JPH08295663A - アミノエチレン誘導体およびその用途 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【目的】人畜毒性、魚毒性および害虫の天敵に対する毒
性が低く、安全でかつ害虫、病害微生物に対して優れた
防除効果を有する新規なアミノエチレン誘導体またはそ
の塩、およびこれを含有してなる殺虫または殺菌組成物
を提供する。 【構成】一般式Ｉ 〔Ａｒ^１およびＡｒ^２は置換されてもよい芳香族同素も
しくは複素環基を、Ｒ^１は水素、炭素を介する基または
硫黄を介する基を、Ｒ^２は置換されてもよいアルキル基
を、Ｒ^３は電子吸引基を示す〕のアミノエチレン誘導体
またはその塩、これらを含有してなる殺虫または殺菌組
成物。 【効果】優れた殺虫、殺菌作用を有し、これを含有する
組成物は優れた殺虫組成物または殺菌組成物として有用
である。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、優れた殺虫または殺菌
活性を有する新規アミノエチレン誘導体またはその塩、
および該新規アミノエチレン誘導体またはその塩を含有
してなる殺虫組成物もしくは殺菌組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来から多数の殺虫、殺菌作用を有する
化合物が合成され、農薬として使用されている。しか
し、限られた範囲の化合物が多用されてきたため、薬剤
抵抗性の有害生物が発生し問題となっていることは周知
の通りである。このため、新規な殺虫、殺菌活性を有す
る化合物が探索されている。しかし、これらの化合物の
中には、人畜毒性が高かったり、土壌等への残留性が強
すぎるなど、実用上は必ずしも満足できる効果が得られ
ていないものがあるのが現状である。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、人畜毒性、
魚毒性および害虫の天敵に対する毒性が低く、安全でか
つ害虫、有害微生物に対して優れた防除効果を有する新
規なアミノエチレン誘導体またはその塩、およびこれを
含有してなる殺虫または殺菌組成物を提供することを目
的とする。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本願発明者らは、上記課
題を解決すべく、優れた殺虫、殺菌活性を有する新規化
合物を見いだすために、長年鋭意研究を続けてきた。そ
の結果、新規アミノエチレン誘導体またはその塩が意外
にも非常に強い殺虫、殺菌活性を有することを知見し、
しかも植物に対する薬害がなく、さらに人畜や魚類に対
する毒性の低いことも知見した。そしてこれらに基づい
て、さらに鋭意研究を重ねた結果本願発明を完成するに
至った。即ち、本願発明は、（１）一般式〔Ｉ〕

【化９】 〔式中、Ａｒ¹およびＡｒ²は置換されていてもよい芳香
族同素もしくは複素環基を、Ｒ¹は水素原子、炭素原子
を介する基または硫黄原子を介する基を、Ｒ²は置換さ
れていてもよいアルキル基を、Ｒ³は電子吸引基を示
す〕で表される化合物またはその塩、（２）Ａｒ¹が置
換されていてもよいＣ_6-14アリール基または窒素原子，
酸素原子もしくは硫黄原子より選ばれる１ないし５個の
ヘテロ原子を含む５ないし８員芳香族複素環基である上
記（１）記載の化合物、（３）Ａｒ²が置換されていて
もよいＣ_6-14アリール基または窒素原子，酸素原子もし
くは硫黄原子より選ばれる１ないし５個のヘテロ原子を
含む５ないし８員芳香族複素環基である上記（１）記載
の化合物、（４）Ｒ¹が水素原子、Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ
_1-6ハロアルキル基、Ｃ_3-7シクロアルキル基、Ｃ_2-6ア
ルケニル基、Ｃ_2-6ハロアルケニル基、Ｃ_2-6アルキニル
基、Ｃ_2-6ハロアルキニル基、Ｃ_1-6アルカノイル基、Ｃ
_2-6ハロアルカノイル基、Ｃ_7-11アリールカルボニル
基、Ｃ_8-12アラルキルカルボニル基、Ｃ_2-8アルコキシ
カルボニル基、Ｃ_7-11アリールオキシカルボニル基、Ｃ
_8-12アラルキルオキシカルボニル基、Ｃ_1-6アルキルス
ルホニル基、Ｃ_7-11アラルキルスルホニル基、Ｃ_１−６
ハロアルキルスルホニル基、Ｃ_６−１０アリールスルホ
ニル基または−Ｓ−Ｙで表される基であり、Ｙは、

【化１０】

【化１１】

【化１２】

【化１３】

【化１４】

【化１５】

【化１６】 またはＳ−Ｒ^4cで表される基であり、Ｒ^4aおよびＲ^4eは
Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ_1-6ハロアルキル基、Ｃ_3-7シクロ
アルキル基、Ｃ_4-8シクロアルキルアルキル基、それぞ
れ置換されていてもよいフェニル基、ベンジル基または
フェネチル基、Ｃ_2-6シアノアルキル基、Ｃ_2-6アルコキ
シアルキル基、Ｃ_3-8アルコキシカルボニルアルキル基
またはＣ_4-8ジアルキルアミノカルボニルアルキル基で
あり、Ｒ^4aとＲ^4eで隣接する窒素原子と共に酸素原子、
硫黄原子、または他の窒素原子を含有していてもよい飽
和の３〜７員環を形成してもよく、Ｒ^4bはフッ素原子、
Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ_3-7シクロアルキル基、Ｃ_3-7シク
ロアルキルオキシ基、Ｃ_2-8ジアルキルアミノ基、Ｃ_1-6
ハロアルキル基、それぞれ置換されていてもよいフェニ
ル基またはフェノキシ基、Ｃ_1-6アルコキシ基、シアノ
基、ニトロ基、Ｃ_2-6アルケニルオキシ基、Ｃ_4-8アルコ
キシアルコキシ基、Ｃ_1-4アルキルチオ基、Ｃ_2-6アルコ
キシカルボニル基、Ｃ_3-9ジアルキルアミノカルボニル
基、フェニルまたは１〜６個のハロゲンで置換されたＣ
_1-4アルコキシ基、モルホリノ基、ピペリジノ基、ピロ
リジノ基、１−ナフトキシ基、２，２−ジメチル−２，
３−ジヒドロ−７−ベンゾフラノキシ基またはＯＮ＝Ｃ
（ＣＨ₃）ＳＣＨ₃基であり、Ｒ^4cおよびＲ^4dはＣ_1-4ア
ルキル基、Ｃ_1-4ハロアルキル基または置換されていて
もよいフェニル基であり、Ｒ^4cとＲ^4dで（ＣＨ₂）₂、
（ＣＨ₂）₃またはＣＨ₂Ｃ（ＣＨ₃）₂ＣＨ₂を形成しても
よく、Ｙ¹、Ｙ²およびＹ³は酸素原子または硫黄原子で
ある上記（１）記載の化合物、（５）Ｒ²が置換されて
いてもよいＣ_1-6アルキル基である上記（１）記載の化
合物、（６）Ｒ³が置換されていてもよいＣ_7-11アリー
ルカルボニル基、置換されていてもよいＣ_8-12アラルキ
ルカルボニル基、Ｃ_2-8アルコキシカルボニル基、置換
されていてもよいＣ_7-11アリールオキシカルボニル基、
置換されていてもよいＣ_8-12アラルキルオキシカルボニ
ル基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ_1-6アルキルチオ基、Ｃ
_1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ_1-6アルキルスルホニル
基、Ｃ_1-6ハロアルキルチオ基、Ｃ_1-6ハロアルキルスル
フィニル基、Ｃ_1-6ハロアルキルスルホニル基、置換さ
れていてもよいＣ_6-10アリールチオ基、置換されていて
もよいＣ_6-10アリールスルフィニル基、置換されていて
もよいＣ_6-10アリールスルホニル基、Ｎ−Ｃ_1-6アルキ
ルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ_1-6アルキル）カル
バモイル基、置換されていてもよいＮ−（Ｃ_6-10アリー
ル）カルバモイル基、置換されていてもよいＮ，Ｎ−ジ
（Ｃ_6-10アリールカルバモイル）基である上記（１）記
載の化合物および（７）上記（１）記載の化合物または
その塩を含有してなる殺虫組成物または殺菌組成物に関
する。

【０００５】上記Ａｒ¹およびＡｒ²で表される置換され
ていてもよい芳香族同素環基における芳香族同素環基と
しては、例えばフェニル，ナフチル，アントリル，フェ
ナンスリル，ナフタセニル等の炭素数６〜１８の芳香族
炭化水素基が挙げられる。これらの中で、炭素数６〜１
４の芳香族炭化水素基が、特に炭素数６〜１０の芳香族
炭化水素基が好ましい。該芳香族同素環基が有していて
もよい置換基としては、例えばメチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、
ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチ
ル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシ
ル、テトラデシル、ペンタデシル等の炭素数１〜１５の
アルキル基（好ましくは、炭素数１〜６のアルキル
基）、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペ
ンチル、シクロヘキシル等の炭素数３〜１０のシクロア
ルキル基、例えばビニル、アリル、２−メチルアリル、
２−ブテニル、３−ブテニル、３−オクテニル等の炭素
数２〜１０のアルケニル基、例えばエチニル、２−プロ
ピニル、２−ヘキシニル等の炭素数２〜１０のアルキニ
ル基、例えばシクロプロペニル、シクロペンテニル、シ
クロヘキセニル等の炭素数３〜１０のシクロアルケニル
基、例えばフェニル、ナフチル等の炭素数６〜１０のア
リール基、例えばベンジル、フェニルエチル等のフェニ
ルアルキル基等の炭素数７〜１０のアラルキル基、ニト
ロ基、水酸基、メルカプト基、オキソ基、チオキソ基、
シアノ基、エステル化されていてもよいカルボキシル基
（例、カルボキシル基、メトキシカルボニル，エトキシ
カルボニル等の炭素数２〜５のアルコキシカルボニル
基、ベンジルオキシカルボニル，フェネチルオキシカル
ボニル等の炭素数８〜１３のアラルキルオシキカルボニ
ル基など）、例えばアミノカルボニル、メチルアミノカ
ルボニル、ジメチルアミノカルボニル等の炭素数１〜５
のアミノカルボニル基、スルホ基（−ＳＯ₃Ｈ）、例え
ばフッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子、例え
ばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、
ブトキシ、イソブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ
等の炭素数１〜４のアルコキシ基、例えばフェノキシ等
の炭素数６〜１０のアリールオキシ基、例えばメチルチ
オ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチ
オ、ブチルチオ、イソブチルチオ、ｓ−ブチルチオ、ｔ
−ブチルチオ等の炭素数１〜４のアルキルチオ基、例え
ば１，３−ジチアン−２−イル、１，３−ジチオラン−
２−イル等の環状１，３−ジチオ−２−イル基、例えば
１，３−ジオキサン−２−イル、１，３−ジオキソラン
−２−イル等の環状１，３−ジオキソ−２−イル基、例
えばフェニルチオ等の炭素数６〜１０のアリールチオ
基、例えばメチルスルフィニル、エチルスルフィニル等
の炭素数１〜４のアルキルスルフィニル基、例えばフェ
ニルスルフィニル等の炭素数６〜１０のアリールスルフ
ィニル基、例えばメチルスルホニル、エチルスルホニル
等の炭素数１〜４のアルキルスルホニル基、例えばメタ
ンスルホニルオキシ、エタンスルホニルオキシ等の炭素
数１〜４のアルカンスルホニルオキシ基、例えばフェニ
ルスルホニル等の炭素数６〜１０のアリールスルホニル
基、アミノ基、例えばホルミルアミノ、アセチルアミ
ノ、プロピオニルアミノ等のアルカノイルアミノ基等の
炭素数１〜６のアシルアミノ基、例えばメチルアミノ、
エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、イソプロピルアミ
ノ、ｎ−ブチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミ
ノ等のモノまたはジ炭素数１〜４のアルキルアミノ基、
例えばシクロヘキシルアミノ等の炭素数３〜６のシクロ
アルキルアミノ基、例えばアニリノ等の炭素数６〜１０
のアリールアミノ基、例えばホルミル基、アセチル等の
炭素数１〜４のアシル基、例えばＮ−メチルイミノメチ
ル等の炭素数１〜５のＮ−アルキルイミノアルキル基、
例えばベンゾイル等の炭素数７〜１１のアリールカルボ
ニル基、例えば２−または３−チエニル、２−または３
−フリル、３−，４−または５−ピラゾリル、２−，４
−または５−チアゾリル、３−，４−または５−イソチ
アゾリル、２−，４−または５−オキサゾリル、３−，
４−または５−イソオキサゾリル、２−，４−または５
−イミダゾリル、１，２，３−または１，２，４−トリ
アゾリル、１Ｈまたは２Ｈ−テトラゾリル、２−，３−
または４−ピリジル、２−，４−または５−ピリミジニ
ル、３−または４−ピリダジニル、キノリル、イソキノ
リル、インドリル等の酸素原子、硫黄原子、窒素原子か
ら選ばれたヘテロ原子を１〜４個含む５〜６員複素環
基、例えば２−または３−チエニルオキシ等の前記の複
素環に酸素が結合した複素環オキシ基、例えばメチレン
ジオキシ、エチレンジオキシ等の炭素数１〜３のアルキ
レンジオキシ基、例えばトリフルオロエチレンジオキシ
等の炭素数１〜３のハロアルキレンジオキシ基が挙げら
れる。置換の数は、１ないし置換可能な最大数、好まし
くは１ないし５である。上記芳香族同素環基が有してい
てもよい置換基が、Ｃ_6-10アリール基、Ｃ_7-10アラルキ
ル基、Ｃ_3-10シクロアルキル基、Ｃ_3-10シクロアルケニ
ル基、Ｃ_6-10アリールオキシ基、Ｃ_6-10アリールチオ
基、Ｃ_6-10アリールスルフィニル基、Ｃ_6-10アリールス
ルホニル基、Ｃ_6-10アリールアミノ基、Ｃ_7-11アリール
カルボニル基、複素環基、複素環オキシ基等である場合
には、さらにハロゲン原子、水酸基、例えばメチル、エ
チル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、
ｓ−ブチル、ｔ−ブチル等の炭素数１〜４のアルキル
基、例えばビニル、アリル、２−メチルアリル等の炭素
数２〜４のアルケニル基、例えばエチニル、２−プロピ
ニル等の炭素数２〜４のアルキニル基、炭素数６〜１０
のアリール基、炭素数１〜４のアルコキシ基、フェノキ
シ基、炭素数１〜４のアルキルチオ基、フェニルチオ
基、例えばメチレンジオキシ、エチレンジオキシ等の炭
素数１〜３のアルキレンジオキシ基、例えばトリフルオ
ロエチレンジオキシ等の炭素数１〜３のハロアルキレン
ジオキシ等で１〜５個置換されていてもよい。また置換
基がＣ_1-15アルキル基、Ｃ_2-10アルケニル基、Ｃ_2-10ア
ルキニル基、Ｃ_1-4アルコキシ基、Ｃ_1-4アルキルチオ
基、Ｃ_1-4アルキルスルフィニル基、Ｃ_1-4アルキルスル
ホニル基、Ｃ_1-4アルカンスルホニルオキシ基、アミノ
基、Ｃ_1-6アシルアミノ基、モノまたはジＣ_1-4アルキル
アミノ基、Ｃ_3-6シクロアルキルアミノ基、Ｃ_6-10アリ
ールアミノ基、Ｃ_1-4アシル基等である場合には、さら
にハロゲン原子、水酸基、炭素数１〜４のアルコキシ
基、炭素数１〜４のアルキルチオ基、炭素数１〜５のア
ルキルアミノ基、炭素数２〜６のジアルキルアミノ基等
で１〜５個置換されていてもよい。上記ハロゲン原子で
置換されたＣ_1-15アルキル基の好ましい具体例として
は、例えばジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフ
ルオロメチル、トリクロロメチル等の１〜３個のハロゲ
ン原子で置換されたＣ_1-6アルキル基（好ましくは、Ｃ
_1-3アルキル基）などが挙げられる。ハロゲン原子で置
換された炭素数１〜４のアルコキシ基の具体例として
は、例えばジフルオロメトキシ、ジフルオロエトキシ、
ジクロロメトキシ、ジクロロエトキシ等の１〜３個のハ
ロゲン原子で置換されたＣ_1-4アルコキシ基などが挙げ
られる。炭素数１〜５のアルキルアミノ基もしくは炭素
数２〜６のジアルキルアミノ基で置換された炭素数１〜
１５のアルキル基の好ましい具体例としては、例えばメ
チルアミノメチル、ジメチルアミノメチル、メチルアミ
ノエチル、ジメチルアミノエチル、エチルアミノメチ
ル、ジエチルアミノメチル、エチルアミノエチル、ジエ
チルアミノエチル等のモノまたはジＣ_1-4アルキルアミ
ノ−Ｃ_1-3アルキル基などが挙げられる。上記置換され
ていてもよい芳香族同素環基は、ハロゲンで置換されて
いてもよい炭化水素基（例、Ｃ_1-15アルキル基、Ｃ_2-10
アルケニル基、Ｃ_2-10アルキニル基、Ｃ_6-10アリール
基、Ｃ_7-10アラルキル基、Ｃ_3-10シクロアルキル基、Ｃ
_3-10シクロアルケニル基等）、ハロゲン、ニトロ、炭化
水素（例、Ｃ_1-15アルキル基、Ｃ_2-10アルケニル基、Ｃ
_2-10アルキニル基、Ｃ_6-10アリール基、Ｃ_7-10アラルキ
ル基、Ｃ_3-10シクロアルキル基、Ｃ_3-10シクロアルケニ
ル基等）オキシ、式-S(O)n-A〔式中、Ａはハロゲンで置
換されていてもよいアルキル基（例、メチル，エチル，
プロピル，イソプロピル，ブチル，t-ブチル，ペンチ
ル，ヘキシル，オクチル等のＣ_1-10アルキル等）を、ｎ
は０ないし２の整数を示す〕で表される基、エステル化
されていてもよいカルボキシル基が好ましい。

【０００６】Ａｒ¹およびＡｒ²で表される置換されてい
てもよい芳香族複素環基における芳香族複素環基として
は、例えば酸素原子、硫黄原子、窒素原子などのヘテロ
原子を１〜５個含む５〜８員環またはその縮合環などが
挙げられ、その具体例としては、例えば２−または３−
チエニル、２−または３−フリル、２−または３−ピロ
リル、２−，３−または４−ピリジル、２−，４−また
は５−オキサゾリル、２−，４−または５−チアゾリ
ル、３−，４−または５−ピラゾリル、２−，４−また
は５−イミダゾリル、３−，４−または５−イソオキサ
ゾリル、３−，４−または５−イソチアゾリル、３−ま
たは５−（１，２，４−オキサジアゾリル）、１，３，
４−オキサジアゾリル、３−または５−（１，２，４−
チアジアゾリル）、１，３，４−チアジアゾリル、４−
または５−（１，２，３−チアジアゾリル）、１，２，
５−チアジアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，
２，４−トリアゾリル、１Ｈまたは２Ｈ−テトラゾリ
ル、Ｎ−オキシド−２−，３−または４−ピリジル、２
−，４−または５−ピリミジニル、Ｎ−オキシド−２
−，４−または５−ピリミジニル、３−または４−ピリ
ダジニル、ピラジニル、Ｎ−オキシド−３−または４−
ピリダジニル、ベンゾフリル、ベンゾチアゾリル、ベン
ゾオキサゾリル、トリアジニル、オキソトリアジニル、
テトラゾロ〔１,５−ｂ〕ピリダジニル、トリアゾロ
〔４,５−ｂ〕ピリダジニル、オキソイミダジニル、ジ
オキソトリアジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピ
ラニル、チオピラニル、１，４−オキサジニル、モルホ
リニル、１，４−チアジニル、１，３−チアジニル、ピ
ペラジニル、ベンゾイミダゾリル、キノリル、イソキノ
リル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キ
ノキサリニル、インドリジニル、キノリジニル、１，８
−ナフチリジニル、プリニル、プテリジニル、ジベンゾ
フラニル、カルバゾリル、アクリジニル、フェナントリ
ジニル、フェナジニル、フェノチアジニル、フェノキサ
ジニル等が挙げられる。これらの中で、酸素原子，硫黄
原子，窒素原子などのヘテロ原子を１〜５個含む５〜８
員環が好ましく、酸素原子，硫黄原子，窒素原子などの
ヘテロ原子を１〜３個含む５〜６員環が特に好ましい。
該複素環基が有していてもよい置換基は、上記芳香族同
素環基が有していてもよい置換基と同意義を有する

【０００７】Ａｒ¹およびＡｒ²はそれぞれ窒素原子、酸
素原子または硫黄原子を含有していてもよい芳香族５〜
６員環基であることが好ましい。Ａｒ¹は、置換されて
いてもよいフェニル、置換されていてもよいピリジルが
特に好ましい。Ａｒ²は、置換されていてもよいフェニ
ル、置換されていてもよいピリジル、置換されていても
よいチエニルが特に好ましい。

【０００８】上記Ｒ¹で表される炭素原子を介する基と
しては、炭素原子を介して結合する全ての有機残基が該
当する。具体的には、例えばそれぞれ置換されていても
よい、アルキル（例、メチル，エチル，プロピル，イソ
プロピル，ブチル，t-ブチル，ペンチル，ヘキシル等の
Ｃ_1-6アルキル）、シクロアルキル（例、シクロプロピ
ル，シクロペンチル，シクロヘキシル等のＣ_3-6シクロ
アルキル）、アルコキシアルキル（例、メトキシメチ
ル，エトキシメチル，エトキシブチル，プロポキシメチ
ル，プロポキシヘキシル等のＣ_1-3アルコキシＣ_1-6アル
キル）、ヒドロキシアルキル（例、ヒドロキシメチル，
ヒドロキシエチル，ヒドロキシブチル，ヒドロキシプロ
ピル等のＣ_1-6アルキル）、アルケニル（例、ビニル，
ブタジエニル，ヘキサトリエニル等のＣ_2-6アルケニル
等）、ホルミル、カルボキシル、アルコキシカルボニル
（例、メトキシカルボニル，エトキシカルボニル，t-ブ
トキシカルボニル等のＣ_1-6アルコキシカルボニル）、
シアノ、アミド、モノ，ジアルキルカルバモイル（例、
メチルカルバモイル，エチルカルバモイル，ヘキシルカ
ルバモイル，ジメチルカルバモイル，メチルエチルカル
バモイル等のモノ，ジＣ_{1- 6}アルキルカルバモイル）、
アミジノ、アリール（例、フェニル，ナフチル，アント
ラセニル等のＣ_6-14アリール）、アラルキル（例、ベン
ジル，ベンツヒドリール，トリチル等のＣ_7-20アラルキ
ル）、炭素原子に結合手を有する複素環基（例、２−ま
たは３−チエニル，２−または３−フリル，２−または
３−ピロリル，２−，３−または４−ピリジル，２−、
４−または５−オキサゾリル，２−，４−または５−チ
アゾリル，３−，４−または５−ピラゾリル，２−，４
−または５−イミダゾリル，３−，４−または５−イソ
オキサゾリル，３−，４−または５−イソチアゾリル，
３−または５−(１,２,４−オキサジアゾリル)，１,３,
４−オキサジアゾリル，３−または５−(１,２,４−チ
アジアゾリル)，１,３,４−チアジアゾリル，４−また
は５−(１,２,３−チアジアゾリル)，１,２,５−チアジ
アゾリル，１,２,３−トリアゾリル、１,２,４−トリア
ゾリル，１Ｈ−または２Ｈ−テトラゾリル等の炭素原子
以外に酸素原子、硫黄原子、窒素原子等から選ばれたヘ
テロ原子を１ないし４個含む５員環基；Ｎ−オキシド−
２−，３−または４−ピリジル，２−，４−または５−
ピリミジニル，Ｎ−オキシド−２−，４−または５−ピ
リミジニル，２−または３−チオモルホリニル，２−ま
たは３−モルホリニル，オキソイミダジニル，ジオキソ
トリアジニル，ピロリジニル，ピペリジニル，ピラニ
ル，チオピラニル，１,４−オキサジニル，１,４−チア
ジニル，１,３−チアジニル，２−または３−ピペラジ
ニル，トリアジニル，オキソトリアジニル，３−または
４−ピリダジニル，ピラジニル，Ｎ−オキシド−３−ま
たは４−ピリダジニル等の炭素原子以外に酸素原子、硫
黄原子、窒素原子等から選ばれたヘテロ原子を１ないし
４個含む６員環基；ベンゾフリル，ベンゾチアゾリル，
ベンゾオキサゾリル，テトラゾロ[１,５−ｂ]ピリダジ
ニル，トリアゾロ〔４,５−ｂ〕ピリダジニル，ベンゾ
イミダゾリル，キノリル，イソキノリル，シンノリニ
ル，フタラジニル，キナゾリニル，キノキサリニル，イ
ンドリジニル，キノリジニル，１,８−ナフチリジニ
ル，プリニル，プテリジニル，ジベンゾフラニル，カル
バゾリル，アクリジニル，フェナントリジニル，クロマ
ニル，ベンゾオキサジニル，フェナジニル，フェノチア
ジニル，フェノキサジニル等の炭素原子以外に酸素原
子、硫黄原子、窒素原子等から選ばれたヘテロ原子を１
ないし４個含む２環性または３環性縮合環基等の炭素原
子以外に例えば酸素原子、硫黄原子、窒素原子などのヘ
テロ原子を１ないし４個含む５ないし８員環またはその
縮合環等）などが挙げられる。上記置換基としては、例
えば(a)ヒドロキシル、(b)アミノ、(c)モノ−またはジ
−Ｃ_1-6アルキルアミノ（例、メチルアミノ、エチルア
ミノ、プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミ
ノ等）、(d)Ｃ_1-6アルコキシ（例、メトキシ、エトキ
シ、プロポキシ、ヘキシルオキシ等）および(e)ハロゲ
ン（フッ素，塩素，臭素， よう素）等から選ばれた１
ないし４個で置換されていてもよいＣ_6-14アリール
（例、フェニル，ナフチル等）；モノ−またはジ−Ｃ
_1-6アルキルアミノ（例、メチルアミノ、エチルアミ
ノ、プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ
等）；Ｃ_1-4アシルアミノ（例、ホルミルアミノ，アセ
チルアミノ等）；ヒドロキシル；カルボキシル；ニト
ロ；Ｃ_1-6アルコキシ（例、メトキシ、エトキシ、プロ
ポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ等）；Ｃ_1-6アルキ
ル-カルボニルオキシ（例、アセトキシ、エチルカルボ
ニルオキシ等）；ハロゲン（フッ素，塩素，臭素， よ
う素）で置換されていてもよいＣ_1-6アルキルチオ
（例、メチルチオ，エチルチオ，プロピルチオ，ブチル
チオ等）；Ｃ_6-14アリールオキシ（例、フェニルオキ
シ，ナフチルオキシ等）；Ｃ_6-14アリールチオ（例、フ
ェニルチオ，ナフチルチオ等）及びハロゲン（例、フッ
素，塩素，臭素，よう素）などが挙げられる。置換の数
は、置換可能な数の範囲内で１ないし６、好ましくは１
ないし３である。

【０００９】上記Ｒ¹で表される硫黄原子を介する基
は、硫黄原子を通して結合する全ての有機残基が該当す
る。具体的には、例えばメルカプト、それぞれ置換され
ていてもよい、アルキルチオ、シクロアルキルチオ、ア
リールチオ、アラルキルチオ、複素環チオ、アルキルス
ルフィニル、アルキルスルホニル、アリースルホニル基
などが挙げられる。該それぞれ置換されていてもよい、
アルキルチオ、シクロアルキルチオ、アリールチオ、ア
ラルキルチオ、複素環チオ、アルキルスルフィニル、ア
ルキルスルホニル、アリールスルホニル基におけるアル
キル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、複素環
基は上記と同意義を有する。該置換基としては、例えば
Ｃ_1-6アルキル（例、メチル，エチル，プロピル，イソ
プロピル，ブチル，イソブチル，sec-ブチル，tert-ブ
チル等）、Ｃ_2-6アルケニル（例、ビニル，1-メチルビ
ニル，1-プロペニル，アリル等）、Ｃ_2-6アルキニル
（例、エチニル，1-プロピニル，プロパルギル等）、Ｃ
_3-6シクロアルキル（例、シクロプロピル，シクロブチ
ル，シクロペンチル，シクロヘキシル等）、Ｃ_5-7シク
ロアルケニル（例、シクロペンテニル，シクロヘキセニ
ル等）、Ｃ_7-11アラルキル（例、ベンジル，α-メチル
ベンジル，フェネチル等）、Ｃ_6-14アリール（例、フェ
ニル，ナフチル等）、Ｃ_1-6アルコキシ（例、メトキ
シ，エトキシ，プロポキシ，iso-プロポキシ，n-ブトキ
シ，iso-ブトキシ，sec-ブトキシ，tert-ブトキシ
等）、Ｃ_6-14アリールオキシ（例、フェノキシ等）、Ｃ
_1-6アルカノイル（例、ホルミル，アセチル，プロピオ
ニル，n-ブチリル，iso-ブチリル等）、Ｃ_6-14アリール
-カルボニル（例、ベンゾイル等）、Ｃ_1-6アルカノイル
オキシ（例、ホルミルオキシ，アセチルオキシ，プロピ
オニルオキシ，n-ブチリルオキシ，iso-ブチリルオキシ
等）、Ｃ_6-14アリール-カルボニルオキシ（例、ベンゾ
イルオキシ等）、カルボキシル、Ｃ_1-6アルコキシ-カル
ボニル（例、メトキシカルボニル，エトキシカルボニ
ル，n-プロポキシカルボニル，iso-プロポキシカルボニ
ル，n-ブトキシカルボニル，イソブトキシカルボニル，
tert-ブトキシカルボニル等）、カルバモイル基、Ｎ−
モノ−Ｃ_1-4アルキルカルバモイル（例、N-メチルカル
バモイル，N-エチルカルバモイル，N-プロピルカルバモ
イル，N-イソプロピルカルバモイル，N-ブチルカルバモ
イル等）、Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ_1-4アルキルカルバモイル
（例、N,N-ジ メチルカルバモイル，N,N-ジエチルカル
バモイル，N,N-ジプロピルカルバモイル，N,N-ジブチル
カルバモイル等）、環状アミノカルボニル（例、1-アジ
リジニルカルボニル，1-アゼチジニルカルボニル，1-ピ
ロリジニルカルボニル，1-ピペリジニルカルボニル，N-
メチルピペラジニルカルボニル，モルホリノカルボニル
等）、ハロゲン（フッ素、塩素、臭素、よう素）、モノ
−，ジ−またはトリ−ハロゲノ−Ｃ_1-4アルキル（例、
クロロメチル，ジクロロメチル，トリフルオロメチル，
トリフルオロエチル等）、オキソ基、アミジノ、イミノ
基、アルキルイミノ基（例、メチルイミノ、エチルイミ
ノ、プロピルイミノ、ブチルイミノ等）、アミノ、モノ
−又はジＣ_1-4アルキルアミノ（例、メチルアミノ，エ
チルアミノ，プロピルアミノ，イソプロピルアミノ，ブ
チルアミノ，ジメチルアミノ，ジエチルアミノ，ジプロ
ピルアミノ，ジイソプロピルアミノ，ジブチルアミノ
等）、炭素原子と１個の窒素原子以外に酸素原子、硫黄
原子、窒素原子等から選ばれたヘテロ原子を１ないし３
個含んでいてもよい３ないし６員の環状アミノ基（例、
アジリジニル，アゼチジニル，ピロリジニル，ピロリニ
ル，ピロリル，イミダゾリル，ビラゾリル，イミダゾリ
ジニル，ピペリジノ，モルホリノ，ジヒドロピリジル，
ピリジル，N-メチルピペラジニル，N-エチルピペラジニ
ル等）、Ｃ_1-6アルカノイルアミノ（例、ホルムアミ
ド，アセタミド，トリフルオロアセタミド，プロピオニ
ルアミド，ブチリルアミド，イソブチリルアミド等）、
ベンツアミド，カルバモイルアミノ、Ｎ−Ｃ_1-4アルキ
ルカルバモイルアミノ（例、N-メチルカルバモイルアミ
ノ，N-エチルカルバモイルアミノ，N-プロピルカルバモ
イルアミノ，N-イソプロピルカルバモイルアミノ，N-ブ
チルカルバモイルアミノ等）、Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ_1-4アル
キルカルバモイルアミノ（例、N,N-ジメチルカルバモイ
ルアミノ，N,N-ジエチルカルバモイルアミノ，N,N-ジプ
ロピルカルバモイルアミノ，N,N-ジブチルカルバモイル
アミノ等）、Ｃ_1-3アルキレンジオキシ（例、メチレン
ジオキシ，エチレンジオキシ等）、-Ｂ(ＯＨ)₂、ヒドロ
キシル、エポキシ（−Ｏ−）、ニトロ、シアノ、メルカ
プト、スルホ、スルフイノ、ホスホノ、ジヒドロキシボ
リール、スルファモイル、Ｃ_1-6アルキルスルファモイ
ル（例、N-メチルスルファモイル，N-エチルスルファモ
イル，N-プロピルスルファモイル，N-イソプロピルスル
ファモイル，N-ブチルスルファモイル等）、ジＣ_1-6ア
ルキルスルファモイル（例、N,N-ジメチルスルファモイ
ル，N,N-ジエチルスルファモイル，N,N-ジプロピルスル
ファモイル，N,N-ジブチルスルファモイル等）、Ｃ_1-6
アルキルチオ（例、メチルチオ，エチルチオ，プロピル
チオ，イソプロピルチオ，n-ブチルチオ，sec-ブチルチ
オ，tert-ブチルチオ等）、フェニルチオ、Ｃ_1-6アルキ
ルスルフィニル（例、メチルスルフィニル，エチルスル
フィニル，プロピルスルフィニル，ブチルスルフィニル
等）、フェニルスルフィニル、Ｃ_1-6アルキルスルホニ
ル（例、メチルスルホニル，エチルスルホニル，プロピ
ルスルホニル，ブチルスルホニル等）、フェニルスルホ
ニルなどが挙げられる。置換の数は、置換可能な数の範
囲内で１ないし６、好ましくは１ないし３である。

【００１０】上記Ｒ²で表される置換されていてもよい
アルキル基におけるアルキル基としては、例えばメチ
ル，エチル，プロピル，イソプロピル，ブチル，イソブ
チル，s-ブチル，t-ブチル，ペンチル，ヘキシル，ヘプ
チル，オクチル，ノニル，デカニル等の直鎖もしくは分
枝の炭素数１ないし１０のアルキル基があげられる。こ
れらのなかで、直鎖もしくは分枝の炭素数１ないし６の
アルキル基が好ましく、直鎖もしくは分枝の炭素数１な
いし３のアルキル基が特に好ましい。該アルキル基が有
していてもよい置換基は、上記炭素原子を介する基にお
ける置換基と同意義を有する。

【００１１】上記Ｒ³で表される電子吸引基としては、
ニトロ、シアノ、置換されていてもよいカルボニル基、
置換されていてもよいカルバモイル基、硫黄原子を介す
る基が挙げられる。置換されていてもよいカルボニル基
および置換されていてもよいカルバモイル基が有してい
てもよい置換基としては、上記炭素原子を介する基にお
ける置換基と同意義を有する。硫黄原子を介する基は前
記と同意義を有する。

【００１２】Ｒ¹は水素原子、Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ_1-6
ハロアルキル基、Ｃ_3-7シクロアルキル基、Ｃ_2-6アルケ
ニル基、Ｃ_2-6ハロアルケニル基、Ｃ_2-6アルキニル基、
Ｃ_2-6ハロアルキニル基、Ｃ_1-6アルカノイル基、Ｃ_2-6
ハロアルカノイル基、Ｃ_7-11アリールカルボニル基、Ｃ
_8-12アラルキルカルボニル基、Ｃ_2-8アルコキシカルボ
ニル基、Ｃ_7-11アリールオキシカルボニル基、Ｃ_8-12ア
ラルキルオキシカルボニル基、Ｃ_1-6アルキルスルホニ
ル基、Ｃ_7-11アラルキルスルホニル基、Ｃ_1-6ハロアル
キルスルホニル基、Ｃ_6-10アリールスルホニル基または
−Ｓ−Ｙで表される基であり、Ｙは、

【化１７】

【化１８】

【化１９】

【化２０】

【化２１】

【化２２】

【化２３】 またはＳ−Ｒ^4cで表される基であり、Ｒ^4aおよびＲ^4eは
Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ_1-6ハロアルキル基、Ｃ_3-7シクロ
アルキル基、Ｃ_4-8シクロアルキルアルキル基、それぞ
れ置換されていてもよいフェニル基、ベンジル基または
フェネチル基、Ｃ_2-6シアノアルキル基、Ｃ_2-6アルコキ
シアルキル基、Ｃ_3-8アルコキシカルボニルアルキル基
またはＣ_4-8ジアルキルアミノカルボニルアルキル基で
あり、Ｒ^4aとＲ^4eで隣接する窒素原子と共に酸素原子、
硫黄原子、または他の窒素原子を含有していてもよい飽
和の３〜７員環を形成してもよく、Ｒ^4bはフッ素原子、
Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ_3-7シクロアルキル基、Ｃ_3-7シク
ロアルキルオキシ基、Ｃ_2-8ジアルキルアミノ基、Ｃ_1-6
ハロアルキル基、それぞれ置換されていてもよいフェニ
ル基またはフェノキシ基、Ｃ_1-6アルコキシ基、シアノ
基、ニトロ基、Ｃ_2-6アルケニルオキシ基、Ｃ_4-8アルコ
キシアルコキシ基、Ｃ_1-4アルキルチオ基、Ｃ_2-6アルコ
キシカルボニル基、Ｃ_3-9ジアルキルアミノカルボニル
基、フェニルまたは１〜６個のハロゲンで置換されたＣ
_1-4アルコキシ基、モルホリノ基、ピペリジノ基、ピロ
リジノ基、１−ナフトキシ基、２，２−ジメチル−２，
３−ジヒドロ−７−ベンゾフラノキシ基またはＯＮ＝Ｃ
（ＣＨ₃）ＳＣＨ₃基であり、Ｒ^4cおよびＲ^4dはＣ_1-4ア
ルキル基、Ｃ_1-4ハロアルキル基または置換されていて
もよいフェニル基であり、Ｒ^4cとＲ^4dで（ＣＨ₂）₂、
（ＣＨ₂）₃またはＣＨ₂Ｃ（ＣＨ₃）₂ＣＨ₂を形成しても
よく、Ｙ¹、Ｙ²およびＹ³は酸素原子または硫黄原子で
あることが好ましい。

【００１３】Ｒ²はハロゲンもしくは式-X-A'〔式中、
Ａ'はハロゲンで置換されていてもよい炭化水素基
（例、Ｃ_1-6アルキル，Ｃ_6-14アリール，Ｃ_7-15アラル
キル）を、Ｘは酸素原子または硫黄原子を示す〕で表さ
れる基で置換されていてもよいＣ_1-6アルキル基である
ことが好ましい。Ｒ³はシアノ基、ニトロ基、エステル
化されていてもよいカルボキシル基、式-S(O)n-A'〔式
中、Ａ'はハロゲンで置換されていてもよい炭化水素基
（例、Ｃ_1-6アルキル，Ｃ_6-14アリール，Ｃ_7-15アラル
キル）を、ｎは０ないし２の整数を示す〕で表される
基、置換されていてもよいカルバモイル基が好ましく、
さらに、置換されていてもよいＣ_7-11アリールカルボニ
ル基、置換されていてもよいＣ_8-12アラルキルカルボニ
ル基、Ｃ_2-8アルコキシカルボニル基、置換されていて
もよいＣ_7-11アリールオキシカルボニル基、置換されて
いてもよいＣ_8-12アラルキルオキシカルボニル基、シア
ノ基、ニトロ基、Ｃ_1-6アルキルチオ基、Ｃ_1-6アルキル
スルフィニル基、Ｃ_1-6アルキルスルホニル基、Ｃ_1-6ハ
ロアルキルチオ基、Ｃ_1-6ハロアルキルスルフィニル
基、Ｃ_1-6ハロアルキルスルホニル基、置換されていて
もよいＣ_6-10アリールチオ基、置換されていてもよいＣ
_6-10アリールスルフィニル基、置換されていてもよいＣ
_6-10アリールスルホニル基、Ｎ−Ｃ_1-6アルキルカルバ
モイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ_1-6アルキル）カルバモイル
基、置換されていてもよいＮ−（Ｃ_6-10アリール）カル
バモイル基、置換されていてもよいＮ，Ｎ−ジ（Ｃ_6-10
アリールカルバモイル）基であることがより好ましい。

【００１４】化合物〔Ｉ〕の塩としては、農薬化学上許
容可能な塩であればよく、酸付加塩としては、例えば塩
酸、臭化水素酸、硫酸、硝酸、リン酸等の無機酸との
塩、例えばｐ−トルエンスルホン酸、メタンスルホン
酸、ギ酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸との塩等が用い
られる。また化合物〔Ｉ〕がカルボキシル基、スルホ基
等の酸性基を有している場合、塩基との塩を形成させて
もよく、この場合の塩基としては、例えばナトリウム、
カリウム、リチウム、カルシウム、マグネシウム、アン
モニア等の無機塩基、例えばピリジン、コリジン、トリ
エチルアミン、トリエタノールアミン等の有機塩基等が
用いられる。

【００１５】本発明化合物またはその塩を殺虫組成物ま
たは殺菌組成物として使用するにあたっては、一般の農
薬の取り得る自体公知の形態として使用する。すなわ
ち、化合物〔Ｉ〕またはその塩の一種または二種以上を
有効成分として使用目的によって適当な液体の担体に溶
解させるか分散させ、または適当な固体担体と混合させ
るか吸着させ、乳剤、油剤、水和剤、粉剤、粒剤、錠
剤、噴霧剤、軟膏等の剤型として使用する。これらの製
剤は必要ならば例えば乳化剤、懸濁剤、展着剤、浸透
剤、湿潤剤、粘漿剤、安定剤等を添加してもよく、自体
公知の方法で調製することができる。 殺虫、殺菌剤中
の有効成分の含有割合は使用目的によって異なるが、通
常、乳剤、水和剤等は約１０〜９０重量％程度、好まし
くは約５〜７０重量％程度が適当であり、油剤、粉剤等
としては約０．１〜１０重量％程度が適当であり、粒剤
としては約０.１〜２０重量％、好ましくは約０.１〜１
０重量％が適当であるが、使用目的によっては、これら
の濃度を適宜変更してもよい。乳剤、水和剤等は使用に
際して、水などで適宜希釈増量（例えば約１００〜１０
０，０００倍）して散布する。使用する液体担体（溶
剤）としては、例えば水、例えばメタノール，エタノー
ル，ｎ−プロパノール，イソプロパノール，エチレング
リコール等のアルコール類、例えばアセトン，メチルエ
チルケトン等のケトン類、例えばジオキサン，テトラヒ
ドロフラン，エチレングリコールモノメチルエーテル，
ジエチレングリコールモノメチルエーテル，プロピレン
グリコールモノメチルエーテル等のエーテル類、例えば
ケロシン，灯油，燃料油，機械油等の脂肪族炭化水素
類、例えばベンゼン，トルエン，キシレン，ソルベント
ナフサ，メチルナフタレン等の芳香族炭化水素類、例え
ばジクロロメタン，クロロホルム，四塩化炭素等のハロ
ゲン化炭化水素類、例えばＮ,Ｎ-ジメチルホルムアミ
ド，Ｎ,Ｎ-ジメチルアセトアミド等の酸アミド類、例え
ば酢酸エチル，酢酸ブチル，脂肪酸グリセリンエステル
等のエステル類、例えばアセトニトリル，プロピオニト
リル等のニトリル類等の溶媒が適当であり、これらは一
種または二種以上を適当な割合で混合して適宜使用する
ことができる。

【００１６】固体担体（希釈・増量剤）としては、例え
ば大豆粉、タバコ粉、小麦粉、木粉等の植物性粉末、例
えばカオリン、ベントナイト、酸性白土等のクレイ類、
滑石粉、ロウ石粉等のタルク類、珪藻土、雲母粉等のシ
リカ類等の鉱物性粉末、炭酸カルシウム、アルミナ、硫
黄粉末、活性炭等が用いられ、これらは一種または二種
以上を適当な割合で混合して適宜使用することができ
る。また軟膏基剤としては、例えばポリエチレングリコ
ール、ペクチン、例えばモノステアリン酸グリセリンエ
ステル等の高級脂肪酸の多価アルコールエステル、例え
ばメチルセルロース等のセルロース誘導体、アルギン酸
ナトリウム、ベントナイト、高級アルコール、例えばグ
リセリン等の多価アルコール、ワセリン、白色ワセリ
ン、流動パラフィン、豚脂、各種植物油、ラノリン、脱
水ラノリン、硬化油、樹脂類等の一種または二種以上、
あるいはこれらに下記に示す各種界面活性剤を添加した
もの等が適宜使用される。乳化剤、展着剤、浸透剤、分
散剤等として使用される界面活性剤としては、必要に応
じて石鹸類、ポリオキシエチレンアルキルアリールエー
テル類〔例、ノイゲン^TM、イー・エー142（E・A142^TM、
ＴＭは登録商標であることを示す。以下同様)；第一工
業製薬（株）製、ノナール^TM；東邦化学（株）製〕、ア
ルキル硫酸塩類〔例、エマール１０^TM、エマール４
０^TM；花王（株）製〕、アルキルスルホン酸塩類〔例、
ネオゲン^TM、ネオゲンＴ^TM；第一工業製薬（株）製、ネ
オペレックス^TM；花王（株）製〕、ポリエチレングリコ
ールエーテル類〔例、ノニポール８５^TM、ノニポール１
００^TM、ノニポール１６０^TM；三洋化成（株）製〕、多
価アルコールエステル類〔例、トゥイーン２０^TM、トゥ
イーン８０^TM；花王（株）製〕等の非イオン系およびア
ニオン系界面活性剤が適宜用いられる。また、本発明化
合物またはその塩と、例えば他種の殺虫剤（ピレスロイ
ド系殺虫剤、有機リン系殺虫剤、カルバメート系殺虫
剤、天然殺虫剤等）、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、植
物ホルモン剤、植物発育調節物質、殺菌剤（例えば銅系
殺菌剤、有機塩素系殺菌剤、有機硫黄系殺菌剤、フェノ
ール系殺菌剤など）、共力剤、誘引剤、忌避剤、色素、
肥料等とを配合し、適宜使用することも可能である。

【００１７】本発明化合物またはその塩と混合して使用
できる殺虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤の代表例を以下に示
す。プロポクスル(propoxur)、イソプロカルブ(isoproc
arb)、ＢＰＭＣ、キシリルカルブ(xylylcarb)、メトル
カルブ(metolcarb)、ＸＭＣ、エチオフェンカルブ(ethi
ofencarb)、カルバリル(carbaryl)、ピリミカーブ(piri
micarb)、ベンジオカルブ(bendiocarb)、カルボフラン
(carbofuran)、フラチオカルブ(furathiocarb)、カルボ
スルファン(carbosulfan)、アミノスルフラン(aminosul
fulan)、メソミル(methomyl)、フェンチオン(fenthio
n)、フェニトロチオン(fenitrothion)、プロパホス(pro
paphos)、シアノホス(cyanophos)、プロチオホス(proth
iofos)、スルプロホス(sulprofos)、プロフェノホス(pr
ofenofos)、ＥＰＮ、シアノフェンホス(cyanofenpho
s)、アセフェート(acephate)、オキシデプロホス(oxyde
profos)、ジスルホトン(disulfoton)、チオメトン(thio
meton)、フェントエート(phenthoate)、マラソン(malat
hion)、ジメトエート(dimethoate)、バミドチオン(vami
dothion)、メカルバム(mecarbam)、トリクロルホン(tri
chlorphon)、ネイルド(naled)、ジクロルホス(dichlorv
os)、クロロフェンビンホス(chlorofenvinphos)、テト
ラクロルビンホス(tetrachlorvihphos)、モノクロトホ
ス(monocrotophos)、ホサロン(phosalone)、ジアリホス
(dialifos)、クロルピリホス−メチル(chlorpyrifos-me
thyl)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、ピリミホス−
メチル(pirimiphos-methyl)、ダイアジノン(diazino
n)、エトリムホス(etrimfos)、ピリダフェンチオン(pyr
idaphenthion)、キナルホス(quinalphos)、イソキサチ
オン(isoxathion)、メチダチオン(methidathion)、サリ
チオン(salithion)、シフルスリン(cyfluthrin)、パー
メスリン(permethrin)、サイパーメスリン(cypermethri
n)、デルタメスリン(deltamethrin)、シハロスリン(cyh
alothrin)、フェンプロパスリン(fenpropathrin)、フェ
ンバレレート(fenvalerate)、フルシスリネート(flucyt
hrinate)、フルバリネート(flubalinate)、カルタップ
(cartap)、チオシクラム(thiocyclam)、ブプロフェジン
(buprofezin)、ジフルベンズロン(difulbenzuron)、エ
トフェンプロックス(ethofenprox)、フサライド（fthal
ide）、バリダマイシンＡ（validamycinA）、メプロニ
ル(mepronil)、フルトラニル(flutolanil)、モンガード
（商品名monguard）、ペンシクロン(pencycuron)、エジ
フェンホス(edifenphos)、イソプロチオラン(isoprothi
olane)、トリシクラゾール(tricyclazole)、プロベナゾ
ール(probenazole)、カスガマイシン(kasugamycin)、Ｉ
ＢＰ、ベンスルタップ(bensultap)、ピラクロホス(pyra
clophos)、フェリムゾン(ferimzone)、イミダクロプリ
ド(imidacloprid)、ニテンピラム(nitenpyram)、シグマ
−サイパーメスリン（sigma-cypermethrin）、フィプロ
ニル（fipronil）、シラノファン(silanophane)、ノバ
リュロン(novaluron)、ハイドロプレン(hydroprene)、
フルフェンプロクス(flufenprox)、フェンピラドまたは
テブフェンピラド(fenpyrad or tebufenpyrad)、フェノ
キシカーブ(fenoxycarb)、フェナザキン(fenazaquin)、
クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、ノーモルト（nom
olt)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、フルフェノク
スロン(flufenoxuron)、アラニカルブ(alanycarb)、ジ
アフェンチウロン(diafenthiuron)、クロフェンテジン
(clofentezine)、フェンプロパトリン(fenpropathri
n)、トラロメトリン(tralomethrin)、メトキサジアゾン
(methoxadiazone)、フルアジナム(fluazinam)、オキメ
ラノルア(okimeranolure)、クロルチオホス(chlorthiop
hos)、フォートレス(fortress)、レバミゾール(levamis
ol)、ジエノクロル(dienochlor)、クロエトカルブ(cloe
thocarb)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、ベンフ
ラカルブ(benfuracarb)、イソフェンホス(isofenpho
s)、アベルメクチン(avermectin)、ミルベマイシン(mil
bemycin)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、シロマジ
ン(cyromazine)、フルシクロクスロン(flucycloxuro
n)、ブタチオホス(butathiofos)、フェンピロキシメー
ト(fenpyroximate)、アクリナスリン(acrinathrin)、ベ
ンフルスリン(benfluthrin)、ピリダベン(pyridaben)、
ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、ヘキシチアゾクス
(hexythiazox)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、チ
ェリトルア(cherrytlure)、スルフラミド(sulflurami
d)、ダイアモルアー(diamolure)、チオジカルブ(thiodi
carb)、フェンプロパスリン(fenpropathrin)、ディアフ
ェンチウロン(diafenthiuron)、フェナリモール(fenari
mol)、フルピリミドール(flurprimidol)、フルオトリマ
ゾール(fluotrimazole)、トリアジメホン(triadimafo
n)、トリアジメノール(triadimenol)、ジクロブタゾー
ル(diclobutazol)、パクロブタゾール(paclobutazol)、
ジニコナゾール(diniconazole)、ウニコナゾール(unico
nazole)、トリフルミゾール(triflumizole)、プロピコ
ナゾール(propiconazole)、フルトリアホル(flutriafo
l)、フルシラゾール(flusilazole)、ペンコナゾール(pe
nconazole)、ブチオベート(butiobate)、プロクロラズ
(prochloraz)、トリアペンセノール(triapenthenol)、
ＥＤＤＰ、ピロキュロン(pyroquilon)、クロベンチアゾ
ン(chlobenthiazone)、ジネブ(zineb)、マネブ(mane
b)、ＴＰＮ、キャプタン(captan)、キャプタフォル(cap
tafol)、ホルペット(folpet)、ジクロルフルアニド(dic
hlorfluanid)、カルボキシン(carboxin)、オキシカルボ
キシン(oxycarboxin)、ピラカルボリド(pyracarboli
d)、メベニル(mebenil)、フルカルバニル(furcarbani
l)、シクラフラミド(cyclafuramid)、ベノダニル(benod
anil)、グラノバックス(granovax)、チアベンダゾール
(thiabendazole)、フベリダゾール(fuberidazole)、ベ
ノミル(benomyl)、チオファネート−メチル(thiptanate
-methyl)、サイペンダゾール(cypendazole)、カーベン
ダジン(carbendazin)、ジクロゾリン((dichlozoline)、
イプロジオン(iprodione)、ビンクロゾリン(vinclozoli
n)、プロシミドン(procymidone)、ミクロゾリン(mycloz
olin)、フタラキシル(ftalaxyl)、メタラキシル(metala
xyl)、オフレース(ofrace)、ベナラキシル(benalaxy
l)、オキサデキシル(oxadixyl)、シプロフラム(cyprofu
ram)、トリデモルフ(tridemorph)、フェンプロピモルフ
(fenpropimorph)、トリフォリン(triforine)、トリアリ
モル(triarimol)、ビイテタノール(bitetanol)、イマザ
リル(imazalil)、エタコナゾール(etaconazole)、パク
ロブトラゾール(paclobutrazol)、フェナプロニル(phen
apronil)、ビニコナゾール(viniconazole)、エチリモル
(ehtirimol)、ジメチルモル(dimethirimol)、フルオロ
イミド(fluoroimide)、ヒメキサゾール(hymexazol)、エ
タゾール(ethazol)、プロキシクロル(proxychlor)、ピ
ラゾホス(pyrazophos)、プロチオカーブ(prothiocar
b)、アリエッティ(aliette)、フェンプロピディン(fenp
ropidin)、フラペナゾール(flapenazole)、ピリフェノ
ックス(pyrifenox)、ジエトフェンカルブ(diethofencar
b)、ピパニピリム(pipanipirim)、クロジラコン(clozyl
acon)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、ジメト
モルフ(dimethomorph)、フェンピクロニル(fenpicloni
l)、チシオフェン(thicyofen)、ブロムコナゾール(brom
uconazole)、オプス(商品名、opus)、イプコナゾール(i
pconazole)、ジメトコナゾール(dimetconazole)、ミク
ロブタニル(myclobutanil)、ミソチアゾール(myxothiaz
ol)、チオイミコナゾール（thioimiconazole)、ザリラ
ミド(zarilamid)、メトスルホバックス(metsulfovax)、
ヘキサコナゾール(hexaconazole)、クインコナゾール(q
uinconazole)、テクロフタラム(tecloftalam)、トリク
ロホスメチル(tolclofos-methyl)、トリクラミド(tricl
amide)、フルスルファミド(flusulfamide)、ベフラン(b
efran)、シプロコナゾール(cyproconazole)、テクロフ
タラム(tecloftalam)、フルコナゾール−シス(furconaz
ole-cis)、フェネサニル(fenethanil)、ジメフルアゾー
ル(dimefluazole)、エチルトリアノール(ethyltriano
l)、テブコナゾール(tebuconazole)、オキソリニック酸
(oxolinic acid)等。

【００１８】本発明化合物またはその塩で防除効果が認
められる害虫としては、例えばナガメ(Eurydema rugosu
m)、イネクロカメムシ(Scotinophara lurida)、ホソヘ
リカメムシ(Riptortus clavatus)、ナシグンバイ(Steph
anitis nashi)、ヒメトビウンカ(Laodelphax stritellu
s)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、ツマグロヨ
コバイ(Nephotettix cincticeps)、ヤノネカイガラムシ
(Unaspis yanonensis)、ダイズアブラムシ(Aphis glyci
nes)、ニセダイコンアブラムシ(Lipaphis erysimi)、ダ
イコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、ワタアブ
ラムシ(Aphisgossypii)等の半翅目害虫、例えばハスモ
ンヨトウ(Spodoptera litura)、コナガ(Plutella xylos
tella)、モンシロチョウ(Pieris rapae crucivora)、ニ
カメイガ(Chilo supppressalis)、タマナギンウワバ(Au
tographa nigrisigna)、タバコガ(Helicoverpa assult
a)、アワヨトウ(Pseudaletia separata)、ヨトウガ(Mam
estra brassicae)、リンゴコカクモンハマキ(Adoxophye
s orana fasciata)、ワタノメイガ(Notarcha derogat
a)、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、ジャガ
イモガ(Phthorimaea operculella)等の鱗翅目害虫、例
えばニジュウヤホシテントウ(Epilachna vigintioctopu
nctata)、ウリハムシ(Aulacophora femoralis)、キスジ
ノミハムシ(Phyllotreta striolata)、イモドロオイム
シ(Oulema oryzae)、イネゾウムシ(Echinocnemus squam
eus)等の甲虫目害虫、例えばイエバエ(Musca domestic
a)、アカイエカ(Culex popiens pallens)、ウシアブ(Ta
banus trigonus)、タマネギバエ(Delia antiqua)、タネ
バエ(Delia platura)等の双翅目害虫、例えばトノサマ
バッタ(Locusta migratoria)、ケラ(Gryllotalpa afric
ana)等の直翅目害虫、例えばチャバネゴキブリ(Blattel
la germanica)、クロゴキブリ(Periplaneta fuliginos
a)等のゴキブリ科害虫、例えばナミハダニ(Tetranychus
urticae)、ミカンハダニ(Panonychus citri)、カンザ
ワハダニ(Tetranychus kanzawai)、ニセナミハダニ(Tet
ranychus cinnabarinus)、リンゴハダニ(Panonychus ul
mi)、ミカンサビダニ(Aculops pelekassi)等のダニ目害
虫、例えばイネシンガレセンチュウ(Aphelenchoides be
sseyi)等の線虫類、イエシロアリ(Coptotermes formosa
nus)、ヤマトシロアリ(Reticulitermes speratus)等の
シロアリ目害虫等が挙げられ、防除効果が認められる病
害としては、例えばイモチ病(Pyricularia oryzae)、ご
ま葉枯病(Helminthosporium oryzae)、馬鹿苗病(Gibber
ella fujikuroi)、白葉枯病(Xanthomonas oryzae)、苗
立枯病(Rhizopus oryzae)、紋枯病(Pellicularia sasak
ii, Rhizoctonia solani)等の稲の病害、例えばうどん
粉病(Erysiphe graminis)、班葉病(Helminthosporium g
ramineum, Pyrenophore gramineum)、裸黒穂病(Ustilag
o nuda)等の大麦の病害、例えばうどん粉病(Erysiphe g
raminis)、黒さび病(Puccinia graminis)、赤さび病(Pu
ccinia recondita)、網腥黒穂病(Tilletia caries)等の
小麦の病害、例えばうどん粉病(Sphaerotheca fuligine
a)、べと病(Pseudoperonospora cubensis)、灰色かび病
(Botrytis cinerea)、炭そ病(Colletotrichum lagenari
um)等のキュウリの病害、例えば萎凋病(Fusarium oxysp
orum)、疫病(Phytophthora infestans)、黒班病(Altern
aria tomato)等のトマトの病害、例えばべと病(Plasmop
ara viticola)、灰色かび病(Botrytis cinerea)等のぶ
どうの病害、例えば黒星病(Venturia inaequalis)、赤
星病(Gymnosporangium yamadae)、斑点落葉病(Alternar
ia mali)等のリンゴの病害、その他、トウモロコシ、ラ
イ麦、ジャガイモ、タバコ、テンサイ、トウガラシ、パ
プリカ、インゲン、ソラマメ、ラッカセイ、キャベツ、
コマツナ、セロリ、ダイコン、ナス、ハクサイ、ピーマ
ン、レタス、カンキツ類、ナシ、モモ等の穀物果樹そ菜
の病害が挙げられる。

【００１９】本発明化合物〔Ｉ〕は、殺虫、殺菌作用を
有し、毒性が極めて少なく安全で、優れた殺虫、殺菌組
成物として使用することができる。本発明の殺虫、殺菌
組成物は、殺虫、殺菌剤として従来の殺虫、殺菌組成物
と同様の方法で用いることができ、その結果従来品に比
べ優れた効果を発揮することができる。例えば本発明の
殺虫、殺菌剤は、例えば育苗箱処理、作物の茎葉散布、
虫体散布、水田の水中施用、種子処理あるいは土壌処理
などにより使用することができる。そしてその施用量
は、施用時期、施用場所、施用方法等に応じて広範囲に
変えることができるが、一般的にはヘクタール当たり有
効成分（本発明化合物またはその塩）が約０.３ｇ〜３,
０００ｇ好ましくは約５０ｇ〜１,０００ｇとなるよう
に施用することが望ましい。また本発明の殺虫、殺菌剤
が水和剤である場合には、有効成分の最終濃度が約０.
１〜１,０００ppm好ましくは約１０〜５００ppmの範囲
となるように希釈して使用すればよい。本発明の組成物
中の化合物〔Ｉ〕またはその塩の含有割合は、製剤全量
に対して、通常約０.１〜８０重量％、好ましくは約１
〜２０重量％程度である。具体的には、乳剤、液剤、水
和剤（例えば、顆粒水和剤）などで用いる場合は、通常
約１〜８０重量％程度、好ましくは約１〜２０重量％程
度が適当である。油剤、粉剤などで用いる場合は、通常
約０.１〜５０重量％程度、好ましくは約１〜２０重量
％程度が適当である。粒剤などで用いる場合は、通常約
５〜５０重量％程度、好ましくは約１〜２０重量％程度
が適当である。本発明の組成物において配合される他の
農薬活性成分（例、殺虫剤、除草剤、殺ダニ剤および
（または）殺菌剤）は製剤全量に対して、通常約１〜８
０重量％程度、好ましくは約１〜２０重量％程度の範囲
で使用される。

【００２０】上記有効成分以外の添加剤の含量は、農薬
活性成分の種類または含量、あるいは製剤の剤形などに
よって異なるが、通常約０.００１〜９９.９重量％程
度、好ましくは約１〜９９重量％程度である。より具体
的には、組成物全量に対して、界面活性剤を通常約１〜
２０重量％程度、好ましくは約１〜１５重量％、流動助
剤を約１〜２０重量％程度、担体を約１〜９０重量％、
好ましくは約１〜７０重量％を添加するのが好ましい。
具体的には、液剤を製造する場合は、界面活性剤を通常
約１〜２０重量％程度、好ましくは１〜１０重量％程度
と、水を約２０〜９０重量％添加するのが好ましい。乳
剤、水和剤（例えば、顆粒水和剤）などは使用に際し
て、水などで適宜希釈増量（例えば、約１００〜５,０
００倍）して散布するのがよい。

【００２１】本発明のアミノエチレン誘導体〔Ｉ〕また
はその塩は、有機合成化学で用いられる自体公知の反応
を組み合わせることにより製造することができる。該製
造法の好ましい具体例としては、例えば次のような方法
が挙げられる。下記の製法によって化合物〔Ｉ〕が遊離
の化合物で得られる場合は、上記したような塩に、また
塩の形で得られる場合は遊離の化合物に、それぞれ常法
に従って変換することができる。また化合物〔Ｉ〕に含
まれる化合物が、他種の化合物〔Ｉ〕を製造する原料に
用いられる時は遊離のままあるいは塩として用いてもよ
い。その他の原料が上記したような塩となりうる場合も
同様に遊離のままのみならず塩として用いることができ
る。従って、下記の製法に用いられる原料化合物および
生成物については、その塩（例えば上記化合物〔Ｉ〕で
述べたような酸との塩等）も含めるものとする。即ち一
般式〔Ｉ〕でＲ¹が炭素原子を介する基もしくは硫黄原
子を介する基である化合物またはその塩は、次式により
一般式〔Ｉ〕でＲ¹が水素である化合物〔Ｉｃ〕または
その塩に一般式〔IV〕で表される化合物またはその塩を
反応させることによって製造することができる。

【化２４】 〔式中、Ｒ^1cは炭素原子を介する基もしくは硫黄原子を
介する基を示し、Ａｒ¹、Ａｒ²、Ｒ²およびＲ³は前記と
同意義を有する〕 上記Ｒ^1cで表される炭素原子を介する基および硫黄原子
を介する基は、前記と同意義を有する。本反応におい
て、化合物〔Ｉｃ〕またはその塩と化合物〔IV〕または
その塩と塩基とを同時に加えてもよい場合もある。塩基
の量としては、約０.８〜５当量、好ましくは約１〜３
当量であり、反応試剤〔IV〕の量としては、約０.８〜
５当量、好ましくは約１〜３当量である。反応は、反応
に悪影響を及ぼさない溶媒中で行う。該溶媒としては、
例えばベンゼン，トルエン等の芳香族炭化水素類、クロ
ロホルム，四塩化炭素、ジクロロメタン等のハロゲン化
炭化水素類、ジエチルエーテル，ジイソプロピルエーテ
ル，ジオキサン，テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）等のエ
ーテル類、アセトン，メチルエチルケトン等のケトン
類、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ），ジメチルアセト
アミド等の脂肪族アミド類、ジメチルスルホキシド（Ｄ
ＭＳＯ）等のスルホキシド類、ヘキサメチルリン酸トリ
アミド（ＨＭＰＡ）等のリン酸アミド類、スルホラン等
のスルホン類、アセトニトリル等のニトリル類、酢酸エ
チルエステル等のエステル類を挙げることができる。本
反応で使用する好ましい塩基としては、例えばトリエチ
ルアミン、トリ−ｎ−プロピルアミン、ピリジン、ジメ
チルアニリン、ジメチルアミノピリジン、１，８−ジア
ザビシクロ〔５，４，０〕−７−ウンデセン（ＤＢ
Ｕ）、１，４−ジアザビシクロ〔２，２，２〕オクタン
（ＤＢＯ）、１，５−ジアザビシクロ〔４，３，０〕ノ
ン−５−エン（ＤＢＮ）等の有機塩基；水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム等の水酸化アルカリ金属、水酸化カ
ルシウム等の水酸化アルカリ土類金属、炭酸水素ナトリ
ウム等の炭酸水素アルカリ金属、炭酸カルシウム等の炭
酸アルカリ土類金属等の無機塩基、ｎ−ブチルリチウ
ム、tert−ブチルリチウム、フェニルリチウム、メチル
リチウム等の有機リチウム化合物、リチウムジイソプロ
ピルアミド、リチウムヘキサメチルジシラザン等の２級
アミンのリチウム塩、水素化カリウム、水素化ナトリウ
ム等の水素化金属等が用いられる。用いる塩基の量は化
合物〔Ic〕に対して、約０.８〜５当量、好ましくは約
１.０〜１.２当量である。反応温度反応温度は用いる塩
基と反応試剤〔IV〕等によって異なるが、一般に反応温
度は、約−１００〜２００℃、好ましくは約−７８〜１
１０℃、反応時間は約５分〜約２４時間、好ましくは約
３０分〜約１２時間である。

【００２２】上記一般式〔Ｉ〕でＲ¹が水素である化合
物〔Ｉｃ〕またはその塩は、一般式〔II〕

【化２５】 〔式中、Ａｒ¹、Ｒ²およびＸは前記と同意義を有する〕
で表されるイミドイルハライドまたはその塩と一般式
〔III〕 Ｒ³−ＣＨ₂−Ａｒ² 〔III〕 〔式中、Ｒ³およびＡｒ²は前記と同意義を有する〕で表
される活性メチレン化合物またはその塩とを好ましくは
塩基の存在下に反応させることにより製造することがで
きる。本反応において、化合物〔II〕は化合物〔III〕
に対して通常約０.８から３倍モル、好ましくは約０.９
から１.３倍モル用いる。本反応は、反応に悪影響を与
えない溶媒中で行われる。好ましい溶媒としては、例え
ばベンゼン，トルエン等の芳香族炭化水素類、クロロホ
ルム，四塩化炭素、ジクロロメタン等のハロゲン化炭化
水素類、ジエチルエーテル，ジイソプロピルエーテル，
ジオキサン，テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）等のエーテ
ル類、アセトン，メチルエチルケトン等のケトン類、ジ
メチルホルムアミド（ＤＭＦ），ジメチルアセトアミド
等の脂肪族アミド類、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳ
Ｏ）等のスルホキシド類、ヘキサメチルリン酸トリアミ
ド（ＨＭＰＡ）等のリン酸アミド類、スルホラン等のス
ルホン類等が使用される。これらの溶媒は２種以上を適
宜の割合で混合して使用してもよい。

【００２３】本反応で使用する好ましい塩基としては、
例えばトリエチルアミン、トリ−ｎ−プロピルアミン、
ピリジン、ジメチルアニリン、ジメチルアミノピリジ
ン、１，８−ジアザビシクロ〔５，４，０〕−７−ウン
デセン（ＤＢＵ）、１，４−ジアザビシクロ〔２，２，
２〕オクタン（ＤＢＯ）、１，５−ジアザビシクロ
〔４，３，０〕ノン−５−エン（ＤＢＮ）等の有機塩
基；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の水酸化アル
カリ金属、水酸化カルシウム等の水酸化アルカリ土類金
属、炭酸水素ナトリウム等の炭酸水素アルカリ金属、炭
酸カルシウム等の炭酸アルカリ土類金属等の無機塩基、
ｎ−ブチルリチウム、tert−ブチルリチウム、フェニル
リチウム、メチルリチウム等の有機リチウム化合物、リ
チウムジイソプロピルアミド、リチウムヘキサメチルジ
シラザン等の２級アミンのリチウム塩、水素化カリウ
ム、水素化ナトリウム等の水素化金属等が用いられる。
用いる塩基の量は化合物〔II〕に対して、約０.８〜５
当量、好ましくは約１.０〜１.２当量である。反応温度
は用いる塩基によって異なるが、一般に約−１００〜２
００℃、好ましくは約−７８〜１００℃である。反応時
間は反応温度によって異なるが、約５分〜約５時間、好
ましくは約３０分〜約２時間である。

【００２４】化合物〔Ｉｃ〕の塩は、自体公知の方法、
例えば化合物〔Ｉｃ〕をアルコール等の溶媒に溶解し、
これに上記した有機または無機塩を加えることにより製
造することができる。上記化合物〔II〕またはその塩
は、次式により製造することができる。

【化２５】 〔式中、Ａｒ¹、Ｒ²およびＸは前記と同意義有する〕 アミド化合物〔Ｖ〕は公知か自体公知の方法（例、J. O
rg Chem., 44, 2805 (1979)、 Tetrahedron Lett., 28,
4737 (1987)等）により製造することができる。〔Ｖ〕
→〔II〕の反応は文献記載の公知の方法あるいはそれに
準ずる方法で実施することができる。該文献としては、
例えば J. Org Chem., 1959, 2865、 Chem. Ind. 1971,
175、 Angew. Chem., 81, 468 (1969)、 Tetrahedron
Lett., 1974, 67等を挙げることができる。ハロゲン化
剤としては、例えば五塩化リン、オキシ塩化リン、トリ
フェニルホスフィン−四塩化炭素等が用いられる。ハロ
ゲン化剤の量は、アミド化合物〔Ｖ〕１モルに対して通
常約０.８〜１０倍モルを用いることができ、好ましく
は約１.０〜３.０倍モルである。本反応は溶媒を使用し
て行うことができる。このような溶媒としては、反応基
質および反応試薬の両者を溶解するものが望ましく、例
えばベンゼン，トルエン，キシレン等の芳香族炭化水素
類、ペンタン，ヘキサン，ヘプタン等の脂肪族炭化水素
類、ジエチルエーテル，テトラヒドロフラン，ジオキサ
ン等のエーテル類、ジメチルホルムアミド，ジメチルア
セトアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等の
スルホキシド類、スルホラン等のスルホン類、ヘキサメ
チルリン酸トリアミド（ＨＭＰＡ）等のリン酸アミド
類、クロロホルム，ジクロロメタン，１，２−ジクロロ
エタン，四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類およびこ
れらの混合溶媒を挙げることができる。反応温度は、通
常約−３０〜２００℃であり、好ましくは約０〜１１０
℃である。反応時間は、反応基質、反応試薬、反応濃度
および用いる溶媒によって異なるが一般的に約１〜２４
時間である。

【００２５】上記一般式〔III〕、 Ｒ³−ＣＨ₂−Ａｒ² 〔III〕 で表される化合物またはその塩はＲ³がシアノ基および
Ｃ_1-6アルキルチオ基の場合、次式の方法で製造でき
る。

【化２６】 〔式中、Ｍは塩素原子、ヒドロキシル基、メトキシ基ま
たはエトキシ基を、Ｒ^3dはシアノ基またはＣ_1-6アルキ
ルチオ基を、Ｚはアルカリ金属を示し、Ａｒ²は前記と
同意義を有する〕 〔VI〕→〔VII〕の反応は自体公知の方法あるいはそれ
に準じた類似方法で実施することができる。該公知の文
方法としては、例えば”サーベイ・オブ・オルガニック
・スインセセス（Survey of Organic Syntheses）”, V
ol. 1 およびvol. 2、 Wiley-Interscience（1970およ
び 1977)、Chapter 4 等に記載された方法を挙げること
ができる。Ｍが塩素原子を表すとき、還元剤は例えば水
素化ホウ素ナトリウム等が望ましく、化合物〔VI〕に対
し約０.２５〜５当量、好ましくは約０.５〜２当量を用
い、水を含有する溶媒中で行うのが好ましい。このよう
な溶媒としては、ＴＨＦ，ジオキサン等のエーテル類、
アセトニトリル等のニトリル類、クロロホルム等のハロ
ゲン化炭化水素類、酢酸エチル等のエステル類、メタノ
ール，エタノール等のアルコール類等を挙げることがで
きる。反応温度は約−５０〜１００℃、好ましくは約−
２０〜５０℃である。反応時間は約５分〜２４時間であ
る。

【００２６】Ｍがヒドロキシル基を表すとき、還元剤は
例えば水素化リチウムアルミニウム、水素化ホウ素ナト
リウム等を用いることができる。水素化リチウムアルミ
ニウムを用いる場合、無水の溶媒中で反応を行うのが望
ましく、このような溶媒としては、ＴＨＦ，ジオキサ
ン，１，２−ジメトキシエタン（ＤＭＥ），ジエチレン
グリコールジメチルエーテル等のエーテル類を挙げるこ
とができる。水素化リチウムアルミニウムの使用量は、
化合物〔VI〕に対して約０.２５〜５当量、好ましくは
約０.５〜２当量を用いる。反応温度は約−７８〜１５
０℃、好ましくは約−５０〜１００℃である。反応時間
は約１０分〜２４時間である。還元剤として水素化ホウ
素ナトリウムを用いる場合は、例えばジャーナル・オブ
・オルガニック・ケミストリー（Journal of Organic C
hemistry） 56巻、 5964頁 (1991年）に記載された方法
に準じて行う。即ち、ヨウ素を共存させて実施すること
ができる。このような場合、溶媒としては、ＴＨＦ等の
エーテル類を、水素化ホウ素ナトリウムの量としては化
合物〔VI〕に対し約０.８〜５当量、好ましくは約１〜
２当量を用いる。ヨウ素の量としては化合物〔VI〕に対
し約０.３〜２当量、好ましくは約０.４〜１当量を用い
るのが好ましい。反応温度は約−５０〜１００℃、好ま
しくは約−３０〜５０℃である。反応時間は約１０分〜
約２４時間である。Ｍがメトキシ基あるいはエトキシ基
を表すとき、還元剤としては例えば水素化ジイソブチル
アルミニウム、水素化リチウムアルミニウム、水素化ホ
ウ素ナトリウム等を用いることができ、水素化ジイソブ
チルアルミニウムまたは水素化リチウムアルミニウムを
用いる場合、上記したＭがヒドロキシル基を表す場合と
同様に行うことができる。水素化ホウ素ナトリウムを還
元剤として用いる場合は、例えばビュレタン・オブ・ケ
ミカル・ソサエティ・オブ・ジャパン （Bulletin of
Chemical Societyof Japan) 64巻, 2730頁 (1991年）に
記載された方法に準じて行う。即ち、に塩化亜鉛と必要
ならばトリエチルアミン，Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン等
の三級アミンを共存させて実施することができる。水素
化ホウ素ナトリウムの量としては化合物〔VI〕に対し約
０.５〜５当量、好ましくは約１〜３当量である。塩化
亜鉛の量としては化合物〔VI〕に対し約０.５〜３当
量、好ましくは約０.７〜２当量である。本反応におい
て、必要であれば化合物〔VI〕に対し約０.５〜３当量
の三級アミンを加えることも有効である。用いられる溶
媒としては、例えばＴＨＦ，ジエチレングリコールジメ
チルエーテル等のエーテル類を挙げることができる。反
応温度は約０〜１５０℃、好ましくは約１０〜１００℃
である。反応時間は約０．５〜２４時間である。かくし
て得られた化合物〔VIII〕またはその塩は上記の公知手
段によって単離精製することができるが、反応混合物の
まま次の反応原料に供することもできる。

【００２７】〔VII〕→〔VIII〕の反応は自体公知の方
法あるいはそれに準じた類似方法で実施することができ
る。該公知の方法としては、例えば「サーベイ・オブ・
オルガニック・スインセセス（Survey of Organic Synt
heses）」, Vol. 1 およびvol. 2、 Wiley-Interscience
（1970および 1977)、Chapter 7 に記載された方法を挙
げることができる。ハロゲン化剤としては、塩化水素，
塩化チオニル，オキシ塩化リン，五塩化リン等の塩素化
剤、臭化水素，臭化チオニル，オキシ臭化リン，五臭化
リン等の臭素化剤等種々用いられる。これらの中で、塩
化チオニルを塩素化として用いるのが好ましい。本反応
は溶媒を特に必要としないが、必要であれば、クロロホ
ルム，塩化メチレン，１，２−ジクロロエタン等のハロ
ゲン化炭化水素類、ＴＨＦ，ジオキサン等のエーテル類
を単独または適宜の割合に混合してもちいてもよい。用
いられる塩化チオニルの量としては化合物〔V11〕に対
し約０.５〜大過剰、好ましくは約０.８〜５当量であ
る。該塩化チオニルは溶媒として用いてもよい。また、
反応混合物中にトリエチルアミン，ジイソプロピルエチ
ルアミン，ピリジン，Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン等の三
級アミン等を共存させることにより、反応を促進し、副
生成物を抑制できる場合がある。反応温度は、約０〜２
００℃、好ましくは約２０〜１５０℃である。反応時間
は約１０分〜２４時間である。得られた〔VIII〕または
その塩は上記の公知手段によって単離精製することがで
きるが、反応混合物のまま次の反応原料に供することも
できる。

【００２８】〔VIII〕→〔III_a〕の反応は自体公知の方
法あるいはそれに準じた類似方法で実施することができ
る。該方法としては、例えば「サーベイ・オブ・オルガ
ニック・スインセセス（Survey of Organic Synthese
s）」, Vol. 1 およびvol. 2、Wiley-Interscience（197
0および 1977)、Chapter 19 に記載された方法を挙げる
ことができる。ニトリル化剤としては例えばシアン化ナ
トリウム、シアン化カリウム等を、またアルキルチオ化
剤としてはメチルメルカプタン、ベンジルメルカプタン
のアルカリ金属塩等を、それぞれ化合物〔VIII〕に対し
約０.５〜１０当量、好ましくは約０.８〜５当量を用い
る。本反応は、ヨウ化ナトリウム，ヨウ化カリウム，臭
化ナトリウム，臭化カリウムのハロゲン化アルカリ金属
を共存させることによって、反応を促進することができ
る。反応は反応に悪影響を及ぼさない溶媒中で行うのが
好ましい。該溶媒としては、メタノール，エタノール等
のアルコール類、アセトン，メチルエチルケトン等のケ
トン類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ，ＤＭ
Ａ等のアミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類、ＨＭＰ
Ａ等のリン酸アミド類およびこれらの混合溶媒、これら
と水との混合溶媒を挙げることができる。反応温度は約
−２０〜２００℃、好ましくは約０〜１５０℃である。
反応時間は約１０分〜約２４時間である。得られた〔II
I_a〕またはその塩は上記の公知手段によって単離精製す
ることができるが、反応混合物のまま次の反応原料に供
することもできる。

【００２９】また、化合物〔III〕においてＲ³がフルオ
ロアルキルスルホニルの場合、次式の方法で製造でき
る。

【化２８】 〔式中、Ｒ^3eはフルオロアルキル基を示し、Ａｒ²は前
記と同意義を有する〕 〔IX〕→〔Ｘ〕の反応は自体公知の方法、あるいはそれ
に準じた類似方法で実施することができる。該方法とし
ては、例えば テトラヘドロン・レター(Tetrahedron Le
tt.), 31, 3579 (1990)、 ジャーナル・オブ・アメリカ
ン・ケミカル・ソサイエテイ(J. Am. Chem. Soc.), 11
5, 2156 (1993)に記載された方法を挙げることができ
る。フルオロアルキル化剤は、例えばＳ−（トリフルオ
ロメチル）ジベンゾチオフェニウム トリフルオロメタ
ンスルホネート、Ｓ−（トリフルオロメチル）３，７−
ジニトロジベンゾチオフェニウム トリフルオロメタン
スルホネート等が望ましく、化合物〔IX〕に対し約０.
７５〜５当量、好ましくは約０.９５〜３当量を用い
る。反応に用いる溶媒としてはトリフルオロアルキル化
剤に悪影響を与えずに水を含まない溶媒が好ましい。こ
のような溶媒としてテトラヒドロフラン，ジオキサン等
のエーテル類、アセトニトリル等のニトリル類、クロロ
ホルム，ジクロロメタン等のハロゲン化炭化水素、ジメ
チルホルムアミド（ＤＭＦ），ジメチルアセトアミド
（ＤＭＡ）等のアミド類を挙げることができる。本反応
は塩基の存在下に行うことが好ましく、使用する好まし
い塩基としては、例えばトリエチルアミン、トリ−ｎ−
プロピルアミン、ピリジン、ジメチルアニリン、ジメチ
ルアミノピリジン等の有機塩、ｎ−ブチルリチウム、te
rt−ブチルリチウム、フェニルリチウム、メチルリチウ
ム等の有機リチウム化合物、水素化カリウム、水素化ナ
トリウム等の水素化金属等が用いられる。用いる塩基の
量としては化合物〔IX〕に対し約０.７５〜５当量、好
ましくは約０.９５〜３当量である。反応温度は用いる
塩基によって異なるが、一般に約−１００〜１００℃、
好ましくは約−７８〜５０℃である。反応時間は反応温
度によって異なるが、約１０分〜約８時間、好ましくは
約３０分〜約３時間である。本反応は非水系で行うのが
好ましく、窒素，アルゴン等の不活性気体の雰囲気下で
行ってもよい。得られた〔III_b〕またはその塩は上記の
公知手段によって単離精製することができるが、反応混
合物のまま次の反応原料に供することもできる。このよ
うにして得られたアミノエチレン誘導体〔Ｉ〕またはそ
の塩は自体公知の単離精製手段、例えば濃縮、減圧濃
縮、減圧蒸留、液性変換、転溶、溶媒抽出、結晶化、再
結晶、クロマトグラフィー等により単離精製することが
できる。本発明化合物〔Ｉ〕には下式のＥ型およびＺ型
の構造異性体が存在するが、本発明は両異性体を包含す
る。

【化２９】

【００３０】試験例１ ハンスモンヨトウ（Spodoptera
litura）に対する効果 ダイズ幼植物（単葉展開期）に、供試化合物（下記実施
例で得られる化合物のＮｏ．で示す。）５mgをトウィー
ン（tween）２０（商品名）を含む０.５mlのアセトンで
溶解し、３０００倍希釈のダイン水で所定濃度（１００
ppm）としてスプレーガンで薬液２０ml／ポットを散布
した。薬液が乾いた後、ダイズの単葉２枚を切り取り、
アイスクリームカップに収め、ハンスモンヨトウの３齢
幼虫１０頭を放ち、放虫後カップを室内（２５℃）に置
き、５日後の死亡虫数を数えた。死亡率は次式に示した
式より計算し、結果を〔表１〕に示した。

【数１】

【表１】

【００３１】試験例２ ニカメイガ（Chilo suppressal
is)に対する効果 育苗箱で育てた３〜４葉期イネ稚苗（６，７本／株植
え）の茎葉に、供試化合物（下記実施例で得られる化合
物のＮｏ．で示す。）５mgをトウィーン（tween）２０
（商品名）を含む０.５mlのアセトンで溶解し、３００
０倍希釈のダイン水で所定濃度（１００ppm）としてス
プレーガンで薬液２０ml／ポットを散布した。薬液が乾
いた後、イネ稚苗を試験官（φ：３cm，ｈ：２０cm）に
水道水５mlと共に入れ、ニカメイガの３令幼虫１０頭を
放飼し、インキュベータ（２７℃）中に置き、５日後に
死亡虫数を数え食害程度を観察した。死亡率は試験例１
に示した式より計算し、食害程度は以下の基準に従って
判定し、結果を〔表２〕に示した。 食害程度 ０：ほとんど食害が認められない １：ごく僅かに（無処理区の約１／１０以下）食害が認
められる ２：無処理区の約１／２未満の食害が認められる ３：無処理区の約１／２以上の食害が認められる ４：無処理区と同レベルの食害が認められる

【表２】

【００３２】試験例３ アワヨトウ（Pseudeletia sepa
rata）に対する効果 ジフィーポット（φ：６cm）植えの１.５〜２葉期のト
ウモロコシ（２本／ポット植え）の茎葉に、供試化合物
（下記実施例で得られる化合物のＮｏ．で示す。）５mg
をトウィーン（tween）２０（商品名）を含む０.５mlの
アセトンで溶解し、３０００倍希釈のダイン水で所定濃
度（２０ppm）としてスプレーガンで薬液２０ml／２株
を散布した。薬液が乾いた後、トウモロコシの単葉２枚
を切り取り、アイスクリームカップに収め、アワヨトウ
の３令幼虫１０頭（２反復）を放ち、放虫後、カップを
室温（２５℃）に置き５日後の死亡虫を数えた。死亡率
は試験例１に示した式より計算し、結果を〔表３〕に示
した。

【表３】

【００３３】試験例４ コナガ（Pulutella xylostell
a）に対する効果 供試化合物（下記実施例で得られる化合物のＮｏ．で示
す。）５mgをトウィーン（tween）２０（商品名）を含
む０.５mlのアセトンで溶解し、３０００倍希釈のダイ
ン水で所定濃度（２０ppm）とし、キャベツの葉を約５c
m×５cmに切り取った葉片を薬液に数秒間浸漬した。薬
液が乾いた後、葉片をアイスクリームカップに収め、コ
ナガの２令幼虫１０頭（２反復）を放ち、放虫後、カッ
プを室温（２５℃）に置き５日後の死亡虫を数えた。死
亡率は試験例１に示した式より計算し、結果を〔表４〕
に示した。

【表４】

【００３４】試験例５ ニジュウヤホシテントウ（Heno
sepilachna rigintioctopunctata）に対する効果 供試化合物（下記実施例で得られる化合物のＮｏ．で示
す。）５mgをトウィーン（tween）２０（商品名）を含
む０.５mlのアセトンで溶解し、３０００倍希釈のダイ
ン水で所定濃度（２０ppm）とし、ジャガイモ塊茎を約
５mm厚に切り、薬液に数秒間浸漬した。薬液が乾いた
後、ジャガイモ塊茎をプラスチックシャーレ（φ：９c
m）に収容し、ニジュウヤホシテントウ２令幼虫１０頭
／シャーレ（２反復）を放ち、放虫後、シャーレを室温
（２５℃）に置き５日後の死亡虫を数えた。死亡率は試
験例１に示した式より計算し、結果を〔表５〕に示し
た。

【表５】

【００３５】試験例６ イネ紋枯病（Rhizoctonia sola
ni)に対する予防効果 供試化合物（下記実施例で得られる化合物のＮｏ．で示
す。）をジメチルホルムアミド（最終濃度１重量％）に
溶解し、さらに、キシレン（最終濃度０.０２重量
％）、トウィーン２０（商品名）（最終濃度０.０２重
量％）を加え、所定の有効成分濃度（２００ppm）にな
るように水で希釈した。この液に展着剤ダイン（商品
名、武田薬品工業（株）製、ポリオキシエチレンノニル
フェニルエーテル２０重量％とリグニンスルホン酸カル
シウム１２重量％を含む）を０.０５重量％（最終濃
度）の割合で添加して散布液をイネ（約５週苗）にした
たり落ちる程度に噴霧した。風乾後、イネ紋枯病菌の直
径１０mmの菌叢ブロックを１株当たり１個の割合で地際
部に接種した。接種後７日間２５〜３０℃に保ったの
ち、個体に占める病班の面積率を調査し、以下の防除価
を用いて、結果を〔表６〕に示した。 防除価３：病班面積 ０〜５％ 防除価２：病班面積 ６〜１５％ 防除価１：病班面積１６〜３０％ 防除価０：病班面積３１％以上

【表６】

【００３６】試験例７ イネいもち病（Pyricularia or
yzae)に対する予防効果 試験例６と同様の方法で所定の有効成分濃度（２００pp
m）になるように調製した散布液を、イネ（約５週苗）
にしたたり落ちる程度に噴霧した。風乾後、処理イネ間
に罹病イネを置き、罹病葉からの自然感染により２日間
接種した。接種後７日間２５〜３０℃に保ったのち、個
体に占める病斑の面積率を調査し、試験例６に示した防
除価を用いて、結果を〔表７〕に示した。

【表７】

【００３７】試験例８ オオムギうどん粉病（Erysiphe
graminis）に対する予防効果 試験例６と同様の方法で所定の有効成分濃度（２００pp
m）になるように調製した散布液を、オオムギ（播種
後、８日間栽培）にしたたり落ちる程度に噴霧した。風
乾後、罹病葉の胞子を強制落下させて接種した。接種後
８日間２０℃に保ったのち、個体に占める病斑の面積率
を調査し、以下の防除価を用いて、結果を〔表８〕に示
した。 防除価３：発病面積 ０〜１０％ 防除価２：発病面積 １１〜２０％ 防除価１：発病面積 ２１〜５０％ 防除価０：発病面積 ５１％以下

【表８】

【００３８】

【実施例】次に実施例および参考例を挙げて、この出願
発明をさらに詳しく説明するが、この出願発明はこれら
の実施例に限定解釈されるべきものではない。実施例お
よび参考例のカラムクロマトグラフィーにおける溶出
は、ＴＬＣ（Thin Layer Chromatograph、薄層クロマト
グラフィー）による観察下に行われた。ＴＬＣ観察にお
いては、ＴＬＣプレートとしてメルク（Merck）社製の
ケーゼルゲル６０Ｆ２５４（７０〜２３０メッシュ）
を、展開溶媒としてはカラムクロマトグラフィーで溶出
溶媒として用いた溶媒を、検出法としてＵＶ検出器を採
用した。カラム用シリカゲルは同じくメルク社製のケー
ゼルゲル６０（７０〜２３０メッシュ）を用いた。ＮＭ
ＲスペクトルはプロトンＮＭＲを示し、内部基準として
テトラメチルシランを用いて、VARIAN EM390(90MHz)
型、またはブルカーＡＣ−２００Ｐ（200MHz）型スペク
トロメーターで測定し、全δ値をppmで示した。展開溶
媒として混合溶媒を用いる場合に、括弧内に示した数値
は各溶媒の容量混合比である。なお、下記実施例、参考
例および表で用いる略号は、次のような意義を有する。
Ｍｅ：メチル基、Ｅｔ：エチル基、Ｐｈ：フェニル基、
ｓ：シングレット、ｂｒ：ブロード（幅広い）、ｄ：ダ
ブレット、ｔ：トリプレット、ｑ：クワルテット、ｍ：
マルチプレット、ｄｄ：ダブルダブレット、Ｊ：カップ
リング定数、Ｈｚ：ヘルツ、ＣＤＣｌ₃：重クロロホル
ム、ＤＭＳＯ−ｄ₆：重ＤＭＳＯ、％：重量％、mp：融
点、また室温とあるのは約１５〜２５℃を意味する。

【００３９】参考例１ ２，６−ジクロロ−４−トリフ
ルオロメチルフェニル−２，２，２−トリフルオロアセ
トアミド（化合物１−１） ２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルアニリン２
３ｇ（０.１mol）をジクロロエタン１００mlに溶解し、
氷冷下、無水トリフルオロ酢酸を滴下し、室温で５時間
撹拌した。反応液を減圧下に濃縮し、残留物に石油エー
テルを加え、結晶を濾取、乾燥することにより、標記化
合物２２.６ｇ（７０.３％）を得た。 mp 110-111℃ NMR（CDCl₃）δ： 7.70(2H,s), 7.82(1H,br) IR（Nujol）cm^-1：3200, 1715, 1321, 1163, 1135, 880

【００４０】参考例２ 参考例１と同様にして得られた化合物とその融点、ＮＭ
Ｒ値を〔表９〕および〔表１０〕に示す。

【表９】

【表１０】

【００４１】参考例３ Ｎ−｛３，５−ビス（トリフル
オロメチル）フェニル｝−２，２−ジフルオロ−２−メ
チルチオアセトアミド（化合物１−１９） 窒素気流下、メチルメルカプタンナトリウム塩４.０９
ｇ（０.０５８mol）をＤＭＦ２０mlに懸濁させ、室温で
Ｎ−｛３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル｝
−２−クロロ−２，２−ジフルオロアセトアミド（化合
物１−１４）５.０ｇ（０.０１４mol）を加え１１５〜
１２０℃で６時間加熱した。冷却後、反応液を水にあけ
１０％塩酸で中和、酢酸エチルで抽出し、水洗、乾燥
後、溶媒を留去した。残留物をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーに付し、ヘキサン−酢酸エチル（７：１）
で溶離することにより、標記化合物２.５４ｇ（４９
％）を得た。 NMR（CDCl₃）δ： 2.43(3H,s), 7.71(1H,s), 8.13(2H,
s), 8.34(1H,brs)

【００４２】参考例４ Ｎ−｛３，５−ビス（トリフル
オロメチル）フェニル｝−２−ジフルオロメチルチオア
セトアミド（化合物１−２０） （１）チオグリコール酸１５.０ｇ（０.１６３mol）を
メタノール７５mlに溶解し、４０％水酸化ナトリウム水
溶液３３mlを加え、６０℃に加温しクロルジフルオロメ
タンガスを６時間で１０４.２５ｇ吹き込んだ。途中、
４０％水酸化ナトリウム水溶液１００mlを６回に分けて
加えた。冷却後、室温にてメタノールを留去し、残渣を
氷冷しながら濃塩酸でｐＨ１とした。ジクロロメタンで
抽出し、乾燥後、溶媒を留去し、ジフルオロメチルチオ
グリコール酸の油状物を１６.７７ｇ（７２％）得た。 NMR（CDCl₃）δ： 3.61(2H,s), 6.94(1H,t,J=56.2Hz),
10.61(1H,brs) （２）上記で得られた置換グリコール酸３.７０ｇ（０.
０２６mol）をジエチルエーテル５０mlに溶解し、氷冷
下五塩化リン５.４２ｇ（０.０２６mol）を加え、同温
度で２時間撹拌した。減圧下ジエチルエーテルを留去
し、残留物に四塩化炭素を加えオキシ塩化リンと共に留
去した。得られた酸クロライド（crude）４.６４ｇをア
セトニトリル２０mlに溶解し、氷冷下３，５−ビストリ
フルオロメチルアニリン４.７７ｇ（０.０２mol）とト
リエチルアミン３.９５ｇ（０.０４ｍｏｌ）のアセトニ
トリル３０ｍｌ溶液に滴下した。同温度で１時間撹拌
後、溶媒を留去し、残留物をジイソプロピルエーテル−
ヘキサンから再結晶することにより、標記化合物４.１
ｇ（４５％）を得た。 mp 127-128℃ NMR（CDCl₃）δ： 3.71(2H,s), 6.96(1H,t,J=55.5Hz),
7.66(1H,s), 8.04(2H,s), 8.43(1H,brs)

【００４３】参考例５ Ｎ−｛３，５−ビス（トリフル
オロメチル）フェニル｝−２−フェノキシ−２，２−ジ
フルオロアセトアミド（化合物１−２１） （１）水素化ナトリウム（６０％ in oil）５.２ｇ
（０.１３mol）をジオキサン１００mlに懸濁させ、氷冷
下、フェノール５.８ｇ（０.０６１mol）を少量ずつ加
えた。次いでクロロジフルオロ酢酸８.０ｇ（０.０６１
mol）を加え、加熱還流（４時間）した。冷却後、反応
液を氷水にあけ酢酸エチルで抽出し、水洗、乾燥後、溶
媒を留去した。残留物を減圧蒸留することにより、b.p.
９３℃／０.２mmHgの置換フェノキシジフルオロ酢酸
（油状物）５.２ｇ（４５.６％）を得た。 NMR（CDCl₃）δ： 7.71(4H,br), 8.12(2H,s) （２）上記で得られた置換フェノキシジフルオロ酢酸
５.２ｇ（０.０２７mol）をジクロロエタン５０mlに溶
解し、塩化チオニル６.６ｇ（０.０５５mol）を加え、
加熱還流（１３時間）させた。冷却後、過剰の塩化チオ
ニルを留去し、得られた酸クロライド（crude）３.２ｇ
をアセトニトリル２０mlに溶解し、氷冷下、３,５−ビ
ストリフルオロメチルアニリン２.３ｇ（０.０１mol）
とトリエチルアミン２.１ml（０.０１５mol）のアセト
ニトリル３０ml溶液に滴下した。室温で１時間撹拌後、
溶媒を留去した。残留物に少量の石油エーテルを加え結
晶を濾取、乾燥することにより標記化合物３.２ｇ（８
０.２％）を得た。 NMR（CDCl₃）δ： 7.20-7.50(5H,m), 7.73(1H,s), 8.15
(2H,s), 8.42(1H,br)

【００４４】参考例６ Ｎ−｛３，５−ビス（トリフル
オロメチル）フェニル｝−２−フェニルチオ−２，２−
ジフルオロアセトアミド（化合物１−２２） 水素化ナトリウム（６０％ in oil）０.２６ｇ（０.０
０６５mol）をヘキサンで２回洗浄後、ＤＭＦに懸濁さ
せ氷冷下ＤＭＦ２mlに溶解したチオフェノール０.７１
ｇ（０.００６４mol）の溶液を滴下した。室温で１５分
撹拌後、Ｎ−｛３，５−ビス（トリフルオロメチル）フ
ェニル｝−２−クロロ−２，２−ジフルオロアセトアミ
ド（化合物１−１４）１.０ｇ（０.００２９mol）のＤ
ＭＦ３ml溶液を滴下し、１０５〜１１０℃で５.５時間
反応させた。冷却後、反応液を氷水にあけ酢酸エチルで
抽出し、水洗、乾燥後、溶媒を留去し、残留物をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーに付し、ヘキサン−酢酸
エチル（１０：１）で溶離することにより標記化合物
１.１４ｇ（９４％）を得た。 mp 111-113℃ NMR（CDCl₃）δ： 7.36-7.54(3H,m), 7.64(1H,s), 7.68
-7.70(2H,m), 7.88(1H,brs), 7.92(2H,s)

【００４５】参考例７ Ｎ−（２，５−ジクロロ−４−
トリフルオロメチルフェニル）−２，２，２−トリフル
オロメチルアセトアミド（化合物１−１８） （１）２，５−ジクロロベンズトリフルオライド４.３
ｇ（０.０２mol）を濃硫酸５.６mlに溶解し、１５℃以
下で発煙硝酸１.７ｇと濃硫酸５.６mlの混合液を滴下
し、５０℃で５時間撹拌した。冷却後、反応液を氷水に
あけジクロロメタン抽出、水洗、重曹水で洗浄、乾燥
後、溶媒を留去した。得られた油状物（ニトロベンゼ
ン）を鉄粉４.０ｇ、酢酸２.０ml、水３６mlと混合し、
油浴温度１２０℃で３時間撹拌した。冷却後、不溶物を
濾去後、酢酸エチルで洗浄し、濾液を分液後、水層を酢
酸エチルで抽出し、有機層をあわせて、水洗、乾燥後、
溶媒を留去した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーに付し、ヘキサン−酢酸エチル（５：１）で溶
離することにより、４−アミノ−２，５−ジクロロベン
ズトリフルオライドを１.１５ｇ（２５.０％、油状物）
得た。 NMR（CDCl₃）δ： 3.71(2H,s), 7.21(1H,d), 7.52(1H,
d) （２）上記で得られた置換アニリン１.１５ｇ（０.００
５mol）を参考例１と同様に反応させることにより標記
化合物を１.５ｇ（９２.０％）得た。 mp 〜74℃ NMR（CDCl₃）δ： ７．５９（１Ｈ，ｄ）， ８．６０
（１Ｈ，ｂｒｓ）， ８．６４（１Ｈ，ｄ）

【００４６】参考例８ ２，２，２−トリフルオロ−Ｎ
−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）エタンイミドイルクロライド（化合物２−１） ２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル−
２，２，２−トリフルオロアセトアニリド（化合物１−
１）２２．５ｇ（０.０６９mol）をジクロロメタン１６
０mlに溶解し、室温下、トリフェニルホスフィン２７ｇ
（０.１mol）と四塩化炭素１０.４mlを加え、同温度で
１６時間撹拌した。次いで反応液を減圧下濃縮した。残
留物にヘキサンを加え不溶な結晶を濾去し、濾液を減圧
下に濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーに付し、ヘキサン−酢酸エチル（３：１）で溶離
することにより標記化合物２２.５ｇ（９４.９％、油状
物）を得た。 NMR（CDCl₃）δ： 7.67(2H,d,J=0.6Hz) IR(Nujol)cm^-1:1705, 1310, 1212, 1170, 1135, 957

【００４７】参考例９ 参考例８と同様にして得られた化合物とそのＮＭＲ値を
〔表１１〕〜〔表１３〕に示す。

【表１１】

【表１２】

【表１３】

【００４８】参考例１０ ２−メトキシ−３，６−ジク
ロロフェニルアセトニトリル （１）２−メトキシ−３，６−ジクロロ安息香酸５.０
ｇ（０.０２３mol）をジクロロエタン５０mlに懸濁さ
せ、塩化チオニル３.３ml（０.０４５mol）を加え、加
熱還流（５時間）させた。冷却後、過剰の塩化チオニル
を留去、さらに残留物にトルエンを加えて濃縮し、２−
メトキシ−３，６−ジクロロベンゾイルクロライドを得
た。 NMR（CDCl₃）δ： 3.98(3H,s), 7.16(1H,d), 7.42(1H,
d) （２）上記で得られた酸クロライドをイソプロパノール
７.５mlと水７.５mlに懸濁させ、水冷下、水素化ホウ素
ナトリウム２.５ｇ（０.０６６mol）を少量ずつ加え、
室温で１時間撹拌した。反応液に水５０mlを加え、ジエ
チルエーテルで抽出し、水洗、乾燥後、溶媒を留去し、
ｍｐ６９〜７１℃の２−メトキシ−３，６−ジクロロベ
ンジルアルコール４.１ｇ（８７.６％）を得た。 （３）上記で得られた置換ベンジルアルコール４.１ｇ
（０.０２mol）をＤＭＦに溶解し、室温（水冷下）で塩
化チオニル２.６ｇ（０.０２２mol）を滴下し、同温度
で１時間撹拌した。反応液を氷水にあけ析出晶を濾取
し、水洗後乾燥することにより、２−メトキシ−３，６
−ジクロロベンジルクロライドを４.３ｇ（９５.３％）
得た。 NMR（CDCl₃）δ： 3.99(3H,s), 4.78(2H,s), 7.14(1H,
d), 7.31(1H,d) （４）シアン化ナトリウム０.５ｇ（０.０１mol）をＤ
ＭＳＯ１０mlに懸濁させ３０℃以下で、上記で得られた
置換ベンジルクロライド２.２５ｇ（０.０１mol）を少
量ずつ加え、室温で１６時間撹拌した。反応液を氷水に
あけ析出晶を濾取し、水洗後、乾燥した。得られた結晶
をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、ヘキサ
ン−酢酸エチル（３：１）で溶離することにより、標記
化合物２.１ｇ（９７.３％）を得た。 mp：〜58℃ NMR（CDCl₃）δ： 3.87(2H,s), 3.99(3H,s), 7.17(1H,
d), 7.34(1H,d)

【００４９】参考例１１ ６−クロロ−３−ピリジルア
セトニトリル ２−クロロ−５−ピリジルメタノール５.６ｇ（０.０３
４mol）を参考例１０−（３）および１０−（４）と同
様に反応させることにより、標記化合物３.０ｇ（５７.
６％）を得た。 mp：52℃ NMR（CDCl₃）δ： 3.76(2H,s), 7.39(1H,d), 7.69(1H,d
d), 8.37(1H,d)

【００５０】参考例１２ ４−ブロモ−２−クロロフェ
ニルアセトニトリル （１）２−クロロ−４−ブロモアニリン２０ｇ（０.１m
ol）に濃塩酸３０mlと氷１００ｇを加え、氷冷下、亜硝
酸ナトリウム７.０ｇ（０.１mol）を水２４mlに溶解し
た液を滴下した。さらに氷冷下、炭酸ナトリウム９.０
ｇを少量ずつ加え、ｐＨ７とした。次に別のフラスコに
塩化第一銅１２.４ｇ（０.１２５mol）を水９０mlに懸
濁させ、氷冷下、シアン化ナトリウム１２.７ｇ（０.２
６mol）を少量ずつ加え、同温度で１時間撹拌した。次
いで氷５０ｇを加え、先に得られたジアゾニウム塩を少
量ずつ１時間を要して加えた。反応液に酢酸エチル１０
０mlを加え、撹拌後、不溶物を濾去し、濾液を分液後、
水洗し、乾燥後、溶媒を留去した。残留物をシリカゲル
カラムクロマトグラフィーに付し、ヘキサン−酢酸エチ
ル（３：１）で溶離することにより、４−ブロモ−２−
クロロベンゾニトリル１２.１ｇ（５６.０％）を得た。 mp：73-75℃ NMR（CDCl₃）δ： 7.53(2H,d), 7.71(1H,t) （２）上記で得られた置換ベンゾニトリル１２.０ｇ
（０.０５５mol）をモノメチルエチレングリコール５０
mlに溶解し、これに水酸化カリウム１３.０ｇ（０.２mo
l）を水１０mlに溶かした液を加え、加熱還流（５時
間）させた。冷却後、反応液に水５０mlを加え、ジエチ
ルエーテルで洗浄後、水層を濃塩酸で中和し、析出晶を
濾取、水洗後、乾燥することにより、４−ブロモ−２−
クロロ安息香酸１０.４ｇ（８０.３％）を得た。 mp：〜130℃ （３）水素化リチウムアルミニウム０.５５ｇ（０.０１
４mol）をジエチルエーテル１００mlに懸濁させ、３０
℃前後で上記で得られた置換安息香酸１０.４ｇ（０.０
４４mol）を少量ずつ加え、室温で１時間、さらに加熱
還流（０.５時間）させた。氷冷下、水約１０mlを滴
下、さらに２０％硫酸３０mlを滴下し、結晶を溶かし
た。有機層を分液、１Ｎ水酸化ナトリウムと水でそれぞ
れ洗浄、乾燥後、溶媒を留去することにより、４−ブロ
モ−２−クロロベンジルアルコール３.３ｇ（３４.０
％）を得た。 mp：71℃ NMR（CDCl₃）δ： 4.73(2H,s), 7.30-7.60(3H,m) （４）上記で得られた置換ベンジルアルコール３.３ｇ
（０.０１５mol）を参考例１０−（３）と同様に反応さ
せることにより、４−ブロモ−２−クロロベンジルクロ
ライド３.５ｇを得た。 NMR（CDCl₃）δ： 4.64(2H,s), 7.30-7.65(3H,m) （５）上記で得られた置換ベンジルクロライド３.５ｇ
（０.０１５mol）を参考例１０−（４）と同様に反応さ
せることにより、標記化合物２.３８ｇ（６８.８％）を
得た。 mp：55℃ NMR（CDCl₃）δ： 3.79(2H,s), 7.35-7.65(3H,m)

【００５１】参考例１３ ２，５−ジクロロフェニルア
セトニトリル （１）２，５−ジクロロトルエン１０.０ｇ（０.０６２
mol）、Ｎ−ブロモサクシンイミド２.１ｇ（０.０６８m
ol）とジベンゾイルパーオキサイド０.６ｇ（０.００２
５mol）を四塩化炭素８０mlに懸濁させ加熱還流（１時
間）させた。冷却後、不溶物を濾去し、濾液を濃縮後、
減圧蒸留して２，５−ジクロロベンジルブロマイド７.
９ｇ（５３.１％）を油状物として得た。 bp：80−85℃／0.8mmHg NMR（CDCl₃）δ： 4.52(2H,s), 7.05-7.55(3H,m) （２）上記で得られた置換ベンジルブロマイド７.９ｇ
（０.０３３mol）を参考例１０−（４）と同様に反応さ
せることにより、標記化合物０.５ｇ（４.３％）を得
た。 mp：91-94℃ NMR（CDCl₃）δ： ３．８１（２Ｈ，ｓ）， ７．２０
−７．６０（３Ｈ，ｍ）

【００５２】参考例１４ ２−クロロ−４−フルオロフ
ェニルアセトニトリル （１）２−クロロ−４−フルオロトルエン１０ｇ（０．
０６９mol）を参考例１３−（１）と同様に反応させる
ことにより、２−クロロ−４−フルオロベンジルブロマ
イド１１.１ｇ（７２.０％）を得た。 bp：57-60℃／0.2mmHg NMR（CDCl₃）δ： 4.56(2H,s) （２）上記で得られた置換ベンジルブロマイド１１.１
ｇ（０.０５mol）を参考例１０−（４）と同様に反応さ
せることにより、標記化合物２.７ｇ（２３.０％）を得
た。 mp：67-68℃ NMR（CDCl₃）δ： 3.80(2H,s), 7.05(1H,t), 7.15(1H,d
d), 7.49(1H,dd)

【００５３】参考例１５ ４−トリフルオロメチルチオ
フェニルアセトニトリル （１）ｏ−クレゾール１.５ｇ（０.０１２mol）をＤＭ
Ｆ３５mlに溶解し、氷冷下水素化ナトリウム（６０％ i
n oil）０.４８ｇ（０.０１２mol）を加えた。次いで−
４８℃でＳ−（トリフルオロメチル）ジベンゾチオフェ
ニウム トリフルオロメタンスルホネート〔ＭＥＣ−１
１（商品名）〕を少量ずつ加え、徐々に室温まで昇温し
た。反応液を氷水にあけ酢酸エチルで抽出し、乾燥後、
溶媒を留去した。残留物に少量のヘキサンを加え、不溶
な結晶を濾去した。残留物をシリカゲルカラムクロマト
グラフィーに付し、ヘキサンで溶離させることにより、
４−トリフルオロメチルチオトルエン０.５ｇ（２１.７
％）を油状物として得た。 NMR（CDCl₃）δ： 2.38(3H,s), 7.22(2H,d), 7.53(2H,
d) （２）上記で得られた置換トルエン体０.５ｇ（０.００
２６mol）を参考例１３−（１）と同様に反応させるこ
とにより４−トリフルオロメチルチオベンジルブロマイ
ド０.６ｇ（crude）を油状物として得た。 NMR（CDCl₃）δ： 4.47（s) （３）上記で得られた置換ベンジルブロマイド０.６ｇ
（０.００２２mol）を参考例１０−（４）と同様に反応
させることにより、標記化合物０.２３ｇ（４８．９
％）を油状物として得た。 ＮＭＲ（CDCl₃）δ： 3.80(2H,s), 7.41(2H,d), 7.68(2
H,d) 参考例１６ ５−クロロ−２−チオフェンアセトニトリ
ル （１）２−クロロチオフェン１１.８ｇ（０.１mol）を
ＤＭＦ９.３５ｇ（０.１３mol）に溶解し、３５℃以下
でオキシ塩化リン１９.０ｇ（０.１２mol）を滴下し、
１００℃で１６.５時間撹拌した。冷却後、反応液を氷
水にあけ、ジエチルエーテル抽出、水洗し、乾燥後、溶
媒を留去し、５−クロロ−２−チオフェンアルデヒド１
３.１ｇを油状物として得た。 NMR（CDCl₃）δ： 7.05(1H,d), 7.57(1H,d)，9.87(1H,
s) （２）上記で得られたチオフェンアルデヒド１３.１ｇ
（０.０８９mol）をイソプロパノール２０mlと水２０ml
に懸濁させ、冷却下（〜４０℃）水素化ホウ素ナトリウ
ム１.６９ｇ（０.０４５mol）を少量ずつ加えた。室温
で３０分撹拌後、反応液に水５０mlとジクロロメタン５
０mlを加え、分液、水洗、乾燥後、溶媒を留去し、５−
クロロ−２−チオフェンメタノール１３.１ｇを油状物
として得た。 NMR（CDCl₃）δ： 1.88(1H,t), 4.73(2H,d), 6.77(2H,
s) （３）上記で得られた５−クロロ−２−チオフェンメタ
ノール１３.１ｇ（０.０８８mol）を参考例１０−
（３）と同様に反応させることにより、５−クロロ−２
−チオフェンメチルクロライド１２.７ｇを油状物とし
て得た。 NMR（CDCl₃）δ： 4.68(2H,s), 6.67(1H,d), 6.85(1H,
d), 4.82(2H,s) （４）上記で得られた５−クロロ−２−チオフェンメチ
ルクロライド１２.７ｇ（０.０７６mol）を参考例１０
−（４）と同様に反応させることにより、標記化合物
６.０５ｇ（３８.５％）を油状物として得た。 bp：84-86℃／0.2mmHg NMR（CDCl₃）δ： 3.82(2H,d), 6.70-6.90(2H,m)

【００５４】参考例１７ ４，５−ジクロロ−２−チオ
フェンアセトニトリル （１）２−チオフェンカルボン酸エチルエステル１２.
０ｇ（０.０７７mol）と塩化アルミニウム６０ｇ（０.
４５mol）をクロロホルム２００mlに加え、冷却下（〜
２５℃）塩素（０.０１６mol）の四塩化炭素溶液（１８
０ml）を滴下し、室温で２０時間撹拌した。反応液を氷
水にあけ分液後、水層をクロロホルム抽出し、有機層を
あわせて、水洗、乾燥後、溶媒を留去し、４，５−ジク
ロロ−２−チオフェンカルボン酸エチルエステル１１.
０ｇ（６３.４％）を油状物として得た。 NMR（CDCl₃）δ： 1.36(3H,t), 4.34(2H,q), 7.55(1H,
s) （２）上記で得られた４，５−ジクロロ−２−チオフェ
ンカルボン酸エチルエステル１１.０ｇ（０.０４９mo
l）をイソプロパノール２０mlと水２０mlに懸濁させ、
氷冷下、水素化ホウ素ナトリウム１.６９ｇ（０.０４５
mol）を少量ずつ加えた。５０℃で６時間撹拌後、反応
液に水５０mlを加え、ジエチルエーテルで抽出し、水
洗、乾燥後、溶媒を留去し、４，５−ジクロロ−２−チ
オフェンメタノール６.４ｇを油状物として得た。 （３）上記で得られた置換チオフェンメタノール６.４
ｇ（０.０３４mol）を参考例１０−（３）と同様に反応
させることにより、４，５−ジクロロ−２−チオフェン
メチルクロライド６.２９ｇ（８９.８％）を油状物とし
て得た。 bp：73-74℃／0.3mmHg NMR（CDCl₃）δ： 4.63(2H,s), 6.87(1H,d) （４）上記で得られた置換２−チオフェンメチルクロラ
イド６.２９ｇ（０.０３１mol）を参考例１０−（４）
と同様に反応させることにより、標記化合物１.５５ｇ
（２５.８％）を油状物として得た。 NMR（CDCl₃）δ： 3.80(2H,d), 6.88(1H,d) 参考例１８ ５−クロロ−２−ピリジルアセトニトリル （１）塩化アルミニウム７１.６ｇ（０.５３mol）に室
温で２−ピコリン２０ｇ（０.２１４mol）を滴下した。
次いで８０〜９０℃で塩素ガスをバブリング（５時間）
させた。冷却後、反応液を氷水にあけ３０％水酸化ナト
リウムで中和（ｐＨ７）し、ジエチルエーテルで抽出し
て、水洗、乾燥後、溶媒を留去した。残留物をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーに付し、ヘキサン−酢酸エ
チル（３：１）で溶離することにより、３区分に分割し
ＮＭＲ測定により３種の構造を決定した。第１区分よ
り、１.１ｇ（３.１％）の結晶を得た（３，５−ジクロ
ロ−２−ピコリン）。 mp：41-43℃ NMR（CDCl₃）δ： 2.59(3H,s), 7.65(1H,d), 8.35(1H,
d) 第２区分より、２.１ｇ（７.６％）の油状物を得た（５
−クロロ−２−ピコリン）。 NMR（CDCl₃）δ： 2.53(3H,s), 7.10(1H,d), 7.54(1H,d
d), 8.45(1H,d) 第３区分より、３.５ｇ（１２.８％）の油状物を得た
（３−クロロ−２−ピコリン）。 NMR（CDCl₃）δ： 2.63(3H,s), 7.10(1H,d), 7.63(1H,d
d), 8.39(1H,dd) （２）上記第２区分で得られた５−クロロ−２−ピコリ
ン２.１ｇをクロロホルム４０mlに溶解し、室温で３−
クロロ過安息香酸３.４５ｇ（０.０１６mol）を少量ず
つ加え、４０℃で３０分撹拌した。反応液を炭酸カリウ
ム水溶液で中和し、分液後、水洗、乾燥し、溶媒を留去
し、５−クロロ−２−ピコリン−Ｎ−オキシド３.５ｇ
を得た。 NMR（CDCl₃）δ： 2.49(3H,s), 7.21(2H,m), 8.34(1H,
s) （３）上記で得られた５−クロロ−２−ピコリン−Ｎ−
オキシド３.５ｇを無水酢酸２０mlに溶解し、１００℃
で１.５時間撹拌した。冷却後、反応液を氷水にあけ炭
酸カリウムで中和、クロロホルムで抽出し、水洗、乾燥
後、溶媒を留去した。残留物をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーに付し、ヘキサン−酢酸エチル（３：１）
で溶離することにより、２−アセトキシメチル体２.２
ｇを油状物として得た。 NMR（CDCl₃）δ： 2.16(3H,s), 5.19(2H,s), 7.32(1H,
d), 7.78(1H,dd), 8.55(1H,d) （４）上記で得られた２−アセトキシメチル体２.２ｇ
を濃塩酸１２mlに溶解し、１００℃で１.５時間撹拌し
た。反応液を濃縮乾固後、残留物に塩化チオニル６mlを
加え、室温で１８時間撹拌した。反応液を濃縮後、残留
物に水を加え、重曹水で中和し、ジエチルエーテルで抽
出し、水洗、乾燥後、溶媒を留去し、５−クロロ−２−
ピリジルメチルクロライド１.３ｇ（５０.１％）を得
た。 NMR（CDCl₃）δ： 4.65(2H,s), 7.44(1H,d), 7.70(1H,d
d), 8.53(1H,d) （５）上記で得られた２−ピリジルメチルクロライド
１.３ｇ（０.００８mol）を参考例１０−（４）と同様
に反応させることにより、標記化合物０.７９ｇ（６４.
７％）を油状物として得た。 NMR（CDCl₃）δ： 3.93(2H,s), 7.40(1H,d), 7.73(1H,d
d)

【００５５】参考例１９ ３−クロロ−２−ピリジルア
セトニトリル （１）参考例１８−（１）の第３区分で得られた３−ク
ロロ−２−ピコリン３.５ｇ（０.０２８mol）を参考例
１８−（２）と同様に反応させることにより３−クロロ
−２−ピコリン−Ｎ−オキシド２.１ｇ（５３.８％）を
得た。 mp：92℃ NMR（CDCl₃）δ： 2.64(3H,s), 7.07(1H,t), 7.29(1H,
d), 8.21(1H,d) （２）上記で得られた３−クロロ−２−ピコリン−Ｎ−
オキシド１.７ｇ（０.０１１８mol）を参考例１８−
（３）と同様に反応させることにより、２−アセトキシ
メチル体１.４ｇの油状物を得た。 NMR（CDCl₃）δ： 2.17(3H,s), 5.34(2H,s), 7.23(1H,d
d), 7.71(1H,dd), 8.52(1H,d) （３）上記で得られた２−アセトキシメチル体１.４ｇ
を参考例１８−（４）と同様に反応させることにより、
３−クロロ−２−ピリジルメチルクロライド０.９ｇ
（４７.３％）を得た。 NMR（CDCl₃）δ： 4.81(2H,s), 7.25(1H,dd), 7.73(1H,
dd), 8.51(1H,dd) （４）上記で得られた３−クロロ−２−ピリジルメチル
クロライド０.９ｇ（０.００５５mol）を参考例１０−
（４）と同様に反応させることにより、標記化合物０.
６ｇ（７１.４％）を油状物として得た。 NMR（CDCl₃）δ： 4.07(2H,s), 7.28(1H,dd), 7.75(1H,
dd), 8.54(1H,dd)

【００５６】参考例２０ ２，６−ジクロロ−４−トリ
フルオロメチルフェニルアセトニトリル （１）２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルアニ
リン（精製した結晶を乳鉢で粉砕したもの）２７.６ｇ
（０.１２mol）を室温で濃塩酸１２０mlに少量ずつ加え
懸濁させ、同温度で１時間撹拌した。−１０℃前後に冷
却し、亜硝酸ナトリウム１１.５９ｇ（０.１６８mol）
の水溶液（２４ml）を２.５時間で滴下し、反応液を−
５℃〜１０℃で３時間撹拌し、ジアゾニウム塩の懸濁液
を得た。別にアセトン１２０mlを−１０℃前後に冷却
し、これに酢酸ナトリウム５.７８ｇ（０.０７mol）の
水溶液（１２ml）と塩化第２銅３.６ｇ（０.０２６mo
l）の水溶液（６ml）とを加え、内温が−５℃以下であ
ることを確認してから、１，３−ブタジエン（ドライア
イス−アセトンバスで液化させたもの）１８.６mlを加
えた。先の反応で得られたジアゾニウム塩の懸濁液を保
冷式の滴下漏斗で−５℃に保ちながら、ブタジエンを含
む混合物に７０分で滴下した。さらに−５〜０℃で２時
間、室温で一晩撹拌した。反応液に水３００mlを加え、
ジエチルエーテルで抽出し、水洗、乾燥後、溶媒を留去
した。残留物をヘキサン３００mlに溶解し、活性炭処理
を行った後、溶媒を留去することにより、１−クロロ−
４−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−２−ブテン３３.５ｇ（９２％）を赤褐色油状
物として得た。 NMR（CDCl₃）δ： 3.75(2H,d,J=5.9Hz), 4.02(2H,d,J=
6.6Hz), 5.62-5.91(2H,m), 7.57(2H,s) （２）上記で得られた１−クロロ−４−（２，６−ジク
ロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−２−ブテン
１２.０ｇ（０.０３９mol）にジオキサン１２０mlと水
４０mlを加え、室温で四塩化オスミウム１００mg（０.
４mmol）を加え、室温でメタ過ヨウ素酸ナトリウム１
９.４３ｇ（０.０９mol）を１０等分し１５分間隔で分
けて加え、同温度で２日間撹拌した。析出した結晶を濾
去、ジエチルエーテル約３００mlで洗浄した。濾液と洗
液をあわせて水２００mlを加え、分液した。水層をさら
にジエチルエーテルで抽出し、先の有機層とあわせて５
％亜硫酸水素ナトリウム水溶液（１００ml）を加え、３
０分撹拌した。不溶性の黒色沈殿を濾去し、濾液を分液
し、水層をジエチルエーテルで抽出し、有機層をあわせ
て水洗、乾燥後、溶媒を留去した。残留物をシリカゲル
カラムクロマトグラフィーに付し、ヘキサン−酢酸エチ
ル（６：１）で溶離させることにより２，６−ジクロロ
−４−トリフルオロメチルフェニルアセトアルデヒド
６.０ｇ（５９％）を得た。 mp：59-60℃ NMR（CDCl₃）δ： 4.20(2H,s), 7.62(2H,s), 9.77(1H,
s) （３）酢酸３０mlに酢酸ナトリウム（無水）２.６ｇ
（０.０３２mol）を溶解し、室温で塩酸ヒドロキシルア
ミン１.８８ｇ（０.０２７mol）を加え、さらに上記で
得られた置換フェニルアセトアルデヒド５.８ｇ（０.０
２２mol）を加え、１００〜１０５℃で１.５時間反応さ
せた。冷却後、水３００mlを加え、酢酸エチルで抽出
し、水、重曹水、水で順次洗浄乾燥後、溶媒を留去し
た。残留物を少量の冷ヘキサンで洗浄することにより、
２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニルア
セトアルデヒドオキシム５.０１ｇ（８２％）を得た。
生成物は、Ｅ，Ｚの混合物として得られ、シリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーに付し、ヘキサン−酢酸エチル
（６：１）で溶離させることにより、それぞれ純粋なも
のを得た。絶対配置については不明である。 低極性異性体 mp：123-125℃ NMR（CDCl₃）δ： 3.91(2H,d,J=5.1Hz), 7.45(1H,brd,J
=2.0Hz), 7.52(1H,t,J=5.1Hz), 7.59(1H,s) 高極性異性体 mp：150-151℃ NMR（CDCl₃）δ： 4.11(2H,d,J=4.6Hz), 6.66(1H,t,J=
4.6Hz), 7.60(1H,s), 8.34(1H,brd,J=24Hz) （４）上記で得られたオキシム（Ｅ，Ｚ混合物）４.９
５ｇ（０.０１８mol）をＤＭＦ５０mlに溶解し、０℃で
オキシ塩化リン６.７０ｇ（０.０４３mol）を加え、同
温度で２時間撹拌した。反応液を氷水１００mlにあけ、
析出晶を濾取、水洗、乾燥した。得られた結晶をヘキサ
ンに溶解し不溶物を濾去、濾液を濃縮することにより、
標記化合物２.８１ｇ（６１.０％）を得た。 mp：50-53℃ NMR（CDCl₃）δ： ４．０６（２Ｈ，ｓ）， ７．６６
（２Ｈ，ｓ）

【００５７】参考例２１ ４−クロロベンジルトリフル
オロメチルスルホン （１）水素化ナトリウム（６０％ ｉｎ ｏｉｌ）０.
４８ｇ（０.０１２mol）を少量のヘキサンで２回洗浄
し、乾燥ＴＨＦに懸濁させ、氷冷下４−クロロベンジル
メルカプタン１.７４ｇ（０.０１１mol）の乾燥ＴＨＦ
溶液（１０ml）を滴下した。一旦室温に上げた後、−４
０℃に冷却し、Ｓ−（トリフルオロメチル）ジベンゾチ
オフェニウムトリフルオロメタンスルホネート〔ＭＥＣ
−１１（商品名）〕４.０２ｇ（０.０１mol）を５等分
し５分間隔で加えた。反応温度を−４０℃から−５℃ま
で約２時間かけて昇温させ、−５℃で水を加えジエチル
エーテルで抽出し、水洗、乾燥後、溶媒を留去した。残
留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、ヘ
キサンで溶離することにより単離し、さらに減圧用の単
蒸留装置につなぎ、受器をドライアイスアセトンで冷却
して室温で減圧蒸留を行い、４−クロロベンジルトリフ
ルオロメチルスルフィド１.４ｇ（６２.０％）を油状物
として得た。¹ H-NMR（CDCl₃）δ： 4.08(2H,s), 7.24-7.35(4H,m)¹⁹ F-NMR（CDCl₃）δ： −42.05 （２）上記で得られたスルフィド１.３８ｇ（０.００６
mol）をジクロロメタン１５mlに溶解し室温でｍ−クロ
ロ過安息香酸２.２４ｇ（０.００１２mol）を加え、室
温で２日間撹拌した。生成した結晶を濾去し濾液を５％
亜硫酸水素ナトリウム水溶液約４０mlを加え３０分撹拌
した。水を加えて分液し、重曹水、水でそれぞれ洗浄、
乾燥後、溶媒を留去した。残留物をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーに付し、ヘキサン−酢酸エチル（６：
１）で溶離することにより、標記化合物１.３７ｇ（８
７.０％）を得た。 mp：98.0-98.5℃¹ H-NMR（CDCl₃）δ： 4.45(2H,s), 7.34-7.46(4H,m)¹⁹ F-NMR（CDCl₃）δ： −76.81(3F,s) IR(Nujol)cm^-1： 1354, 1344, 1222, 1194, 1122

【００５８】実施例１ ２−（２，４−ジクロロフェニ
ル）−３−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチ
ルフェニルアミノ）−４，４，４−トリフルオロクロト
ノニトリル（化合物Ｎｏ．５） 水素化ナトリウム（６０％ in oil）０.０８ｇ（０.０
０１９mol）を少量のヘキサンで２回洗浄し、ＤＭＦ５m
lを加え懸濁させた。氷冷下、２，４−ジクロロフェニ
ルアセトニトリル０.３ｇ（０.００１６mol）を少量ず
つ加え、一旦室温に上げた後、氷冷下参考例８で得られ
た２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−（２，６−ジクロロ
−４−トリフルオロメチルフェニル）エタンイミドイル
クロライド０.５ｇ（０.００１６mol）のＤＭＦ溶液
（５ml）を滴下し室温で４時間撹拌した。反応液を氷水
にあけ析出晶を濾取し、水洗、乾燥した。得られた結晶
を少量の石油エーテルで洗浄することにより、標記化合
物０.５４ｇ（６８.３％）を得た。 mp：189-190℃ NMR(CDCl₃)δ： 6.28(1H,brs), 6.95-7.54(5H,m)

【００５９】実施例２ ２−（２，６−ジクロロ−４−
トリフルオロメチルフェニル）−３−（２，６−ジクロ
ロ−４−トリフルオロメチルフェニルアミノ）−４，
４，４−トリフルオロクロトノニトリル（化合物Ｎｏ．
４５） ２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニルア
セトニトリル０.３ｇ（０.００１２mol）を乾燥ＴＨＦ
１０mlに溶解し、−７８℃でリチウムジイソプロピルア
ミド（２.０Ｍ ヘプタン、ＴＨＦ、エチルベンゼン溶
液）０.６５ml（０.００１３mol）を滴下した。同温度
で３０分撹拌後、参考例８で得られた２，２，２−トリ
フルオロ−Ｎ−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロ
メチルフェニル）エタンイミドイルクロライド０.４１
ｇ（０.００１２mol）のＴＨＦ溶液（２ml）を滴下し
た。同温度で３０分撹拌後、約１時間かけて０℃まで昇
温し同温度で１時間撹拌した。塩化アンモニウム水を加
えて反応を止め、水を加えて酢酸エチルで抽出し、希塩
酸、水でそれぞれ洗浄、乾燥後、溶媒を留去した。残留
物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、ヘキ
サン−酢酸エチル（５：１）により溶離することによ
り、標記化合物０.１８ｇ（５２.０％）を得た。 mp：192-193℃ NMR(CDCl₃)δ： 6.66(1H,brs), 6.91(4H,q,J=8.8Hz),
7.30(2H,s)

【００６０】実施例３ 実施例１および２と同様にして
得られた発明化合物〔Ｉ〕を〔表１４〕〜〔表２６〕
に、そのＮＭＲを〔表２７〕〜〔表３１〕に示す。

【表１４】

【００６１】

【表１５】

【００６２】

【表１６】

【００６３】

【表１７】

【００６４】

【表１８】

【００６５】

【表１９】

【００６６】

【表２０】

【００６７】

【表２１】

【００６８】

【表２２】

【００６９】

【表２３】

【００７０】

【表２４】

【００７１】

【表２５】

【００７２】

【表２６】

【００７３】

【表２７】

【００７４】

【表２８】

【００７５】

【表２９】

【００７６】

【表３０】

【００７７】

【表３１】

【００７８】実施例４ ２−（４−ブロモフェニル）−
３−（３，５−ビストリフルオロメチルフェニルアミ
ノ）−４−（ジフルオロメチルスルフィニル）クロトノ
ニトリル（化合物Ｎｏ．７９） ２−（４−ブロモフェニル）−３−（３，５−ビストリ
フルオロメチルフェニルアミノ）−４−（ジフルオロメ
チルスルフェニル）クロトノニトリル（化合物Ｎｏ．８
０）０.１ｇ（０.１８８mol）のジクロロメタン溶液
（３ml）を氷冷下、ｍ−クロロ過安息香酸４１mg（８０
％純度として１.０ｅｑ）を少しずつ加えた。氷冷下、
１時間、室温にて１.５時間撹拌した。ジクロロメタン
２０mlを加え、重曹水と水でそれぞれ洗浄、乾燥後、溶
媒を留去した。残留物にヘキサン−イソプロピルエーテ
ルを加え、結晶を濾取して標記化合物６６mg（６４％）
を得た。 mp：135-137℃ NMR(CDCl₃)δ： 4.19-4.49(2H,m), 6.62(1H,t,J=54.0H
z), 6.99-7.30(6H,m), 7.39(1H,s)

【００７９】実施例５ ２−（２，４，６−トリクロロ
フェニル）−３−｛３，５−ビス（トルフルオロメチ
ル）フェニルアミノ｝−４，４−ジフルオロ−４−メチ
ルスルフィニルクロトノニトリル（化合物Ｎｏ．８９） ２−（２，４，６−トリクロロフェニル）−３−｛３，
５−ビス（トリフルオロメチル）フェニルアミノ｝−
４，４−ジフルオロ−４−メチルチオクロトノニトリル
（化合物Ｎｏ．８５）０.３０ｇ（０.５４mmol）をジク
ロロメタン１０mlに溶解し、０℃でｍ−クロロ過安息香
酸０.１１ｇ（８０％純度として０.５４mmol）を少量ず
つ加え、室温で一晩撹拌した。反応液に５％亜硫酸水素
ナトリウム水溶液２０mlを加え３０分撹拌後、水を加え
ジクロロメタンで抽出し、重曹水と水でそれぞれ洗浄、
乾燥後、溶媒を留去した。残留物をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーに付し、クロロホルム−酢酸エチル
（５：１）で溶離させることにより、標記化合物０.２
４ｇ（７８％）を得た。 mp：147-149℃ NMR(CDCl₃)δ： 3.05(3H,s), 7.06(2H,s), 7.30(3H,s),
7.45(1H,s)

【００８０】実施例６ ２−（２，４，６−トリクロロ
フェニル）−３−｛３，５−ビス（トルフルオロメチ
ル）フェニルアミノ｝−４，４−ジフルオロ−４−メチ
ルスルホニルクロトノニトリル（化合物Ｎｏ．９０） ２−（２，４，６−トリクロロフェニル）−３−｛３，
５−ビス（トリフルオロメチル）フェニルアミノ｝−
４，４−ジフルオロ−４−メチルチオクロトノニトリル
（化合物Ｎｏ．８５）０.３２ｇ（０.５７６mmol）をジ
クロロメタン１０mlに溶解し、０℃でｍ−クロロ過安息
香酸０.２６ｇ（８０％純度として１.２１mmol）を少量
ずつ加え、室温で２日間撹拌した。反応液に５％亜硫酸
水素ナトリウム水溶液２０mlを加え、３０分撹拌後、水
を加えジクロロメタンで抽出し、重曹水と水でそれぞれ
洗浄、乾燥後、溶媒を留去した。残留物をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーに付し、クロロホルム−酢酸エ
チル（６：１）で溶離させることにより、標記化合物
０.２６ｇ（７７％）を得た。 mp：132-134℃ NMR(CDCl₃)δ： 3.33(3H,s), 6.66(1H,brs), 7.05(2H,
s), 7.34(2H,s), 7.48(1H,s)

【００８１】実施例７ ２−（４−ブロモフェニル）−
３−｛Ｎ−アセチル−Ｎ−（２，６−ジクロロ−４−ト
リフルオロメチルフェニル）アミノ｝−４，４，４−ト
リフルオロクロトノニトリル（化合物Ｎｏ．９１） 水素化ナトリウム（６０％ in oil）２９mg（1.２ｅ
ｑ）のＴＨＦ５ml懸濁液に氷冷下２−（４−ブロモフェ
ニル）−３−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメ
チルフェニルアミノ）−４，４，４−トリフルオロクロ
トノニトリル（化合物Ｎｏ．９）０.３ｇ（０.０５９mo
l）を少量ずつ加えた。発泡が収まった後、塩化アセチ
ル５６mg（１.２ｅｑ）のＴＨＦ溶液（３ml）を滴下
し、室温で２.５時間撹拌した。ＴＨＦを留去し、ジク
ロロメタン−水で分液、ジクロロメタン層を乾燥し溶媒
を留去した。これをＴＨＦ３mlに溶かし、水素化ナトリ
ウム２９mg（１.２ｅｑ）のＴＨＦ３ml懸濁液に加え、
４０℃で塩化アセチル０.１ml（２.４ｅｑ）を加え、同
温度で３０分撹拌した。（先と同様に反応が止まったの
で）再度同じ操作を繰り返した。反応液を濃縮し、水を
加えジクロロメタンで抽出し、水洗、乾燥後、溶媒を留
去した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
に付し、ヘキサン−アセトン（６：１）で溶離させ、さ
らにヘキサンから再結晶を行い、標記化合物０.１１５
ｇ（３５％）を得た。 mp：105-108℃ NMR(CDCl₃)δ： 2.07(3H,s), 6.96(2H,d,J=8.2Hz), 7.4
1(2H,d,J=8.3Hz), 7.88(1H,s)

【００８２】実施例８ ２−（４−ブロモフェニル）−
３−｛Ｎ−〔（Ｎ’−エトキシカルボニル−Ｎ’−イソ
プロピルアミノ）スルフェニル〕−Ｎ−（２，６−ジク
ロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）アミノ｝−
４，４，４−トリフルオロクロトノニトリル（化合物Ｎ
ｏ．９２） 水素化ナトリウム（６０％ in oil）４８mg（１.２ｅ
ｑ）のＴＨＦ５ml懸濁液に氷冷下２−（４−ブロモフェ
ニル）−３−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメ
チルフェニルアミノ）−４，４，４−トリフルオロクロ
トノニトリル（化合物Ｎｏ．９）０.５ｇ（０.９９mmo
l）を少量ずつ加えた。発泡が収まった後、室温でＮ−
エトキシカルボニル−Ｎ−イソプロピルアミノスルフェ
ニルクロライド０.２４ｇ（１.２ｅｑ）のＴＨＦ溶液
（５ml）を滴下した。室温で０.５時間撹拌後、溶媒を
留去した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーに付し、ヘキサン−酢酸エチル（６：１）で溶離させ
ることにより、標記化合物０.２９ｇ（４４％、アモル
ファス）を得た。 NMR(DMSO-d₆)δ： 1.11-1.46(9H,m), 4.11-4.57(3H,m),
6.97(2H,d,J=8.4Hz), 7.26(2H,d,J=8.3Hz), 7.63(2H,
s)

【００８３】実施例９ 化合物Ｎｏ．１（２０重量％）、キシレン（７５重量
％）、ポリオキシエチレングリコールエーテル（ノニポ
ール８５（商品名））（５重量％）をよく混合して、乳
剤を製造した。 実施例１０ 化合物Ｎｏ．１（３０重量％）、リグニンスルホン酸ナ
トリウム（５重量％）、ポリオキシエチレングリコール
エーテル（ノニポール８５（商品名））（５重量％）、
ホワイトカーボン（３０重量％）、クレイ（３０重量
％）をよく混合して、水和剤を製造した。 実施例１１ 化合物Ｎｏ．１（３重量％）、ホワイトカーボン（３重
量％）、クレイ（９４重量％）をよく混合して、粉剤を
製造した。

【００８４】実施例１２ 化合物Ｎｏ．１（１０重量％）、リグニンスルホン酸ナ
トリウム（５重量％）、クレイ（８５重量％）をよく粉
砕混合し、水を加えてよく練り合わせた後、造粒乾燥し
て粒剤を製造した。 実施例１３ 化合物Ｎｏ．１（１.２７５重量％）、カルタップ（２.
２重量％）、ホワイトカーボン（０.５重量％）、クレ
イ（９６.０２５重量％）をよく混合して、殺虫剤粉剤
を製造した。 実施例１４ 化合物Ｎｏ．１（１.２７５重量％）、バリダマイシン
（０.３３重量％）、ホワイトカーボン（０.５重量
％）、クレイ（９７.８９５重量％）をよく混合して、
殺虫殺菌剤粉剤を製造した。

【００８５】

【発明の効果】本発明のアミノエチレン誘導体〔Ｉ〕お
よびその塩は、優れた殺虫、殺菌作用を有し、本発明の
アミノエチレン誘導体〔Ｉ〕およびその塩を含有する組
成物は優れた殺虫組成物または殺菌組成物として有用で
あり、農業の発展に寄与し得る。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ０１Ｎ 47/02 Ａ０１Ｎ 47/02 Ｃ０７Ｃ 255/43 Ｃ０７Ｃ 255/43 317/28 317/28 317/48 317/48 323/58 323/58 323/63 323/63 Ｃ０７Ｄ 213/57 Ｃ０７Ｄ 213/57 213/61 213/61 333/24 333/24 333/28 333/28 521/00 521/00 (72)発明者 南田 勲 茨城県つくば市千現１丁目23番地の４ マ イコーポ二の宮506号 (72)発明者 岡内 哲夫 大阪府枚方市提町10番11号

Claims (7)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】一般式 【化１】 〔式中、Ａｒ¹およびＡｒ²は置換されていてもよい芳香
   族同素もしくは複素環基を、Ｒ¹は水素原子、炭素原子
   を介する基または硫黄原子を介する基を、Ｒ²は置換さ
   れていてもよいアルキル基を、Ｒ³は電子吸引基を示
   す〕で表される化合物またはその塩。
2. 【請求項２】Ａｒ¹が置換されていてもよいＣ_6-14アリ
   ール基または窒素原子，酸素原子もしくは硫黄原子より
   選ばれる１ないし５個のヘテロ原子を含む５ないし８員
   芳香族複素環基である請求項１記載の化合物。
3. 【請求項３】Ａｒ²が置換されていてもよいＣ_6-14アリ
   ール基または窒素原子，酸素原子もしくは硫黄原子より
   選ばれる１ないし５個のヘテロ原子を含む５ないし８員
   芳香族複素環基である請求項１記載の化合物。
4. 【請求項４】Ｒ¹が水素原子、Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ_1-6
   ハロアルキル基、Ｃ_3-7シクロアルキル基、Ｃ_2-6アルケ
   ニル基、Ｃ_2-6ハロアルケニル基、Ｃ_2-6アルキニル基、
   Ｃ_2-6ハロアルキニル基、Ｃ_1-6アルカノイル基、Ｃ_2-6
   ハロアルカノイル基、Ｃ_7-11アリールカルボニル基、Ｃ
   _8-12アラルキルカルボニル基、Ｃ_2-8アルコキシカルボ
   ニル基、Ｃ_7-11アリールオキシカルボニル基、Ｃ_8-12ア
   ラルキルオキシカルボニル基、Ｃ_1-6アルキルスルホニ
   ル基、Ｃ_7-11アラルキルスルホニル基、Ｃ_1-6ハロアル
   キルスルホニル基、Ｃ_6-10アリールスルホニル基または
   −Ｓ−Ｙで表される基であり、Ｙは、 【化２】 【化３】 【化４】 【化５】 【化６】 【化７】 【化８】 またはＳ−Ｒ^4cで表される基であり、Ｒ^4aおよびＲ^4eは
   Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ_１−６ハロアルキル基、Ｃ_３−７
   シクロアルキル基、Ｃ_4-8シクロアルキルアルキル基、
   それぞれ置換されていてもよいフェニル基、ベンジル基
   またはフェネチル基、Ｃ_2-6シアノアルキル基、Ｃ_2-6ア
   ルコキシアルキル基、Ｃ_3-8アルコキシカルボニルアル
   キル基またはＣ_4-8ジアルキルアミノカルボニルアルキ
   ル基であり、Ｒ^4aとＲ^4eで隣接する窒素原子と共に酸素
   原子、硫黄原子、または他の窒素原子を含有していても
   よい飽和の３〜７員環を形成してもよく、Ｒ^4bはフッ素
   原子、Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ_3-7シクロアルキル基、Ｃ
   _3-7シクロアルキルオキシ基、Ｃ_2-8ジアルキルアミノ
   基、Ｃ_1-6ハロアルキル基、それぞれ置換されていても
   よいフェニル基またはフェノキシ基、Ｃ_1-6アルコキシ
   基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ_2-6アルケニルオキシ基、
   Ｃ_4-8アルコキシアルコキシ基、Ｃ_1-4アルキルチオ基、
   Ｃ_2-6アルコキシカルボニル基、Ｃ_3-9ジアルキルアミノ
   カルボニル基、フェニルまたは１〜６個のハロゲンで置
   換されたＣ_1-4アルコキシ基、モルホリノ基、ピペリジ
   ノ基、ピロリジノ基、１−ナフトキシ基、２，２−ジメ
   チル−２，３−ジヒドロ−７−ベンゾフラノキシ基また
   はＯＮ＝Ｃ（ＣＨ₃）ＳＣＨ₃基であり、Ｒ^4cおよびＲ^4d
   はＣ_1-4アルキル基、Ｃ_1-4ハロアルキル基または置換さ
   れていてもよいフェニル基であり、Ｒ^4cとＲ^4dで（ＣＨ
   ₂）₂、（ＣＨ₂）₃またはＣＨ₂Ｃ（ＣＨ₃）₂ＣＨ₂を形成
   してもよく、Ｙ¹、Ｙ²およびＹ³は酸素原子または硫黄
   原子である請求項１記載の化合物。
5. 【請求項５】Ｒ²が置換されていてもよいＣ_1-6アルキル
   基である請求項１記載の化合物。
6. 【請求項６】Ｒ³が置換されていてもよいＣ_7-11アリー
   ルカルボニル基、置換されていてもよいＣ_8-12アラルキ
   ルカルボニル基、Ｃ_2-8アルコキシカルボニル基、置換
   されていてもよいＣ_7-11アリールオキシカルボニル基、
   置換されていてもよいＣ_8-12アラルキルオキシカルボニ
   ル基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ_1-6アルキルチオ基、Ｃ
   _1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ_1-6アルキルスルホニル
   基、Ｃ_1-6ハロアルキルチオ基、Ｃ_1-6ハロアルキルスル
   フィニル基、Ｃ_1-6ハロアルキルスルホニル基、置換さ
   れていてもよいＣ_6-10アリールチオ基、置換されていて
   もよいＣ_6-10アリールスルフィニル基、置換されていて
   もよいＣ_6-10アリールスルホニル基、Ｎ−Ｃ_1-6アルキ
   ルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ_1-6アルキル）カル
   バモイル基、置換されていてもよいＮ−（Ｃ_6-10アリー
   ル）カルバモイル基、置換されていてもよいＮ，Ｎ−ジ
   （Ｃ_6-10アリールカルバモイル）基である請求項１記載
   の化合物。
7. 【請求項７】請求項１記載の化合物またはその塩を含有
   してなる殺虫組成物または殺菌組成物。