JPH0830154B2 - プライマー組成物 - Google Patents
プライマー組成物Info
- Publication number
- JPH0830154B2 JPH0830154B2 JP2277857A JP27785790A JPH0830154B2 JP H0830154 B2 JPH0830154 B2 JP H0830154B2 JP 2277857 A JP2277857 A JP 2277857A JP 27785790 A JP27785790 A JP 27785790A JP H0830154 B2 JPH0830154 B2 JP H0830154B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- parts
- rust
- weight
- primer
- primer composition
- Prior art date
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、主として錆が十分に除去できない塗装対象
物に対して、錆が存在していても強固な接着性を有する
塗膜を形成させるためのプライマーに関するものであ
る。
物に対して、錆が存在していても強固な接着性を有する
塗膜を形成させるためのプライマーに関するものであ
る。
特に耐久性を要求される重防食塗装にあっては、基体
の錆はブラストその他の手段で完全に落とし、防錆塗料
を塗装することが原則であることは言うまでもない。
の錆はブラストその他の手段で完全に落とし、防錆塗料
を塗装することが原則であることは言うまでもない。
しかし、実際の保守、維持のためのメンテナンスを対
象とした塗装にあっては、錆落としが完全に行えるとは
限らず、浮き錆は落とせても多少の錆の残留、更には戻
り錆の発生した状態での塗装を行わなければならない場
合もある。そのような状態の塗装では、従来からイソシ
アナート基残留のオリゴマーを用いて錆の部分を固定
し、併せて基材との接着性を向上させようとする試みが
なされている。
象とした塗装にあっては、錆落としが完全に行えるとは
限らず、浮き錆は落とせても多少の錆の残留、更には戻
り錆の発生した状態での塗装を行わなければならない場
合もある。そのような状態の塗装では、従来からイソシ
アナート基残留のオリゴマーを用いて錆の部分を固定
し、併せて基材との接着性を向上させようとする試みが
なされている。
イソシアナートは周知のように水分と反応して反応性
を失うため、発錆状態のような、表面に水分が吸着され
た状態では甚だしくバラツキを生じ、安定した塗膜接着
性が得られない欠点がある。
を失うため、発錆状態のような、表面に水分が吸着され
た状態では甚だしくバラツキを生じ、安定した塗膜接着
性が得られない欠点がある。
本発明者らは多少の赤錆が残されている状態で、水分
が存在してもしなくても、常に安定した接着性を示し、
低粘度で含浸性に優れたプライマーについて検討を重ね
た結果、 （Ａ）アセトアセチル基を有するエチレン性不飽和単量
体99〜10重量部、 （Ｂ）スチレン、ビニルトルエン、アクリル酸エステ
ル、メタクリル酸エステルからなる群より選ばれた、少
なくとも１種のエチレン性不飽和単量体１〜90重量部、
および （Ｃ）ラジカル重合開始剤よりなるプライマー組成物、
または、上記の組成物に、（Ａ）および（Ｂ）に可溶な
ポリマー類（Ｄ）を、（Ａ）および（Ｂ）の合計量100
重量部に対して５〜50重量部をさらに含有することを特
徴とするプライマー組成物が、上塗り塗料との接着性も
良く、目的を達成できることを見いだし、本発明を完成
することができた。
が存在してもしなくても、常に安定した接着性を示し、
低粘度で含浸性に優れたプライマーについて検討を重ね
た結果、 （Ａ）アセトアセチル基を有するエチレン性不飽和単量
体99〜10重量部、 （Ｂ）スチレン、ビニルトルエン、アクリル酸エステ
ル、メタクリル酸エステルからなる群より選ばれた、少
なくとも１種のエチレン性不飽和単量体１〜90重量部、
および （Ｃ）ラジカル重合開始剤よりなるプライマー組成物、
または、上記の組成物に、（Ａ）および（Ｂ）に可溶な
ポリマー類（Ｄ）を、（Ａ）および（Ｂ）の合計量100
重量部に対して５〜50重量部をさらに含有することを特
徴とするプライマー組成物が、上塗り塗料との接着性も
良く、目的を達成できることを見いだし、本発明を完成
することができた。
防錆剤として、アミン類と並びアセチルアセトンのよ
うなアセトアセチル構造をもつ化合物を用いることは知
られているが、アセトアセチル基を有するモノマー類を
用い、錆に含浸後重合させて錆を固定すると同時にポリ
マー皮膜を形成させ、防錆効果の発現と、上塗り塗料の
密着性を向上させることはまだ知られていない。
うなアセトアセチル構造をもつ化合物を用いることは知
られているが、アセトアセチル基を有するモノマー類を
用い、錆に含浸後重合させて錆を固定すると同時にポリ
マー皮膜を形成させ、防錆効果の発現と、上塗り塗料の
密着性を向上させることはまだ知られていない。
以下に、本発明をさらに詳細に説明する。
（アセトアセチル基を有するモノマー） 本発明に用いられるアセトアセチル基を有するモノマ
ー類は、活性水素を有するモノマーにジケテンを反応さ
せることにより容易に合成することが可能である。次に
その１例を示す。
ー類は、活性水素を有するモノマーにジケテンを反応さ
せることにより容易に合成することが可能である。次に
その１例を示す。
活性水素を有するモノマーの例としては、例えば２−
ヒドロキシエチルメタクリレート、２−ヒドロキシプロ
ピルメタクリレート、２−ヒドロキシエチルアクリレー
ト、２−ヒドロキシプロピルアクリレート、並びにこれ
らとカプロラクトンの付加体、或いはメチロールアクリ
ルアミドなどがあげられる。
ヒドロキシエチルメタクリレート、２−ヒドロキシプロ
ピルメタクリレート、２−ヒドロキシエチルアクリレー
ト、２−ヒドロキシプロピルアクリレート、並びにこれ
らとカプロラクトンの付加体、或いはメチロールアクリ
ルアミドなどがあげられる。
反応は３級アミン類、或いは錫の有機化合物を触媒に
40〜60℃の温度で行われる。
40〜60℃の温度で行われる。
収率は定量的である。
アセトアセチル化モノマーは単独で使用することも勿
論可能であるが、他モノマーと併用して用いることがコ
スト、取扱い性の面から有利である。使用割合は他モノ
マー１〜90（％）、望ましくは５〜50（％）である。
論可能であるが、他モノマーと併用して用いることがコ
スト、取扱い性の面から有利である。使用割合は他モノ
マー１〜90（％）、望ましくは５〜50（％）である。
それらのモノマー類には例えば次の種類があげられ
る。
る。
スチレン、ビニルトルエン、メタクリル酸メチルなど
のメタクリル酸エステル類、アクリル酸エステル類、特
にフェノール類にアルキレンモノエポキシドを付加させ
たフェノキシアルコールを（メタ）アクリル酸でエステ
ル化した系統のモノマー類などが有用である。
のメタクリル酸エステル類、アクリル酸エステル類、特
にフェノール類にアルキレンモノエポキシドを付加させ
たフェノキシアルコールを（メタ）アクリル酸でエステ
ル化した系統のモノマー類などが有用である。
前述した不飽和アルコール類のヒドロキシル基を全部
アセトアセチル化するのでなく、部分的にヒドロキシル
基を残留させたタイプも利用することができる。
アセトアセチル化するのでなく、部分的にヒドロキシル
基を残留させたタイプも利用することができる。
（組成物） 本発明によるアセトアセチル基を有するモノマーを用
いるプライマー組成物は、そのままでは粘度の低すぎる
用途には、ポリマーを溶解して増粘させることも可能で
ある。
いるプライマー組成物は、そのままでは粘度の低すぎる
用途には、ポリマーを溶解して増粘させることも可能で
ある。
本発明のプライマーは、有機過酸化物、並びに必要に
応じての促進剤の併用といった硬化剤を併用するが、塗
布後その硬化を待つ必要はなく、所望の上塗を塗布する
ことが可能で、プライマー層の空気による硬化阻害を防
ぐことにもなる。
応じての促進剤の併用といった硬化剤を併用するが、塗
布後その硬化を待つ必要はなく、所望の上塗を塗布する
ことが可能で、プライマー層の空気による硬化阻害を防
ぐことにもなる。
ポリマー類は飽和タイプも不飽和タイプも用いること
ができる。
ができる。
飽和ポリマー類はアセトアセチル基を含むモノマーま
たは他モノマーとの併用系とに溶解する種類のものであ
ればよく、構造を特定する必要はない。
たは他モノマーとの併用系とに溶解する種類のものであ
ればよく、構造を特定する必要はない。
それらの例には、例えば、飽和ポリエステル、フェノ
キシ樹脂、ポリビニルアセタール、ポリビニルブチラー
ル、ポリ酢酸ビニル並びに共重合体、ポリアクリル酸エ
ステル類並びにその共重合体、ダイマー酸使用ポリアミ
ド樹脂などがあげられる。
キシ樹脂、ポリビニルアセタール、ポリビニルブチラー
ル、ポリ酢酸ビニル並びに共重合体、ポリアクリル酸エ
ステル類並びにその共重合体、ダイマー酸使用ポリアミ
ド樹脂などがあげられる。
不飽和ポリマーとしては、α−β不飽和多塩基酸を含
み、任意の多塩基酸を併用し、多価アルコールとエステ
ル化して得られる不飽和アルキッドがある。
み、任意の多塩基酸を併用し、多価アルコールとエステ
ル化して得られる不飽和アルキッドがある。
モノマー類とポリマーとの比率は目的に応じ選択され
るが、ポリマー含有率は５〜50（％）が適当である。
るが、ポリマー含有率は５〜50（％）が適当である。
プライマー上に塗布されるコーティング樹脂は、ラジ
カル硬化型ばかりではなく、エポキシ樹脂、ポリウレタ
ン樹脂なども応用される。
カル硬化型ばかりではなく、エポキシ樹脂、ポリウレタ
ン樹脂なども応用される。
本発明によるプライマーは、使用に当たって着色剤、
防錆剤、フィラー等を必要に応じ利用できることは勿論
である。
防錆剤、フィラー等を必要に応じ利用できることは勿論
である。
アセトアセチル基の２個のカルボニル基は、銅、鉄な
どの金属元素とキレート結合を形成することが可能で、
このために本発明の組成物は、発錆した被塗布面に塗
装、重合され、強い接着性を示すものと推定されてい
る。
どの金属元素とキレート結合を形成することが可能で、
このために本発明の組成物は、発錆した被塗布面に塗
装、重合され、強い接着性を示すものと推定されてい
る。
次に本発明の理解を助けるために、以下に実施例を示
す。
す。
実施例１ ２−アセトアセトキシエチルメタクリレートの合成 攪拌機、還流コンデンサー、温度計付ガス導入管、滴
下ロートを付した１セパラブルフラスコに、２−ヒド
ロキシエチルメタクリレート260g、ジブチル錫ジラウレ
ート1gを仕込み、乾燥空気で置換した後、ジケテン176g
を内温50〜55℃に保持するように滴下する。
下ロートを付した１セパラブルフラスコに、２−ヒド
ロキシエチルメタクリレート260g、ジブチル錫ジラウレ
ート1gを仕込み、乾燥空気で置換した後、ジケテン176g
を内温50〜55℃に保持するように滴下する。
滴下終了後２時間60℃に保った後、約３〜5Torrの減
圧で少量の未反応ジケテンを除く。
圧で少量の未反応ジケテンを除く。
ガスクロマトグラフ分析の結果、未反応のヒドロキシ
エチルメタクリレートは約５（％）で、反応率は94〜95
（％）に達したものと推定された。
エチルメタクリレートは約５（％）で、反応率は94〜95
（％）に達したものと推定された。
得られた２−アセトアセトキシエチルメタクリレート
は淡黄褐色液状で、幾分ジケテン臭が残留していた。但
し、ジケテンの残留量は0.1（％）以下であることが確
認されていた。
は淡黄褐色液状で、幾分ジケテン臭が残留していた。但
し、ジケテンの残留量は0.1（％）以下であることが確
認されていた。
全面に赤錆で覆われている200mm×150mm×3mmの鋼板
を、ワイヤーブラシで基板が幾分見えるがまた赤錆が全
面に残っている程度にブラッシングした。
を、ワイヤーブラシで基板が幾分見えるがまた赤錆が全
面に残っている程度にブラッシングした。
２−アセトアセトキシエチルメタクリレートを100重
量部（以下重量を省略）に、クメンハイドロパーオキシ
ド３部、ジメチルパラトルイジン0.2部、パラベンゾキ
ノン0.02部を均一に混合したプライマー（Ａ）を全面に
コーティングし、錆面に含浸させた。
量部（以下重量を省略）に、クメンハイドロパーオキシ
ド３部、ジメチルパラトルイジン0.2部、パラベンゾキ
ノン0.02部を均一に混合したプライマー（Ａ）を全面に
コーティングし、錆面に含浸させた。
直ちに、塗料として昭和高分子（株）超重防食塗料の
スプレイダム＃500を厚さ約2mmにスプレーコートし硬化
させた。
スプレイダム＃500を厚さ約2mmにスプレーコートし硬化
させた。
一夜放置後、エルコメーターで塗膜密着強度を測定し
たところ、40〜50kg/cm2を示し、破断は錆のない鋼板面
で起こった。
たところ、40〜50kg/cm2を示し、破断は錆のない鋼板面
で起こった。
しかるに、プライマー（Ａ）を塗布しない場合の接着
強度は約10kg/cm2またはこれ以下で、破壊は樹脂と錆の
間で生じていた。
強度は約10kg/cm2またはこれ以下で、破壊は樹脂と錆の
間で生じていた。
実施例２ 実施例１で用いた２−アセトアセトキシエチルメタク
リレート50部、スチレン50部、過酸化ベンゾイル１部、
ジメチルアニリン0.2部の混合プライマー（Ｂ）を、実
施例１で使用した発錆鋼板を用いて含浸、塗装後直ちに
トップコートとして昭和高分子製フレークライニング用
“スプレイダム＃3000"を300〜400μになるようにスプ
レー塗装後、硬化させた。
リレート50部、スチレン50部、過酸化ベンゾイル１部、
ジメチルアニリン0.2部の混合プライマー（Ｂ）を、実
施例１で使用した発錆鋼板を用いて含浸、塗装後直ちに
トップコートとして昭和高分子製フレークライニング用
“スプレイダム＃3000"を300〜400μになるようにスプ
レー塗装後、硬化させた。
一夜放置後エルコメーターによる引張り接着テストを
行ったところ、50〜60kg/cm2を示し、剥離はすべて金属
面で生じた。
行ったところ、50〜60kg/cm2を示し、剥離はすべて金属
面で生じた。
別にスチレンのみを用いた場合は十分に硬化していな
かったためと思われるが、5kg/cm2以下で簡単に赤錆層
から剥離した。
かったためと思われるが、5kg/cm2以下で簡単に赤錆層
から剥離した。
実施例３ 実施例１と同様な条件で、２−アセトアセトキシエチ
ルアクリレートを合成した。
ルアクリレートを合成した。
ガスクロマトグラフ分析により推定純度は94（％）で
あった。
あった。
ポリマーとして、飽和ポリエステル〔東レ（株）製
“ケミットＲ−188"〕を200部、２−アセトアセトキシ
エチルアクリレート500部、メチルメタクリレート300部
を均一に溶解し、淡黄褐色のプライマー（Ｃ）を製造し
た。
“ケミットＲ−188"〕を200部、２−アセトアセトキシ
エチルアクリレート500部、メチルメタクリレート300部
を均一に溶解し、淡黄褐色のプライマー（Ｃ）を製造し
た。
実施例１で用いた発錆鋼板を用いて、プライマー
（Ｃ）100部にクメンハイドロパーオキシド３部、バナ
ジウムアセチルアセトネートの10（％）酸性リン酸エス
テル溶液0.2部加えた系と塗装し、直ちに実施例２で用
いたスプレイダム＃3000を塗装、硬化させた。
（Ｃ）100部にクメンハイドロパーオキシド３部、バナ
ジウムアセチルアセトネートの10（％）酸性リン酸エス
テル溶液0.2部加えた系と塗装し、直ちに実施例２で用
いたスプレイダム＃3000を塗装、硬化させた。
一夜放置後のエルコメーターによる剥離テストでは40
〜60kg/cm2を示した。
〜60kg/cm2を示した。
実施例４ エポキシ当量187のビスフェノールＡジグリシジルエ
ーテル型エポキシ樹脂380gとメタアクリル酸86g、触媒
としてトリメチルベンジルアンモニウムクロライドを1.
2g用いて合成された１分子中にエポキシ基と（メタ）ア
クリロイル基とを有するエポキシ樹脂（以下半ビニルエ
ステル樹脂と称する。約56モル（％）の半ビニルエステ
ル樹脂と約21モル（％）の残留エポキシ樹脂、約23モル
（％）のジメタクリレートの混合体）を50重量（％）
を、実施例１で製造した２−アセトアセトキシエチルメ
タクリレート50重量（％）に溶解して黄褐色、粘度4.1
ポイズのプライマー（Ｄ）とした。
ーテル型エポキシ樹脂380gとメタアクリル酸86g、触媒
としてトリメチルベンジルアンモニウムクロライドを1.
2g用いて合成された１分子中にエポキシ基と（メタ）ア
クリロイル基とを有するエポキシ樹脂（以下半ビニルエ
ステル樹脂と称する。約56モル（％）の半ビニルエステ
ル樹脂と約21モル（％）の残留エポキシ樹脂、約23モル
（％）のジメタクリレートの混合体）を50重量（％）
を、実施例１で製造した２−アセトアセトキシエチルメ
タクリレート50重量（％）に溶解して黄褐色、粘度4.1
ポイズのプライマー（Ｄ）とした。
プライマー（Ｄ）を100重量部、過酸化ベンゾイル１
部、ジメチルアニリン0.1部の混合物を、実施例１で用
いた発錆鋼板に塗装し、10分放置後エポキシ樹脂塗料と
して、エポキシ当量187のビスフェノールＡジグリシジ
ルエーテルが55部、ダイマー酸利用液状ポリアミド樹脂
45部、メチルエチルケトン50部の混合物を70μ厚になる
ようにバーコーターで塗装し、一夜放置後60℃で４時間
硬化させた。
部、ジメチルアニリン0.1部の混合物を、実施例１で用
いた発錆鋼板に塗装し、10分放置後エポキシ樹脂塗料と
して、エポキシ当量187のビスフェノールＡジグリシジ
ルエーテルが55部、ダイマー酸利用液状ポリアミド樹脂
45部、メチルエチルケトン50部の混合物を70μ厚になる
ようにバーコーターで塗装し、一夜放置後60℃で４時間
硬化させた。
エルコメーターによる接着テストでは50kg/cm2以上を
示し、いずれも破壊はエポキシ樹脂層の凝集破壊であっ
た。
示し、いずれも破壊はエポキシ樹脂層の凝集破壊であっ
た。
実施例５ 不飽和アルキッドとして、プロピレングリコール5.5
モル、ジエチレングリコール５モル、イソフタル酸７モ
ル、無水マレイン酸３モルをエステル化して得られる分
子量約2300（数平均）の不飽和アルキッド50重量部と、
実施例１で製造した２−アセトアセトキシエチルメタク
リレート50重量部とを混合し、黄褐色、粘度7.4ポイズ
のプライマー（Ｅ）を製造した。
モル、ジエチレングリコール５モル、イソフタル酸７モ
ル、無水マレイン酸３モルをエステル化して得られる分
子量約2300（数平均）の不飽和アルキッド50重量部と、
実施例１で製造した２−アセトアセトキシエチルメタク
リレート50重量部とを混合し、黄褐色、粘度7.4ポイズ
のプライマー（Ｅ）を製造した。
実施例１で用いたと同様の発錆鋼板を用い、プライマ
ー（Ｅ）を100重量部（以下、重量を省略）、スチレン3
0部、過酸化ベンゾイル１部、クメンハイドロパーオキ
シド１部、ナフテン酸コバルト（６％Co）0.5部、ジメ
チルアニリン0.1部の混合物を塗布、一夜放置して表面
が非粘着となった段階で、スプレイダム＃3000を300〜4
00μになるように塗装、硬化させた。
ー（Ｅ）を100重量部（以下、重量を省略）、スチレン3
0部、過酸化ベンゾイル１部、クメンハイドロパーオキ
シド１部、ナフテン酸コバルト（６％Co）0.5部、ジメ
チルアニリン0.1部の混合物を塗布、一夜放置して表面
が非粘着となった段階で、スプレイダム＃3000を300〜4
00μになるように塗装、硬化させた。
エルコメーターによる接着強さは40〜60kg/cm2を示
し、いずれもプライマー層の凝集破壊であった。
し、いずれもプライマー層の凝集破壊であった。
本発明は前述のような構成のプライマー組成物にした
ので、錆の除去が不完全な塗装対象物に対しても、強固
な塗膜接着性を得ることができる。
ので、錆の除去が不完全な塗装対象物に対しても、強固
な塗膜接着性を得ることができる。
Claims (2)
- 【請求項１】（Ａ）アセトアセチル基を有するエチレン
性不飽和単量体99〜10重量部、 （Ｂ）スチレン、ビニルトルエン、アクリル酸エステ
ル、メタクリル酸エステルからなる群より選ばれた、少
なくとも１種のエチレン性不飽和単量体１〜90重量部、
および （Ｃ）ラジカル重合開始剤、 よりなるプライマー組成物。 - 【請求項２】（Ａ）および（Ｂ）に可溶なポリマー類
（Ｄ）を、（Ａ）および（Ｂ）の合計量100重量部に対
して５〜50重量部をさらに含有することを特徴とする、
請求項１に記載のプライマー組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2277857A JPH0830154B2 (ja) | 1990-10-18 | 1990-10-18 | プライマー組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2277857A JPH0830154B2 (ja) | 1990-10-18 | 1990-10-18 | プライマー組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04154873A JPH04154873A (ja) | 1992-05-27 |
| JPH0830154B2 true JPH0830154B2 (ja) | 1996-03-27 |
Family
ID=17589250
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2277857A Expired - Lifetime JPH0830154B2 (ja) | 1990-10-18 | 1990-10-18 | プライマー組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0830154B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5922790A (en) | 1997-01-09 | 1999-07-13 | Eastman Chemical Company | Non-polymeric acetoacetates as adhesion promoting coalescing agents |
| US5913970A (en) * | 1997-01-16 | 1999-06-22 | Eastman Chemical Company | Stabilized non-polymeric acetoacetate esters that promote adhesion to metallic and oxidized substrates |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6121171A (ja) * | 1984-07-09 | 1986-01-29 | Hoechst Gosei Kk | 速硬化水性接着剤と接着方法 |
| JP2625939B2 (ja) * | 1988-08-10 | 1997-07-02 | 日本油脂株式会社 | カチオン電着塗料組成物 |
| US4906684A (en) * | 1988-12-09 | 1990-03-06 | Rtz Chemicals, Ltd. | Ambient temperature curing polymer compositions containing acetoacetoxyethyl methacrylate, glycidyl methacrylate and a polymerizable acid |
-
1990
- 1990-10-18 JP JP2277857A patent/JPH0830154B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04154873A (ja) | 1992-05-27 |
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