JPH11260555A - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents

有機エレクトロルミネッセンス素子

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JPH11260555A
JPH11260555A JP10080387A JP8038798A JPH11260555A JP H11260555 A JPH11260555 A JP H11260555A JP 10080387 A JP10080387 A JP 10080387A JP 8038798 A JP8038798 A JP 8038798A JP H11260555 A JPH11260555 A JP H11260555A
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organic
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JP10080387A
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English (en)
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Satoru Tanaka
哲 田中
Tatsuo Fukuda
辰男 福田
Akiko Suzuki
明子 鈴木
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Futaba Corp
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Abstract

(57)【要約】 【課題】実用的な輝度で青色に発光する有機EL素子を
提供する。 【解決手段】下記物質を有機EL素子の有機の発光層に
ドープする。 【化1】

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、有機発光層を備え
た有機エレクトロルミネッセンス素子(以下、有機EL
素子とも呼ぶ)に関する。特に本発明は、実用的な高い
輝度と十分な耐久性を実現した有機EL素子に関する。
【0002】
【従来の技術】有機EL素子は、電子注入電極と正孔注
入電極の間に蛍光性有機化合物を含む薄膜を挟んだ構造
を有し、前記薄膜に電子および正孔を注入して再結合さ
せることにより励起子(エキシトン)を生成させ、この
エキシトンが失活する際の光の放出(蛍光・燐光)を利
用して表示を行う表示素子である。電子注入電極と正孔
注入電極の間には、前述のように蛍光性有機化合物を含
む薄膜である発光層が少なくとも設けられているが、そ
の他に有機又は無機の正孔注入層、正孔輸送層、電子輸
送層、電子注入層等の各層が必要に応じて形成されてい
る。
【0003】前記有機EL素子の基本構成の一つを図2
に示した。この有機EL素子は、ガラス製の基板100
上の正孔注入電極101にITO(Indium Tin Oxide)、
正孔輸送層102としてトリフェニルアミン誘導体(Dia
mine) 、有機発光層103としてトリス(8−キノリラ
イト)アルミニウム(III) (Alq3)、電子注入電極104
としてマグネシウムと銀の合金を使用している。有機の
各層の厚みは50nm程度である。各層の成膜は真空蒸
着で行っている。この有機EL素子において、電子注入
電極がマイナス、正孔注入電極をプラスとする10Vの
直流電圧を加えると、1000cd/m2 程度の緑色の
発光が得られる。
【0004】また、青色発光材料としては、アゾメチン
亜鉛錯体が知られている。この化合物を発光層材料とし
て用いた有機EL素子の輝度は、数十〜数百cd/m2
のものがほとんどである。
【0005】
【発明が解決しようとする課題】前述した従来の有機E
L素子によれば、十分な輝度が得られなかった。また、
この有機EL素子は輝度半減寿命が短く、耐久性の面で
も問題があった。
【0006】また、特に青色の発光を必要とする場合、
従来のアゾメチン亜鉛錯体を発光材料とした有機EL素
子では必要な輝度と波長が得にくいという問題があっ
た。
【0007】本発明は、実用的な高い輝度と十分な耐久
性を有する青色発光の有機EL素子を提供することを目
的としている。
【0008】
【課題を解決するための手段】請求項1に記載された有
機エレクトロルミネッセンス素子は、少なくとも一方が
透明である一対の電極の間に有機化合物からなる発光層
が少なくとも設けられた基本構造を有している。そし
て、本発明は、前記発光層中に、前記化学式(化1)で
表される物質がドープされていることを特徴としてい
る。なお、(化1)は、インドール誘導体の一般式であ
り、この式においてR1、R2で示される基は、水素原
子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アリー
ル基、ナフチル基、前記化学式(化2)から化学式(化
6)に示す基から任意に選択したものである。
【0009】
【実施例】1)実施例1 図1を参照して本例の有機ELの構造と製造方法を説明
する。陽極基板1上に透明導電膜であるITO膜2を形
成する。洗浄したITO付き基板上に、正孔輸送層3と
して化学式(化7)で示すスターバースト分子であるm
−MTDATAを真空蒸着により薄膜形成する。
【0010】
【化7】
【0011】その上に発光層4として、化学式(化8)
で示すトリフェニルアミン誘導体であるTPDをホスト
とし、化学式(化9)で示す示すインドール誘導体をゲ
スト(ドーパント)とし、1mol%割合で共蒸着し
た。
【0012】
【化8】
【0013】
【化9】
【0014】化学式(化9)は、化学式(化1)に示す
インドール誘導体において、R1 を水素、R2 をナフチ
ル基とした場合である。
【0015】さらに電子輸送性ホールブロック層5とし
て化学式(化10)で示すトリアゾール誘導体を真空蒸
着により形成した。電子輸送性ホールブロック層5と
は、前記発光層4のTPDを発光させるために、これよ
りも上の層にホールが移動しないようにブロックするた
めの層である。なお、電子輸送性ホールブロック層5
は、これよりも上の層から供給される電子を下層の発光
層に輸送する機能を有する。
【0016】
【化10】
【0017】電子輸送性ホールブロック層5の上には、
電子輸送層6として化学式(化11)で示すトリス(8
−キノリライト)アルミニウム(III)(Alq3 )を
真空蒸着により形成する。
【0018】
【化11】
【0019】さらに電子輸送層6の上に陰極7としてA
lとLiの合金を蒸着した。この素子の陰極7上に、ド
ライエア雰囲気中で紫外線硬化樹脂を縁に塗布したガラ
スケース8を陽極基板1に固定し、紫外線で硬化させ、
外囲器の封止を施した。
【0020】ドライエアとは、露点が例えば−60℃の
ように水分が少ない空気である。有機EL素子は駆動時
に発熱するので、素子の内部は真空ではなく、放出した
熱を外部に輸送するための空気が入っている方がよい。
しかし有機EL素子は水分に非常に弱いので、素子内に
封止される空気は特別に水分の少ないものであることが
好ましい。
【0021】前記有機EL素子を構成する各層は、1×
10-6Torrの真空下で蒸着し形成した。その膜厚
は、次の通りである。 陰極7:200nm、 電子輸送層6:50nm 電子輸送性ホールブロック層5:15nm 発光層4:50nm 正孔輸送層3:40nm
【0022】図1に示すように、陽極であるITO膜2
と陰極7を素子の外囲器の外に導出し、両極の間に直流
電圧を与える。この有機EL素子は、直流電圧18Vで
1000cd/m2 の発光が得られた。この時の発光ピ
ーク波長は421nmであり、青色の発光が得られた。
【0023】なお、ドーパントの割合を1mol%とし
たが、実験によれば、ドープの割合は0.5〜5mol
%の範囲が好ましく、前記1mol%は同範囲内におけ
る最適値の一例である。この範囲より低いと、効果がな
く、この範囲より多いと、発光しなくなる。
【0024】なお、前記共蒸着とは、一つの蒸着装置内
に2つの蒸着物質を設けて共通の対象に同時に蒸着させ
る技術である。本例では、母材とドーパントを共蒸着し
て有機の発光層を形成した。
【0025】2)実施例2 ドーパントとしてインドール誘導体である化学式(化1
2)に示す化合物を用いた以外は実施例1と同様に作製
した素子は、直流電圧20Vで1500cd/m2 の発
光が得られた。この時の発光ピーク波長は422nmで
あった。
【0026】
【化12】
【0027】化学式(化12)は、化学式(化1)に示
すインドール誘導体において、R1をアルキル基、R2
をナフチル基とした場合である。
【0028】3)実施例3 ドーパントとしてインドール誘導体である化学式(化1
3)に示す化合物を用いた以外は実施例1と同様に作製
した素子は、直流電圧19Vで1200cd/m2 の発
光が得られた。この時の発光ピーク波長は423nmで
あり、青色の発光が得られた。
【0029】
【化13】
【0030】化学式(化13)は、化学式(化1)に示
すインドール誘導体において、R1を水素、R2 をナフ
チル基とした場合である。
【0031】4)実施例4 ドーパントとしてインドール誘導体である化学式(化1
4)に示す化合物を用いた以外は実施例1と同様に作製
した素子は、直流電圧19Vで1500cd/m2 の発
光が得られた。この時の発光ピーク波長は422nmで
あり、青色の発光が得られた。
【0032】
【化14】
【0033】化学式(化14)は、化学式(化1)に示
すインドール誘導体において、R1をアルキル基、R2
をナフチル基とした場合である。
【0034】5)実施例5 ドーパントとしてインドール誘導体である化学式(化1
5)に示す化合物を用いた以外は実施例1と同様に作製
した素子は、直流電圧21Vで500cd/m2 の発光
が得られた。この時の発光ピーク波長は461nmであ
り、青色の発光が得られた。
【0035】
【化15】
【0036】化学式(化15)は、化学式(化1)に示
すインドール誘導体において、R1をアルキル基、R2
を前記化学式(化2)に示した基とした場合である。
【0037】6)実施例6 ドーパントとしてインドール誘導体である化学式(化1
6)に示す化合物を用いた以外は実施例1と同様に作製
した素子は、直流電圧20Vで200cd/m2 の発光
が得られた。この時の発光ピーク波長は479nmであ
り、やや緑がかった青色の発光が得られた。
【0038】
【化16】
【0039】化学式(化16)は、化学式(化1)に示
すインドール誘導体において、R1をアルキル基、R2
を前記化学式(化3)に示した基とした場合である。
【0040】なお、有機EL素子としての構造は図1と
は異なるが、本実施例のインドール誘導体を用いて次の
ような構造の有機EL素子を作成することもできる。ま
ず、陽極基板のITO膜の上に、化学式(化17)に示
すα−NPDを用いて40nmの厚さで真空蒸着により
正孔輸送層を形成する。その上に化学式(化16)に示
すインドール誘導体を50nmの厚さで真空蒸着して発
光層とし、さらにその上に陰極としてAlとLiの合金
を蒸着して有機EL素子とした。その他の構成は実施例
1と略同様である。この有機EL素子は、直流電圧16
Vで1200cd/m2 の発光が得られた。この時の発
光ピーク波長は542nmであり、黄緑色であり青には
ならなかった。
【0041】
【化17】
【0042】7)実施例7 ドーパントとしてインドール誘導体である化学式(化1
8)に示す化合物を用いた以外は実施例1と同様に作製
した素子は、直流電圧20Vで600cd/m2 の発光
が得られた。この時の発光ピーク波長は469nmであ
り、やや緑がかった青色の発光が得られた。
【0043】
【化18】
【0044】化学式(化18)は、化学式(化1)に示
すインドール誘導体において、R1をアルキル基、R2
を前記化学式(化4)に示した基とした場合である。
【0045】なお、本例においても、前記実施例6と同
様に、化学式(化18)のインドール誘導体を発光層と
した図1とは異なる構成の有機EL素子を作成すること
ができる。各層の厚さ等は第6実施例の場合と同様とす
ると、この有機EL素子は、直流電圧14Vで200c
d/m2 の発光が得られた。この時の発光ピーク波長は
538nmであり、黄緑色であり青にはならなかった。
【0046】8)その他の実施例について 本発明は有機EL素子において、有機発光層に特定の物
質をドープしたものである。その物質としては、前記化
学式(化1)で表されるインドール誘導体であるが、こ
の式においてR1、R2で示される基は、水素原子、ハ
ロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、
ナフチル基、前記化学式(化2)から化学式(化6)に
示す基から任意に選択したものである。これらの各基の
組み合わせによって得られるいずれのインドール誘導体
によっても、前述した実施例1〜7と略同等の好結果が
得られる。
【0047】
【発明の効果】本発明によれば、有機の発光層において
インドール誘導体をドーパントに用いたので、1000
cd/m2 程度乃至それ以上の輝度が得られ、青色発光
材料として大きな期待が持てる。
【図面の簡単な説明】
【図1】本発明の実施例の構造を示す模式的な断面図で
ある。
【図2】従来の有機EL素子の構造を模式的に示す断面
図である。
【符号の説明】
2 陽極としてのITO膜 7 陰極 4 発光層

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 少なくとも一方が透明である一対の電極
    の間に有機化合物からなる発光層が少なくとも設けられ
    ている有機エレクトロルミネッセンス素子において、 下記化学式(化1)で表される物質が、前記発光層中に
    ドープされたことを特徴とする有機エレクトロルミネッ
    センス素子。 【化1】 但し、前記化学式(化1)において、R1、R2に示さ
    れる基は、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アル
    コキシ基、アリール基、ナフチル基、次の化学式(化
    2)から化学式(化6)に示す基から任意に選択された
    基である。 【化2】 【化3】 【化4】 【化5】 【化6】
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2003268362A (ja) * 2002-03-15 2003-09-25 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US6693295B2 (en) 2000-12-25 2004-02-17 Fuji Photo Film Co., Ltd. Indole derivative, material for light-emitting device and light-emitting device using the same
JP2005527090A (ja) * 2002-05-24 2005-09-08 ノバレット、ゲーエムベーハー 有機層を有する燐光発光素子

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