JPH0372573A - 新規結晶形モノアゾレーキ顔料及び印刷インキ組成物 - Google Patents
新規結晶形モノアゾレーキ顔料及び印刷インキ組成物Info
- Publication number
- JPH0372573A JPH0372573A JP1208548A JP20854889A JPH0372573A JP H0372573 A JPH0372573 A JP H0372573A JP 1208548 A JP1208548 A JP 1208548A JP 20854889 A JP20854889 A JP 20854889A JP H0372573 A JPH0372573 A JP H0372573A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- parts
- pigment
- printing ink
- lake
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔発明の目的〕
（産業上の利用分野）
本発明は各種用途、特に印刷インキ、塗料、プラスチッ
ク、文具などに使用されるモノアゾレーキ顔料に関する
。
ク、文具などに使用されるモノアゾレーキ顔料に関する
。
（従来の技術）
従来、可溶性基を有する芳香族アミノとβ−ナフトール
又はβ−オキシナフトエ酸からなるモノアゾレーキ顔料
は印刷インキ、塗料、プラスチック、文具などの着色に
用いられている０例えば、ピクメントレッド４８：１は
、１−アミノ−４−メチル−５−クロロベンゼン−２−
スルホン酸ナトリウム（２Ｂ酸Ｎａ）をジアゾ成分とし
、β−オキシナフトエ酸をカップラー成分として得られ
たモノアゾ染料を７５−８５℃に加熱し、塩化バリウム
でレーキ化することにより得られている。
又はβ−オキシナフトエ酸からなるモノアゾレーキ顔料
は印刷インキ、塗料、プラスチック、文具などの着色に
用いられている０例えば、ピクメントレッド４８：１は
、１−アミノ−４−メチル−５−クロロベンゼン−２−
スルホン酸ナトリウム（２Ｂ酸Ｎａ）をジアゾ成分とし
、β−オキシナフトエ酸をカップラー成分として得られ
たモノアゾ染料を７５−８５℃に加熱し、塩化バリウム
でレーキ化することにより得られている。
水性グラビアインキは、主に段ボールへの印刷が多く、
Ｒ料には高隠ペイ力で高着色力であることが要求されて
いる。
Ｒ料には高隠ペイ力で高着色力であることが要求されて
いる。
従来、隠ペイ力を向上させる手段として一次粒子を成長
させるか、酸化チタン等の無機顔料を添加する方法が知
られているが、これらの方法は着色力が低下してしまう
という欠点を有していた。
させるか、酸化チタン等の無機顔料を添加する方法が知
られているが、これらの方法は着色力が低下してしまう
という欠点を有していた。
このように、隠ペイ力と着色力は相反する性状と考えら
れており、高隠ペイ力で高着色力を有する顔料の出現が
望まれていた。
れており、高隠ペイ力で高着色力を有する顔料の出現が
望まれていた。
高着色力にするための手段として１粒子を微細にする混
合カップリングレーキ法が広く知られている。
合カップリングレーキ法が広く知られている。
例えば、２−アミノナフタレン−１，５−スルホン酸（
Ｄ酸）を２Ｂ酸Ｎａに対し、 ０．１〜５．０ ｍｏ１
％加えてジアゾ化し、β−オキシナフトエ酸と混合カッ
プリングレーキした顔料は９粒子が微細であるため高着
色力にはなるが、透明となり、隠ペイ力が大きく低下し
てしまう。
Ｄ酸）を２Ｂ酸Ｎａに対し、 ０．１〜５．０ ｍｏ１
％加えてジアゾ化し、β−オキシナフトエ酸と混合カッ
プリングレーキした顔料は９粒子が微細であるため高着
色力にはなるが、透明となり、隠ペイ力が大きく低下し
てしまう。
この顔料の結晶形はＸｖＡ回折図において回折角度（２
θ±０．２゜、Ｃｕ−にα）４．６゜、２４．８″、に
強い回折強度を有し、１４，１゜、１８．Ｏｏ、２４．
０”、１７．４°に中程度の回折強度を有し、８．４°
。
θ±０．２゜、Ｃｕ−にα）４．６゜、２４．８″、に
強い回折強度を有し、１４，１゜、１８．Ｏｏ、２４．
０”、１７．４°に中程度の回折強度を有し、８．４°
。
１０．４゜、２０．４゜、２１．６゜、２７．４°に比
較的弱い回折強度を有している（以下Ａ型と称す）。
較的弱い回折強度を有している（以下Ａ型と称す）。
（発明が解決しようとする課題）
本発明者らは、２Ｂ酸ＮａとＤ酸との混合カップリング
で得られたモノアゾ染料のレーキ化法について検討した
結果、従来のレーキ化条件に対し、当該染料を高温で長
時間加熱処理、又は溶剤処理した後レーキ化することに
より、Ａ型結晶形顔料とは異なるＸ線回折パターンを有
する新規結晶形（以下Ｂ型と称す）を示す顔料を得、こ
のＢ型詰晶形は、Ａ形結晶形に比べ、隠ペイ力９着色力
共に優れ、また鮮明性、光沢、耐光性にも優れた顔料で
あることを見出した。
で得られたモノアゾ染料のレーキ化法について検討した
結果、従来のレーキ化条件に対し、当該染料を高温で長
時間加熱処理、又は溶剤処理した後レーキ化することに
より、Ａ型結晶形顔料とは異なるＸ線回折パターンを有
する新規結晶形（以下Ｂ型と称す）を示す顔料を得、こ
のＢ型詰晶形は、Ａ形結晶形に比べ、隠ペイ力９着色力
共に優れ、また鮮明性、光沢、耐光性にも優れた顔料で
あることを見出した。
（課題を解決するための手段）
本発明は、２Ｂ酸Ｎａ９５〜９９．９モル％とＤ酸０．
１〜５モル％とをジアゾ成分とし、β−オキシナフトエ
酸をカップラー成分として混合カップリングレーキによ
り得られるモノアゾレーキ顔料であり１Ｘ線回折角度（
２θ±０．２° ；Ｃｕ−にα）４．６゜に強い回折強
度を有し、２３．９゜、２５．７°に中程度の回折強度
を有し、１４．０゜、 １５．１” 、 １７．８
”、１９．４゜、２０．５°に比較的弱い回折強度を有
することを特徴とする上記モノアゾレーキ顔料に関する
ものである。
１〜５モル％とをジアゾ成分とし、β−オキシナフトエ
酸をカップラー成分として混合カップリングレーキによ
り得られるモノアゾレーキ顔料であり１Ｘ線回折角度（
２θ±０．２° ；Ｃｕ−にα）４．６゜に強い回折強
度を有し、２３．９゜、２５．７°に中程度の回折強度
を有し、１４．０゜、 １５．１” 、 １７．８
”、１９．４゜、２０．５°に比較的弱い回折強度を有
することを特徴とする上記モノアゾレーキ顔料に関する
ものである。
本発明のモノアゾレーキ顔料は２Ｂ酸Ｎａ９５〜９９．
９モル％とＤ酸０．１〜５モル％とをジアゾ成分とし、
β−オキシナフトエ酸をカップラー成分として混合カッ
プリングして得られるモノアゾ染料をｐＨ７，５〜１２
．５．好ましくは８．０〜８．５で、７５〜１００℃、
好ましくは８５〜９０℃に加熱し、０．５時間〜５時間
、好ましくは１．５時間〜３時間保持後。
９モル％とＤ酸０．１〜５モル％とをジアゾ成分とし、
β−オキシナフトエ酸をカップラー成分として混合カッ
プリングして得られるモノアゾ染料をｐＨ７，５〜１２
．５．好ましくは８．０〜８．５で、７５〜１００℃、
好ましくは８５〜９０℃に加熱し、０．５時間〜５時間
、好ましくは１．５時間〜３時間保持後。
もしくは芳香族溶剤エマルジョン処理後、バリウム塩水
溶液を滴下し、レーキ化することにより得られる。レー
キ化用バリウム塩としては塩化バリウム。
溶液を滴下し、レーキ化することにより得られる。レー
キ化用バリウム塩としては塩化バリウム。
硝酸バリウム、酢酸バリウム等がある。
本発明の印刷インキ用ビヒクルとしては９例えば。
オフセットインキでは、ロジン変性フェノール樹脂。
石油樹脂、アルキッド樹脂、または、これら乾性油変性
樹脂等の樹脂２０〜５０重量部、アマニ油、桐油、大豆
油等の植物油０〜３０重量部、ｎ−パラフィン、イ、ソ
バラフイン、アロマチック、ナフテン。
樹脂等の樹脂２０〜５０重量部、アマニ油、桐油、大豆
油等の植物油０〜３０重量部、ｎ−パラフィン、イ、ソ
バラフイン、アロマチック、ナフテン。
α−オレフィン等の溶剤１０〜６０重量部からなる。
このオフセットインキ用ビヒクルに本発明のモノアゾレ
ーキ顔料を配合し、その他のインキ溶剤、ドライヤー、
レベリング改良剤、増粘剤等の公知の添加剤を適宜配合
して印刷インキ組成物とする。 また。
ーキ顔料を配合し、その他のインキ溶剤、ドライヤー、
レベリング改良剤、増粘剤等の公知の添加剤を適宜配合
して印刷インキ組成物とする。 また。
グラビアインキとしては、ガムロジン、ウソドロジン、
トール油ロジン、石灰化ロジン、ライムロジン。
トール油ロジン、石灰化ロジン、ライムロジン。
スチレンアクリル樹脂、スチレンマレイン酸樹脂。
ロジンエステル、マレイン酸樹脂、ギルソナイト。
ダンマル、セラック、ポリアミド樹脂、ビニル樹脂。
ニトロセルロール、環化プム、塩化ゴム、エチルセフＬ
、０−ス、酢酸セルロース、エチレン−酢酸ビニル共重
合体樹脂、ウレタン樹脂、ポリエステル樹脂。
、０−ス、酢酸セルロース、エチレン−酢酸ビニル共重
合体樹脂、ウレタン樹脂、ポリエステル樹脂。
アルキッド樹脂等の樹脂混合物１０〜５０重量部。
ｎ−へキサン、トルエン、エタノール、メタノール。
アセトジ、酢酸エチル、乳酸エチル、セロソルブ。
ジアセトンアルコール、クロルベンゾール、エチルエー
テル、アセタールエチルエーテル、アセト酢酸エチル、
酢酸ブチルセロソルブ、水等の溶剤３０〜８０重量部９
本発明のモノアゾレーキ顔料３〜３５重量部、硫酸バリ
ウム、炭酸バリウム、炭酸カルシウム、セッコウ、アル
ミナ白、クレー、シリカ、シリカ白、タルク、ケイ酸カ
ルシウム、沈降性炭酸マグネシウム等の体質顔料０〜２
０重量部からなり。
テル、アセタールエチルエーテル、アセト酢酸エチル、
酢酸ブチルセロソルブ、水等の溶剤３０〜８０重量部９
本発明のモノアゾレーキ顔料３〜３５重量部、硫酸バリ
ウム、炭酸バリウム、炭酸カルシウム、セッコウ、アル
ミナ白、クレー、シリカ、シリカ白、タルク、ケイ酸カ
ルシウム、沈降性炭酸マグネシウム等の体質顔料０〜２
０重量部からなり。
その他補助剤として、可塑剤、紫外線防止剤、酸化防止
剤、帯電防止剤等を適宜含むものである。
剤、帯電防止剤等を適宜含むものである。
（発明の効果）
本発明のモノアゾレーキ頗料は従来のビグメントレンド
４８：ｌのＸ線回折パターンであるＡ型結晶形とは異な
り、Ｂ溶結晶形の顔料である。
４８：ｌのＸ線回折パターンであるＡ型結晶形とは異な
り、Ｂ溶結晶形の顔料である。
本発明で得られたＢ形結晶形顔料は、印刷インキ。
塗料等に使用した場合、優れた隠ペイ力と着色力を示し
、かつ鮮明性、光沢、耐光性に優れるものである。
、かつ鮮明性、光沢、耐光性に優れるものである。
（実施例）
以下、実施例により本発明を説明する０例中２部とは重
量部を％とは重量％をそれぞれ表わす。
量部を％とは重量％をそれぞれ表わす。
実施例１
１−アミノ−４−メチル−５−クロルベンゼン−２−ス
ルホン酸９６．９部、２−アミノナフタレン−１，５−
スルホン酸３．６部を水８００部に８０℃にて３０分攪
拌し完全に溶解させる。３５％塩酸９３゜３部を加え酸
化した後、室温まで放冷する。放冷抜水８００部を加え
０℃ないし３℃に冷却する。水１００部に溶解した亜塩
酸ソーダを加え、５℃以下で３０分間攪拌を続けたもの
をジアゾ成分とする。
ルホン酸９６．９部、２−アミノナフタレン−１，５−
スルホン酸３．６部を水８００部に８０℃にて３０分攪
拌し完全に溶解させる。３５％塩酸９３゜３部を加え酸
化した後、室温まで放冷する。放冷抜水８００部を加え
０℃ないし３℃に冷却する。水１００部に溶解した亜塩
酸ソーダを加え、５℃以下で３０分間攪拌を続けたもの
をジアゾ成分とする。
一方、β−オキシナフトエ酸７６部を水１４００部、水
酸化ナトリウム３４部と炭酸ソーダ１０．２部共に１５
℃にて溶解させたものをカソプラー成分とする。
酸化ナトリウム３４部と炭酸ソーダ１０．２部共に１５
℃にて溶解させたものをカソプラー成分とする。
このカップラー成分に上記ジアゾ成分を３０分要して滴
下したのちさらに１時間攪拌を続はカップリング反応を
完結させる。カップリング後のｐＨは１０．０であった
。希塩酸を徐々に滴下しｐ Ｈ８，５のモノアゾ染料を
得た。このモノアゾ染料を３０分かけて８５℃まで加熱
し、同温度で２時間保持後、塩化バリウム水和物１００
部を水５００部に溶解した液を加えた。更に８５℃にて
３０分攪拌し、レーキ化反応終了後、濾過、水洗、８５
℃乾燥し、赤色のモノアゾレーキ顔料粉末２１８部を得
た。この顔料は第１図に示すようにＸ線回折図において
回折角度（２θ±０．２°ｌ Ｃｕ−に＆）４．６゜
、１４．Ｏｏ。
下したのちさらに１時間攪拌を続はカップリング反応を
完結させる。カップリング後のｐＨは１０．０であった
。希塩酸を徐々に滴下しｐ Ｈ８，５のモノアゾ染料を
得た。このモノアゾ染料を３０分かけて８５℃まで加熱
し、同温度で２時間保持後、塩化バリウム水和物１００
部を水５００部に溶解した液を加えた。更に８５℃にて
３０分攪拌し、レーキ化反応終了後、濾過、水洗、８５
℃乾燥し、赤色のモノアゾレーキ顔料粉末２１８部を得
た。この顔料は第１図に示すようにＸ線回折図において
回折角度（２θ±０．２°ｌ Ｃｕ−に＆）４．６゜
、１４．Ｏｏ。
１５．１゜、１７．８゜、１９．４°および２０．５°
に回折強度を示した。
に回折強度を示した。
比較例１
実施例１と同様にカップリング反応を行って得られたモ
ノアゾ染料を３０分かけて８５℃まで加熱し。
ノアゾ染料を３０分かけて８５℃まで加熱し。
すぐ塩化バリウム水和物１００部を水５００部に溶解し
た液を加えた。更に８５℃にて３０分攪拌し。
た液を加えた。更に８５℃にて３０分攪拌し。
レーキ化反応終了後、実施例１と同様にして赤色モノア
ゾレーキ顔料粉末２１８部を得た。
ゾレーキ顔料粉末２１８部を得た。
この顔料は第２図に示すようにＸ線回折において４．６
゜、 ８．４” 、 １０．４゜、１４．１゜、１
８．Ｏ。
゜、 ８．４” 、 １０．４゜、１４．１゜、１
８．Ｏ。
２０．４゜、２１．６゜、２４．０” 、２４．８°お
よび２７．４°に回折強度を直した。
よび２７．４°に回折強度を直した。
試験例１ （水性グラビア試験〉
実施例１．比較例１で得られた顔料を水性グラビアイン
キ化し、顔料組成物としてテストを行った。
キ化し、顔料組成物としてテストを行った。
実施例１．比較例１で得られた顔料９部、スチレンアク
リル酸系ワニス４９．７部、ガラスピーズ１５０部を２
２５■ｌのマヨネーズビンに入れペイントコンディショ
ナーで９０分分散後、追加用フェス３４．６部を加え、
更に１０分間ペイントコンディジツナ−で分散し、ガラ
スピーズを濾別して赤色水性グラビア濃色インキを得た
。
リル酸系ワニス４９．７部、ガラスピーズ１５０部を２
２５■ｌのマヨネーズビンに入れペイントコンディショ
ナーで９０分分散後、追加用フェス３４．６部を加え、
更に１０分間ペイントコンディジツナ−で分散し、ガラ
スピーズを濾別して赤色水性グラビア濃色インキを得た
。
又、濃色インキ５部と水性グラビア用白インキ３０部を
紙コツプ中でよくかきまぜ淡色インキを得た。
紙コツプ中でよくかきまぜ淡色インキを得た。
濃色インキはマニラボード紙に＃３バーコーターで展色
し、光沢（６０°）を光沢計により測定した。
し、光沢（６０°）を光沢計により測定した。
また、黒地のアート紙に＃６バーコーターで展色し。
隠ペイ力を、カラーマシン上＊値で測定した。Ｌ＊値が
大きいほど隠ペイ力が大である。
大きいほど隠ペイ力が大である。
淡色インキは白ライナー紙に＃６バーコーターで展色し
着色力をカラーマシンＬ１値により測定した。
着色力をカラーマシンＬ１値により測定した。
Ｌ１値の小さいほど高着色力である。
その結果を表−１に示す。
表−１
実施例１０顔料を用いた水性グラビアインキは高光沢、
Ｉ！！ペイ力大かつ高濃度であった。
Ｉ！！ペイ力大かつ高濃度であった。
試験例２（オフセント試験）
実施例１．比較例１で得られた顔料を、オフセットイン
キ化し、顔料の組成物としてテストを行った。
キ化し、顔料の組成物としてテストを行った。
使用ワニスはダマノール３６１ （荒用化学製：ロジン
変性フェノール樹脂）５０部に対し、アマニ油２０部、
５号ソルベント（日本石油株式会社：インキ溶剤）３０
部を加え、２００℃にて加熱溶解し製造した。ついで、
このワニス９８部にオクチル酸アル果ニウム２部を加え
ゲルワニスとした。
変性フェノール樹脂）５０部に対し、アマニ油２０部、
５号ソルベント（日本石油株式会社：インキ溶剤）３０
部を加え、２００℃にて加熱溶解し製造した。ついで、
このワニス９８部にオクチル酸アル果ニウム２部を加え
ゲルワニスとした。
得られたゲルワニス７０部と実施例１．比較例１で得ら
れた顔料を用いて得た本発明の赤色顔料２０部、１号ソ
ルベント（日本石油株式会社：インキ溶剤）１０部を配
合し、三本ロールで混合練肉しタック値が９．０部のオ
フセットインキを得た。
れた顔料を用いて得た本発明の赤色顔料２０部、１号ソ
ルベント（日本石油株式会社：インキ溶剤）１０部を配
合し、三本ロールで混合練肉しタック値が９．０部のオ
フセットインキを得た。
これを、小型輪転印刷機（Ｒ１テスター）を用いてアー
ト紙に展色し、得られた展色紙の光沢、鮮明性（カラー
マシンＣ値）９着色力（カラーマシンＣ値）で比較した
。Ｃ値は大きいほど高鮮明 Ｌ ＋１値は小さいほど高
着色力である。その結果を表−２に示す。
ト紙に展色し、得られた展色紙の光沢、鮮明性（カラー
マシンＣ値）９着色力（カラーマシンＣ値）で比較した
。Ｃ値は大きいほど高鮮明 Ｌ ＋１値は小さいほど高
着色力である。その結果を表−２に示す。
次に、試験例２で用いた展色紙をフェトメーターで耐光
性促進を行い、促進時間ごとのカラーマシンＣ値を比較
した。その結果を表−３に示す。
性促進を行い、促進時間ごとのカラーマシンＣ値を比較
した。その結果を表−３に示す。
ΔＥ値が大きいほど色変化が大である。
実施例１の顔料を用いた印刷物は耐候性が良好であった
。
。
第１図は、実施例１で得られたモノアゾレーキ顔料のｘ
ｗＡ回折図であり、第２図は比較例１で得られたモノア
ゾレーキ顔料のＸ線解析図である。
ｗＡ回折図であり、第２図は比較例１で得られたモノア
ゾレーキ顔料のＸ線解析図である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、１−アミノ−４−メチル−５−クロロベンゼン−２
−スルホン酸ナトリウム９５〜９９．９モル％と２−ア
ミノナフタレン−１、５−スルホン酸０．１〜５モル％
をジアゾ成分とし、β−オキシナフトエ酸をカップラー
成分として混合カップリングレーキにより得られるモノ
アゾレーキ顔料であり、Ｘ線回折角度（２θ±０．２゜
；Ｃｕ−Ｋα）４．６゜に強い回折強度を有し、２３．
９゜、２５．７゜に中程度の回折強度を有し、１４．０
゜、１５．１゜、１７．８゜、１９． ４゜、２０．５゜に比較的弱い回折強度を有することを
特徴とする上記モノアゾレーキ顔料。 ２、請求項１記載のモノアゾレーキ顔料と印刷インキビ
ヒクルとからなることを特徴とする印刷インキ組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20854889A JPH0826246B2 (ja) | 1989-08-11 | 1989-08-11 | 新規結晶形モノアゾレーキ顔料及び印刷インキ組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20854889A JPH0826246B2 (ja) | 1989-08-11 | 1989-08-11 | 新規結晶形モノアゾレーキ顔料及び印刷インキ組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0372573A true JPH0372573A (ja) | 1991-03-27 |
| JPH0826246B2 JPH0826246B2 (ja) | 1996-03-13 |
Family
ID=16558009
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20854889A Expired - Fee Related JPH0826246B2 (ja) | 1989-08-11 | 1989-08-11 | 新規結晶形モノアゾレーキ顔料及び印刷インキ組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0826246B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102732052A (zh) * | 2012-05-29 | 2012-10-17 | 吴江市屯村颜料厂 | 一种3120耐晒艳红bbc的制备方法 |
| CN111434727A (zh) * | 2019-01-11 | 2020-07-21 | 山阳色素株式会社 | 偶氮颜料组合物及其制造方法 |
-
1989
- 1989-08-11 JP JP20854889A patent/JPH0826246B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102732052A (zh) * | 2012-05-29 | 2012-10-17 | 吴江市屯村颜料厂 | 一种3120耐晒艳红bbc的制备方法 |
| CN111434727A (zh) * | 2019-01-11 | 2020-07-21 | 山阳色素株式会社 | 偶氮颜料组合物及其制造方法 |
| CN111434727B (zh) * | 2019-01-11 | 2023-11-17 | 山阳色素株式会社 | 偶氮颜料组合物及其制造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0826246B2 (ja) | 1996-03-13 |
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