JPH08272115A - 電子写真用感光体 - Google Patents
電子写真用感光体Info
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- JPH08272115A JPH08272115A JP7564995A JP7564995A JPH08272115A JP H08272115 A JPH08272115 A JP H08272115A JP 7564995 A JP7564995 A JP 7564995A JP 7564995 A JP7564995 A JP 7564995A JP H08272115 A JPH08272115 A JP H08272115A
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- Japan
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- substituted
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 種々の電子写真特性を満足する電子写真用感
光体を提供する。 【構成】 導電性支持体上に、下記一般式Ｉで表わされ
るスチルベン化合物の少なくとも一種を有効成分として
含有する感光層を有することを特徴とする電子写真用感
光体。 【化１】 （式中、Ａｒ1，Ａｒ2は置換もしくは無置換の炭素環式
芳香族基の１価基を表わし、Ａｒ3は置換もしくは無置
換の炭素環式芳香族基の２価基を表わし、それぞれ同一
でも異なっていてもよい。Ｒ1，Ｒ2は水素原子、置換も
しくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアシ
ル基を表わし、同一でも異なっていてもよい。ただし、
Ｒ1，Ｒ2が同時にアルキル基の場合は除く。）
光体を提供する。 【構成】 導電性支持体上に、下記一般式Ｉで表わされ
るスチルベン化合物の少なくとも一種を有効成分として
含有する感光層を有することを特徴とする電子写真用感
光体。 【化１】 （式中、Ａｒ1，Ａｒ2は置換もしくは無置換の炭素環式
芳香族基の１価基を表わし、Ａｒ3は置換もしくは無置
換の炭素環式芳香族基の２価基を表わし、それぞれ同一
でも異なっていてもよい。Ｒ1，Ｒ2は水素原子、置換も
しくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアシ
ル基を表わし、同一でも異なっていてもよい。ただし、
Ｒ1，Ｒ2が同時にアルキル基の場合は除く。）
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は電子写真用感光体に関
し、詳しくは感光層中に特定の化合物を含有させた電子
写真用感光体に関する。
し、詳しくは感光層中に特定の化合物を含有させた電子
写真用感光体に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、電子写真方式において使用される
感光体の光導電性素材として用いられているものにセレ
ン、硫化カドミウム、酸化亜鉛などの無機物質がある。
ここにいう「電子写真方式」とは、一般に光導電性の感
光体をまず暗所で、例えばコロナ放電によって帯電せし
め、次いで像露光し、露光部のみの電荷を選択的に逸散
せしめて静電潜像を得、この潜像部を染料、顔料などの
着色材と高分子物質などの結着剤とから構成される検電
微粒子（トナー）で現像し可視化して画像を形成するよ
うにした画像形成法の一つである。このような電子写真
法において感光体に要求される基本的な特性としては、
（１）暗所で適当な電位に帯電できること、（２）暗所
において電荷の逸散が少ないこと、（３）光照射によっ
て速やかに電荷を逸散せしめうることなどが挙げられ
る。
感光体の光導電性素材として用いられているものにセレ
ン、硫化カドミウム、酸化亜鉛などの無機物質がある。
ここにいう「電子写真方式」とは、一般に光導電性の感
光体をまず暗所で、例えばコロナ放電によって帯電せし
め、次いで像露光し、露光部のみの電荷を選択的に逸散
せしめて静電潜像を得、この潜像部を染料、顔料などの
着色材と高分子物質などの結着剤とから構成される検電
微粒子（トナー）で現像し可視化して画像を形成するよ
うにした画像形成法の一つである。このような電子写真
法において感光体に要求される基本的な特性としては、
（１）暗所で適当な電位に帯電できること、（２）暗所
において電荷の逸散が少ないこと、（３）光照射によっ
て速やかに電荷を逸散せしめうることなどが挙げられ
る。
【０００３】ところで前記の無機物質はそれぞれが多く
の長所を持っていると同時に、さまざまな欠点をも有し
ているのが実状である。例えば現在広く用いられている
セレンは前記（１）から（３）の条件は十分に満足する
が、製造する条件がむずかしく、製造コストが高くな
り、可撓性がなく、ベルト状に加工することがむずかし
く、熱や機械的な衝撃に鋭敏なため取扱いに注意を要す
るなどの欠点もある。硫化カドミウムや酸化亜鉛は、結
着剤としての樹脂に分散させて感光体として用いられて
いるが、平滑性、硬度、引張り強度、耐摩擦性などの機
械的な欠点があるためにそのままでは反復して使用する
ことができない。近年、これら無機物質の欠点を排除す
るためにいろいろな有機物質を用いた電子写真用感光体
が提案され、実用に供されているものもある。例えば、
ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールと２，４，７−トリニト
ロフルオレン−９−オンとからなる感光体（米国特許第
３４８４２３７号明細書に記載）、ポリ−Ｎ−ビニルカ
ルバゾールをピリリウム塩系色素で増感してなる感光体
（特公昭４８−２５６５８号公報に記載）、有機顔料を
主成分とする感光体（特開昭４７−３７５４３号公報に
記載）、染料と樹脂とからなる共晶錯体を主成分とする
感光体（特開昭４７−１０７３５号公報に記載）、トリ
フェニルアミン化合物を色素増感してなる感光体（米国
特許第３，１８０，７３０号）、トリアリールアミン誘
導体を電荷輸送材料として用いる感光体（特開昭５８−
６５４４０）、アミン誘導体を電荷輸送材料として用い
る感光体（特開昭５７−１９５２５４号公報）、ポリ−
Ｎ−ビニルカルバゾールとアミン誘導体を電荷輸送材料
として用いる感光体（特開昭５８−１１５５号公報）、
多官能第３アミン化合物のなかでもベンジジン化合物を
光導電材料として用いる感光体（米国特許第３，２６
５，４９６号、特公昭３９−１１５４６号公報、特開昭
５３−２７０３３号公報）などである。これらの感光体
は優れた特性を有しており実用的にも価値が高いと思わ
れるものであるが、電子写真法において、感光体に対す
るいろいろな要求を考慮すると、まだ、これらの要求を
十分に満足するものが得られていないのが実状である。
の長所を持っていると同時に、さまざまな欠点をも有し
ているのが実状である。例えば現在広く用いられている
セレンは前記（１）から（３）の条件は十分に満足する
が、製造する条件がむずかしく、製造コストが高くな
り、可撓性がなく、ベルト状に加工することがむずかし
く、熱や機械的な衝撃に鋭敏なため取扱いに注意を要す
るなどの欠点もある。硫化カドミウムや酸化亜鉛は、結
着剤としての樹脂に分散させて感光体として用いられて
いるが、平滑性、硬度、引張り強度、耐摩擦性などの機
械的な欠点があるためにそのままでは反復して使用する
ことができない。近年、これら無機物質の欠点を排除す
るためにいろいろな有機物質を用いた電子写真用感光体
が提案され、実用に供されているものもある。例えば、
ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールと２，４，７−トリニト
ロフルオレン−９−オンとからなる感光体（米国特許第
３４８４２３７号明細書に記載）、ポリ−Ｎ−ビニルカ
ルバゾールをピリリウム塩系色素で増感してなる感光体
（特公昭４８−２５６５８号公報に記載）、有機顔料を
主成分とする感光体（特開昭４７−３７５４３号公報に
記載）、染料と樹脂とからなる共晶錯体を主成分とする
感光体（特開昭４７−１０７３５号公報に記載）、トリ
フェニルアミン化合物を色素増感してなる感光体（米国
特許第３，１８０，７３０号）、トリアリールアミン誘
導体を電荷輸送材料として用いる感光体（特開昭５８−
６５４４０）、アミン誘導体を電荷輸送材料として用い
る感光体（特開昭５７−１９５２５４号公報）、ポリ−
Ｎ−ビニルカルバゾールとアミン誘導体を電荷輸送材料
として用いる感光体（特開昭５８−１１５５号公報）、
多官能第３アミン化合物のなかでもベンジジン化合物を
光導電材料として用いる感光体（米国特許第３，２６
５，４９６号、特公昭３９−１１５４６号公報、特開昭
５３−２７０３３号公報）などである。これらの感光体
は優れた特性を有しており実用的にも価値が高いと思わ
れるものであるが、電子写真法において、感光体に対す
るいろいろな要求を考慮すると、まだ、これらの要求を
十分に満足するものが得られていないのが実状である。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は先に述
べた従来の感光体のもつ種々の欠点を解消し、電子写真
法において要求される条件を十分満足しうる感光体を提
供することにある。更に本発明の他の目的は製造が容易
でかつ比較的安価に行え、耐久性にも優れた電子写真用
感光体を提供することにある。
べた従来の感光体のもつ種々の欠点を解消し、電子写真
法において要求される条件を十分満足しうる感光体を提
供することにある。更に本発明の他の目的は製造が容易
でかつ比較的安価に行え、耐久性にも優れた電子写真用
感光体を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは鋭意検討し
た結果、特定の構造を有するスチルベン化合物によって
上記課題が解決されることを見出し本発明に至った。即
ち、本発明は以下の（１）〜（５）である。 （１）導電性支持体上に下記一般式Ｉで表わされるスチ
ルベン化合物の少なくとも一種を有効成分として含有す
る感光層を有することを特徴とする電子写真用感光体。
た結果、特定の構造を有するスチルベン化合物によって
上記課題が解決されることを見出し本発明に至った。即
ち、本発明は以下の（１）〜（５）である。 （１）導電性支持体上に下記一般式Ｉで表わされるスチ
ルベン化合物の少なくとも一種を有効成分として含有す
る感光層を有することを特徴とする電子写真用感光体。
【０００６】
【化５】
【０００７】（式中、Ａｒ1，Ａｒ2は置換もしくは無置
換の炭素環式芳香族基の１価基を表わし、Ａｒ3は置換
もしくは無置換の炭素環式芳香族基の２価基を表わし、
それぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ1，Ｒ2は水素
原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは
無置換のアシル基を表わし、同一でも異なっていてもよ
い。ただし、Ｒ1，Ｒ2が同時にアルキル基の場合は除
く。） （２）スチルベン化合物が下記一般式IIで表わされるこ
とを特徴とする（１）記載の電子写真用感光体。
換の炭素環式芳香族基の１価基を表わし、Ａｒ3は置換
もしくは無置換の炭素環式芳香族基の２価基を表わし、
それぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ1，Ｒ2は水素
原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは
無置換のアシル基を表わし、同一でも異なっていてもよ
い。ただし、Ｒ1，Ｒ2が同時にアルキル基の場合は除
く。） （２）スチルベン化合物が下記一般式IIで表わされるこ
とを特徴とする（１）記載の電子写真用感光体。
【０００８】
【化６】
【０００９】（式中、Ａｒ1，Ａｒ2は置換もしくは無置
換の炭素環式芳香族基の１価基を表わし、Ａｒ3は置換
もしくは無置換の炭素環式芳香族基の２価基を表わし、
それぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ1は水素原
子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無
置換のアシル基を表わす。） （３）スチルベン化合物が下記一般式IIIで表わされる
ことを特徴とする（１）記載の電子写真用感光体。
換の炭素環式芳香族基の１価基を表わし、Ａｒ3は置換
もしくは無置換の炭素環式芳香族基の２価基を表わし、
それぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ1は水素原
子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無
置換のアシル基を表わす。） （３）スチルベン化合物が下記一般式IIIで表わされる
ことを特徴とする（１）記載の電子写真用感光体。
【００１０】
【化７】
【００１１】（式中、Ａｒ1，Ａｒ2は置換もしくは無置
換の炭素環式芳香族基の１価基を表わし、Ａｒ3は置換
もしくは無置換の炭素環式芳香族基の２価基を表わし、
それぞれ同一でも異なっていてもよい。） （４）スチルベン化合物が下記一般式IVで表わされるこ
とを特徴とする（１）記載の電子写真用感光体。
換の炭素環式芳香族基の１価基を表わし、Ａｒ3は置換
もしくは無置換の炭素環式芳香族基の２価基を表わし、
それぞれ同一でも異なっていてもよい。） （４）スチルベン化合物が下記一般式IVで表わされるこ
とを特徴とする（１）記載の電子写真用感光体。
【００１２】
【化８】
【００１３】（式中、Ａｒ1，Ａｒ2は置換もしくは無置
換の炭素環式芳香族基の１価基を表わし、Ａｒ3は置換
もしくは無置換の炭素環式芳香族基の２価基を表わし、
それぞれ同一でも異なっていてもよい。） （５）前記感光層が電荷発生層と電荷輸送層の積層型で
あることを特徴とする（１）の電子写真感光体。 本発明において感光層に含有させる前記一般式Ｉで表わ
されるスチルベン化合物は、例えば以下の方法により製
造することができる。
換の炭素環式芳香族基の１価基を表わし、Ａｒ3は置換
もしくは無置換の炭素環式芳香族基の２価基を表わし、
それぞれ同一でも異なっていてもよい。） （５）前記感光層が電荷発生層と電荷輸送層の積層型で
あることを特徴とする（１）の電子写真感光体。 本発明において感光層に含有させる前記一般式Ｉで表わ
されるスチルベン化合物は、例えば以下の方法により製
造することができる。
【００１４】
【化９】
【００１５】（式中、Ａｒ3は置換もしくは無置換の炭
素環式芳香族基の２価基を表わし、Ｒ1，Ｒ2は水素原
子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無
置換のアシル基を表わし、同一でも異なっていてもよ
い。）で表わされるアミノ化合物と下記一般式Ｖ Ａｒ1Ｘ （Ｖ） （式中、Ａｒ1は置換もしくは無置換の炭素環式芳香族
基の１価基を表わし、Ｘはハロゲン原子を表わす。）お
よび下記一般式VI Ａｒ2Ｘ （VI） （式中、Ａｒ2は置換もしくは無置換の炭素環式芳香族
基の１価基を表わし、Ｘはハロゲン原子を表わす。Ａｒ
2，ＸはＡｒ1，Ｘと同一であってもよい。）で表わされ
るハロゲン化合物とを銅粉、酸化銅あるいはハロゲン化
銅等と、縮合反応中に生ずるハロゲン化水素を中和する
のに充分な量のアルカリ性物質を加え、溶媒の存在下ま
たは無溶媒下で、窒素雰囲気下、１５０〜２５０℃程度
の温度において反応させることによって製造される。こ
の場合、アルカリ性物質としては、水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水素
化ナトリウム等を挙げることができる。また、反応溶媒
としてはニトロベンゼン、ジクロルベンゼン、キノリ
ン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキ
シド、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−
イミダゾリジノン、テトラヒドロフラン、二硫化炭素等
を挙げることができる。更に、前記一般式Ｉで表わされ
るスチルベン化合物の別途合成法としては下記一般式VI
I
素環式芳香族基の２価基を表わし、Ｒ1，Ｒ2は水素原
子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無
置換のアシル基を表わし、同一でも異なっていてもよ
い。）で表わされるアミノ化合物と下記一般式Ｖ Ａｒ1Ｘ （Ｖ） （式中、Ａｒ1は置換もしくは無置換の炭素環式芳香族
基の１価基を表わし、Ｘはハロゲン原子を表わす。）お
よび下記一般式VI Ａｒ2Ｘ （VI） （式中、Ａｒ2は置換もしくは無置換の炭素環式芳香族
基の１価基を表わし、Ｘはハロゲン原子を表わす。Ａｒ
2，ＸはＡｒ1，Ｘと同一であってもよい。）で表わされ
るハロゲン化合物とを銅粉、酸化銅あるいはハロゲン化
銅等と、縮合反応中に生ずるハロゲン化水素を中和する
のに充分な量のアルカリ性物質を加え、溶媒の存在下ま
たは無溶媒下で、窒素雰囲気下、１５０〜２５０℃程度
の温度において反応させることによって製造される。こ
の場合、アルカリ性物質としては、水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水素
化ナトリウム等を挙げることができる。また、反応溶媒
としてはニトロベンゼン、ジクロルベンゼン、キノリ
ン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキ
シド、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−
イミダゾリジノン、テトラヒドロフラン、二硫化炭素等
を挙げることができる。更に、前記一般式Ｉで表わされ
るスチルベン化合物の別途合成法としては下記一般式VI
I
【００１６】
【化１０】
【００１７】（式中、Ａｒ1，Ａｒ2は置換もしくは無置
換の炭素環式芳香族基の１価基を表わし、Ａｒ3は置換
もしくは無置換の炭素環式芳香族基の２価基を表わし、
それぞれ同一でも異なっていてもよい。）で表わされる
アルデヒド化合物と下記一般式ＶＩＩＩ
換の炭素環式芳香族基の１価基を表わし、Ａｒ3は置換
もしくは無置換の炭素環式芳香族基の２価基を表わし、
それぞれ同一でも異なっていてもよい。）で表わされる
アルデヒド化合物と下記一般式ＶＩＩＩ
【００１８】
【化１１】
【００１９】〔式中、Ｒ１，Ｒ2は水素原子、置換もし
くは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアシル
基を表わし、同一でも異なっていてもよい。Ｙは−Ｐ+
（Ｒ3）3Ｘ-（ここでＲ3はフェニル基または低級アルキ
ル基、Ｘはハロゲン原子を表わす。）で表わされるホス
ホニウム塩または−ＰＯ（ＯＲ4）2（ここでＲ4は低級
アルキル基を表わす。）で表わされるジアルキル亜燐酸
基である。〕で表わされるリン化合物とを塩基性触媒の
存在下、室温から１００℃程度の温度において反応させ
ることによっても製造される。この場合、塩基性触媒と
してはフェニルリチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム、ナトリウムアミド、水素化ナトリウム及びナト
リウムメチラート、カリウム−ｔ−ブトキサイドなどの
アルコラートを挙げることができる。また反応溶媒とし
てはメタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタ
ノール、２−メトキシエタノール、１，２−ジメトキシ
エタン、ビス（２−メトキシエチル）エーテル、ジオキ
サン、テトラヒドロフラン、ベンゼン、トルエン、キシ
レン、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２
−イミダゾリジノンなどを挙げることができる。中でも
極性溶媒、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド及びメ
チルスルホキシドが好適である。
くは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアシル
基を表わし、同一でも異なっていてもよい。Ｙは−Ｐ+
（Ｒ3）3Ｘ-（ここでＲ3はフェニル基または低級アルキ
ル基、Ｘはハロゲン原子を表わす。）で表わされるホス
ホニウム塩または−ＰＯ（ＯＲ4）2（ここでＲ4は低級
アルキル基を表わす。）で表わされるジアルキル亜燐酸
基である。〕で表わされるリン化合物とを塩基性触媒の
存在下、室温から１００℃程度の温度において反応させ
ることによっても製造される。この場合、塩基性触媒と
してはフェニルリチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム、ナトリウムアミド、水素化ナトリウム及びナト
リウムメチラート、カリウム−ｔ−ブトキサイドなどの
アルコラートを挙げることができる。また反応溶媒とし
てはメタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタ
ノール、２−メトキシエタノール、１，２−ジメトキシ
エタン、ビス（２−メトキシエチル）エーテル、ジオキ
サン、テトラヒドロフラン、ベンゼン、トルエン、キシ
レン、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２
−イミダゾリジノンなどを挙げることができる。中でも
極性溶媒、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド及びメ
チルスルホキシドが好適である。
【００２０】反応温度は、１）使用する溶媒の塩基性触
媒に対する安定性、２）縮合成分（前記一般式III及びI
Vの化合物）の反応性、３）前記塩基性触媒の溶媒中に
おける縮合剤としての反応性によって広範囲に選択する
ことができる。例えば極性溶媒を用いるときは、実際に
は室温から１００℃、好ましくは室温から８０℃であ
る。しかし、反応時間の短縮又は活性の低い縮合剤を使
用するときは更に高い温度でもよい。また、前記一般式
II及びIIIで表わされるスチルベン化合物は、下記一般
式IX
媒に対する安定性、２）縮合成分（前記一般式III及びI
Vの化合物）の反応性、３）前記塩基性触媒の溶媒中に
おける縮合剤としての反応性によって広範囲に選択する
ことができる。例えば極性溶媒を用いるときは、実際に
は室温から１００℃、好ましくは室温から８０℃であ
る。しかし、反応時間の短縮又は活性の低い縮合剤を使
用するときは更に高い温度でもよい。また、前記一般式
II及びIIIで表わされるスチルベン化合物は、下記一般
式IX
【００２１】
【化１２】
【００２２】（式中、Ａｒ1，Ａｒ2は置換もしくは無置
換の炭素環式芳香族基の１価基を表わし、Ａｒ3は置換
もしくは無置換の炭素環式芳香族基の２価基を表わし、
それぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ5，Ｒ6は水素
原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは
無置換のアシル基を表わし、同一でも異なっていてもよ
い。但し、Ｒ5，Ｒ6がともに水素原子の場合は除く。）
で表わされるスチルベン化合物の脱アルキル化、もしく
は脱アシル化によっても得られる。詳しくは脱アルキル
化の場合、酸性試薬による開裂反応、塩基性試薬による
開裂反応が挙げられ、酸性試薬としては臭化水素、ヨウ
化水素、トリフルオロ酢酸、ピリジンの塩酸塩、濃塩
酸、ヨウ化マグネシウムエーテラート、塩化アルミニウ
ム、臭化アルミニウム、三臭化ホウ素、三塩化ホウ素、
三ヨウ化ホウ素等が、塩基性試薬としては水酸化カリウ
ム、リチウムジフェニルホスフィド、ナトリウムチオラ
ート等を挙げることができる。溶媒としてはジクロロメ
タン、ＴＨＦ、ＤＭＦ、ピリジン、ブタノール等を挙げ
ることができ、反応温度は用いる試薬の反応性による
が、一般的には室温〜２００℃の間で行われる。
換の炭素環式芳香族基の１価基を表わし、Ａｒ3は置換
もしくは無置換の炭素環式芳香族基の２価基を表わし、
それぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ5，Ｒ6は水素
原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは
無置換のアシル基を表わし、同一でも異なっていてもよ
い。但し、Ｒ5，Ｒ6がともに水素原子の場合は除く。）
で表わされるスチルベン化合物の脱アルキル化、もしく
は脱アシル化によっても得られる。詳しくは脱アルキル
化の場合、酸性試薬による開裂反応、塩基性試薬による
開裂反応が挙げられ、酸性試薬としては臭化水素、ヨウ
化水素、トリフルオロ酢酸、ピリジンの塩酸塩、濃塩
酸、ヨウ化マグネシウムエーテラート、塩化アルミニウ
ム、臭化アルミニウム、三臭化ホウ素、三塩化ホウ素、
三ヨウ化ホウ素等が、塩基性試薬としては水酸化カリウ
ム、リチウムジフェニルホスフィド、ナトリウムチオラ
ート等を挙げることができる。溶媒としてはジクロロメ
タン、ＴＨＦ、ＤＭＦ、ピリジン、ブタノール等を挙げ
ることができ、反応温度は用いる試薬の反応性による
が、一般的には室温〜２００℃の間で行われる。
【００２３】また脱アシル化の場合は、酸性又はアルカ
リ性下で脱アシルすることによって製造される。この時
の酸性及び塩基性試薬として、例えば塩酸、硫酸、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム等を挙げることができ、
反応溶媒としてはメタノール、エタノール、イソプロパ
ノール、ブタノール、２−メトキシエタノール、１，２
−ジメトキシエタン、ビス（２−メトキシエチル）エー
テル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−
ジメチル−２−イミダゾリジノンなどを挙げることがで
きる。前記製造法で得られる一般式Ｉで表わされるスチ
ルベン化合物を更に詳しく説明する。前記一般式Ｉにお
けるＡｒ1，Ａｒ2，Ａｒ3，Ｒ1，Ｒ2及び前記一般式
Ｖ、VIのＸの具体例として、もしくはそれらの置換基と
して以下のものを挙げることができる。
リ性下で脱アシルすることによって製造される。この時
の酸性及び塩基性試薬として、例えば塩酸、硫酸、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム等を挙げることができ、
反応溶媒としてはメタノール、エタノール、イソプロパ
ノール、ブタノール、２−メトキシエタノール、１，２
−ジメトキシエタン、ビス（２−メトキシエチル）エー
テル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−
ジメチル−２−イミダゾリジノンなどを挙げることがで
きる。前記製造法で得られる一般式Ｉで表わされるスチ
ルベン化合物を更に詳しく説明する。前記一般式Ｉにお
けるＡｒ1，Ａｒ2，Ａｒ3，Ｒ1，Ｒ2及び前記一般式
Ｖ、VIのＸの具体例として、もしくはそれらの置換基と
して以下のものを挙げることができる。
【００２４】（１）ハロゲン原子；フッ素、塩素、臭
素、ヨウ素などが挙げられる。 （２）アルキル基；好ましくはＣ1〜Ｃ12とりわけＣ1〜
Ｃ9、さらに好ましくはＣ1〜Ｃ4の直鎖または分岐鎖の
アルキル基であり、これらのアルキル基はさらに、Ｃ1
〜Ｃ4のアルキル基で置換もしくは無置換のフェニル基
を含有してもよい。具体的にはメチル基、エチル基、ｎ
−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｔ−ブチル基、ｓ−ブ
チル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ベンジル基、４
−メチルベンジル基、４−フェニルベンジル基などが挙
げられる。
素、ヨウ素などが挙げられる。 （２）アルキル基；好ましくはＣ1〜Ｃ12とりわけＣ1〜
Ｃ9、さらに好ましくはＣ1〜Ｃ4の直鎖または分岐鎖の
アルキル基であり、これらのアルキル基はさらに、Ｃ1
〜Ｃ4のアルキル基で置換もしくは無置換のフェニル基
を含有してもよい。具体的にはメチル基、エチル基、ｎ
−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｔ−ブチル基、ｓ−ブ
チル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ベンジル基、４
−メチルベンジル基、４−フェニルベンジル基などが挙
げられる。
【００２５】（３）フェニル基；
【００２６】
【化１３】
【００２７】Ｒ7は水素原子もしくは（１）〜（２）で
定義した置換基を表わす。具体的にはフェニル基、トリ
ル基、クロロフェニル基などが挙げられる。 （４）アシル基；
定義した置換基を表わす。具体的にはフェニル基、トリ
ル基、クロロフェニル基などが挙げられる。 （４）アシル基；
【００２８】
【化１４】
【００２９】Ｒ8は（２）〜（３）で定義したアルキル
基やフェニル基を表わす。具体的にはアセチル基、プロ
ピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル
基、イソバレリル基、ピバロイル基などが挙げられる。
基やフェニル基を表わす。具体的にはアセチル基、プロ
ピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル
基、イソバレリル基、ピバロイル基などが挙げられる。
【００３０】（５）炭素環式芳香族基 非縮合炭素環式芳香族基としてフェニル基、ビフェニル
基、ターフェニル基などが挙げられ、縮合多環式炭化水
素基としては、例えばペンタレニル基、インデニル基、
ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、ビフェニ
レニル基、ａｓ−インダセニル基、フルオレニル基、ｓ
−インダセニル基、アセナフチレニル基、プレイアデニ
ル基、アセナフテニル基、フェナレニル基、フェナント
リル基、アントリル基、フルオランテニル基、アセフェ
ナントリレニル基、アセアントリレニル基、トリフェニ
レニル基、ピレニル基、クリセニル基およびナフタセニ
ル基などが挙げられる。また、これらは（１）〜（３）
で定義した置換基を有してもよい。本発明で用いる下記
一般式Ｉで表わされるスチルベン化合物の具体例を表１
に示す。
基、ターフェニル基などが挙げられ、縮合多環式炭化水
素基としては、例えばペンタレニル基、インデニル基、
ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、ビフェニ
レニル基、ａｓ−インダセニル基、フルオレニル基、ｓ
−インダセニル基、アセナフチレニル基、プレイアデニ
ル基、アセナフテニル基、フェナレニル基、フェナント
リル基、アントリル基、フルオランテニル基、アセフェ
ナントリレニル基、アセアントリレニル基、トリフェニ
レニル基、ピレニル基、クリセニル基およびナフタセニ
ル基などが挙げられる。また、これらは（１）〜（３）
で定義した置換基を有してもよい。本発明で用いる下記
一般式Ｉで表わされるスチルベン化合物の具体例を表１
に示す。
【００３１】
【化１５】
【００３２】
【表１】
【００３３】
【表２】
【００３４】
【表３】
【００３５】
【表４】
【００３６】
４’−ビス（４−メチルフェニル）アミノ−３，５−ジ
ヒドロキシスチルベンの製造 ４’−ビス（４−メチルフェニル）アミノ−３，５−ジ
メトキシスチルベン４．３６ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）と
９０％ナトリウムチオエチラート１４．０２ｇ（１５
０．２ｍｍｏｌ）をモレキュラーシプス４Ａ処理した
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４０ｍｌに加え、窒素気
流下、１４５〜１５５℃で１２時間撹拌した。この反応
液を室温まで冷却した後、氷水５００ｍｌに注ぎ、濃塩
酸を加えて酸性とし、エーテル抽出を行った。この抽出
物の溶媒を留去して、シリカゲルカラムクロマト処理
（溶離液；トルエン／酢酸エチル５／１ｖｏｌ．）した
結果、４’−ビス（４−メチルフェニル）アミノ−３，
５−ジヒドロキシスチルベン１．６５ｇ（収率４０．５
％）の黄色針状晶を得た。融点は１６１．３℃（ＴＧ−
ＤＴＡ吸熱ピーク）であった。元素分析値はＣ28Ｈ25Ｎ
Ｏ2として下記のとおりであった。
ヒドロキシスチルベンの製造 ４’−ビス（４−メチルフェニル）アミノ−３，５−ジ
メトキシスチルベン４．３６ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）と
９０％ナトリウムチオエチラート１４．０２ｇ（１５
０．２ｍｍｏｌ）をモレキュラーシプス４Ａ処理した
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４０ｍｌに加え、窒素気
流下、１４５〜１５５℃で１２時間撹拌した。この反応
液を室温まで冷却した後、氷水５００ｍｌに注ぎ、濃塩
酸を加えて酸性とし、エーテル抽出を行った。この抽出
物の溶媒を留去して、シリカゲルカラムクロマト処理
（溶離液；トルエン／酢酸エチル５／１ｖｏｌ．）した
結果、４’−ビス（４−メチルフェニル）アミノ−３，
５−ジヒドロキシスチルベン１．６５ｇ（収率４０．５
％）の黄色針状晶を得た。融点は１６１．３℃（ＴＧ−
ＤＴＡ吸熱ピーク）であった。元素分析値はＣ28Ｈ25Ｎ
Ｏ2として下記のとおりであった。
【００３７】 また、赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）により以
下のような吸収が認められた。 νsＯＨ＝３４５０ｃｍ-1 δＣＨ（トランスオレフィン）＝９６５ｃｍ-1 実施例１ 電荷発生物質としてダイアンブルー（シーアイピグメン
トブルー２５、Ｃ．Ｉ．Ｎo.２１１８０）７６部、ポリ
エステル樹脂〔バイロン２００、（株）東洋紡績製〕の
２％テトラヒドロフラン溶液１２６０部およびテトラヒ
ドロフラン３７００部をボールミル中で粉砕混合し、得
られた分散液をアルミニウム蒸着したポリエステルベー
スよりなる導電性支持体のアルミニウム面上にドクター
ブレードを用いて塗布し、自然乾燥して厚さ約１μｍの
電荷発生層を形成した。一方、電荷搬送物質としては化
合物Ｎo.１のスチルベン化合物２部、ポリカーボネート
樹脂〔パンライトＫ１３００、（株）帝人製〕２部およ
びテトラヒドロフラン１６部を混合溶解して溶液とした
後、これを前記電荷発生層上にドクターブレードを用い
て塗布し、８０℃で２分間、ついで１２０℃で５分間乾
燥して厚さ約２０μｍの電荷搬送層を形成せしめて感光
体Ｎo.１を作成した。
下のような吸収が認められた。 νsＯＨ＝３４５０ｃｍ-1 δＣＨ（トランスオレフィン）＝９６５ｃｍ-1 実施例１ 電荷発生物質としてダイアンブルー（シーアイピグメン
トブルー２５、Ｃ．Ｉ．Ｎo.２１１８０）７６部、ポリ
エステル樹脂〔バイロン２００、（株）東洋紡績製〕の
２％テトラヒドロフラン溶液１２６０部およびテトラヒ
ドロフラン３７００部をボールミル中で粉砕混合し、得
られた分散液をアルミニウム蒸着したポリエステルベー
スよりなる導電性支持体のアルミニウム面上にドクター
ブレードを用いて塗布し、自然乾燥して厚さ約１μｍの
電荷発生層を形成した。一方、電荷搬送物質としては化
合物Ｎo.１のスチルベン化合物２部、ポリカーボネート
樹脂〔パンライトＫ１３００、（株）帝人製〕２部およ
びテトラヒドロフラン１６部を混合溶解して溶液とした
後、これを前記電荷発生層上にドクターブレードを用い
て塗布し、８０℃で２分間、ついで１２０℃で５分間乾
燥して厚さ約２０μｍの電荷搬送層を形成せしめて感光
体Ｎo.１を作成した。
【００３８】実施例２〜４６ 電荷発生物質及び電荷搬送物質（スチルベン化合物）を
表２に示したものに代えた以外は実施例１とまったく同
様にして感光体Ｎo.２〜４６を作成した。
表２に示したものに代えた以外は実施例１とまったく同
様にして感光体Ｎo.２〜４６を作成した。
【００３９】
【表５】
【００４０】
【表６】
【００４１】
【表７】
【００４２】
【表８】
【００４３】実施例４７ 厚さ約３００μｍのアルミニウム板上にセレンを厚さ約
１μｍに真空蒸着して電荷発生層を形成せしめた。次い
でＮo.１のスチルベン化合物２部、ポリエステル樹脂
（デュポン社製ポリエステルアドヒーシブ４９０００）
３部及びテトラヒドロフラン４５部を混合、溶解して電
荷搬送層形成液をつくり、これを上記の電荷発生層（セ
レン蒸着層）上にドクターブレードを用いて塗布し、自
然乾燥した後、減圧下で乾燥して厚さ約１０μｍの電荷
搬送層を形成せしめて、本発明の感光体Ｎo.４７を得
た。
１μｍに真空蒸着して電荷発生層を形成せしめた。次い
でＮo.１のスチルベン化合物２部、ポリエステル樹脂
（デュポン社製ポリエステルアドヒーシブ４９０００）
３部及びテトラヒドロフラン４５部を混合、溶解して電
荷搬送層形成液をつくり、これを上記の電荷発生層（セ
レン蒸着層）上にドクターブレードを用いて塗布し、自
然乾燥した後、減圧下で乾燥して厚さ約１０μｍの電荷
搬送層を形成せしめて、本発明の感光体Ｎo.４７を得
た。
【００４４】実施例４８ セレンの代りにペリレン系顔料
【００４５】
【化１６】
【００４６】を用いて電荷発生層（但し、厚さは約０．
６μｍ）を形成し、かつ電荷搬送物質としてスチルベン
化合物Ｎo.１を用いた以外は実施例４７とまったく同様
にして感光体Ｎo.４８を作成した。 実施例４９ ダイアンブルー（実施例１で用いたものと同じ）１部に
テトラヒドロフラン１５８部を加えた混合物をボールミ
ル中で粉砕、混合した後、これにＮo.１のスチルベン化
合物１２部、ポリエステル樹脂（デュポン社製ポリエス
テルアドヒーシブ４９０００）１８部を加えて、さらに
混合して得た感光層形成液を、アルミニウム蒸着ポリエ
ステルフィルム上にドクターブレードを用いて塗布し、
１００℃で３０分間乾燥して厚さ約１６μｍの感光層を
形成せしめて、本発明の感光体Ｎo.４９を作成した。
６μｍ）を形成し、かつ電荷搬送物質としてスチルベン
化合物Ｎo.１を用いた以外は実施例４７とまったく同様
にして感光体Ｎo.４８を作成した。 実施例４９ ダイアンブルー（実施例１で用いたものと同じ）１部に
テトラヒドロフラン１５８部を加えた混合物をボールミ
ル中で粉砕、混合した後、これにＮo.１のスチルベン化
合物１２部、ポリエステル樹脂（デュポン社製ポリエス
テルアドヒーシブ４９０００）１８部を加えて、さらに
混合して得た感光層形成液を、アルミニウム蒸着ポリエ
ステルフィルム上にドクターブレードを用いて塗布し、
１００℃で３０分間乾燥して厚さ約１６μｍの感光層を
形成せしめて、本発明の感光体Ｎo.４９を作成した。
【００４７】実施例５０ アルミニウム蒸着したポリエステルフィルム基板上に、
実施例１で用いた電荷搬送層塗工液を実施例１と同様に
してブレード塗工し、ついで乾燥して厚さ約２０μｍの
電荷搬送層を形成した。ビスアゾ顔料（Ｐ−２）１３．
５部、ポリビニルブチラール（商品名：ＸＹＨＬユニオ
ンカーバイトプラスチック社製）５．４部、ＴＨＦ６８
０部及びエチルセロソルブ１０２０部をボールミル中で
粉砕混合した後、エチルセロソルブ１７００部を加え撹
拌混合して電荷発生層用塗工液を得た。この塗工液を上
記の電荷搬送層の上にスプレー塗工し、１００℃で１０
分間乾燥して厚さ約０．２μｍの電荷発生層を形成し
た。さらにこの電荷発生層の上にポリアミド樹脂（商品
名：ＣＭ−８０００、東レ製）のメタノール／ｎ−ブタ
ノール溶液をスプレー塗工し１２０℃で３０分間乾燥し
て厚さ約０．５μｍの保護層を形成せしめて感光体Ｎo.
５０を作成した。
実施例１で用いた電荷搬送層塗工液を実施例１と同様に
してブレード塗工し、ついで乾燥して厚さ約２０μｍの
電荷搬送層を形成した。ビスアゾ顔料（Ｐ−２）１３．
５部、ポリビニルブチラール（商品名：ＸＹＨＬユニオ
ンカーバイトプラスチック社製）５．４部、ＴＨＦ６８
０部及びエチルセロソルブ１０２０部をボールミル中で
粉砕混合した後、エチルセロソルブ１７００部を加え撹
拌混合して電荷発生層用塗工液を得た。この塗工液を上
記の電荷搬送層の上にスプレー塗工し、１００℃で１０
分間乾燥して厚さ約０．２μｍの電荷発生層を形成し
た。さらにこの電荷発生層の上にポリアミド樹脂（商品
名：ＣＭ−８０００、東レ製）のメタノール／ｎ−ブタ
ノール溶液をスプレー塗工し１２０℃で３０分間乾燥し
て厚さ約０．５μｍの保護層を形成せしめて感光体Ｎo.
５０を作成した。
【００４８】かくしてつくられた感光体Ｎo.１〜５０に
ついて、市販の静電複写紙試験装置（ＫＫ川口電機製作
所製ＳＰ４２８型）を用いて−６ＫＶ又は＋６ＫＶのコ
ロナ放電を２０秒間行って帯電せしめた後、２０秒間暗
所に放置し、その時の表面電位Ｖpo（ボルト）を測定
し、ついでタングステンランプ光を、感光体表面の照度
が４．５ックスになるよう照射してその表面電位がＶpo
の１／２になる迄の時間（秒）を求め、露光量Ｅ
1/2（ルックス・秒）を算出した。その結果を表３に示
す。また、以上の各感光体を市販の電子写真複写機を用
いて帯電せしめた後、原図を介して光照射を行って静電
潜像を形成せしめ、乾式現像剤を用いて現像し、得られ
た画像（トナー画像）を普通紙上に静電転写し、定着し
たところ、鮮明な転写画像が得られた。現像剤として湿
式現像剤を用いた場合も同様に鮮明な転写画像が得られ
た。
ついて、市販の静電複写紙試験装置（ＫＫ川口電機製作
所製ＳＰ４２８型）を用いて−６ＫＶ又は＋６ＫＶのコ
ロナ放電を２０秒間行って帯電せしめた後、２０秒間暗
所に放置し、その時の表面電位Ｖpo（ボルト）を測定
し、ついでタングステンランプ光を、感光体表面の照度
が４．５ックスになるよう照射してその表面電位がＶpo
の１／２になる迄の時間（秒）を求め、露光量Ｅ
1/2（ルックス・秒）を算出した。その結果を表３に示
す。また、以上の各感光体を市販の電子写真複写機を用
いて帯電せしめた後、原図を介して光照射を行って静電
潜像を形成せしめ、乾式現像剤を用いて現像し、得られ
た画像（トナー画像）を普通紙上に静電転写し、定着し
たところ、鮮明な転写画像が得られた。現像剤として湿
式現像剤を用いた場合も同様に鮮明な転写画像が得られ
た。
【００４９】
【表９】
【００５０】
【表１０】
【００５１】
【表１１】
【００５２】比較例 電荷発生物質及び電荷搬送物質を表４に示したものに代
えた以外は実施例１と全く同様にして感光体Ｎo.５１を
作成した。
えた以外は実施例１と全く同様にして感光体Ｎo.５１を
作成した。
【００５３】
【表１２】
【００５４】かくして得られた感光体Ｎo.５１について
前記に示したものと同様な測定を行った。その結果を表
５に示す。
前記に示したものと同様な測定を行った。その結果を表
５に示す。
【００５５】
【表１３】
【００５６】
【発明の効果】上記のとおり、本発明の感光体は感光特
性に優れていることは勿論のこと、熱や機械的の衝撃に
対する強度が大で、しかも安価に製造することができ
る。
性に優れていることは勿論のこと、熱や機械的の衝撃に
対する強度が大で、しかも安価に製造することができ
る。
Claims (5)
- 【請求項１】 導電性支持体上に、下記一般式Ｉで表わ
されるスチルベン化合物の少なくとも一種を有効成分と
して含有する感光層を有することを特徴とする電子写真
用感光体。 【化１】 （式中、Ａｒ1，Ａｒ2は置換もしくは無置換の炭素環式
芳香族基の１価基を表わし、Ａｒ3は置換もしくは無置
換の炭素環式芳香族基の２価基を表わし、それぞれ同一
でも異なっていてもよい。Ｒ1，Ｒ2は水素原子、置換も
しくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアシ
ル基を表わし、同一でも異なっていてもよい。ただし、
Ｒ1，Ｒ2が同時にアルキル基の場合は除く。） - 【請求項２】 スチルベン化合物が下記一般式IIで表わ
されることを特徴とする請求項１記載の電子写真用感光
体。 【化２】 （式中、Ａｒ1，Ａｒ2は置換もしくは無置換の炭素環式
芳香族基の１価基を表わし、Ａｒ3は置換もしくは無置
換の炭素環式芳香族基の２価基を表わし、それぞれ同一
でも異なっていてもよい。Ｒ1は水素原子、置換もしく
は無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアシル基
を表わす。） - 【請求項３】 スチルベン化合物が下記一般式IIIで表
わされることを特徴とする請求項１記載の電子写真用感
光体。 【化３】 （式中、Ａｒ1，Ａｒ2は置換もしくは無置換の炭素環式
芳香族基の１価基を表わし、Ａｒ3は置換もしくは無置
換の炭素環式芳香族基の２価基を表わし、それぞれ同一
でも異なっていてもよい。） - 【請求項４】 スチルベン化合物が下記一般式IVで表わ
されることを特徴とする請求項１記載の電子写真用感光
体。 【化４】 （式中、Ａｒ1，Ａｒ2は置換もしくは無置換の炭素環式
芳香族基の１価基を表わし、Ａｒ3は置換もしくは無置
換の炭素環式芳香族基の２価基を表わし、それぞれ同一
でも異なっていてもよい。） - 【請求項５】 前記感光層が電荷発生層と電荷輸送層の
積層型であることを特徴とする請求項１の電子写真感光
体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7564995A JPH08272115A (ja) | 1995-03-31 | 1995-03-31 | 電子写真用感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7564995A JPH08272115A (ja) | 1995-03-31 | 1995-03-31 | 電子写真用感光体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08272115A true JPH08272115A (ja) | 1996-10-18 |
Family
ID=13582319
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7564995A Pending JPH08272115A (ja) | 1995-03-31 | 1995-03-31 | 電子写真用感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08272115A (ja) |
-
1995
- 1995-03-31 JP JP7564995A patent/JPH08272115A/ja active Pending
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