JPH083092A - 着香物質および／またはフレーバ付与物質としてのテルペン誘導体 - Google Patents

着香物質および／またはフレーバ付与物質としてのテルペン誘導体

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JPH083092A
JPH083092A JP7126497A JP12649795A JPH083092A JP H083092 A JPH083092 A JP H083092A JP 7126497 A JP7126497 A JP 7126497A JP 12649795 A JP12649795 A JP 12649795A JP H083092 A JPH083092 A JP H083092A
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07C45/62—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by hydrogenation of carbon-to-carbon double or triple bonds

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Abstract

(57)【要約】 【目的】 着香物質および／またはフレーバ付与物質と
しての式： 【化１】 を有する化合物，該化合物を含む組成物およびその使用
方法を提供する。 【構成】 式Ｉの化合物はファルネサールの水素化によ
り得られ，ファルネサールでは得られない新鮮な花香調
アルデヒド系フラグランスを示す。広範囲に及ぶ天然お
よび合成香料成分と調和し，多種多様な香料型の創造に
使用できる。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野・課題及び課題を解決するための手
段】本発明は，着香物質および／またはフレーバ付与物
質としての式：
【化２】 を有する化合物に関する。
【０００２】式Ｉは，このテルペン誘導体のあらゆる幾
何異性体，即ち６Ｅだけでなく６Ｚ形も，とりわけ式：
【化３】 を有する異性体ならびに，通常はラセメートとして存在
するが，３位の不斉中心のために生ずる２種の光学鏡像
体も包含するものとする。
【０００３】化合物Ｉは嗅覚的に極めて興味ある物質で
あり，従って本発明は着香物質および／またはフレーバ
付与物質として化合物Ｉを使用する方法にも関するもの
である。
【０００４】化合物Ｉは公知であり，当業者にとって既
知の方法で，例えばファルネサールを公知の仕方で水素
化することにより製造できる。個々の異性体の製造も公
知の方法で，例えばＺ−またはＥ−ゲラニルアセトンか
ら実施できる。
【０００５】本発明に従い着香物質および／またはフレ
ーバ付与物質として使用される式Ｉの化合物は快的な花
香調ノートにより識別される。
【０００６】最も好ましい６−（Ｅ）−２（３）−ジヒ
ドロファルネサールは，新鮮な花香調，アルデヒド性フ
ラグランスを示し，スズランその他の花を思い起こさ
せ，新鮮な水，オゾン，海洋などと容易に調和する。Ｅ
異性体のフラグランス特性は，ある種のユリ変種，柑橘
類，ラン種，Ａｐｏｃｙｎａｃｅａｅ科の代表種，Ａｓ
ｃｌｅｐｉａｄａｃｅａｅ科の代表種およびサボテン種
の匂いの中にも見出される。
【０００７】対応する６−（Ｚ）異性体は，その強さは
幾分か低く，更に全体を通じての匂いはやや新鮮さに乏
しいが，同様な嗅覚的特性を示す。従って，純粋な
（Ｅ）−２（３）−ジヒドロファルネサールの代りに，
合成的に入手容易なＺ形とＥ形との混合物も使用でき
る。
【０００８】これらの嗅覚的特性を顧慮すると，化合物
Ｉは混合物として，あるいはＥ形かＺ形のいずれかとし
て，多種多様な香料型の創造に用いるのに適している。
花香調組成物は，化合物Ｉの添加により快的な，非常に
自然な新鮮さを帯びると共に更に一層丸味をもつように
なり，とりわけ重要な使用分野を代表するものである。
これに関連して，ある組成物に調和するように添加する
ことがしばしば困難をもたらす特徴的なフラグランスノ
ートを有する香料製品が，２（３）−ジヒドロファルネ
サールと共に使用すると取り扱いが容易となり，更にも
っと高濃度で使用できることが意外にも見出された。
【０００９】しかしながら，２（３）−ジヒドロファル
ネサールＩはまたウッディ，ヘスペリジン様，グリーン
−ハービィ，グリーン−フルーティ，フルーティ，スパ
イシィ，アンバー様，そしてムスク様のノートにより特
徴づけられる組成物において，非常に興味深い貴重な性
質を発揮する。化合物Ｉは香料組成物において非常に高
い統合能力を有し，従って広い濃度範囲にわたって使用
できることが極めて一般的に言うことができる。しか
し，一般に使用濃度は約０．１から約４０％，好ましく
は約３から約２０％である。
【００１０】本発明に従い着香物質および／またはフレ
ーバ付与物質として使用される式Ｉの化合物は，記述し
た通り快的なノートによって識別される。化合物Ｉは天
然または合成由来の多数の公知の着香成分と併用され，
この場合天然原料の範囲は，易揮発性のものだけでな
く，中程度に揮発性のものおよび難揮発性成分も包含す
ることができ，合成品の範囲は実際上あらゆる種類の物
質から選ばれる代表的なものを包含し得ることは下記の
列挙から明らかな通りである。
【００１１】天然物：バジル油，トリーモスアブソリュ
ート，ヨモギ油，ベルガモット油，カシア油，カシスバ
ッドアブソリュート（ｃａｓｓｉｓ ｂｕｄ ａｂｓｏ
ｌｕｔｅ），シダーウッド油，システラブダナム（ｃｉ
ｓｔｅ ｌａｂｄａｎｕｍ），シベット，コリアンダー
油，オークモス，エレミ油，松葉油，ガルバナム，ゼラ
ニウム油，丁字油，ジャスミンアブソリュートおよびそ
の合成代用品，ジョンキルアブソリュート，カモミル
油，ラブダナム，ラベンダー油，マンダリン油，マスチ
クスアブソリュート（ｍａｓｔｉｘ ａｂｓｏｌｕｔ
ｅ），メンタシトラタ油（ｍｅｎｔｈａ ｃｉｔｒａｔ
ａ ｏｉｌ），ミルラ油（ｍｙｒｒｈ ｏｉｌ），パル
マローザ油，パチュリー油，プチグレン油，パラグア
イ，ローズ油，サンダルウッド油，タイム油，バスラ油
（ｖａｓｓｏｕｒａ ｏｉｌ），スチラックス，バーチ
タール，ベチバー油，フランキンセンス（ｆｒａｎｋｉ
ｎｃｅｎｓｅ），イランイラン油，柑橘油，シンナモン
バーク油。
【００１２】アルコール類：シトロネロール，Ｄｉｍｅ
ｔｏｌ（登録商標）（２，６−ジメチルヘプタン−２−
オール），ゲラニオール，ｃｉｓ−３−ヘキサノール，
リナロール，Ｎｏｎａｄｙｌ（登録商標）（６，８−ジ
メチルノナン−２−オール），フェニルエチルアルコー
ル，ロジノール，Ｓａｎｄｅｌａ（登録商標）（３−イ
ソカンフィル−５−シクロヘキサノール），Ｓａｎｄａ
ｌｏｒｅ（登録商標）（３−メチル−５（２′，２′，
３′−トリメチル−シクロペンタ−３′−エン−１′−
イル）−ペンタン−２−オール），テルピネオールな
ど。
【００１３】アルデヒド類：α−アミルシンナムアルデ
ヒド，シクラメンアルデヒド，デカナール，フェニルア
セトアルデヒド，ドデカナール，ヘリオトロピン，α−
ヘキシルシンナムアルデヒド，ヒドロキシシトロネラー
ル，リラール，Ａｄｏｘａｌ（登録商標）（２，６，１
０−トリメチル−９−エン−１−アール），ウンデカナ
ール，ω−ウンデシレンアルデヒド，アニスアルデヒ
ド，バニリンなど。
【００１４】ケトン類：Ｉｓｏｒａｌｄｅｉｎｅ（登録
商標）（イソメチル α−イオノン），α−イオノン，
β−イオノン，３−フェニルイソカラノン，Ｖｅｒｔｏ
ｆｉｘ（登録商標）（アセチル化されたシダーウッド
油），ｐ−メチル−アセトフェノン，β−ダマスコン，
ゲラニルアセトン，ムスコン，ジヒドロ−β−イオノン
など。
【００１５】エステル類：エチルアセトアセテート，ア
ミルサリチレート，ベンジルアセテート，セドリルアセ
テート，シンナミルホルメート，シトロネリルアセテー
ト，ゲラニルアセテート，ｃｉｓ−３−ヘキセニルアセ
テート，ｃｉｓ−３−ヘキサニルベンゾエート，リナリ
ルアセテート，リナリルアンタニレート，メチルジヒド
ロジャスモネート，Ｍｅｔｈａｍｂｒａｔ（登録商標）
（１ーアセトキシ−１−メチル−２−ｓｅｃ−ブチルシ
クロヘキサン），Ｍｙｒａｌｄｙｌａｃｅｔａｔ（登録
商標）［４−（４−メチル−３−ペンテニル）−シクロ
ヘキス−３−エン−１−イル−カルビニルアセテー
ト］，フェノキシエチルイソブチレート，フェニルエチ
ルチグレート，ｃｉｓ−３−ヘキセニルサリチレート，
スチラリルアセテート，テルペニルアセテート，エチル
２，３，６，６−テトラメチル−シクロヘキシ−２−
エン−カルボキシレート，ベチベニルアセテート，オル
ト−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシルアセテートなど。
【００１６】その他：クマリン，エポキシセドレン，オ
イゲノール，Ｆｉｘｏｌｉｄｅ（登録商標）（１，１，
２，４，４，７−ヘキサメチル−６−アセチル−１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン），Ｇａｌａｘｏ
ｌｉｄ（登録商標）（１，３，４，６，７，８−ヘキサ
ヒドロ−４，６，６，７，８，８−ヘキサメチル−シク
ロペンチル−γ−２−ベンゾピラン），ヘリオトロピ
ン，インドール，インドレン，イソオイゲノール，イソ
ブチルキノリン，ジャスモニル（１，３−ジアセトキシ
ノナン），リモネン，ｐ−メンタン−８−チオール−３
−オン，Ｍａｄｒｏｘ（登録商標）（１−メチル−シク
ロドデシルメチルエーテル），メチルオイゲノール，Ｍ
ｕｓｋ１７４（登録商標）（１２−オキサヘキサデカノ
リド），γ−ノナラクトン，α−ウンデカラクトン，ω
−ペンタデカノリド，Ｓｈｉｆｆ塩基，例えばメチルア
ントラニレートと香料製造業界で普通に使われるアルデ
ヒドとから得られるもの，など。
【００１７】式Ｉの化合物は広い範囲で使用でき，この
範囲は組成物中例えば０．１（洗剤）〜４０重量％（ア
ルコール溶液）に拡張できる。しかし，経験豊かな香料
製造業者はもっと低濃度を用いても効果を生み出すこと
ができ，あるいはもっと高濃度でも新規な複合物を合成
できるので，上記の値は範囲を限定する値ではない。特
に適当な濃度は３から２０％にわたる。化合物Ｉを用い
てつくられる組成物は，あらゆる種類の香料入消費者向
製品（オーデコロン，オードトワレ，エキス，ローショ
ン，クリーム，シャンプー，石鹸，軟膏，パウダー，練
歯磨，うがい液，デオドラント，洗剤など）に使用でき
る。
【００１８】従って，化合物Ｉは組成物の製造に使用す
ることができ，上の列挙から明らかな通り，広範囲の公
知の着香物質あるいは着香物質混合物を使用できる。こ
のような組成物の製造においては，上記の公知の着香物
質あるいは着香物質混合物を，例えばＷ．Ａ．Ｐｏｕｃ
ｈｅｒ，Ｐｅｒｆｕｍｅｓ，Ｃｏｓｍｅｔｉｃｓ，Ｓｏ
ａｐｓ ２，第７版，Ｃｈａｐｍａｎ ａｎｄ Ｈａｌ
ｌ，ロンドン １９７４から，香料製造業者にとって公
知の方法に従い使用できる。
【００１９】式Ｉの化合物はまた多種多様なフレーバへ
の使用に非常によく適している。
【００２０】化合物Ｉは，例えば新鮮な効果に丸味を与
え，改善し，強化し，高揚させるために，また例えばア
プリコット，モモ，マンゴー，グァバ，パッションフル
ーツ，パイナップルおよびバナナフレーバといった（柑
橘）果実のフレーバを変調するために，フレーバ付与物
質として使用できる。しかしハーブフレーバも考慮して
いる。これらフレーバに対する使用分野として，例えば
食品（ヨーグルト，菓子など），嗜好品（茶など）およ
び飲物（レモナードなど）も考慮されている。
【００２１】化合物Ｉの顕著なフレーバ品質（アルデヒ
ドの表情をもつ新鮮な花香調ノート，これは多種多様な
果実ノートとよく調和しうる）のためこれを低濃度でフ
レーバ付与物質として使用可能となる。適当な使用量
は，例えば仕上がり製品中，即ち，フレーバ付与食品，
嗜好品あるいは飲料中，０．１ppm 〜１００ppm の範
囲，好ましくは０．５ppm 〜５０ppm の範囲である。
【００２２】しかし例えば，マウスケア剤のフレーバ付
与における使用量はもっと多くてよく，より広範囲，例
えば１から１０００ppm ，好ましくは３０〜１００ppm
の範囲を包含しうる。
【００２３】本化合物はフレーバ付与組成物に使用され
る成分と混合することができ，あるいは通常の仕方でこ
のようなフレーバ付与物質へ添加してもよい。本発明に
従い使用されるフレーバ付与物質の中に，公知の仕方で
可食材料中に分布させるかまたは希釈することのできる
フレーバ付与組成物が包含されるものとする。それらは
例えば約０．１〜１０，とりわけ０．５〜３重量％を含
む。それらは公知の方法に従って通常の使用形，例えば
溶液，ペーストまたはパウダーに変えることができる。
製品を噴霧乾燥，真空乾燥または凍結乾燥することがで
きる。
【００２４】このようなフレーバ付与剤の製造に便利に
使用される公知のフレーバ付与物質は前記の列挙の中に
含まれるか，または文献，例えばＪ．Ｍｅｒｏｒｙ，Ｆ
ｏｏｄ Ｆｌａｖｏｒｉｎｇｓ，Ｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏ
ｎ，Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｅａｎｄ Ｕｓｅ，第２版，
Ａｖｉ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏｍｐａｎｙ，Ｉｎ
ｃ．，Ｗｅｓｔｐｏｒｔ，Ｃｏｎｎ．１９６８，あるい
は Ｇ．Ｆｅｎａｒｏｌｉ，Ｆｅｎｒｏｌｉ’ｓ Ｈａ
ｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｆｌａｖｏｒ Ｉｎｇｒｅｄｉｅ
ｎｔｓ，第２版，２巻，ＣＲＣ Ｐｒｅｓｓ，Ｉｎｃ．
Ｃｌｅｖｅｌａｎｄ，オハイオ州，１９７５から容易
に結論できる。
【００２５】このような通常の使用形を製造するため，
例えば次の担体物質，シックナー，フレーバ高揚物質，
スパイスおよび補助成分などが考慮される。
【００２６】アラビアゴム，トラガカント，塩類または
醸造酵母，アルギネート，カラジーン（ｃａｒｒａｇｅ
ｅｎ），または同様な吸収剤；インドール類，マルトー
ル，ジエナール類，スパイスオレオレジン（ｏｌｅｏｒ
ｅｓｉｎｓ），煙草フレーバ；丁字，ジアセチル，クエ
ン酸ナトリウム，グルタミン酸一ナトリウム，イノシン
−５′−モノリン酸（ＩＭＰ）二ナトリウム，グアノシ
ン（ｓｉｃ）−５−リン酸（ＧＭＰ）二ナトリウム；あ
るいは特別なフレーバ付与物質，水，エタノール，プロ
ピレン（ｓｉｃ）グリコール，グリセリンなど。
【００２７】
【実施例】実施例１ ジヒドロファルネサールＩの製造 ファルネサール（四異性体の混合物）１１０．０ｇ
（０．５０モル）をエタノール８５０ｍｌに溶かし，３
０ｇのラネーニッケル存在下常圧で理論量の水素が吸収
されるまで水素化した。反応温度が１５から２０℃にな
るように外部冷却により注意した。ラネーニッケルを分
離後，エタノールの９０％を留去し，濃縮物をヘキサン
５００ｍｌにとり，ヘキサン相を水，飽和ソーダ溶液お
よび飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し，乾燥し，濃縮し
た。このようにして得られた粗製生成物（１１６．７
ｇ）を２０ｃｍのウイドマーカラム（Ｗｉｄｍｅｒ ｃ
ｏｌｕｍｎ）を用いて蒸留し，７９．９ｇ（７２％）の
嗅覚的に良好な６−（Ｚ）および６−（Ｅ）−ジヒドロ
ファルネサール（〜２：３），沸点0.05９８〜９９℃を
得た。
【００２８】６−（Ｚ）−２（３）−ジヒドロファルネ
サールの質量スペクトル。２２２（Ｍ+ ，０．２），１
７９（７），１６１（４），１２３（９），１０９（１
３），９３（８），８１（１４），６９（１００），５
５（１１），４１（４４）。
【００２９】６−（Ｅ）−２（３）−ジヒドロファルネ
サールの質量スペクトル。２２２（Ｍ+ ，０．４），１
７９（７），１６１（６），１２３（１３），１０９
（１８），９３（９），８１（１３），６９（１０
０），５５（１５），４１（４６）。
【００３０】実施例２ 化合物Ｉを含有する花香調方向の香料アコール 重 量 部 （１） （２） ｃｉｓ−３−ヘキセノール １ １ ｃｉｓ−３−ヘキセニルアセテート １ １ レモン油，イタリアン １０ １０ リナロール ２００ ２００ ネロリドール １００ １００ ベンジルアセテート ５０ ５０ メチルベンゾエート ２０ ２０ シンナミルアルコール ４０ ４０ シンナミルアセテート ５０ ５０ ネロール ７０ ７０ ゲラニオール ２０ ２０ ゲラニルアセテート ２０ ２０ β−イオノン ５ ５ オイゲノール ６ ６ ｃｉｓ−３−ヘキセニルベンゾエート １５ １４ ｃｉｓ−３−ヘキセニルサリチレート ３０ ３０ メチルジャスモネート ５０ ５０ ベンジルベンゾエート １００ １００ ω−ペンタデカノリド ５０ ５０ ２（３）−ジヒドロファルネサール（実施例１） -- １００ ジプロピレングリコール １６２ ６２ ──── ──── 合計 １０００ １０００ ━━━━ ━━━━
【００３１】上記の香料アコール（１）は芳香性花香調
面により特徴づけられ，例えばイラン−イラン，Ｂｒｕ
ｎｆｅｌｓｉａ種および夜活動するＮｉｃｏｔｉａｎａ
種を思い起こさせる。１００部の化合物Ｉを添加する
と，このアコールは非常に貴重な新鮮な花香調ノートが
付与され，そしてこのノートは非常に自然で，湿った花
びらを思い起こさせる。
【００３２】他方，この貴重なノートは等量の，例えば
ファルネサールを添加しても全く得られない。
【００３３】実施例３ 茶様，スパイシー及びハービィ面をもつ花香調方向の香料アコール 重 量 部 （１） （２） リナロール ２００ ２００ ベルガモット油 １００ １００ フェニルエチルアルコール １００ １００ シトロネロール ８０ ８０ ゲラニルアセトン ５０ ５０ ｃｉｓ−３−ヘキセニルベンゾエート ５０ ５０ アネトール １５ １５ アニスアルデヒド ５ ５ メチルジャスモネート ３０ ３０ メチルジヒドロジャスモネート ４０ ４０ α−テルピネオール ３０ ３０ ゲラニオール ２０ ２０ β−イオノン １５ １５ ジヒドロ−β−イオノン １５ １５ オイゲノール ５ ５ フェニルアセトアルデヒド ５ ５ シトラール ５ ５ ２（３）−ジヒドロファルネサール（実施例１） -- ６０ ジプロピレングリコール ２３５ １７５ ──── ──── １０００ １０００ ━━━━ ━━━━
【００３４】基礎的な花香性をもつ上記香料アコール
（１）は，付加的な茶に似たスパイシーなハービィ（ｈ
ｅｒｂｙ）面により特徴づけられる。６０部の化合物Ｉ
を添加すると，その茶様，スパイシーノートが今や花香
ベースノートと最適に併合されるという点でこのアコー
ルに明確な改善がもたらされる。このようにして得られ
たアコール２は一層有意に調和的になり，実質的により
強い輝き（ｒａｄｉａｎｃｅ）を帯び，付加的な非常に
快的な新鮮な花香調ノートにより識別される。このアコ
ールはフレーバを修飾するためにも使用できる。アコー
ルにおけるこのような改善は，例えばファルネサールの
添加によっては全く達成されない。

Claims (9)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 着香物質および／またはフレーバ付与物
    質としての式： 【化１】 を有する２（３）−ジヒドロファルネサール。
  2. 【請求項２】 着香物質および／またはフレーバ付与物
    質としての請求項１記載の式Ｉの６−（Ｅ）異性体。
  3. 【請求項３】 着香物質および／またはフレーバ付与物
    質としての請求項１記載の式Ｉの６−（Ｚ）異性体。
  4. 【請求項４】 ２（３）−ジヒドロファルネサールを含
    有する着香物質および／またはフレーバ付与物質組成
    物。
  5. 【請求項５】 ６−（Ｅ）−２（３）−ジヒドロファル
    ネサールを含有する着香物質および／またはフレーバ付
    与物質組成物。
  6. 【請求項６】 ６−（Ｚ）−２（３）−ジヒドロファル
    ネサールを含有する着香物質および／またはフレーバ付
    与物質組成物。
  7. 【請求項７】 着香物質および／またはフレーバ付与物
    質としての２（３）ジヒドロファルネサールの使用方
    法。
  8. 【請求項８】 着香物質および／またはフレーバ付与物
    質としての６−（Ｅ）−２（３）−ジヒドロファルネサ
    ールの使用方法。
  9. 【請求項９】 着香物質および／またはフレーバ付与物
    質としての６−（Ｚ）−２（３）−ジヒドロファルネサ
    ールの使用方法。
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