JPH08262799A

JPH08262799A - 静電荷像現像用イエロートナー

Info

Publication number: JPH08262799A
Application number: JP7069991A
Authority: JP
Inventors: Mitsutoshi Nakamura; 光俊中村; Ichiro Izumi; 一郎出水
Original assignee: Minolta Co Ltd
Current assignee: Minolta Co Ltd
Priority date: 1995-03-28
Filing date: 1995-03-28
Publication date: 1996-10-11

Abstract

(57)【要約】【目的】トナー飛散、カブリ等の電子写真特性として
の基本的な特性を満足しつつ、耐光性において顕著な耐
久性を有するイエロートナーを提供する。【構成】少なくとも熱可塑性樹脂、およびベンズイミ
ダゾール系黄色アゾ顔料を含有することを特徴とする静
電荷像現像用イエロートナー。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、電子写真、静電記録、
静電印刷等における静電荷像現像用の一成分または二成
分現像剤のイエロートナーに関する。

【０００２】

【従来の技術】電子写真においては、トナーとキャリア
との混合系現像剤を用いたカスケード現像法（米国特許
第２２９７６９１号、同第２６１８５５号）もしくは磁
気ブラシ法（米国特許第２８３２３１１号）によるか、
あるいは、トナーのみからなる現像剤を用いたタッチダ
ウン現像法（米国特許第４１２１９３１号）、非磁性一
成分現像法（米国特許第３７３１１４６号などにより、
静電荷像を可視化してまたは静電荷像を反転現像により
可視化して、定着画像を得ている。近年、このような静
電荷像現像によりフルカラー画像を得ることも行なわれ
るようになってきた。フルカラー画像を得るためには、
原稿を色分解フィルターを用いて露光し、上記のような
現像工程をイエロー、マゼンタ、シアンなどのカラート
ナーを用い複数回繰返しトナー像を重ね合せることによ
りなされる。

【０００３】従来、このような静電荷像現像において用
いられるイエロートナーに含有される着色剤としては、
次の化学式（イ）〜（ハ）で示される構造を有するＣ．
Ｉ．ピグメントイエロー１２、１３、１７などといった
ベンゼン型のアゾ顔料が使用されている。

【０００４】

【化２】

【０００５】

【化３】

【０００６】

【化４】

【０００７】しかしながら、これらのベンゼン型のアゾ
顔料は耐光性において満足できる性能を有しておらず、
またこれらを添加してなるトナーは、トナー飛散、カブ
リ等の電子写真特性としての基本的な特性においても不
十分なものであった。

【０００８】

【発明が解決しようとする課題】従って、本発明は、こ
のような現状に鑑みてなされたものであり、トナー飛
散、カブリ等の電子写真特性としての基本的な特性を満
足しつつ、耐光性において顕著な耐久性を有するイエロ
ートナーを提供することを目的とする。

【０００９】

【課題を解決するための手段】上記目的は、少なくとも
熱可塑性樹脂およびベンズイミダゾール系黄色アゾ顔料
を含有することを特徴とする静電荷現像用トナーにより
達成される。

【００１０】本発明はさらに、熱可塑性樹脂がポリエス
テル系樹脂である静電荷像現像用イエロートナーを示す
ものである。

【００１１】

【作用】このように本発明に係るイエロートナーは、着
色剤としてベンズイミダゾール系黄色アゾ顔料を使用し
てなるものであり、当該ベンズイミダゾール系黄色アゾ
顔料が、光による還元分解反応を生じにくいものである
ため、画像の褪色が生じにくい。また、当該ベンズイミ
ダゾール系黄色アゾ顔料は各種熱可塑性樹脂に対して比
較的良好な分散性を示し、得られるトナーはトナー飛
散、カブリ等の基本的性能においても優れたものとな
る。特に結着樹脂として用いられる熱可塑性樹脂がポリ
エステル系樹脂であると、より良好な分散性を示すもの
となり、一層優れた基本性能を得ることができるもので
ある。

【００１２】以下、本発明を実施態様に基づきより詳細
に説明する。

【００１３】本発明に係るイエロートナーにおいて、着
色剤として含有されるベンズイミダゾール系黄色アゾ顔
料は、下記一般式（Ｉ）で示される構造を有する化合物
である。

【００１４】

【化５】

【００１５】一般式（Ｉ）の構造を有する化合物として
は、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１２０

【００１６】

【化６】

【００１７】Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５１

【００１８】

【化７】

【００１９】Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５４

【００２０】

【化８】

【００２１】Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８０

【００２２】

【化９】

【００２３】などを挙げることができるが、もちろんこ
れらに限定されるものではない。

【００２４】本発明のイエロートナーにおけるこのよう
なベンズイミダゾール系黄色アゾ顔料の配合量は、結着
樹脂としての熱可塑性樹脂１００重量部に対して２〜８
重量部が適当である。当該顔料の配合量が１重量部未満
ではトナーとしての充分な色調が得られず、また１０重
量部を越えると画像の忠実な階調再現性が困難となり定
着性も劣化する虞れがあるためである。

【００２５】本発明のイエロートナーに用いられる熱可
塑性樹脂としては、従来公知のトナーに用いられている
ものと同様のものを用いることができる。例えば、例え
ば、スチレン系樹脂、（メタ）アクリル系樹脂、スチレ
ン−（メタ）アクリル系共重合体樹脂、オレフィン系樹
脂、ポリエステル系樹脂、アミド系樹脂、ポリカーボネ
ート樹脂、ポリエーテル系樹脂、ポリ酢酸ビニル系樹
脂、ポリスルフォン系樹脂、エポキシ系樹脂、尿素系樹
脂、ウレタン系樹脂、尿素樹脂などの樹脂を単独である
いは二種以上組合せて用いることができる。

【００２６】このような熱可塑性樹脂のうち、特に好ま
しくはポリエステル系樹脂である。すなわち、前記ベン
ズイミダゾール系黄色アゾ顔料は、特にポリエステル系
樹脂との組合せにおいて特に分散性に優れ、トナー飛
散、カブリ等の改善において著しい効果があるためであ
る。

【００２７】ポリエステル系樹脂としては、例えば、ビ
スフェノール類、エチレングリコール、トリエチレング
リコール、１，２−プロピレングリコール、１，４−ブ
タンジオールなどのポリオールと、例えばマレイン酸、
イタコン酸等の脂肪族不飽和二塩基酸、フタル酸、テレ
フタル酸、イソフタル酸、マロン酸、コハク酸等の二塩
基酸などを重縮合させて得られるものを挙げることがで
きる。

【００２８】またポリエステル系樹脂中に不飽和ポリエ
ステルを存在させ、その不飽和ポリエステルに芳香族ビ
ニルモノマーをグラフト重合させた変性ポリエステルを
用いることにより、環境安定性の改善されてなるトナー
とすることができる。この変性ポリエステル中のポリエ
ステルの割合は５０重量％以上、好ましくは６０〜９０
重量％である。上記芳香族ビニルモノマーとしては、ス
チレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエン、ｐ−エ
チルスチレン等が例示できる。さらに、その他のビニル
モノマーも芳香族ビニルモノマーと併用することがで
き、例えば、メタクリル酸メチル、メタクリル酸ブチ
ル、メタクリル酸オクチル、メタクリル酸ステアリル等
のメタクリル酸アルキルエステル類、アクリル酸エチ
ル、アクリル酸プロピル、アクリル酸ブチル、アクリル
酸オクチル等のアクリル酸アルキルエステル類、アクリ
ロニトリル、アクリルアミドあるいは、メタクリル酸ジ
メチルアミノエチルエステル、メタクリル酸ジエチルア
ミノエチルエステル、アクリル酸ジメチルアミノエチル
エステル、ジメチルアミノプロピルメタクリルアミド等
のアミノ基含有ビニルモノマーなどを使用することがで
きる。

【００２９】また本発明のイエロートナーが、透光性ト
ナーである態様においては、ポリエステル系樹脂として
は、数平均分子量（Ｍｎ）が２５００〜１２０００、分
散度（Ｍｗ／Ｍｎ）が２〜６、ガラス転移点（Ｔｇ）が
８０〜１２０℃程度のものが適当である。これらの諸物
性を満足しないときは、トナーの透光性を充分満足させ
ることができず、また定着性および耐熱性が低下してし
まう。

【００３０】本発明に係るイエロートナーには、上記し
たような結着樹脂としての熱可塑性樹脂および着色剤と
してのベンズイミダゾール系黄色アゾ顔料以外に、帯電
制御剤、オフセット防止剤等の従来トナーに添加されて
いる各種の添加剤を添加してもよい。

【００３１】帯電制御剤としては、正荷電、負荷電のい
ずれのタイプのものも使用することができ、正荷電性制
御剤としては、アミノ化合物、第４級アンモニウム塩、
リン化合物などが、また負帯電性制御剤としては、さり
ちる酸誘導体及び金属塩、ヒドロキシナフトエ酸誘導体
及び金属塩、カリックスアレン系化合物などが例示でき
る。またオフセット防止剤としては、低分子量ポリエチ
レン、低分子量ポリプロピレン、植物ロウ、カルナウバ
ワックスなどが例示できる。これらの添加剤の添加量
は、通常熱可塑性樹脂１００重量部に対し１〜１０重量
部程度が適当である。

【００３２】本発明に係るイエロートナーには、さらに
流動化剤、クリーニング助剤といったものを添加（代表
的には外添）してもよい。また流動化剤としては、酸化
ケイ素（シリカ）、酸化窒素（チタニア）、酸化アルミ
ニウム（アルミナ）、酸化亜鉛等が用いられる。流動化
剤は、カップリング剤、界面活性剤などで疎水化処理を
施してもよい。クリーニング助剤としては、ポリスチレ
ン微粒子、ポリメチルメタクリレート微粒子などが用い
られる。これらの流動化剤、クリーニング助剤の添加量
は、トナー母粒子１００重量部に対し０．１〜２０重量
部程度が適当である。

【００３３】さらに本発明に係るイエロートナーが一成
分現像剤（磁性トナー）である態様において添加される
磁性体ないし磁化可能な材料としては、従来公知のもの
が用いられるが、例えばコバルト、鉄、ニッケルなどの
強磁性を示す金属、アルミニウム、コバルト、鉄、鉛、
マグネシウム、ニッケル、スズ、亜鉛、アンチモン、ベ
リリウム、ビスマス、カドミウム、カルシム、マンガ
ン、セレン、チタン、タングステン、バナジウムなどの
金属の合金およびこれらの混合物、あるいはこれらの金
属の酸化物を含む金属化合物などが例示できる。本発明
に係るトナーは、カラートナーであるために、金属鉄な
どのように着色剤の色相に影響を及ぼしにくいものが好
ましい。

【００３４】本発明に係るイエロートナーの製法につい
ては特に限定されるものではなく、粉砕法、乳化分散
法、懸濁重合法などといった従来公知のいずれの方法に
よっても製造することができる。

【００３５】

【実施例】以下、本発明を実施例に基づきより詳細に説
明するが、本発明は以下に示す実施例に何ら限定される
ものではない。

【００３６】キャリアの製造例スチレン、メチルメタクリレート、２−ヒドロキシエチ
ルアクリレートおよびメタクリル酸からなるスチレン−
アクリル系共重合体（重合比１．５：７：１．０：
０．５）８０重量部、ならびにブチル化メラミン樹脂２
０重量部をトルエンで希釈し、固形比２％のスチレン−
アクリル樹脂溶液を調合した。芯材として焼成フェライ
ト粉（Ｆ−３００、パウダーテック社製、平均粒径５０
μｍ、嵩密度２，５３ｇ／ｃｍ³）を用い、上記スチ
レン−アクリル樹脂溶液をスピラーコーター（岡田精工
社製）により塗布し、乾燥した。得られたキャリアを熱
風循環式オーブン中にて１４０℃で２時間放置して焼成
した。冷却後、フェライト粉バルクを目開き２１０μｍ
と９０μｍのスクリーンメッシュを取り付けたフルイ振
盪器を用いて解砕し、樹脂コートされたフェライト粉と
した。このフェライト粉に対し、上記塗布、焼成および
解砕工程をさらに３回繰返し樹脂被覆キャリアを得た。
得られたキャリアの平均粒径は５２μｍ、電気抵抗は約
３×１０¹⁰Ω・ｃｍであった。

【００３７】実施例１成分重量部・ポリエステル樹脂１００（Ｍｎ＝３５００、Ｍｗ／Ｍｎ＝２．５Ｔｇ＝６５℃、軟化点＝９５℃）・イエロー顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８０）４（Novoperm Yellow P-HGVP2066 ヘキストジャパン社製）・帯電制御剤３（ボントロンＥ−８４、オリエント化学社製）上記材料をヘンシェルミキサーで十分混合し、二軸押出
機で混練後、冷却した。得られた混合物をフェザーミル
で粗粉砕し、その後、ジェット粉砕機と風力分級機を用
い、粒径５〜２５μｍ（平均粒径８．２μｍ）のトナー
粒子を得た。次に疎水性シリカＲ−９７４（日本アエロ
ジル社製）０．３重量％を添加し、ヘンシェルミキサー
により１０００ｒｐｍで１分間混合しトナー１を得た。

【００３８】実施例２実施例１のイエロー顔料をＣ．Ｉ．ピグメントイエロー
１５４（Pigment Yellow 2080 、山陽色素社製）に変え
る以外は、実施例１と同様にしてトナー２を得た。

【００３９】実施例３成分重量部・スチレン−ｎ- ブチルメタクリレート樹脂１００（Ｍｎ＝８３００、Ｍｗ／Ｍｎ＝２．３Ｔｇ＝６５℃、軟化点＝９８℃）・イエロー顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８０）４（Novoperm Yellow P-HGVP2066 ヘキストジャパン社製）・帯電制御剤３（Ｐ−５１、オリエント化学社製）・オフセット防止剤５（ビスコール５５０Ｐ、山陽化成工業社製）上記材料を使用し、実施例１と同様な方法でトナー粒子
を得た。次に疎水性シリカＲ−９７４（日本アエロジル
社製）０．１重量％及び疎水性アルミナＲＸＣ（日本ア
エロジル社製）０．５重量％を添加し、実施例１におけ
ると同様に混合してトナー３を得た。

【００４０】比較例１実施例１のイエロー顔料をＣ．Ｉ．ピグメントイエロー
１７（MTY-1 、大日精化社製）に変える以外は、実施例
１と同様にしてトナー４を得た。

【００４１】比較例２実施例３のイエロー顔料をＣ．Ｉ．ピグメントイエロー
１７（MTY-1 、大日精化社製）に変える以外は、実施例
３と同様にしてトナー５を得た。

【００４２】評価上記で得られたトナー１〜５とキャリアとを８／９２の
重量比で混合し、現像剤を調製した。これらの現像剤の
うち、トナー１、２または４を含むものはＣＦ−８０
（ミノルタ社製）、トナー３または５を含むものはＥＰ
−５４００（ミノルタ社製）をそれぞれ用いて、初期の
画出しを行なった。また画出し後帯電量を測定した。・画像上のカブリ画像上のカブリについては、白地画像上のトナーカブリ
を評価し、ランク付け（三段階評価）を行った。△ラン
ク以上で実用上使用可能であるが、○以上が望ましい。・画像の耐光性画像の耐光性については、フェードメーターＦＡＬ−５
（スガ試験機社製）を用いてベタ部に光を４８時間照射
し、褪色具合でランク付けを行った。照射前後の色差が
ΔＥ＝０〜３．０を○、ΔＥ＝３．０〜６．０を△、Δ
Ｅ＝６．０超を×とした。△ランク以上で実用上使用可
能であるが、○以上が望ましい。これらの評価結果を下
記表１に示した。

【００４３】

【表１】

【００４４】

【発明の効果】以上述べたように、本発明のイエロート
ナーは、トナー飛散が少なくカブリのない優れた画像を
形成するのみならず、耐光性に優れるため得られる画像
の褪色が少ないものである。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】少なくとも熱可塑性樹脂、および下記一
般式（Ｉ）で表わされるベンズイミダゾール系黄色アゾ
顔料を含有することを特徴とする静電荷像現像用イエロ
ートナー。【化１】
【請求項２】熱可塑性樹脂がポリエステル系樹脂であ
る請求項１に記載の静電荷像現像用イエロートナー。