JPH0826127B2 - ポリエルテル粘度指数向上剤 - Google Patents

ポリエルテル粘度指数向上剤

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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、合成潤滑剤組成物中で粘度指数向上剤とし
て用いるのに適した特定のポリエステル材料、及び該ポ
リエステルを含有する合成潤滑剤に関する。更に詳細に
述べると、本発明は二量化脂肪酸（ダイマー酸とも呼ば
れる）とα炭素原子上に水素原子のないグリコール（ヒ
ンダードグリコール）とに基づくポリエステル、及び合
成エステル潤滑剤中における粘度指数向上剤としての該
ポリエステルの用途に関する。
合成エステル潤滑剤の粘度は高温において非常に減少
する傾向がある。潤滑剤組成物は広い範囲の温度にさら
されるので、その粘度は液体の温度変化に対してほんの
少ししか変化しないことが望ましい。液体の粘度変化に
対する抵抗性を潤滑剤の粘度指数（VI）という。VIは古
典的には、ディーン（Dean）及びデイビス（Davis）に
より、Ind.Eng.chem.第32巻、104頁（1940年）に記載さ
れた方法により決定される。今日では慣習的に、40°及
び100℃における粘度を測定し、それを動粘度に関して
センチストークス（cst）を用いているASTM−Ｄ−2270
乃至2274記載の表で換算してVI値を決定している。VIが
大きくなるにつれて、潤滑剤はより理想的、即ち潤滑剤
が低温において粘稠になりかつ高温において低粘化する
ことに対する抵抗が大きくなる。粘度指数向上効果を有
する増粘剤を潤滑剤に添加することが一般に知られてい
る。
潤滑剤のもう一つの重要な特徴は、低温における挙動
であり、特に流動点と曇り点は重要なパラメーターであ
る。前者は流動が不可能となる温度でASTM−Ｄ−97に詳
しく記載されており、一方曇り点、即ち濁りが認められ
始める温度はASTM−Ｄ−2500に記載されている。
酸化安定性、金属に対する腐蝕性、及びシーリングの
膨張のような他の要素もまた明らかに実用上重要なパラ
メーターである。
粘度、低温特性、酸化安定性、腐蝕性特に関して良好
な特性を示す満足のいく潤滑剤を開発することは一つの
課題であった。
米国特許明細書第3,472,775号［エメリー インダス
トリ（Emery Industry）社］には、ポリエステル粘度向
上剤を含有する合成エステル潤滑剤の製造が記載されて
おり、この粘度向上剤は長鎖ジカルボン酸、特に重合さ
せた不飽和脂肪酸とグリコール、特にネオペンチルグリ
コールのようなヒンダードグリコールとのエステル化に
より製造されている。酸の製造後には過剰の酸が含まれ
ているが、グリシジルエステルで処理して除去された。
これらのポリエステル粘度向上剤の酸価は1.0よりも十
分に低かったが、ヒドロキシル価は通常約20であった。
開示された潤滑剤の粘度指数と低温特性は満足のいくも
のであったが、前者については傑出したものではなく、
さらに改良することが必要であった。また、加水分解及
び酸化に対する安定性をさらに改良しそして金属に対す
る腐蝕性を改良すること（特に銅については改良できる
余地があった）が望まれた。本発明によれば、これらの
特性の少なくとも一つは大幅に改良される。
金属に対する腐蝕性は特に酸度に原因があるとされて
きた。それが過去においてポリエステルの残留酸度の効
果的な除去に重点が置かれてきた理由である。この理由
のために、グリシジルエステルの添加及び反応を含む潤
滑剤材料の脱酸方法が開発されてきた。この方法は特に
米国特許明細書第3,472,775号、第3,649,570号及び第3,
585,138号に開示されている。
二重化脂肪酸、α位に水素のないグリコール及び連鎖
停止剤としてのC3−C12モノアルコールを基にしたヒド
ロキシル基とカルボキシル基とをほぼ等量含むポリエス
テルが貴重な新規安定化合物であることが判明した。こ
のポリエステルは、特に100℃において、5.0cst未満、
好ましくは4.0cst未満の粘度を有する特定の潤滑剤基剤
に対する優れた粘度向上剤である。更にこのポリエステ
ルは、DIN51 382に記載のカート オーバン テスト装
置（Kurt Orbahn testrig）による試験を行った時に非
常に剪断安定性がよいことが判明した。従ってこのポリ
エステルは剪断安定性も同時によい潤滑剤組成物をもた
らし、このような組成物は従来のポリメタクリレート類
よりもはるかに優れている。潤滑剤基剤は合成潤滑剤で
あるのが好ましく、特に合成エステルであるのがより好
ましい。低粘度合成潤滑剤基剤と本発明のポリエステル
粘度指数向上剤（高い粘度を有する）とを配合して得ら
れた潤滑剤組成物は典型的には200より十分に高い、さ
らには300までの粘度指数を示し、それと共に良好な低
温特性、良好な酸化安定性、低金属腐蝕性等が得られ
た。潤滑剤基剤は１種類のエステル（又はエステル混合
物）が好ましく、低粘度潤滑剤と本発明の粘度指数向上
剤との広範な配合物は後で示すようにVIの増加に対して
驚く程高い応答を示す。
本発明の好ましい実施態様においては、ポリエステル
はオレイン酸、リノール酸、リノレン酸のようなC18不
飽和脂肪酸を二量化して単量体及び三量体を除去した
後、水素沃素価が10より低くなるまで水添して得た、36
個の炭素原子を含有するダイマー酸に基づく。
ポリエステルが基づくことのできるグリコールは５乃
至10個の炭素原子を有しかつα炭素原子に水素のついて
いないグリコール（ヒンダードグリコール）である。ネ
オペンチルグリコール（2,2−ジメチルプロパンジオー
ル−1,3）が好ましいが、そのエチル同族体もまた用い
ることができる。また、2,2,4−トリメチルペンタンジ
オール−1,3のようなより障害の少ない（Iess Hindere
d）グリコールもα炭素原子上に水素原子のないグリコ
ールと共にではあるが用いることが可能である。
モノアルコール連鎖停止剤はC3−C15のモノアルコー
ルであり、好ましくは第一ヒドロキシル基を有する脂肪
族C3−C15モノアルコールである。このアルコールは枝
分れ鎖及び／又は６乃至13個の炭素原子を持つことが更
に好ましい。好ましいアルコールはペンチル、ヘプチ
ル、及びオクチルアルコール類、２−エチルヘキサノー
ル−１、3,5,5−トリメチルヘキサノール−１、イソデ
シルアルコール、並びにイソトリデシルアルコールであ
る。
ポリエステルは、カルボキシル基とヒドロキシル基が
ほぼ等量となる所要量のダイマー酸、ヒンダードグリコ
ール、及びモノアルコールの反応混合物を加熱してエス
テル化し、そしてこの混合物を反応水が出ている間加熱
して調製する。ｐ−トルエンスルホン酸、テトラブチル
チタネートのような有機金属化合物、又は有機錫化合物
などのエステル化触媒を添加すると、反応温度の低下及
び反応時間の縮小に関して効率的な操作を行う上で有利
である。
ポリエステル用の反応混合物を調製する時、１当量の
ダイマー酸に対して10乃至70当量％のモノアルコール及
び90乃至30当量％のヒンダードグリコールを用いること
が推奨できる。また、反応の間に成分、特にモノアルコ
ールが逃げないようにするのが実施する上で良い。選択
された前記の当量％は通常、エステル化が酸価が1.0よ
り低くかつヒドロキシル価が10より低く、好ましくは５
より低くなるまで続けられた場合、2000乃至12000の間
の重量平均分子量を有するポリエステルをもたらす。低
い酸価を有するポリエステルを得るためには、少なくと
も化学量論量のグリシジルエステルを加え反応させるの
が有用である。得られたエステルを使用する前に所望に
よって触媒を除去する。
本発明は、30乃至２％（w.w.）の本明細書で前述した
粘度向上剤としてのポリエステルと70乃至98％（w.w.）
の合成潤滑剤基剤と従来の添加剤とを含む潤滑剤組成物
を提供する。ポリエステルの量は５乃至20％（w.w.）の
間が好ましい。
合成潤滑剤基剤は一般に、１分子中に６乃至30個、好
ましくは12乃至24個の炭素原子を含有する飽和有機化合
物を含む。エステル類、特にモノ及びジエステルが好ま
しい。例としては、C8−C10ｎ−モノカルボン酸の２−
エチルヘキシルエステル、２−エチルヘキシル ドデカ
ノエート、プロピレングリコール ジペラルゴネート、
グリセロール トリ−ｎ−ヘプタノエート、トリメチロ
ールプロパン（TMP）トリペラルゴネート、ペンタエリ
トリトール テトラペラルゴネート、ジイソデシル ア
ゼレート、ジイソオクチル セバケート等がある。各々
のエステルの混合物もまた有利に用いることができる。
完全にエステルベースの潤滑剤組成物は優れた性能特性
を有するので好ましい。
低粘度エステル潤滑剤基剤を本発明のポリエステル粘
度指数向上剤と組み合わせた場合に粘度指数がかなりし
かも意外に増加させることができ、結果としてVIの大き
さの程度が200を越え、240を越すこともよくあり、さら
には300までのものが得られることは注目される。ポリ
エステル粘度向上剤とエステル潤滑剤基剤とを含む全エ
ステル組成物は任意には温度を80℃まで上げて、成分を
混合することによって簡便に得ることができる。各種の
アルコール及びカルボン酸を段階的にエステル化してか
かる混合物を得ることも可能である。
本発明の潤滑剤組成物中の従来の添加剤は抗酸化剤、
耐蝕添加剤、金属奪活剤、キニザリン、リン酸トリクレ
ジルであり、全体として全組成物の５％以下の量で存在
する。
実施例１ 下記の化合物から成る混合物約3200gをオートクレー
ブ中に仕込んで反応させてポリエステル粘度指数向上剤
を製造した。
2.4モルのダイマー酸［「プリポール（Pripol）100
9」、オランダ、ゴーダ、99％C36ジカルボン酸含有、水
素ヨウ素化５］ 1.6モルのネオペンチルグリコール 1.0モルの２−エチルヘキサノール−１ エステル化は窒素雰囲気下、230℃で２−エチルヘキサ
ノールの環流下に0.05％（w.w.）のテトラブチルチタネ
ート触媒を装入して行った。230℃で２時間反応させた
後、さらに１モルの２−エチルヘキサノールを加えて酸
価が1.0よりも低い値になるまで減圧環流させた。その
後、2.6％（w.w.）の合成C10分岐鎖脂肪酸のグリシジル
エステルを加え、続いて減圧にして過剰の２−エチルヘ
キサノールを蒸溜して除き酸価を0.06に減少させた。ヒ
ドロキシル価４の得られたポリエステルは重量平均分子
量が2100であると計算された。粘度指数は181であっ
た。
実施例２ 下記の出発材料をオートクレーブに装入し、触媒とし
て0.05％（w.w.）のシュウ酸第一錫を加え実施例１の手
順に従ってポリエステル粘度指数向上剤を製造した。
8.5モルの上記ダマイー酸「プリポール1009」、 8.5モルのネオペンチルグリコール 1.0モルの２−エチルヘキサノール−１ このようにして製造したポリエステルは酸化が0.09、ヒ
ドロキシル価が５であり、計算された重量平均分子量は
約5900であった。粘度指数は粘度の値が高いために決定
できなかった（理論的計算値は271）。
実施例３及び４ 実施例１及び２に従って製造したポリエステル粘度指
数向上剤を、直鎖C8及び直鎖C10モノカルボン酸混合物
（モル比60:40）で２−エチルヘキサノール−１をエス
テル化して得たエステル混合物から成るエステル潤滑剤
基剤に20℃で配合した。この潤滑剤基剤と実施例１及び
２のポリエステル粘度指数向上剤とを86:14（実施例
３）及び72:28（実施例４）の重量百分率で含む潤滑剤
組成物をそれらの粘度及び低温特性に関して既に述べた
方法で試験した。その結果を下の表に示す。
上記データから明らかなように、これらの潤滑剤組成物
は非常に高い粘度指数と共に卓越した流動点及び良好な
−40℃での粘度を有していた。
実施例５−50 実施例２のポリエステル粘度指数向上剤を数種のエス
テル基剤と異なる百分率で混合し、それらの粘度指数を
既に述べた方法で決定した。結果を下記の表に示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ギスベルト・バン・デル・バール オランダ国 ベルガンバット、ドクトル・ アルベルト・シュバイツェルストラート 22 (56)参考文献 特開 平１−240519（ＪＰ，Ａ) 特開 昭54−127955（ＪＰ，Ａ) 特公 昭42−8709（ＪＰ，Ｂ１)

Claims (9)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】二量化脂肪酸とα炭素原子に水素の無いグ
    リコールとに基づく重量平均分子量2000〜12000のポリ
    エステルにして、当該ポリエステルにC3〜C12モノアル
    コール連鎖停止剤が化学結合していること、並びにほぼ
    等量のカルボキシル基とヒドロキシル基が存在すること
    を特徴とするポリエステル。
  2. 【請求項２】請求項１記載のポリエステルにおいて、上
    記二量化脂肪酸が炭素数36のものであって、10未満の水
    添ヨウ素価を有することを特徴とするポリエステル。
  3. 【請求項３】請求項１又は請求項２記載のポリエステル
    において、上記グリコールがネオペンチルグリコール
    （2,2−ジメチルプロパンジオール−1,3）であることを
    特徴とするポリエステル。
  4. 【請求項４】請求項１乃至請求項３のいずれか１項記載
    のポリエステルにおいて、上記モノアルコール連鎖停止
    剤が分岐鎖C3〜C10アルカノールであることを特徴とす
    るポリエステル。
  5. 【請求項５】請求項１乃至請求項４のいずれか１項記載
    のポリエステルにおいて、当該ポリエステルが0.5未満
    の酸価及び10未満、好ましくは５未満のヒドロキシル価
    を有することを特徴とするポリエステル。
  6. 【請求項６】請求項１乃至請求項５のいずれか１項記載
    のポリエステルにおいて、当該ポリエステルが１当量の
    二量化脂肪酸当り10〜70当量％のモノアルコール連鎖停
    止剤及び90〜30当量％のグリコールから成ることを特徴
    とするポリエステル。
  7. 【請求項７】請求項１乃至請求項６のいずれか１項記載
    のポリエステルを30〜２％（w/w）、及び100℃において
    5.0センチストークス未満の粘度を有する合成潤滑剤基
    剤を、従来の添加剤と共に含むことを特徴とする潤滑剤
    組成物。
  8. 【請求項８】請求項７記載の潤滑剤組成物において、合
    成潤滑剤基剤が１分子中に６〜30、好ましくは12〜24個
    の炭素原子を含むモノエステルであることを特徴とする
    潤滑剤組成物。
  9. 【請求項９】請求項７又は請求項８記載の潤滑剤組成物
    において、合成潤滑剤基剤が飽和モノエステル又は飽和
    ジエステルであることを特徴とする潤滑剤組成物。
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