JPH0827310A - 樹脂用難燃剤 - Google Patents
樹脂用難燃剤Info
- Publication number
- JPH0827310A JPH0827310A JP16221394A JP16221394A JPH0827310A JP H0827310 A JPH0827310 A JP H0827310A JP 16221394 A JP16221394 A JP 16221394A JP 16221394 A JP16221394 A JP 16221394A JP H0827310 A JPH0827310 A JP H0827310A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- flame retardant
- resin
- component
- weight
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 下記一般式（１）で表されるポリ燐酸エステ
ルのｎ量体（ｎは分子中の燐原子の数を示し、１以上の
整数である）の混合物であり、ｎ＝１の単量体成分を３
０〜６０ｗｔ％含有し、かつｎ≧３の多量体成分を１〜
４０ｔ％含有する事を特徴とする樹脂用難燃剤。 【効果】 樹脂との混合や成形の過程での、作業環境の
汚染やモールドデポジット、成形品表面へのしみ出しな
どの問題がなく、かつ優れた流動性が得られる難燃剤を
提供する。 【化１】
ルのｎ量体（ｎは分子中の燐原子の数を示し、１以上の
整数である）の混合物であり、ｎ＝１の単量体成分を３
０〜６０ｗｔ％含有し、かつｎ≧３の多量体成分を１〜
４０ｔ％含有する事を特徴とする樹脂用難燃剤。 【効果】 樹脂との混合や成形の過程での、作業環境の
汚染やモールドデポジット、成形品表面へのしみ出しな
どの問題がなく、かつ優れた流動性が得られる難燃剤を
提供する。 【化１】
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、樹脂との混合や成形の
過程での、作業環境の汚染やモールドデポジット、成形
品表面へのしみ出しなどの問題がなく、かつ優れた流動
性が得られる、燐酸エステル系の樹脂用難燃剤に関す
る。
過程での、作業環境の汚染やモールドデポジット、成形
品表面へのしみ出しなどの問題がなく、かつ優れた流動
性が得られる、燐酸エステル系の樹脂用難燃剤に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】合成樹脂は一般に軽く、耐水性、耐薬品
性、電気絶縁性、機械的諸性質が優れ、成形加工が容易
なため、建築材料、電機機器用材料、自動車用材料、繊
維材料などとして幅広く使用されている。しかし合成樹
脂は、金属材料及び無機材料に比べ、燃え易いという欠
点がある。この為合成樹脂を難燃化する方法が多数提案
されているが、最も一般的に行われている方法は無機水
酸化物、有機ハロゲン化物、燐酸エステルなどの難燃剤
を添加する方法である。このうち燐酸エステルは特に分
子内に酸素原子を含む樹脂対して有効であり、広く使用
されている。工業的に重要な燐酸エステル難燃剤として
はトリフェニルホスフェート（ＴＰＰ）やトリクレジル
ホスフェート（ＴＣＰ）等があり、これらは難燃性と同
時に樹脂組成物の流動性を改善する作用がある事が知ら
れている。しかしこれらの燐酸エステルは熱安定性が悪
く、低温で揮発する欠点があり、この為樹脂との混合や
成形の過程で揮発して、作業環境の汚染やモールドデポ
ジット、成形品表面へのしみ出しなどの問題を起こして
いる。これらの問題を解決する方法として、特公昭５１
−３９２７１号や特公昭５３−４４３４０号、特公昭６
２−２５７０６号等に、例えば一般式（１）で表される
分子量の大きいポリ燐酸エステルの混合物を難燃剤とし
て用いる方法が提案されている。
性、電気絶縁性、機械的諸性質が優れ、成形加工が容易
なため、建築材料、電機機器用材料、自動車用材料、繊
維材料などとして幅広く使用されている。しかし合成樹
脂は、金属材料及び無機材料に比べ、燃え易いという欠
点がある。この為合成樹脂を難燃化する方法が多数提案
されているが、最も一般的に行われている方法は無機水
酸化物、有機ハロゲン化物、燐酸エステルなどの難燃剤
を添加する方法である。このうち燐酸エステルは特に分
子内に酸素原子を含む樹脂対して有効であり、広く使用
されている。工業的に重要な燐酸エステル難燃剤として
はトリフェニルホスフェート（ＴＰＰ）やトリクレジル
ホスフェート（ＴＣＰ）等があり、これらは難燃性と同
時に樹脂組成物の流動性を改善する作用がある事が知ら
れている。しかしこれらの燐酸エステルは熱安定性が悪
く、低温で揮発する欠点があり、この為樹脂との混合や
成形の過程で揮発して、作業環境の汚染やモールドデポ
ジット、成形品表面へのしみ出しなどの問題を起こして
いる。これらの問題を解決する方法として、特公昭５１
−３９２７１号や特公昭５３−４４３４０号、特公昭６
２−２５７０６号等に、例えば一般式（１）で表される
分子量の大きいポリ燐酸エステルの混合物を難燃剤とし
て用いる方法が提案されている。
【０００３】
【化４】
【０００４】［式中、Ａｒ1，Ａｒ2，Ａｒ3，Ａｒ4は各
々同一または異なって、フェニル基、またはＣ1〜Ｃ4の
アルキル基が１〜３個置換したアリール基であり、Ｒは
々同一または異なって、フェニル基、またはＣ1〜Ｃ4の
アルキル基が１〜３個置換したアリール基であり、Ｒは
【０００５】
【化５】
【０００６】（式中、Ａは結合手、スルホン基またはＣ
1〜Ｃ4のアルキリデン基、アルキレン基を示す）で表さ
れる２価の芳香族基で、ｎは１分子に含まれる燐原子の
数である。］ しかしポリ燐酸エステルは、一般的にはｎ＝１の単量体
成分の量が多くなると、最大の特徴である低揮発性と熱
安定性が失われる事が、前述の文献に記載されており、
この為、単量体成分の割合は通常４０ｗｔ％以下、好ま
しくは３０ｗｔ％以下に制限されている。また、この難
燃剤を添加すると、樹脂組成物の流動性が低下し、成形
加工時にゲル化やコゲの発生を招き易い問題があった。
1〜Ｃ4のアルキリデン基、アルキレン基を示す）で表さ
れる２価の芳香族基で、ｎは１分子に含まれる燐原子の
数である。］ しかしポリ燐酸エステルは、一般的にはｎ＝１の単量体
成分の量が多くなると、最大の特徴である低揮発性と熱
安定性が失われる事が、前述の文献に記載されており、
この為、単量体成分の割合は通常４０ｗｔ％以下、好ま
しくは３０ｗｔ％以下に制限されている。また、この難
燃剤を添加すると、樹脂組成物の流動性が低下し、成形
加工時にゲル化やコゲの発生を招き易い問題があった。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、樹脂との混
合や成形の過程での、作業環境の汚染やモールドデポジ
ット、成形品表面へのしみ出しなどの問題がなく、かつ
優れた流動性が得られる樹脂用難燃剤を提供する事を目
的とする。
合や成形の過程での、作業環境の汚染やモールドデポジ
ット、成形品表面へのしみ出しなどの問題がなく、かつ
優れた流動性が得られる樹脂用難燃剤を提供する事を目
的とする。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記目標
を達成すべく鋭意研究した結果、下記一般式（１）
を達成すべく鋭意研究した結果、下記一般式（１）
【０００９】
【化６】
【００１０】［式中、Ａｒ1，Ａｒ2，Ａｒ3，Ａｒ4は各
々同一または異なって、フェニル基、またはＣ1〜Ｃ4の
アルキル基が１〜３個置換したアリール基であり、Ｒは
々同一または異なって、フェニル基、またはＣ1〜Ｃ4の
アルキル基が１〜３個置換したアリール基であり、Ｒは
【００１１】
【化７】
【００１２】（式中、Ａは結合手、スルホン基またはＣ
1〜Ｃ4のアルキリデン基、アルキレン基を示す）で表さ
れる２価の芳香族基で、ｎは１分子に含まれる燐原子の
数である。］で表されるポリ燐酸エステルｎ量体の混合
物のｎ＝１で表される単量体成分と、ｎ≧３で表される
多量体成分を、特定の範囲の比率で混合する事により、
驚くべき事に樹脂組成物の流動性を改善した上で、単量
体成分の揮発を抑える事が出来る事を見いだし、本発明
を完成するに至った。
1〜Ｃ4のアルキリデン基、アルキレン基を示す）で表さ
れる２価の芳香族基で、ｎは１分子に含まれる燐原子の
数である。］で表されるポリ燐酸エステルｎ量体の混合
物のｎ＝１で表される単量体成分と、ｎ≧３で表される
多量体成分を、特定の範囲の比率で混合する事により、
驚くべき事に樹脂組成物の流動性を改善した上で、単量
体成分の揮発を抑える事が出来る事を見いだし、本発明
を完成するに至った。
【００１３】すなわち本発明は、上記一般式（１）で表
される燐酸エステルｎ量体の、ｎ＝１の単量体成分を３
０〜６０ｗｔ％含有し、かつｎ≧３の多量体成分を１〜
４０ｗｔ％含有する事を特徴とする樹脂用難燃剤であ
る。単量体成分と多量体成分を共に含む事により、既存
技術の問題点が解決される。すなわち、ｎ≧３の多量体
成分と共存する事により、単量体成分の揮発が顕著に抑
えられ、また単量体成分の可塑剤としての作用により樹
脂組成物の流動性が大きく改善される。単量体成分の揮
発を抑える効果はｎ＝２の２量体成分では小さく、ｎの
値の大きい物ほど顕著な効果が表れる。更に、本発明の
樹脂用難燃剤は、樹脂の分解温度以下の比較的低温で作
用する単量体成分と、樹脂の分解温度付近で作用する多
量体成分の相乗効果により、優れた難燃性能を発揮す
る。
される燐酸エステルｎ量体の、ｎ＝１の単量体成分を３
０〜６０ｗｔ％含有し、かつｎ≧３の多量体成分を１〜
４０ｗｔ％含有する事を特徴とする樹脂用難燃剤であ
る。単量体成分と多量体成分を共に含む事により、既存
技術の問題点が解決される。すなわち、ｎ≧３の多量体
成分と共存する事により、単量体成分の揮発が顕著に抑
えられ、また単量体成分の可塑剤としての作用により樹
脂組成物の流動性が大きく改善される。単量体成分の揮
発を抑える効果はｎ＝２の２量体成分では小さく、ｎの
値の大きい物ほど顕著な効果が表れる。更に、本発明の
樹脂用難燃剤は、樹脂の分解温度以下の比較的低温で作
用する単量体成分と、樹脂の分解温度付近で作用する多
量体成分の相乗効果により、優れた難燃性能を発揮す
る。
【００１４】本発明の上記一般式（１）で表されるポリ
燐酸エステルの、置換基Ａｒ1，Ａｒ2，Ａｒ3，Ａｒ4と
しては、例えばフェニル基、トリル基、キシリル基、ト
リメチルフェニル基、エチルフェニル基、メチル・エチ
ルフェニル基、ジエチルフェニル基、トリエチルフェニ
ル基、プロピルフェニル基、イソプロピルフェニル基、
メチル・プロピルフェニル基、ジイソプロピルフェニル
基、ブチルフェニル基、イソブチルフェニル基、ｔ−ブ
チルフェニル基、ジブチルフェニル基、ジイソブチルフ
ェニル基、トリブチルフェニル基等が挙げられるが、フ
ェニル基、トリル基、キシリル基が特に好ましい。な
お、置換基Ａｒ1，Ａｒ2，Ａｒ3，Ａｒ4は、おのおの同
一でも異なっても良く、さらに該ポリ燐酸エステルがｎ
≧３の多量体場合、複数あるＡｒ3は、おのおの同一で
も異なっても良い。
燐酸エステルの、置換基Ａｒ1，Ａｒ2，Ａｒ3，Ａｒ4と
しては、例えばフェニル基、トリル基、キシリル基、ト
リメチルフェニル基、エチルフェニル基、メチル・エチ
ルフェニル基、ジエチルフェニル基、トリエチルフェニ
ル基、プロピルフェニル基、イソプロピルフェニル基、
メチル・プロピルフェニル基、ジイソプロピルフェニル
基、ブチルフェニル基、イソブチルフェニル基、ｔ−ブ
チルフェニル基、ジブチルフェニル基、ジイソブチルフ
ェニル基、トリブチルフェニル基等が挙げられるが、フ
ェニル基、トリル基、キシリル基が特に好ましい。な
お、置換基Ａｒ1，Ａｒ2，Ａｒ3，Ａｒ4は、おのおの同
一でも異なっても良く、さらに該ポリ燐酸エステルがｎ
≧３の多量体場合、複数あるＡｒ3は、おのおの同一で
も異なっても良い。
【００１５】本発明の上記一般式（１）で表されるポリ
燐酸エステルの、２価の芳香族基Ｒとしては、例えば
燐酸エステルの、２価の芳香族基Ｒとしては、例えば
【００１６】
【化８】
【００１７】が特に好ましい。さらに、これらの置換基
Ａｒ1，Ａｒ2，Ａｒ3，Ａｒ4の一部が、−ＲＯＨで表さ
れるヒドロキシル基を持つ芳香族基である化合物も包含
する。本発明の上記一般式（１）に於けるｎは、ポリ燐
酸エステルの縮合の度合い、すなわち１分子に含まれる
燐原子の数を表し、１以上、概ね１００までの整数であ
る。また上記一般式（１）で表されるポリ燐酸エステル
は、直鎖上の分子のみでなく、分岐鎖状及び橋架け構造
の分子をも包含する。すなわち、該含窒素有機燐化合物
のアミン残基及び１価フェノール類残基を−Ｒ、２価フ
ェノール類残基を−Ａ−で示すと、ｎ＝６の分子には、
Ａｒ1，Ａｒ2，Ａｒ3，Ａｒ4の一部が、−ＲＯＨで表さ
れるヒドロキシル基を持つ芳香族基である化合物も包含
する。本発明の上記一般式（１）に於けるｎは、ポリ燐
酸エステルの縮合の度合い、すなわち１分子に含まれる
燐原子の数を表し、１以上、概ね１００までの整数であ
る。また上記一般式（１）で表されるポリ燐酸エステル
は、直鎖上の分子のみでなく、分岐鎖状及び橋架け構造
の分子をも包含する。すなわち、該含窒素有機燐化合物
のアミン残基及び１価フェノール類残基を−Ｒ、２価フ
ェノール類残基を−Ａ−で示すと、ｎ＝６の分子には、
【００１８】
【化９】
【００１９】で表される直鎖状の分子のほか、例えば
【００２０】
【化１０】
【００２１】で表される分岐鎖状分子、例えば
【００２２】
【化１１】
【００２３】で表される橋架け状の分子がある。本発明
の樹脂用難燃剤に占めるｎ＝１の単量体の割合は、３０
〜６０ｗｔ％の範囲が好ましく、３５〜５０ｗｔ％の範
囲が更に好ましい。３０ｗｔ％以下では樹脂組成物の流
動性改善効果が小さく、６０ｗｔ％以上では成形時の揮
発を抑えきれない。本発明の樹脂用難燃剤に占めるｎ≧
３の多量体成分の割合は、１〜４０ｗｔ％の範囲が好ま
しく、１０〜３５ｗｔ％の範囲が更に好ましい。１ｗｔ
％以下では、単量体成分の揮発を抑える力が不足し、４
０ｗｔ％以上では樹脂組成物の流動性の低下が生じる。
また、ｎ≧３の多量体成分に於けるｎの重量平均値は、
３〜５０の範囲が好ましく、４〜２０の範囲が更に好ま
しい。
の樹脂用難燃剤に占めるｎ＝１の単量体の割合は、３０
〜６０ｗｔ％の範囲が好ましく、３５〜５０ｗｔ％の範
囲が更に好ましい。３０ｗｔ％以下では樹脂組成物の流
動性改善効果が小さく、６０ｗｔ％以上では成形時の揮
発を抑えきれない。本発明の樹脂用難燃剤に占めるｎ≧
３の多量体成分の割合は、１〜４０ｗｔ％の範囲が好ま
しく、１０〜３５ｗｔ％の範囲が更に好ましい。１ｗｔ
％以下では、単量体成分の揮発を抑える力が不足し、４
０ｗｔ％以上では樹脂組成物の流動性の低下が生じる。
また、ｎ≧３の多量体成分に於けるｎの重量平均値は、
３〜５０の範囲が好ましく、４〜２０の範囲が更に好ま
しい。
【００２４】本発明の樹脂用難燃剤が有効な難燃作用を
現す樹脂としては、例えばポリフェニレンエーテル樹
脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエチレンテレフタレー
ト・ポリブチレンテレフタレートなどのポリエステル樹
脂、ポリスチレン・ゴム変性ポリスチレン・ＡＳ樹脂、
ＡＢＳ樹脂などのポリスチレン樹脂、高密度ポリエチレ
ン、低密度ポリエチレン、ポリプロピレンなどのポリオ
レフィン樹脂、６−ナイロン・６，６−ナイロン・６，
１０−ナイロン・１２−ナイロンなどのポリアミド樹
脂、ポリエステル系・ポリエーテル系・アジペイト系・
ラクトン系などの熱可塑性ポリウレタン、スチレン−ブ
タジエンブロック共重合体・エチレン−プロピレンエラ
ストマー・エチレン系アイオノマーなどの熱可塑性エラ
ストマーから選ばれる１種または２種以上の組み合わせ
からなる熱可塑性樹脂が好ましい。
現す樹脂としては、例えばポリフェニレンエーテル樹
脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエチレンテレフタレー
ト・ポリブチレンテレフタレートなどのポリエステル樹
脂、ポリスチレン・ゴム変性ポリスチレン・ＡＳ樹脂、
ＡＢＳ樹脂などのポリスチレン樹脂、高密度ポリエチレ
ン、低密度ポリエチレン、ポリプロピレンなどのポリオ
レフィン樹脂、６−ナイロン・６，６−ナイロン・６，
１０−ナイロン・１２−ナイロンなどのポリアミド樹
脂、ポリエステル系・ポリエーテル系・アジペイト系・
ラクトン系などの熱可塑性ポリウレタン、スチレン−ブ
タジエンブロック共重合体・エチレン−プロピレンエラ
ストマー・エチレン系アイオノマーなどの熱可塑性エラ
ストマーから選ばれる１種または２種以上の組み合わせ
からなる熱可塑性樹脂が好ましい。
【００２５】本発明の樹脂用難燃剤の樹脂に対する添加
量は、発明の効果が充分に発揮できる限り、特に限定さ
れる物ではないが、樹脂成分１００重量部に対して、好
ましくは該樹脂用難燃剤成分１〜１００重量部、更に好
ましくは１〜５０重量部である。該樹脂用難燃剤成分の
割合が１重量部未満では難燃性が不十分であり、１００
重量部を越えると、耐熱性や機械的性質など樹脂本来の
持つ特性が失われる。
量は、発明の効果が充分に発揮できる限り、特に限定さ
れる物ではないが、樹脂成分１００重量部に対して、好
ましくは該樹脂用難燃剤成分１〜１００重量部、更に好
ましくは１〜５０重量部である。該樹脂用難燃剤成分の
割合が１重量部未満では難燃性が不十分であり、１００
重量部を越えると、耐熱性や機械的性質など樹脂本来の
持つ特性が失われる。
【００２６】又、本発明の樹脂組成物は、発明の効果を
損なわない範囲で他の難燃剤、例えばデカブロモジフェ
ニルエーテル、テトラブロモビスフェノールＡ、ヘキサ
ブロモベンゼン、パークロロシクロドデカンなどの公知
の有機ハロゲン化物、赤燐、ポリ燐酸、燐酸アンモニウ
ムなどの無機燐化合物、トリス（ハロプロピル）ホスフ
ェート、トリス（ハロエチル）ホスフェートなどの含ハ
ロゲン燐化合物、メラミン、尿素、メチロールメラミ
ン、ジシアンジアミド、メラミン樹脂、尿素樹脂などの
含窒素化合物、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウ
ムなどの無機水酸化物、酸化アンチモン、酸化モリブデ
ン、モリブデン酸アンモニウム、酸化亜鉛、ほう酸亜
鉛、酸化錫などの無機化合物、ポリテトラフルオロエチ
レン、シロキサン化合物などの滴下防止剤などを併用し
ても良い。
損なわない範囲で他の難燃剤、例えばデカブロモジフェ
ニルエーテル、テトラブロモビスフェノールＡ、ヘキサ
ブロモベンゼン、パークロロシクロドデカンなどの公知
の有機ハロゲン化物、赤燐、ポリ燐酸、燐酸アンモニウ
ムなどの無機燐化合物、トリス（ハロプロピル）ホスフ
ェート、トリス（ハロエチル）ホスフェートなどの含ハ
ロゲン燐化合物、メラミン、尿素、メチロールメラミ
ン、ジシアンジアミド、メラミン樹脂、尿素樹脂などの
含窒素化合物、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウ
ムなどの無機水酸化物、酸化アンチモン、酸化モリブデ
ン、モリブデン酸アンモニウム、酸化亜鉛、ほう酸亜
鉛、酸化錫などの無機化合物、ポリテトラフルオロエチ
レン、シロキサン化合物などの滴下防止剤などを併用し
ても良い。
【００２７】
【実施例】以下、実施例により本発明を具体的に説明す
る。実験に使用した難燃剤を、表１に示す
る。実験に使用した難燃剤を、表１に示す
【００２８】
【表１】
【００２９】
【実施例１】表１に示す燐酸エステルＡ：４０重量部、
Ｃ：４０重量部、Ｅ：２０重量部を混合して、難燃剤と
した。ポリ２，６ジメチル１，４フェニレンエーテル樹
脂（以下ＰＰＥと略す）２５重量部、耐衝撃性ポリスチ
レン樹脂（以下ＨＩＰＳと略す）７５重量部、テトラフ
ルオロエチレン樹脂（以下テフロンと略す）０．１重量
部に、上記難燃剤３０重量部を加え、シリンダー温度を
２７０℃に設定した２軸押出し機ＺＳＫ−２５（Ｗ＆Ｐ
社製）にて窒素雰囲気で溶融混練を行いペレットを得
た。このペレットを用いて２６０℃にて射出成形を行
い、１６分の１インチのＵＬ燃焼試験用の試料片を作成
した。
Ｃ：４０重量部、Ｅ：２０重量部を混合して、難燃剤と
した。ポリ２，６ジメチル１，４フェニレンエーテル樹
脂（以下ＰＰＥと略す）２５重量部、耐衝撃性ポリスチ
レン樹脂（以下ＨＩＰＳと略す）７５重量部、テトラフ
ルオロエチレン樹脂（以下テフロンと略す）０．１重量
部に、上記難燃剤３０重量部を加え、シリンダー温度を
２７０℃に設定した２軸押出し機ＺＳＫ−２５（Ｗ＆Ｐ
社製）にて窒素雰囲気で溶融混練を行いペレットを得
た。このペレットを用いて２６０℃にて射出成形を行
い、１６分の１インチのＵＬ燃焼試験用の試料片を作成
した。
【００３０】組成物の揮発性の評価は、射出成形機ノズ
ルからの発煙量を目視で判定した。流動性は、ＭＦＲを
ＪＩＳ−Ｋ−７２１０に準拠し、２００℃荷重５ｋｇに
て測定した。又、押出し機ノズルでのゲルの発生を目視
にて判定した。難燃性能の評価は、ＵＬ−９４に規定さ
れた垂直燃焼方法に準じて行った。結果を表２に示し
た。
ルからの発煙量を目視で判定した。流動性は、ＭＦＲを
ＪＩＳ−Ｋ−７２１０に準拠し、２００℃荷重５ｋｇに
て測定した。又、押出し機ノズルでのゲルの発生を目視
にて判定した。難燃性能の評価は、ＵＬ−９４に規定さ
れた垂直燃焼方法に準じて行った。結果を表２に示し
た。
【００３１】
【実施例２】難燃剤として、表１に示す燐酸エステル
Ｂ：５０重量部、Ｃ：２０重量部、Ｄ：３０重量部の混
合物を用いる以外は実施例１と同様の評価を行い、結果
を表２に示した。
Ｂ：５０重量部、Ｃ：２０重量部、Ｄ：３０重量部の混
合物を用いる以外は実施例１と同様の評価を行い、結果
を表２に示した。
【００３２】
【実施例３】難燃剤として、表１に示す燐酸エステル
Ｂ：３３重量部、Ｃ：６０重量部、Ｄ：７重量部の混合
物を用いる以外は実施例１と同様の評価を行い、結果を
表２に示した。
Ｂ：３３重量部、Ｃ：６０重量部、Ｄ：７重量部の混合
物を用いる以外は実施例１と同様の評価を行い、結果を
表２に示した。
【００３３】
【比較例１】難燃剤として、表１に示す燐酸エステルＡ
を用いる以外は実施例１と同様の評価を行い、結果を表
２に示した。
を用いる以外は実施例１と同様の評価を行い、結果を表
２に示した。
【００３４】
【比較例２】難燃剤として、表１に示す燐酸エステル
Ｂ：５０重量部、Ｃ：５０重量部の混合物を用いる以外
は実施例１と同様の評価を行い、結果を表２に示した。
Ｂ：５０重量部、Ｃ：５０重量部の混合物を用いる以外
は実施例１と同様の評価を行い、結果を表２に示した。
【００３５】
【比較例３】難燃剤として、表１に示す燐酸エステル
Ａ：２０重量部、Ｃ：４０重量部、Ｅ：４０重量部の混
合物を用いる以外は実施例１と同様の評価を行い、結果
を表２に示した。
Ａ：２０重量部、Ｃ：４０重量部、Ｅ：４０重量部の混
合物を用いる以外は実施例１と同様の評価を行い、結果
を表２に示した。
【００３６】
【表２】
【００３７】
【発明の効果】本発明の樹脂用難燃剤は、樹脂との混合
や成形の過程での、作業環境の汚染やモールドデポジッ
ト、成形品表面へのしみ出しなどの問題がなく、かつ優
れた流動性が得られる。
や成形の過程での、作業環境の汚染やモールドデポジッ
ト、成形品表面へのしみ出しなどの問題がなく、かつ優
れた流動性が得られる。
Claims (2)
- 【請求項１】下記一般式（１） 【化１】 ［式中、Ａｒ1，Ａｒ2，Ａｒ3，Ａｒ4は各々同一または
異なって、フェニル基、またはＣ1〜Ｃ4のアルキル基が
１〜３個置換したアリール基であり、Ｒは 【化２】 （式中、Ａは結合手、スルホン基またはＣ1〜Ｃ4のアル
キリデン基、アルキレン基を示す）で表される２価の芳
香族基である。］で表されるポリ燐酸エステルのｎ量体
（ｎは分子中の燐原子の数を示し、１以上の整数であ
る）の混合物であり、ｎ＝１の単量体成分を３０〜６０
ｗｔ％含有し、かつｎ≧３の多量体成分を１〜４０ｗｔ
％含有する事を特徴とする樹脂用難燃剤。 - 【請求項２】 一般式（１）におけるＡｒ1，Ａｒ2，Ａ
ｒ3，Ａｒ4が各々同一または異なって、フェニル基、ト
リル基、またはキシリル基で、Ｒが 【化３】 ［式中、Ａはメチレン基、ジメチルメチレン基、または
スルホン基を示す］で表される２価の芳香族基である、
特許請求の範囲第１項記載の樹脂用難燃剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16221394A JPH0827310A (ja) | 1994-07-14 | 1994-07-14 | 樹脂用難燃剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16221394A JPH0827310A (ja) | 1994-07-14 | 1994-07-14 | 樹脂用難燃剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0827310A true JPH0827310A (ja) | 1996-01-30 |
Family
ID=15750120
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16221394A Withdrawn JPH0827310A (ja) | 1994-07-14 | 1994-07-14 | 樹脂用難燃剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0827310A (ja) |
-
1994
- 1994-07-14 JP JP16221394A patent/JPH0827310A/ja not_active Withdrawn
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5071894A (en) | Flame retardant polyamides | |
| JP5315238B2 (ja) | 安定剤としての液体ホスフィットブレンド | |
| JPS6225706B2 (ja) | ||
| JP4077085B2 (ja) | 難燃化ポリブチレンテレフタレート組成物およびポリブチレンテレフタレート組成物を難燃化する方法 | |
| WO2008015991A1 (fr) | Composition de résine ignifuge | |
| KR100773734B1 (ko) | 난연성이 우수한 열가소성 폴리에스테르 수지 조성물 | |
| Levchik et al. | Synergistic action between aryl phosphates and phenolic resin in PBT | |
| CN103764739B (zh) | 无氧化锑的溴化阻燃聚合物配制品 | |
| CN104919002A (zh) | 半芳香族聚酰胺树脂组合物及将其成型而成的成型体 | |
| KR0168325B1 (ko) | 저분자량 브롬화된 폴리스티렌을 함유하는 고충격 폴리스티렌 | |
| EP0251712A2 (en) | Thermoplastics polyester resin composition | |
| US6225385B1 (en) | Oligomeric stabilizer mixture | |
| JPH0827309A (ja) | 樹脂用の難燃剤 | |
| JPS6234253B2 (ja) | ||
| JPH021761A (ja) | ホスホン酸のリチウム塩を含むポリマー組成物及び該リチウム塩 | |
| JPH11263904A (ja) | ポリアルキレンカーボネート樹脂組成物 | |
| JP4194883B2 (ja) | 難燃性芳香族ポリカーボネート樹脂組成物 | |
| KR950008653B1 (ko) | 대전방지 조성물 | |
| US20070272903A1 (en) | Arylalkylsilyls Used as a Flame Retardant Additives | |
| JP2911285B2 (ja) | 難燃性熱可塑性樹脂組成物 | |
| WO2000012608A1 (en) | Flame resistant polyketone resin compositions | |
| EP0006969B1 (en) | A polyphosphazene composition stabilized against thermal aging and use therof | |
| JP2020512457A (ja) | 難燃性スチレン含有組成物 | |
| KR101257289B1 (ko) | 인-질소계 화합물을 포함하는 난연 조성물 및 이를 포함하는 열가소성 수지 조성물 | |
| US4101507A (en) | Stabilization of polyphosphazenes |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Withdrawal of application because of no request for examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 20011002 |