JPH08283231A - フッ素化アルキルスルホニルハライドの合成方法 - Google Patents
フッ素化アルキルスルホニルハライドの合成方法Info
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Classifications
-
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 フッ素化アルキルスルホニルハライドの合成
方法 【解決手段】 一般式 【化１】 （式中ＲI f はフッ素化アルキル基、ＲII f はフッ素化
アルキル基又はフッ素であり、Ｘはハロゲン原子、Ｙは
プロトン、ハロゲン原子又はフッ素化アルキル基であ
る。）のフッ素化アルキルスルホニルハライドを、対応
するフッ素化不飽和炭化水素とハロゲン化スルフリルと
を反応させて製造する方法において、この反応をフッ化
物の少なくとも触媒量の存在下に、化合物構造中に組込
まれた -ＳＯ- 及び( 又は) -ＳＯ2 - 基１個又はそれ
以上を有する化合物を含有する溶剤中で実施することを
特徴とする、上記フッ素化されたアルキルスルホニルハ
ライドの製造方法。
方法 【解決手段】 一般式 【化１】 （式中ＲI f はフッ素化アルキル基、ＲII f はフッ素化
アルキル基又はフッ素であり、Ｘはハロゲン原子、Ｙは
プロトン、ハロゲン原子又はフッ素化アルキル基であ
る。）のフッ素化アルキルスルホニルハライドを、対応
するフッ素化不飽和炭化水素とハロゲン化スルフリルと
を反応させて製造する方法において、この反応をフッ化
物の少なくとも触媒量の存在下に、化合物構造中に組込
まれた -ＳＯ- 及び( 又は) -ＳＯ2 - 基１個又はそれ
以上を有する化合物を含有する溶剤中で実施することを
特徴とする、上記フッ素化されたアルキルスルホニルハ
ライドの製造方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、フッ素化アルキル
スルホニルハライドの製造方法に関する。特に、本発明
はフッ素化アルキルスルホニルハライドの合成で高い収
量を得るために特定の溶剤を使用して、上記化合物を製
造する方法を提供するものである。
スルホニルハライドの製造方法に関する。特に、本発明
はフッ素化アルキルスルホニルハライドの合成で高い収
量を得るために特定の溶剤を使用して、上記化合物を製
造する方法を提供するものである。
【０００２】
【従来の技術】ポリフルオロ及びパーフルオロアルキル
スルホニルフルオライドは、現在多くの方法によって製
造され、その方法としては対応するアルキルスルホニル
ハライド又は環状スルホンを無水ＨＦ（米国特許第２７
３２３９８号明細書、ドイツ特許公開第１９１２７３８
号公報、第２７２５２１１号公報、第４２０８３６４号
公報、第４２１８５６２号公報及び第４２２６７５８号
公報）又は元素フッ素（Inorg. Chem. 30 (1991) 789-7
94) を使用して電気化学的にフッ素化する方法が挙げら
れる。
スルホニルフルオライドは、現在多くの方法によって製
造され、その方法としては対応するアルキルスルホニル
ハライド又は環状スルホンを無水ＨＦ（米国特許第２７
３２３９８号明細書、ドイツ特許公開第１９１２７３８
号公報、第２７２５２１１号公報、第４２０８３６４号
公報、第４２１８５６２号公報及び第４２２６７５８号
公報）又は元素フッ素（Inorg. Chem. 30 (1991) 789-7
94) を使用して電気化学的にフッ素化する方法が挙げら
れる。
【０００３】更に、多段階合成法を使用することも公知
である。その方法によれば、最終工程は対応するパーフ
ルオロアルキルスルホニルクロライドとフッ化セシウム
との反応であり、酸フッ化物を生じる（Zh. Org. khim.
14 (1978) 275-278) 。スルフリルクロライドフルオラ
イドのパーフルオロ−オレフィンへの付加によるポリフ
ッ素化アルキルスルホニルフルオライドの製造は、米国
特許第２８７７２６７号明細書に記載されている。そし
てフッ化スルフリルのパーフルオロ−オレフィンへの付
加による過フッ素化アルキルスルホニルフルオライドの
製造は、仏国特許第１５７３５３７号明細書、米国特許
第３５４２８６４号明細書、ドイツ特許公告第１６６８
５８４号公報及びＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．３３（１９６
８）３４４−３４６に記載されている。
である。その方法によれば、最終工程は対応するパーフ
ルオロアルキルスルホニルクロライドとフッ化セシウム
との反応であり、酸フッ化物を生じる（Zh. Org. khim.
14 (1978) 275-278) 。スルフリルクロライドフルオラ
イドのパーフルオロ−オレフィンへの付加によるポリフ
ッ素化アルキルスルホニルフルオライドの製造は、米国
特許第２８７７２６７号明細書に記載されている。そし
てフッ化スルフリルのパーフルオロ−オレフィンへの付
加による過フッ素化アルキルスルホニルフルオライドの
製造は、仏国特許第１５７３５３７号明細書、米国特許
第３５４２８６４号明細書、ドイツ特許公告第１６６８
５８４号公報及びＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．３３（１９６
８）３４４−３４６に記載されている。
【０００４】電気化学的フッ素化によって、種々の鎖長
を有する線状パーフルオロ−アルキルスルホニルフルオ
ライドを合成することができる。この場合分枝状パーフ
ルオロアルキル鎖を有する酸フッ化物のみが悪い収量で
得られる。パーフルオロ−ｉ−プロピルスルホニルフル
オライドは、元素フッ素を使用してｉ−プロピルスルホ
ニルフルオライドの直接フッ素化によって製造されてい
ることが報告されている（Inorg. Chem. 30 (1991) 789
-794) 。
を有する線状パーフルオロ−アルキルスルホニルフルオ
ライドを合成することができる。この場合分枝状パーフ
ルオロアルキル鎖を有する酸フッ化物のみが悪い収量で
得られる。パーフルオロ−ｉ−プロピルスルホニルフル
オライドは、元素フッ素を使用してｉ−プロピルスルホ
ニルフルオライドの直接フッ素化によって製造されてい
ることが報告されている（Inorg. Chem. 30 (1991) 789
-794) 。
【０００５】反応を、９日の反応期間、約１００℃から
室温の間の温度で４帯域─極低温反応器中で実施し、パ
ーフルオロ−ｉ−プロピルスルホニルフルオライド０．
９６ｇ（２９％）を生じる。分枝状パーフルオロアルキ
ルスルホニルフルオライドの製造のための別の合成方法
は、適する溶剤中でフッ化物イオンの触媒量の存在下で
フッ化スルフリルをパーフルオロ−オレフィンに付加す
ることからなる。例えば溶剤とフッ化物供与体の種々の
組合せを使用して、フッ化スルフリルをパーフルオロ−
プロペンに付加することによってパーフルオロ−ｉ−プ
ロピルスルフリルフルオライドを合成する。
室温の間の温度で４帯域─極低温反応器中で実施し、パ
ーフルオロ−ｉ−プロピルスルホニルフルオライド０．
９６ｇ（２９％）を生じる。分枝状パーフルオロアルキ
ルスルホニルフルオライドの製造のための別の合成方法
は、適する溶剤中でフッ化物イオンの触媒量の存在下で
フッ化スルフリルをパーフルオロ−オレフィンに付加す
ることからなる。例えば溶剤とフッ化物供与体の種々の
組合せを使用して、フッ化スルフリルをパーフルオロ−
プロペンに付加することによってパーフルオロ−ｉ−プ
ロピルスルフリルフルオライドを合成する。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明者は、ハロゲン
化スルフリルとフッ素化不飽和炭化水素とをフッ化物塩
の触媒量の存在下に、化合物構造中に組込まれた−ＳＯ
2 −又は−ＳＯ−基を有する化合物を含有する溶剤中で
実施する場合、フッ素化アルキルスルホニルハライドを
公知の方法によるよりも著しく高い収量で製造すること
ができるを見出した。
化スルフリルとフッ素化不飽和炭化水素とをフッ化物塩
の触媒量の存在下に、化合物構造中に組込まれた−ＳＯ
2 −又は−ＳＯ−基を有する化合物を含有する溶剤中で
実施する場合、フッ素化アルキルスルホニルハライドを
公知の方法によるよりも著しく高い収量で製造すること
ができるを見出した。
【０００７】
【問題を解決するための手段】この知見によれば、本発
明は一般式
明は一般式
【０００８】
【化２】
【０００９】（式中ＲI f はフッ素化アルキル基、ＲII
f はフッ素化アルキル基又はフッ素であり、Ｘはハロゲ
ン原子、Ｙはプロトン、ハロゲン原子又はフッ素化アル
キル基である。）のフッ素化アルキルスルホニルハライ
ドを、対応するフッ素化不飽和炭化水素とハロゲン化ス
ルフリルとを反応させて製造する方法において、この反
応をフッ素化物の少なくとも触媒量の存在下に、化合物
構造中に組込まれた−ＳＯ−及び(又は) −ＳＯ2 −基
１個又はそれ以上を有する化合物を含有する溶剤中で実
施することを特徴とする、上記フッ素化アルキルスルホ
ニルハライドの改良製造方法を提供する。
f はフッ素化アルキル基又はフッ素であり、Ｘはハロゲ
ン原子、Ｙはプロトン、ハロゲン原子又はフッ素化アル
キル基である。）のフッ素化アルキルスルホニルハライ
ドを、対応するフッ素化不飽和炭化水素とハロゲン化ス
ルフリルとを反応させて製造する方法において、この反
応をフッ素化物の少なくとも触媒量の存在下に、化合物
構造中に組込まれた−ＳＯ−及び(又は) −ＳＯ2 −基
１個又はそれ以上を有する化合物を含有する溶剤中で実
施することを特徴とする、上記フッ素化アルキルスルホ
ニルハライドの改良製造方法を提供する。
【００１０】公知の合成方法で使用される溶剤はジエチ
レングリコールジメチルエステル、アセトニトリル及び
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドであり、これは非プロト
ン性極性溶剤の範疇に属する。これらの溶剤はかなり高
い誘電率及び少なくとも触媒量の無機塩を溶解する能力
を有する。本発明で使用される、−ＳＯ−又は−ＳＯ2
−基を含有する化合物は公知の方法で使用される溶剤の
誘電率と類似の誘電率を有する。
レングリコールジメチルエステル、アセトニトリル及び
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドであり、これは非プロト
ン性極性溶剤の範疇に属する。これらの溶剤はかなり高
い誘電率及び少なくとも触媒量の無機塩を溶解する能力
を有する。本発明で使用される、−ＳＯ−又は−ＳＯ2
−基を含有する化合物は公知の方法で使用される溶剤の
誘電率と類似の誘電率を有する。
【００１１】理論的説明として、フッ素化アルカンスル
ホニルハライドの合成で、溶剤として−ＳＯ−又は−Ｓ
Ｏ2 −基を含有する化合物の使用によって得られる比較
的高い生成物収量は、−ＳＯ−又は−ＳＯ2 −基の存在
によって又は更に特異的に構造Ｓ＝Ｏ──────これ
はその立体配置によってハロゲン化スルフリル剤及びフ
ッ素化アルキルスルホニルハライド生成物の構造に類似
する────によって提供される。
ホニルハライドの合成で、溶剤として−ＳＯ−又は−Ｓ
Ｏ2 −基を含有する化合物の使用によって得られる比較
的高い生成物収量は、−ＳＯ−又は−ＳＯ2 −基の存在
によって又は更に特異的に構造Ｓ＝Ｏ──────これ
はその立体配置によってハロゲン化スルフリル剤及びフ
ッ素化アルキルスルホニルハライド生成物の構造に類似
する────によって提供される。
【００１２】本発明で溶剤として使用される、典型的な
−ＳＯ−又は−ＳＯ2 −基含有化合物はアルキルスルホ
ニル及びアルキルスルホキシド化合物であり、これはハ
ロゲン化スルフリル及びハロゲン化チオニルを含有す
る。現在、上記方法で使用される溶剤として最も好まし
い化合物は、テトラメチレンスルホンである。
−ＳＯ−又は−ＳＯ2 −基含有化合物はアルキルスルホ
ニル及びアルキルスルホキシド化合物であり、これはハ
ロゲン化スルフリル及びハロゲン化チオニルを含有す
る。現在、上記方法で使用される溶剤として最も好まし
い化合物は、テトラメチレンスルホンである。
【００１３】
パーフルオロ−ｉ−プロピルスルホニルフルオライドの
製造： 化学物質：パーフルオロ−プロペン（−２９℃）、Hera
eus 社製。実験室で合成されたフッ化スルフリル( 沸
点: -53 ℃) 。テトラメチレンスルホン(99 %, 融点:
28℃,沸点:285℃) 、Heraeus 社製。分子ふるい(3Å)
で乾燥。フッ化カリウム、Riedel-de-Haen社製。200 ℃
で乾燥(48 時間) 。
製造： 化学物質：パーフルオロ−プロペン（−２９℃）、Hera
eus 社製。実験室で合成されたフッ化スルフリル( 沸
点: -53 ℃) 。テトラメチレンスルホン(99 %, 融点:
28℃,沸点:285℃) 、Heraeus 社製。分子ふるい(3Å)
で乾燥。フッ化カリウム、Riedel-de-Haen社製。200 ℃
で乾燥(48 時間) 。
【００１４】きれいな乾燥パル(Parr)反応器( ステンレ
ススチール製、容量:2リットル) にテトラメチレンスル
ホン400ml をフッ化カリウム46g と一緒に充填する。反
応器を密封し、乾燥窒素でフラッシュし、排気し、ドラ
イアイス / アセトン混合物中で冷却し、フッ化スルフ
リル565gを充填する。反応器を30℃に加熱し、オーブン
中に入れ、激しい攪拌下に140 ℃に加熱する。ついで、
パーフルオロ−プロペン635gを6 時間かけて添加し、99
5 プサイから 508プサイの圧力低下を引き起こす。つい
で反応混合物を冷却し、大気圧で蒸留する。生成物留分
を0 〜39℃の沸点範囲内で(CF3)2 CFSO2F からなる無色
液体1032,2g として回収する。この液体は、少量の(C
F3)2 CFHを含有する。生成物収量: 72% 。
ススチール製、容量:2リットル) にテトラメチレンスル
ホン400ml をフッ化カリウム46g と一緒に充填する。反
応器を密封し、乾燥窒素でフラッシュし、排気し、ドラ
イアイス / アセトン混合物中で冷却し、フッ化スルフ
リル565gを充填する。反応器を30℃に加熱し、オーブン
中に入れ、激しい攪拌下に140 ℃に加熱する。ついで、
パーフルオロ−プロペン635gを6 時間かけて添加し、99
5 プサイから 508プサイの圧力低下を引き起こす。つい
で反応混合物を冷却し、大気圧で蒸留する。生成物留分
を0 〜39℃の沸点範囲内で(CF3)2 CFSO2F からなる無色
液体1032,2g として回収する。この液体は、少量の(C
F3)2 CFHを含有する。生成物収量: 72% 。
Claims (6)
- 【請求項１】一般式 【化１】 （式中ＲI f はフッ素化アルキル基、ＲII f はフッ素化
アルキル基又はフッ素であり、Ｘはハロゲン原子、Ｙは
プロトン、ハロゲン原子又はフッ素化アルキル基であ
る。）のフッ素化アルキルスルホニルハライドを、対応
するフッ素化不飽和炭化水素とハロゲン化スルフリルと
を反応させて製造する方法において、この反応をフッ化
物の少なくとも触媒量の存在下に、化合物構造中に組込
まれた−ＳＯ−及び( 又は) −ＳＯ2 −基１個又はそれ
以上を有する化合物を含有する溶剤中で実施することを
特徴とする、上記フッ素化アルキルスルホニルハライド
の製造方法。 - 【請求項２】溶剤はテトラメチレンスルホンである、請
求項１記載の方法。 - 【請求項３】ハロゲン化スルフリルは、スルフリルフル
オライドハライドである、請求項１記載の方法。 - 【請求項４】ハロゲン化スルフリルは、フッ化スルフリ
ルである、請求項１記載の方法。 - 【請求項５】フッ化物はアルカリ金属のフッ化物であ
る、請求項１記載の方法。 - 【請求項６】フッ化物はフッ化カリウムである、請求項
１記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DK0383/95 | 1995-04-04 | ||
| DK199500383A DK172447B1 (da) | 1995-04-05 | 1995-04-05 | Fremgangsmåde til fremstilling af fluorerede alkylsulfonylhalider |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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