JPH082884B2 - １，３―オキサジン―４―オン誘導体とその製造方法及び植物成長抑制剤 - Google Patents

１，３―オキサジン―４―オン誘導体とその製造方法及び植物成長抑制剤

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JPH082884B2
JPH082884B2 JP2204847A JP20484790A JPH082884B2 JP H082884 B2 JPH082884 B2 JP H082884B2 JP 2204847 A JP2204847 A JP 2204847A JP 20484790 A JP20484790 A JP 20484790A JP H082884 B2 JPH082884 B2 JP H082884B2
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靖雄 森島
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武 浜谷
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【発明の詳細な説明】 （イ）産業上の利用分野 本発明は新規な1,3−オキサジン−４−オン誘導体と
その製造方法及び植物成長抑制剤に関するものである。
（ロ）従来の技術及び発明が解決しようとする課題 従来、2,3−ジヒドロ−4H−1,3−オキサジン−４−オ
ンに属する化合物は、以下の文献に見出すことができ
る。
Chem.Pharm.Bull.,35（５）,1860（1987）， Chem.Pharm.Bull.,35（５）,1871（1987）， Heterocycles,17,298（1982）， Tetrahedron Lett.,33,2905（1976）。
これらの文献に記載されている2,3−ジヒドロ−４−Ｈ
−1,3−オキサジン−４−オン誘導体は２位に置換基を
有しており、本発明の２位が水素原子である化合物とは
異なっている。
またChem.Pharm.Bull.,31（６）,1902（1983）および
Kim.Geterotsikl.Soedin.,1987（６）,740には２位が水
素原子である化合物が記載されているが、３位が無置換
のフェニル基である化合物又は３位メチル基にカルボキ
シ基またはシアノ基を有する化合物であり、本発明の化
合物とは本質的に異なっている。
また、式（Ｉ）で示される1,3−オキサジン−４−オ
ン誘導体の植物成長抑制作用を示唆する知見は開示され
ていない。
（ハ）課題を解決するための手段 本発明者らは上記のごとき、新規の1,3−オキサジン
−４−オン誘導体を得るべく鋭意研究の結果、本発明を
完成するに至った。
即ち、本発明は 一般式（Ｉ） （式中、R1はアルキル基、低級アルケニル基、低級アル
キニル基、シクロアルキル基、ハロゲン原子、低級アル
キル基、低級アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基及びハ
ロゲン化低級アルキル基からなる群から選択された少な
くとも１つの基で置換されてもよいアリール基、ハロゲ
ン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ヒドロキ
シ基及びハロゲン化低級アルキル基からなる群から選択
された少なくとも１つの基で置換されてもよいアラルキ
ル基またはハロゲン化低級アルキル基を、 R2は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、低級アル
ケニル基、低級アルキニル基、シクロアルキル基ハロゲ
ン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、シアノ
基、ニトロ基及びハロゲン化低級アルキル基からなる群
から選択された少なくとも１つの基で置換されてもよい
アリール基、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アル
コキシ基、ヒドロキシ基及びハロゲン化低級アルキル基
からなる群から選択された少なくとも１つの基で置換さ
れてもよいアラルキル基またはハロゲン化低級アルキル
基を、及び R3は水素原子、低級アルキル基、低級アルケニル基、
低級アルキニル基、ハロゲン化低級アルキル基をまたは
R2とR3は一緒に−（CH2）ｎ−（ｎは３もしくは４）を
示す。） で表わされる1,3−オキサジン−４−オン誘導体を提供
するものである。
また、本発明によれば、一般式（II） R1−Ｎ＝CH2 （II） （式中、R1は一般式（Ｉ）における定義と同じ。）で表
わされる化合物と一般式（III） （式中、R2及びR3は一般式（Ｉ）における定義と同
じ。） で表わされる化合物を反応させることを特徴とする1,3
−オキサジン−４−オン誘導体の製造方法が提供され
る。
さらに本発明によれば、一般式（IV） （式中、R1は一般式（Ｉ）における定義と同じ、R3は水
素原子、低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アル
キニル基、ハロゲン化低級アルキル基を示す。） で表わされる化合物に不活性溶媒中、無機塩基の存在下
臭素を反応させて一般式（Ｖ） （式中、R1及びR3は前記と同意義を示す。） の化合物を得ることを特徴とする５−ブロモ−1,3−オ
キサジン−４−オン誘導体の製造方法が提供される。
一般式（Ｉ）において、アルキル基とは、好ましくは
C1 〜 12の直鎖状又は分枝状のアルキル基で、具体的には
メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イ
ソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、ペンチル、イ
ソペンチル、ヘキシル、オクチル、デシル、ドデシル基
等が挙げられる。
この発明で低級アルケニル基、低級アルキニル基など
で用いた「低級」とはＣ２〜６の炭素原子を含有する基
を意味する。
低級アルケニル基にはビニル、アリル、１−プロペニ
ル、イソプロペニル、２−ブテニル、1,3−ブタジエニ
ル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、1,4−ペンタジ
エニル、1,6−ヘプタジエニル、１−ヘキセニル、２−
ヘキセニル基などが含まれる。低級アルキニル基には、
エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチ
ニル、３−ブチニル、１−ペンチニル、２−ペンチニ
ル、４−ペンチニル、１−ヘキシニル、５−ヘキシニル
基などが含まれる。
また、低級アルキル基、ハロゲン化低級アルキル基な
どで用いた「低級」とは、Ｃ１〜６の炭素原子を含有す
る基を意味し、具体的にはメチル、エチル、プロピル、
イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec−ブチル、ペ
ンチル、イソペンチル、ヘキシル基など、並びにフルオ
ロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ク
ロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、ブロ
モメチル、ジブロモメチル、トリブロモメチル、ヨード
メチル、２−フルオロエチル、２−クロロエチル、２−
ブロモエチル、2,2−ジフルオロエチル、１−クロロ−
２−フルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、2,
2,2−トリクロロエチル、３−フルオロプロピル、３−
クロロプロピル、3,3,3−トリクロロプロピル、４−ク
ロロブチル、５−クロロペンチル、６−クロロヘキシル
基等が例示される。
アラルキル基としては、ベンジル、フェネチル、１−
フェニルプロピル、３−フェニルプロピル、４−フェニ
ルブチル基等が挙げられ、特にベンジル、フェネチル基
が好ましい。
置換基を有してもよいアラルキル基とは、芳香環また
はアルキル基にハロゲン原子、低級アルキル基、低級ア
ルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロ
ゲン化低級アルキル基からなる群から選択された少なく
とも１つの基で置換されたものが含まれる。具体的には
１−（２−クロロフェニル）エチル、３−クロロフェニ
ルメチル、１−（４−クロロフェニル）エチル、３−ト
リフルオロメチルフェニルメチル、３−メトキシフェニ
ルメチル、１−（３−クロロ−１−メチルフェニル）エ
チル、１−（４−クロロ−１−メチルフェニル）エチ
ル、１−（２−クロロ−１−メチルフェニル）エチル、
１−（３−トリフルオロメチル−１−メチルフェニル）
エチル、１−（３−メトキシ−１−メチルフェニル）エ
チル、１−メチル−２−フェニルエチル、２−メチル−
２−フェニルプロピル、1,1−ジメチル−２−フェニル
エチル、１−メチル−２−フェニルプロピル、２−（２
−クロロフェニル）エチル、２−（３−クロロフェニ
ル）エチル、２−（４−クロロフェニル）エチル、２−
（３−トリフルオロメチルフェニル）エチル、２−（３
−メトキシフェニル）エチル、１−メチル−１−フェニ
ルエチル、１−フェニルエチルなどが挙げられる。
アリール基には、フェニル、ナフチル基等が含まれ、
置換基を有するアリール基には、ハロゲン原子、低級ア
ルキル基、低級アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、ハ
ロゲン化低級アルキル基からなる群から選択された少な
くとも１つの基で置換されたフェニル基やナフチル基が
含まれる。
低級アルコキシ基としては、メトキシ、エトキシ、プ
ロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、
ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ基等が含まれる。
シクロアルキル基には、シクロプロピル、シクロブチ
ル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル
基等が含まれる。
ハロゲン原子とは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素原子
を意味する。
式（Ｉ）で示される1,3−オキサジン−４−オン誘導
体の具体的な例としては表Ｉ−１〜表Ｉ〜９に示すよう
な化合物が挙げられる。
この発明の1,3−オキサジン−４−オン誘導体は、以
下の方法で製造することができる。
即ち、一般式（II） R1−Ｎ＝CH2 （II） （式中、R1は前記式（Ｉ）記載と同意義を示す。）で表
わされる化合物と一般式（III） （式中、R2及びR3は前記式（Ｉ）記載と同意義を示
す。）で表わされる化合物を無溶媒あるいは不活性溶媒
中、加熱して反応させることにより、一般式（Ｉ） （式中、R1,R2,R3は前記式（Ｉ）記載と同意義を示
す。）で示される1,3−オキサジン−４−オン誘導体を
得ることができる。
この発明の製造方法において、原料として用いられる
一般式（II）の化合物は、一般式（VI） R1−NH2 （VI） （式中、R1は前記と同意義を示す。）のアミンにホルマ
リンを反応させることにより容易に得られる。また、一
般式（III）の化合物は既知の方法で製造することがで
きる。
一般式（II）と（III）との反応は、無溶媒又は不活
性溶媒中で行なうことができる。好ましい不活性溶媒と
しては、ベンゼン、トルエン、キシレン、メチレン、テ
トラリン、デカリンなどが挙げられる。
反応温度としては、通常80〜300℃程度の温度が用い
られるが、120〜170℃付近が好適である。
一般式（III）で表わされる化合物の使用量は一般式
（II）で表わされる化合物に対して当量以上必要である
が、２当量以上使用してもさしたる効果はない。
以上の反応で生成した式（Ｉ）の化合物は、例えば抽
出、再結晶、カラムクロマトグラフィーにより分離、精
製することができる。
また、R2が臭素原子である一般式（Ｉ）の化合物は、
R2が水素原子である一般式（IV） （式中R1は前記（Ｉ）記載と同意義を、R3は水素原子、
低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル
基、ハロゲン化低級アルキル基を示す。）で表わされる
化合物を、不活性溶媒中、無機塩基の存在下臭素を反応
させることによっても一般式（Ｖ） （式中、R1,R3は前記式（IV）と同意義）で表わされる
５−ブロモ−1,3−オキサジン−４−オン誘導体を得る
ことができる。
反応に用いる不活性溶媒とは、塩化メチレン、クロロ
ホルム、1,2−ジクロロエタンなどの含ハロゲン溶媒、
テトラヒドロフラン、ジエチルエーテルなどのエーテル
系溶媒、二硫化炭素、またはベンゼン、トルエンなどの
芳香族炭化水素系溶媒などが挙げられ、特に塩化メチレ
ン、クロロホルムが好ましい。
無機塩基としては、弱酸とアルカリ金属およびアルカ
リ土類金属の塩が用いられ、たとえば炭酸ナトリウム、
炭酸カリウム、炭酸リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭
酸水素カリウム、リン酸二ナトリウム、リン酸三ナトリ
ウム、ホウ酸ナトリウム、ホウ酸カリウム、ホウ酸リチ
ウム、ケイ酸ナトリウム、ケイ酸リチウム、ケイ酸カリ
ウムが挙げられる。無機塩基の使用量は、一般式（IV）
に示される化合物に対して等量以上必要であるが、20等
量以上用いてもさしたる効果はなく、５から15等量用い
るのが効果的である。
反応は０℃から用いる溶媒の沸点までで行なうことが
できるが、０℃から80℃位までで位なうのが好ましい。
臭素は一般式（IV）の化合物に対し、等量もしくは小
過剰量用いるのが好ましい。
さらに、本発明は、前記一般式（Ｉ）で表わされる1,
3−オキサジン−４−オン誘導体の少なくとも一種を有
効成分として含有する植物成長抑制剤を提供する。用語
の「植物成長抑制」とは枯死を含む意味に用いる。本発
明の植物成長抑制剤は、前記一般式（Ｉ）で表わされる
有効成分化合物をそのまま使用してもよいが、一般に
は、その使用目的に応じて固体担体、液体担体、界面活
性剤、その他の製剤用補助剤と混合して、水和剤、粒
剤、乳剤等に製剤する。
これらの製剤中、1,3−オキサジン−４−オン誘導体
の含有量は特に制限されないが、水和剤、有効成分とし
て10〜80重量％、粒剤では0.1〜20重量％、乳剤では10
〜50重量％を含有するのが望ましい。
製剤に使用される固体担体としては、例えば、カオリ
ン、ベントナイト、クレー類、タルク、珪藻土、ジーク
ライト、ゼオライト、パイロフィライト、合成含水酸化
珪素、炭酸カルシウムなどの微粉末又は粒状物が挙げら
れ、液体担体としては、例えばキシレン、メチルナフタ
レン等の芳香族炭化水素類、エタノール、イソプロパノ
ール、エチレングリコール、メチルセロソルブ等のアル
コール類、アセトン、イソホロン、シクロホヘキサノン
等のケトン類、大豆油、綿実油等の植物油、ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル、
水などが挙げられる。乳化、分散、湿展等のために用い
られる界面活性剤としては、例えばポリエキシエチレン
アルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリー
ルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリ
オキエチレンシソルビタン脂肪族エステル、ポリオキシ
エチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー等のノ
ニオン性界面活性剤；アルキル硫酸エステル塩、アルキ
ルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、ポリ
オキシエチレンアルキル硫酸エステル塩等のアニオン性
界面活性剤等が例示される。製剤用補助剤には、例え
ば、リグニンスルホン酸塩、アルギン酸塩、ポリアクリ
レート類、ポリビニルアルコール、植物ガム類、カルボ
キシメチルセルロース（CMC）、ヒドロキシエチルセル
ロース（HEC）等が含まれる。
なお、製剤化には、混合分散等の従来慣用の方法が採
用できる。
以上のようにして製剤された水和剤及び乳剤は通常、
水で希釈して、粒剤はそのままの形態で、土壌散布ある
いは茎葉散布して施用できる。
また本発明の植物成長抑制剤は、殺線虫剤、殺菌剤、
肥料または土壌改良剤として混合して使用することもで
きる。
本発明の植物成長抑制剤で土壌処理及び茎葉処理する
場合、施用量は相当広い範囲で変えることができるが、
通常、１アール当りの有効成分量で0.1〜200g、好まし
くは１〜100gであり、施用濃度は、水和剤、乳剤、水希
釈剤の場合、通常、１〜80重量％である。なお、これら
の施用量、施用濃度は、上記範囲に限定されるものでは
なく、製剤の種類、施用場所、方法、時期、作物、雑草
害の程度、気象条件等によって増滅することができる。
実施例 次の実施例により、本発明を更に具体的に説明する。
実施例１ ３−（１−メチル−１−フェニルエチル）−2,3−ジ
ヒドロ−６−メチル−５−フェニル−4H−1,3−オキサ
ジン−４−オン Ｎ−メチリデン−１−メチル−１−フェニルエチルア
ミン0.78g（5.4mmol）と、2,2,6−トリメチル−５−フ
ェニル−4H−1,3−ジオキシン−４−オン1.10g（5.4mmo
l）の混合物を165℃で30分間加熱した。冷却後、反応混
合物をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル:W−20
0、溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝10/1）により精製を
行なうと、題記化合物が1.13g（収率72.0％）得られ
た。
融点（℃）:97.0−99.0℃ IR（cm-1）:3020,1660,1395,1355,1290,7601 H−NMR（CDCl3）δ:7.1−7.4（m,10H）5.00（s,2H）、
1.85（s,3H）、1.80（s,6H） 実施例２〜23 原料として置換基の異なる化合物を用いる以外、実施
例１と同様にして、以下の化合物を得た。
実施例２ ３−（１−メチル−１−フェニルエチル）−2,3−ジ
ヒドロ−６−メチル−4H−1,3−オキサジン−４−オン IR（cm-1）:2970,1660,1395,1250,880,7001 H−NMR（CDCl3）δ:7.0−7.4（m,5H）、5.13（s,1
H）、4.90（s,2H）、1.92（s,3H）、1.77（s,6H） 実施例３ ５−ブロモ−３−（１−メチル−１−フェニルエチ
ル）−2,3−ジヒドロ−６−メチル−4H−1,3−オキサジ
ン−４−オン 融点（℃）:126.0〜127.0℃ IR（cm-1）:2960,1660,1380,1355,1220,7001 H−NMR（CDCl3）δ:7.1−7.4（m,5H）、4.90（s,2
H）、2.14（s,3H）、1.80（s,6H） 実施例４ ５−ブロモ−３−（2,6−ジエチルフェニル）−2,3−
ジヒドロ−６−メチル−4H−1,3−オキサジン−４−オ
ン 融点（℃）:56.0〜60.0℃ IR（cm-1）:2980,1685,1460,1390,1160,7601 H−NMR（CDCl3）δ:7.0−7.3（m,3H）、5.20（s,2
H）、2.57（q,4H）、2.28（s,3H）、1.20（t,6H） 実施例５ ３−（１−メチル−１−フェニルエチル）−2,3−ジ
ヒドロ−５−イソブチル−６−メチル−4H−1,3−オキ
サジン−４−オン IR（cm-1）:2960,1660,1400,1360,770,7001 H−NMR（CDCl3）δ:7.1−7.4（m,5H）、4.90（s,2
H）、1.9−2.2（m,2H）、1.93（s,3H）、1.75（s,6
H）、1.2−1.6（m,1H）、0.87（d,6H） 実施例６ ３−（2,6−ジエチルフェニル）−2,3−ジヒドロ−５
−イソブチル−６−メチル−4H−1,3−オキサジン−４
−オン IR（cm-1）:2960,2870,1670,1460,14001 H−NMR（CDCl3）δ:7.0−7.2（m,5H）、5.08（s,2
H）、2.47（q,4H）、2.2−2.4（m,2H）、2.03（s,3
H）、1.5−2.1（m,1H）、1.17（t,6H）、0.93（d,6H） 実施例７ ３−（１−メチル−１−フェニルエチル）−2,3−ジ
ヒドロ−5,6−ジメチル−4H−1,3−オキサジン−４−オ
ン IR（cm-1）:3000,1660,1400,1360,1220,7601 H−NMR（CDCl3）δ:7.1−7.2（m,5H）、4.83（s,2
H）、1.90（s,3H）、1.73（s,9H） 実施例８ ３−（１−メチル−１−フェニルエチル）−2,3−ジ
ヒドロ−６−フェニル−4H−1,3−オキサジン−４−オ
ン IR（cm-1）:3020,1660,1380,1220,7601 H−NMR（CDCl3）δ:7.0−7.7（m,10H）、5.77（s,1
H）、5.10（s,2H）、1.82（s,6H） 実施例９ ３−（１−メチル−１−フェニルエチル）−2,3−ジ
ヒドロ−６−プロピル−4H−1,3−オキサジン−４−オ
ン IR（cm-1）:2960,1675,1385,7001 H−NMR（CDCl3）δ:7.1−7.4（m,5H）、5.15（s,1
H）、4.93（s,2H）、2.20（t,2H）、1.77（s,6H）、1.1
−1.8（m,2H）、0.93（t,3H） 実施例10 ５−ブチル−３−（１−メチル−１−フェニルエチ
ル）−2,3−ジヒドロ−６−メチル−4H−1,3−オキサジ
ン−４−オン IR（cm-1）:3010,2950,1660,1400,1220,7601 H−NMR（CDCl3）δ:7.1−7.4（m,5H）、4.85（s,2
H）、2.0−2.3（m,2H）、1.93（s,3H）、1.75（s,6
H）、1.1−1.6（m,4H）、0.8−1.1（m,3H） 実施例11 ５−ベンジル−３−（１−メチル−１−フェニルエチ
ル）−2,3−ジヒドロ−６−メチル−4H−1,3−オキサジ
ン−４−オン IR（cm-1）:2960,1655,1395,7001 H−NMR（CDCl3）δ:7.1−7.4（m,5H）、7.10（s,5
H）、4.9（s,2H）、3.57（s,2H）、1.93（s,3H）、1.75
（s,6H） 実施例12 ５−ブロモ−３−（１−メチル−１−フェニルエチ
ル）−2,3−ジヒドロ−６フェニル−4H−1,3−オキサジ
ン−４−オン IR（cm-1）:3000,1665,1360,1215,7601 H−NMR（CDCl3）δ:7.0−7.5（m,10H）、5.07（s,2
H）、1.80（s,6H） 実施例13 ５−ブロモ−３−（１−メチル−１−フェニルエチ
ル）−2,3−ジヒドロ−６−プロピル−4H−1,3−オキサ
ジン−４−オン IR（cm-1）:2960,1675,1370,7601 H−NMR（CDCl3）δ:7.3−7.6（m,5H）、5.03（s,2
H）、2.55（t,2H）、1.84（s,6H）、1.1−1.8（m,2
H）、0.98（t,3H） 実施例14 ３−（１−メチル−１−フェニルエチル）−2,3,6,7
−テトラヒドロシクロペンタ［ｅ］−1,3−オキサジン
−４（5H）−オン IR（cm-1）:2930,1665,14101 H−NMR（CDCl3）δ:7.1−7.4（m,5H）、5.00（s,2
H）、2.4−2.7（m,4H）、1.6−2.2（m,2H）、1.78（s,6
H） 実施例15 ３−tert−ブチル−2,3−ジヒドロ−５−イソブチル
−６−メチル−4H−1,3−オキサジン−４−オン IR（cm-1）:3020,2950,1650,1400,1220,7601 H−NMR（CDCl3）δ:4.95（s,2H）、2.1−2.3（m,2
H）、1.5−1.7（m,1H）、1.90（s,3H）、1.10（s,9
H）、0.87（d,6H） 実施例16 2,3−ジヒドロ−５−イソブチル−６−メチル−３−
（１−フェニルエチル）−4H−1,3−オキサジン−４−
オン IR（cm-1）:2950,1650,1400,7601 H−NMR（CDCl3）δ:7.22（s,5H）、5.75（q,1H）、4.5
−4.9（m,2H）、2.1−2.2（m,2H）、1.90（s,3H）、1.5
4（d,3H）、1.5−1.7（m,1H）、0.90（d,6H） 実施例17 2,3−ジヒドロ−５−イソブチル−６−メチル−３−
フェネチル−4H−1,3−オキサジン−４−オン IR（cm-1）:2950,1660,1400,7001 H−NMR（CDCl3）δ:7.11（s,5H）、4.58（s,2H）、3.5
6（dd,2H）、2.85（dd,2H）、2.0−2.2（m,2H）、1.87
（s,3H）、1.5−1.8（m,1H）、0.85（d,6H） 実施例18 ３−ベンジル−2,3−ジヒドロ−５−イソブチル−６
−メチル−4H−1,3−オキサジン−４−オン IR（cm-1）:2950,1660,1400,7001 H−NMR（CDCl3）δ:7.17（s,5H）、4.80（s,2H）、4.5
3（s,2H）、2.1−2.2（m,2H）、1.5−1.7（m,1H）、1.9
0（s,3H）、0.88（d,6H） 実施例19 ３−シクロヘキシル−2,3−ジヒドロ−５−イソブチ
ル−６−メチル−4H−1,3−オキサジン−４−オン IR（cm-1）:2930,2850,1650,1400,7601 H−NMR（CDCl3）δ:4.85（s,2H）、2.0−2.2（m,2
H）、1.90（s,3H）、1.1−2.0（m,12H）、0.88（d,6H） 実施例20 ３−（３−トリフルオロメチルフェニル）−2,3−ジ
ヒドロ−６−メチル−4H−1,3−オキサジン−４−オン IR（cm-1）:3000,1675,1395,1340,1160,7501 H−NMR（CDCl3）δ:7.37（s,4H）、5.37（s,3H）、2.0
3（s,3H） 実施例21 ５−ブロモ−３−（３−トリフルオロメチルフェニ
ル）−2,3−ジヒドロ−６−メチル−4H−1,3−オキサジ
ン−４−オン 融点（℃）:117.0−118.0℃ IR（cm-1）:3080,1675,1620,1340,1200,1110,805,7001 H−NMR（CDCl3）δ:7.40（s,4H）、5.40（s,2H）、2.2
7（s,3H） 実施例22 ３−（１−メチル−１−フェニルエチル）−2,3−ジ
ヒドロ−６−メチル−５−（１−メチルプロピル）−4H
−1,3−オキサジン−４−オン IR（cm-1）:2950,1660,1395,1350,7001 H−NMR（CDCl3）δ:7.1−7.3（m,5H）、4.83（s,2
H）、2.43（q,1H）、1.93（s,3H）、1.73（s,6H）、1.5
−1.8（m,2H）、1.17（d,3H）、0.82（t,3H） 実施例23 ３−（３−トリフルオロメチルフェニル）−2,3−ジ
ヒドロ−６−メチル−５−フェニル−4H−1,3−オキサ
ジン−４−オン 融点（℃）:86.0−91.0℃ IR（cm-1）:3050,1660,1620,1400,1325,1175,1120,7001 H−NMR（CDCl3）δ:7.2−7.6（m,4H）、7.27（s,5
H）、5.48（s,2H）、1.94（s,3H） 実施例24 ５−ブロモ−３−（１−メチル−１−フェニルエチ
ル）−2,3−ジヒドロ−６−メチル−4H−1,3−オキサジ
ン−４−オン ３−（１−メチル−１−フェニルエチル）−2,3−ジ
ヒドロ−６−メチル−4H−1,3−オキサジン−４−オン
（1.6g,7mmol）と炭酸ナトリウム（4.5g,42mmol）の塩
化メチレン（10ml）混合物に臭素（0.36ml,7mmol）の塩
化メチレン溶液を室温下、ゆっくり滴下した。３時間撹
拌した後、反応混合物を濾過し、塩化メチレンを滅圧留
去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（シ
リカゲル:W−200、溶媒、ヘキサン／酢酸エチル＝5/1）
により精製を行なうと、題記化合物が0.8g（収率37％）
得られた。
融点、IR、1H−NMRは実施例３に示した。
実施例24と同様の方法により以下に示す化合物を得る
ことができた。
実施例25 ５−ブロモ−３−（2,6−ジエチルフェニル）−2,3−
ジヒドロ−６−メチル−4H−1,3−オキサジン−４−オ
ン 融点、IR、1H−NMRは実施例４に示した。
実施例26 ５−ブロモ−３−（１−メチル−１−フェニルエチ
ル）−2,3−ジヒドロ−６−フェニル−4H−1,3−オキサ
ジン−４−オン IR、'H−NMRの結果は実施例12に示した。
実施例27 ５−ブロモ−３−（１−メチル−１−フェニルエチ
ル）−2,3−ジヒドロ−６−プロピル−4H−1,3−オキサ
ジン−４−オン IR、1H−NMRの結果は実施例13に示した。
実施例28 ５−ブロモ−３−（３−トリフルオロメチルフェニ
ル）−2,3−ジヒドロ−６−メチル−4H−1,3−オキサジ
ン−４−オン 融点、IR、1H−NMRの結果は実施例21に示した。
試験例 実施例１〜7,9〜12,14〜20,22,23で得た化合物を用い
て、植物に対する成長抑制効果を調べた。すなわち、タ
ルク（50重量部）、ベントナイト（25重量部）、ソルポ
ール−9047（東邦化学（株）製、２重量部）、ソルポー
ル−5039（東邦化学（株）製、３重量部）を混合しキャ
リアーを調製した。供試化合物50重量部と前記キャリア
ーを200重量部とを混合し、20重量％の水和剤を調製し
た。この水和剤を純水に分散させて所定濃度の水和剤分
散液を得た。
一方、イネ、タイヌビエ、二十日ダイコン、ホタルイ
種子を催芽させたシャーレをそれぞれ用意し、上記水和
剤分散液を添加し、温度25℃の照明付き定温庫で７日間
育苗して成長程度を観察した。植物に対する成長抑制効
果を以下の基準で評価した。
1:無影響 2:25％成長抑制 3:50％成長抑制 4:75％成長抑制 5:完全枯死 上記の試験結果から、本発明化合物（Ｉ）またはその
塩は種々の植物に対して優れた植物成長抑制効果を有す
ることが判った。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．第31 巻第６号第1902−1909頁（1983)

Claims (9)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】一般式（Ｉ） 〔式中、R1はアルキル基、低級アルケニル基、低級アル
    キニル基、シクロアルキル基、ハロゲン化低級アルキル
    基、あるいはハロゲン原子，低級アルキル基，低級アル
    コキシ基，シアノ基，ニトロ基及びハロゲン化低級アル
    キル基からなる群から選択された少なくとも１つの基で
    置換されてもよいアリール基、またはハロゲン原子，低
    級アルキル基，低級アルコキシ基，ヒドロキシ基，シア
    ノ基，ニトロ基及びハロゲン化低級アルキル基からなる
    群から選択された少なくとも１つの基で置換されてもよ
    いアラルキル基； R2は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、低級アルケ
    ニル基、低級アルキニル基、シクロアルキル基、ハロゲ
    ン化低級アルキル基、あるいはハロゲン原子，低級アル
    キル基，低級アルコキシ基，シアノ基，ニトロ基及びハ
    ロゲン化低級アルキル基からなる群から選択された少な
    くとも１つの基で置換されてもよいアリール基、または
    ハロゲン原子，低級アルキル基，低級アルコキシ基，ヒ
    ドロキシ基，シアノ基，ニトロ基及びハロゲン化低級ア
    ルキル基からなる群から選択された少なくとも１つの基
    で置換されてもよいアラルキル基；及び R3は水素原子、低級アルキル基、低級アルケニル基、低
    級アルキニル基、またはハロゲン化低級アルキル基、あ
    るいはR2とR3は、一緒に−（CH2）ｎ−（ｎは３もしく
    は４）を示す； 但し、R2が水素原子で、R3が低級アルキル基の場合に、
    R1は非置換アリール基以外とする。〕 で表わされる1,3−オキサジン−４−オン誘導体。
  2. 【請求項２】一般式（Ｉ）のR1がベンゼン環にハロゲン
    原子、C1〜４アルキル基、C1〜４ハロゲン化アルキル基
    またはC1〜４アルコキシ基で置換されてもよい、アルキ
    ル部分の炭素数が１〜４のアラルキル基である請求項１
    記載の化合物。
  3. 【請求項３】一般式（Ｉ）のR2がハロゲン原子、C1〜４
    アルキル基、C1〜４ハロゲン化アルキル基またはC1〜４
    アルコキシ基で置換されてもよいフェニル基である請求
    項１〜２記載の化合物。
  4. 【請求項４】一般式（Ｉ）のR1がベンゼン環にハロゲン
    原子、エチル基、トリフルオロメチル基又はメトキシ基
    を有してもよい１−メチル−１−フェニルエチル基であ
    る請求項１〜３のいずれかに記載の化合物。
  5. 【請求項５】一般式（Ｉ）のR2がハロゲン原子、メチル
    基、トリフルオロメチル基またはメトキシ基で置換され
    てもよいフェニル基である請求項１〜４のいずれかに記
    載の化合物。
  6. 【請求項６】一般式（Ｉ）のR2が臭素原子である請求項
    １、２及び４のいずれかに記載の化合物。
  7. 【請求項７】一般式（II）： R1−Ｎ＝CH2 （II） （式中、R1は下記式（Ｉ）におけると同意義を示す。） で表わされる化合物と一般式（III）： （式中、R2及びR3は下記式（Ｉ）におけると同意義を示
    す。） で表わされる化合物を反応させることを特徴とする一般
    式（Ｉ）： 〔式中、R1はアルキル基、低級アルケニル基、低級アル
    キニル基、シクロアルキル基、ハロゲン化低級アルキル
    基、あるいはハロゲン原子，低級アルキル基，低級アル
    コキシ基，シアノ基,,ニトロ基及びハロゲン化低級アル
    キル基からなる群から選択された少なくとも１つの基で
    置換されてもよいアリール基、またはハロゲン原子，低
    級アルキル基，低級アルコキシ基，ヒドロキシ基，シア
    ノ基，ニトロ基及びハロゲン化低級アルキル基からなる
    群から選択された少なくとも１つの基で置換されてもよ
    いアラルキル基； R2は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、低級アルケ
    ニル基、低級アルキニル基、シクロアルキル基、ハロゲ
    ン化低級アルキル基、あるいはハロゲン原子，低級アル
    キル基，低級アルコキシ基，シアノ基，ニトロ基及びハ
    ロゲン化低級アルキル基からなる群から選択された少な
    くとも１つの基で置換されてもよいアリール基、または
    ハロゲン原子，低級アルキル基，低級アルコキシ基，ヒ
    ドロキシ基，シアノ基，ニトロ基及びハロゲン化低級ア
    ルキル基からなる群から選択された少なくとも１つの基
    で置換されてもよいアラルキル基；及び R3は水素原子、低級アルキル基、低級アルケニル基、低
    級アルキニル基、またはハロゲン化低級アルキル基、あ
    るいはR2とR3は、一緒に−（CH2）ｎ−（ｎは３もしく
    は４）を示す； 但し、R2が水素原子で、R3が低級アルキル基の場合に、
    R1は非置換アリール基以外とする。〕 で表わされる1,3−オキサジン−４−オン誘導体の製造
    方法。
  8. 【請求項８】一般式（IV）： （式中、R1及びR3は下記式（Ｖ）におけると同意義を示
    す。） で表される化合物に不活性溶媒中、無機塩基の存在下臭
    素を反応させることを特徴とする一般式（Ｖ）： 〔式中、R1はアルキル基、低級アルケニル基、低級アル
    キニル基、シクロアルキル基、ハロゲン化低級アルキル
    基、あるいはハロゲン原子，低級アルキル基，低級アル
    コキシ基，シアノ基，ニトロ基及びハロゲン化低級アル
    キル基からなる群から選択された少なくとも１つの基で
    置換されてもよいアリール基、またはハロゲン原子，低
    級アルキル基，低級アルコキシ基，ヒドロキシ基，シア
    ノ基，ニトロ基及びハロゲン化低級アルキル基からなる
    群から選択された少なくとも１つの基で置換されてもよ
    いアラルキル基； R3は水素原子、低級アルキル基、低級アルケニル基、低
    級アルキニル基、またはハロゲン化低級アルキル基を示
    す。〕 で表わされる５−ブロモ−1,3−オキサジン−４−オン
    誘導体の製造方法。
  9. 【請求項９】一般式（Ｉ）： 〔式中、R1はアルキル基、低級アルケニル基、低級アル
    キニル基、シクロアルキル基、ハロゲン化低級アルキル
    基、あるいはハロゲン原子，低級アルキル基，低級アル
    コキシ基，シアノ基，ニトロ基及びハロゲン化低級アル
    キル基からなる群から選択された少なくとも１つの基で
    置換されてもよいアリール基、またはハロゲン原子，低
    級アルキル基，低級アルコキシ基，ヒドロキシ基，シア
    ノ基，ニトロ基及びハロゲン化低級アルキル基からなる
    群から選択された少なくとも１つの基で置換されてもよ
    いアラルキル基； R2は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、低級アルケ
    ニル基、低級アルキニル基、シクロアルキル基、ハロゲ
    ン化低級アルキル基、あるいはハロゲン原子，低級アル
    キル基，低級アルコキシ基，シアノ基，ニトロ基及びハ
    ロゲン化低級アルキル基からなる群から選択された少な
    くとも１つの基で置換されてもよいアリール基、または
    ハロゲン原子，低級アルキル基，低級アルコキシ基，ヒ
    ドロキシ基，シアノ基，ニトロ基及びハロゲン化低級ア
    ルキル基からなる群から選択された少なくとも１つの基
    で置換されてもよいアラルキル基；及び R3は水素原子、低級アルキル基、低級アルケニル基、低
    級アルキニル基、またはハロゲン化低級アルキル基、あ
    るいはR2とR3は、一緒に−（CH2）ｎ−（ｎは３もしく
    は４）を示す。〕 で表される1,3−オキサジン−４−オン誘導体の少なく
    とも１種を有効成分として含有することを特徴とする植
    物成長抑制剤。
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