JPH0827544B2 - 電子写真感光体 - Google Patents
電子写真感光体Info
- Publication number
- JPH0827544B2 JPH0827544B2 JP17273086A JP17273086A JPH0827544B2 JP H0827544 B2 JPH0827544 B2 JP H0827544B2 JP 17273086 A JP17273086 A JP 17273086A JP 17273086 A JP17273086 A JP 17273086A JP H0827544 B2 JPH0827544 B2 JP H0827544B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- pigments
- polysilane
- electrophotographic photoreceptor
- silyl group
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording-members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat or to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/05—Organic bonding materials; Methods for coating a substrate with a photoconductive layer; Inert supplements for use in photoconductive layers
- G03G5/0528—Macromolecular bonding materials
- G03G5/0557—Macromolecular bonding materials obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsatured bonds
- G03G5/0578—Polycondensates comprising silicon atoms in the main chain
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording-members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat or to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/05—Organic bonding materials; Methods for coating a substrate with a photoconductive layer; Inert supplements for use in photoconductive layers
- G03G5/0503—Inert supplements
- G03G5/051—Organic non-macromolecular compounds
- G03G5/0514—Organic non-macromolecular compounds not comprising cyclic groups
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野｝ 本発明は電子写真感光体に関する。詳しくは特定のポ
リシランを含有する電子写真感光体に関する。
リシランを含有する電子写真感光体に関する。
フタロシアニン系顔料、ジアゾ系顔料、ペリレン系顔
料など種々の顔料とポリビニルカルバゾール、オキサジ
アゾール、ヒドラゾン、ピラゾリンなどを組み合わせた
有機化合物系の電子写真感光体は、セレン、硫化カドミ
ウムなどの無機光導電性化合物からなる電子写真感光体
に比較して、無公害性、高生産性などの利点があり、高
感度でしかも耐久性に優れた組み合わせが種々提案され
ている。
料など種々の顔料とポリビニルカルバゾール、オキサジ
アゾール、ヒドラゾン、ピラゾリンなどを組み合わせた
有機化合物系の電子写真感光体は、セレン、硫化カドミ
ウムなどの無機光導電性化合物からなる電子写真感光体
に比較して、無公害性、高生産性などの利点があり、高
感度でしかも耐久性に優れた組み合わせが種々提案され
ている。
上記有機化合物系の電子写真感光体は優れたものでは
あるが、顔料とかオキサジアゾール、ヒドラゾン、ピラ
ゾリンなどは単独では良好な膜とはならず種々のバイン
ダーを使用する必要がある。ところが、公知の種々の重
合体をバインダーとして用いた時には感光体としての感
度が低下するという問題があり、さらに好ましい感光体
の組み合わせの開発が望まれている。
あるが、顔料とかオキサジアゾール、ヒドラゾン、ピラ
ゾリンなどは単独では良好な膜とはならず種々のバイン
ダーを使用する必要がある。ところが、公知の種々の重
合体をバインダーとして用いた時には感光体としての感
度が低下するという問題があり、さらに好ましい感光体
の組み合わせの開発が望まれている。
本発明者らは、上記問題点を解決する方法について鋭
意検討し、本発明を完成した。
意検討し、本発明を完成した。
即ち、本発明は一般式 （式中、R1は炭化水素残基（R1はそれぞれ同じでも異な
ってもよい。）、R2はR1と同じか異なる炭化水素残基、
又はシリル基、ｎは１より多い整数。）で表される結合
を有する少なくとも１つのシリル基を有するポリシラン
を含有することを特徴とする電子写真感光体である。
ってもよい。）、R2はR1と同じか異なる炭化水素残基、
又はシリル基、ｎは１より多い整数。）で表される結合
を有する少なくとも１つのシリル基を有するポリシラン
を含有することを特徴とする電子写真感光体である。
本発明において重要なのは電子写真感光体がポリシラ
ンを含有することにあり、その形態としては単層構造の
ものでは、色素を少なくとも１つのシリル基を有するポ
リシラン中に分散せしめることにより達成され、必要に
応じ電子供与性化合物や電子受容性化合物を併用した
り、他の高分子化合物をバインダーとして併用してもよ
い。多層構造のものでは、電荷発生層として色素を、少
なくとも１つのシリル基を有するポリシラン中に分散せ
しめたものを用い（その際に他の高分子化合物をバイン
ダーとして併用してもよい）、電荷移動性層としては少
なくとも１つのシリル基を有するポリシランそのものを
用いるか、必要に応じ電子供与性化合物や電子受容性化
合物を併用したり、他の高分子化合物をバインダーとし
て併用する。
ンを含有することにあり、その形態としては単層構造の
ものでは、色素を少なくとも１つのシリル基を有するポ
リシラン中に分散せしめることにより達成され、必要に
応じ電子供与性化合物や電子受容性化合物を併用した
り、他の高分子化合物をバインダーとして併用してもよ
い。多層構造のものでは、電荷発生層として色素を、少
なくとも１つのシリル基を有するポリシラン中に分散せ
しめたものを用い（その際に他の高分子化合物をバイン
ダーとして併用してもよい）、電荷移動性層としては少
なくとも１つのシリル基を有するポリシランそのものを
用いるか、必要に応じ電子供与性化合物や電子受容性化
合物を併用したり、他の高分子化合物をバインダーとし
て併用する。
本発明において、一般式 （式中、R1は炭化水素残基（R1はそれぞれ同じでも異な
ってもよい。）、R2はR1と同じか異なる炭化水素残基、
又はシリル基、ｎは１より多い整数。）で表される結合
を有する少なくとも１つのシリル基を有するポリシラン
は、ジハロゲノジシランやジハロゲノトリシランを脱ハ
ロゲン重縮合することで製造することができる（永井洋
一郎、ケイ素化合物の光化学とその応用シンポジウム要
旨集３〜４ページ）。ここで使用されるジハロゲノポリ
シランとしては種々のものが使用でき特に制限はない
が、例えば、（CH3）3Si-SiCl2（CH3）、（CH3）3Si-Si
Cl2C6H5、（CH3）２（C6H5）Si-SiCl2（CH3）、（C
2H5）3Si-SiCl2（CH3）、（CH3）3Si-SiCl2（C3H5）な
どのジシラン或いはこれらの化合物の塩素をフッ素で置
換したもの、（CH3）3Si-SiCl2-Si（CH3）３、（C2H5）
（CH3）2Si-SiCl2-Si（CH3）（C2H5）、（CH3）２（C6H
5）Si-SiCl2-Si（C6H5）（CH3）２、（CH3）3Si-SiCl2-
Si（CH3）２（C6H5）などのトリシラン或いはこれらの
化合物の塩素をフッ素で置換したものがあげられる。
ってもよい。）、R2はR1と同じか異なる炭化水素残基、
又はシリル基、ｎは１より多い整数。）で表される結合
を有する少なくとも１つのシリル基を有するポリシラン
は、ジハロゲノジシランやジハロゲノトリシランを脱ハ
ロゲン重縮合することで製造することができる（永井洋
一郎、ケイ素化合物の光化学とその応用シンポジウム要
旨集３〜４ページ）。ここで使用されるジハロゲノポリ
シランとしては種々のものが使用でき特に制限はない
が、例えば、（CH3）3Si-SiCl2（CH3）、（CH3）3Si-Si
Cl2C6H5、（CH3）２（C6H5）Si-SiCl2（CH3）、（C
2H5）3Si-SiCl2（CH3）、（CH3）3Si-SiCl2（C3H5）な
どのジシラン或いはこれらの化合物の塩素をフッ素で置
換したもの、（CH3）3Si-SiCl2-Si（CH3）３、（C2H5）
（CH3）2Si-SiCl2-Si（CH3）（C2H5）、（CH3）２（C6H
5）Si-SiCl2-Si（C6H5）（CH3）２、（CH3）3Si-SiCl2-
Si（CH3）２（C6H5）などのトリシラン或いはこれらの
化合物の塩素をフッ素で置換したものがあげられる。
これらのジハロゲノジ或いはトリシランを原料とし、
ナトリウム、リチウム、マグネシウムなどの金属或いは
合金と反応せしめることで脱ハロゲン重縮合しポリシラ
ンとすることができる。合成は具体的方法として、例え
ば、R.C.West,Comprehensive Organic Chemistry,Vol
2,Chapter 9.4,P365〜387（1982）．（edited by G.Wil
kinson etal,Pergamon Press,New York）によることが
できる。
ナトリウム、リチウム、マグネシウムなどの金属或いは
合金と反応せしめることで脱ハロゲン重縮合しポリシラ
ンとすることができる。合成は具体的方法として、例え
ば、R.C.West,Comprehensive Organic Chemistry,Vol
2,Chapter 9.4,P365〜387（1982）．（edited by G.Wil
kinson etal,Pergamon Press,New York）によることが
できる。
本発明においては少なくとも１つのシリル基を有する
ポリシランを電子写真感光体に顔料或いは電子供性化合
物、電子受容性化合物の分散媒体として或いは電荷移動
層として用いることが肝要であり、用いる顔料、電子供
与性化合物、電子受容性化合物あるいは併用するバイン
ダーについては特に制限はない。これらの具体例として
は、顔料としてはスーダンレッド、ダイアンブルー、ジ
エナスグリーＢなどのアゾ顔料、アルゴールイエロー、
ピレンキノン、インダンスレンブリリアントバイオレッ
トRRPなどのキノン顔料、キノシアニン顔料、ペリレン
顔料、インジゴ、チオインジゴ等のインジゴ顔料、イン
ドファーストオレンジトナーなどのビスベンゾイミダゾ
ール顔料、銅フタロシアニン、無金属フタロシアニンな
どのフタロシアニン顔料、キナクリドン顔料などの顔
料、電子供与性化合物としてはアントラセン、ピレンフ
ェナントレン、コロネン、インドール、カルバゾール、
オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イミダ
ゾール、ピラゾール、オキサジアゾール、ピラゾリン、
チアジアゾール、トリアゾールなど、電子受容性化合物
としてはトリニトロフルオレノン、ジシアノベンゼン、
テトラシアノベンゼン、トリニトロベンゼン、ジニトロ
アントラセンなど、併用できるバインダーとしてはポリ
エステル、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビ
ニル、アクリル樹脂、メチルセルロース、ポリカーボネ
ートなどのバインダーなどが例示できる。
ポリシランを電子写真感光体に顔料或いは電子供性化合
物、電子受容性化合物の分散媒体として或いは電荷移動
層として用いることが肝要であり、用いる顔料、電子供
与性化合物、電子受容性化合物あるいは併用するバイン
ダーについては特に制限はない。これらの具体例として
は、顔料としてはスーダンレッド、ダイアンブルー、ジ
エナスグリーＢなどのアゾ顔料、アルゴールイエロー、
ピレンキノン、インダンスレンブリリアントバイオレッ
トRRPなどのキノン顔料、キノシアニン顔料、ペリレン
顔料、インジゴ、チオインジゴ等のインジゴ顔料、イン
ドファーストオレンジトナーなどのビスベンゾイミダゾ
ール顔料、銅フタロシアニン、無金属フタロシアニンな
どのフタロシアニン顔料、キナクリドン顔料などの顔
料、電子供与性化合物としてはアントラセン、ピレンフ
ェナントレン、コロネン、インドール、カルバゾール、
オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イミダ
ゾール、ピラゾール、オキサジアゾール、ピラゾリン、
チアジアゾール、トリアゾールなど、電子受容性化合物
としてはトリニトロフルオレノン、ジシアノベンゼン、
テトラシアノベンゼン、トリニトロベンゼン、ジニトロ
アントラセンなど、併用できるバインダーとしてはポリ
エステル、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビ
ニル、アクリル樹脂、メチルセルロース、ポリカーボネ
ートなどのバインダーなどが例示できる。
本発明の感光体は上述の単層或いは多層構造の感光層
を導電支持層上に通常塗布形成することで作られるが、
導電支持層と感層の間に接着性を向上し、自田電荷の注
入を阻しするために、酸化アルミニウム、酸化インジウ
ム、酸化錫、ポリプロピレン樹脂、アクリル樹脂、メタ
クリル樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、エポキシ樹脂、ポリ
エステル樹脂、アルキッド樹脂、ポリウレタン樹脂、ポ
リイミド樹脂などの層を設けることもできる。
を導電支持層上に通常塗布形成することで作られるが、
導電支持層と感層の間に接着性を向上し、自田電荷の注
入を阻しするために、酸化アルミニウム、酸化インジウ
ム、酸化錫、ポリプロピレン樹脂、アクリル樹脂、メタ
クリル樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、エポキシ樹脂、ポリ
エステル樹脂、アルキッド樹脂、ポリウレタン樹脂、ポ
リイミド樹脂などの層を設けることもできる。
以下、実施例により本発明を設明する。
実施例１ トリメチルフェニルジクロルジシラン（（CH3）２（C
6H5）Si-Si（CH3）Cl2）をトルエン中で金属ナトリウム
で重縮合して得られた、30℃のテトラヒドロフラン中で
測定した極限粘度が0.38であるポリシラン10重量部とβ
型銅フタロシアニン（東洋インク（株）製、Lionol Blu
e NCB Tonor）１重量部をトルエン100重量部中に分散し
て得た液を厚さ100μのアルミ板上にフィルムアプリケ
ーターを用いて塗布し、次いで乾燥して厚さ８μの塗膜
を得た。
6H5）Si-Si（CH3）Cl2）をトルエン中で金属ナトリウム
で重縮合して得られた、30℃のテトラヒドロフラン中で
測定した極限粘度が0.38であるポリシラン10重量部とβ
型銅フタロシアニン（東洋インク（株）製、Lionol Blu
e NCB Tonor）１重量部をトルエン100重量部中に分散し
て得た液を厚さ100μのアルミ板上にフィルムアプリケ
ーターを用いて塗布し、次いで乾燥して厚さ８μの塗膜
を得た。
こうして得た電子写真感光体の特性を、川口電気
（株）製のエレクトロスタチックペーパーアナライザー
EPA-8100を用いて測定した。
（株）製のエレクトロスタチックペーパーアナライザー
EPA-8100を用いて測定した。
まず、−6kvのコロナ放電を２秒間行い、初期表面電
位を測定した後、暗所に２秒間放置し、次いでカラーガ
ラスフィルターIR-80（保谷硝子（株）製）を通し、照
度20 luxの光をあてて半減期露光量を測定した。
位を測定した後、暗所に２秒間放置し、次いでカラーガ
ラスフィルターIR-80（保谷硝子（株）製）を通し、照
度20 luxの光をあてて半減期露光量を測定した。
又同様の操作をコロナ放電を＋6kvで行って測定した
結果を表に示す。
結果を表に示す。
実施例２ ポリシランとしてトリメチルフェニルジクロルジシラ
ン〔（CH3）２（C6H5）Si-Si（CH3）Cl2と（CH3）（C6H
5）ClSi-Si（CH3）2Clの2:1混合物〕を重縮合して得た
極限粘度0.42のものを用い、また顔料としてτ型のフタ
ロシアニン（東洋インク（株）製Liophoton）を用いる
他は実施例１と同様にした。結果を表に示す。
ン〔（CH3）２（C6H5）Si-Si（CH3）Cl2と（CH3）（C6H
5）ClSi-Si（CH3）2Clの2:1混合物〕を重縮合して得た
極限粘度0.42のものを用い、また顔料としてτ型のフタ
ロシアニン（東洋インク（株）製Liophoton）を用いる
他は実施例１と同様にした。結果を表に示す。
〔発明の効果〕 本発明の電子写真感光体は電子写真複写機に利用でき
るのみならず、レーザー・プリンター、CRTプリンタ
ー、電子写真式製版システムなどの電子写真応用分野に
広く用いることができ、工業的に価値がある。
るのみならず、レーザー・プリンター、CRTプリンタ
ー、電子写真式製版システムなどの電子写真応用分野に
広く用いることができ、工業的に価値がある。
Claims (1)
- 【請求項１】一般式 （式中、R1は炭化水素残基（R1はそれぞれ同じでも異な
ってもよい。）、R2はR1と同じか異なる炭化水素残基、
又はシリル基、ｎは１より多い整数。）で表される結合
を有する少なくとも１つのシリル基を有するポリシラン
を含有することを特徴とする電子写真感光体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17273086A JPH0827544B2 (ja) | 1986-07-24 | 1986-07-24 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17273086A JPH0827544B2 (ja) | 1986-07-24 | 1986-07-24 | 電子写真感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6329760A JPS6329760A (ja) | 1988-02-08 |
| JPH0827544B2 true JPH0827544B2 (ja) | 1996-03-21 |
Family
ID=15947256
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17273086A Expired - Lifetime JPH0827544B2 (ja) | 1986-07-24 | 1986-07-24 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0827544B2 (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5039593A (en) * | 1986-10-31 | 1991-08-13 | Zeigler John K | Poly(silyl silane) homo and copolymers |
| JPS63121055A (ja) * | 1986-11-10 | 1988-05-25 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 電子写真感光体 |
| JPH01231059A (ja) * | 1988-03-11 | 1989-09-14 | Nippon Telegr & Teleph Corp <Ntt> | 電子写真感光体 |
| JPH02140753A (ja) * | 1988-11-21 | 1990-05-30 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 電子写真感光体 |
| JPH0422929U (ja) * | 1990-06-14 | 1992-02-25 | ||
| JP5650959B2 (ja) * | 2010-09-03 | 2015-01-07 | 国立大学法人埼玉大学 | フタロシアンニンを側鎖に持つ発光材料及びその製造方法 |
-
1986
- 1986-07-24 JP JP17273086A patent/JPH0827544B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6329760A (ja) | 1988-02-08 |
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