JPH08301973A - エポキシ樹脂の製造法、エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【構成】フェノール類とジシクロペンタジエンの縮合物
をエポキシ化する際に、非プロトン性極性溶媒を用いる
ことを特徴とするエポキシ樹脂製造法並びにこの方法に
より得られた高純度エポキシ樹脂、及びこれを含むエポ
キシ樹脂組成物、及びその硬化物。 【効果】 本発明のエポキシ樹脂製造法によって得られ
る高純度エポキシ樹脂を含有するエポキシ樹脂組成物
は、その硬化物において優れた耐熱性、耐湿性（耐水
性）、接着性を有するため、半導体封止材を始めとする
電気・電子部品絶縁材料、積層板（プリント配線板
等）、電子部品用接着剤、電子部品用塗料等の材料とし
て使用する場合にきわめて有用である。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は高信頼性半導体封止用を
始めとする電気・電子部品絶縁材料用、及び積層板（プ
リント配線板）やソルダーレジスト、電子部品用接着剤
などに有用なエポキシ樹脂の製造法、エポキシ樹脂組成
物及びその硬化物に関する。

【０００２】

【従来の技術】エポキシ樹脂は作業性及びその硬化物の
優れた電気特性、耐熱性、接着性、耐湿性（耐水性）等
により電気・電子部品、構造用材料、接着剤、塗料等の
分野で幅広く用いられている。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】しかし、近年特に電気
・電子分野の発展に伴い、耐熱性、耐湿性、密着性、フ
ィラー高充填のための低粘度性等の諸特性の一層の向上
が求められている。特に、半導体においては、エポキシ
樹脂中の塩素イオンなどが吸湿時にアルミ配線等を腐食
してしまうという問題がある。このため、エポキシ樹脂
の高純度化が求められている。これらの要求に対し、エ
ポキシ樹脂及びその組成物について多くの提案がなされ
てはいるが、未だ充分とはいえない。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者らは前記のよう
な課題を解決すべく鋭意研究の結果、本発明を完成し
た。即ち、本発明は、（１）ジシクロペンタジエンとフ
ェノール類との縮合物をアルカリの存在下エピハロヒド
リンでエポキシ化し、次いで得られた粗エポキシ樹脂を
更にアルカリの存在下に脱ハロゲン処理を行うことによ
り式（１）

【０００５】

【化３】

【０００６】（式中、Ａは式（２）を、またＸは式
（３）

【０００７】

【化４】

【０００８】（式（２）及び（３）中複数存在するＲは
それぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜
１０のアルキル基を示す。Ｇはグリシジル基を表す。
ｌ，ｍは１〜２の整数を表す。）をそれぞれ表し、ｌ、
ｍは同一であっても異なっていてもよい。また、ｎは０
以上の整数を表す。）で表されるエポキシ樹脂の製造法
において、該エポキシ化反応における反応溶媒として非
プロトン性極性溶媒を使用することを特徴とするエポキ
シ樹脂の製造法、（２）上記（１）記載の製造法で製造
されたエポキシ樹脂を含むエポキシ樹脂組成物、（３）
上記（２）記載のエポキシ樹脂組成物を硬化してなる硬
化物に関する。

【０００９】以下に本発明のエポキシ樹脂の製造法につ
いて詳述する。本発明の製造法により得られる式（１）
のエポキシ樹脂においてｎは０以上の整数を表すが、好
ましくは０〜１０である。本発明におけるジシクロペン
タジエンとフェノール類との縮合物は式（４）で表され
る。

【００１０】

【化５】

【００１１】（式中、Ｂは式（５）を、またＹは式
（６）

【００１２】

【化６】

【００１３】（式（５）及び（６）中ｌ，ｍ及びＲは式
（２）及び（３）におけるのと同じ意味を表す。）をそ
れぞれ表し、ｎは０以上の整数を表す。）

【００１４】式（４）で表される化合物としてはフェノ
ール類とジシクロペンタジエンの縮合物であれば特に限
定されない。式（４）の化合物の製造法は公知の方法が
採用でき特に限定されない。例えば酸触媒の存在下にお
いて、フェノール類とジシクロペンタジエンを反応させ
る方法などを用いることができる。この際用いうるフェ
ノール類の具体例としては、フェノール、ｏ−クレゾー
ル、ｍ−クレゾール、ｐ−クレゾール、２，４ージメチ
ルフェノール、２，６ージメチルフェノール、２ーｔｅ
ｒｔブチルー４ーメチルフェノール、臭素化フェノー
ル、２ーメチルハイドロキノン、レゾルシン、カテコー
ル、１ーナフトール、２ーナフトール、２，７ージヒド
ロキシナフタレン、１，６ージヒドロキシナフタレン等
が挙げられるがこれらに限定されない。

【００１５】前記酸触媒の用いうる具体例としては、三
フッ化ホウ素やこの錯体類、塩化アルミニウム、塩化亜
鉛、硫酸、塩化チタン等のルイス酸、りん酸、硫酸、シ
ュウ酸等の無機あるいは有機酸等を挙げることができ
る。これらは単独でも二種以上併用してもよい。

【００１６】上記フェノール類とジシクロペンタジエン
とを反応させる方法としては、例えば、フェノール類を
加熱溶融させ、そこへ触媒を添加し、均一に溶解した
後、５０〜１８０℃、好ましくは８０〜１５０℃でジシ
クロペンタジエンを滴下する。前記方法以外にも、ジシ
クロペンタジエンと触媒の混合物に対してフェノール類
を添加しても良いし、ジシクロペンタジエンとフェノー
ル類の混合物に触媒を徐々に添加してもよい。これら原
料の使用量はジシクロペンタジエン１モルに対して、酸
触媒０．００１〜０．１モル、好ましくは０．００５〜
０．１０モルとフェノール類０．１〜１０モル、好まし
くは０．３〜４モルである。それぞれの原料の添加時間
は、上記したような原料の配合方法及びフェノール類の
種類により異なるが、１〜１０時間、その後数時間反応
させ、次に未反応モノマーを減圧加熱蒸留により留去す
ることにより、上記式（４）で表される化合物が得られ
る。

【００１７】本発明においては、式（４）の化合物を用
いて非プロトン性極性溶媒中アルカリの存在下でエピハ
ロヒドリンを反応させる。この反応に使用されるエピハ
ロヒドリンとしては、エピクロルヒドリン、エピブロム
ヒドリン、エピヨードヒドリン等があるが、工業的に入
手し易く安価なエピクロルヒドリンが好ましい。また、
用いうる非プロトン性極性溶媒の具体例としてはジメチ
ルスルホン、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムア
ミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等が挙
げられ、特にジメチルスルホキシドが好ましい。非プロ
トン性極性溶媒を使用する本発明の製法は、従来のメタ
ノール、エタノール等のアルコール類を溶媒として使用
する方法や、四級アンモニウム塩を添加する方法と比較
して反応の容易さ、加水分解性ハロゲン濃度などのエポ
キシ樹脂の純度に格段の向上がみられる。

【００１８】この反応は、式（４）の化合物とエピハロ
ヒドリン、非プロトン性極性溶媒の混合物に水酸化ナト
リウム、水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物の
固体を一括添加し、または添加しながら２０〜１２０℃
の間の温度で反応させる。この際アルカリ金属水酸化物
は水溶液を使用してもよく、その場合は該アルカリ金属
水酸化物を連続的に添加すると共に反応混合物内から減
圧下、または常圧下、連続的に水及びエピハロヒドリン
を留出せしめ更に分液し水は除去しエピハロヒドリンは
反応混合物内に連続的に戻す方法でもよい。

【００１９】上記の方法においてエピハロヒドリンの使
用量は式（４）で表される化合物の水酸基１当量に対し
て通常０．５〜２０モル、好ましくは０．７〜１０モル
である。アルカリ金属水酸化物の使用量は式（４）の化
合物の水酸基１当量に対し通常０．５〜１．５モル、好
ましくは０．７〜１．２モルの範囲である。また、非プ
ロトン性極性溶媒の使用量はエピハロヒドリンの重量に
対し通常５〜２００重量％、好ましくは１０〜１００重
量％の範囲である。この反応は通常１〜２０時間の範囲
で行われる。

【００２０】次いで上記で得られた粗エポキシ樹脂のエ
ピハロヒドリン溶液を用いてこれを水洗後、または水洗
無しに加熱減圧下（好ましくは１３０℃以下の温度で）
過剰のエピハロヒドリン及び溶媒を除去した後、トルエ
ン、キシレン、メチルイソブチルケトン等の溶媒に溶解
し、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどのアルカリ
金属水酸化物の水溶液を加えて反応（脱ハロゲン処理）
を行う。この場合アルカリ金属水酸化物の使用量は式
（４）の化合物の水酸基１当量に対して０．０１〜０．
２モル、好ましくは０．０３〜０．１３モルである。

【００２１】また、トルエン、キシレン、メチルイソブ
チルケトン等の溶媒の使用量は、粗エポキシ樹脂１００
重量部に対して、通常１００〜４００重量部、好ましく
は１５０〜３００重量部である。また、この反応の際、
上記溶媒の一部を非プロトン性極性溶媒やアルコール
類、ジオキサン等で置き換えてもよく、その場合のこれ
ら溶媒の使用量は粗エポキシ樹脂１００重量部に対し
て、通常１００重量部以下、好ましくは６０重量部以下
である。処理温度は通常５０〜１２０℃の間で行われ、
処理時間は通常０．５〜４時間である。

【００２２】処理終了後副生した塩をろ過、水洗などに
より除去し、さらに加熱減圧下トルエン、メチルイソブ
チルケトン等の溶媒を留去することにより式（１）で表
されるエポキシ樹脂を得ることができる。以上のように
して得られたエポキシ樹脂は１５０℃での溶融粘度（Ｉ
ＣＩ粘度）が、１．２〜２０ｐｓのものが好ましく、
１．６〜１５ｐｓのものが特に好ましい。

【００２３】以下、本発明のエポキシ樹脂組成物につい
て説明する。本発明のエポキシ樹脂組成物において、
式（１）のエポキシ樹脂は単独、または他のエポキシ樹
脂と併用して使用することが出来る。併用する場合、式
（１）のエポキシ樹脂の全エポキシ樹脂中に占める割合
は３０重量％以上が好ましく、特に４０重量％以上が好
ましい。

【００２４】式（１）のエポキシ樹脂と併用しうる他の
エポキシ樹脂としては、ノボラック型エポキシ樹脂、ビ
スフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エ
ポキシ樹脂、ビスフェノールＳ型エポキシ樹脂、脂環式
エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、グリシジル
アミン系エポキシ樹脂、グリシジルエステル系エポキシ
樹脂等が挙げられるがこれらに限定されるものではな
い。これらは単独で用いてもよく、２種以上を用いても
よい。また、これら他のエポキシ樹脂は、加水分解性ハ
ロゲン濃度の低いものを用いるのが好ましい。

【００２５】本発明のエポキシ樹脂組成物は、通常、硬
化剤を含有する。用いうる硬化剤の具体例としては、脂
肪族ポリアミン、芳香族ポリアミン、ポリアミドポリア
ミン等のアミン系硬化剤、無水ヘキサヒドロフタル酸、
無水メチルテトラヒドロフタル酸等の酸無水物系硬化
剤、フェノールノボラック、クレゾールノボラック等の
フェノール系硬化剤、三弗化ホウ素等のルイス酸または
それらの塩類、ジシアンジアミド類等が挙げられるが、
これらに限定されるものではない。これらは単独で用い
てもよく、２種以上併用してもよい。

【００２６】本発明のエポキシ樹脂組成物において、硬
化剤の使用量は、エポキシ樹脂のエポキシ基１当量に対
して通常０．５〜１．５当量、好ましくは０．６〜１．
２当量である。

【００２７】硬化促進剤は必要に応じて使用され、２−
メチルイミダゾール、２−エチルイミダゾール等のイミ
ダゾール系化合物、トリス−（ジメチルアミノメチル）
フェノール等の第３アミン系化合物、トリフェニルホス
フィン化合物等、公知の種々の硬化促進剤が使用でき、
特に限定されるものではない。硬化促進剤はエポキシ樹
脂１００重量部に対して０．０１〜１５重量部が必要に
応じ用いられる。

【００２８】本発明のエポキシ樹脂組成物には、更に必
要に応じて公知の添加剤を配合することが出来る。添加
剤としては、例えば、シリカ、アルミナ、タルク、ガラ
ス繊維等の無機充填剤、シランカップリング剤のような
充填剤の表面処理剤、離型剤、顔料等が挙げられる。

【００２９】本発明のエポキシ樹脂組成物は、各成分を
均一に混合することにより得られ、通常１３０〜１７０
℃の温度で３０〜５００秒の範囲で予備硬化し、更に、
１５０〜２００℃の温度で２〜１５時間、後硬化するこ
とにより充分な硬化反応が進行し、本発明の硬化物が得
られる。又、エポキシ樹脂組成物の成分を溶剤等に均一
に分散または溶解させ、溶媒を除去した後で硬化させる
こともできる。

【００３０】

【実施例】以下本発明を実施例で説明する。尚、実施例
中の水酸基当量、エポキシ当量はｇ／ｅｑを示す。ま
た、加水分解性塩素濃度とはエポキシ樹脂をジオキサン
中、ＫＯＨの１Ｎエタノール溶液で３０分間、還流下分
解した時に生じる（滴定される）塩素量をエポキシ樹脂
の重量で除した値である。尚、本発明はこれら実施例に
限定されるものではない。

【００３１】実施例１ 下記式（７）

【００３２】

【化７】

【００３３】の化合物（日本石油化学製 特殊フェノー
ル樹脂ＤＰＰ−３Ｈ 軟化点１１２℃水酸基当量１８
０、式中のｎは整数を表す。）（以下ＤＰＰー３Ｈ）１
８０重量部に対してエピクロルヒドリン５５５重量部、
ジメチルスルホキシド１１０重量部を加えて溶解後、４
０℃に加熱し、フレーク状水酸化ナトリウム（純分９９
％）４１重量部を１００分かけて添加し、その後、更に
５０℃で２時間、７０℃で１時間反応させた。ついで水
洗を繰り返し中性に戻した後、油層から加熱（１２５
℃）減圧下、過剰のエピクロルヒドリン及びジメチルス
ルホキシドを留去し、残留物に４７０重量部のメチルイ
ソブチルケトンを添加し溶解した。更に、このメチルイ
ソブチルケトンの溶液を７０℃に加熱し３０重量％の水
酸化ナトリウム水溶液１３重量部を添加し、１時間処理
した後、水洗を繰り返し行い洗液を中性とした。ついで
油層から加熱減圧下メチルイソブチルケトンを留去する
ことによりエポキシ樹脂（Ａ）２２０重量部を得た。得
られたエポキシ樹脂（Ａ）のエポキシ当量は２５２、加
水分解性塩素濃度は４９０ｐｐｍ、軟化点は７４℃であ
った。尚、得られたエポキシ樹脂（Ａ）は、式（７）の
化合物のフェノール性水酸基がエポキシ化されたもの
で、式（１）（式（２）、式（３）におけるＲは全て水
素原子、ｌ＝ｍ＝１）で表される。

【００３４】実施例２ 実施例１に於て、ジメチルスルホキシド１１０重量部を
２７０重量部に代えた以外は同様の操作を行ったとこ
ろ、エポキシ樹脂（Ｂ）２２３重量部を得た。得られた
エポキシ樹脂（Ｂ）のエポキシ当量は２５１、加水分解
性塩素濃度は２６０ｐｐｍ、軟化点は７３℃であった。

【００３５】実施例３ 実施例１に於て、ジメチルスルホキシド１１０重量部を
５５０重量部に代えた以外は同様の操作を行ったとこ
ろ、エポキシ樹脂（Ｃ）２２６重量部を得た。得られた
エポキシ樹脂（Ｃ）のエポキシ当量は２５０、加水分解
性塩素濃度は１６０ｐｐｍ、軟化点は７２℃であった。

【００３６】実施例４ 実施例３に於て、ＤＰＰ−３Ｈを日本石油化学製、特殊
フェノール樹脂ＤＰＰ−Ｍ、軟化点９５℃、水酸基当量
１７０（以下ＤＰＰーＭ、上式（７）で表され、ｎは整
数を表す。）に代えた以外は同様の操作を行ったとこ
ろ、エポキシ樹脂（Ｄ）２１２重量部を得た。得られた
エポキシ樹脂（Ｄ）のエポキシ当量は２４０、加水分解
性塩素濃度は１５０ｐｐｍ、軟化点５５℃であった。

【００３７】合成例１ 温度計、冷却管、撹拌装置、滴下管を備えた反応器に、
Ｏ−クレゾール５００重量部、ＢＦ₃ ・フェノール錯体
１０重量部を仕込、１００±５℃に保ちながらジシクロ
ペンタジエン２０９重量部を４時間かけて滴下した。滴
下後、１時間１００±５℃に保持した後、３重量％水酸
化ナトリウム水溶液２００重量部を加え、２時間撹拌し
て触媒を失活させた。次いで、反応溶液が中性になるま
で水洗を繰り返し、有機層を回収し、加熱減圧下に於
て、未反応のＯークレゾールを留去し、４７０重量部の
下記式（８）

【００３８】

【化８】

【００３９】（式中ｎは整数を表す。）で表される樹脂
（Ｅ）を得た。樹脂（Ｅ）の軟化点は１２０℃、水酸基
当量は２２０であった。

【００４０】実施例５ 実施例２において、ＤＰＰ−３Ｈを合成例１で得られた
樹脂（Ｅ）２２２重量部に代えた以外は同様の操作を行
ったところ、エポキシ樹脂（Ｆ）２６０重量部を得た。
得られたエポキシ樹脂（Ｆ）のエポキシ当量は２９８、
加水分解性塩素濃度は２２０ｐｐｍ、軟化点は６０℃で
あった。尚、得られたエポキシ樹脂（Ｆ）は、樹脂
（Ｅ）のフェノール性水酸基がエポキシ化されたもの
で、式（１）（式（２）、式（３）におけるＲはメチル
基または水素原子、ｌ＝ｍ＝１）で表される。

【００４１】合成例２ 温度計、冷却管、撹拌装置、滴下管を備えた反応器に、
１ーナフトール２８８重量部、ＢＦ₃ ・フェノール錯体
２重量部を仕込、１２０±５℃に保ちながらジシクロペ
ンタジエン６７重量部を４時間かけて滴下した。滴下
後、１時間１００±５℃に保持した後、トルエン２００
重量部、３重量％水酸化ナトリウム水溶液４０重量部、
メチルイソブチルケトン６００重量部を加え、２時間撹
拌して触媒を失活させた。次いで、反応溶液が中性にな
るまで水洗を繰り返し、有機層を回収し、加熱減圧下
に、未反応の１ーナフトールとトルエン、メチルイソブ
チルケトンを留去し、２００重量部の下記式（９）

【００４２】

【化９】

【００４３】（式中ｎは整数を表す。）で表される樹脂
（Ｇ）を得た。樹脂（Ｇ）の軟化点は１１０℃、水酸基
当量は２２６であった。

【００４４】実施例６ 実施例２において、ＤＰＰ−３Ｈを合成例２で得られた
樹脂（Ｇ）２２６重量部に代えた以外は同様の操作を行
ったところ、エポキシ樹脂（Ｈ）２８５重量部を得た。
得られたエポキシ樹脂（Ｈ）のエポキシ当量は２９７、
加水分解性塩素量は３３０ｐｐｍ、軟化点８５℃であっ
た。尚、得られたエポキシ樹脂（Ｈ）は、樹脂（Ｇ）の
フェノール性水酸基がエポキシ化されたもので、式
（１）（式（２）、式（３）におけるＲは全て水素原
子、ｌ＝ｍ＝１）で表される。

【００４５】合成例３ 合成例２において、１ーナフトールを２ーナフトール２
８８重量部に代えた以外は同様の操作を行ったところ、
下記式（１０）

【００４６】

【化１０】

【００４７】（式中ｎは整数を表す。）で表される樹脂
（Ｉ）を得た。樹脂（Ｉ）の軟化点は１１５℃、水酸基
当量は２３７であった。

【００４８】実施例７ 実施例２において、ＤＰＰ−３Ｈを合成例３で得られた
樹脂（Ｉ）２３７重量部に代えた以外は同様の操作を行
ったところ、エポキシ樹脂（Ｊ）２７０重量部を得た。
得られたエポキシ樹脂（Ｊ）のエポキシ当量は３２４、
加水分解性塩素濃度は３１０ｐｐｍ、軟化点は９０℃で
あった。尚、得られたエポキシ樹脂（Ｊ）は、樹脂
（Ｉ）のフェノール性水酸基がエポキシ化されたもの
で、式（１）（式（２）、式（３）におけるＲは全て水
素原子、ｌ＝ｍ＝１）で表される。

【００４９】実施例８〜１４ 実施例１〜１０で得られたエポキシ樹脂（Ａ）〜
（Ｄ）、（Ｆ）、（Ｈ）、（Ｊ）を使用し、これらエポ
キシ樹脂１エポキシ当量に対して硬化剤（フェノールノ
ボラック樹脂（日本化薬（株）製）ＰＮ−８０、１５０
℃におけるＩＣＩ粘度１．５ｐｓ、軟化点８６℃、ＯＨ
当量１０６）１水酸基当量配合し、更に硬化促進剤（ト
リフェニルフォスフィン）をエポキシ樹脂１００重量部
当り１重量部配合し、トランスファー成型により樹脂成
形体を調製し、１６０℃で２時間、更に１８０℃で８時
間で硬化させた。このようにして得られた硬化物の物性
を測定した結果を表１、表２に示す。

【００５０】測定は以下の方法で行った。 ・ガラス転移温度：ＴＭＡ法により測定。 ・吸水率：１００℃×２４時間。試験片は直径５ｃｍ×厚み４ｍｍの円盤。 ・銅箔剥離強度：１８０度剥離試験 測定温度 ３０℃ 剥離速度 ２００ｍｍ／ｍｉｎ 銅箔；日鉱グールド（株）製 ＪＴＣ箔 ７０μｍ

【００５１】

【表１】 表１ 実施例 ８ ９ １０ １１ エポキシ樹脂 Ａ Ｂ Ｃ Ｄ ガラス転移温度（℃） １５５ １５６ １５６ １５３ 吸水率（％） ０．９２ ０．９０ ０．８９ ０．９３ 銅箔剥離強度(Kg/cm) ２．９０ ２．９２ ２．９５ ２．９８

【００５２】

【表２】 表２ 実施例 １２ １３ １４ エポキシ樹脂 Ｆ Ｈ Ｊ ガラス転移温度（℃） １５９ １６３ １６２ 吸水率（％） ０．８１ ０．６９ ０．６９ 銅箔剥離強度(Kg/cm) ２．７７ ２．５９ ２．６４

【００５３】表１、表２から明らかなように本発明の製
造法により得られたエポキシ樹脂の硬化物は、ガラス転
移温度の結果から耐熱性、吸水率の結果から耐水性、銅
剥離強度の結果から接着強度に優れる。

【００５４】

【発明の効果】本発明のエポキシ樹脂製造法によって得
られるエポキシ樹脂を含有するエポキシ樹脂組成物は、
その硬化物において優れた耐熱性、耐湿性（耐水性）、
接着性を有するため、これら諸特性の要求される広範な
分野で用いることが出来る。具体的には、絶縁材料、積
層板、封止材料等あらゆる電気・電子材料の配合成分と
して有用である。又、成形材料、複合材料の他、塗料材
料、接着剤等の分野にも用いることが出来る。特に半導
体を封止した場合、きわめて長期信頼性に優れた樹脂封
止半導体素子が得られる。

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】ジシクロペンタジエンとフェノール類との
   縮合物をアルカリの存在下エピハロヒドリンでエポキシ
   化し、次いで得られた粗エポキシ樹脂を更にアルカリの
   存在下に脱ハロゲン処理を行うことにより式（１） 【化１】 （式中、Ａは式（２）を、またＸは式（３） 【化２】 （式（２）及び（３）中複数存在するＲはそれぞれ独立
   して水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜１０のアルキ
   ル基を示す。Ｇはグリシジル基を表す。ｌ，ｍは１〜２
   の整数を表す。）をそれぞれ表し、ｌ、ｍは同一であっ
   ても異なっていてもよい。また、ｎは０以上の整数を表
   す。）で表されるエポキシ樹脂の製造法において、該エ
   ポキシ化反応における反応溶媒として非プロトン性極性
   溶媒を使用することを特徴とするエポキシ樹脂の製造
   法。
2. 【請求項２】請求項１記載の製造法で製造されたエポキ
   シ樹脂を含むエポキシ樹脂組成物。
3. 【請求項３】請求項２記載のエポキシ樹脂組成物を硬化
   してなる硬化物。