JPH08301705A - 新規な液体組成物 - Google Patents
新規な液体組成物Info
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- JPH08301705A JPH08301705A JP8130610A JP13061096A JPH08301705A JP H08301705 A JPH08301705 A JP H08301705A JP 8130610 A JP8130610 A JP 8130610A JP 13061096 A JP13061096 A JP 13061096A JP H08301705 A JPH08301705 A JP H08301705A
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Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
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- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
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- A01N47/22—O-Aryl or S-Aryl esters thereof
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 優れた貯蔵性、良好な水中乳化性を有し、さ
らに使用者に対して毒性のない害虫駆除用の噴霧混合物
を製造するのに適した液体組成物を提供する。 【解決手段】 （ａ）活性化合物２．５〜３０重量％、
（ｂ）２５〜９５％対５〜７５％の割合の酢酸ベンジル
とアルコールとの混合物５〜７７．５重量％、および
（ｃ）調合助剤２．５〜２０重量％から成る液体組成
物。
らに使用者に対して毒性のない害虫駆除用の噴霧混合物
を製造するのに適した液体組成物を提供する。 【解決手段】 （ａ）活性化合物２．５〜３０重量％、
（ｂ）２５〜９５％対５〜７５％の割合の酢酸ベンジル
とアルコールとの混合物５〜７７．５重量％、および
（ｃ）調合助剤２．５〜２０重量％から成る液体組成
物。
Description
【０００１】本発明は水で乳化させ得る殺虫性活性化合
物の液体組成物に関する。
物の液体組成物に関する。
【０００２】或る場合には水にあまり溶解しない殺虫性
活性化合物を水で希釈した噴霧組成物の形で使用する場
合、水で乳化させ得る活性化合物の組成物をつくること
が必要である。これを行うために、通常活性化合物を有
機溶媒に溶解し、乳化剤および必要に応じ他の添加剤と
混合する。このような組成物の製造法は例えばドイツ特
許公開明細書第３ ０２７ ７６７号に記載されてい
る。ここで使用される溶媒は特にジメチルホルムアミド
および酢酸ジメチルである。これらの溶媒の代わりに容
易に使用でき毒物学的に許容できる溶媒を用いることが
望ましい。
活性化合物を水で希釈した噴霧組成物の形で使用する場
合、水で乳化させ得る活性化合物の組成物をつくること
が必要である。これを行うために、通常活性化合物を有
機溶媒に溶解し、乳化剤および必要に応じ他の添加剤と
混合する。このような組成物の製造法は例えばドイツ特
許公開明細書第３ ０２７ ７６７号に記載されてい
る。ここで使用される溶媒は特にジメチルホルムアミド
および酢酸ジメチルである。これらの溶媒の代わりに容
易に使用でき毒物学的に許容できる溶媒を用いることが
望ましい。
【０００３】本発明は（ａ）活性化合物２．５〜３０重
量％、（ｂ）２５〜９５％対５〜７５％の割合の酢酸ベ
ンジルとアルコールとの混合物５〜７７．５重量％、お
よび（ｃ）調合助剤２．５〜２０重量％から成ることを
特徴とする殺虫性活性化合物の水で乳化させ得る液体組
成物に関する。
量％、（ｂ）２５〜９５％対５〜７５％の割合の酢酸ベ
ンジルとアルコールとの混合物５〜７７．５重量％、お
よび（ｃ）調合助剤２．５〜２０重量％から成ることを
特徴とする殺虫性活性化合物の水で乳化させ得る液体組
成物に関する。
【０００４】本発明の組成物は家庭用、産業用、家畜用
等の害虫駆除に職業的に使用するための噴霧混合物を製
造するのに極めて適している。本発明の組成物は優れた
貯蔵安定性および極めて良好な水中乳化性を有してい
る。さらにまた低コストで製造でき、また選ばれた溶媒
は使用者に対して問題がない。
等の害虫駆除に職業的に使用するための噴霧混合物を製
造するのに極めて適している。本発明の組成物は優れた
貯蔵安定性および極めて良好な水中乳化性を有してい
る。さらにまた低コストで製造でき、また選ばれた溶媒
は使用者に対して問題がない。
【０００５】好適な活性化合物は衛生用および職業的に
害虫駆除の領域で使用される殺虫剤、例えばカーバメー
ト、ピレスロイド、燐酸エステル、およびこれらの活性
化合物と相乗作用をもった化合物との混合物である。
害虫駆除の領域で使用される殺虫剤、例えばカーバメー
ト、ピレスロイド、燐酸エステル、およびこれらの活性
化合物と相乗作用をもった化合物との混合物である。
【０００６】例として挙げ得るカーバメートは置換基を
もったフェニル−およびナフチル−カーバメートであ
る。
もったフェニル−およびナフチル−カーバメートであ
る。
【０００７】下記のものが好適である。
【０００８】Ｎ−メチルカルバミン酸２−イソブチルフ
ェニル Ｎ−メチルカルバミン酸４−ジメチルアミノ−３−メチ
ルフェニル Ｎ−メチルカルバミン酸２−イソプロポキシフェニル Ｎ−メチルカルバミン酸１−ナフチル Ｎ−メチルカルバミン酸ｍ−トリル Ｎ−メチルカルバミン酸３，４−キシリル Ｎ−メチルカルバミン酸３，５−キシリル Ｎ−メチルカルバミン酸２−［１，３−ジオキソラン−
２−イル］−フェニル 好適なものとして挙げることができるピレスロイドは通
称名としてパーメスリン、シパーメスリン、デルタメス
リン、シフルスリンをもつ化合物である。
ェニル Ｎ−メチルカルバミン酸４−ジメチルアミノ−３−メチ
ルフェニル Ｎ−メチルカルバミン酸２−イソプロポキシフェニル Ｎ−メチルカルバミン酸１−ナフチル Ｎ−メチルカルバミン酸ｍ−トリル Ｎ−メチルカルバミン酸３，４−キシリル Ｎ−メチルカルバミン酸３，５−キシリル Ｎ−メチルカルバミン酸２−［１，３−ジオキソラン−
２−イル］−フェニル 好適なものとして挙げることができるピレスロイドは通
称名としてパーメスリン、シパーメスリン、デルタメス
リン、シフルスリンをもつ化合物である。
【０００９】好適なものとして挙げることができる燐酸
エステルは通称名としてフェニトロチオン、ジュクロル
ヴォス、トリクロルフォンをもつ化合物である。
エステルは通称名としてフェニトロチオン、ジュクロル
ヴォス、トリクロルフォンをもつ化合物である。
【００１０】これらの化合物に対し相乗作用をもつ化合
物の好適な例としてはピペロニルブトキシドがある。
物の好適な例としてはピペロニルブトキシドがある。
【００１１】活性化合物は２．５〜３０重量％、好まし
くは５〜２５重量％、極めて好ましくは１５〜２０重量
％の割合で存在している。
くは５〜２５重量％、極めて好ましくは１５〜２０重量
％の割合で存在している。
【００１２】本発明に使用される溶媒は酢酸ベンジルと
アルコールとの混合物である。アルコールの好適な例と
しては随時置換基をもった脂肪族Ｃ1〜8−アルコール、
またベンジルアルコールまたはテトラヒドロフルフリル
アルコールである。
アルコールとの混合物である。アルコールの好適な例と
しては随時置換基をもった脂肪族Ｃ1〜8−アルコール、
またベンジルアルコールまたはテトラヒドロフルフリル
アルコールである。
【００１３】特に好適なものとしてはエタノール、イソ
プロパノール、ｎ−ブタノールおよびベンジルアルコー
ルを挙げることができる。
プロパノール、ｎ−ブタノールおよびベンジルアルコー
ルを挙げることができる。
【００１４】本発明の組成物においては、溶媒の量は５
〜７７．５重量％、好ましくは２５〜７５重量％、極め
て好ましくは５０〜７５重量％である。
〜７７．５重量％、好ましくは２５〜７５重量％、極め
て好ましくは５０〜７５重量％である。
【００１５】本発明の組成物においては酢酸ベンジルは
２５〜９５重量％、好ましくは２０〜７５重量％、極め
て好ましくは２５〜５０重量％の量で存在している。
２５〜９５重量％、好ましくは２０〜７５重量％、極め
て好ましくは２５〜５０重量％の量で存在している。
【００１６】アルコールは（溶媒の全量に関し）５〜７
５重量％、好ましくは５０〜７５重量％、特に好ましく
は３０〜５０重量％で存在している。
５重量％、好ましくは５０〜７５重量％、特に好ましく
は３０〜５０重量％で存在している。
【００１７】本発明の組成物はさらに通常の助剤、例え
ば乳化剤、安定剤、酸化防止剤または香り調整剤を含ん
でいることができる。
ば乳化剤、安定剤、酸化防止剤または香り調整剤を含ん
でいることができる。
【００１８】乳化剤の例としては非イオン性の表面活性
剤、例えばポリエトキシル化したヒマシ油、ポリエトキ
シル化したソルビタンモノオレエート、ソルビタンモノ
ステアレート、グリセリンモノステアレート、ポリオキ
シエチルステアレート、アルキルフェノールポリグリコ
ールエーテル、両性表面活性剤、例えばジ−Ｎａ−Ｎ−
ラウリル-β−イミノジプロピオネートまたはレシチ
ン、陰イオン性表面活性剤、例えばラウリル硫酸ナトリ
ウム、脂肪アルコールエーテル硫酸塩、モノ／ジアルキ
ルポリグリコールエーテルオルト燐酸エステルモノエタ
ノールアミン塩、陽イオン性表面活性剤、例えば塩化セ
チルトリメチルアンモニウムを挙げることができる。
剤、例えばポリエトキシル化したヒマシ油、ポリエトキ
シル化したソルビタンモノオレエート、ソルビタンモノ
ステアレート、グリセリンモノステアレート、ポリオキ
シエチルステアレート、アルキルフェノールポリグリコ
ールエーテル、両性表面活性剤、例えばジ−Ｎａ−Ｎ−
ラウリル-β−イミノジプロピオネートまたはレシチ
ン、陰イオン性表面活性剤、例えばラウリル硫酸ナトリ
ウム、脂肪アルコールエーテル硫酸塩、モノ／ジアルキ
ルポリグリコールエーテルオルト燐酸エステルモノエタ
ノールアミン塩、陽イオン性表面活性剤、例えば塩化セ
チルトリメチルアンモニウムを挙げることができる。
【００１９】安定剤および酸化防止剤の例としては亜硫
酸塩またはメタ亜硫酸塩、例えば重メタ亜硫酸カリウ
ム、有機酸、例えばクエン酸、アスコルビン酸；フェノ
ール、ブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシア
ニソール、トコフェロールを挙げることができる。
酸塩またはメタ亜硫酸塩、例えば重メタ亜硫酸カリウ
ム、有機酸、例えばクエン酸、アスコルビン酸；フェノ
ール、ブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシア
ニソール、トコフェロールを挙げることができる。
【００２０】本発明の組成物において乳化剤は２．５〜
１７．５重量％、特に好ましくは５〜１５重量％含まれ
ている。
１７．５重量％、特に好ましくは５〜１５重量％含まれ
ている。
【００２１】安定剤および酸化防止剤は好ましくは０．
１〜０．５重量％、特に好ましくは０．１〜０．２５重
量％含まれている。
１〜０．５重量％、特に好ましくは０．１〜０．２５重
量％含まれている。
【００２２】香り調整剤は例えば有機脂肪酸エステルの
混合物である。これらのものは本発明の組成物の中に好
ましくは０．１〜２重量％含まれている。
混合物である。これらのものは本発明の組成物の中に好
ましくは０．１〜２重量％含まれている。
【００２３】下記実施例により本発明を例示する。
【００２４】
実施例 １ プロポキシュール（Ｐｒｏｐｏｘｕｒ）［ＣＡＳ番号１１４−２６−２］ ２０ｇ 乳化剤ＰＳ１６(1) １２ｇ 乳化剤１３７１Ａ(2) ２ｇ テトラヒドロフルフリルアルコール ７．５ｇ 酢酸ベンジル （６１．７８ｇ）（１００ｍｌに対し） クエン酸 ０．１ｇ ＢＨＴ（ブチルヒドロキシトルエン） ０．１ｇ(1) 乳化剤ＰＳ１６はバイエル（Ｂａｙｅｒ）社製アル
キルアリールポリグリコールエーテルである。
キルアリールポリグリコールエーテルである。
【００２５】(2)乳化剤１３７１Ａはバイエル社製のア
ルキルアリールスルフォネート（ｎ−ブタノール中６７
％）である。
ルキルアリールスルフォネート（ｎ−ブタノール中６７
％）である。
【００２６】実施例 ２ プロポキシュール １１ｇ 酢酸ベンジル６０％、ベンジルアルコール４０％ ７７．９ｇ（１００ｍｌに対し） 乳化剤１３７１Ａ ５ｇ エムルゾーゲン（Ｅｍｕｌｓｏｇｅｎ）ＥＬ(3) ８ｇ クエン酸 ０．１ｇ ＢＨＴ ０．１ｇ(3) エムルゾーゲンＥＬはヘキスト（Ｈｏｅｃｈｓｔ）
社製のエトキシル化した植物油である。
社製のエトキシル化した植物油である。
【００２７】実施例 ３ プロポキシュール ２０ｇ エムルゾーゲンＥＬ(3) ８ｇ 乳化剤１３７１Ａ ５ｇ クエン酸 ０．１ｇ ＢＨＴ ０．１ｇ マロドュアー・カウンターラクト （Ｍａｌｏｄｕｒ Ｃｏｕｎｔｅｒａｃｔ）(4) ２．０ｇ 酢酸ベンジル３５％、ベンジルアルコール６５％ ６９．１ｇ（１００ｍｌに対し）(4) マロドュアー・カウンターラクトはハーマン・ウン
ト・ライマー（Ｈａａｒｍａｎｎ ｕｎｄ Ｒｅｉｍｅ
ｒ）社製の脂肪酸をベースにした香り遮蔽剤である。
ト・ライマー（Ｈａａｒｍａｎｎ ｕｎｄ Ｒｅｉｍｅ
ｒ）社製の脂肪酸をベースにした香り遮蔽剤である。
【００２８】生物残存作用試験 実験方法 実施例３に示した組成物の作用を決定するために、噴霧
混合物をつくった。これらの噴霧混合物を用い種々の基
質、即ちＰＶＣの床被覆剤、ワニスを塗った合板、艶が
あるおよび艶のないタイルに所定の施用割合（ｍｇ
ａ．ｉ．／ｍ2）で噴霧した。
混合物をつくった。これらの噴霧混合物を用い種々の基
質、即ちＰＶＣの床被覆剤、ワニスを塗った合板、艶が
あるおよび艶のないタイルに所定の施用割合（ｍｇ
ａ．ｉ．／ｍ2）で噴霧した。
【００２９】処理を行ってから１週間目、次いで最高４
週間まで１週間毎に、さらに６、８、１２週間目に、各
基質の上に５匹のゴキブリを載せた。ソープストーンで
処理したガラスのリング（直径９．５ｃｍ；５．５ｃ
ｍ）を用い、噴霧処理した表面にゴキブリを拘束し、２
４時間そのままの状態に保った。
週間まで１週間毎に、さらに６、８、１２週間目に、各
基質の上に５匹のゴキブリを載せた。ソープストーンで
処理したガラスのリング（直径９．５ｃｍ；５．５ｃ
ｍ）を用い、噴霧処理した表面にゴキブリを拘束し、２
４時間そのままの状態に保った。
【００３０】ゴキブリを置いた時から計算して１５分お
よび３０分後、および１〜６時間の間は１時間毎に死滅
率の評価を行った。８時間および２４時間後にも評価を
行った（表１参照）。
よび３０分後、および１〜６時間の間は１時間毎に死滅
率の評価を行った。８時間および２４時間後にも評価を
行った（表１参照）。
【００３１】表１から判るように、本発明の液体組成物
をベースにした噴霧混合物は種々の基質に対し優れた生
物的作用を示した。
をベースにした噴霧混合物は種々の基質に対し優れた生
物的作用を示した。
【００３２】実施例１〜３に示された本発明の液体組成
物またはそれからつくられた噴霧混合物は貯蔵安定性が
優れている。
物またはそれからつくられた噴霧混合物は貯蔵安定性が
優れている。
【００３３】
【表１】
【００３４】本発明の主な特徴及び態様は次の通りであ
る。 １．（ａ）活性化合物２．５〜３０重量％、（ｂ）２５
〜９５％対５〜７５％の割合の酢酸ベンジルとアルコー
ルとの混合物５〜７７．５重量％、および（ｃ）調合助
剤２．５〜２０重量％から成る殺虫性活性化合物の水で
乳化させ得る液体組成物。
る。 １．（ａ）活性化合物２．５〜３０重量％、（ｂ）２５
〜９５％対５〜７５％の割合の酢酸ベンジルとアルコー
ルとの混合物５〜７７．５重量％、および（ｃ）調合助
剤２．５〜２０重量％から成る殺虫性活性化合物の水で
乳化させ得る液体組成物。
【００３５】２．殺虫性活性化合物としてカーバメート
を含んでいる上記第１項記載の水に乳化し得る液体組成
物。
を含んでいる上記第１項記載の水に乳化し得る液体組成
物。
【００３６】３．調合助剤として安定剤および酸化防止
剤を０．１〜０．５重量％含んでいる上記第１〜２項記
載の水で乳化し得る液体組成物。
剤を０．１〜０．５重量％含んでいる上記第１〜２項記
載の水で乳化し得る液体組成物。
【００３７】４．有機酸をベースにした安定剤を含んで
いる上記第３項記載の水で乳化し得る液体組成物。
いる上記第３項記載の水で乳化し得る液体組成物。
【００３８】５．フェノールをベースにした安定剤を含
んでいる上記第３項記載の水で乳化し得る液体組成物。
んでいる上記第３項記載の水で乳化し得る液体組成物。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 クラウス・ムルゼク ドイツ51467ベルギツシユグラートバツ ハ・アムカツターバツハ66
Claims (1)
- 【請求項１】 （ａ）活性化合物２．５〜３０重量％、 （ｂ）２５〜９５％対５〜７５％の割合の酢酸ベンジル
とアルコールとの混合物５〜７７．５重量％、および
（ｃ）調合助剤２．５〜２０重量％から成ることを特徴
とする殺虫性活性化合物の水で乳化させ得る液体組成
物。
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19516522.5 | 1995-05-05 | ||
| DE19516522A DE19516522A1 (de) | 1995-05-05 | 1995-05-05 | Neue Flüssigformulierungen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08301705A true JPH08301705A (ja) | 1996-11-19 |
Family
ID=7761166
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8130610A Pending JPH08301705A (ja) | 1995-05-05 | 1996-04-30 | 新規な液体組成物 |
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| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5846997A (ja) |
| EP (1) | EP0740901B1 (ja) |
| JP (1) | JPH08301705A (ja) |
| CN (1) | CN1136767C (ja) |
| AR (1) | AR002735A1 (ja) |
| AT (1) | ATE176985T1 (ja) |
| AU (1) | AU696677B2 (ja) |
| DE (2) | DE19516522A1 (ja) |
| DK (1) | DK0740901T3 (ja) |
| ES (1) | ES2128122T3 (ja) |
| RU (1) | RU2155481C2 (ja) |
| UA (1) | UA41378C2 (ja) |
| ZA (1) | ZA963510B (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003513990A (ja) * | 1999-11-12 | 2003-04-15 | バイエル アクチェンゲゼルシャフト | 第４級アミノ基を含有するポリシロキサンの調製助剤としての使用ならびにそれを含有する薬剤 |
| JP2015508081A (ja) * | 2012-02-27 | 2015-03-16 | ハンツマン・コーポレーシヨン・オーストラリア・ピーテイワイ・リミテツド | 農薬乳化性濃厚調剤 |
| JP2015508080A (ja) * | 2012-02-27 | 2015-03-16 | ハンツマン・コーポレーシヨン・オーストラリア・ピーテイワイ・リミテツド | 乳化性濃厚調剤 |
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|---|---|---|---|---|
| JPH10130104A (ja) | 1996-11-01 | 1998-05-19 | Sumitomo Chem Co Ltd | 農薬乳剤 |
| CN103238594B (zh) * | 2013-05-22 | 2015-02-11 | 广西田园生化股份有限公司 | 一种农药液体制剂的稳定剂及应用 |
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|---|---|---|---|---|
| IT1163687B (it) * | 1979-07-27 | 1987-04-08 | Montedison Spa | Soluzioni e formulazioni di carbammati antiparassitari stabili nel tempo e che resistono a basse ed alte temperature |
| CA1152429A (en) * | 1980-04-18 | 1983-08-23 | John R. Horoschak | Low odor pesticidal compositions and method |
| DE3021725A1 (de) * | 1980-06-10 | 1981-12-17 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Mittel zur bekaempfung tierischer ektoparasiten mit stark ausgepruegter residualwirkung |
| NZ202526A (en) * | 1981-11-27 | 1985-10-11 | Ici Australia Ltd | Endoparasiticidal(pour-on)compositions containing tetramisole |
| US4452632A (en) * | 1982-10-18 | 1984-06-05 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Method for the application of triacontanol to soybeans to achieve a substantial increase in yield |
| ZA854998B (en) * | 1984-07-10 | 1987-06-24 | Aeci Ltd | Insecticidal composition |
| DE3771318D1 (de) * | 1986-12-05 | 1991-08-14 | Ciba Geigy Ag | Ektoparasitizide nicht-waessrige pour-on-fluessigformulierung. |
| US5160528A (en) * | 1989-12-11 | 1992-11-03 | Isp Investments Inc. | Delivery system for agricultural chemicals |
| DE4140928A1 (de) * | 1991-12-09 | 1993-06-17 | Zentralinstitut Fuer Organisch | Herbizides mittel |
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- 1995-05-05 DE DE19516522A patent/DE19516522A1/de not_active Withdrawn
-
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- 1996-04-23 EP EP96106351A patent/EP0740901B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-04-23 ES ES96106351T patent/ES2128122T3/es not_active Expired - Lifetime
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- 1996-04-23 DE DE59601357T patent/DE59601357D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1996-04-29 US US08/639,597 patent/US5846997A/en not_active Expired - Fee Related
- 1996-04-29 AR ARP960102386A patent/AR002735A1/es unknown
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- 1996-04-30 RU RU96108400/04A patent/RU2155481C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1996-04-30 AU AU51968/96A patent/AU696677B2/en not_active Ceased
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- 1996-05-04 CN CNB961080787A patent/CN1136767C/zh not_active Expired - Fee Related
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| JP2003513990A (ja) * | 1999-11-12 | 2003-04-15 | バイエル アクチェンゲゼルシャフト | 第４級アミノ基を含有するポリシロキサンの調製助剤としての使用ならびにそれを含有する薬剤 |
| JP4759195B2 (ja) * | 1999-11-12 | 2011-08-31 | バイエル・アニマル・ヘルス・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング | 第４級アミノ基を含有するポリシロキサンの調製助剤としての使用ならびにそれを含有する薬剤 |
| JP2015508081A (ja) * | 2012-02-27 | 2015-03-16 | ハンツマン・コーポレーシヨン・オーストラリア・ピーテイワイ・リミテツド | 農薬乳化性濃厚調剤 |
| JP2015508080A (ja) * | 2012-02-27 | 2015-03-16 | ハンツマン・コーポレーシヨン・オーストラリア・ピーテイワイ・リミテツド | 乳化性濃厚調剤 |
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