JPH0826246B2 - 新規結晶形モノアゾレーキ顔料及び印刷インキ組成物 - Google Patents
新規結晶形モノアゾレーキ顔料及び印刷インキ組成物Info
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- JPH0826246B2 JPH0826246B2 JP20854889A JP20854889A JPH0826246B2 JP H0826246 B2 JPH0826246 B2 JP H0826246B2 JP 20854889 A JP20854889 A JP 20854889A JP 20854889 A JP20854889 A JP 20854889A JP H0826246 B2 JPH0826246 B2 JP H0826246B2
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- Japan
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- parts
- pigment
- lake pigment
- printing ink
- monoazo lake
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Description
【発明の詳細な説明】 〔発明の目的〕 （産業上の利用分野） 本発明は各種用途，特に印刷インキ，塗料，プラスチ
ック，文具などに使用されるモノアゾレーキ顔料に関す
る。
ック，文具などに使用されるモノアゾレーキ顔料に関す
る。
（従来の技術） 従来，可溶性基を有する芳香族アミンとβ−ナフトー
ル又はβ−オキシナフトエ酸からなるモノアゾレーキ顔
料は印刷インキ，塗料，プラスチック，文具などの着色
に用いられている。例えば，ピクメントレッド48:1は,1
−アミノ−４−メチル−５−クロロベンゼン−２−スル
ホン酸ナトリウム（2B酸Na）をジアゾ成分とし、β−オ
キシナフトエ酸をカップラー成分として得られたモノア
ゾ染料を75−85℃に加熱し，塩化バリウムでブレーキ化
することにより得られている。
ル又はβ−オキシナフトエ酸からなるモノアゾレーキ顔
料は印刷インキ，塗料，プラスチック，文具などの着色
に用いられている。例えば，ピクメントレッド48:1は,1
−アミノ−４−メチル−５−クロロベンゼン−２−スル
ホン酸ナトリウム（2B酸Na）をジアゾ成分とし、β−オ
キシナフトエ酸をカップラー成分として得られたモノア
ゾ染料を75−85℃に加熱し，塩化バリウムでブレーキ化
することにより得られている。
水性グラビアインキは，主に段ボールへの印刷が多
く，顔料には高隠ペイ力で高着色力であることが要求さ
れている。
く，顔料には高隠ペイ力で高着色力であることが要求さ
れている。
従来，隠ペイ力を向上させる手段として一次粒子を成
長させるか，酸化チタン等の無機顔料を添加する方法が
知られているが，これらの方法は着色力が低下してしま
うという欠点を有していた。
長させるか，酸化チタン等の無機顔料を添加する方法が
知られているが，これらの方法は着色力が低下してしま
うという欠点を有していた。
このように，隠ペイ力の着色力は相反する性状と考え
られており，高隠ペイ力で高着色力を有する顔料の出現
が望まれていた。
られており，高隠ペイ力で高着色力を有する顔料の出現
が望まれていた。
高着色力にするための手段として，粒子を微細にする
混合カップリングレーキ法が広く知られている。例え
ば,2−アミノナフタレン−1,5−スルホン酸（Ｄ酸）を2
B酸Naに対し,0.1〜5.0mol％加えてジアゾ化し，β−オ
キシナフトエ酸と混合カップリングレーキした顔料は，
粒子が微細であるため高着色力になるが，透明となり，
隠ペイ力が大きく低下してしまう。
混合カップリングレーキ法が広く知られている。例え
ば,2−アミノナフタレン−1,5−スルホン酸（Ｄ酸）を2
B酸Naに対し,0.1〜5.0mol％加えてジアゾ化し，β−オ
キシナフトエ酸と混合カップリングレーキした顔料は，
粒子が微細であるため高着色力になるが，透明となり，
隠ペイ力が大きく低下してしまう。
この顔料の結晶形はＸ線回折図において回折角度（２
θ±0.2゜,Cu−Ｋα）4.6゜,24.8゜に強い回折強度を有
し,14.1゜,18.0゜,24.0゜,17,4゜に中程度の回折強度を
有し,8.4゜,10.4゜,20.4゜,21.6゜,27.4゜に比較的弱い
回折強度を有している（以下Ａ型と称す）。
θ±0.2゜,Cu−Ｋα）4.6゜,24.8゜に強い回折強度を有
し,14.1゜,18.0゜,24.0゜,17,4゜に中程度の回折強度を
有し,8.4゜,10.4゜,20.4゜,21.6゜,27.4゜に比較的弱い
回折強度を有している（以下Ａ型と称す）。
（発明が解決しようとする課題） 本発明者らは,2B酸NaとＤ酸との混合カップリングで
得られたモノアゾ染料のレーキ化法について検討した結
果，従来のレーキ化条件に対し，当該染料を高温で長時
間加熱処理，又は溶剤処理した後レーキ化することによ
り,A型結晶形顔料とは異なるＸ線回折パターンを有する
新規結晶形（以下Ｂ型と称す）を示す顔料を得，このＢ
型結晶形は,A形結晶形に比べ，隠ペイ力，着色力共に優
れ，また鮮明性，光沢，耐光性にも優れた顔料であるこ
とを見出した。
得られたモノアゾ染料のレーキ化法について検討した結
果，従来のレーキ化条件に対し，当該染料を高温で長時
間加熱処理，又は溶剤処理した後レーキ化することによ
り,A型結晶形顔料とは異なるＸ線回折パターンを有する
新規結晶形（以下Ｂ型と称す）を示す顔料を得，このＢ
型結晶形は,A形結晶形に比べ，隠ペイ力，着色力共に優
れ，また鮮明性，光沢，耐光性にも優れた顔料であるこ
とを見出した。
（課題を解決するための手段） 本発明は,2B酸Na95〜99.9モル％とＤ酸0.1〜５モル％
とをジアゾ成分とし，β−オキシナフトエ酸をカップラ
ー成分として混合カップリングレーキにより得られるモ
ノアゾレーキ顔料であり,X線回折角度（２θ±0.2゜;Cu
−Ｋα）4.6゜に強い回折強度を有し,23.9゜,25.7゜に
中程度の回折強度を有し,14.0゜,15.1゜,17.8゜,19.4
゜,20.5゜に比較的弱い回折強度を有することを特徴と
する上記モノアゾレーキ顔料に関するもとである。
とをジアゾ成分とし，β−オキシナフトエ酸をカップラ
ー成分として混合カップリングレーキにより得られるモ
ノアゾレーキ顔料であり,X線回折角度（２θ±0.2゜;Cu
−Ｋα）4.6゜に強い回折強度を有し,23.9゜,25.7゜に
中程度の回折強度を有し,14.0゜,15.1゜,17.8゜,19.4
゜,20.5゜に比較的弱い回折強度を有することを特徴と
する上記モノアゾレーキ顔料に関するもとである。
本発明のモノアゾレーキ顔料は2B酸Na95〜99.9モル％
とＤ酸0.1〜５モル％とをジアゾ成分とし，β−オキシ
ナフトエ酸をカップラー成分として混合カップリングし
て得られるモノアゾ染料をpH7.5〜12.5,好ましくは8.0
〜8.5で,75〜100℃，好ましくは85〜90℃に加熱し,0.5
時間〜５時間，好ましくは1.5時間〜３時間保持後，も
しくは芳香族溶剤エマルジョン処理後，バリウム塩水溶
液を滴下し，レーキ化することにより得られる。レーキ
用バリウム塩としては塩化バリウム，硝酸バリウム，酢
酸バリウム等がある。
とＤ酸0.1〜５モル％とをジアゾ成分とし，β−オキシ
ナフトエ酸をカップラー成分として混合カップリングし
て得られるモノアゾ染料をpH7.5〜12.5,好ましくは8.0
〜8.5で,75〜100℃，好ましくは85〜90℃に加熱し,0.5
時間〜５時間，好ましくは1.5時間〜３時間保持後，も
しくは芳香族溶剤エマルジョン処理後，バリウム塩水溶
液を滴下し，レーキ化することにより得られる。レーキ
用バリウム塩としては塩化バリウム，硝酸バリウム，酢
酸バリウム等がある。
本発明の印刷インキ用ビヒクルとしては，例えば，オ
フセットインキでは，ロジン変性フェノール樹脂，石油
樹脂，アルキッド樹脂，または，これら乾性油変性樹脂
等の樹脂20〜50重量部，アマニ油，桐油，大豆油等の植
物油０〜30重量部,n−パラフィン，イソパラフィン，ア
ロマテック，ナフテン，α−オレフィン等の溶剤10〜60
重量部からなる。このオフセットインキ用ビヒクルに本
発明のモノアゾレーキ顔料を配合し，その他のインキ溶
剤，ドライヤー，レベリング改良剤，増粘剤等の公知の
添加剤を適宜配合して印刷インキ組成物とする。また，
グラビアインキとしては，ガムロジン，ウッドロジン，
トール油ロジン，石灰化ロジン，ライムロジン，スチレ
ンアクリル樹脂，スチレンマレイン酸樹脂，ロジンエス
テル，マレイン酸樹脂，ギルソナイト，ダルマン，セラ
ック，ポリアミド樹脂，ビニル樹脂，ニトロセルロー
ル，環化ゴム，塩化ゴム，エチルセルロース，酢酸セル
ロース，エチレン−酢酸ビニル共重合体樹脂，ウレタン
樹脂，ポリエステル樹脂，アルキッド樹脂等の樹脂混合
物10〜50重量部,n−ヘキサン，トルエン，エタノール，
メタノール，アセトン，酢酸エチル，乳酸エチル，セロ
ソルブ，ジアセトンアルコール，クロルベンゾール，エ
チルエーテル，アセタールエチルエーテル，アセト酢酸
エチル，酢酸ブチルセロソルブ，水等の溶剤30〜80重量
部，本発明のモノアゾレーキ顔料３〜35重量部，硫酸バ
リウム，炭酸バリウム，炭酸カルシウム，セッコウ，ア
ルミナ白，クレー，シリカ，シリカ白，ケイ酸カルシウ
ム，沈降性炭酸マグネシウム等の体質顔料０〜20重量部
からなり，その他補助剤として，可塑剤，紫外線防止
剤，酸化防止剤，帯電防止剤等を適宜含むものである。
フセットインキでは，ロジン変性フェノール樹脂，石油
樹脂，アルキッド樹脂，または，これら乾性油変性樹脂
等の樹脂20〜50重量部，アマニ油，桐油，大豆油等の植
物油０〜30重量部,n−パラフィン，イソパラフィン，ア
ロマテック，ナフテン，α−オレフィン等の溶剤10〜60
重量部からなる。このオフセットインキ用ビヒクルに本
発明のモノアゾレーキ顔料を配合し，その他のインキ溶
剤，ドライヤー，レベリング改良剤，増粘剤等の公知の
添加剤を適宜配合して印刷インキ組成物とする。また，
グラビアインキとしては，ガムロジン，ウッドロジン，
トール油ロジン，石灰化ロジン，ライムロジン，スチレ
ンアクリル樹脂，スチレンマレイン酸樹脂，ロジンエス
テル，マレイン酸樹脂，ギルソナイト，ダルマン，セラ
ック，ポリアミド樹脂，ビニル樹脂，ニトロセルロー
ル，環化ゴム，塩化ゴム，エチルセルロース，酢酸セル
ロース，エチレン−酢酸ビニル共重合体樹脂，ウレタン
樹脂，ポリエステル樹脂，アルキッド樹脂等の樹脂混合
物10〜50重量部,n−ヘキサン，トルエン，エタノール，
メタノール，アセトン，酢酸エチル，乳酸エチル，セロ
ソルブ，ジアセトンアルコール，クロルベンゾール，エ
チルエーテル，アセタールエチルエーテル，アセト酢酸
エチル，酢酸ブチルセロソルブ，水等の溶剤30〜80重量
部，本発明のモノアゾレーキ顔料３〜35重量部，硫酸バ
リウム，炭酸バリウム，炭酸カルシウム，セッコウ，ア
ルミナ白，クレー，シリカ，シリカ白，ケイ酸カルシウ
ム，沈降性炭酸マグネシウム等の体質顔料０〜20重量部
からなり，その他補助剤として，可塑剤，紫外線防止
剤，酸化防止剤，帯電防止剤等を適宜含むものである。
（発明の効果） 本発明のモノアゾレーキ顔料は従来のピグメントレッ
ド48:1のＸ線回折パターンであるＡ型結晶形とは異な
り,B形結晶形の顔料である。
ド48:1のＸ線回折パターンであるＡ型結晶形とは異な
り,B形結晶形の顔料である。
本発明で得られたＢ形結晶形顔料は，印刷インキ，塗
料等に使用した場合，優れた隠ペイ力と着色力を示し，
かつ鮮明性，光沢，耐光性に優れるものである。
料等に使用した場合，優れた隠ペイ力と着色力を示し，
かつ鮮明性，光沢，耐光性に優れるものである。
（実施例） 以下，実施例により本発明を説明する。例中，部とは
重量部を％とは重量％をそれぞれ表わす。
重量部を％とは重量％をそれぞれ表わす。
実施例 １ １−アミノ−４−メチル−５−クロルベンゼン−２−
スルホン酸96.9部,2−アミノナフタレン−1,5−スルホ
ン酸3.6部を水800部に80℃にて30分撹拌し完全に溶解さ
せる。35％塩酸93.3部を加え酸化した後，室温まで放冷
する。放冷後水800部を加え０℃ないし３℃に冷却す
る。水100部に溶解した亜塩酸ソーダを加え,5℃以下で3
0分間撹拌を続けたものをジアゾ成分とする。
スルホン酸96.9部,2−アミノナフタレン−1,5−スルホ
ン酸3.6部を水800部に80℃にて30分撹拌し完全に溶解さ
せる。35％塩酸93.3部を加え酸化した後，室温まで放冷
する。放冷後水800部を加え０℃ないし３℃に冷却す
る。水100部に溶解した亜塩酸ソーダを加え,5℃以下で3
0分間撹拌を続けたものをジアゾ成分とする。
一方，β−オキシナフトエ酸76部を水1400部，水酸化
ナトリウム34部と炭酸ソーダ10.2部共に15℃にて溶解さ
せたものをカップラー成分とする。
ナトリウム34部と炭酸ソーダ10.2部共に15℃にて溶解さ
せたものをカップラー成分とする。
このカップラー成分に上記ジアゾ成分を30分要して滴
下したのちさらに１時間撹拌を続けカップリング反応を
完結させる。カップリング後のpHは10.0であった。希塩
酸を徐々に滴下しpH8.5のモノアゾ染料を得た。このモ
ノアゾ染料を30分かけて85℃まで加熱し，同温度で２時
間保持後，塩化バリウム水和物100部を水500部に溶解し
た液を加えた。更に85℃にて30分撹拌し，レーキ化反応
終了後，濾過，水洗,85℃乾燥し，赤色のモノアゾレー
キ顔料粉末218部を得た。この顔料は第１図に示すよう
にＸ線回折図において回折角度（２θ±0.2゜,Cu−Ｋ
α）4.6゜,14.0゜,15.1゜,17.8゜,19.4゜および20.5゜
に回折強度を示した。
下したのちさらに１時間撹拌を続けカップリング反応を
完結させる。カップリング後のpHは10.0であった。希塩
酸を徐々に滴下しpH8.5のモノアゾ染料を得た。このモ
ノアゾ染料を30分かけて85℃まで加熱し，同温度で２時
間保持後，塩化バリウム水和物100部を水500部に溶解し
た液を加えた。更に85℃にて30分撹拌し，レーキ化反応
終了後，濾過，水洗,85℃乾燥し，赤色のモノアゾレー
キ顔料粉末218部を得た。この顔料は第１図に示すよう
にＸ線回折図において回折角度（２θ±0.2゜,Cu−Ｋ
α）4.6゜,14.0゜,15.1゜,17.8゜,19.4゜および20.5゜
に回折強度を示した。
比較例 １ 実施例１と同様にカップリング反応を行って得られた
モノアゾ染料を30分かけて85℃まで加熱し，すぐ塩化バ
リウム水和物100部を水500部に溶解した液を加えた。更
に85℃にて30分撹拌し，レーキ化反応終了後，実施例１
と同様にして赤色モノアゾレーキ顔料粉末218部を得
た。
モノアゾ染料を30分かけて85℃まで加熱し，すぐ塩化バ
リウム水和物100部を水500部に溶解した液を加えた。更
に85℃にて30分撹拌し，レーキ化反応終了後，実施例１
と同様にして赤色モノアゾレーキ顔料粉末218部を得
た。
この顔料は第２図に示すようにＸ線回折において4.6
゜,8.4゜,10.4゜,14.1゜,18.0゜,20.4゜,21.6゜,24.0
゜,24.8゜および27.4゜に回折強度を直した。
゜,8.4゜,10.4゜,14.1゜,18.0゜,20.4゜,21.6゜,24.0
゜,24.8゜および27.4゜に回折強度を直した。
試験例１（水性グラビア試験） 実施例1,比較例１で得られた顔料を水性グラビアイン
キ化し，顔料組成物としてテストを行った。実施例1,比
較例１で得られた顔料９部，スチレンアクリル酸系ワニ
ス49.7部，ガラスビーズ150部を225mlのマヨネーズビン
に入れペイントコンディショナーで90分分散後，追加用
ワニス34.6部を加え，更に10分間ペイントコンディショ
ナーで分散し，ガラスビーズを濾別して赤色水性グラビ
ア濃色インキを得た。
キ化し，顔料組成物としてテストを行った。実施例1,比
較例１で得られた顔料９部，スチレンアクリル酸系ワニ
ス49.7部，ガラスビーズ150部を225mlのマヨネーズビン
に入れペイントコンディショナーで90分分散後，追加用
ワニス34.6部を加え，更に10分間ペイントコンディショ
ナーで分散し，ガラスビーズを濾別して赤色水性グラビ
ア濃色インキを得た。
又，濃色インキ５部と水性グラビア用白インキ30部を
紙コップ中でよくかきまぜ淡色インキを得た。濃色イン
キはマニラボード紙に＃３バーコーターで展色し，光沢
（60゜）を光沢計により測定した。また，黒地のアート
紙に＃６バーコーターで展色し，隠ペイ力を，カラーマ
シンＬ＊値で測定した。Ｌ＊値が大きいほど隠ペイ力が
大である。
紙コップ中でよくかきまぜ淡色インキを得た。濃色イン
キはマニラボード紙に＃３バーコーターで展色し，光沢
（60゜）を光沢計により測定した。また，黒地のアート
紙に＃６バーコーターで展色し，隠ペイ力を，カラーマ
シンＬ＊値で測定した。Ｌ＊値が大きいほど隠ペイ力が
大である。
淡色インキは白ライナー紙に＃６バーコーターで展色
し着色力をカラーマシンＬ＊値により測定した。Ｌ＊値
の小さいほど高着色力である。
し着色力をカラーマシンＬ＊値により測定した。Ｌ＊値
の小さいほど高着色力である。
その結果を表−１に示す。
実施例１の顔料を用いた水グラビアインキは高光沢，
隠ペイ力大かつ高濃度であった。
隠ペイ力大かつ高濃度であった。
試験例２（オフセット試験） 実施例1,比較例１で得られた顔料を，オフセットイン
キ化し，顔料の組成物としてテストを行った。
キ化し，顔料の組成物としてテストを行った。
使用ワニスはタマノール361（荒川化学製：ロジン変
性フェノール樹脂）50部に対し，アマニ油20部,5号ソル
ベント（日本石油株式会社：インキ溶剤）30部を加え,2
00℃にて加熱溶解し製造した。ついで，このワニス98部
にオクチル酸アルミニウム２部を加えゲルワニスとし
た。
性フェノール樹脂）50部に対し，アマニ油20部,5号ソル
ベント（日本石油株式会社：インキ溶剤）30部を加え,2
00℃にて加熱溶解し製造した。ついで，このワニス98部
にオクチル酸アルミニウム２部を加えゲルワニスとし
た。
得られたゲルワニス70部と実施例1,比較例１で得られ
た顔料を用いて得た本発明の赤色顔料20部,1号ソルベン
ト（日本石油株式会社：インキ溶剤）10部を配合し，三
本ロールで混合練肉しタック値が9.0部のオフセットイ
ンキを得た。
た顔料を用いて得た本発明の赤色顔料20部,1号ソルベン
ト（日本石油株式会社：インキ溶剤）10部を配合し，三
本ロールで混合練肉しタック値が9.0部のオフセットイ
ンキを得た。
これを，小型輪転印刷機（RIテスター）を用いてアー
ト紙に展色し，得られた展色紙の光沢，鮮明性（カラー
マシンＣ値），着色力（カラーマシンＬ＊値）で比較し
た。Ｃ値は大きいほど高鮮明,L＊値は小さいほど高着色
力である。その結果を表−２に示す。
ト紙に展色し，得られた展色紙の光沢，鮮明性（カラー
マシンＣ値），着色力（カラーマシンＬ＊値）で比較し
た。Ｃ値は大きいほど高鮮明,L＊値は小さいほど高着色
力である。その結果を表−２に示す。
次に，試験例２で用いた展色紙をフェドメーターで耐
光性促進を行い，促進時間ごとのカラーマシンΔＥ値を
比較した。その結果を表−３に示す。
光性促進を行い，促進時間ごとのカラーマシンΔＥ値を
比較した。その結果を表−３に示す。
ΔＥ値が大きいほど色変化が大である。
実施例１の顔料を用いた印刷物は耐候性が良好であっ
た。
た。
第１図は，実施例１で得られたモノアゾレーキ顔料のＸ
線回折図であり，第２図は比較例１で得られたモノアゾ
レーキ顔料のＸ線解析図である。
線回折図であり，第２図は比較例１で得られたモノアゾ
レーキ顔料のＸ線解析図である。
Claims (2)
- 【請求項１】１−アミノ−４−メチル−５−クロロベン
ゼン−２−スルホン酸ナトリウム95〜99.9モル％と２−
アミノナフタレン−1,5−スルホン酸0.1〜５モル％をジ
アゾ成分とし，β−オキシナフトエ酸をカップラー成分
として混合カップリングレーキにより得られるモノアゾ
レーキ顔料であり,X線回折角度（２θ±0.2゜;Cu−Ｋ
α）4.6゜に強い回折強度を有し,23.9゜,25.7゜に中程
度の回折強度を有し,14.0゜,15.1゜,17.8゜,19.4゜,20.
5゜に比較的弱い回折強度を有することを特徴とする上
記モノアゾレーキ顔料。 - 【請求項２】請求項１記載のモノアゾレーキ顔料と印刷
インキビヒクルとからなることを特徴とする印刷インキ
組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20854889A JPH0826246B2 (ja) | 1989-08-11 | 1989-08-11 | 新規結晶形モノアゾレーキ顔料及び印刷インキ組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20854889A JPH0826246B2 (ja) | 1989-08-11 | 1989-08-11 | 新規結晶形モノアゾレーキ顔料及び印刷インキ組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0372573A JPH0372573A (ja) | 1991-03-27 |
| JPH0826246B2 true JPH0826246B2 (ja) | 1996-03-13 |
Family
ID=16558009
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20854889A Expired - Fee Related JPH0826246B2 (ja) | 1989-08-11 | 1989-08-11 | 新規結晶形モノアゾレーキ顔料及び印刷インキ組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0826246B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102732052A (zh) * | 2012-05-29 | 2012-10-17 | 吴江市屯村颜料厂 | 一种3120耐晒艳红bbc的制备方法 |
| KR102850555B1 (ko) * | 2019-01-11 | 2025-08-25 | 산요 시키소 가부시키가이샤 | 아조 안료 조성물 및 그의 제조 방법 |
-
1989
- 1989-08-11 JP JP20854889A patent/JPH0826246B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0372573A (ja) | 1991-03-27 |
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