混合層の膜厚は１００ｎｍ以下が適当であり、さら
には５０ｎｍ以下が特に好ましい。
【００２６】また、発光材としては各種の金属錯体化合
物、オキサジアゾール誘導体などの有機色素化合物、ポ
リパラフェニレンビニレンなどの高分子化合物など各種
の材料を用いることができるが、発光層に用いる発光材
と混合層に用いる発光材は基本的には同一の材料が好適
である。
物、オキサジアゾール誘導体などの有機色素化合物、ポ
リパラフェニレンビニレンなどの高分子化合物など各種
の材料を用いることができるが、発光層に用いる発光材
と混合層に用いる発光材は基本的には同一の材料が好適
である。
【００２７】また、発光層にキナクリドンやクマリンな
どのドーパントを添加することによりさらに高性能の電
界発光素子を作製することができる。
どのドーパントを添加することによりさらに高性能の電
界発光素子を作製することができる。
【００２８】また、請求項５記載の発明のようにアミン
化合物としては上記で示されるものから複数種選んで発
光材と混合してもよい。
化合物としては上記で示されるものから複数種選んで発
光材と混合してもよい。
【００２９】また、請求項７の発明のように陽極からの
正孔の注入を改善するためにホール輸送層を設けるとよ
い。
正孔の注入を改善するためにホール輸送層を設けるとよ
い。
【００３０】このホール輸送層は単一の化合物でも複数
の化合物から形成されていてもよく、また単層でも積層
されていてもよく、さらには、本発明で示したアミン化
合物を用いるとなおよい。
の化合物から形成されていてもよく、また単層でも積層
されていてもよく、さらには、本発明で示したアミン化
合物を用いるとなおよい。
【００３１】また、請求項８記載の発明のように陰極と
発光層の間に電子輸送層を設け陰極からの電子の注入を
改善するとさらによい。
発光層の間に電子輸送層を設け陰極からの電子の注入を
改善するとさらによい。
【００３２】
【作用】本発明の構成中のアミン化合物は、耐熱性の向
上した優れた正孔輸送性の化合物であり、本発明は、こ
のような化合物と発光材の混合した層を発光層に接して
設けた素子構成を有する。
上した優れた正孔輸送性の化合物であり、本発明は、こ
のような化合物と発光材の混合した層を発光層に接して
設けた素子構成を有する。
【００３３】このため、連続して発光させた際の発光層
界面の劣化が大幅に抑制され、発光安定性がきわめて改
善される。
界面の劣化が大幅に抑制され、発光安定性がきわめて改
善される。
【００３４】
【実施例】以下に、本発明につき実施例を用いてより具
体的に説明する。
体的に説明する。
【００３５】本発明はこれらによって何等の限定を受け
るものではない。なお以下の実施例では、発光材とし
て、トリス（８−キノリノール）アルミニウム（Ａｌ
ｑ）を用い、陽極、正孔輸送層、混合層、発光層、陰極
を有する素子の実施例を示すが、本発明の技術的思想
は、これらの実施例の具体的構成により何等の限定を受
けるものではないことはいうまでもない。
るものではない。なお以下の実施例では、発光材とし
て、トリス（８−キノリノール）アルミニウム（Ａｌ
ｑ）を用い、陽極、正孔輸送層、混合層、発光層、陰極
を有する素子の実施例を示すが、本発明の技術的思想
は、これらの実施例の具体的構成により何等の限定を受
けるものではないことはいうまでもない。
【００３６】（実施例１）以下、本発明の実施例１につ
いて説明をする。
いて説明をする。
【００３７】図１は、本実施例の電界発光素子の斜視図
を示す。図１において、１はガラス電極、２は透明電
極、３は正孔（ホール）輸送層、４は混合層、５は発光
層、６は電極である。
を示す。図１において、１はガラス電極、２は透明電
極、３は正孔（ホール）輸送層、４は混合層、５は発光
層、６は電極である。
【００３８】この電界発光素子は、ガラス基板１上に透
明電極２としてＩＴＯ電極をあらかじめ形成したものの
上に、正孔輸送層３、アミン化合物と発光材の混合層
４、発光層５、アルミニウム／リチウム（Ａｌ／Ｌｉ）
電極６の順に蒸着して積層構造として作製したものであ
るが、その製造過程について、より詳細に説明をする。
明電極２としてＩＴＯ電極をあらかじめ形成したものの
上に、正孔輸送層３、アミン化合物と発光材の混合層
４、発光層５、アルミニウム／リチウム（Ａｌ／Ｌｉ）
電極６の順に蒸着して積層構造として作製したものであ
るが、その製造過程について、より詳細に説明をする。
【００３９】まず、十分に洗浄したガラス基板１（ＩＴ
Ｏ電極２は成膜済み）に対して、前記（化７）のＲ1＝
ｐ-ｔ-Ｃ4Ｈ9、Ｒ2＝Ｈ、Ｒ3＝Ｈであるアミン化合物
（１）、電子輸送性発光材として精製したＡｌｑを蒸着
装置にセットした。
Ｏ電極２は成膜済み）に対して、前記（化７）のＲ1＝
ｐ-ｔ-Ｃ4Ｈ9、Ｒ2＝Ｈ、Ｒ3＝Ｈであるアミン化合物
（１）、電子輸送性発光材として精製したＡｌｑを蒸着
装置にセットした。
【００４０】次に、１０-6ｔｏｒｒまで排気した後、
０．１ｎｍ／秒の速度でアミン化合物（１）を蒸着し、
正孔輸送層３を５０ｎｍ形成した。
０．１ｎｍ／秒の速度でアミン化合物（１）を蒸着し、
正孔輸送層３を５０ｎｍ形成した。
【００４１】次に、アミン化合物（１）とＡｌｑを異な
る蒸着源より、それぞれ０．１ｎｍ／秒の速度で蒸着
し、アミン化合物（１）と発光材の混合層４を３０ｎｍ
形成した。
る蒸着源より、それぞれ０．１ｎｍ／秒の速度で蒸着
し、アミン化合物（１）と発光材の混合層４を３０ｎｍ
形成した。
【００４２】次に、発光層５の蒸着はＡｌｑを０．１ｎ
ｍ／秒の速度で行い、その膜厚を５０ｎｍとし、発光層
５を積層した。
ｍ／秒の速度で行い、その膜厚を５０ｎｍとし、発光層
５を積層した。
【００４３】最後に、Ａｌ／Ｌｉ電極６の蒸着は１ｎｍ
／秒の速度で行い、その厚さを１５０ｎｍとし、電極６
を積層し、電界発光素子を作製した。
／秒の速度で行い、その厚さを１５０ｎｍとし、電極６
を積層し、電界発光素子を作製した。
【００４４】なお、これらの蒸着はいずれも真空を破ら
ずに連続して行い、膜厚は水晶振動子によってモニター
した。
ずに連続して行い、膜厚は水晶振動子によってモニター
した。
【００４５】そして、素子作製後、直ちに乾燥窒素中で
電極の取り出しを行い、引続き特性測定を行った。
電極の取り出しを行い、引続き特性測定を行った。
【００４６】ここで、得られた素子の発光特性は１００
ｍＡ／ｃｍ2の電流を印加した場合の発光輝度で定義し
た。
ｍＡ／ｃｍ2の電流を印加した場合の発光輝度で定義し
た。
【００４７】そして、発光の安定性は５００ｃｄ／ｍ2
の発光が得られる電流を連続で印加し、その時の発光輝
度の変化を測定した。
の発光が得られる電流を連続で印加し、その時の発光輝
度の変化を測定した。
【００４８】また、発光の寿命を、輝度が半分の２５０
ｃｄ／ｍ2になるまでの時間と定義した。
ｃｄ／ｍ2になるまでの時間と定義した。
【００４９】その結果、発光特性は２５００ｃｄ／ｍ2
であり、発光の寿命は２１００ｈであった。
であり、発光の寿命は２１００ｈであった。
【００５０】ついで、比較のためにアミン化合物（１）
とＡｌｑとの混合層を形成しない以外は、上記と同様に
して電界発光素子を作製し特性を調べた。
とＡｌｑとの混合層を形成しない以外は、上記と同様に
して電界発光素子を作製し特性を調べた。
【００５１】その結果、発光特性、発光の寿命特性はそ
れぞれ、２５００ｃｄ／ｍ2、６２０ｈであった。
れぞれ、２５００ｃｄ／ｍ2、６２０ｈであった。
【００５２】さらに、アミン化合物（１）の代わりに、
以下の（化１３）に示す代表的な正孔輸送性材料（略称
ＴＰＤ）を用いた以外は上記と同様に電界発光素子を作
製して特性を調べた。
以下の（化１３）に示す代表的な正孔輸送性材料（略称
ＴＰＤ）を用いた以外は上記と同様に電界発光素子を作
製して特性を調べた。
【００５３】
【化１３】 その結果、この比較例における発光特性、発光の寿命特
性はそれぞれ、２３００ｃｄ／ｍ2、１５０ｈであっ
た。
性はそれぞれ、２３００ｃｄ／ｍ2、１５０ｈであっ
た。
【００５４】以上より、本実施例においては、本発明に
なるアミン化合物（１）と発光材の混合層を設けた電界
発光素子は、発光特性に優れ、さらに発光寿命が格段に
向上することが確認された。
なるアミン化合物（１）と発光材の混合層を設けた電界
発光素子は、発光特性に優れ、さらに発光寿命が格段に
向上することが確認された。
【００５５】（実施例２）以下、本発明の実施例２につ
いて説明をする。
いて説明をする。
【００５６】本実施例では、アミン化合物（１）の代わ
りに、それぞれ、アミン化合物（２）（Ｒ1＝ｐ-ｉｓｏ
-Ｃ4Ｈ9、Ｒ2＝Ｈ、Ｒ3＝Ｈ）、（３）（Ｒ1＝ｐ-ｔ-Ｃ
4Ｈ9、Ｒ2＝ｐ-ｔ-Ｃ4Ｈ9、Ｒ3＝Ｈ）、（４）（Ｒ1＝
ｐ-Ｃ6Ｈ5、Ｒ2＝ｐ-Ｃ6Ｈ5、Ｒ3＝Ｈ）、（５）（Ｒ1
＝ｐ-ＣＨ3-Ｃ6Ｈ4、Ｒ2＝ｐ-ＣＨ3-Ｃ6Ｈ4、Ｒ3＝Ｈ）
を用いた以外は実施例１と同様な方法で電界発光素子を
作製し、その特性を評価した。
りに、それぞれ、アミン化合物（２）（Ｒ1＝ｐ-ｉｓｏ
-Ｃ4Ｈ9、Ｒ2＝Ｈ、Ｒ3＝Ｈ）、（３）（Ｒ1＝ｐ-ｔ-Ｃ
4Ｈ9、Ｒ2＝ｐ-ｔ-Ｃ4Ｈ9、Ｒ3＝Ｈ）、（４）（Ｒ1＝
ｐ-Ｃ6Ｈ5、Ｒ2＝ｐ-Ｃ6Ｈ5、Ｒ3＝Ｈ）、（５）（Ｒ1
＝ｐ-ＣＨ3-Ｃ6Ｈ4、Ｒ2＝ｐ-ＣＨ3-Ｃ6Ｈ4、Ｒ3＝Ｈ）
を用いた以外は実施例１と同様な方法で電界発光素子を
作製し、その特性を評価した。
【００５７】さらに、比較のために各アミン化合物と発
光材の混合層を設けていない素子を作製し特性を評価し
た。
光材の混合層を設けていない素子を作製し特性を評価し
た。
【００５８】それらの結果を以下の（表１）に示す。
【００５９】
【表１】 以上より、本実施例については、本発明になるアミン化
合物（２）〜（５）と発光材の混合層を用いた電界発光
素子は、発光特性に優れ、さらに発光寿命が格段に向上
することが確認された。
合物（２）〜（５）と発光材の混合層を用いた電界発光
素子は、発光特性に優れ、さらに発光寿命が格段に向上
することが確認された。
【００６０】（実施例３）以下、本発明の実施例３につ
いて説明をする。
いて説明をする。
【００６１】本実施例では、アミン化合物（１）の代わ
りに、それぞれ、前記（化８）のアミン化合物（６）
（Ｒ4＝Ｈ、Ｒ5＝Ｈ、Ｒ6＝Ｈ、Ｒ7＝Ｈ、Ａ1＝
（Ａ））、（７）（Ｒ4＝Ｈ、Ｒ5＝Ｈ、Ｒ6＝Ｈ、Ｒ7＝
Ｈ、Ｒ8＝Ｈ、Ａ1＝（Ｃ））、（８）（Ｒ4＝ｐ-ｔ-Ｃ4
Ｈ9、Ｒ5＝ｐ-ｔ-Ｃ4Ｈ9、Ｒ6＝Ｈ、Ｒ7＝Ｈ、Ｒ8＝
Ｈ、Ａ1＝（Ｃ））、（９）（Ｒ4＝Ｈ、Ｒ5＝Ｈ、Ｒ6＝
Ｈ、Ｒ7＝Ｈ、Ａ1＝（Ｆ））、（１０）（Ｒ4＝Ｈ、Ｒ5
＝Ｈ、Ｒ6＝Ｈ、Ｒ7＝Ｈ、Ａ1＝（Ｈ））を用いた以外
は実施例１と同様な方法で電界発光素子を作製し、その
特性を評価した。
りに、それぞれ、前記（化８）のアミン化合物（６）
（Ｒ4＝Ｈ、Ｒ5＝Ｈ、Ｒ6＝Ｈ、Ｒ7＝Ｈ、Ａ1＝
（Ａ））、（７）（Ｒ4＝Ｈ、Ｒ5＝Ｈ、Ｒ6＝Ｈ、Ｒ7＝
Ｈ、Ｒ8＝Ｈ、Ａ1＝（Ｃ））、（８）（Ｒ4＝ｐ-ｔ-Ｃ4
Ｈ9、Ｒ5＝ｐ-ｔ-Ｃ4Ｈ9、Ｒ6＝Ｈ、Ｒ7＝Ｈ、Ｒ8＝
Ｈ、Ａ1＝（Ｃ））、（９）（Ｒ4＝Ｈ、Ｒ5＝Ｈ、Ｒ6＝
Ｈ、Ｒ7＝Ｈ、Ａ1＝（Ｆ））、（１０）（Ｒ4＝Ｈ、Ｒ5
＝Ｈ、Ｒ6＝Ｈ、Ｒ7＝Ｈ、Ａ1＝（Ｈ））を用いた以外
は実施例１と同様な方法で電界発光素子を作製し、その
特性を評価した。
【００６２】さらに、比較のために各アミン化合物と発
光材の混合層を設けていない素子を作製し特性を評価し
た。
光材の混合層を設けていない素子を作製し特性を評価し
た。
【００６３】それらの結果を、以下の（表２）に示す。
【００６４】
【表２】 以上より、本実施例については、本発明になるアミン化
合物（６）〜（１０）と発光材の混合層を用いた電界発
光素子は、発光特性に優れ、さらに発光寿命が格段に向
上することが確認された。
合物（６）〜（１０）と発光材の混合層を用いた電界発
光素子は、発光特性に優れ、さらに発光寿命が格段に向
上することが確認された。
【００６５】（実施例４）以下、本発明の実施例４につ
いて説明をする。
いて説明をする。
【００６６】本実施例では、アミン化合物（１）の代わ
りに、それぞれ、前記（化９）のアミン化合物（１１）
（Ｒ9＝Ｈ、Ｒ10＝Ｈ、Ｒ11＝Ｈ）、（１２）（Ｒ9＝ｐ
-ＣＨ3、Ｒ10＝ｐ-ＣＨ3、Ｒ11＝ＣＨ3）（１３）（Ｒ9
＝ｐ-ｔ-Ｃ4Ｈ9、Ｒ10＝ｐ-ｔ-Ｃ4Ｈ9、Ｒ11＝Ｈ）、
（１４）（Ｒ9＝ｐ-ｉｓｏ-Ｃ4Ｈ9、Ｒ10＝ｐ-ｉｓｏ-
Ｃ4Ｈ9、Ｒ11＝Ｈ）、（１５）（Ｒ9＝ｐ-Ｃ6Ｈ5、Ｒ10
＝ｐ-Ｃ6Ｈ5、Ｒ11＝Ｈ）を用いた以外は、実施例１と
同様な方法で電界発光素子を作製し、その特性を評価し
た。
りに、それぞれ、前記（化９）のアミン化合物（１１）
（Ｒ9＝Ｈ、Ｒ10＝Ｈ、Ｒ11＝Ｈ）、（１２）（Ｒ9＝ｐ
-ＣＨ3、Ｒ10＝ｐ-ＣＨ3、Ｒ11＝ＣＨ3）（１３）（Ｒ9
＝ｐ-ｔ-Ｃ4Ｈ9、Ｒ10＝ｐ-ｔ-Ｃ4Ｈ9、Ｒ11＝Ｈ）、
（１４）（Ｒ9＝ｐ-ｉｓｏ-Ｃ4Ｈ9、Ｒ10＝ｐ-ｉｓｏ-
Ｃ4Ｈ9、Ｒ11＝Ｈ）、（１５）（Ｒ9＝ｐ-Ｃ6Ｈ5、Ｒ10
＝ｐ-Ｃ6Ｈ5、Ｒ11＝Ｈ）を用いた以外は、実施例１と
同様な方法で電界発光素子を作製し、その特性を評価し
た。
【００６７】さらに、比較のために各アミン化合物と発
光材の混合層を設けていない素子を作製し特性を評価し
た。
光材の混合層を設けていない素子を作製し特性を評価し
た。
【００６８】それらの結果を以下の（表３）に示す。
【００６９】
【表３】 以上より、本実施例については、本発明になるアミン化
合物（１１）〜（１５）と発光材の混合層を用いた電界
発光素子は、発光特性に優れ、さらに発光寿命が格段に
向上することが確認された。
合物（１１）〜（１５）と発光材の混合層を用いた電界
発光素子は、発光特性に優れ、さらに発光寿命が格段に
向上することが確認された。
【００７０】（実施例５）以下、本発明の実施例５につ
いて説明をする。
いて説明をする。
【００７１】本実施例では、アミン化合物（１）の代わ
りに、それぞれ、前記（化１０）のアミン化合物（１
６）（Ｒ12＝ｐ-ＣＨ3、Ｒ13＝ｐ-ＣＨ3、Ｒ14＝Ｈ、Ａ
2＝（Ａ））、（１７）（Ｒ12＝Ｈ、Ｒ13＝Ｈ、Ｒ14＝
Ｈ、Ｒ8＝Ｈ、Ａ2＝（Ｃ））、（１８）（Ｒ12＝ｐ-ｔ-
Ｃ4Ｈ9、Ｒ13＝ｐ-ｔ-Ｃ4Ｈ9、Ｒ14＝Ｈ、Ｒ8＝Ｈ、Ａ2
＝（Ｃ））、（１９）（Ｒ12＝Ｈ、Ｒ13＝Ｈ、Ｒ14＝
Ｈ、Ａ2＝（Ｆ））、（２０）（Ｒ12＝Ｈ、Ｒ13＝Ｈ、
Ｒ14＝Ｈ、Ａ2＝（Ｈ））を用いた以外は実施例１と同
様な方法で電界発光素子を作製し、その特性を評価し
た。
りに、それぞれ、前記（化１０）のアミン化合物（１
６）（Ｒ12＝ｐ-ＣＨ3、Ｒ13＝ｐ-ＣＨ3、Ｒ14＝Ｈ、Ａ
2＝（Ａ））、（１７）（Ｒ12＝Ｈ、Ｒ13＝Ｈ、Ｒ14＝
Ｈ、Ｒ8＝Ｈ、Ａ2＝（Ｃ））、（１８）（Ｒ12＝ｐ-ｔ-
Ｃ4Ｈ9、Ｒ13＝ｐ-ｔ-Ｃ4Ｈ9、Ｒ14＝Ｈ、Ｒ8＝Ｈ、Ａ2
＝（Ｃ））、（１９）（Ｒ12＝Ｈ、Ｒ13＝Ｈ、Ｒ14＝
Ｈ、Ａ2＝（Ｆ））、（２０）（Ｒ12＝Ｈ、Ｒ13＝Ｈ、
Ｒ14＝Ｈ、Ａ2＝（Ｈ））を用いた以外は実施例１と同
様な方法で電界発光素子を作製し、その特性を評価し
た。
【００７２】さらに、比較のために各アミン化合物と発
光材の混合層を設けていない素子を作製し特性を評価し
た。
光材の混合層を設けていない素子を作製し特性を評価し
た。
【００７３】それらの結果を以下の（表４）に示す。
【００７４】
【表４】 以上より、本実施例については、本発明になるアミン化
合物（１６）〜（２０）と発光材の混合層を用いた電界
発光素子は、発光特性に優れ、さらに発光寿命が格段に
向上することが確認された。
合物（１６）〜（２０）と発光材の混合層を用いた電界
発光素子は、発光特性に優れ、さらに発光寿命が格段に
向上することが確認された。
【００７５】（実施例６）以下、本発明の実施例６につ
いて説明をする。
いて説明をする。
【００７６】アミン化合物（１）の代わりに、アミン化
合物（１）と（７）を用いて、発光材であるＡｌｑとの
混合層を形成した以外は、実施例１と同様な方法で電界
発光素子を作製し、その特性を評価した。
合物（１）と（７）を用いて、発光材であるＡｌｑとの
混合層を形成した以外は、実施例１と同様な方法で電界
発光素子を作製し、その特性を評価した。
【００７７】その結果、発光特性は２４００ｃｄ／ｍ2
であり、発光の寿命は２５００ｈであった。
であり、発光の寿命は２５００ｈであった。
【００７８】比較のためにアミン化合物（１）、（７）
とＡｌｑとの混合層を形成しない以外は、上記と同様に
して、電界発光素子を作製し特性を調べた。
とＡｌｑとの混合層を形成しない以外は、上記と同様に
して、電界発光素子を作製し特性を調べた。
【００７９】その結果、発光特性、発光の寿命特性はそ
れぞれ、２５００ｃｄ／ｍ2、６２０ｈであった。
れぞれ、２５００ｃｄ／ｍ2、６２０ｈであった。
【００８０】以上より、本実施例については、本発明に
なるアミン化合物（１）、（７）と発光材の混合層を設
けた電界発光素子は、発光特性に優れ、さらに発光寿命
が格段に向上することが確認された。
なるアミン化合物（１）、（７）と発光材の混合層を設
けた電界発光素子は、発光特性に優れ、さらに発光寿命
が格段に向上することが確認された。
【００８１】
【発明の効果】以上のように、本発明は、最適化された
アミン化合物と発光材の混合層を設けた電界発光素子で
あり、本発明の材料及び構成を用いることにより、従来
の電界発光素子の最も大きな技術的課題であった発光安
定性を格段に改良した電界発光素子を実現することがで
きる。
アミン化合物と発光材の混合層を設けた電界発光素子で
あり、本発明の材料及び構成を用いることにより、従来
の電界発光素子の最も大きな技術的課題であった発光安
定性を格段に改良した電界発光素子を実現することがで
きる。
【図１】本発明の一実施例における電界発光素子の構成
を示す部分断面拡大斜視図
を示す部分断面拡大斜視図
１ ガラス基板 ２ 透明電極 ３ 正孔輸送層 ４ アミン化合物と発光材の混合層 ５ 電子輸送層兼発光層 ６ Ａｌ／Ｌｉ電極
Claims (9)
- 【請求項１】 下記一般式で記述されるアミン化合物と
発光材の混合層を発光層に接して設けた電界発光素子。 【化１】 ただし、Ｒ1、Ｒ2は水素原子、低級アルキル基、低級ア
ルコキシ基、フェニル基、低級アルキル基または低級ア
ルコキシ基を置換基として有するフェニル基、Ｒ 3は水
素原子、メチル基、メトキシ基、または塩素原子を表
し、Ｒ1、Ｒ2の少なくとも一方は、イソブチル基、セカ
ンダリブチル基、ターシャルブチル基、フェニル基、低
級アルキル基または低級アルコキシ基を有するフェニル
基を表す。 - 【請求項２】 下記一般式で記述されるアミン化合物と
発光材の混合層を発光層に接して設けた電界発光素子。 【化２】 ただし、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6は同一でも異なっていてもよ
く、水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、置
換または無置換のアリール基を表し、Ｒ7は水素原子、
低級アルキル基、低級アルコキシ基、または塩素原子を
表わし、Ａ1は以下のいずれかの構造を有する置換基を
表すが、（Ｃ）中のＲ8は水素原子、メチル基、メトキ
シ基、または塩素原子を表す。 【化３】 - 【請求項３】 下記一般式で記述されるアミン化合物と
発光材の混合層を発光層に接して設けた電界発光素子。 【化４】 ただし、Ｒ9 、Ｒ10は水素原子、低級アルキル基、低級
アルコキシ基、置換または無置換のフェニル基を表し、
Ｒ11は水素原子、メチル基、メトキシ基、塩素原子を表
す。 - 【請求項４】 下記一般式で記述されるアミン化合物と
発光材の混合層を発光層に接して設けた電界発光素子。 【化５】 ただし、Ｒ12、Ｒ13は同一でも異なっていてもよく、水
素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、置換また
は無置換のアリール基を表し、Ｒ14は水素原子、低級ア
ルキル基、低級アルコキシ基、または塩素原子を表わ
し、Ａ2は以下のいずれかの構造を有する置換基を表す
が、（Ｃ）中のＲ8は水素原子、メチル基、メトキシ
基、塩素原子を表す。 【化６】 - 【請求項５】 請求項１から４記載のアミン化合物から
選ばれる少なくとも２種類を含む材料と発光材の混合層
を発光層に接して設けたことを特徴とする電界発光素
子。 - 【請求項６】 陽極、アミン化合物と発光材の混合層、
発光層及び陰極からなる請求項１から５のいずれか記載
の電界発光素子。 - 【請求項７】 陽極、ホール輸送層、アミン化合物と発
光材の混合層、発光層及び陰極からなる請求項１から５
のいずれか記載の電界発光素子。 - 【請求項８】 発光層と陰極の間に電子輸送層を設けた
請求項６または７記載の電界発光素子。 - 【請求項９】 混合層の発光材と発光層の発光材とが同
一である請求項１から８のいずれか記載の電界発光素
子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP06074995A JP3449020B2 (ja) | 1995-03-20 | 1995-03-20 | 電界発光素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP06074995A JP3449020B2 (ja) | 1995-03-20 | 1995-03-20 | 電界発光素子 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08259934A true JPH08259934A (ja) | 1996-10-08 |
| JP3449020B2 JP3449020B2 (ja) | 2003-09-22 |
Family
ID=13151240
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP06074995A Expired - Lifetime JP3449020B2 (ja) | 1995-03-20 | 1995-03-20 | 電界発光素子 |
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| Country | Link |
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-
1995
- 1995-03-20 JP JP06074995A patent/JP3449020B2/ja not_active Expired - Lifetime
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