JPH083098B2 - 芳香族炭化水素の製造方法 - Google Patents
芳香族炭化水素の製造方法Info
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- JPH083098B2 JPH083098B2 JP62322478A JP32247887A JPH083098B2 JP H083098 B2 JPH083098 B2 JP H083098B2 JP 62322478 A JP62322478 A JP 62322478A JP 32247887 A JP32247887 A JP 32247887A JP H083098 B2 JPH083098 B2 JP H083098B2
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- JP
- Japan
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- aromatic hydrocarbon
- catalyst
- naphtha fraction
- methylpentane
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- Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は芳香族化合物の製造方法に関し、詳しくはナ
フサ留分から長期にわたって芳香族炭化水素を効率よく
製造することのできる方法に関する。
フサ留分から長期にわたって芳香族炭化水素を効率よく
製造することのできる方法に関する。
従来よりベンゼン，トルエン，キシレンなどの芳香族
炭化水素の石油化学的な製造法として、ナフサ留分をZS
M−５のような強酸性ゼオライトを触媒に用いて触媒改
質反応させる方法が知られている（特公昭56−42639号
公報，同58−23368号公報，特開昭53−92717号公報，同
56−140934号公報など）。
炭化水素の石油化学的な製造法として、ナフサ留分をZS
M−５のような強酸性ゼオライトを触媒に用いて触媒改
質反応させる方法が知られている（特公昭56−42639号
公報，同58−23368号公報，特開昭53−92717号公報，同
56−140934号公報など）。
しかしながら、これらの方法では分解ガスの発生が多
く、芳香族炭化水素の収率が低いという問題がある。
く、芳香族炭化水素の収率が低いという問題がある。
そこで白金を担持したＬ型ゼオライト触媒を用いる方
法が提案されている（特開昭59−80333号公報など）。
この方法によれば芳香族炭化水素を高選択率で製造でき
るという利点があるが、活性低下が早く、触媒寿命が短
いという問題がある。また、触媒寿命を延長するために
は、芳香族炭化水素の収率を低く（50％以下に）抑える
必要がある。
法が提案されている（特開昭59−80333号公報など）。
この方法によれば芳香族炭化水素を高選択率で製造でき
るという利点があるが、活性低下が早く、触媒寿命が短
いという問題がある。また、触媒寿命を延長するために
は、芳香族炭化水素の収率を低く（50％以下に）抑える
必要がある。
本発明者らは、上記従来の問題点を解消すべく様々な
角度から鋭意研究を重ねた。その過程において、白金を
担持したＬ型ゼオライト触媒に対して、原料ナフサ留分
に含まれるシクロペンタンが触媒被毒の原因となるコー
クを多量析出し、そのため触媒寿命が著しく短かくなる
ことが判明した。このことから、原料ナフサ留分を分留
工程で処理して、該ナフサ留分中のシクロペンタン含量
を１重量％未満に調整することにより、触媒寿命の長期
化を図り、芳香族炭化水素を効率よく製造する方法を提
案した（特願昭62−188850号明細書）。
角度から鋭意研究を重ねた。その過程において、白金を
担持したＬ型ゼオライト触媒に対して、原料ナフサ留分
に含まれるシクロペンタンが触媒被毒の原因となるコー
クを多量析出し、そのため触媒寿命が著しく短かくなる
ことが判明した。このことから、原料ナフサ留分を分留
工程で処理して、該ナフサ留分中のシクロペンタン含量
を１重量％未満に調整することにより、触媒寿命の長期
化を図り、芳香族炭化水素を効率よく製造する方法を提
案した（特願昭62−188850号明細書）。
本発明者らは、更に研究を重ねた結果、原料ナフサ留
分中のメチルペンタン分がコークの析出、ひいては触媒
寿命に大きな影響を及ぼし、このメチルペンタンの含量
を10重量％以下に調整すると高選択率で芳香族炭化水素
が製造できるとともに触媒の寿命が著しく延長されるこ
とを見出した。本発明はこのような知見に基づいて完成
したものである。
分中のメチルペンタン分がコークの析出、ひいては触媒
寿命に大きな影響を及ぼし、このメチルペンタンの含量
を10重量％以下に調整すると高選択率で芳香族炭化水素
が製造できるとともに触媒の寿命が著しく延長されるこ
とを見出した。本発明はこのような知見に基づいて完成
したものである。
すなわち本発明は、ナフサ留分を、周期表第VIII族の
金属を少なくとも一種含有する巨大細孔ゼオライトから
なる触媒と接触させて芳香族炭化水素を製造するにあた
り、触媒反応塔に導入するナフサ留分中のメチルペンタ
ンの割合を10重量％以下に調整することを特徴とする芳
香族炭化水素の製造方法を提供するものである。
金属を少なくとも一種含有する巨大細孔ゼオライトから
なる触媒と接触させて芳香族炭化水素を製造するにあた
り、触媒反応塔に導入するナフサ留分中のメチルペンタ
ンの割合を10重量％以下に調整することを特徴とする芳
香族炭化水素の製造方法を提供するものである。
本発明において原料として用いるナフサ留分はいわゆ
るフルレンジナフサ、すなわち炭素数４〜10の炭化水素
混合物でもよいが、一般にはライトナフサと称される炭
素数４〜７の炭化水素混合物、あるいは若干の炭素数８
の炭化水素を含む混合物である。具体的にはｉ−ペンタ
ン;n−ペンタン；シクロペンタン;2,2−ジメチルブタ
ン;2,3−ジメチルブタン;2−メチルペンタン;3−メチル
ペンタン;n−ヘキサン；メチルシクロペンタン；ベンゼ
ン;n−ヘプタン等の混合物である。
るフルレンジナフサ、すなわち炭素数４〜10の炭化水素
混合物でもよいが、一般にはライトナフサと称される炭
素数４〜７の炭化水素混合物、あるいは若干の炭素数８
の炭化水素を含む混合物である。具体的にはｉ−ペンタ
ン;n−ペンタン；シクロペンタン;2,2−ジメチルブタ
ン;2,3−ジメチルブタン;2−メチルペンタン;3−メチル
ペンタン;n−ヘキサン；メチルシクロペンタン；ベンゼ
ン;n−ヘプタン等の混合物である。
本発明では上記原料ナフサ留分を、周期表第VIII族の
金属を少なくとも１種の含有する巨大細孔ゼオライトか
らなる触媒と接触させて芳香族炭化水素を製造するわけ
であるが、本発明ではこのような接触改質反応を行う前
に、原料ナフサ留分中のメチルペンタン含量を10重量％
以下、好ましくは５重量％以下、さらに好ましくは２重
量％以下に調整することが必要である。
金属を少なくとも１種の含有する巨大細孔ゼオライトか
らなる触媒と接触させて芳香族炭化水素を製造するわけ
であるが、本発明ではこのような接触改質反応を行う前
に、原料ナフサ留分中のメチルペンタン含量を10重量％
以下、好ましくは５重量％以下、さらに好ましくは２重
量％以下に調整することが必要である。
原料ナフサ留分中のメチルペンタン含量は、（１）原
料ナフサ留分を適当な吸着分離剤（例えば、モレキュラ
ーシーブ）と接触させ、選択的にｎ−パラフィンを吸着
分離させて、メチルペンタンを除去する方法、（２）原
料ナフサ留分を蒸留分離する工程（分留工程）およびこ
の分留工程で得られた塔底油を適当な吸着分離剤と接触
し、選択的にｎ−パラフィンを吸着分離させてメチルペ
ンタンを除去する工程（吸着分離工程）を組合せた方法
などによって容易に調整することができる。
料ナフサ留分を適当な吸着分離剤（例えば、モレキュラ
ーシーブ）と接触させ、選択的にｎ−パラフィンを吸着
分離させて、メチルペンタンを除去する方法、（２）原
料ナフサ留分を蒸留分離する工程（分留工程）およびこ
の分留工程で得られた塔底油を適当な吸着分離剤と接触
し、選択的にｎ−パラフィンを吸着分離させてメチルペ
ンタンを除去する工程（吸着分離工程）を組合せた方法
などによって容易に調整することができる。
すなわち、上記（２）の方法によれば、分留工程にお
いて、原料ナフサ留分を、炭素数５以下の炭化水素留分
（C5 -留分）の塔頂油と、炭素数６以上の炭化水素留分
（C6 +留分）の塔底油とに蒸留分離し、このC6 +留分を触
媒反応塔に導き、適当な吸着分離剤（例えば、モキュラ
ーシーブ）を用いて選択的にｎ−パラフィンを吸着分離
し、触媒反応塔に導入する原料中のメチルペンタン含量
を10重量％以下に調整する。
いて、原料ナフサ留分を、炭素数５以下の炭化水素留分
（C5 -留分）の塔頂油と、炭素数６以上の炭化水素留分
（C6 +留分）の塔底油とに蒸留分離し、このC6 +留分を触
媒反応塔に導き、適当な吸着分離剤（例えば、モキュラ
ーシーブ）を用いて選択的にｎ−パラフィンを吸着分離
し、触媒反応塔に導入する原料中のメチルペンタン含量
を10重量％以下に調整する。
吸着分離工程における反応は、通常の吸着分離に用い
られる条件下、例えば温度200〜300℃、圧力10〜40kg/c
m2Gで実施することができる。
られる条件下、例えば温度200〜300℃、圧力10〜40kg/c
m2Gで実施することができる。
なお、上記留分工程と吸着分離工程の順序には、特に
制限はなく、分留工程の前に吸着分離工程を設けてもよ
い。
制限はなく、分留工程の前に吸着分離工程を設けてもよ
い。
また、吸着分離工程でｎ−パラフィンから分離された
分岐炭化水素、環状炭化水素はオクタン価の高い成分を
多く含むことから、ガソリンの混合基剤と使用すること
ができる。
分岐炭化水素、環状炭化水素はオクタン価の高い成分を
多く含むことから、ガソリンの混合基剤と使用すること
ができる。
上記のようにして得られたメチルペンタン含量が10重
量％以下、さらに好ましくはこのメチルペンタン含量が
10重量％以下であるとともにシクロペンタン含量が１重
量％以下の原料ナフサ留分を触媒反応塔に導入して接触
改質反応を行う。
量％以下、さらに好ましくはこのメチルペンタン含量が
10重量％以下であるとともにシクロペンタン含量が１重
量％以下の原料ナフサ留分を触媒反応塔に導入して接触
改質反応を行う。
本発明の方法に用いる触媒としては、周期表第VIII族
の金属を少なくとも一種含有する巨大細孔ゼオライトか
らなる触媒が用いられる。この巨大細孔ゼオライトとし
ては、Ｘ型,Y型,L型ゼオライト等各種のものがあるが、
そのうちＬ型ゼオライとが好ましい。
の金属を少なくとも一種含有する巨大細孔ゼオライトか
らなる触媒が用いられる。この巨大細孔ゼオライトとし
ては、Ｘ型,Y型,L型ゼオライト等各種のものがあるが、
そのうちＬ型ゼオライとが好ましい。
ここでＬ型ゼオライトは、組成式 0.9〜1.3M2/nO.Al2O3・5.0〜7.0SiO2・０〜9H2O （式中、Ｍはアルカリ金属あるいはアルカリ土類金属を
示し、ｎはＭの原子価を示す。） で表わされるものであり、具体的には特開昭58−133835
号公報第９〜10頁および特開昭59−80333号公報第５頁
に開示されているものである。
示し、ｎはＭの原子価を示す。） で表わされるものであり、具体的には特開昭58−133835
号公報第９〜10頁および特開昭59−80333号公報第５頁
に開示されているものである。
本発明の方法に用いる触媒は、上記Ｌ型ゼオライト等
の巨大細孔ゼオライトに、少なくとも一種の周期表第VI
II族金属、例えば白金，鉄，コバルト，ニッケル等の金
属の一種又は二種以上を担持させたものであり、特に白
金を担持させたものが好適である。
の巨大細孔ゼオライトに、少なくとも一種の周期表第VI
II族金属、例えば白金，鉄，コバルト，ニッケル等の金
属の一種又は二種以上を担持させたものであり、特に白
金を担持させたものが好適である。
この際の周期表第VIII族金属の担持量は特に制限はな
いが、通常は触媒全体の0.1〜5.0重量％、好ましくは0.
3〜1.5重量％の割合とすればよい。
いが、通常は触媒全体の0.1〜5.0重量％、好ましくは0.
3〜1.5重量％の割合とすればよい。
なお、Ｌ型ゼオライト等の巨大細孔ゼオライトに白金
等の金属を担持するには様々な方法が可能であるが、一
般には真空含浸法，常圧含浸法，浸漬法，イオン交換法
などにより行なえばよい。また、担持金属として白金を
用いる場合の白金源としては各種のものが考えられる
が、具体的には塩化アンミン白金，塩化白金酸，塩化白
金酸塩，水酸化テトラアンミン白金，ジニトロジアミノ
白金などが挙げられる。
等の金属を担持するには様々な方法が可能であるが、一
般には真空含浸法，常圧含浸法，浸漬法，イオン交換法
などにより行なえばよい。また、担持金属として白金を
用いる場合の白金源としては各種のものが考えられる
が、具体的には塩化アンミン白金，塩化白金酸，塩化白
金酸塩，水酸化テトラアンミン白金，ジニトロジアミノ
白金などが挙げられる。
本発明の方法においては、上記触媒を充填した触媒反
応塔に、前記した如く分離調整されたナフサ留分を導入
し、高温，高圧，水素存在下で脱水素環化触媒である前
記金属担持ゼオライト触媒と接触して、接触改質反応を
行い、芳香族炭化水素と水素を製造する。この際の反応
条件としては温度350〜600℃、好ましくは400〜550℃で
あり、圧力０〜40kg/cm2G、好ましくは０〜10kg/cm2G、
であり、また液時空間速度（LHSV）0.1〜20hr-1、好ま
しくは１〜10hr-1とすべきである。さらに水素ガス／原
料ナフサの供給比は１〜50モル／モル、好ましくは２〜
10モル／モルに選定すると一層好結果が期待できる。
応塔に、前記した如く分離調整されたナフサ留分を導入
し、高温，高圧，水素存在下で脱水素環化触媒である前
記金属担持ゼオライト触媒と接触して、接触改質反応を
行い、芳香族炭化水素と水素を製造する。この際の反応
条件としては温度350〜600℃、好ましくは400〜550℃で
あり、圧力０〜40kg/cm2G、好ましくは０〜10kg/cm2G、
であり、また液時空間速度（LHSV）0.1〜20hr-1、好ま
しくは１〜10hr-1とすべきである。さらに水素ガス／原
料ナフサの供給比は１〜50モル／モル、好ましくは２〜
10モル／モルに選定すると一層好結果が期待できる。
上記の反応条件の範囲外で反応を行なうこともできる
が、場合によっては芳香族炭化水素を所定の収率で得ら
れなかったり、あるいは急激に触媒活性が低下するなど
の問題が生じ好ましくない。
が、場合によっては芳香族炭化水素を所定の収率で得ら
れなかったり、あるいは急激に触媒活性が低下するなど
の問題が生じ好ましくない。
次に、本発明を実施例によりさらに詳しく説明する。
実施例１ 脱硫軽質ナフサ留分をモレキュラーシーブ（吸着分離
剤）と接触させて吸着分離処理を行い、第１表に示す組
成の原料油を調製した。
剤）と接触させて吸着分離処理を行い、第１表に示す組
成の原料油を調製した。
この原料油を、0.5重量％白金担持フロン処理Ｌ型ゼ
オライト触媒0.5gを充填した固定床反応塔に導入して、
温度500℃，圧力5kg/cm2G,LHSV 2hr-1,水素ガス／原料
油＝５（モル比）の条件下に接触改質反応を行った。
オライト触媒0.5gを充填した固定床反応塔に導入して、
温度500℃，圧力5kg/cm2G,LHSV 2hr-1,水素ガス／原料
油＝５（モル比）の条件下に接触改質反応を行った。
得られた触媒改質反応時間と芳香族炭化水素収率との
関係を第１図に示す。
関係を第１図に示す。
比較例１ 実施例１において、原料油として脱硫軽質ナフサ留分
を、吸着分離処理を行わずにそのまま用いたこと以外
は、実施例１と同一条件下で接触改質反応を行った。
を、吸着分離処理を行わずにそのまま用いたこと以外
は、実施例１と同一条件下で接触改質反応を行った。
原料油の組成を第１表に、また接触改質反応時間と芳
香族炭化水素収率との関係を第１図に示す。
香族炭化水素収率との関係を第１図に示す。
実施例２ 実施例１で使用したと同一の脱硫軽質ナフサ留分を、
蒸留塔に導入して分留した。得られた塔底油（C6 +留
分）を実施例１と同じ条件下で吸着分離処理を行い、第
１表に示す組成の原料を調製した。
蒸留塔に導入して分留した。得られた塔底油（C6 +留
分）を実施例１と同じ条件下で吸着分離処理を行い、第
１表に示す組成の原料を調製した。
この原料油を用い、実施例１と同一の条件下で接触改
質反応を行った。
質反応を行った。
接触改質反応時間と芳香族炭化水素収率との関係を第
１図に示す。
１図に示す。
比較例２ 実施例１で使用したと同一の脱硫軽質ナフサ留分を、
蒸留塔に導入して分留して塔底油（C6 +留分）からなる
原料油を調製した。
蒸留塔に導入して分留して塔底油（C6 +留分）からなる
原料油を調製した。
この原料油を用い、実施例１と同一の条件下で接触改
質反応を行った。
質反応を行った。
原料油の組成を第１表に、また接触改質反応時間と芳
香族炭化水素収率との関係を第１図に示す。
香族炭化水素収率との関係を第１図に示す。
第１図から接触反応塔に導入される原料油のメチルペ
ンタン含量が10重量％以下であれば、芳香族炭化水素の
収率が高く、触媒寿命が著しく延長されることが明らか
である。
ンタン含量が10重量％以下であれば、芳香族炭化水素の
収率が高く、触媒寿命が著しく延長されることが明らか
である。
実施例３ 実施例２において、接触改質反応条件のうち圧力を5k
g/cm2Gから0kg/cm2Gに変更したこと以外は、実施例２と
同一の条件下で接触改質反応を行った。
g/cm2Gから0kg/cm2Gに変更したこと以外は、実施例２と
同一の条件下で接触改質反応を行った。
接触改質反応時間と芳香族炭化水素収率との関係を、
実施例２における関係とともに第２図に示す。
実施例２における関係とともに第２図に示す。
第２図から、本発明のごとく調整された組成の原料油
を接触改質反応させる際、反応圧力を低くすると触媒寿
命が更に延長されることが判った。
を接触改質反応させる際、反応圧力を低くすると触媒寿
命が更に延長されることが判った。
〔発明の効果〕 叙上の如く、本発明の方法によれば、ナフサ留分から
高い選択率で芳香族炭化水素を得ることができる。しか
も触媒の寿命が著しく延長されるため、触媒再生の回数
を減らすことができ、その結果、長期の連続運転が可能
となり、経済上極めて有利である。
高い選択率で芳香族炭化水素を得ることができる。しか
も触媒の寿命が著しく延長されるため、触媒再生の回数
を減らすことができ、その結果、長期の連続運転が可能
となり、経済上極めて有利である。
したがって本発明の方法は、石油化学工業において、
各種製品の原料あるいは溶剤等として有用な芳香族炭化
水素の効率のよい製造方法として実用的価値の高いもの
である。
各種製品の原料あるいは溶剤等として有用な芳香族炭化
水素の効率のよい製造方法として実用的価値の高いもの
である。
第１図は、実施例1,2および比較例1,2における接触改質
反応時間と芳香族炭化水素収率との関係を示すグラフで
あり、第２図は、実施例2,3における接触改質反応時間
と芳香族炭化水素収率との関係を示すグラフである。
反応時間と芳香族炭化水素収率との関係を示すグラフで
あり、第２図は、実施例2,3における接触改質反応時間
と芳香族炭化水素収率との関係を示すグラフである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭62−57653（ＪＰ，Ａ) 特開 昭52−100502（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−80333（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−143330（ＪＰ，Ａ) 特開 昭48−15901（ＪＰ，Ａ)
Claims (3)
- 【請求項１】ナフサ留分を、周期表第VIII族の金属を少
なくとも一種含有する巨大細孔ゼオライトからなる触媒
と接触させて芳香族炭化水素を製造するにあたり、触媒
反応塔に導入するナフサ留分中のメチルペンタンの割合
を10重量％以下に調整することを特徴とする芳香族炭化
水素の製造方法。 - 【請求項２】ナフサ留分中のメチルペンタンの割合が、
５重量％以下である特許請求の範囲第１項記載の製造方
法。 - 【請求項３】ナフサ留分中のメチルペンタンの割合が、
２重量％以下である特許請求の範囲第１項記載の製造方
法。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62322478A JPH083098B2 (ja) | 1987-12-19 | 1987-12-19 | 芳香族炭化水素の製造方法 |
| CA000571385A CA1300647C (en) | 1987-07-30 | 1988-07-07 | Process for production of aromatic hydrocarbons |
| KR1019880009132A KR930010568B1 (ko) | 1987-07-30 | 1988-07-20 | 방향족 탄화수소류의 제조 방법 |
| EP88111997A EP0303097B1 (en) | 1987-07-30 | 1988-07-26 | Process for production of aromatic hydrocarbons |
| DE8888111997T DE3869012D1 (de) | 1987-07-30 | 1988-07-26 | Verfahren zur herstellung von aromatischen kohlenwasserstoffen. |
| US07/462,298 US4962251A (en) | 1987-07-30 | 1989-12-28 | Process for production of aromatic hydrocarbons |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62322478A JPH083098B2 (ja) | 1987-12-19 | 1987-12-19 | 芳香族炭化水素の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01163291A JPH01163291A (ja) | 1989-06-27 |
| JPH083098B2 true JPH083098B2 (ja) | 1996-01-17 |
Family
ID=18144080
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62322478A Expired - Lifetime JPH083098B2 (ja) | 1987-07-30 | 1987-12-19 | 芳香族炭化水素の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH083098B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4830732A (en) * | 1988-01-07 | 1989-05-16 | Chevron Research Company | Reforming using a bound zeolite catalyst |
| EP0335540B1 (en) * | 1988-03-31 | 1994-08-24 | Exxon Chemical Patents Inc. | Process for reforming a dimethylbutanefree hydrocarbon fraction |
| JP2784944B2 (ja) * | 1989-09-25 | 1998-08-13 | 出光興産株式会社 | 芳香族炭化水素の製造方法 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL7601663A (nl) * | 1976-02-19 | 1977-08-23 | Shell Int Research | Werkwijze ter verhoging van het octaangetal van een lichte benzinefractie. |
| US4448891A (en) * | 1982-09-28 | 1984-05-15 | Exxon Research & Engineering Co. | Zeolite L catalyst for reforming |
| DE3443801A1 (de) * | 1984-11-30 | 1986-06-05 | Linde Ag, 6200 Wiesbaden | Verfahren zur gewinnung von c(pfeil abwaerts)6(pfeil abwaerts)(pfeil abwaerts)+(pfeil abwaerts)-aromaten |
| JPS6257653A (ja) * | 1985-05-07 | 1987-03-13 | Res Assoc Util Of Light Oil | 芳香族製造用触媒およびこれを用いる芳香族炭化水素の製造方法 |
-
1987
- 1987-12-19 JP JP62322478A patent/JPH083098B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01163291A (ja) | 1989-06-27 |
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