JPH0826171B2 - ジ−置換ベンジリデンソルビトール組成物 - Google Patents

ジ−置換ベンジリデンソルビトール組成物

Info

Publication number
JPH0826171B2
JPH0826171B2 JP62284330A JP28433087A JPH0826171B2 JP H0826171 B2 JPH0826171 B2 JP H0826171B2 JP 62284330 A JP62284330 A JP 62284330A JP 28433087 A JP28433087 A JP 28433087A JP H0826171 B2 JPH0826171 B2 JP H0826171B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
sorbitol
dibenzylidene sorbitol
composition
derivative
fatty acid
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
JP62284330A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH01126352A (ja
Inventor
宏 内山
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
New Japan Chemical Co Ltd
Original Assignee
New Japan Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by New Japan Chemical Co Ltd filed Critical New Japan Chemical Co Ltd
Priority to JP62284330A priority Critical patent/JPH0826171B2/ja
Publication of JPH01126352A publication Critical patent/JPH01126352A/ja
Publication of JPH0826171B2 publication Critical patent/JPH0826171B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はジベンジリデンソルビトール誘導体に基づく
組成物、殊にポリオレフィン樹脂成形品の透明性、非ブ
リード性及び無臭性の改善に添加剤として使用した場合
極めて有用な、ジベンジリデンソルビトール誘導体に基
づく、組成物に関する。
ジベンジリデンソルビトール並びにジベンジリデンソ
ルビトール誘導体である1,3−2,4−ジpメチルベンジリ
デンソルビトール、1,3−2,4−ジpエチルベンジリデン
ソルビトール、1,3−pクロルベンジリデン−2,4−pメ
チルベンジリデンソルビトール等はポリエチレン、ポリ
プロピレンのようなポリオレフィン樹脂に配合すること
によって、それらの樹脂の成形品の透明性が改善される
ことは知られている(特開昭53−117044、特公昭51−54
99及び米国特許第4,016,118号、米国特許第4,483,952号
参照)。
上記の先行諸技術を改善し、より少量のジベンジリデ
ンソルビトールの添加量により従来法と同等の透明性を
与え、且つ併せて剛性及び非ブリード性をも改善する技
術を本発明者は先に提案した(特開昭57−21440号)。
この特開昭57−21440号では、ジベンジリデンソルビト
ールの固体粉末と高級脂肪酸を含有してなり、該高級脂
肪酸がジベンジリデンソルビトール固体粉末の表面を被
覆して含有される組成物が開示されている。また前記ジ
ベンジリデンソルビトール誘導体である1,3−2,4−ジp
メチルベンジリデンソルビトールなど(特開昭53−1170
44、特公昭51−5499、米国特許第4,483,952号)の組成
物はポリオレフイン樹脂に、添加剤として配合した場
合、実際の市場において可成り高い評価を得たが、ポリ
オレフィン樹脂の成形品が食品容器や化粧品容器等に用
いられた場合、僅かな異臭が該成形品の需要の伸びを著
しく阻害していることがその後次第に明らかとなって来
た。
本発明者は、従来技術の有した上記の諸欠点を改善す
べく研究を重ねて来た結果、本願発明を完成するに至っ
たものである。
本発明によれば、必須成分として、一般式(I) [式中、R及びR′は、それぞれ独立して、塩素原子、
メチル基及びエチル基よりなる群より選ばれる原子また
は基を表す] のジベンジリデンソルビトール誘導体の固体粉末と式
(II) CH3(CH2)nCOOH (II) [式中、nは14〜30好ましくは18〜22、最も好ましくは
20の数を表す] の高級脂肪酸を含有してなり、該高級脂肪酸が該ジベン
ジリデンソルビトール誘導体の固体粉末の表面を被覆し
て含有されているジベンジリデンソルビトール誘導体組
成物が提供されている。
本発明で用いられる一般式(I)のジベンジリデンソ
ルビトール誘導体としては、1,3−、2,4−ジpメチルベ
ンジリデンソルビトール、1,3−、2,4−ジpエチルベン
ジリデンソルビトール、1,3−pメチルベンジリデン−
2,4−pクロルベンジリデンソルビトール、1,3−pメチ
ルベンジリデン−2,4−pエチルベンジリデンソルビト
ール及び、1,3−pクロルベンジリデン−2,4pメチルベ
ンジリデンソルビトール等を例示することができる。
本発明の好ましい態様においては、上記一般式(I)
において、R及びR′は、それぞれ独立してメチル基ま
たは塩素原子を表す、ジベンジリデンソルビトール誘導
体が用いられる。
殊に好適なジベンジリデンソルビトール誘導体は、1,
3−2,4−ジpメチルベンジリデンソルビトール、1,3−
pメチルベンジリデン−2,4−pクロルベンジリデンソ
ルビトール及び1,3−pクロルベンジリデン−2,4−pメ
チルベンジリデンソルビトール、である。
本発明で用いられる式(II)の高級脂肪酸の好ましい
例は、ベヘン酸、ステアリン酸およびパルミチン酸であ
り、なかでもベヘン酸が最も好ましく、ステアリン酸が
これに次ぐ。
本発明の組成物において使用されるジベンジリデン誘
導体の固体粉末の粒径は、格別な制限は必要でなく、粒
度分布30〜100メッシュのものが好適に用いられる。
本発明の組成物は、ジベンジリデン誘導体の95〜50重
量部、好ましくは90〜50重量部に対し高級脂肪酸を5〜
50重量部、好ましくは10〜50重量部の範囲において、両
成分の合計が100重量部になる割合で含有する。
本発明の組成物は、上記割合の高級脂肪酸を含有する
水性エマルジョンに上記割合のジベンジリデンソルビト
ール誘導体の固体粉末を添加撹拌して、ジベンジリデン
ソルビトール誘導体の固体粉末の表面上に高級脂肪酸の
被覆層を形成させ、高級脂肪酸被覆を有するジベンジリ
デンソルビトール誘導体粉末を別後、洗浄及び乾燥を
行うことによって作ることができる。
上記方法において使用する高級脂肪酸の水性エマルジ
ョンは、例えば、高級脂肪酸の濃度5〜50重量%、好ま
しくは10〜50重量%、の有機溶媒溶液に、界面活性剤を
少量、例えば高級脂肪酸100重量部に対して1〜10重量
部、好ましくは2〜5重量部、を用いて水中に分散させ
ることによって容易に得ることができる。
また、ジベンジリデンソルビトール誘導体の固体粉末
の表面上に形成された高級脂肪酸の被覆の存在は、後記
の実施例で詳述するように、該被覆を染料で染色して観
察することによって確認することができる。
本発明の組成物が、透明性、非ブリード性及び無臭性
の改善のために添加剤として使用される対象のポリオレ
フィン樹脂の例は、炭素数が2〜6の脂肪族モノオレフ
ィンの数平均分子量約10,000〜約200,000、好ましくは
約30,000〜約150,000の重合体または共重合体、例えば
ポリプロピレン、低密度ポリエチレン、高密度ポリエチ
レン、リニヤ−ポリエチレンおよびエチレン−プロピレ
ン共重合体等である。
本発明の組成物においては、ポリオレフィン樹脂100
重量部に対して、ジベンジリデンソルビトール誘導体成
分として0.05〜1重量部、好ましくは、0.1〜0.5重量
部、に相当する高級脂肪酸で被覆されたジベンジリデン
ソルビトール誘導体が好適に使用される。
本発明の組成物は、ポリオレフィン樹脂に任意公知の
混合手段で混合することによって配合することができ
る。また、本発明の組成物は、必要に応じて、該組成物
を濃厚量で含有するポリオレフィン樹脂中のマスターバ
ッチとしても用いることができる。
本発明の組成物においては、ジベンジリデンソルビト
ール誘導体の固体粒子の表面が高級脂肪酸で被覆されて
いることが重要で、ポリオレフィン樹脂にジベンジリデ
ンソルビトール誘導体及び高級脂肪酸を単に添加混合し
ても本願発明の効果は達成されない。
かくて、本発明の組成物は、従来技術に較べ、ポリオ
レフィン樹脂に配合した場合、透明性、耐ブリード性、
剛性等の諸特性を何ら損はないばかりか、場合によって
はこれ等諸特性を更に向上させ、同時に優れた無臭性を
有し、併せて成形品内部に白点が出にくくなり且つ耐水
失透性が向上するといった優れた効果を奏するものであ
る。本発明の組成物を用いれば、ポリオレフィン樹脂の
成形品、例えばフィルム、容器等において従来実現がで
きなかった無臭性をも上記諸特性と共に同時に満足する
ことができるもので、ポリオレフィン成形品に対し、化
粧品や食品等の分野において、更に一層広い利用分野の
開拓を始めて可能としたものである。
本発明の組成物が上記の優れた効果を奏する理由は必
ずしも明らかでないが、前記特開昭57−21440号のジベ
ンジリデンソルビトールの製造原料であるベンズアルデ
ヒド及び本発明のジベンジリデンソルビトール誘導体の
製造原料であるp置換ベンズアルデヒド等のベンズアル
デヒド誘導体には臭気があって、共に精製後も不可避的
にジベンジリデンソルビトール(誘導体)に微量残留し
てポリオレフィン樹脂成形品の異臭の原因となりがちな
こと及びジベンジリデンソルビトール(誘導体)がポリ
オレフィンの成形品の成形時にも若干分解を起こして異
臭の原因となることが考え得る。本発明の組成物におい
ては、(1)一般式(I)の特定のジベンジリデンソル
ビトール誘導体の固体粒子を用い、(2)該粒子を一般
式(II)の特定の高級脂肪酸で被覆する、といった
(1)及び(2)の要件を同時に満足することによっ
て、原料ベンズアルデヒド類或いは分解生成したベンズ
アルデヒド類に基づくと推定される異臭が、ポリオレフ
ィン樹脂成形品において顕著に減少され且つ透明性等の
上記諸物性も同時に優れているといった効果が奏され
る。
以下に、実施例により更に詳しく本発明を説明する。
部数及びパーセントの表示は特にことわりのない限り重
量に基づく。なお、透明性(ヘイズ値)、耐ブリード性
(ブリードアウト)及び無臭性は次の方法によって測定
した。
(イ) ヘイズ値:ASTM D1001−59T (ロ) ブリードアウト:実施例3のポリオレフィン樹
脂組成物を用いて射出成形を用い、射出回数100回後の
金型に曇りがでるか否かで判定した。
(ハ) 無臭性:20〜25才の女子10名による官能試験を
行った。即ち、午前10時頃女子10名によって試験片につ
いて異臭の有無の程度を下記5段階に評価させた: 1. 全く匂いはない 2. 何か判らないが臭気らしいものを感じる 3. 臭気を感じる 4. 強い臭気を感じる 5. 甚だ強い臭気を感じる、 実施例3の表の無臭性の欄の数値は、10名中最も多数で
あった評価段階の数値で示した。
実施例 1(組成物の製造) ベヘン酸40部とメチルアルコール120部をグラスライ
ニングした容器に入れて加温し、60℃の温で撹拌溶解さ
せる。次に、ノニオン界面活性剤を1.2部添加し温水150
部を徐々に加えて撹拌し乳化させる。得られた乳化液に
1,3−2,4−ジ・pメチルベンジリデンソルビトール60部
を入れてよく撹拌し白色の粘性乳状物を得る。これを
別し温水で洗って活性剤を除去し、乾燥して白色粉末10
0部を得た。
得られた生成物5gを内容100ccのガラスビーカーにと
り、高級脂肪酸を染色する顕微鏡用色素ゲンチヤナバイ
オレットの0.1%水溶液20gを加えて撹拌すると粉末は直
ちに染色されて紫色の粘性液となり過して乾燥すると
全表面が紫色に染色された粉末をうる。
しかし表面を被覆していないジ−pメチルベンジリデ
ンソルビトールは上記と同じ色素で処理しても全く染色
されない。以上の試験からその表面上を高級脂肪酸で完
全に被覆して入ることがわかる。
実施例 2(組成物の製造) ベヘン酸の30部とメチルアルコール90部をグラスライ
ニングした容器に入れ60℃に加温してベヘン酸を溶解さ
せる。これに1部のノニオン型界面活性剤を添加し温水
150部を撹拌し乍ら徐々に加えて乳化させる。得られた
乳化液中に70部の1.3pクロルベンジリデン2.4pメチルベ
ンジリデンソルビトールを入れてよく撹拌し白色の粘性
乳状物を得る。これを別し温水で洗って活性剤を除去
し乾燥して白色粉末100部を得る。
このようにして得られた粉末を実施例1と同様にして
試験し、1,3pクロロベンジリデン2,4pメチルベンジリデ
ンソルビトールの表面を完全にベヘン酸が被覆している
ことを確かめられた。
実施例 3(組成物の応用) エチレンプロピレン共重合のランダムコーポリマー
(昭和電工株式会社製ショウアロマーMG410)のペレッ
トに実施例1及び実施例2で作った組成物を下表の所定
量加えブレンダーで混合した樹脂組成物を射出温度240
℃で射出成形して厚さ1mmの板状の試験片を作成した。
比較の為にジ−pメチル−ベンジリデンソルビトー
ル、1.3pクロルベンジリデン2,4pメチルベンジリデンソ
ルビトールおよびベヘン酸をそれぞれえ単味で使用する
以外は上記と同様にして作った試験片又ジベンジリデン
ソルビトール誘導体又はベヘン酸を全く配合しない無添
加のポリプロピレン樹脂を用いる以外は上記と同様にし
て作った試験片についてもヘイズ値、ブリードアウト及
び無臭性について試験を行いその結果を下表にして示
す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 C08K 5:09 5:15)

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】必須成分として、一般式 [式中、R及びR′は、それぞれ独立して、塩素原子、
    メチル基及びエチル基よりなる群より選ばれる原子また
    は基を表す] のジベンジリデンソルビトール誘導体の固体粉末と式 CH3(CH2)nCOOH [式中、nは14〜30の数を表す] の高級脂肪酸を含有してなり、該高級脂肪酸が該ジベン
    ジリデンソルビトール誘導体の固体粉末の表面を被覆し
    て含有されているジベンジリデンソルビトール誘導体組
    成物。
  2. 【請求項2】ジベンジリデンソルビトール誘導体が1,3
    −2,4−ジpメチルベンジリデンソルビトールである特
    許請求の範囲第1項に記載の組成物。
  3. 【請求項3】ジベンジリデンソルビトール誘導体が1,3
    −pメチルベンジリデン−2,4−pクロルベンジリデン
    ソルビトールである特許請求の範囲第1項に記載の組成
    物。
  4. 【請求項4】ジベンジリデンソルビトール誘導体が,1,3
    −pクロルベンジリデン−2,4−pメチルベンジリデン
    ソルビトールである特許請求の範囲第1項に記載の組成
    物。
  5. 【請求項5】高級脂肪酸がベヘン酸である特許請求の範
    囲第1〜4項の何れかに記載の組成物。
JP62284330A 1987-11-12 1987-11-12 ジ−置換ベンジリデンソルビトール組成物 Expired - Lifetime JPH0826171B2 (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP62284330A JPH0826171B2 (ja) 1987-11-12 1987-11-12 ジ−置換ベンジリデンソルビトール組成物

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP62284330A JPH0826171B2 (ja) 1987-11-12 1987-11-12 ジ−置換ベンジリデンソルビトール組成物

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH01126352A JPH01126352A (ja) 1989-05-18
JPH0826171B2 true JPH0826171B2 (ja) 1996-03-13

Family

ID=17677165

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP62284330A Expired - Lifetime JPH0826171B2 (ja) 1987-11-12 1987-11-12 ジ−置換ベンジリデンソルビトール組成物

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JPH0826171B2 (ja)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5241080A (en) * 1991-07-09 1993-08-31 Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. Process for stabilizing dibenzylidenesorbitols and composition thereof
KR100545618B1 (ko) 1997-02-04 2006-01-24 신닛폰 리카 가부시키가이샤 입상 디아세탈 조성물, 그의 제법 및 폴리올레핀 수지 조성물및 성형체
JP3458190B2 (ja) 1997-10-03 2003-10-20 新日本理化株式会社 ジアセタール組成物、その製法、該組成物を含むポリオレフィン用核剤、ポリオレフィン樹脂組成物及び成形体
BR0308037A (pt) * 2002-05-02 2004-12-28 New Japan Chem Co Ltd Agente para a supressão da transferência de odor e de gosto que se origine a partir de um diacetal, composição de diacetal que compreende o agente para a supressão da transferência de odor e de gosto, agente de nucleação de uma poliolefina que compreende a composição, composição de resina de poliolefina e produto moldado que compreende o agente de nucleação
JP6761165B2 (ja) * 2016-06-03 2020-09-23 新日本理化株式会社 ポリオレフィン系樹脂マスターバッチ及びその製造方法、並びに該マスターバッチを用いたポリオレフィン系樹脂成形体
WO2019045014A1 (ja) * 2017-08-31 2019-03-07 株式会社Adeka 透明化剤組成物、これを用いたオレフィン系樹脂組成物、およびその成形品

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5721440A (en) * 1980-07-16 1982-02-04 Iic Kagaku Kogyo Kk Dibenzylidenesorbitol composition and production thereof

Also Published As

Publication number Publication date
JPH01126352A (ja) 1989-05-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2907729C2 (de) Verstärkungs- oder Füllstoffmaterial enthaltende Polyäthylenterephthalat-Zusammensetzung
EP0044693B1 (en) Dibenzylidene sorbitol composition and process for preparation thereof and use in the improvement of the transparency of polyolefines
DE69612296T2 (de) Polyester/polyamidmischung mit verbesserter aromabewahreigenschaft und klarheit
DE69333538T2 (de) Polyester/Polyamidmischung mit verbesserter Aromabewahreigenschaft und Klarheit
DE3031591A1 (de) Polypropylenzusammensetzung
DE60016015T2 (de) Verfahren zur herstellung einer polyesterzusammensetzung mit niedrigem restaldehydgehalt
DE60212403T2 (de) Farbarmer ultraviolettabsorber für anwendungen mit hohem uv-wellenlängenschutz
FI64617B (fi) Stabiliserade polyvinylkloridblandningar innehaollande beta-diketon- eller beta-ketoaldehydfoereningar
JPH089679B2 (ja) 樹脂改質用ジアセタール組成物及び結晶性樹脂組成物
KR880010054A (ko) 안정화된 폴리아세탈 조성물
WO2005108486A1 (de) Formmasse für formkörper mit hoher witterungsbeständigkeit
US6582503B2 (en) Polyolefin additive composition comprising 3,4-dimethyldibenzylidene sorbitol and 3,4-dichlorodibenzylidene sorbitol
AU2004232619B2 (en) Additive for thermoplastics, use of and method for its manufacture, method for the manufacture of a thermoplastic containing such additive and thermoplastic so manufactured
DE2704679A1 (de) Thermoplastische abs-formmassen mit verbesserter zaehigkeit
US2732366A (en) Vinyl aromatic resin compositions con-
JPH01126352A (ja) ジ−置換ベンジリデンソルビトール組成物
DE3852248T2 (de) Harzzusammensetzungen.
DE1802432A1 (de) Schalgfeste thermoplastische Formmassen
EP0522558B1 (en) Process for stabilizing dibenzylidenesorbitols and composition thereof
DE69403085T2 (de) Verfahren zur herstellung von polymermischungen, die poly(ethylene 2,6-naphthalendicarbonsäureester) enthalten, mit verminderter fluoreszenz
EP0542464A1 (en) Polycarbonate resin composition
US3072602A (en) Thermoplastic compositions having improved light stability
DE102020212099A1 (de) Konzentrierte fließfähige Waschmittelzubereitung mit verbesserten Eigenschaften
DE2723020C3 (de) Verwendung von Quadratsäureamiden als Stabilisierungsmittel für ausgewählte geformte oder nicht geformte Kunststoffe
DE3787639T2 (de) Thermoplastische Zusammensetzung aus Copolymeren von vinylaromatischen Verbindungen und Vinylcyanid.