JPH08302061A - 芳香族ポリエステル廃棄物から芳香族ジカルボン酸の回収方法 - Google Patents
芳香族ポリエステル廃棄物から芳香族ジカルボン酸の回収方法Info
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- JPH08302061A JPH08302061A JP12729995A JP12729995A JPH08302061A JP H08302061 A JPH08302061 A JP H08302061A JP 12729995 A JP12729995 A JP 12729995A JP 12729995 A JP12729995 A JP 12729995A JP H08302061 A JPH08302061 A JP H08302061A
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- aromatic dicarboxylic
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- Y02W—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES RELATED TO WASTEWATER TREATMENT OR WASTE MANAGEMENT
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- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
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- Processing And Handling Of Plastics And Other Materials For Molding In General (AREA)
- Separation, Recovery Or Treatment Of Waste Materials Containing Plastics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 ポリエステル廃棄物から異物を含まない芳香
族ジカルボン酸を高い生産性で回収する方法を開発す
る。 【構成】 主成分(a)としてＰＥＴと副成分(b)としてＰ
ＶＣ及び混在成分(c)としてＰＥ等からなる樹脂組成物
［(a)+(b)+(c)］を２００℃以上で加水分解して該ＰＥ
Ｔからテレフタル酸(ＴＰＡ)を再生させ、再生された粗
ＴＰＡを２００℃以上の熱水に溶解し、芳香族炭化水素
及び／又は脂肪族炭化水素で抽出してＰＥ等を除去し、
次いで水に不溶で不融のＰＶＣ分解物等を分離すること
により、異物を含まないＴＰＡを回収した。 【効果】 （実施例１）テレフタル酸回収率９３.７
％、純度９９.２％。
族ジカルボン酸を高い生産性で回収する方法を開発す
る。 【構成】 主成分(a)としてＰＥＴと副成分(b)としてＰ
ＶＣ及び混在成分(c)としてＰＥ等からなる樹脂組成物
［(a)+(b)+(c)］を２００℃以上で加水分解して該ＰＥ
Ｔからテレフタル酸(ＴＰＡ)を再生させ、再生された粗
ＴＰＡを２００℃以上の熱水に溶解し、芳香族炭化水素
及び／又は脂肪族炭化水素で抽出してＰＥ等を除去し、
次いで水に不溶で不融のＰＶＣ分解物等を分離すること
により、異物を含まないＴＰＡを回収した。 【効果】 （実施例１）テレフタル酸回収率９３.７
％、純度９９.２％。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は主成分(a)として熱可塑
性ポリエステル例えば、ポリエチレンテレフタレート
（略称「ＰＥＴ」）、ポリブチレンテレフタレート（略
称「ＰＢＴ」）又はポリエチレンナフタレンジカルボキ
シレート（略称「ＰＥＮ」）の１種以上から選ばれる成
分と副成分(b)として塩素含有ポリアルケン例えば、ポ
リ塩化ビニル（略称「ＰＶＣ」）、塩素化ポリエチレン
及び塩素含有アルキリデンポリマー例えば、ポリ塩化ビ
ニリデン（略称「ＰＶＤＣ」）とで少なくとも構成され
る樹脂組成物［１:(a)+(b)］、又は更に場合によって混
在する混在成分(c)としてポリアルケン例えば、ポリエ
チレン（「ＰＥ」）及びポリプロピレン（「ＰＰ」）等
の１種以上から選ばれる成分をも含有する樹脂組成物
［２:(a)+(b)+(c)］から異物を含有しない芳香族ジカル
ボン酸を回収する方法に関する。
性ポリエステル例えば、ポリエチレンテレフタレート
（略称「ＰＥＴ」）、ポリブチレンテレフタレート（略
称「ＰＢＴ」）又はポリエチレンナフタレンジカルボキ
シレート（略称「ＰＥＮ」）の１種以上から選ばれる成
分と副成分(b)として塩素含有ポリアルケン例えば、ポ
リ塩化ビニル（略称「ＰＶＣ」）、塩素化ポリエチレン
及び塩素含有アルキリデンポリマー例えば、ポリ塩化ビ
ニリデン（略称「ＰＶＤＣ」）とで少なくとも構成され
る樹脂組成物［１:(a)+(b)］、又は更に場合によって混
在する混在成分(c)としてポリアルケン例えば、ポリエ
チレン（「ＰＥ」）及びポリプロピレン（「ＰＰ」）等
の１種以上から選ばれる成分をも含有する樹脂組成物
［２:(a)+(b)+(c)］から異物を含有しない芳香族ジカル
ボン酸を回収する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】粗芳香族ジカルボン酸とは、熱可塑性ポ
リエステルの加水分解によって生成した芳香族ジカルボ
ン酸であって、依然として異物を含有する芳香族ジカル
ボン酸である。この粗芳香族ジカルボン酸から異物を除
去する方法として、粗芳香族ジカルボン酸をジアンモニ
ウム塩に変えた状態で、異物を濾別する方法は既に知ら
れている(U.S.P. 4,542,239号明細書及びB. A. Braun,
D. R. Jahnsrud and R.L. Lampparter, Michigan Techn
ological University, Chemical Engineering,Dec. 1,
1980)。この方法は下記のような欠点を伴う点で、工業
的実施に適した方法とは言えない。 ・芳香族ジカルボン酸ジアンモニウム塩の溶解度が小さ
いことに妨げられて低い生産性にとどまる、 ・芳香族ジカルボン酸ジアンモニウム塩の中和に当量の
酸を要する。
リエステルの加水分解によって生成した芳香族ジカルボ
ン酸であって、依然として異物を含有する芳香族ジカル
ボン酸である。この粗芳香族ジカルボン酸から異物を除
去する方法として、粗芳香族ジカルボン酸をジアンモニ
ウム塩に変えた状態で、異物を濾別する方法は既に知ら
れている(U.S.P. 4,542,239号明細書及びB. A. Braun,
D. R. Jahnsrud and R.L. Lampparter, Michigan Techn
ological University, Chemical Engineering,Dec. 1,
1980)。この方法は下記のような欠点を伴う点で、工業
的実施に適した方法とは言えない。 ・芳香族ジカルボン酸ジアンモニウム塩の溶解度が小さ
いことに妨げられて低い生産性にとどまる、 ・芳香族ジカルボン酸ジアンモニウム塩の中和に当量の
酸を要する。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は主成分
(a)として熱可塑性ポリエステルと副成分(b)として塩素
含有ポリアルケン例えば、ポリ塩化ビニル及び塩素化ポ
リエチレン、塩素含有アルキリデンポリマー例えば、ポ
リ塩化ビニリデンとで少なくとも構成される樹脂組成物
［１:(a)+(b)］又は該樹脂組成物に更に混在成分(c)と
してポリアルケン等例えば、ポリエチレン、ポリプロピ
レンの１種以上が共存する樹脂組成物［２:(a)+(b)+
(c)］から、異物を含まない芳香族ジカルボン酸を回収
する方法を提供することにある。
(a)として熱可塑性ポリエステルと副成分(b)として塩素
含有ポリアルケン例えば、ポリ塩化ビニル及び塩素化ポ
リエチレン、塩素含有アルキリデンポリマー例えば、ポ
リ塩化ビニリデンとで少なくとも構成される樹脂組成物
［１:(a)+(b)］又は該樹脂組成物に更に混在成分(c)と
してポリアルケン等例えば、ポリエチレン、ポリプロピ
レンの１種以上が共存する樹脂組成物［２:(a)+(b)+
(c)］から、異物を含まない芳香族ジカルボン酸を回収
する方法を提供することにある。
【０００４】即ち、本発明の方法は従来の方法の問題点
である芳香族ジカルボン酸のジアンモニウム塩を水溶液
とする際の困難（低生産性）及び該ジアンモニウム塩を
濾過して異物を除去した後にジアンモニウム塩を中和す
る為に当量の酸を要するという問題を根本的に解消する
ことをその課題とする。
である芳香族ジカルボン酸のジアンモニウム塩を水溶液
とする際の困難（低生産性）及び該ジアンモニウム塩を
濾過して異物を除去した後にジアンモニウム塩を中和す
る為に当量の酸を要するという問題を根本的に解消する
ことをその課題とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは熱可塑性ポ
リエステルの加水分解条件下に塩素含有ポリアルケン、
中でもポリ塩化ビニル及び／又は塩素含有アルキリデン
ポリマー、中でもポリ塩化ビニリデンが加水分解の処理
条件次第では３００℃以上でも水に不溶でしかも溶融し
なくなることを見出した。本発明者らはこの知見に基づ
いて検討を進めた結果、不融物を生じさせる条件を究明
することに成功し、該条件を応用して上記の課題を解決
して本発明を完成した。
リエステルの加水分解条件下に塩素含有ポリアルケン、
中でもポリ塩化ビニル及び／又は塩素含有アルキリデン
ポリマー、中でもポリ塩化ビニリデンが加水分解の処理
条件次第では３００℃以上でも水に不溶でしかも溶融し
なくなることを見出した。本発明者らはこの知見に基づ
いて検討を進めた結果、不融物を生じさせる条件を究明
することに成功し、該条件を応用して上記の課題を解決
して本発明を完成した。
【０００６】即ち、主成分(a)として熱可塑性ポリエス
テルと副成分(b)として塩素含有ポリアルケン例えば、
ポリ塩化ビニル若しくは塩素化ポリエチレン及び／又は
塩素含有アルキリデンポリマー例えばポリ塩化ビニリデ
ンで少なくとも構成される樹脂組成物［１:(a)+(b)］を
加水分解して該ポリエステルを芳香族ジカルボン酸に変
換し、得られた粗芳香族ジカルボン酸を水に溶解し、次
いで塩素含有ポリアルケン分解物の中で水に不溶性で不
融の部分及び／又は塩素含有アルキリデンポリマー分解
物の中で水に不溶性で不融の部分を分離、例えば濾別す
ることによって当量の酸を要せずに従って、塩の副生を
伴うことなく異物を除去して目的の芳香族ジカルボン酸
を高い生産性で回収することができる。
テルと副成分(b)として塩素含有ポリアルケン例えば、
ポリ塩化ビニル若しくは塩素化ポリエチレン及び／又は
塩素含有アルキリデンポリマー例えばポリ塩化ビニリデ
ンで少なくとも構成される樹脂組成物［１:(a)+(b)］を
加水分解して該ポリエステルを芳香族ジカルボン酸に変
換し、得られた粗芳香族ジカルボン酸を水に溶解し、次
いで塩素含有ポリアルケン分解物の中で水に不溶性で不
融の部分及び／又は塩素含有アルキリデンポリマー分解
物の中で水に不溶性で不融の部分を分離、例えば濾別す
ることによって当量の酸を要せずに従って、塩の副生を
伴うことなく異物を除去して目的の芳香族ジカルボン酸
を高い生産性で回収することができる。
【０００７】別態様として、場合によって上記樹脂組成
物に更に混在成分(c)としてポリアルケン等例えば、ポ
リエチレン及び／又はポリプロピレン等が共存する樹脂
組成物［２:(a)+(b)+(c)］を加水分解して該ポリエステ
ルを芳香族ジカルボン酸に変換し、得られた粗芳香族ジ
カルボン酸を水に溶解した後に芳香族炭化水素及び／又
は脂肪族炭化水素で抽出して混在するポリアルケンを除
去し、次いで塩素含有ポリアルケン分解物の中で水に不
溶性で不融の部分及び／又は塩素含有アルキリデンポリ
マー分解物の中で水に不溶性で不融の部分を分離、例え
ば濾別することによって当量の酸を要せずに従って、塩
の副生を伴うことなく異物を除去して目的の芳香族ジカ
ルボン酸を高い生産性で回収することができる。
物に更に混在成分(c)としてポリアルケン等例えば、ポ
リエチレン及び／又はポリプロピレン等が共存する樹脂
組成物［２:(a)+(b)+(c)］を加水分解して該ポリエステ
ルを芳香族ジカルボン酸に変換し、得られた粗芳香族ジ
カルボン酸を水に溶解した後に芳香族炭化水素及び／又
は脂肪族炭化水素で抽出して混在するポリアルケンを除
去し、次いで塩素含有ポリアルケン分解物の中で水に不
溶性で不融の部分及び／又は塩素含有アルキリデンポリ
マー分解物の中で水に不溶性で不融の部分を分離、例え
ば濾別することによって当量の酸を要せずに従って、塩
の副生を伴うことなく異物を除去して目的の芳香族ジカ
ルボン酸を高い生産性で回収することができる。
【０００８】従って、本発明の方法は主成分(a)として
熱可塑性ポリエステルと副成分(b)として塩素含有ポリ
アルケン特に、ポリ塩化ビニル及び／又は塩素含有アル
キリデンポリマー特に、ポリ塩化ビニリデンで構成され
る樹脂組成物［１:(a)+(b)］、場合によって該樹脂組成
物に更に、ポリアルケン(c)等特に、ポリエチレン及び
／又はポリプロピレンが共存する樹脂組成物［２:(a)+
(b)+(c)］から異物を含まない芳香族ジカルボン酸を回
収するに当り、主としてコスト面及び副生物面から工業
的に格段に有利な方法となる。
熱可塑性ポリエステルと副成分(b)として塩素含有ポリ
アルケン特に、ポリ塩化ビニル及び／又は塩素含有アル
キリデンポリマー特に、ポリ塩化ビニリデンで構成され
る樹脂組成物［１:(a)+(b)］、場合によって該樹脂組成
物に更に、ポリアルケン(c)等特に、ポリエチレン及び
／又はポリプロピレンが共存する樹脂組成物［２:(a)+
(b)+(c)］から異物を含まない芳香族ジカルボン酸を回
収するに当り、主としてコスト面及び副生物面から工業
的に格段に有利な方法となる。
【０００９】＜発明の好適態様＞本発明は下記の「基本
的構成」及び「改良構成１」〜「改良構成６」に規定さ
れた各要件で構成されるものである： ［１.ポリアルケン不在系の基本的構成］主成分である
熱可塑性ポリエステル(a)と副成分である塩素含有ポリ
アルケン又は塩素含有アルキリデンポリマー(b)とで少
なくとも構成される樹脂組成物［１:(a)+(b)］を２００
〜３００℃で加水分解して該熱可塑性ポリエステルから
芳香族ジカルボン酸を再生させると共に、塩素含有ポリ
アルケン及び／又は塩素含有アルキリデンポリマーを分
解させて水に不溶で不融の分解物を生成させ、次いで再
生された粗芳香族ジカルボン酸を水性溶媒に溶解させる
と共に、水に不溶で不融の部分等を分離除去することを
特徴とする芳香族ジカルボン酸の回収方法。
的構成」及び「改良構成１」〜「改良構成６」に規定さ
れた各要件で構成されるものである： ［１.ポリアルケン不在系の基本的構成］主成分である
熱可塑性ポリエステル(a)と副成分である塩素含有ポリ
アルケン又は塩素含有アルキリデンポリマー(b)とで少
なくとも構成される樹脂組成物［１:(a)+(b)］を２００
〜３００℃で加水分解して該熱可塑性ポリエステルから
芳香族ジカルボン酸を再生させると共に、塩素含有ポリ
アルケン及び／又は塩素含有アルキリデンポリマーを分
解させて水に不溶で不融の分解物を生成させ、次いで再
生された粗芳香族ジカルボン酸を水性溶媒に溶解させる
と共に、水に不溶で不融の部分等を分離除去することを
特徴とする芳香族ジカルボン酸の回収方法。
【００１０】［２.ポリアルケン不在系の改良構成１］
樹脂組成物［１:(a)+(b)］中の塩素含有ポリアルケンが
ポリ塩化ビニル及び／又は塩素化ポリエチレンであっ
て、塩素含有アルキリデンポリマーがポリ塩化ビニリデ
ンである前記項１に記載の芳香族ジカルボン酸の回収方
法。
樹脂組成物［１:(a)+(b)］中の塩素含有ポリアルケンが
ポリ塩化ビニル及び／又は塩素化ポリエチレンであっ
て、塩素含有アルキリデンポリマーがポリ塩化ビニリデ
ンである前記項１に記載の芳香族ジカルボン酸の回収方
法。
【００１１】［３.ポリアルケン不在系の改良構成２］
樹脂組成物［１:(a)+(b)］中の塩素含有ポリアルケンの
含有量が１０重量％以下であることを特徴とする前記項
１又は２に記載の芳香族ジカルボン酸の回収方法。
樹脂組成物［１:(a)+(b)］中の塩素含有ポリアルケンの
含有量が１０重量％以下であることを特徴とする前記項
１又は２に記載の芳香族ジカルボン酸の回収方法。
【００１２】［４.ポリアルケン混在系の基本的構成］
主成分である熱可塑性ポリエステル(a)と副成分である
塩素含有ポリアルケン又は塩素含有アルキリデンポリマ
ー(b)及び混在成分であるポリアルケン(c)等とからなる
樹脂組成物［２:(a)+(b)+(c)］を２００〜３００℃で加
水分解して該熱可塑性ポリエステルから芳香族ジカルボ
ン酸を再生させると共に、塩素含有ポリアルケン及び／
又は塩素含有アルキリデンポリマーを分解させて水に不
溶で不融の分解物を生成させ、次いで再生された粗芳香
族ジカルボン酸を水性溶媒に溶解させると共に、芳香族
炭化水素及び／又は脂肪族炭化水素で抽出してポリアル
ケン等を除去し、更に、塩素含有ポリアルケンの分解物
中の水に不溶で不融の部分及び／又は塩素含有アルキリ
デンポリマーの分解物中の水に不溶で不融の部分等を分
離除去することを特徴とする芳香族ジカルボン酸の回収
方法。
主成分である熱可塑性ポリエステル(a)と副成分である
塩素含有ポリアルケン又は塩素含有アルキリデンポリマ
ー(b)及び混在成分であるポリアルケン(c)等とからなる
樹脂組成物［２:(a)+(b)+(c)］を２００〜３００℃で加
水分解して該熱可塑性ポリエステルから芳香族ジカルボ
ン酸を再生させると共に、塩素含有ポリアルケン及び／
又は塩素含有アルキリデンポリマーを分解させて水に不
溶で不融の分解物を生成させ、次いで再生された粗芳香
族ジカルボン酸を水性溶媒に溶解させると共に、芳香族
炭化水素及び／又は脂肪族炭化水素で抽出してポリアル
ケン等を除去し、更に、塩素含有ポリアルケンの分解物
中の水に不溶で不融の部分及び／又は塩素含有アルキリ
デンポリマーの分解物中の水に不溶で不融の部分等を分
離除去することを特徴とする芳香族ジカルボン酸の回収
方法。
【００１３】［５.ポリアルケン混在系の改良構成２］
樹脂組成物［２:(a)+(b)+(c)］中の塩素含有ポリアルケ
ンがポリ塩化ビニル及び／又は塩素化ポリエチレンであ
って、塩素含有アルキリデンポリマーがポリ塩化ビニリ
デンである前記項４に記載の芳香族ジカルボン酸の回収
方法。
樹脂組成物［２:(a)+(b)+(c)］中の塩素含有ポリアルケ
ンがポリ塩化ビニル及び／又は塩素化ポリエチレンであ
って、塩素含有アルキリデンポリマーがポリ塩化ビニリ
デンである前記項４に記載の芳香族ジカルボン酸の回収
方法。
【００１４】［６.ポリアルケン混在系の改良構成３］
樹脂組成物［２:(a)+(b)+(c)］中の塩素含有ポリアルケ
ンの含有量が１０重量％以下であることを特徴とする前
記項４又は５に記載の芳香族ジカルボン酸の回収方法。
樹脂組成物［２:(a)+(b)+(c)］中の塩素含有ポリアルケ
ンの含有量が１０重量％以下であることを特徴とする前
記項４又は５に記載の芳香族ジカルボン酸の回収方法。
【００１５】［７.ポリアルケン混在系の改良構成４］
樹脂組成物［２:(a)+(b)+(c)］中のポリアルケンがポリ
エチレン及びポリプロピレンから選ばれる１種以上であ
ることを特徴とする前記項４〜６の何れかに記載の芳香
族ジカルボン酸の回収方法。
樹脂組成物［２:(a)+(b)+(c)］中のポリアルケンがポリ
エチレン及びポリプロピレンから選ばれる１種以上であ
ることを特徴とする前記項４〜６の何れかに記載の芳香
族ジカルボン酸の回収方法。
【００１６】［８.ポリアルケン混在系の改良構成５］
樹脂組成物［２:(a)+(b)+(c)］中のポリアルケンの含有
量が２０重量％以下であることを特徴とする前記項４〜
７の何れかに記載の芳香族ジカルボン酸の回収方法。
樹脂組成物［２:(a)+(b)+(c)］中のポリアルケンの含有
量が２０重量％以下であることを特徴とする前記項４〜
７の何れかに記載の芳香族ジカルボン酸の回収方法。
【００１７】［９.ポリアルケン混在系の改良構成６］
芳香族炭化水素がトルエン、キシレン、クメン及びクロ
ロベンゼンから選ばれる１種以上であり、脂肪族炭化水
素がヘキサン及びデカンから選ばれる１種以上であるこ
とを特徴とする前記項４〜８に記載の芳香族ジカルボン
酸の回収方法。
芳香族炭化水素がトルエン、キシレン、クメン及びクロ
ロベンゼンから選ばれる１種以上であり、脂肪族炭化水
素がヘキサン及びデカンから選ばれる１種以上であるこ
とを特徴とする前記項４〜８に記載の芳香族ジカルボン
酸の回収方法。
【００１８】［１０.ポリアルケン混在系の改良構成
７］芳香族炭化水素及び／又は脂肪族炭化水素の使用量
が抽出除去されるべきポリアルケンの重量に対して５〜
１００倍である前記項４〜９の何れかに記載の芳香族ジ
カルボン酸の回収方法。
７］芳香族炭化水素及び／又は脂肪族炭化水素の使用量
が抽出除去されるべきポリアルケンの重量に対して５〜
１００倍である前記項４〜９の何れかに記載の芳香族ジ
カルボン酸の回収方法。
【００１９】［１１.ポリアルケン混在系の改良構成
８］芳香族炭化水素及び／又は脂肪族炭化水素による抽
出分離を２００〜３００℃で行なうことを特徴とする前
記項４〜１０の何れかに記載の芳香族ジカルボン酸の回
収方法。
８］芳香族炭化水素及び／又は脂肪族炭化水素による抽
出分離を２００〜３００℃で行なうことを特徴とする前
記項４〜１０の何れかに記載の芳香族ジカルボン酸の回
収方法。
【００２０】＜発明の好適態様＞ ＜＜熱可塑性ポリエステル(a)＞＞本発明における熱可
塑性ポリエステルは芳香族ジカルボン酸とアルキレング
リコール類又はアルキレンオキシド（別名「アルキレン
オキサイド」）との重縮合によって形成される芳香族ポ
リエステルである。ここで芳香族ジカルボン酸とは例え
ば、テレフタル酸、イソフタル酸、それらのアルキル置
換体、ナフタレンジカルボン酸及びジフェニルジカルボ
ン酸等から選ばれる１種以上のジカルボン酸である。
塑性ポリエステルは芳香族ジカルボン酸とアルキレング
リコール類又はアルキレンオキシド（別名「アルキレン
オキサイド」）との重縮合によって形成される芳香族ポ
リエステルである。ここで芳香族ジカルボン酸とは例え
ば、テレフタル酸、イソフタル酸、それらのアルキル置
換体、ナフタレンジカルボン酸及びジフェニルジカルボ
ン酸等から選ばれる１種以上のジカルボン酸である。
【００２１】また、アルキレングリコール及びアルキレ
ンオキシドとは例えば、エチレングリコール及びエチレ
ンオキシド（別名「エチレンオキサイド」）並びにプロ
ピレングリコール及びプロピレンオキシド（別名「プロ
ピレンオキサイド」）等から選ばれる１種以上である。
ンオキシドとは例えば、エチレングリコール及びエチレ
ンオキシド（別名「エチレンオキサイド」）並びにプロ
ピレングリコール及びプロピレンオキシド（別名「プロ
ピレンオキサイド」）等から選ばれる１種以上である。
【００２２】＜＜樹脂組成物＞＞本発明における処理対
象である樹脂組成物は樹脂組成物［１:(a)+(b)］又は樹
脂組成物［２:(a)+(b)+(c)］である。樹脂組成物［１:
(a)+(b)］は主成分(a)として熱可塑性ポリエステルと副
成分(b)として１０重量％（組成物基準）以下の塩素含
有ポリアルケン例えば、ポリ塩化ビニル及び／又は塩素
含有アルキリデンポリマー例えば、ポリ塩化ビニリデン
から主として構成されているものである。
象である樹脂組成物は樹脂組成物［１:(a)+(b)］又は樹
脂組成物［２:(a)+(b)+(c)］である。樹脂組成物［１:
(a)+(b)］は主成分(a)として熱可塑性ポリエステルと副
成分(b)として１０重量％（組成物基準）以下の塩素含
有ポリアルケン例えば、ポリ塩化ビニル及び／又は塩素
含有アルキリデンポリマー例えば、ポリ塩化ビニリデン
から主として構成されているものである。
【００２３】樹脂組成物［２:(a)+(b)+(c)］は更に、２
０重量％以下のポリアルケン例えば、ポリエチレン及び
／又はポリプロピレン等が混在成分として共存するもの
である。勿論、これら以外にもポリスチレン、アルミニ
ウム、ガラス又は紙などの１種以上を含有していてもよ
い。
０重量％以下のポリアルケン例えば、ポリエチレン及び
／又はポリプロピレン等が混在成分として共存するもの
である。勿論、これら以外にもポリスチレン、アルミニ
ウム、ガラス又は紙などの１種以上を含有していてもよ
い。
【００２４】＜＜芳香族炭化水素＞＞本発明の方法にお
いて混在ポリアルケンを抽出除去する為に使用される芳
香族炭化水素は常温で液状であって例えば、ベンゼン、
トルエン、キシレン、クメン、メシチレン、プソイドク
メン、ジイソプロピルベンゼン、ナフタレン、アルキル
置換ナフタレン、クロロベンゼン及びジクロロベンゼン
から選ばれる１種以上の芳香族炭化水素である。これら
のなかでも好ましいものはキシレン、トルエン及びクメ
ンである。
いて混在ポリアルケンを抽出除去する為に使用される芳
香族炭化水素は常温で液状であって例えば、ベンゼン、
トルエン、キシレン、クメン、メシチレン、プソイドク
メン、ジイソプロピルベンゼン、ナフタレン、アルキル
置換ナフタレン、クロロベンゼン及びジクロロベンゼン
から選ばれる１種以上の芳香族炭化水素である。これら
のなかでも好ましいものはキシレン、トルエン及びクメ
ンである。
【００２５】＜＜脂肪族炭化水素＞＞本発明の方法にお
いて混在ポリアルケンを抽出除去する為に使用される脂
肪族炭化水素は例えば、ペンタン、ヘキサン、オクタ
ン、ノナン、デカン、ドデカン、トリデカン、テトラデ
カン及びペンタデカンから選ばれる１種以上の脂肪族炭
化水素である。これらのなかでも好ましいものはヘキサ
ン及びデカンである。
いて混在ポリアルケンを抽出除去する為に使用される脂
肪族炭化水素は例えば、ペンタン、ヘキサン、オクタ
ン、ノナン、デカン、ドデカン、トリデカン、テトラデ
カン及びペンタデカンから選ばれる１種以上の脂肪族炭
化水素である。これらのなかでも好ましいものはヘキサ
ン及びデカンである。
【００２６】＜＜加水分解反応＞＞＜前段＞における熱
可塑性ポリエステルの加水分解反応は通常、該ポリエス
テルの重量に対して２倍量以上の水の存在下に反応温度
２００〜３００℃、好ましくは２２０〜２６０℃で該水
を液相に保持するに十分な加圧下通常、２０〜１００kg
f/cm2・Gに０.１〜５h、好ましくは０.５〜２h加熱する
ことによって行なうことができる。該反応は塩素含有ポ
リアルケン及び／又は塩素含有アルキリデンポリマーに
由来する塩化水素を中和する為に必要な量に略等しい塩
基の存在下に行なってもよく、必要に応じて攪拌下に行
なうこともできる。
可塑性ポリエステルの加水分解反応は通常、該ポリエス
テルの重量に対して２倍量以上の水の存在下に反応温度
２００〜３００℃、好ましくは２２０〜２６０℃で該水
を液相に保持するに十分な加圧下通常、２０〜１００kg
f/cm2・Gに０.１〜５h、好ましくは０.５〜２h加熱する
ことによって行なうことができる。該反応は塩素含有ポ
リアルケン及び／又は塩素含有アルキリデンポリマーに
由来する塩化水素を中和する為に必要な量に略等しい塩
基の存在下に行なってもよく、必要に応じて攪拌下に行
なうこともできる。
【００２７】＜＜異物の分離＞＞＜前段＞で回収された
粗芳香族ジカルボン酸を＜後段＞では２００〜３００
℃、好ましくは２３０〜２７０℃の温度で粗芳香族ジカ
ルボン酸の重量に対して５〜６０倍量、好ましくは７〜
１５倍量の熱水に加圧下で溶解させた後に混在するポリ
アルケンを芳香族炭化水素及び／又は脂肪族炭化水素で
抽出除去し、次いで濾過等により塩素含有ポリアルケン
分解物中の水に不溶で不融の部分及び／又は塩素含有ア
ルキリデンポリマー分解物中の水に不溶で不融の部分そ
の他の異物を除去することができる。
粗芳香族ジカルボン酸を＜後段＞では２００〜３００
℃、好ましくは２３０〜２７０℃の温度で粗芳香族ジカ
ルボン酸の重量に対して５〜６０倍量、好ましくは７〜
１５倍量の熱水に加圧下で溶解させた後に混在するポリ
アルケンを芳香族炭化水素及び／又は脂肪族炭化水素で
抽出除去し、次いで濾過等により塩素含有ポリアルケン
分解物中の水に不溶で不融の部分及び／又は塩素含有ア
ルキリデンポリマー分解物中の水に不溶で不融の部分そ
の他の異物を除去することができる。
【００２８】この熱水に溶解させる際に処理系に加えら
れる圧力は共存する水が液相に維持されるに十分な圧力
であれば足りる。
れる圧力は共存する水が液相に維持されるに十分な圧力
であれば足りる。
【００２９】上記の異物除去に用いられる芳香族炭化水
素及び／又は脂肪族炭化水素の使用量は副成分中に混在
する混在成分であるポリアルケン(c)を溶解する為に必
要な量であって、抽出除去されるべきポリアルケンの重
量に対して５〜１００倍、好ましくは１０〜５０倍に設
定することを要する。抽出溶媒として芳香族炭化水素と
脂肪族炭化水素との混合溶媒を用いることもできる。
素及び／又は脂肪族炭化水素の使用量は副成分中に混在
する混在成分であるポリアルケン(c)を溶解する為に必
要な量であって、抽出除去されるべきポリアルケンの重
量に対して５〜１００倍、好ましくは１０〜５０倍に設
定することを要する。抽出溶媒として芳香族炭化水素と
脂肪族炭化水素との混合溶媒を用いることもできる。
【００３０】上記処理の際に、水に溶解されて濾液に同
伴する着色物などは再結晶による精製及び／又は溶液状
態での活性炭処理若しくは水添処理等による精製等の通
常の精製方法によって除去することができる。
伴する着色物などは再結晶による精製及び／又は溶液状
態での活性炭処理若しくは水添処理等による精製等の通
常の精製方法によって除去することができる。
【００３１】
【実施例】以下に実施例を挙げて本発明を説明するが、
本発明はこれら実施例により何ら限定されるものではな
い。
本発明はこれら実施例により何ら限定されるものではな
い。
【００３２】
【実施例１】 ＜前段＞少量のポリ塩化ビニルなどを含む再生ＰＥＴフ
レーク（ウィズペットボトルリサイクル社製）１５０
g、市販ポリ塩化ビニルボトルの水洗及び乾燥品０.９
g、高密度ポリエチレン１６.８g及び水４５０gをオート
クレーブ中２４０℃で２h攪拌して、ＰＥＴを加水分解
した。反応混合物を室温まで冷却した後に析出物を濾過
し、水洗及び乾燥して粗テレフタル酸１４０.１gを得
た。結果を表１の＜前段＞に示す。
レーク（ウィズペットボトルリサイクル社製）１５０
g、市販ポリ塩化ビニルボトルの水洗及び乾燥品０.９
g、高密度ポリエチレン１６.８g及び水４５０gをオート
クレーブ中２４０℃で２h攪拌して、ＰＥＴを加水分解
した。反応混合物を室温まで冷却した後に析出物を濾過
し、水洗及び乾燥して粗テレフタル酸１４０.１gを得
た。結果を表１の＜前段＞に示す。
【００３３】＜後段＞粗テレフタル酸に水１２００gと
キシレン３３６gとを加えてオートクレーブ中２５５℃
に１h加熱攪拌し、キシレン層を分離した。次いで２５
５℃で不溶物を加圧濾別し、得られた濾液を室温まで冷
却して析出した結晶を濾取し、水洗及び乾燥すると、ポ
リ塩化ビニル及び高密度ポリエチレンの何れをも含まな
いテレフタル酸１２１.８gが得られた。そのテレフタル
酸含有量（純度）は高速液体クロマトグラフ分析によれ
ば９９.２％であることが判った。
キシレン３３６gとを加えてオートクレーブ中２５５℃
に１h加熱攪拌し、キシレン層を分離した。次いで２５
５℃で不溶物を加圧濾別し、得られた濾液を室温まで冷
却して析出した結晶を濾取し、水洗及び乾燥すると、ポ
リ塩化ビニル及び高密度ポリエチレンの何れをも含まな
いテレフタル酸１２１.８gが得られた。そのテレフタル
酸含有量（純度）は高速液体クロマトグラフ分析によれ
ば９９.２％であることが判った。
【００３４】テレフタル酸回収率を再生ＰＥＴフレーク
中のジエチレングリコール濃度１.４％（２.６モル％）
に基づいて計算すると、９３.７％であった。結果を表
１の＜後段＞に示す。
中のジエチレングリコール濃度１.４％（２.６モル％）
に基づいて計算すると、９３.７％であった。結果を表
１の＜後段＞に示す。
【００３５】
【実施例２及び３】＜前段＞は実施例１を踏襲し、同例
の＜後段＞を表１に示された条件に変更した以外には実
施例１＜後段＞と同様に実施した。その結果を表１の＜
後段＞に示す。
の＜後段＞を表１に示された条件に変更した以外には実
施例１＜後段＞と同様に実施した。その結果を表１の＜
後段＞に示す。
【００３６】
【実施例４】＜前段＞は実施例１に準じて表１に示され
た条件で実行し、同例の＜後段＞におけるキシレンの代
わりに表１に示された混合溶媒［キシレン／ヘキサン＝
９０／１０（重量基準;両者の和を１００とする）］を
用い、表１に示された条件で実施例１＜後段＞と同様に
実施した。抽出結果を表１の＜後段＞に示す。
た条件で実行し、同例の＜後段＞におけるキシレンの代
わりに表１に示された混合溶媒［キシレン／ヘキサン＝
９０／１０（重量基準;両者の和を１００とする）］を
用い、表１に示された条件で実施例１＜後段＞と同様に
実施した。抽出結果を表１の＜後段＞に示す。
【００３７】
【実施例５】 ＜前段＞少量のポリ塩化ビニルなどを含む再生ＰＥＴフ
レーク（ウィズペットボトルリサイクル社製）１５０
g、市販ポリ塩化ビニルボトルの水洗及び乾燥品２１.４
g、高密度ポリエチレン４２.８g、水酸化ナトリウム１
３.７g及び水４５０gをオートクレーブ中２４０℃で２h
攪拌して、ＰＥＴを加水分解した。反応混合物を室温ま
で冷却した後に析出物を濾過し、水洗及び乾燥して、粗
テレフタル酸１７３.６gを得た。結果を表１の＜前段＞
に示す。
レーク（ウィズペットボトルリサイクル社製）１５０
g、市販ポリ塩化ビニルボトルの水洗及び乾燥品２１.４
g、高密度ポリエチレン４２.８g、水酸化ナトリウム１
３.７g及び水４５０gをオートクレーブ中２４０℃で２h
攪拌して、ＰＥＴを加水分解した。反応混合物を室温ま
で冷却した後に析出物を濾過し、水洗及び乾燥して、粗
テレフタル酸１７３.６gを得た。結果を表１の＜前段＞
に示す。
【００３８】＜後段＞粗テレフタル酸に水１２００gと
キシレン８５６gを加えて２５５℃で１h攪拌し、キシレ
ン層を分離した。次いで２５５℃で不溶物を濾別し、濾
液を室温まで冷却して析出した結晶を濾過し、水洗及び
乾燥すると、ポリ塩化ビニル及び高密度ポリエチレンを
含まない純度９９.１％のテレフタル酸１２０.１gが得
られた。テレフタル酸回収率は９２.３％であった。結
果を表１の＜後段＞に示す。
キシレン８５６gを加えて２５５℃で１h攪拌し、キシレ
ン層を分離した。次いで２５５℃で不溶物を濾別し、濾
液を室温まで冷却して析出した結晶を濾過し、水洗及び
乾燥すると、ポリ塩化ビニル及び高密度ポリエチレンを
含まない純度９９.１％のテレフタル酸１２０.１gが得
られた。テレフタル酸回収率は９２.３％であった。結
果を表１の＜後段＞に示す。
【００３９】
【実施例６】 ＜前段＞少量のポリ塩化ビニルなどを含む再生ＰＥＴフ
レーク（ウィズペットボトルリサイクル社製）１５０
g、市販ポリ塩化ビニルボトルの水洗及び乾燥品１０.０
g、結晶性ポリプロピレン１０.０g、水酸化ナトリウム
６.５g及び水３００gをオートクレーブ中２５０℃で２h
攪拌して、ＰＥＴを加水分解した。反応混合物を室温ま
で冷却した後に析出物を濾過し、水洗及び乾燥して、粗
テレフタル酸１４０.２gを得た。結果を表１の＜前段＞
に示す。
レーク（ウィズペットボトルリサイクル社製）１５０
g、市販ポリ塩化ビニルボトルの水洗及び乾燥品１０.０
g、結晶性ポリプロピレン１０.０g、水酸化ナトリウム
６.５g及び水３００gをオートクレーブ中２５０℃で２h
攪拌して、ＰＥＴを加水分解した。反応混合物を室温ま
で冷却した後に析出物を濾過し、水洗及び乾燥して、粗
テレフタル酸１４０.２gを得た。結果を表１の＜前段＞
に示す。
【００４０】＜後段＞粗テレフタル酸に水９００gとト
ルエン１００gを加えて２７０℃で２h攪拌し、トルエン
層を分離した。次いで２７０℃で不溶物を濾別し、濾液
を室温まで冷却して析出した結晶を濾過し、水洗及び乾
燥すると、ポリ塩化ビニル及び結晶性ポリプロピレンを
含まない純度９９.０％のテレフタル酸１２０.１gが得
られた。テレフタル酸回収率は９２.２％であった。結
果を表１の＜後段＞に示す。
ルエン１００gを加えて２７０℃で２h攪拌し、トルエン
層を分離した。次いで２７０℃で不溶物を濾別し、濾液
を室温まで冷却して析出した結晶を濾過し、水洗及び乾
燥すると、ポリ塩化ビニル及び結晶性ポリプロピレンを
含まない純度９９.０％のテレフタル酸１２０.１gが得
られた。テレフタル酸回収率は９２.２％であった。結
果を表１の＜後段＞に示す。
【００４１】
【実施例７】 ＜前段＞少量のポリ塩化ビニルなどを含む再生ＰＥＴフ
レーク（ウィズペットボトルリサイクル社製）１５０
g、市販ポリ塩化ビニルボトルの水洗及び乾燥品１０.０
g、高密度ポリエチレン５.０g、水酸化ナトリウム６.５
g及び水３００gをオートクレーブ中２５０℃で２h攪拌
して、ＰＥＴを加水分解した。反応混合物を室温まで冷
却した後に析出物を濾過し、水洗及び乾燥して、粗テレ
フタル酸１３５.７gを得た。結果を表１の＜前段＞に示
す。
レーク（ウィズペットボトルリサイクル社製）１５０
g、市販ポリ塩化ビニルボトルの水洗及び乾燥品１０.０
g、高密度ポリエチレン５.０g、水酸化ナトリウム６.５
g及び水３００gをオートクレーブ中２５０℃で２h攪拌
して、ＰＥＴを加水分解した。反応混合物を室温まで冷
却した後に析出物を濾過し、水洗及び乾燥して、粗テレ
フタル酸１３５.７gを得た。結果を表１の＜前段＞に示
す。
【００４２】＜後段＞粗テレフタル酸に水９００gとヘ
キサン２５０gを加えて２６０℃で２h攪拌し、ヘキサン
層を分離した。次いで２６０℃で不溶物を濾別し、濾液
を室温まで冷却して析出した結晶を濾過し、水洗及び乾
燥すると、ポリ塩化ビニル及び高密度ポリエチレンを含
まない純度９９.２％のテレフタル酸１２１.０gが得ら
れた。テレフタル酸回収率は９３.１％であった。結果
を表１の＜後段＞に示す。
キサン２５０gを加えて２６０℃で２h攪拌し、ヘキサン
層を分離した。次いで２６０℃で不溶物を濾別し、濾液
を室温まで冷却して析出した結晶を濾過し、水洗及び乾
燥すると、ポリ塩化ビニル及び高密度ポリエチレンを含
まない純度９９.２％のテレフタル酸１２１.０gが得ら
れた。テレフタル酸回収率は９３.１％であった。結果
を表１の＜後段＞に示す。
【００４３】
【発明の効果】本発明の方法によれば、芳香族ポリエス
テル廃棄物から廃棄も再使用も困難な塩の副生を伴わな
い点で環境に影響を及ぼしにくく、高い生産性を実現で
きることに加えて、経済的にも有利に異物を含有しない
芳香族ジカルボン酸特に、テレフタル酸を回収すること
ができる。
テル廃棄物から廃棄も再使用も困難な塩の副生を伴わな
い点で環境に影響を及ぼしにくく、高い生産性を実現で
きることに加えて、経済的にも有利に異物を含有しない
芳香族ジカルボン酸特に、テレフタル酸を回収すること
ができる。
【００４４】
【表１】
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 // Ｂ２９Ｂ 17/00 ＺＡＢ 9350−4Ｆ Ｂ２９Ｂ 17/00 ＺＡＢ Ｂ２９Ｋ 67:00 105:26
Claims (11)
- 【請求項１】 主成分である熱可塑性ポリエステル(a)
と副成分である塩素含有ポリアルケン又は塩素含有アル
キリデンポリマー(b)とで少なくとも構成される樹脂組
成物［１:(a)+(b)］を２００〜３００℃で加水分解して
該熱可塑性ポリエステルから芳香族ジカルボン酸を再生
させると共に、塩素含有ポリアルケン及び／又は塩素含
有アルキリデンポリマーを分解させて水に不溶で不融の
分解物を生成させ、次いで再生された粗芳香族ジカルボ
ン酸を水性溶媒に溶解させると共に、水に不溶で不融の
部分等を分離除去することを特徴とする芳香族ジカルボ
ン酸の回収方法。 - 【請求項２】 樹脂組成物［１:(a)+(b)］中の塩素含有
ポリアルケンがポリ塩化ビニル及び／又は塩素化ポリエ
チレンであって、塩素含有アルキリデンポリマーがポリ
塩化ビニリデンである請求項１に記載の芳香族ジカルボ
ン酸の回収方法。 - 【請求項３】 樹脂組成物［１:(a)+(b)］中の塩素含有
ポリアルケンの含有量が１０重量％以下であることを特
徴とする請求項１又は２に記載の芳香族ジカルボン酸の
回収方法。 - 【請求項４】 主成分である熱可塑性ポリエステル(a)
と副成分である塩素含有ポリアルケン又は塩素含有アル
キリデンポリマー(b)及び混在成分であるポリアルケン
(c)等とからなる樹脂組成物［２:(a)+(b)+(c)］を２０
０〜３００℃で加水分解して該熱可塑性ポリエステルか
ら芳香族ジカルボン酸を再生させると共に、塩素含有ポ
リアルケン及び／又は塩素含有アルキリデンポリマーを
分解させて水に不溶で不融の分解物を生成させ、次いで
再生された粗芳香族ジカルボン酸を水性溶媒に溶解させ
ると共に、芳香族炭化水素及び／又は脂肪族炭化水素で
抽出してポリアルケン等を除去し、更に、塩素含有ポリ
アルケンの分解物中の水に不溶で不融の部分及び／又は
塩素含有アルキリデンポリマーの分解物中の水に不溶で
不融の部分等を分離除去することを特徴とする芳香族ジ
カルボン酸の回収方法。 - 【請求項５】 樹脂組成物［２:(a)+(b)+(c)］中の塩素
含有ポリアルケンがポリ塩化ビニル及び／又は塩素化ポ
リエチレンであって、塩素含有アルキリデンポリマーが
ポリ塩化ビニリデンである請求項４に記載の芳香族ジカ
ルボン酸の回収方法。 - 【請求項６】 樹脂組成物［２:(a)+(b)+(c)］中の塩素
含有ポリアルケンの含有量が１０重量％以下であること
を特徴とする請求項４又は５に記載の芳香族ジカルボン
酸の回収方法。 - 【請求項７】 樹脂組成物［２:(a)+(b)+(c)］中のポリ
アルケンがポリエチレン及びポリプロピレンから選ばれ
る１種以上であることを特徴とする請求項４〜６の何れ
かに記載の芳香族ジカルボン酸の回収方法。 - 【請求項８】 樹脂組成物［２:(a)+(b)+(c)］中のポリ
アルケンの含有量が２０重量％以下であることを特徴と
する請求項４〜７の何れかに記載の芳香族ジカルボン酸
の回収方法。 - 【請求項９】 芳香族炭化水素がトルエン、キシレン、
クメン及びクロロベンゼンから選ばれる１種以上であ
り、脂肪族炭化水素がヘキサン及びデカンから選ばれる
１種以上であることを特徴とする請求項４〜８に記載の
芳香族ジカルボン酸の回収方法。 - 【請求項１０】 芳香族炭化水素及び／又は脂肪族炭化
水素の使用量が抽出除去されるべきポリアルケンの重量
に対して５〜１００倍である請求項４〜９の何れかに記
載の芳香族ジカルボン酸の回収方法。 - 【請求項１１】 芳香族炭化水素及び／又は脂肪族炭化
水素による抽出分離を２００〜３００℃で行なうことを
特徴とする請求項４〜１０の何れかに記載の芳香族ジカ
ルボン酸の回収方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12729995A JPH08302061A (ja) | 1995-04-27 | 1995-04-27 | 芳香族ポリエステル廃棄物から芳香族ジカルボン酸の回収方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12729995A JPH08302061A (ja) | 1995-04-27 | 1995-04-27 | 芳香族ポリエステル廃棄物から芳香族ジカルボン酸の回収方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08302061A true JPH08302061A (ja) | 1996-11-19 |
Family
ID=14956532
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12729995A Pending JPH08302061A (ja) | 1995-04-27 | 1995-04-27 | 芳香族ポリエステル廃棄物から芳香族ジカルボン酸の回収方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08302061A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN110836378A (zh) * | 2019-11-29 | 2020-02-25 | 沈福昌 | 精对苯二甲酸残渣资源化回收焚烧处理方法 |
| CN110864308A (zh) * | 2019-11-29 | 2020-03-06 | 沈福昌 | 精对苯二甲酸残渣无害化回收焚烧处理方法 |
| WO2021103338A1 (zh) * | 2019-11-29 | 2021-06-03 | 沈福昌 | 精对苯二甲酸残渣资源化回收焚烧处理方法 |
| WO2022265112A1 (ja) * | 2021-06-18 | 2022-12-22 | Ｕｂｅ株式会社 | 樹脂混合体の分離回収方法 |
| WO2022265111A1 (ja) * | 2021-06-18 | 2022-12-22 | 恵和興業株式会社 | 分離回収装置 |
| WO2024004774A1 (ja) | 2022-06-27 | 2024-01-04 | 東レ株式会社 | リサイクルモノマー、リサイクルモノマーの製造方法、およびリサイクルモノマーの製造装置 |
-
1995
- 1995-04-27 JP JP12729995A patent/JPH08302061A/ja active Pending
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN110836378A (zh) * | 2019-11-29 | 2020-02-25 | 沈福昌 | 精对苯二甲酸残渣资源化回收焚烧处理方法 |
| CN110864308A (zh) * | 2019-11-29 | 2020-03-06 | 沈福昌 | 精对苯二甲酸残渣无害化回收焚烧处理方法 |
| WO2021103338A1 (zh) * | 2019-11-29 | 2021-06-03 | 沈福昌 | 精对苯二甲酸残渣资源化回收焚烧处理方法 |
| CN110836378B (zh) * | 2019-11-29 | 2021-11-23 | 沈福昌 | 精对苯二甲酸残渣资源化回收焚烧处理方法 |
| WO2022265112A1 (ja) * | 2021-06-18 | 2022-12-22 | Ｕｂｅ株式会社 | 樹脂混合体の分離回収方法 |
| WO2022265111A1 (ja) * | 2021-06-18 | 2022-12-22 | 恵和興業株式会社 | 分離回収装置 |
| WO2024004774A1 (ja) | 2022-06-27 | 2024-01-04 | 東レ株式会社 | リサイクルモノマー、リサイクルモノマーの製造方法、およびリサイクルモノマーの製造装置 |
| KR20250027630A (ko) | 2022-06-27 | 2025-02-27 | 도레이 카부시키가이샤 | 리사이클 모노머, 리사이클 모노머의 제조 방법, 및 리사이클 모노머의 제조 장치 |
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