JPH08305038A - キレート剤を含有するホトレジストストリッパー組成物 - Google Patents

キレート剤を含有するホトレジストストリッパー組成物

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JPH08305038A
JPH08305038A JP8112232A JP11223296A JPH08305038A JP H08305038 A JPH08305038 A JP H08305038A JP 8112232 A JP8112232 A JP 8112232A JP 11223296 A JP11223296 A JP 11223296A JP H08305038 A JPH08305038 A JP H08305038A
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stripper
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Kenji Honda
ケンジ・ホンダ
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OCG Microelectronic Materials Inc
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 新規な非腐食性ホトレジストストリッパー組
成物の提供。 【解決手段】 この非腐食性のホトレジストストリッパ
ー組成物は： （ａ） ２０〜７０重量％の、３.５より大きい双極子
モーメントをもつ有機極性溶剤； （ｂ） ７０〜２０重量％の特定のアミン化合物； （ｃ） 効果的分量のポリマーまたはオリゴマー主鎖に
一価または多価酸タイプの配位子が共有結合によって結
合したものからなるキレート剤；および （ｄ） 場合により０〜１０重量％のヒドロキシル基を
もつ特定のアミノ酸、から構成されている。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は（１）特定の溶剤；（２）特定の
アミン；（３）特定のキレート剤；および場合により
（４）特定の腐食抑制剤、を含んでいる非腐食性のホト
レジストストリッパー組成物に関するものである。ホト
レジストストリッパー技術には、極性溶剤とアミン化合
物の両者を含有する、ストリッパーの組み合わせについ
て多数の文献がある。ホトレジストストリッパー組成物
中のアミンの存在は、架橋したレジスト皮膜を効果的に
除去するために重要なものであると認められている。し
かしながら、アミン−タイプのホトレジストストリッパ
ーはときに著しい腐食の問題を、とくにアルミニウム基
板について有している。
【０００２】この腐食は、ストリップステップ後に基板
面および／または基板キャリアーに残留ストリッパー液
が保持されていることがあるので、ストリップ後の水洗
に際しアミンと水のイオン化により一部分生ずるものと
考えられる。別のいい方で、ストリッパー組成物のアミ
ン成分はそれ自体では基板を腐食しないが、水が腐食を
生じる引き金となるのである。
【０００３】この問題を解決するために、有機溶剤によ
る中間的なリンスステップが、ストリップステップと水
によるストリップ後リンスとの間で用いられている。た
とえば、この目的のためイソプロピルアルコールが有用
であることが知られている。しかしながら、このような
中間リンスは全体的なストリップ作業をより複雑なもの
とし、さらに追加的な癈溶剤が生成されることのため必
然的に好ましくないものである。したがって、アミンタ
イプのストリッパーが引き続いて用いられるときは、中
間的な有機溶剤のウオッシュなしでこの腐食の問題を解
決する必要がある。
【０００４】現在用いられているストリッパー組成物に
関連したいま１つの重大な問題は、可動性の金属イオン
がストリッパー液から基板上に移動することである。こ
れはアルカリまたは遷移金属の汚染により、半導体集積
回路デバイスの損傷を生じるのである。どんな金属汚染
もデバイスの寿命を短くする。金属性汚染はストリッパ
ー成分かまたはホトレジスト成分から来るものであろ
う。汚染の別のメカニズムはストリッププロセス中のス
トリッパー組成物による、とくにアミンベースのストリ
ッパーによるステンレスストリップ槽の腐食である。
【０００５】この問題を解決するため、いくつかの対策
がとられた： （１） ストリッパーおよびホトレジストからできる限
り金属性汚染を除去する。 （２） ストリッパー組成物に腐食抑制剤を加えること
により、ストリップ槽の腐食を抑制する。 （３） ストリッパー組成物にキレート剤を添加するこ
とにより、ストリッパー溶液中の可動性金属イオンを安
定化する。
【０００６】極性溶剤とアミン化合物の組み合わせを含
有する、ホトレジストストリッパー組成物を提案してい
る文献の例は以下のとおりである： １. １９８６年１０月１４日に、Sizensky氏他に対し発
行された米国特許第４,６１７,２５１号は、（Ａ）特定
のアミン化合物（たとえば、２−（２−アミノエトキ
シ）エタノール；２−（２−アミノエチルアミノ）エタ
ノール；およびこれらの混合物）および（Ｂ）特定の極
性溶剤（たとえば、Ｎ−メチル−２−ピロリジノン、テ
トラヒドロフルフリルアルコール、イソホロン、ジメチ
ルスルホオキサイド、ジメチルアジペート、ジメチルグ
ルタレート、スルホラン、ガンマ−ブチロラクトン、
Ｎ,Ｎ−ジメチル−アセトアミドおよびこれらの混合
物）を含有するポジチブホトレジストストリップ用組成
物を示している。この文献はさらに水と同じく色素また
は着色材、湿潤剤、界面活性剤および脱泡剤をこの組成
物中に添加することができるのを示している。
【０００７】２. １９８８年９月１３日に、Ward氏に対
し発行された米国特許第４,７７０,７１３号（ジェー
テー ベーカー社）は、（Ａ）特定のアミド（たとえ
ば、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド；Ｎ−メチルアセト
アミド；Ｎ,Ｎ−ジエチルアセトアミド；Ｎ,Ｎ−ジプロ
ピルアセトアミド；Ｎ,Ｎ−ジメチルプロピオンアミ
ド；Ｎ,Ｎ−ジエチルブチルアミドおよびＮ−メチル−
Ｎ−エチルプロピオンアミド)および（Ｂ）特定のアミ
ン化合物（たとえば、モノエタノールアミン、モノプロ
パノールアミン、メチルアミノエタノール）を含有する
ポジチブホトレジストストリップ用組成物を示してい
る。この特許はまたこのストリッパーが場合により水混
和性の非イオン活性剤（たとえば、アルキレンオキサイ
ド縮合物、アミドおよび半極性非イオン化合物）を含む
ことも示している。
【０００８】３. １９８８年１１月２２日に、Neisius
氏他に対して発行された米国特許第４,７８６,５７８号
（メルク社）は、ホトレジストストリップ後に使用する
リンス液を示しており、このリンス液は（Ａ）非イオン
活性剤（たとえば、エトキシル化アルキルフェノール、
脂肪族とエトキシレート、脂肪族アルコールエトキシレ
ートまたはエチレンオキサイド／プロピレンオキサイド
縮合物）および（Ｂ）有機塩基（たとえば、モノ−、ジ
−、またはトリ−エタノールアミン）を含有している。
【０００９】４. １９８９年４月２５日に、Kobayashi
氏他に対して発行された米国特許第４,８２４,７６２号
（ＴＯＫ）は、（Ａ）グリコールエーテル（たとえば、
トリエチレングリコールモノメチルエーテル、ジイソプ
ロピレングリコールモノメチルエーテル、トリプロピレ
ングリコールモノメチルエーテル）および（Ｂ）脂肪族
アミン（たとえば、モノエタノールアミンまたはトリイ
ソプロピルアミン）を含有するホトレジストストリップ
用ポスト−リンス液を示している。
【００１０】５. １９８９年４月２５日に、Lee氏に対
し発行された米国特許第４,８２４,７６３号（コダック
社）は、(Ａ）トリアミン(たとえば、ジエチレン−トリ
アミン)および（Ｂ）極性溶剤(たとえば、Ｎ−メチル−
２−ピロリドン、ジメチルホルムアミド、ブチロラクト
ン、脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素、塩素化炭化水
素）を含有するポジチブ作動ホトレジストストリップ用
組成物を示している。
【００１１】６. １９６０年２月２７日に、Miyashita
氏他に対し発行された米国特許第４,９０４,５７１号
は、(Ａ）溶剤（たとえば、水、アルコール、エーテ
ル、ケトン、塩素化炭化水素および芳香族炭化水素）；
（Ｂ）この溶剤中に溶解したアルカリ性化合物（たとえ
ば、第１級アミン、第２級アミン、第３級アミン、環状
アミン、ポリアミン、第４級アンモニウムアミン、スル
ホニウムヒドロオキサイド、アルカリヒドロオキサイ
ド、アルカリカーボネート、アルカリホスフェート、お
よびアルカリピロホスフェート)；および（Ｃ）この溶
剤中に溶解したボロハイドライド化合物（たとえば、ナ
トリウムボロハイドライド、リチウムボロハイドライ
ド、ジメチルアミンボロン、トリメチルアミンボロン、
ピリダンボロン、ｔ−ブチルアミンボロン、トリエチル
アミンボロン、およびモルホリンボロン）を含有するプ
リント回路板用のホトレジストストリッパー組成物を示
している。
【００１２】７. １９９４年１月１８日に、Lee氏に対
し発行された米国特許第５,２７９,７９１号（コダック
社）は、（Ａ）ヒドロキシルアミン(たとえば、ＮＨ2Ｏ
Ｈ）；（Ｂ）少なくとも１つのアルカノールアミン；お
よび場合により（Ｃ）少なくとも１つの極性溶剤を含有
する基板からのレジスト除去用のストリップ用組成物を
示している。
【００１３】８. １９９４年８月２日に、Lee氏に対し
発行された米国特許第５,３３４,３３２号（コダック
社）は、エチレンジアミン四酢酸と１,２−ジヒドロキ
シベンゼンを、ウェーハー上の表面金属汚染を減少する
ためのキレート剤として用いることを示している。
【００１４】９. １９９０年３月１日に発行されメルク
パテント社に譲渡されたドイツ国公開特許出願第３８２
８５１３号は、（Ａ）非プロトン性極性溶剤（たとえ
ば、１,３−ジメチル−２−イミダゾリジノンまたは１,
３−ジメチル−テトラヒドロ−ピリミジノン)；および
（Ｂ）有機塩基(たとえば、アルカノールアミン）を含
有するポジチブおよびネガチブのホトレジストストリッ
パー組成物を示している。
【００１５】１０. １９８１年９月１０日に発行されサ
ンエイケミカル工業に譲渡された日本国公開特許出願第
５６−１１５３６８号は、（Ａ）非イオン界面活性剤
（たとえば、ポリエチレングリコールエーテル）；
（Ｂ）有機溶剤（たとえば、シクロヘキサノン）；およ
び（Ｃ）膨潤剤（たとえば、ポリエチレングリコール）
かまたは浸透剤（たとえば、２−アミノエタノール）の
いずれか、を含有するホトレジストストリップ用組成物
を示している。
【００１６】１１. １９８８年８月２９日に発行された
日本国公開特許出願第６３−２０８０４３号は（Ａ）
１,３−ジメチル−２−イミダゾリジノン；（Ｂ）水溶
性の有機アミン（たとえば、モノエタノールアミン、２
−（２−アミノエトキシ）−エタノール、トリエチレン
（テトラミン）を含有するポジチブ作動ホトレジストス
トリッパー組成物を示している。この出願はまた界面活
性剤をこのストリッパーに対し添加しても良いことを示
している。
【００１７】１２. １９８９年３月２８日に発行されア
サヒケミカル社に譲渡された日本国公開特許出願第１−
０８１９４９号は、（Ａ）ガンマ−ブチロラクトン、Ｎ
−メチル−ホルムアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、Ｎ,Ｎ−ジメチル−アセトアミドまたはＮ−メチル
ピロリドン；（Ｂ）アミノアルコール（たとえば、Ｎ−
ブチル−エタノールアミンおよびＮ−エチルジエタノー
ルアミン)；および(Ｃ）水を含有するポジチブ作動ホト
レジストストリッパー組成物を示している。
【００１８】１３. テキサス インスツルメント社とカ
ントー化学社とに譲渡された日本国公開特許出願第４−
３５０６６０号は、（Ａ）１,３−ジメチル−２−イミ
ダゾリジノン（ＤＭＩ）、（Ｂ）ジメチルスルホオキサ
イド（ＤＭＳＯ）、および（Ｃ）水溶性アミン（たとえ
ば、モノエタノールアミンまたは２−（２−アミノエト
キシ）エタノール、ここでこの水溶性アミンの量は７〜
３０重量％である）からなるポジチブホトレジスト用の
ストリッパーを示している。
【００１９】１４. １９９３年２月２６日にWard氏に対
して発行された日本国公開特許出願第５−０４５８９４
号（アクト社）は、ポジチブホトレジストストリッパー
中のキレート腐食抑制剤として６−ヒドロキシキノリン
の使用を示している。とくに、最近は表面金属汚染を減
少するためキレート剤によるアプローチが大きな関心を
引いている。しかしながら、これまで用いられた化合物
の大部分はストリッパー溶液中での溶解度不足、ストリ
ッパー成分との強い酸性／塩基性反応、または大きな毒
性のようないくつかの問題を有していた。
【００２０】そこで、本発明は以下の構成のレジストス
トリッパー組成物を対象とし、これは： （ａ） 約２０から約７０重量％までの、３.５より大
きい双極子モーメントを有する有機極性溶剤； （ｂ） 約７０から約２０重量％までの、以下の式
（Ｉ）をもつ化合物よりなる群から選ばれたアミン化合
物：
【化５】 ここでｎとｍはそれぞれ独立的に０〜５の範囲の整数
で、両端を含み；Ｘは水素、アルキル、またはアルコキ
シ基であり；Ｙは−Ｏ−かまたは−ＮＨ−のいずれかで
あり；そしてＺは水素、−ＯＨ、または−ＮＨ2であ
る； （ｃ） 効果的分量の、ポリマーまたはオリゴマー主鎖
に一価または多価酸タイプの配位子が共有結合によって
結合したものからなるキレート剤； （ｄ） 場合により約０から約１０重量％までの、以下
の式（II）をもつ化合物よりなる群から選ばれたアミノ
酸：
【化６】 ここでｐは１〜３の範囲の整数；Ｒ1とＲ2はそれぞれ独
立的に水素および以下の式（III）をもつ化合物よりな
る群から選ばれたものであり：
【化７】 ここでＲ5、Ｒ6、およびＲ7はそれぞれ独立的に水素、
−ＯＨ、−ＣＨ2ＯＨ、アルキル、アルコキシ、フェニ
ル、およびモノ−、ジ−またはトリ−ヒドロキシ置換フ
ェニル基から選ばれたものであり；そしてＲ3とＲ4はそ
れぞれ独立的に水素および以下の式（IV）をもつ化合物
より構成される群から選ばれたものであり:
【化８】 ここでＸ′、Ｙ′、およびＺ′はそれぞれ独立的に水
素、−ＯＨ、−ＣＨ2ＯＨ、−ＣＨ2ＣＨ2ＯＨ、−ＣＨ2
ＣＯＯＨ、アルキル、またはアルコキシ基から選ばれた
もので、そして少なくとも１つは−ＯＨ、−ＣＨ2ＣＨ2
ＯＨ、または−ＣＨ2ＯＨであり、前記％のすべては組
成物の重量を基準にするものである、から構成されてい
る。
【００２１】前記のように、本発明のストリッパーは３
つの主要成分を有している、すなわち： （ａ） 少なくとも３.５の双極子モーメントをもつ極
性溶剤； （ｂ） アミン； （ｃ） ポリマーまたはオリゴマー主鎖に一価または多
価酸タイプの配位子が共有結合的に結合したものからな
るキレート剤；そして場合により、 （ｄ） アミノ酸。
【００２２】このストリッパー組成物中で使用する溶剤
は、架橋したレジスト皮膜に対して良好な溶解性をもつ
であろう。そこで、溶剤は基板に強固に付着している架
橋したレジスト膜を効果的に除去するために必須であ
る。溶剤は以下の要件に合致しなければならない： （１） その双極子モーメントが３.５より大きいこ
と。 （２） その沸点が１３０〜１８０℃より高いこと。 （３） その引火点が６０〜９０℃より高いこと。
【００２３】各種の候補のうち、アミド類がとくに好ま
しい。とくに、Ｎ−アルキル−２−ピロリドン（たとえ
ば、Ｎ−ヒドロキシエチル−２−ピロリドン）および
１,３−ジアルキル−２−イミダゾリジノンのような環
状アミドが、ストリップ能力と毒性の観点からことに好
ましい。適当な溶剤混合物は、Ｎ−ヒドロキシエチルピ
ロリドン（ＨＥＰ）と１,３−ジメチル−２−イミダゾ
リジノン（ＤＭＩ）の混合物で、ここでＨＥＰ：ＤＭＩ
の混合比は約９５：５から約５：９５重量％比であり、
ＨＥＰは安全な溶剤としてそしてＤＭＩは強力なストリ
ップ用溶剤として知られている。
【００２４】前記のように、ストリッパーのいま１つの
重要成分はアミン化合物である。アルカノールアミンが
とくに好ましい。しかしアミンはそれ自体では多分その
高粘度のために、架橋したレジストフィルムを効率的に
溶解することができない。各種のアミンを本発明のスト
リッパー組成物中で使用することができる。とくに、少
なくとも１つのヒドロキシル基をもつアミン、いわゆる
アルカノールアミン類、たとえば、モノエタノールアミ
ン、２−（２−アミノエトキシ）エタノール、２−（２
−アミノエチルアミノ）エタノール、その他などがもっ
とも好ましいものである。本発明のストリッパー組成物
の第３の主要成分は、ポリマーかまたはオリゴマー主鎖
に一価または多価酸タイプの配位子が共有結合的に結合
したものからなるキレート剤である。
【００２５】本発明で使用するため適当な一価または多
価酸タイプの配位子の例には、Ｎ−ジヒドロキシエチル
グリシン、イミノ二酢酸、ニトリロ−三酢酸、Ｎ−ヒド
ロキシルエチルイミノ二酢酸、エチレンジアミン四酢
酸、Ｎ,Ｎ′−エチレンジアミン−二酢酸、Ｎ−ヒドロ
キシエチルエチレンジアミン三酢酸、ジエチレントリア
ミン五酢酸、１,２−シクロヘキサンジアミン四酢酸、
トリメチレンジアミン四酢酸、エチレングリコールジエ
チルエーテルジアミン四酢酸、エチレンジアミン四プロ
ピオン酸、エチレンジアミン二プロピオン酸二酢酸、ベ
ータ−アミノエチルホスホン酸Ｎ,Ｎ−二酢酸、アミノ
エチルホスホン酸Ｎ,Ｎ−二酢酸、およびその他のいわ
ゆるコンプレクサンタイプの化合物などが含まれる。
【００２６】本発明で使用するのに適当なポリマーまた
はオリゴマー主鎖の例には、ストリッパー溶液中でのそ
の溶解性のため、ノボラックのようなフェノール性樹脂
およびポリヒドロキシスチレンポリマー；好ましく２０
０〜５,０００の分子量をもつオリゴマー樹脂が含まれ
る。キレート性配位子は共有結合によりポリマーまたは
オリゴマー骨格に結合させることができる。可能な方法
の１つとして、以下のようにマンニッヒ反応を適用する
ことができる：
【００２７】
【化９】
【００２８】キレート性配位子が結合したオリゴマーま
たはポリマーのいま１つの例は、ポリエチレンオキサイ
ド、ポリプロピレンオキサイド、またはそのコポリマー
で、これに対し一価または多価酸基が共有結合したもの
である。たとえば、以下の界面活性剤を市場で入手する
ことができる： （Ａ） 末端にカルボン酸基が結合したポリエチレンオ
キサイド：例えばノニルフェノール（ＣＨ2ＣＨ2）9−
ＣＯＯＨ（Sandopan ＭＡ−１８，サンドッツケミカル
社）、トリデシル−（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）18−ＣＯＯＨ（Sa
ndopan ＪＡ−３６，サンドッツ ケミカル社）、ノニル
フェノール−（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）10−スルホコハク酸（Mo
nawet １２４０，モナ インダストリー社）。
【００２９】（Ｂ） 末端にリン酸基が結合したポリエ
チレンオキサイド：ＲＯ−（ＣＨ2ＣＨ2）Ｏn−ＰＯ3Ｈ
2（Adekacol ＰＳ−４４０Ｅ，ＰＳ−５０９Ｅ，アサヒ
デンカ社；Gafac ＲＢ−４１０，トーホー ケミカル
社）。 （Ｃ） 側鎖上にフマル酸基がグラフトされたポリエチ
レンオキサイド：POLY-TERGENTR ＣＳ−１、オリン コ
ーポレーション。
【００３０】（Ｄ） ポリアクリルタイプ分散剤 ポリ
アクリル／マレイン酸コポリマー（Sokalan ＣＰ, バズ
フ社）、ポリアクリレート分散剤（Alkasperse−ガフ
社，Sokalan ＰＡ−バズフ社）、ポリマレイン酸コポリ
マー分散剤（Sokalan ＰＭ, バズフ社）、ポリイタコン
酸分散剤（ＰＩＡ ７２８，イワタ ケミカル社）。 本明細書と請求項中で用いられている“効果的なキレー
ト化量”の語は、所要のキレート化効果を生じる前記キ
レート剤の任意の分量を意味している。
【００３１】本発明のストリッパー組成物の任意の成分
は、腐食抑制剤として作用する特定のアミノ酸化合物で
ある。この種類の化合物の例にはトリシン、バイシン、
ＤＬ−ホモセリン、Ｄ−ホモセリン、Ｌ−ホモセリン、
ＤＬ−トレオニン、Ｄ−アロ−トレオニン、Ｌ−アロ−
トレオニン、Ｄ−トレオニン、Ｌ−トレオニン、ＤＬ−
３−ヒドロキシノルバリン、ＤＬ−メタトロキシン、Ｄ
−４−ヒドロキシ−フェニルグリシン、ＤＬ−チロシ
ン、Ｄ−チロシン、Ｌ−チロシン、３−（３,４−ジヒ
ドロキシフェニル）−ＤＬ−アラニン、３−（３,４−
ジヒドロキシフェニル）−Ｌ−アラニン、３−（２,４,
５−トリヒドロキシフェニル）−ＤＬ−アラニン、ＤＬ
−アルファメチルチロシン、Ｌ−アルファメチルチロシ
ン、（−）−３−（３,４−ジヒドロキシフェニル）−
２−メチル−Ｌ−アラニン、ＤＬ−トレオ−３−フェニ
ルセリン、ＤＬ−トレオ−３,４−ジヒドロキシフェニ
ルセリン、などが含まれる。このうち好ましいのはトリ
シン、バイシン、３−(２,４,５−トリヒドロキシフェ
ニル）−ＤＬ−アラニン、およびＤＬ−トレオ−３,４
−ジヒドロキシフェニルセリン、がコスト／特性バラン
スの点から好ましい。
【００３２】式(II)の範囲外の化合物で、この作用にま
た有用なことのある化合物の例には：ＤＬ−４−アミノ
−３−ヒドロキシ酪酸、（３′ｓ,４′ｓ）−（−）−
スタチン、（＋）−ムラミン酸、５−ヒドロキシ−ＤＬ
−リジン、シス−４−ヒドロキシ−Ｄ−プロリン、シス
−４−ヒドロキシ−Ｌ−プロリン、トランス−４−ヒド
ロキシ−Ｌ−プロリン、ミモシン、Ｎ−（４−ヒドロキ
シフェニル）グリシン、３,３′,５−トリヨード−Ｌ−
チロニン、Ｄ−チロキシン、Ｌ−チロキシン、Ｄ−４−
ヒドロキシフェニルグリシン、３−ニトロ−Ｌ−チロシ
ン、３−アミノ−Ｌ−チロシン、３,５−ジニトロ−Ｌ
−チロシン、クロロアセチル−Ｌ−チロシン、Ｎ−アセ
チル−１−チロシナミンド、その他が含まれる。
【００３３】水（好ましく、脱イオン水）を本発明のス
トリッパー組成物に対していま１つの任意の成分として
添加することができ、これはキレート配位子含有のオリ
ゴマーまたはポリマーおよびアミノ酸のあるものが有機
溶剤中に充分可溶性でないためである。この場合、水は
沈殿を生じることなくストリッパー溶液を安定化するの
に有効である。しかしながら、水が加えられるときこれ
はレジスト各成分に対する沈殿促進剤として作用しよ
う。そこで、ストリッパー組成物中の水の望ましい分量
は、ストリッパー液の全量を基準に０〜２０重量％の間
である。
【００３４】これら４成分の好ましい量は、すべてスト
リッパー組成物の重量を基準に極性溶剤約４０〜６５
％；アミン化合物約２５〜６０％；キレート剤約０.５
〜１０％；場合によりアミノ酸約１〜５％、そして水約
１〜５％、である。当業者に知られている各種のその他
成分、たとえば、色素または着色材、湿潤剤、界面活性
剤、脱泡剤、などをストリップ用組成物中に任意に含ま
せることができる。一般的に、これらの任意の各成分の
量はストリッパー組成物の全量を基準に約０.１〜０.５
重量％である。
【００３５】記述したストリップ用組成物は基板から有
機ポリマー性物質を除去する際に用いられる。この方法
は記述したストリップ用組成物を有機ポリマー物質に接
触させることにより行われる。実際の条件、すなわち、
温度、時間、その他はさまざまであり、一般に除去され
る有機ポリマー物質の性質および厚みと、同じく当業者
に周知のその他のファクターなどに依存している。しか
しながら、一般的に温度は約２５℃から約１００℃まで
の範囲で約１０分〜約６０分の期間が一般的である。
【００３６】本発明の実施に際し、ストリップ用組成物
と有機ポリマー性物質とを接触するには各種の手段を用
いることができる。たとえば、当業者に明らかであるよ
うに、有機ポリマー物質をもつ基板をストリップ用浴中
に漬けるか、またはストリップ用組成物を有機ポリマー
物質の表面上にスプレーすることができる。本発明のス
トリップ用組成物は基板から各種の有機ポリマー物質を
除去する際に有効である。有機ポリマー物質の典型的例
にはポジチブおよびネガチブ作動のｇ／ｉ−線および深
ＵＶレジスト、電子ビームレジスト、Ｘ−線レジスト、
イオンビームレジスト、同様に、ポリイミド樹脂のよう
な有機誘電体材料、などが含まれる。本発明実施の際に
除去することのできる有機ポリマー物質の特定の例に
は、フェノールホルムアルデヒド樹脂またはポリ（ｐ−
ビニルフェノール）を含有するポジチブレジスト；環状
ポリイソプレンまたはポリ（ｐ−ビニルフェノール）を
含有するネガチブレジスト；およびポリメチルメタクリ
レート含有レジストなどがある。
【００３７】本発明のとくに好ましい具体例において、
ストリップ用組成物はノボラック樹脂とジアゾケトン増
感剤、たとえば、オルソナフトキノンジアジドスルホン
酸エステルを含んでいるポジチブレジストにとくに効果
的であることが認められた；このタイプのレジストには
ＨＰＲ ２０４ポジチブレジスト、ＨＰＲ ５０４ポジチ
ブレジスト、およびＨＰＲ ６５００シリーズポジチブ
レジストなどが含まれ、すべてOCG Microelectronic Ma
terials, Inc.から市販され入手できる。
【００３８】有機ポリマー物質は、シリコン、シリコン
ジオキサイド、窒化シリコン、ポリシリコン、アルミニ
ウム、アルミ合金、銅、銅合金、などのような当業者に
知られた普通の基板のどれからも除くことができる。本
発明はさらに以下の実施例と比較例により詳細説明す
る。とくに記載しない限り、すべての部とパーセントは
重量によるものでありそしてすべて温度は摂氏温度であ
る。
【００３９】〔合成例１〕ｍ−クレゾール、ｐ−クレゾ
ール、および３,５−キシレノールから、ホルムアルデ
ヒドとの付加縮合反応により作られたＭｗ＝２,０００
のノボラックオリゴマーを、以下のようにイミノ二酢酸
（ＩＤＡ）との反応のために使用した：このノボラック
粉末の２５０ｇをテトラメチルアンモニウムヒドロオキ
サイドの２５重量％水性溶液中に、６０℃で撹拌しつつ
溶解した。ＩＤＡ ５３３ｇをＮ−メチルピロリドン２,
６４０ｇ中に溶解し、そして得られたこの溶液を上記ノ
ボラック溶液に対して、６０℃ではげしく撹拌しながら
ゆっくり添加した。ついで、３７重量％ホルマリン３３
６.５ｇをこの反応混合物に対し滴下して加えた。反応
は６０℃で５時間行った。ついで、この反応液を大過剰
量の１重量％ＨＣｌ水性溶液中に撹拌しながら注加し
た。得られるポリマーを水中に懸濁させ、そして濾紙を
用いて濾過した。生成物を今後ＣＯＬとし、ノボラック
主鎖上のＩＤＡの導入程度を測定するためプロトンＮＭ
Ｒにより検定した。ノボラック主鎖上のフェノール性部
分のほぼ５５％が前記条件下にＩＤＡによって修飾され
た。
【００４０】
【実施例】
〔実施例１〕直径１２５mmのシリコンウェーハーを以下
のストリップ試験で使用し、試験は石英タンク中で再循
環および濾過をしないで９０℃で１０分間行った。この
処理後、ウェハーは直ちにオーバーフロー槽中脱イオン
水により、周囲温度で１０分間洗いそしてスピン乾燥し
た。
【００４１】ストリップ効率は、Ｎ−メチルピロリドン
（ＮＭＰ）５０ｇ、２−（２−アミノエトキシ）エタノ
ール（ＡＥＥ）５０ｇ、および合成例１の生成物ＣＯＬ
０.５０ｇから構成され、このＣＯＬがストリッパーの
全重量の０.５重量％の濃度であるストリッパー溶液に
より、塗布されているホトレジストフィルムを除去した
後の、ウェーハー上に残った残留物量を測定することに
より判定した。この測定のために、ＯＣＧポジチブｉ−
線用ホトレジスト、ＯｉＲ３２をウェーハー上にスピン
塗布し、露光し、現像し、そして１５０℃で１５分間硬
質焼付けした。ストリップ後にウェーハー上に残る残留
物はストリップ効率を評価するために、センサーＡＮＳ
１００光散乱装置により、光点欠陥(Light Point Defe
ct, LPD)として検出した。直径で０.１５ミクロンより
大きいＬＰＤが、ストリップ効率を評価するための残留
ＬＰＤとして測定される。ウェーハー上の金属汚染は、
P.W. Mertens氏他が、Proc. 38th Annual Meeting of t
he IES (1992) pp.475〜482に発表した方法により、全
反射Ｘ−線蛍光分光器（ＴＸＲＦ）を使用することで評
価した。
【００４２】〔実施例２〕実施例１と同様の実験を、合
成例１の生成物ＣＯＬの代わりにOlin Corporationから
入手した酸性タイプの界面活性剤POLY-TERGETN ＣＳ−
１を添加してくり返した。
【００４３】〔比較例１〕実施例１と同様の実験を、合
成例１の生成物ＣＯＬを添加しないでくり返した。
【表１】 この結果は、オリゴマーキレート剤ＣＯＬとＣＳ−１の
両者は、ストリップ能力に何等の損害もなしに充分な程
度に金属汚染を減少できることを示している。
【００４４】本発明をその特定の具体例を参照して以上
述べたが、多くの変化、修正、および変更がここに述べ
た本発明の概念から離れることなく行うことのできるの
は明らかである。したがって、このような変化、修正、
および変更のすべては、添付した請求項の広汎な目的お
よび精神の中に含まれるものと意図されている。

Claims (12)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 （ａ） 約２０から約７０重量％まで
    の、３.５より大きい双極子モーメントを有する有機極
    性溶剤； （ｂ） 約７０から約２０重量％までの、以下の式
    （Ｉ）をもつ化合物よりなる群から選ばれたアミン化合
    物： 【化１】 ここでｎとｍはそれぞれ独立的に０〜５の範囲の整数
    で、両端を含み；Ｘは水素、アルキル、またはアルコキ
    シ基であり；Ｙは−Ｏ−かまたは−ＮＨ−のいずれかで
    あり；そしてＺは水素、−ＯＨ、または−ＮＨ2であ
    る； （ｃ） 効果的分量の、ポリマーまたはオリゴマー主鎖
    に一価または多価酸タイプの配位子が共有結合によって
    結合したものからなるキレート剤； （ｄ） 場合により約０から約１０重量％までの、以下
    の式（II）をもつ化合物よりなる群から選ばれたアミノ
    酸： 【化２】 ここでｐは１〜３の範囲の整数；Ｒ1とＲ2はそれぞれ独
    立的に水素および以下の式（III）をもつ化合物よりな
    る群から選ばれたものであり： 【化３】 ここでＲ5、Ｒ6、およびＲ7はそれぞれ独立的に水素、
    −ＯＨ、−ＣＨ2ＯＨ、アルキル、アルコキシ、フェニ
    ル、およびモノ−、ジ−またはトリ−ヒドロキシ置換フ
    ェニル基から選ばれたものであり；そしてＲ3とＲ4はそ
    れぞれ独立的に水素および以下の式(IV)をもつ化合物よ
    り構成される群から選ばれたものであり: 【化４】 ここでＸ′、Ｙ′、およびＺ′はそれぞれ独立的に水
    素、−ＯＨ、−ＣＨ2ＯＨ、−ＣＨ2ＣＨ2ＯＨ、−ＣＨ2
    ＣＯＯＨ、アルキル、またはアルコキシ基から選ばれた
    もので、そしてその少なくとも１つは−ＯＨ、−ＣＨ2
    ＣＨ2ＯＨ、または−ＣＨ2ＯＨであり；前記％のすべて
    は組成物の重量を基準にするものである、から構成され
    るレジストストリッパー組成物。
  2. 【請求項２】 前記溶剤（ａ）が環状アミドである、請
    求項１に記載のストリッパー組成物。
  3. 【請求項３】 前記環状アミドが、Ｎ−アルキル−２−
    ピロリドン、Ｎ−ヒドロキシアルキル−２−ピロリド
    ン、および１,３−ジアルキル−２−イミダゾリジノン
    よりなる群から選ばれたものである、請求項２に記載の
    ストリッパー組成物。
  4. 【請求項４】 前記アミン（ｂ）が、分子当たり少なく
    とも１つのヒドロキシル基を有するアルカノールアミン
    である、請求項１に記載のストリッパー組成物。
  5. 【請求項５】 前記アルカノールアミンが、モノエタノ
    ールアミン、２−（２−アミノエトキシ）エタノールお
    よび２−（２−アミノエチルアミノ）エタノール、ジエ
    タノールアミン、およびトリエタノールアミンよりなる
    群から選ばれたものである、請求項４に記載のストリッ
    パー組成物。
  6. 【請求項６】 前記配位子が、Ｎ−ジヒドロキシ−エチ
    ルグリシン、イミノ二酢酸、ニトリロ三酢酸、Ｎ−ヒド
    ロキシルエチルイミノ二酢酸、エチレンジアミン四酢
    酸、Ｎ,Ｎ′−エチレンジアミン二酢酸、Ｎ−ヒドロキ
    シエチル−エチレンジアミン三酢酸、ジエチレントリア
    ミン五酢酸、１,２−シクロヘキサンジアミン四酢酸、
    トリメチレンジアミン四酢酸、エチレングリコールジエ
    チルエーテルジアミン四酢酸、エチレンジアミン四プロ
    ピオン酸、エチレンジアミン二プロピオン酸二酢酸、ベ
    ータ−アミノエチルホスホン酸Ｎ,Ｎ−二酢酸、および
    アミノエチルホスホン酸Ｎ,Ｎ−二酢酸よりなる群から
    選ばれたものである、請求項１に記載のストリッパー組
    成物。
  7. 【請求項７】 前記ポリマーまたはオリゴマー主鎖が、
    約２００〜約５,０００の重量平均分子量を有するフェ
    ノール樹脂である、請求項１に記載のストリッパー組成
    物。
  8. 【請求項８】 前記フェノール樹脂がフェノール性モノ
    マーとアルデヒドとの酸性触媒の存在下における付加−
    縮合反応により作られるノボラック樹脂である、請求項
    ７に記載のストリッパー組成物。
  9. 【請求項９】 前記フェノール樹脂がヒドロキシスチレ
    ンのホモポリマーまたはコポリマーであり、これはラジ
    カル重合、カチオン重合、アニオン重合、プラズマ誘起
    重合、Ｘ−線誘起重合、熱的重合、またはその他の一般
    ビニルモノマーに適用可能な普通の重合法により作られ
    たものである、請求項７に記載のストリッパー組成物。
  10. 【請求項１０】 前記オリゴマーまたはポリマー主鎖
    が、約２００〜約５,０００の重量平均分子量を有する
    ポリエーテルタイプ化合物である、請求項１に記載のス
    トリッパー組成物。
  11. 【請求項１１】 前記アミノ酸が、トリシン、バイシ
    ン、ＤＬ−ホモセリン、Ｄ−ホモセリン、Ｌ−ホモセリ
    ン、ＤＬ−トレオニン、Ｄ−アロ−トレオニン、Ｌ−ア
    ロ−トレオニン、Ｄ−トレオニン、Ｌ−トレオニン、Ｄ
    Ｌ−３−ヒドロキシノルバリン、ＤＬ−メタトロキシ
    ン、ＤＬ−チロシン、Ｄ−チロシン、Ｌ−チロシン、３
    −（３,４−ジヒドロキシフェニル）−ＤＬ−アラニ
    ン、３−（３,４−ジヒドロキシフェニル）−Ｌ−アラ
    ニン、３−（２,４,５−トリヒドロキシフェニル）−Ｄ
    Ｌ−アラニン、ＤＬ−アルファ−メチルチロシン、Ｌ−
    アルファメチルチロシン、（−）−３−（３,４−ジヒ
    ドロキシフェニル）−２−メチル−Ｌ−アラニン、ＤＬ
    −トレオ−３−フェニルセリン、およびＤＬ−トレオ−
    ３,４−ジヒドロキシフェニルセリンよりなる群から選
    ばれたものである、請求項１に記載のストリッパー組成
    物。
  12. 【請求項１２】 前記アミノ酸が、トリシン、バイシ
    ン、３−（２,４,５−トリヒドロキシフェニル）−ＤＬ
    −アラニン、およびＤＬ−トレオ−３,４−ジヒドロキ
    シフェニルセリンよりなる群から選ばれたものである、
    請求項１１に記載のストリッパー組成物。
JP8112232A 1995-05-08 1996-05-07 キレート剤を含有するホトレジストストリッパー組成物 Abandoned JPH08305038A (ja)

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