JPH08277247A - 反応性ターフェニル化合物 - Google Patents

反応性ターフェニル化合物

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JPH08277247A
JPH08277247A JP8099476A JP9947696A JPH08277247A JP H08277247 A JPH08277247 A JP H08277247A JP 8099476 A JP8099476 A JP 8099476A JP 9947696 A JP9947696 A JP 9947696A JP H08277247 A JPH08277247 A JP H08277247A
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terphenyl
chiral
reactive
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JP8099476A
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Mark Goulding
マーク・ゴールディング
David Coates
デービッド・コーツ
Guriinfuiirudo Saimon
サイモン・グリーンフィールド
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Merck Patent GmbH
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Abstract

(57)【要約】 【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、液晶
材料の製造に適する新規化合物を見出だすことにある。 【課題を解決する手段】上記課題が、下記式Ｉで表わさ
れる一官能性反応性ターフェニル化合物を提供すること
によって解消される： 【化１】 式中、Ｒ4は、ＣＨ2＝ＣＷ−ＣＯＯ−、 【化２】 ＨＷＮ−、ＣＨ2＝ＣＨ−、ＣＨ2＝ＣＨ−Ｏ−またはＨ
Ｓ−ＣＨ2−（ＣＨ2）m−ＣＯＯ−であり、ここでＷは
ＨまたはＣｌであるか、またはＣ原子１〜５個を有する
アルキル基であり、そしてｍは１〜７であり；Ｐは、１
２個までのＣ原子を有するアルキレン基であり、この基
中に存在する１個のＣＨ2基または隣接していない２個
以上のＣＨ2基はまた、−Ｏ−により置き換えられてい
てもよく；Ｌ1は、ＨまたはＦであり；Ｘは、−Ｏ−、
−Ｓ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−または単結合であり；
ｕは、０または１であり；ｎは、１〜８の整数であり；
そしてｍは、２〜８の整数である。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、一官能性反応性タ
ーフェニル化合物および異方性薄膜またはゲルの形態の
液晶材料に関する。
【０００２】
【従来の技術】ＥＰ０６０６９４０には、カイラル反応
性の中間相形成化合物と非カイラル反応性の中間相形成
化合物との共重合によって得られる巾広（ｂｒｏａｄ−
ｂａｎｄ）コレステリック偏光子が記載されている。巾
広のらせんピッチを有するカイラルスメクティックまた
はカイラルネマティック偏光子を生成するカイラル反応
性化合物が求められている。この課題が、式Ｉで表わさ
れる化合物を使用することによって解消することができ
る。
【０００３】Ｌ．Ｋ．Ｍ．Ｃｈａｎ等によるＭｏｌ．Ｃ
ｒｙｓｔ．Ｌｉｑ．Ｃｒｙｓｔ．１５８Ｂ、２０９（１
９８８）には、下記式で表わされるカイラル低分子量タ
ーフェニル化合物が記載されている：
【化４】 この種の重合性化合物に係わる示唆はなされていない。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、液晶
材料の成分として有用な新規化合物を提供することにあ
る。本発明のもう一つの課題は、重合した物質が低分子
量液晶物質内で永続的に配向されたネットワークを形成
している、重合したモノトロピックまたはエナンシオト
ロピック液晶物質および低分子量液晶物質からなる異方
性薄膜またはゲルの形態の液晶材料を提供することにあ
る。本発明のもう一つの課題は、巾広のらせんピッチを
有するカイラルスメクティックまたはカイラルネマティ
ック偏光子を生成するカイラル反応性化合物を提供する
ことにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明により、下記式Ｉ
で表わされる化合物を提供することによって、上記課題
が解決されることが見出された。従って、本発明は、下
記式Ｉで表わされる一官能性ターフェニル化合物に関す
る：
【化５】
【０００６】式中、Ｒ4は、ＣＨ2＝ＣＷ−ＣＯＯ−、
【化６】 ＨＷＮ−、ＣＨ2＝ＣＨ−、ＣＨ2＝ＣＨ−Ｏ−またはＨ
Ｓ−ＣＨ2−（ＣＨ2）m−ＣＯＯ−であり、ここでＷは
ＨまたはＣｌであるか、またはＣ原子１〜５個を有する
アルキル基であり、そしてｍは１〜７であり；Ｐは、１
２個までのＣ原子を有するアルキレン基であり、この基
中に存在する１個のＣＨ2基または隣接していない２個
以上のＣＨ2基はまた、−Ｏ−により置き換えられてい
てもよく；Ｌ1は、ＨまたはＦであり；Ｘは、−Ｏ−、
−Ｓ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−または単結合であり；
ｕは、０または１であり；ｎは、１〜８の整数であり；
そしてｍは、２〜８の整数である；
【０００７】本発明はまた、重合したモノトロピックま
たはエナンシオトロピック液晶物質および低分子量液晶
物質からなる異方性薄膜またはゲルの形態の液晶材料に
関し、この液晶材料は、重合した物質ａ）が低分子量液
晶物質ｂ）中で永続的に配向されたネットワークを形成
しており、この重合した物質ａ）が式Ｉで表わされる重
合可能なカイラルターフェニル化合物の（共）−重合に
よって得られることを特徴とする材料である。
【０００８】本発明の好適態様には、下記の態様があ
る： ａ）式Ｉにおいて、ｎが１であり、そしてｍが２であ
る、一官能性反応性ターフェニル化合物。 ｂ）少なくとも１種の式Ｉで表わされる重合可能なター
フェニル化合物および少なくとも１種の式ＩＩ： Ｒ4−（Ｐ）u−ＭＧ1−（Ｐ）u−Ｒ4 ＩＩ 式中、Ｒ4、Ｐおよびｕは前記の意味を有し、そしてＭ
Ｇ1は中間相形成基であり、特にＲ4は、 ここで、Ｗは前記の意味を有する、で表わされるアクリ
レート基であるか、またはＲ4は、式ＣＨ2＝ＣＨ−Ｏ−
で表わされるビニルエーテル基である、で表わされる二
官能性反応性の非カイラル化合物からなる共重合可能な
前駆材料。
【０００９】ｃ）式ＩＩにおいて、ＭＧ1が、
【化７】 各式中、ＸはＣＮまたはＦであり、そしてｒは０、１ま
たは２である、から選択される化合物を含有する共重合
可能な前駆材料。
【００１０】本発明のもう一つの態様は、式Ｉで表わさ
れる重合可能なターフェニル化合物またはこのようなタ
ーフェニル化合物を含有する共重合可能な材料をその場
で（共）重合させることによって得られる、カイラルス
メクティックまたはネマティックポリマー薄膜、特に可
視部波長の光を選択的に反射することができるポリマー
薄膜にある。さらにまた、本発明はこのようなポリマー
薄膜を巾広偏光子として使用することに関する。本発明
のもう一つの態様は、 ａ）モノマー状態の式Ｉで表わされる化合物または共重
合可能な前駆材料を、ＵＶ遮断剤および場合により、添
加剤の存在の下に、配向させる（ordering）工程、およ
び ｂ）生成する配向された前駆材料をその場でＵＶ重合さ
せる工程、からなる工程によって得られるカイラルスメ
クティックＣ薄膜にある。
【００１１】式Ｉで表わされる好適化合物には、下記の
式Ｉ１〜Ｉ１０で表わされる化合物がある：
【化８】 各式中、Ｗは前記意味を有し、ｋは２〜１０の整数であ
る。
【００１２】式Ｉ、Ｉ１〜Ｉ１０において、Ｒ4はＣＨ2
＝ＣＷ−ＣＯＯ−、ＣＨ2＝ＣＨ−Ｏ−、
【化９】 ＨＷＮ−、ＣＨ2＝ＣＨ−またはＨＳ−ＣＨ2−（Ｃ
Ｈ2）m−ＣＯＯ−であり、ここでＷはＨまたはＣｌであ
るか、またはＣ原子１〜５個を有するアルキル基であ
り、そしてｍは１〜７である。
【００１３】好ましくは、Ｒ4はビニルエーテル基、ア
クリレート基、アミノ基またはメルカプト基であり、特
に好ましくは、Ｒ4は下記の意味を有する：
【化１０】 式中、ａｌｋｙｌはＣ1〜Ｃ3−アルキルを表わし、そし
てｍは１〜５である。
【００１４】式Ｉ、Ｉ１〜Ｉ９で表わされる化合物にお
いて、スペーサー型基Ｐは２４個までのＣ原子を有する
アルキレンであり、この基中に存在する１個のＣＨ2基
または隣接していない２個以上のＣＨ2基はまた、−Ｏ
−により置き換えられていてもよい。Ｐがアルキレンで
ある場合に、Ｐは直鎖状または分枝鎖状であることがで
きる。Ｐは特に好ましくは、エチレン、プロピレン、ブ
チレン、１−メチル−プロピレン、２−メチル−プロピ
レン、ペンチレン、１−メチル−ブチレン、２−メチル
−ブチレン、ヘキシレン、２−エチル−ブチレン、１，
３−ジメチル−ブチレン、ヘプチレン、１−メチルヘキ
シレン、２−メチルヘキシレン、３−メチルヘキシレ
ン、４−メチルヘキシレン、５−メチルヘキシレン、６
−メチルヘキシレン、オクチレン、３−エチル−ヘキシ
レン、ノニレン、１−メチル−オクチレン、２−メチル
オクチレン、７−メチルオクチレン、デシレン、ウンデ
シレン、ドデシデン、２−メチルウンデシレン、２，
７，５−トリメチル−ノニレンまたは３−プロピル−ノ
ニレンである。
【００１５】Ｐがモノ−またはポリオキサアルキレンで
ある場合に、Ｐは直鎖状または分枝鎖状であることがで
きる。特に、Ｐは１−オキサ−エチレン、１−オキサ−
プロピレン、２−オキサ−プロピレン、１−オキサ−ブ
チレン、２−オキサブチレン、１，３−ジオキサブチレ
ン、１−オキサ−ペンチレン、２−オキサ−ペンチレ
ン、３−オキサ−ペンチレン、２−オキサ−３−メチル
−ブチレン、１−オキサ−ヘキシレン、２−オキサ−ヘ
キシレン、３−オキサ−ヘキシレン、１，３−ジオキサ
−ヘキシレン、１，４−ジオキサ−ヘキシレン、１，５
−ジオキサ−ヘキシレン、１−オキサ−ヘプチレン、２
−オキサ−ヘプチレン、１，３−ジオキサ−ヘプチレ
ン、１，４−ジオキサ−ヘプチレン、１，５−ジオキサ
−ヘプチレン、１，６−ジオキサ−ヘプチレン、１，
３，５−トリオキサ−ヘプチレン、１−オキサ−オクチ
レン、２−オキサ−オクチレン、３−オキサ−オクチレ
ン、４−オキサ−オクチレン、１，３−ジオキサ−オク
チレン、１，４−ジオキサ−ノニレン、１，４−ジオキ
サ−デシレン、１，４−ジオキサ−ウンデシレンおよび
１，３，５−トリオキサ−ドデシレンである。
【００１６】Ｘは、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＯ−、−Ｏ
ＣＯ−または単結合であり、特に−Ｏ−、−ＣＯＯ−、
−ＯＣＯ−または単結合である。Ｘが−Ｏ−、−Ｓ−ま
たは−ＯＣＯ−である場合に、Ｑ中に存在し、隣接する
ＣＨ2基は−Ｏ−により置き換えられることはない。好
適なカイラル基 はそれぞれ独立して、２−メチルブチル、２−メチルペ
ンチル、３−メチルペンチル、２−エチルヘキシル、２
−プロピルペンチル、特に２−メチルブチル、４−メチ
ルヘキシルである。本発明のターフェニル化合物は下記
の反応経路に従い製造することができる：
【００１７】
【化１１】反応経路１ ＤＭＥ＝ジメトキシエタン ＤＣＭ＝ジクロロメタン
【００１８】
【化１２】反応経路２
【００１９】
【化１３】反応経路３
【００２０】
【化１４】反応経路４
【００２１】本発明のディスプレイは、光に対して透過
性であり、以下の記載において基板と称する２枚の一対
のプレートを備えており、これらのプレートは、その対
向側に電極を備えており、この電極は、例えばＩｎ2Ｏ3
・ＳｎＯ2から製造されている。この電極上には、例え
ばラビングしたポリイミドまたはポリアミドからなる配
向層を備えており、これによって本発明による液晶物質
を電極間に垂直配向させることができる。このようにし
て形成された、電極を備えている基板を配置し、例えば
環状部品により空隙を封止し、次いでこの基板と環状部
品との間の空間に本発明による液晶物質を満すことによ
ってセルが形成される。実施に際しては、上記環状部品
の代りに、エポキシ化合物の結合層を使用することがで
きる。
【００２２】液晶物質は、電極層を備えている２枚の基
板の間に毛細管により充填することができ、次いで引続
いて、例えばＵＶ光の照射により、好ましくはイルガキ
ュア（Ｉｒｇａｃｕｒｅ）（登録商品名）またはデガキ
ュア（Ｄｅｇａｃｕｒｅ）（登録商品名）などの光開始
剤の存在の下で、硬化させる。あまり魅力的な方法では
ないが、もう一つの方法として、基板上にＬＣ物質を塗
布し、引続いて硬化させることもできる。この薄膜は剥
離することができ、次いで電極層を備えた２枚の基板間
に配置することができる。その上にＬＣ物質が施されて
いる基板が電極層を付与することもでき、この場合に
は、第二の電極層を適用し、場合により塗布され、硬化
された薄膜の上に第二の基板を適用することによって、
電気光学装置を得ることもできる。
【００２３】本発明による電気光学装置は、少なくとも
１個の電極およびまた存在する場合に、組合わされてい
る基板が透明であることから、反射によりまたは透過に
より動作させることができる。これらの装置は両方とも
に通常、偏光子を備えておらず、その結果として、明確
により大きい光透過が得られ、例えばＴＮまたはＳＴＮ
セルなどの慣用の液晶装置に比較して、これらの装置の
製造が技術的に格別に簡単になる。
【００２４】一般に、正の誘電異方性を有するネマティ
ック液晶は、好ましい液晶であり、これはこのような混
合物の薄膜が垂直配向（オン状態の場）に電気的に切換
えられ、従ってすっきりとした透明に見え、他方オフ状
態は通常、セル内の配向により決定されるデバイスで使
用されるからである。このセル内の配向は通常、平行配
向であり、これによってフォーカルコニック（僅かな散
乱）またはグランジャン（着色）のどちらかが得られ
る。どの程度の電圧を印加するかまたは降下させるかに
よって、オフ状態の場で、着色グランジャン状態または
僅かに散乱するフォーカルコニック状態のどちらかにフ
リップすることができる。さらにまた、少量の液晶を添
加することによって、それぞれの状態を安定化して、状
態の一つが着色状態（グランジャン構造）または実質的
にクリアーまたは僅かな光散乱状態（フォーカルコニッ
ク状態）にある、双安定性デバイスを得ることができ
る。黒色背景に対して配置すると、着色部分と黒色部分
との間のコントラストが明確に見られる。
【００２５】この色は、下記方程式に従い、コレステリ
ックらせんのピッチ長さに依存する：
【数１】
【００２６】ネマティックホストにカイラルドーピング
剤を添加した場合に得られるピッチ長さは、ＬＣ分子の
偏光能力に依存する、すなわち偏光能力が大きいほど、
この能力は得られるピッチ長さを狭くする（より大きい
ツィスト力）。従って、非極性ホストを使用することに
よって、一定の色を生成させるのに要するカイラルドー
ピング剤の量を相当して変えることができる。このカイ
ラル成分の「配合」に係わるもう一つの用途には、カイ
ラル成分を反応性液晶（例えば、式ＩＩで表わされる液
晶）と混合し、カイラル性の着色した反応性ＬＣ混合物
を生成させる用途があり、このカイラル性の着色した反
応性ＬＣ混合物は、薄膜に塗布し、次いでＵＶ光により
重合させて、着色したポリマー薄膜を得ることができ
る。上記反応性のカイラルＬＣは、２０〜８０％の量で
含有させることができ、従って反応性の非カイラルＬＣ
含有量は８０〜２０％である。
【００２７】セル厚さが増加するに従い、立上がり温度
は上昇するが、減衰時間は一定のままである。この減衰
時間は、ネットワーク分子の含有量が増加するに従い、
急速に減少する。従って、整えられるべき数値は、セル
厚さではなく、ネットワーク分子間の平均距離である。
このことは、標準ネマティックセルにおける減衰時間
（数百ミリセカンド）と比較して、短い減衰時間を説明
している。さらに特に、数ミリセカンドの減衰時間を得
ることもできる。本発明による新規なカイラル反応性液
晶化合物および組成物は、各種の光学用途および電気光
学用途で使用することができるコレステリック薄膜の調
製に格別に適している。さらにまた、これらは装飾用の
着色薄膜として有用である。これらの中の一部は熱発色
性を示すことから、これらは温度指示体として、特にそ
れらの重合程度に応答する可逆性または不可逆性の温度
指示体として使用することができる。
【００２８】
【実施例】本発明を下記の本発明による液晶材料の製造
例によりさらに詳細に説明する。中間相形成相は、下記
の略語で示す： Ｋ ：結晶 Ｎ ：ネマティック Ｓ ：スメクティック ＢＰ ：ブルーフェーズ Ｎ＊ ：カイラルネマティック（コレステリック） ＨＴＰ：らせんツイスト力
【００２８】例１
【化１５】 ａ）（Ｓ）−（＋）−２´−フルオロ−４−（３−ヒド
ロキシプロポキシ）−４´´−（２−メチルブチル）−
１，１´：４´，１´´−ターフェニルの製造は、反応
経路２の工程４に従い、（Ｓ）−（＋）−２´−フルオ
ロ−４−ヒドロキシ−４´´−（２−メチルブチル）−
１，１´：４´，１´´−ターフェニルを使用して行っ
た；５．６ｇ（収率：９６％）、ＨＰＬＣ（高速液体ク
ロマトグラフィー）による純度：９５％。 ＭＳ：ｍ／
ｚ３９４、３９３、３９２（Ｍ？？）、３９１、３３
７、３３６、３３５、３３４、３３３、２７９、２７
８、２７７、２７６、２４９、２４８、２３３、２２
０、２０７、１８４、１７０、１３９、１３８、１１
５、９１、７７、５９、５７、４１、３２、２９、２
７。
【００３０】ｂ）（Ｓ）−（＋）−４−（３−アクリロ
イルオキシプロポキシ）−２´−フルオロ−４´´−
（２−メチルブチル）−１，１´：４´，１´´−ター
フェニルの製造は、反応経路２の工程５に従い、（Ｓ）
−（＋）−２´−フルオロ−４−（３−ヒドロキシプロ
ポキシ）−４´´−（２−メチルブチル）−１，１´：
４´，１´´−ターフェニルを使用して行った；１．６
ｇ（収率：６５％）、ＨＰＬＣによる純度：９９％。Ｃ
６５．５（Ｓｃ＊ ５０．１）Ｎ＊ １０４．０ＢＰ１
０４．５Ｉ、ＨＴＰ＝４．８３１μｍ-1 。 ＭＳ：ｍ／ｚ４４８、４４７、４４６（Ｍ＋）、３８
９、３３５、３３３、３１７、２７８、２７７、２７
６、２４９、２４８、２３３、２２０、１８３、１３
９、１１５、１１４、１１３、８５、７３、５８、５
７、５５、４１、２９。
【００３１】例２ （Ｓ）−（＋）−２´−フルオロ−４´´−（２−メチ
ルブチル）−４−（ペント−５−エニルオキシ）−１，
１´：４´，１´´−ターフェニル （Ｓ）−（＋）−２´−フルオロ−４´´−（２−メチ
ルブチル）−４−（ペント−５−エニルオキシ）−１，
１´：４´，１´´−ターフェニルの製造は、反応経路
４の工程１に従い、（Ｓ）−（＋）−２´−フルオロ−
４−ヒドロキシ−４´´−（２−メチルブチル）−１，
１´：４´，１´´−ターフェニルおよび５−ブロモペ
ント−１−エンを使用して行った；１．２ｇ（収率：８
６％）、ＨＰＬＣによる純度：９３％。 ＭＳ：ｍ／ｚ４０４、４０３、４０２（Ｍ＋）、３７
３、３４７、３４６、３４５、３３４、３３３、３０
３、２７９、２７８、２７７、２７６、２４９、２４
８、２３３、２２０、２０２、１８３、１５７、１３
９、１１５、９１、６９、５７、４１、２９。
【００３２】例３ （Ｓ）−（＋）−４−（５−エポキシペンチルオキシ）
−２´´−フルオロ−４´´−（２−メチルブチル）−
１，１´：４´，１´´−ターフェニル （Ｓ）−（＋）−４−（５−エポキシペンチルオキシ）
−２´´−フルオロ−４´´−（２−メチルブチル）−
１，１´：４´，１´´−ターフェニルの製造は、反応
経路４の工程２に従い、（Ｓ）−（＋）−２´−フルオ
ロ−４´´−（２−メチルブチル）−４−（ペント−５
−エニルオキシ）−１，１´：４´，１´´−ターフェ
ニルを使用して行った；０．４ｇ（収率：４１％）、Ｈ
ＰＬＣによる純度：９８．９％。Ｃ３３．１Ｓｃ＊ ４
２．７Ｎ＊ ８８．５Ｉ、ＨＴＰ＝４．９０２μｍ-1。 ＭＳ：ｍ／ｚ４１９、４１８（Ｍ＋）、３６１、３３
５、３３４、３０３、２７９、２７７、２４８、２３
３、１８３、１３９、９１、８６、８５、５７、４１、
２９。
【００３３】例４ （Ｓ）−（＋）−２−フルオロ−４´´−（２−メチル
ブチル）−４−（３−ビニルオキシプロポキシ）−１，
１´：４´，１´´−ターフェニル （Ｓ）−（＋）−２−フルオロ−４´´−（２−メチル
ブチル）−４−（３−ビニルオキシプロポキシ）−１，
１´：４´，１´´−ターフェニルの製造は、反応経路
３の工程１に従い、（Ｓ）−（＋）−２´−フルオロ−
４−（３−ヒドロキシプロポキシ）−４´´−（２−メ
チルブチル）−１，１´：４´，１´´−ターフェニル
を使用して行った；１．３ｇ（収率：５６％）、ＨＰＬ
Ｃによる純度：９７．８％。
【００３４】例５
【化１６】 ａ）（Ｓ）−（＋）−４−ベンジルオキシ−４´´−
（２−メチルブチル）−１，１´：４´，１´´−ター
フェニル （Ｓ）−（＋）−４−ベンジルオキシ−４´´−（２−
メチルブチル）−１，１´：４´，１´´−ターフェニ
ルの製造は、反応経路１の工程１に従い、（Ｓ）−
（＋）−４−ブロモ−４´−（２−メチルブチル）ビフ
ェニルおよび４−ベンジルオキシフェニルホウ酸を使用
して行った；１２．０ｇ（収率：６０％）、ＨＰＬＣに
よる純度：９９％。 ＭＳ：ｍ／ｚ４０７、４０６（Ｍ＋）、３４９、３１
７、３１６、２５９、２５８、２３１、２３０、２１
５、２０２、１６５、９２、９１、８９、６５、５７、
４１、２８。
【００３５】ｂ）（Ｓ）−（＋）−４−ヒドロキシ−４
´´−（２−メチルブチル）−１，１´：４´，１´´
−ターフェニル （Ｓ）−（＋）−４−ヒドロキシ−４´´−（２−メチ
ルブチル）−１，１´：４´，１´´−ターフェニルの
製造は、反応経路１の工程２に従い、（Ｓ）−（＋）−
４−ベンジルオキシ−４´´−（２−メチルブチル）−
１，１´：４´，１´´−ターフェニルおよび不均一系
触媒として、５重量／重量％木炭上パラジウムを使用し
て行った；７．５ｇ（収率：８４％）、ＨＰＬＣによる
純度：９７％。 ＭＳ：ｍ／ｚ３１８、３１７、３１６（Ｍ＋？）、２８
７、２７２、２６１、２６０、２５９、２５７、２４
０、２３９、２２６、２１５、２０２、１８９、１７
８、１６６、１６５、１５２、１３９、１２９、１１
５、１０７、１０１、８９、７７、６５、５７、５５、
４１、２９、２８。
【００３６】ｃ）（Ｓ）−（＋）−４−アクリロイルオ
キシ−４´´−（２−メチルブチル）−１，１´：４
´，１´´−ターフェニル （Ｓ）−（＋）−４−アクリロイルオキシ−４´´−
（２−メチルブチル）−１，１´：４´，１´´−ター
フェニルの製造は、反応経路１の工程３に従い、（Ｓ）
−（＋）−４−ヒドロキシ−４´´−（２−メチルブチ
ル）−１，１´：４´，１´´−ターフェニルを使用し
て行った；０．３ｇ（収率：１３％）、ＨＰＬＣによる
純度：９５％。Ｃ１９４Ｓ２０４．４Ｎ＊ ２１６．８
ＢＰ２１７．８Ｉ、ＨＴＰ＝５．７８０μｍ-1。 ＭＳ：ｍ／ｚ３７２、３７１、３７０（Ｍ＋）、３１
８、３１７、３１６、３１３、２６１、２６０、２５
９、２５８、２５７、２３１、２３０、２１５、２０
２、１８９、１６５、１３９、１１５、５７、５５、４
１、２９、２８、２７。
【００３７】例６ ａ）（Ｓ）−（＋）−４−（２−メチルブチル）フェニ
ル トリフルオロメタンスルホネート （Ｓ）−（＋）−４−（２−メチルブチル）フェニル
トリフルオロメタンスルホネートの製造は、反応経路２
の工程１に従い、（Ｓ）−（＋）−４−（２−メチルブ
チル）フェノールを使用して行った；４６ｇ（収率：９
２％）、ＨＰＬＣによる純度：９３％。 ＭＳ：ｍ／ｚ２９６（Ｍ＋）。
【００３８】ｂ）（Ｓ）−（＋）−４−ベンジルオキシ
−２´−フルオロ−４´´−（２−メチルブチル）−
１，１´：４´，１´´−ターフェニル （Ｓ）−（＋）−４−ベンジルオキシ−２´−フルオロ
−４´´−（２−メチルブチル）−１，１´：４´，１
´´−ターフェニルの製造は、反応経路２の工程２に従
い、４´−ベンジルオキシ−２−フルオロ−４−ビフェ
ニルホウ酸および（Ｓ）−（＋）−４−（２−メチルブ
チル）フェニル トリフルオロメタンスルホネートを使
用して行った。粗生成物はｏ−キシレン（８０ｍｌ）か
ら再結晶させた；１４．５ｇ（収率：６６％）、ＨＰＬ
Ｃによる純度：９４％。 ＭＳ：ｍ／ｚ４２４（Ｍ＋）。
【００３９】ｃ）（Ｓ）−（＋）−２´−フルオロ−４
´´−（２−メチルブチル）−１，１´：４´，１´´
−ターフェニル （Ｓ）−（＋）−２´−フルオロ−４´´−（２−メチ
ルブチル）−１，１´：４´，１´´−ターフェニルの
製造は、反応経路２の工程３に従い、（Ｓ）−（＋）−
４´−ベンジルオキシ−２´−フルオロ−４´´−（２
−メチルブチル）−１，１´：４´，１´´−ターフェ
ニルおよび不均一系触媒として、５重量／重量％木炭上
パラジウムを使用して行った；１１ｇ（収率：９８
％）、ＨＰＬＣによる純度：９４％。 ＭＳ：ｍ／ｚ３３４（Ｍ＋）。
【００４０】ｄ）（Ｓ）−（＋）−４−アクリロイルオ
キシ−２´−フルオロ−４´´−（２−メチルブチル）
−１，１´：４´，１´´−ターフェニル （Ｓ）−（＋）−４−アクリロイルオキシ−２´−フル
オロ−４´´−（２−メチルブチル）−１，１´：４
´，１´´−ターフェニルの製造は、反応経路２の工程
６に従い、（Ｓ）−（＋）−２−フルオロ−４−ヒドロ
キシ−４´´−（２−メチルブチル）−１，１´：４
´，１´´−ターフェニルを使用して行った；２．０ｇ
（収率：７０％）、ＨＰＬＣによる純度：９９．１％。
Ｃ６１．５Ｎ＊ １６７．２ＢＰ１６７．８Ｉ、ＨＴＰ
＝５．０５１μｍ-1。 ＭＳ：ｍ／ｚ３９０、３８９、３６８（Ｍ＋）、３３
６、３３５、３３４、３３１、２９０、２７９、２７
８、２７７、２６１、２４９、２３３、２２０、２０
７、１８３、１５７、１３３、１１５、９１、６５、５
７、５５、４１、２９、２７。
【００４１】例７
【化１７】 からなる混合物を調製する。λmax＝５４０ｎｍ 室温まで過冷し、次いで３日かけてゆっくりと結晶化さ
せる。
【００４２】例８
【化１８】 からなる混合物を調製する。Ｋ４２Ｎ＊ １３０Ｉ；λ
max＝５６０ｎｍ 室温まで過冷し、次いで一晩かけて結晶化させる。
【００４３】例９ ５０重量％の
【化１９】 および５０重量％の下記構造を有するカイラルモノアク
リレート：
【化２０】 からなる混合物を調製する。
【００４４】この混合物は、下記の相転移温度を示す： ９Ａ：Ｋ６１Ｎ＊ １０４Ｉ ９Ｂ：Ｋ６４（Ｎ＊ ５９）Ｉ ９Ｃ：Ｋ６０Ｎ＊ １１８Ｉ １％の市販の光開始剤を添加し（コード番号：イルガキ
ュア（Ｉｒｇａｃｕｒｅ）ＩＲ６５１）、次いでこの混
合物を光重合させ、コレステリック薄膜を得る。生成す
るフィルムは下記の物性を示す。
【００４５】
【表１】 本発明のカイラルターフェニル化合物は、市販のカイラ
ル化合物に比較して、明確により広いバンド巾（△λ）
をもたらす。
【００４６】例１０ ５０重量％の
【化２１】 および５０重量％の下記構造を有するカイラルモノビニ
ルエーテル：
【化２２】 からなる混合物を調製する。
【００４７】この混合物は、下記の相転移温度を示す： １０Ａ：Ｋ３４Ｎ＊ （？）Ｉ １０Ｂ：Ｋ５０Ｎ＊ １１８Ｉ １０Ｃ：Ｋ６５Ｎ＊ １２０Ｉ １％の市販の光開始剤 ＩＲ６５１および１％の市販の
光開始剤 デガキュア（Ｄｅｇａｃｕｒｅ）Ｋ１８５を
添加し、次いでこの混合物を光重合させ、コレステリッ
ク薄膜を得る。生成するフィルムは下記の物性を示す。
【００４８】
【表２】
【００４９】例１１ ５０重量％の
【化２３】 および５０重量％の下記構造を有するカイラルモノエポ
キシ化合物：
【化２４】 からなる混合物を調製する。
【００５０】この混合物は、下記の相転移温度を示す： １１Ａ：Ｋ３３Ｎ＊ １０７Ｉ １１Ｂ：Ｋ３５Ｎ＊ （？）Ｉ ２ １１Ｃ：Ｋ５３Ｎ＊ １２７Ｉ １％のＩＲ６５１および１％のＫ１８４を添加し、次い
でこの混合物を光重合させ、コレステリック薄膜を得
る。生成するフィルムは下記の物性を示す。
【００５１】
【表３】
フロントページの続き (71)出願人 591032596 Ｆｒａｎｋｆｕｒｔｅｒ Ｓｔｒ． 250, Ｄ−64293 Ｄａｒｍｓｔａｄｔ，Ｆｅｄ ｅｒａｌ Ｒｅｐｕｂｌｉｃ ｏｆ Ｇｅ ｒｍａｎｙ (72)発明者 マーク・ゴールディング ドイツ連邦共和国 デー−64293 ダルム シュタット フランクフルター シュトラ ーセ 250 (72)発明者 デービッド・コーツ ドイツ連邦共和国 デー−64293 ダルム シュタット フランクフルター シュトラ ーセ 250 (72)発明者 サイモン・グリーンフィールド ドイツ連邦共和国 デー−64293 ダルム シュタット フランクフルター シュトラ ーセ 250

Claims (9)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 下記式Ｉで表わされる一官能性反応性タ
    ーフェニル化合物： 【化１】 式中、Ｒ4は、ＣＨ2＝ＣＷ−ＣＯＯ−、 【化２】 ＨＷＮ−、ＣＨ2＝ＣＨ−、ＣＨ2＝ＣＨ−Ｏ−またはＨ
    Ｓ−ＣＨ2−（ＣＨ2）m−ＣＯＯ−であり、ここでＷは
    ＨまたはＣｌであるか、またはＣ原子１〜５個を有する
    アルキル基であり、そしてｍは１〜７であり；Ｐは、１
    ２個までのＣ原子を有するアルキレン基であり、この基
    中に存在する１個のＣＨ2基または隣接していない２個
    以上のＣＨ2基はまた、−Ｏ−により置き換えられてい
    てもよく；Ｌ1は、ＨまたはＦであり；Ｘは、−Ｏ−、
    −Ｓ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−または単結合であり；
    ｕは、０または１であり；ｎは、１〜８の整数であり；
    そしてｍは、２〜８の整数である。
  2. 【請求項２】 式Ｉにおいて、ｎが１であり、そしてｍ
    が２である、一官能性反応性ターフェニル化合物。
  3. 【請求項３】 共重合可能な前駆材料であって、請求項
    １における式Ｉで表わされる重合可能なターフェニル化
    合物の少なくとも１種および式ＩＩ： Ｒ4−（Ｐ）u−ＭＧ1−（Ｐ）u−Ｒ4 ＩＩ 式中、Ｒ4、Ｐおよびｕは前記の意味を有し、そしてＭ
    Ｇ1は中間相形成基である、で表わされる二官能性反応
    性の非カイラル化合物の少なくとも１種からなる、共重
    合可能な前駆材料。
  4. 【請求項４】 請求項３に記載の共重合可能な前駆材料
    であって、式ＩＩで表わされる二官能性反応性の非カイ
    ラル化合物の少なくとも１種および式Ｉにおいて、Ｒ4
    が式 式中、Ｗは請求項１に記載の意味を有する、で表わされ
    るアクリレート基である、反応性のカイラルターフェニ
    ル化合物の少なくとも１種からなる、請求項３に記載の
    共重合可能な前駆材料。
  5. 【請求項５】 式ＩＩで表わされる化合物の少なくとも
    １種および式Ｉにおいて、Ｒ4が式 ＣＨ2＝ＣＨ−Ｏ−
    で表わされるビニルエーテル基である、化合物の少なく
    とも１種からなる、請求項３に記載の共重合可能な前駆
    材料。
  6. 【請求項６】 式ＩＩ中のＭＧ1が、 【化３】 各式中、ＸはＣＮまたはＦであり、そしてｒは０、１ま
    たは２である、から選択される、請求項３〜５のいずれ
    か一項に記載の共重合可能な前駆材料。
  7. 【請求項７】 式Ｉで表わされる重合可能なターフェニ
    ル化合物または請求項３〜６のいずれか一項に記載の共
    重合可能な材料をその場で（共）重合させることによっ
    て得られる、カイラルスメクティックまたはネマティッ
    クポリマー薄膜。
  8. 【請求項８】 可視部波長の光を選択的に反射すること
    ができる、請求項７に記載のポリマー薄膜。
  9. 【請求項９】 請求項７〜８に記載のポリマー薄膜の巾
    広（ｂｒｏａｄ−ｂａｎｄ）偏光子としての使用。
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Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1998004508A1 (fr) * 1996-07-31 1998-02-05 Shionogi & Co., Ltd. NOUVEAUX COMPOSES DE p-TERPHENYL
JP2000514202A (ja) * 1996-07-01 2000-10-24 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング 液晶表示デバイス
WO2005061473A1 (ja) * 2003-12-24 2005-07-07 Sumitomo Chemical Company, Limited エポキシ化合物および該エポキシ化合物を硬化せしめてなるエポキシ樹脂硬化物
CN102140351A (zh) * 2010-02-01 2011-08-03 奇美电子股份有限公司 用于液晶显示器的液晶组合物
WO2024122296A1 (ja) * 2022-12-09 2024-06-13 住友化学株式会社 ビニル化合物、ビニル組成物、ビニル樹脂硬化物、プリプレグ、樹脂付きフィルム、樹脂付き金属箔、金属張積層板およびプリント配線板

Families Citing this family (43)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1996025470A1 (en) 1995-02-17 1996-08-22 Merck Patent Gmbh Polymeric film
GB9514970D0 (en) * 1995-07-21 1995-09-20 Secr Defence Liquid crystal polymer devices and materials
IT1282574B1 (it) * 1996-02-05 1998-03-31 Sniaricerche S C P A Resina termoindurente anisotropa chirale in cristalli liquidi stabilizzati con polimeri
DE69739229D1 (de) 1996-03-19 2009-03-12 Merck Patent Gmbh Reflektiver Polarisator, damit ausgestattete Flüssigkristallanzeigevorrichtung und Materialzusammensetzung dafür
GB2315072B (en) * 1996-07-04 2000-09-13 Merck Patent Gmbh Circular UV polariser
TW373123B (en) 1996-07-26 1999-11-01 Merck Patent Gmbh Combination of optical elements, means to produce substantially linear polarized light, optical retardation film and liquid crystal display device
TW472081B (en) * 1996-09-17 2002-01-11 Merck Patent Gmbh Optical retardation film
DE69815283T2 (de) * 1997-04-29 2004-05-06 Koninklijke Philips Electronics N.V. Flüssigkristall-zusammensetzung zur herstellung eines vernetzten, makroskopisch orientierten polymers
JPH10333134A (ja) * 1997-05-30 1998-12-18 Nippon Oil Co Ltd 液晶表示素子
KR100247640B1 (ko) * 1997-06-27 2000-03-15 김영환 액정 표시 소자 및 그 제조방법
JP4343277B2 (ja) * 1997-07-31 2009-10-14 旭硝子株式会社 液晶組成物およびこれを重合した高分子液晶およびそれを用いてなる光学素子および光ヘッド装置
EP1141172A1 (en) * 1998-11-17 2001-10-10 QinetiQ Limited Liquid crystal materials
DE19959721B4 (de) * 1998-12-23 2013-04-18 Merck Patent Gmbh Mesogene Vinylverbindungen
GB0122190D0 (en) * 2001-09-14 2001-10-31 Qinetiq Ltd Novel compounds
EP1760068B1 (en) * 2004-06-23 2011-05-04 Asahi Glass Company, Limited Polymerizable liquid crystal compound, liquid crystal composition, optical anisotropic material and optical element
TWI334943B (en) * 2006-03-02 2010-12-21 Hannstar Display Corp Twisted nematic liquid crystal display
JP2008266594A (ja) * 2007-03-26 2008-11-06 Sumitomo Chemical Co Ltd エポキシ樹脂組成物
JP2008239679A (ja) * 2007-03-26 2008-10-09 Sumitomo Chemical Co Ltd エポキシ樹脂組成物
EP2033707B1 (de) 2007-09-07 2011-03-09 Merck Patent GmbH Verfahren zur Herstellung einer homogenen flüssigen Mischung
EP2065361B1 (de) 2007-11-30 2014-12-17 Merck Patent GmbH Polymerisierbare Verbindungen
US8767153B2 (en) 2008-02-29 2014-07-01 Merck Patent Gmbh Alignment film for liquid crystals obtainable by direct particle beam deposition
ATE528377T1 (de) 2008-03-05 2011-10-15 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines medium und flüssigkristallanzeige mit verdrehtem garn
EP2218764B1 (en) 2009-02-13 2012-01-18 Merck Patent GmbH Chiral reactive mesogen mixture
EP2411864A1 (en) 2009-03-26 2012-02-01 Merck Patent GmbH Process of preparing an anisotropic multilayer using particle beam alignment
EP2494004B1 (en) 2009-10-30 2013-09-25 Merck Patent GmbH Polymerisable lc material and polymer film with negative optical dispersion
EP2399972B1 (en) 2010-06-25 2015-11-25 Merck Patent GmbH Liquid-crystalline medium and liquid-crystal display having high twist
EP2707457B1 (en) 2011-05-09 2015-06-24 Merck Patent GmbH Reactive mesogen based polymer particles
US10100253B2 (en) 2012-06-26 2018-10-16 Merck Patent Gmbh Method of preparing a birefringent polymer film
CN105659121B (zh) 2013-10-21 2019-04-30 默克专利股份有限公司 制备双折射聚合物膜的方法
DE102013018094A1 (de) 2013-12-03 2015-06-03 Merck Patent Gmbh Mischvorrichtung und deren Verwendung
DE102013020400A1 (de) 2013-12-10 2015-06-11 Merck Patent Gmbh Reinigungsvorrichtung
DE102013020638A1 (de) 2013-12-16 2015-06-18 Merck Patent Gmbh Abfüllvorrichtung und deren Verwendung zur Abfüllung eines Fluids
DE102013021279A1 (de) 2013-12-18 2015-06-18 Merck Patent Gmbh Verfahren zum Reinigen einer Flüssigkristallmischung
US20170343847A1 (en) 2014-11-06 2017-11-30 Merck Patent Gmbh Light modulation element
US20170351130A1 (en) 2014-12-19 2017-12-07 Merck Patent Gmbh Light modulation element
US20180016499A1 (en) 2015-01-23 2018-01-18 Merck Patent Gmbh Light modulation element
EP3248061B1 (en) 2015-01-23 2020-10-14 Merck Patent GmbH Light modulation element
JP2018528451A (ja) 2015-07-02 2018-09-27 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ Ｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ ｍｉｔ ｂｅｓｃｈｒａｅｎｋｔｅｒ Ｈａｆｔｕｎｇ 光変調素子を調製する方法
EP3317722A1 (en) 2015-07-02 2018-05-09 Merck Patent GmbH Process of preparing a light modulation element
US20190292457A1 (en) 2016-05-17 2019-09-26 Merck Patent Gmbh Light modulation element
KR102444308B1 (ko) 2016-09-05 2022-09-16 메르크 파텐트 게엠베하 작용화된 폴리비닐 알코올에 기초한 uv 경화성 접착 촉진제
KR102497292B1 (ko) 2016-12-01 2023-02-07 메르크 파텐트 게엠베하 평탄 광학 분산을 갖는 중합성 액정 매질 및 중합체 필름
WO2019121368A1 (en) 2017-12-18 2019-06-27 Merck Patent Gmbh Liquid crystal medium and liquid crystal device

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1220048A (en) * 1968-10-14 1971-01-20 Vyzk Ustav Organ Syntez Improvements in or relating to the carbazolization of anthrimides
US5354498A (en) * 1990-03-16 1994-10-11 Fuji Xerox Co., Ltd. Phase separation liquid crystal polymer
CA2139124A1 (en) * 1993-05-03 1994-11-10 Anthony F. Jacobine Polymer dispersed liquid crystals in electron-rich alkene-thiol polymers
DE19504224A1 (de) * 1994-02-23 1995-08-24 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Material

Cited By (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2000514202A (ja) * 1996-07-01 2000-10-24 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング 液晶表示デバイス
WO1998004508A1 (fr) * 1996-07-31 1998-02-05 Shionogi & Co., Ltd. NOUVEAUX COMPOSES DE p-TERPHENYL
US7074836B1 (en) 1996-07-31 2006-07-11 Shionogi & Co., Ltd. Para-terphenyl compounds
US7101915B1 (en) 1996-07-31 2006-09-05 Shionogi & Co., Ltd. P-terphenyl compounds
US7220783B2 (en) 1996-07-31 2007-05-22 Shionogi & Co., Ltd. Para-terphenyl compounds
WO2005061473A1 (ja) * 2003-12-24 2005-07-07 Sumitomo Chemical Company, Limited エポキシ化合物および該エポキシ化合物を硬化せしめてなるエポキシ樹脂硬化物
US7538166B2 (en) 2003-12-24 2009-05-26 Sumitomo Chemical Company, Limited Epoxy compounds and cured epoxy resins obtained by curing the compounds
CN102140351A (zh) * 2010-02-01 2011-08-03 奇美电子股份有限公司 用于液晶显示器的液晶组合物
CN102140351B (zh) * 2010-02-01 2014-09-03 群创光电股份有限公司 用于液晶显示器的液晶组合物
WO2024122296A1 (ja) * 2022-12-09 2024-06-13 住友化学株式会社 ビニル化合物、ビニル組成物、ビニル樹脂硬化物、プリプレグ、樹脂付きフィルム、樹脂付き金属箔、金属張積層板およびプリント配線板

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GB9606297D0 (en) 1996-05-29

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