JPH082773B2 - ロ−シヨン組成物 - Google Patents
ロ−シヨン組成物Info
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- JPH082773B2 JPH082773B2 JP62025973A JP2597387A JPH082773B2 JP H082773 B2 JPH082773 B2 JP H082773B2 JP 62025973 A JP62025973 A JP 62025973A JP 2597387 A JP2597387 A JP 2597387A JP H082773 B2 JPH082773 B2 JP H082773B2
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- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/73—Polysaccharides
- A61K8/738—Cyclodextrins
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q13/00—Formulations or additives for perfume preparations
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
- A61K2800/56—Compounds, absorbed onto or entrapped into a solid carrier, e.g. encapsulated perfumes, inclusion compounds, sustained release forms
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は皮膚又は毛髪用ローション組成物に関し、更
に詳細には、エタノール、界面活性剤等をほとんど用い
ることなく香料等の芳香性揮発物質を安定に配合するこ
とのできる皮膚又は毛髪用ローション組成物に関する。
に詳細には、エタノール、界面活性剤等をほとんど用い
ることなく香料等の芳香性揮発物質を安定に配合するこ
とのできる皮膚又は毛髪用ローション組成物に関する。
〔従来の技術〕 水若しくは水性アルコールを基剤とするローション組
成物は、そのさっぱりした使用感から化粧品若しくは外
用剤として好まれる剤型の１つである。そして、これら
のローション組成物には、嗜好性の向上、悪臭成分のマ
スキングあるいは薬効等を目的として、香料などの種々
の芳香性揮発物質が多くの場合配合されている。しか
し、これらの芳香性揮発物質の大部分は水に不溶若しく
は難溶であり、従来、これらの揮発物質をローション中
に安定に配合するため、エタノールや界面活性剤が可溶
化剤として併用されていた。
成物は、そのさっぱりした使用感から化粧品若しくは外
用剤として好まれる剤型の１つである。そして、これら
のローション組成物には、嗜好性の向上、悪臭成分のマ
スキングあるいは薬効等を目的として、香料などの種々
の芳香性揮発物質が多くの場合配合されている。しか
し、これらの芳香性揮発物質の大部分は水に不溶若しく
は難溶であり、従来、これらの揮発物質をローション中
に安定に配合するため、エタノールや界面活性剤が可溶
化剤として併用されていた。
しかしながら、多量のエタノールや界面活性剤の配合
は、使用時におけるこれら成分の皮膚に対する刺激が懸
念され、なるべくこれら成分を用いずに芳香性揮発物質
をローション中に安定に配合する技術の開発が望まれて
いた。
は、使用時におけるこれら成分の皮膚に対する刺激が懸
念され、なるべくこれら成分を用いずに芳香性揮発物質
をローション中に安定に配合する技術の開発が望まれて
いた。
かかる現状において、本発明者らは芳香性揮発物質の
安定化及び可溶化に関し種々検討をおこなった結果、芳
香性揮発物質を特定のメチル化β−シクロデキストリン
で包接し、これをローション組成物に配合すれば上記課
題は解決できることを見出し、本発明を完成した。
安定化及び可溶化に関し種々検討をおこなった結果、芳
香性揮発物質を特定のメチル化β−シクロデキストリン
で包接し、これをローション組成物に配合すれば上記課
題は解決できることを見出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は0.1〜10重量％の（Ａ）重量平均
エーテル置換度が8.0〜10.0で、エーテル置換度８〜11
のメチル化β−シクロデキストリンが50重量％以上であ
るメチル化β−シクロデキストリンによって0.01〜２重
量％の（Ｂ）芳香性揮発物質を包接し、この包接物をロ
ーション基剤に配合したことを特徴とする皮膚又は毛髪
用ローション組成物を提供するものである。
エーテル置換度が8.0〜10.0で、エーテル置換度８〜11
のメチル化β−シクロデキストリンが50重量％以上であ
るメチル化β−シクロデキストリンによって0.01〜２重
量％の（Ｂ）芳香性揮発物質を包接し、この包接物をロ
ーション基剤に配合したことを特徴とする皮膚又は毛髪
用ローション組成物を提供するものである。
本発明において、（Ａ）成分として用いるメチル化β
−シクロデキストリン（以下「メチル化β−CD」と略称
する）は、エーテル置換度８〜11のメチル化β−CDが50
重量％以上で、重量平均エーエル置換度が、8.0〜10.0
の新規な化合物であり、７つのグルコース単位から成る
環状オリゴ糖であるβ−シクロデキストリン（以下「β
−CD」と略称する）をジメチル硫酸等のメチル化剤を用
いメチル化することにより調製される。このメチル化β
−CDの出発原料であるβ−CDは一分子当り21個の水酸基
を有しており、理論的にはメチル化反応により１〜21個
のメチル基を導入することができる。β−CD一分子当た
り、導入されたメチル基の数をエーテル置換度と称し、
異なるエーテル置換度を有するメチル化β−シクロデキ
ストリン（以下メチル化β−CDと略す）を２種以上有す
る混合物では、各エーテル置換度（ｉ）と各成分の重量
％（Bi）より次の式によって重量平均エーテル置換度が
算出される。
−シクロデキストリン（以下「メチル化β−CD」と略称
する）は、エーテル置換度８〜11のメチル化β−CDが50
重量％以上で、重量平均エーエル置換度が、8.0〜10.0
の新規な化合物であり、７つのグルコース単位から成る
環状オリゴ糖であるβ−シクロデキストリン（以下「β
−CD」と略称する）をジメチル硫酸等のメチル化剤を用
いメチル化することにより調製される。このメチル化β
−CDの出発原料であるβ−CDは一分子当り21個の水酸基
を有しており、理論的にはメチル化反応により１〜21個
のメチル基を導入することができる。β−CD一分子当た
り、導入されたメチル基の数をエーテル置換度と称し、
異なるエーテル置換度を有するメチル化β−シクロデキ
ストリン（以下メチル化β−CDと略す）を２種以上有す
る混合物では、各エーテル置換度（ｉ）と各成分の重量
％（Bi）より次の式によって重量平均エーテル置換度が
算出される。
重量平均エーテル置換度＝Σｉ×Bi/100 そして、エーテル置換度７のメチル化β−CDはモノメ
チル体、エーテル置換度14のメチル化β−CDはジメチル
体、エーテル置換度21のメチル化β−CDはトリメチル体
と称されている。そして、β−CD並びにそのジメチル体
及びトリメチル体は公知であり、特にβ−CDについて
は、該化合物が香料を包接してその皮膚粘膜に対する刺
激性を抑制することも報告されている（特公昭59−1032
3号）。しかしながらこれらのβ−CD及びその誘導体は
それ自体水に対する溶解度が低いとか、あるいは、メン
トール等の芳香性揮発物質との包接化合物の水に対する
溶解度が低い等の問題点を有する。これに対し、本発明
の成分（Ａ）であるメチル化β−CDはかかる問題点を解
決したものであり、エーテル置換度８、９、10、11の各
成分の重量％の合計が、50重量％以上であれば、各成分
の比率がいかなる値であってもよい。又、β−CD.エー
テル置換度１〜７及びエーテル置換度12〜21の各成分の
重量％の合計が、50重量％未満であればよいが、特にβ
−CDとエーテル置換度が14〜21の各メチル化β−CDの重
量％の合計が20重量％以下のものが好ましい。β−CDが
20重量％を超えると、溶解度が低下し好ましくない。ま
た、エーテル置換度14〜21の各成分の重量％の合計が20
重量％を超えると高温での溶解度が低下し好ましくな
い。
チル体、エーテル置換度14のメチル化β−CDはジメチル
体、エーテル置換度21のメチル化β−CDはトリメチル体
と称されている。そして、β−CD並びにそのジメチル体
及びトリメチル体は公知であり、特にβ−CDについて
は、該化合物が香料を包接してその皮膚粘膜に対する刺
激性を抑制することも報告されている（特公昭59−1032
3号）。しかしながらこれらのβ−CD及びその誘導体は
それ自体水に対する溶解度が低いとか、あるいは、メン
トール等の芳香性揮発物質との包接化合物の水に対する
溶解度が低い等の問題点を有する。これに対し、本発明
の成分（Ａ）であるメチル化β−CDはかかる問題点を解
決したものであり、エーテル置換度８、９、10、11の各
成分の重量％の合計が、50重量％以上であれば、各成分
の比率がいかなる値であってもよい。又、β−CD.エー
テル置換度１〜７及びエーテル置換度12〜21の各成分の
重量％の合計が、50重量％未満であればよいが、特にβ
−CDとエーテル置換度が14〜21の各メチル化β−CDの重
量％の合計が20重量％以下のものが好ましい。β−CDが
20重量％を超えると、溶解度が低下し好ましくない。ま
た、エーテル置換度14〜21の各成分の重量％の合計が20
重量％を超えると高温での溶解度が低下し好ましくな
い。
本発明の上記メチル化β−CDは、例えば、β−CDを水
溶媒中、アルカリ化合物の存在下、反応温度０〜80℃
で、β−CDに対して、８〜30モルのジメチル硫酸を反応
させることにより製造される。
溶媒中、アルカリ化合物の存在下、反応温度０〜80℃
で、β−CDに対して、８〜30モルのジメチル硫酸を反応
させることにより製造される。
溶媒としては水を用いる。水の使用量は、通常β−C
D、アルカリ化合物及び水の合計重量に対して、β−CD
が５〜60重量％となる量であり、好ましくは10〜50重量
％である。60重量％以上であると、β−CDの溶解、分散
が困難となり、５重量％以下であると、ジメチル硫酸が
メチル硫酸塩となる副生反応が生じやすくなり、好まし
くない。また、メチル化反応を妨げない溶媒を加えるこ
ともできる。
D、アルカリ化合物及び水の合計重量に対して、β−CD
が５〜60重量％となる量であり、好ましくは10〜50重量
％である。60重量％以上であると、β−CDの溶解、分散
が困難となり、５重量％以下であると、ジメチル硫酸が
メチル硫酸塩となる副生反応が生じやすくなり、好まし
くない。また、メチル化反応を妨げない溶媒を加えるこ
ともできる。
アルカリ化合物としては、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム、水酸化リチウム、水酸化バリウム、酸化バリ
ウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナ
トリウム、炭酸カリウムなどが挙げられるが、好ましく
は水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどである。上記
アルカリ化合物は、２種以上組み合わせて用いることも
できる。アルカリ化合物の使用量は、β−CDの使用量よ
りモル数で過剰であることが必要であり、β−CDに対し
て通常８〜35モルが好ましい。
カリウム、水酸化リチウム、水酸化バリウム、酸化バリ
ウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナ
トリウム、炭酸カリウムなどが挙げられるが、好ましく
は水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどである。上記
アルカリ化合物は、２種以上組み合わせて用いることも
できる。アルカリ化合物の使用量は、β−CDの使用量よ
りモル数で過剰であることが必要であり、β−CDに対し
て通常８〜35モルが好ましい。
ジメチル硫酸の使用量は、水溶媒の使用量にもよる
が、β−CDに対して８〜30モルであることが必要であ
り、８モル以下では重量平均エーテル置換度8.0以上の
メチル化β−CDは得られず、また30モル以上の場合に
は、重量平均エーテル置換度10.0以上のメチル化β−CD
が生成するか、もしくは除去すべき無機塩、メチル硫酸
塩が必要以上に生成し好ましくない。
が、β−CDに対して８〜30モルであることが必要であ
り、８モル以下では重量平均エーテル置換度8.0以上の
メチル化β−CDは得られず、また30モル以上の場合に
は、重量平均エーテル置換度10.0以上のメチル化β−CD
が生成するか、もしくは除去すべき無機塩、メチル硫酸
塩が必要以上に生成し好ましくない。
ジメチル硫酸の添加中の温度は０〜80℃、特に10〜70
℃が好ましく、反応温度が80℃以上であると、β−CD及
びメチル化β−CDの着色、分解が生じ、さらにメチル化
剤であるジメチル硫酸がメチル硫酸塩となる副生反応が
促進され、好ましくない。反応時間は、反応温度にもよ
るが、２〜10時間で充分であるが、反応後、必要に応じ
て30〜70℃で熟成を行い反応を完結させることもでき
る。
℃が好ましく、反応温度が80℃以上であると、β−CD及
びメチル化β−CDの着色、分解が生じ、さらにメチル化
剤であるジメチル硫酸がメチル硫酸塩となる副生反応が
促進され、好ましくない。反応時間は、反応温度にもよ
るが、２〜10時間で充分であるが、反応後、必要に応じ
て30〜70℃で熟成を行い反応を完結させることもでき
る。
ジメチル硫酸と反応後、反応混合物を60〜90℃で加熱
し、少量残存しているジメチル硫酸を分解する。必要に
応じて加熱の前に水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、
アンモニアなどのアルカリ化合物をβ−CDに対して0.01
〜0.5モル添加することもできる。さらに必要に応じ
て、副生した無機塩、メチル硫酸塩を除去してメチル化
β−CDを精製する。精製法としては、クロロホルム、ジ
クロルメタンなどの有機溶媒によるメチル化β−CDの抽
出、電気透析による脱塩、イオン交換樹脂の利用などを
挙げることができる。
し、少量残存しているジメチル硫酸を分解する。必要に
応じて加熱の前に水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、
アンモニアなどのアルカリ化合物をβ−CDに対して0.01
〜0.5モル添加することもできる。さらに必要に応じ
て、副生した無機塩、メチル硫酸塩を除去してメチル化
β−CDを精製する。精製法としては、クロロホルム、ジ
クロルメタンなどの有機溶媒によるメチル化β−CDの抽
出、電気透析による脱塩、イオン交換樹脂の利用などを
挙げることができる。
かくして精製されたメチル化β−CD組成物は、水溶液
又は、必要に応じて粉末とし、包接化合物として利用さ
れる。なお、上記の如くして得られたメチル化β−CD
に、上記と異なる方法で得られた異なるエーテル置換度
のメチル化β−CDを配合したものでも、その全組成が本
発明の上記エーテル置換度の範囲内であればよい。
又は、必要に応じて粉末とし、包接化合物として利用さ
れる。なお、上記の如くして得られたメチル化β−CD
に、上記と異なる方法で得られた異なるエーテル置換度
のメチル化β−CDを配合したものでも、その全組成が本
発明の上記エーテル置換度の範囲内であればよい。
本発明の（Ｂ）成分である芳香性揮発物質とは、オイ
ゲノール、リモネン、リナロール等、更には、酢酸エチ
ル、酢酸アミル、ベンズアルデヒド、桂皮アルデヒド、
桂皮アルコール、アネトール、シメン、チモール、ピネ
ン、シネオール、ゲラニオールメントン、シトロネラー
ル、メントール、酢酸メンチン等の芳料物質及びサリチ
ル酸メチル、カンファー、クレゾール等の薬効物質をい
う。これら成分（Ｂ）は、β−CDとも包接化合物を形成
するがその包接化合物は、いずれも水に対し不溶若しく
は難溶であることが知られているものである。また、上
記成分（Ｂ）の中には、通常多量の精油を含み、多種の
香料物質を含有する「調合香料」を含む。この「調合香
料」はその組成が不明であることが多いが、化学的には
いずれも油溶性で低分子の成分からなり、成分（Ａ）と
の間で水と可溶の包接化合物を形成する。
ゲノール、リモネン、リナロール等、更には、酢酸エチ
ル、酢酸アミル、ベンズアルデヒド、桂皮アルデヒド、
桂皮アルコール、アネトール、シメン、チモール、ピネ
ン、シネオール、ゲラニオールメントン、シトロネラー
ル、メントール、酢酸メンチン等の芳料物質及びサリチ
ル酸メチル、カンファー、クレゾール等の薬効物質をい
う。これら成分（Ｂ）は、β−CDとも包接化合物を形成
するがその包接化合物は、いずれも水に対し不溶若しく
は難溶であることが知られているものである。また、上
記成分（Ｂ）の中には、通常多量の精油を含み、多種の
香料物質を含有する「調合香料」を含む。この「調合香
料」はその組成が不明であることが多いが、化学的には
いずれも油溶性で低分子の成分からなり、成分（Ａ）と
の間で水と可溶の包接化合物を形成する。
本発明のローション組成物を調製するには、成分
（Ｂ）を成分（Ａ）で包接し、得られた包接物を常法に
従ってローション基剤中に配合すれば良い。
（Ｂ）を成分（Ａ）で包接し、得られた包接物を常法に
従ってローション基剤中に配合すれば良い。
成分（Ａ）はローション組成物中で0.1〜10％、より
好ましくは0.2〜５％となるよう用いられる。この量
は、成分（Ｂ）に対し、２〜10倍量（重量）であること
が好ましい。また、成分（Ｂ）は、目的とする薬効、芳
香の強さにより変化させることができるが、通常0.01〜
２％、より好ましくは0.02〜１％の範囲で用いられる。
好ましくは0.2〜５％となるよう用いられる。この量
は、成分（Ｂ）に対し、２〜10倍量（重量）であること
が好ましい。また、成分（Ｂ）は、目的とする薬効、芳
香の強さにより変化させることができるが、通常0.01〜
２％、より好ましくは0.02〜１％の範囲で用いられる。
成分（Ｂ）を成分（Ａ）で包接するには、成分（Ａ）
の飽和水溶液に成分（Ｂ）を添加する飽和水溶液法及び
成分（Ａ）と成分（Ｂ）を少量の水とともに、練り合せ
る混練法のいずれをも採用することができる。
の飽和水溶液に成分（Ｂ）を添加する飽和水溶液法及び
成分（Ａ）と成分（Ｂ）を少量の水とともに、練り合せ
る混練法のいずれをも採用することができる。
また、ローション基剤としては、水のほか、包接化合
物を破壊せず、皮膚刺激の問題の起らない範囲でのエタ
ノール及び水が挙げられる。エタノール及び界面活性剤
についての上記量は、エタノールで５％以下、界面活性
剤で１％以下である。ただし、系が乳化系である場合、
これ以上の界面活性剤を用いても実際上問題はない。
物を破壊せず、皮膚刺激の問題の起らない範囲でのエタ
ノール及び水が挙げられる。エタノール及び界面活性剤
についての上記量は、エタノールで５％以下、界面活性
剤で１％以下である。ただし、系が乳化系である場合、
これ以上の界面活性剤を用いても実際上問題はない。
本発明のローション組成物には、上記各成分の他、必
要に応じて公知のローション組成物用の任意成分を配合
することができる。これらの例としては、例えばプロピ
レングリコール、グリセリン等の溶解剤、無機塩、高級
アルコール、ヒドロキシメチルセルロース、ヒドロキシ
エチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、メ
チルセルロース等の粘度調整剤、その他色素、紫外線吸
収剤、酸化防止剤、抗フケ剤、殺菌剤、防腐剤等が挙げ
られる。
要に応じて公知のローション組成物用の任意成分を配合
することができる。これらの例としては、例えばプロピ
レングリコール、グリセリン等の溶解剤、無機塩、高級
アルコール、ヒドロキシメチルセルロース、ヒドロキシ
エチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、メ
チルセルロース等の粘度調整剤、その他色素、紫外線吸
収剤、酸化防止剤、抗フケ剤、殺菌剤、防腐剤等が挙げ
られる。
叙上の如くして得られる本発明のローション組成物
は、多量のエタノールや界面活性剤を用いる必要がない
ので、皮膚刺激の懸念が少ない安全なものである。ま
た、本発明のローション組成物は、例えば特公昭59−10
323号のような香料を単にシクロデキストリンで包接し
たものと比べ、用いる包接化合物の水に対する溶解度が
大きく、低温安定性がより良好であるので、より多量の
芳香性揮発性物質を安定に配合できる。さらに芳香性揮
発物質の揮散も抑制されるので、芳香は持続し、また、
ある種の芳香性薬効剤を多量に配合した場合、その匂い
を抑えることも可能である。
は、多量のエタノールや界面活性剤を用いる必要がない
ので、皮膚刺激の懸念が少ない安全なものである。ま
た、本発明のローション組成物は、例えば特公昭59−10
323号のような香料を単にシクロデキストリンで包接し
たものと比べ、用いる包接化合物の水に対する溶解度が
大きく、低温安定性がより良好であるので、より多量の
芳香性揮発性物質を安定に配合できる。さらに芳香性揮
発物質の揮散も抑制されるので、芳香は持続し、また、
ある種の芳香性薬効剤を多量に配合した場合、その匂い
を抑えることも可能である。
次に合成例及び実施例を挙げ、本発明を更に詳しく説
明する。
明する。
合成例１ β−CD126.5g（純度90％、0.100モル）と30重量％NaO
H水溶液149.5g（1.12モル）を反応器に入れ、混合し30
℃まで加熱する。状態は白色のスラリーである。反応器
を冷却しながら、ジメチル硫酸120g（0.95モル）を30
℃、２時間で滴下する。反応混合物は黄色の透明液体で
ある。滴下後、40℃まで加熱し、４時間混合し反応を完
結させる。その後、30重量％NaOH水溶液15g（0.11モ
ル）を加えて、70℃で、２時間混合する。この反応混合
物に98重量％硫酸を加えて、pH7まで中和したのち、電
気透析によりメチル硫酸ナトリウム、硫酸ナトリウムを
除去する。脱塩した溶液を、凍結乾燥すると白色の粉末
状のメチル化β−CD118gが得られる。
H水溶液149.5g（1.12モル）を反応器に入れ、混合し30
℃まで加熱する。状態は白色のスラリーである。反応器
を冷却しながら、ジメチル硫酸120g（0.95モル）を30
℃、２時間で滴下する。反応混合物は黄色の透明液体で
ある。滴下後、40℃まで加熱し、４時間混合し反応を完
結させる。その後、30重量％NaOH水溶液15g（0.11モ
ル）を加えて、70℃で、２時間混合する。この反応混合
物に98重量％硫酸を加えて、pH7まで中和したのち、電
気透析によりメチル硫酸ナトリウム、硫酸ナトリウムを
除去する。脱塩した溶液を、凍結乾燥すると白色の粉末
状のメチル化β−CD118gが得られる。
このメチル化β−CDを高速液体クロマトグラフィーに
よって分析した結果、表１に示す組成であった。重量平
均エーテル置換度は8.0であり、エーテル置換度８〜11
の各メチル化β−CDの重量％の合計は58重量％であっ
た。高速液体クロマトグラフィーの測定条件を以下に示
す。
よって分析した結果、表１に示す組成であった。重量平
均エーテル置換度は8.0であり、エーテル置換度８〜11
の各メチル化β−CDの重量％の合計は58重量％であっ
た。高速液体クロマトグラフィーの測定条件を以下に示
す。
合成例２ β−CD126.5g（純度90％、0.100モル）と15重量％NaO
H水溶液472g（1.77モル）を反応器に入れ、混合する。
状態は黄色透明液体である。反応器を冷却しながら、ジ
メチル硫酸189g（1.50モル）を20℃、３時間で滴下す
る。反応混合物は黄色の透明液体である。滴下後、40℃
まで加熱し、４時間混合し反応を完結させる。その後、
15重量％NaOH水溶液47g（0.18モル）を加えて、70℃
で、２時間混合する。この反応混合物に98重量％硫酸を
加えて、pH7まで中和したのち、電気透析によりメチル
硫酸ナトリウム、硫酸ナトリウムを除去する。脱塩した
溶液を凍結乾燥すると白色の粉末状のメチル化β−CD12
2gが得られる。
H水溶液472g（1.77モル）を反応器に入れ、混合する。
状態は黄色透明液体である。反応器を冷却しながら、ジ
メチル硫酸189g（1.50モル）を20℃、３時間で滴下す
る。反応混合物は黄色の透明液体である。滴下後、40℃
まで加熱し、４時間混合し反応を完結させる。その後、
15重量％NaOH水溶液47g（0.18モル）を加えて、70℃
で、２時間混合する。この反応混合物に98重量％硫酸を
加えて、pH7まで中和したのち、電気透析によりメチル
硫酸ナトリウム、硫酸ナトリウムを除去する。脱塩した
溶液を凍結乾燥すると白色の粉末状のメチル化β−CD12
2gが得られる。
このメチル化β−CDを高速液体クロマトグラフィーに
よって分析した結果、表１に示す組成であった。重量平
均エーテル置換度は9.0であり、エーテル置換度８〜11
の各メチル化β−CDの重量％の合計は69重量％であっ
た。高速液体クロマトグラフィーの測定条件は合成例１
と同様である。
よって分析した結果、表１に示す組成であった。重量平
均エーテル置換度は9.0であり、エーテル置換度８〜11
の各メチル化β−CDの重量％の合計は69重量％であっ
た。高速液体クロマトグラフィーの測定条件は合成例１
と同様である。
合成例３ β−CD126.5g（純度90％、0.100モル）と15重量％NaO
H水溶液552g（2.07モル）を反応器に入れ、混合する。
状態は黄色の透明液体である。反応器を冷却しながら、
ジメチル硫酸220.5g（1.75モル）を20℃、４時間で滴下
する。反応混合物は黄色の透明液体である。滴下後、40
℃まで加熱し、４時間混合し反応を完結させる。その
後、15重量％NaOH水溶液55g（0.21モル）を加えて、70
℃で、２時間混合する。この反応混合物に98重量％硫酸
を加えて、pH7まで中和したのち、電気透析によりメチ
ル硫酸ナトリウム、硫酸ナトリウムを除去する。脱塩し
た溶液を凍結乾燥すると白色の粉末状のメチル化β−CD
123gが得られる。
H水溶液552g（2.07モル）を反応器に入れ、混合する。
状態は黄色の透明液体である。反応器を冷却しながら、
ジメチル硫酸220.5g（1.75モル）を20℃、４時間で滴下
する。反応混合物は黄色の透明液体である。滴下後、40
℃まで加熱し、４時間混合し反応を完結させる。その
後、15重量％NaOH水溶液55g（0.21モル）を加えて、70
℃で、２時間混合する。この反応混合物に98重量％硫酸
を加えて、pH7まで中和したのち、電気透析によりメチ
ル硫酸ナトリウム、硫酸ナトリウムを除去する。脱塩し
た溶液を凍結乾燥すると白色の粉末状のメチル化β−CD
123gが得られる。
このメチル化β−CDを高速液体クロマトグラフィーに
よって分析した結果、表１に示す組成であった。重量平
均エーテル置換度は9.4であり、エーテル置換度８〜11
の各メチル化β−CDの重量％の合計は77重量％であっ
た。高速液体クロマトグラフィーの測定条件は合成例１
と同様である。
よって分析した結果、表１に示す組成であった。重量平
均エーテル置換度は9.4であり、エーテル置換度８〜11
の各メチル化β−CDの重量％の合計は77重量％であっ
た。高速液体クロマトグラフィーの測定条件は合成例１
と同様である。
合成例４ β−CD126.5g（純度90％、0.100モル）と15重量％NaO
H水溶液472g（1.77モル）を反応器に入れ、混合する。
状態は黄色透明液体である。反応器を冷却しながら、ジ
メチル硫酸189g（1.50モル）を60℃、３時間で滴下す
る。反応混合物は黄色の透明液体である。滴下後、60℃
で１時間混合し反応を完結させる。その後、15重量％Na
OH47g（0.18モル）を加えて、70℃で、２時間混合す
る。この反応混合物に98重量％硫酸を加えて、pH7まで
中和したのち、電気透析によりメチル硫酸ナトリウム、
硫酸ナトリウムを除去する。脱塩した溶液を凍結乾燥す
ると白色の粉末状のメチル化β−CD119gが得られる。
H水溶液472g（1.77モル）を反応器に入れ、混合する。
状態は黄色透明液体である。反応器を冷却しながら、ジ
メチル硫酸189g（1.50モル）を60℃、３時間で滴下す
る。反応混合物は黄色の透明液体である。滴下後、60℃
で１時間混合し反応を完結させる。その後、15重量％Na
OH47g（0.18モル）を加えて、70℃で、２時間混合す
る。この反応混合物に98重量％硫酸を加えて、pH7まで
中和したのち、電気透析によりメチル硫酸ナトリウム、
硫酸ナトリウムを除去する。脱塩した溶液を凍結乾燥す
ると白色の粉末状のメチル化β−CD119gが得られる。
このメチル化β−CDを高速液体クロマトグラフィーに
よって分析した結果、表１に示す組成であった。重量平
均エーテル置換度は8.4であり、エーテル置換度８〜11
の各メチル化β−CDの重量％の合計は63重量％であっ
た。高速液体クロマトグラフィーの測定条件は合成例１
と同様である。
よって分析した結果、表１に示す組成であった。重量平
均エーテル置換度は8.4であり、エーテル置換度８〜11
の各メチル化β−CDの重量％の合計は63重量％であっ
た。高速液体クロマトグラフィーの測定条件は合成例１
と同様である。
実施例１ スキンローション： 下記組成に従い、スキンローションを調製した。本実
施例及び以下の各実施例において、香料等の芳香性揮発
成分（成分（Ｂ））は、予め飽和溶液法によりメチル化
β−CD（成分（Ａ））に包接せしめ、組成中に配合し
た。
施例及び以下の各実施例において、香料等の芳香性揮発
成分（成分（Ｂ））は、予め飽和溶液法によりメチル化
β−CD（成分（Ａ））に包接せしめ、組成中に配合し
た。
（組 成） メチル化シクロデキストリン(1)（成分（Ａ）） 0.1％ サリチル酸メチル（成分（Ｂ）） 0.05 カルボキシビニルポリマー(2) 2.0 アロエエクストラクト 1.0 グリチルリチン酸カリウム 0.05 クエン酸 1.0 水 残量 （１）合成例１で得たもの（重量平均エーテル置換度8.
0） （２）カーボポール940（グッドリッチ社） を当量のトリエタノールアミンで中和して使用 このようにして得られたスキンローション組成物及び
以下の各実施例で得られたローション組成物は、いずれ
もメチル化シクロデキストリンを用いないときと比べて
安定性が改善されており、またその芳香はより持続し、
その強さは低減されていた。
0） （２）カーボポール940（グッドリッチ社） を当量のトリエタノールアミンで中和して使用 このようにして得られたスキンローション組成物及び
以下の各実施例で得られたローション組成物は、いずれ
もメチル化シクロデキストリンを用いないときと比べて
安定性が改善されており、またその芳香はより持続し、
その強さは低減されていた。
実施例２ シェービングローション： （組 成） メチル化シクロデキストリン(1)（成分（Ａ）） 0.2％ メントール（成分（Ｂ）） 0.1 硫酸亜鉛 0.5 乳酸 1.0 ソルビトール 6.0 水 残量 （１）合成例２で得たもの（重量平均エーテル置換度9.
0） 実施例３ ヘアローション： （組 成） メチル化シクロデキストリン(1)（成分（Ａ）） 0.2％ 香料(2)（成分（Ｂ）） 0.4 グリシン 1.0 カッパーカラギーナン 0.5 ポリオキシエチレン（10）ステアリルエーテル 1.0 セトステアリルアルコール 3.0 プロピレングリコール 5.0 水 残量 （１）合成例３で得たもの（重量平均エーテル置換度9.
4） （２）リナロールを90％以上含有する調合香料 実施例４ 抗フケローション： （組 成） メチル化シクロデキストリン(1)（成分（Ａ）） 1.0％ 香料(2)（成分（Ｂ）） 0.2 オクトピロックス(3) 0.1 グリセリン 10.0 ビタミンＥアセテート 0.01 水 残量 （１）合成例４で得たもの（重量平均エーテル置換度8.
4） （２）リモネンを95％以上含有する調合香料 （３）１−ヒドロキシ−４−メチル−６−（2,4,4−ト
リメチルペンチル）−２（１−ハイドロ）−ピリドンモ
ノエタノールアミン塩 実施例５ 抗フケローション： （組 成） メチル化シクロデキストリン(1)（成分（Ａ）） 1.0％ 香料(2)（成分（Ｂ）） 0.5 微粒子化ジンクピリチオン(3) 0.1 ヒドロキシエチルセルロース（平均分子量36,200）0.05
水 残量 （１）合成例４で得たもの（重量平均エーテル置換度8.
4） （２）ゲラニオール、シトロネラール及びピネンを合計
で95％以上含有する調合香料 （３）特開昭61−183224号実施例１の方法により製造し
た平均粒径0.05μのもの
0） 実施例３ ヘアローション： （組 成） メチル化シクロデキストリン(1)（成分（Ａ）） 0.2％ 香料(2)（成分（Ｂ）） 0.4 グリシン 1.0 カッパーカラギーナン 0.5 ポリオキシエチレン（10）ステアリルエーテル 1.0 セトステアリルアルコール 3.0 プロピレングリコール 5.0 水 残量 （１）合成例３で得たもの（重量平均エーテル置換度9.
4） （２）リナロールを90％以上含有する調合香料 実施例４ 抗フケローション： （組 成） メチル化シクロデキストリン(1)（成分（Ａ）） 1.0％ 香料(2)（成分（Ｂ）） 0.2 オクトピロックス(3) 0.1 グリセリン 10.0 ビタミンＥアセテート 0.01 水 残量 （１）合成例４で得たもの（重量平均エーテル置換度8.
4） （２）リモネンを95％以上含有する調合香料 （３）１−ヒドロキシ−４−メチル−６−（2,4,4−ト
リメチルペンチル）−２（１−ハイドロ）−ピリドンモ
ノエタノールアミン塩 実施例５ 抗フケローション： （組 成） メチル化シクロデキストリン(1)（成分（Ａ）） 1.0％ 香料(2)（成分（Ｂ）） 0.5 微粒子化ジンクピリチオン(3) 0.1 ヒドロキシエチルセルロース（平均分子量36,200）0.05
水 残量 （１）合成例４で得たもの（重量平均エーテル置換度8.
4） （２）ゲラニオール、シトロネラール及びピネンを合計
で95％以上含有する調合香料 （３）特開昭61−183224号実施例１の方法により製造し
た平均粒径0.05μのもの
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ６１Ｋ 47/40 Ｃ Ｇ Ｎ
Claims (1)
- 【請求項１】0.1〜10重量％の（Ａ）重量平均エーテル
置換度が8.0〜10.0で、エーテル置換度８〜11のメチル
化β−シクロデキストリンが50重量％以上であるメチル
化β−シクロデキストリンによって0.01〜２重量％の
（Ｂ）芳香性揮発物質を包接し、この包接物をローショ
ン基剤に配合したことを特徴とする皮膚又は毛髪用ロー
ション組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62025973A JPH082773B2 (ja) | 1987-02-06 | 1987-02-06 | ロ−シヨン組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62025973A JPH082773B2 (ja) | 1987-02-06 | 1987-02-06 | ロ−シヨン組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63192706A JPS63192706A (ja) | 1988-08-10 |
| JPH082773B2 true JPH082773B2 (ja) | 1996-01-17 |
Family
ID=12180672
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62025973A Expired - Lifetime JPH082773B2 (ja) | 1987-02-06 | 1987-02-06 | ロ−シヨン組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH082773B2 (ja) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2929108B2 (ja) * | 1988-10-28 | 1999-08-03 | 株式会社資生堂 | 化粧料および粉末化粧料 |
| AU3885299A (en) * | 1999-05-07 | 2000-11-21 | Procter & Gamble Company, The | Cosmetic compositions |
| AU3884999A (en) * | 1999-05-07 | 2000-11-21 | Procter & Gamble Company, The | Cosmetic compositions |
| WO2000067716A1 (en) * | 1999-05-07 | 2000-11-16 | The Procter & Gamble Company | Cosmetic compositions comprising cyclic oligosaccharide and fragrance |
| US6893647B1 (en) | 2000-05-05 | 2005-05-17 | The Procter & Gamble Company | Cosmetic compositions |
| GB0011389D0 (en) * | 2000-05-11 | 2000-06-28 | Procter & Gamble | Compositions containing volatile solvents |
| US7820615B2 (en) | 2000-05-11 | 2010-10-26 | Rhe Procter & Gamble Company | Method of providing delayed release of a volatile solvent from hydro-alcoholic cosmetic compositions |
| US7208465B2 (en) | 2000-11-03 | 2007-04-24 | The Procter & Gamble Company | Methods and compositions for improved fragrancing of a surface |
| JP4781680B2 (ja) * | 2005-01-17 | 2011-09-28 | 株式会社Ａｄｅｋａ | 防腐剤組成物 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5910323B2 (ja) * | 1975-04-11 | 1984-03-08 | サンスタ−株式会社 | 皮膚および粘膜刺激を抑制した化粧料 |
| JPS61200965A (ja) * | 1985-03-04 | 1986-09-05 | Yamanouchi Pharmaceut Co Ltd | 新規包接化合物及びそれを含有する薬剤 |
| JPS62201807A (ja) * | 1985-11-27 | 1987-09-05 | Sanraku Inc | 化粧料 |
-
1987
- 1987-02-06 JP JP62025973A patent/JPH082773B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63192706A (ja) | 1988-08-10 |
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