JPH08310934A - 化粧料 - Google Patents

化粧料

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JPH08310934A
JPH08310934A JP11821595A JP11821595A JPH08310934A JP H08310934 A JPH08310934 A JP H08310934A JP 11821595 A JP11821595 A JP 11821595A JP 11821595 A JP11821595 A JP 11821595A JP H08310934 A JPH08310934 A JP H08310934A
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JP
Japan
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group
alkyl group
carbon atoms
linear
glycol
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JP11821595A
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English (en)
Inventor
Shinji Ishikawa
伸二 石川
Ichiro Sukai
一郎 須貝
Shinji Yano
真司 矢野
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Kao Corp
Original Assignee
Kao Corp
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Abstract

(57)【要約】 【構成】 (A)次の一般式(1) 【化1】 (式中、R1 は炭素数12〜24の直鎖又は分岐のアル
キル基又はアルケニル基を示し、R2 は炭素数6〜24
の直鎖、分岐もしくは環状のアルキル基もしくは直鎖ア
ルケニル基又はアリール基を示し、R3 は炭素数1〜6
の直鎖、分岐もしくは環状のアルキル基もしくは直鎖ア
ルケニル基又はアリール基を示す。)で表わされるリン
酸トリエステル及び(B)ポリエチレングリコール、ポ
リプロピレングリコール、ジプロピレングリコール、プ
ロピレングリコール、ブチレングリコールからなる群よ
り選ばれるポリオール系保湿剤を含有することを特徴と
する化粧料。 【効果】 高い保湿性と保湿効果の持続性を有し、ま
た、洗浄後も優れた保湿性を保つため皮膚、毛髪の手入
れに高い効果を示す。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は化粧料、更に詳細には、
持続性のある高い保湿効果を有する化粧料に関する。
【0002】
【従来の技術】正常な皮膚の角質層には通常10〜20
%の水分が含まれており、弾力性、柔軟性及び保護機能
が維持されているが、これが温度、湿度などの外部環境
の変化等の原因で10%以下になるとドライスキンと呼
ばれる状態になり、皮膚は弾力性や保護効果を失って種
々のトラブルの原因となることが知られている。
【0003】よって、従来より、この様なドライスキン
を修復あるいは予防する目的で、親水性の保湿剤を化粧
料に配合することが行なわれている。そして、親水性保
湿剤としては、ポリエチレングリコール、ポリプロピレ
ングリコール、ジプロピレングリコール、プロピレング
リコール、ブチレングリコール等のポリオール系化合
物;グリセリン、ソルビトール、マルチトール、アミノ
酸、ピロリドンカルボン酸ナトリウム、尿素、乳酸、ヒ
アルロン酸、コラーゲン等が使用されている。
【0004】しかしながら、これらの保湿剤は親水性が
高いために、正常な皮膚においては角質層内に浸透され
ず、皮膚上に留まっており、その結果保湿効果は弱いと
共に、その効果も一時的なものであるという欠点があっ
た。
【0005】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の目的
は、持続性のある高い保湿効果を有する化粧料を提供す
ることにある。
【0006】
【課題を解決するための手段】斯かる実情において、本
発明者らは、持続性のある高い保湿効果を有する化粧料
を得るべく鋭意研究を行なった結果、特定のリン酸トリ
エステルとポリオール系保湿剤を併用して配合すると、
各々単独で配合した場合に比較し、保湿効果及びその持
続性が相乗的に増大することを見出し、本発明を完成し
た。
【0007】すなわち、本発明は、(A)次の一般式
(1)
【0008】
【化2】
【0009】(式中、R1 は炭素数12〜24の直鎖又
は分岐のアルキル基又はアルケニル基を示し、R2 は炭
素数6〜24の直鎖、分岐もしくは環状のアルキル基も
しくは直鎖アルケニル基又はアリール基を示し、R3 は
炭素数1〜6の直鎖、分岐もしくは環状のアルキル基も
しくはアルケニル基又はアリール基を示す。)で表わさ
れるリン酸トリエステル及び(B)ポリエチレングリコ
ール、ポリプロピレングリコール、ジプロピレングリコ
ール、プロピレングリコール、ブチレングリコールから
なる群より選ばれるポリオール系保湿剤を含有する化粧
料を提供するものである。
【0010】一般式(1)中、R1 で示される炭素数1
2〜24の直鎖アルキル基としては、例えばn−ドデシ
ル基、n−テトラデシル基、n−ヘキサデシル基、n−
オクタデシル基等が挙げられ、分岐アルキル基として
は、例えば2−メチルドデシル基、2−メチルテトラデ
シル基、2−ブチルオクチル基、2−ヘキシルデシル
基、2−ヘプチルウンデシル基、2−オクチルドデシル
基、2−デシルテトラデシル基、5,7,7−トリメチ
ル−2−(1,3,3−トリメチルブチル)オクチル
基、牛脂又はトール油由来の脂肪酸の骨格異性化により
製造される次式で表わされる構造を主として含有するこ
とを特徴とする炭素数14〜24の混合物としてのいわ
ゆるイソステアリル基
【0011】
【化3】
【0012】(式中、m+n=14であり、m=n=7
を頂点とする分布を有する。)等が挙げられ、アルケニ
ル基としては、例えばヘキサデセニル基、オクタデセニ
ル基、ヘキサデカジエニル基、オクタデカジエニル基、
エイコサジエニル基等が挙げられるが、必ずしもこれら
に限定されるものではない。かかるR1 のうち、皮膚刺
激低減の点から、炭素数13〜20の分岐アルキル基が
好ましい。
【0013】一般式(1)中、R2 で示される炭素数6
〜24の直鎖又は分岐のアルキル基としては、上記R1
で例示したもののほか、n−ヘキシル基、n−オクチル
基、n−デシル基、2−エチルヘキシル基等が挙げら
れ、環状アルキル基としては、例えばシクロヘキシル
基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロドデ
シル基等が挙げられ、直鎖アルケニル基としては、例え
ばウンデセニル基、ヘキサデセニル基、オクタデセニル
基、ヘキサデカジエニル基、オクタデカジエニル基、エ
イコサジエニル基等が挙げられ、アリール基としてはフ
ェニル基、ナフチル基等が挙げられるが、必ずしもこれ
らに限定されるものではない。かかるR2 のうち、皮膚
刺激低減の点から炭素数6〜18、特に炭素数11〜1
8の直鎖もしくは分岐のアルキル基又は直鎖アルケニル
基が好ましい。
【0014】一般式(1)中、R3 で示される炭素数1
〜6の直鎖アルキル基としては、メチル基、エチル基、
n−プロピル基、n−ブチル基、n−ペンチル基及びn
−ヘキシル基が挙げられ、分岐アルキル基としては、例
えばイソプロピル基、イソブチル基、sec−ブチル
基、tert−ブチル基等が挙げられ、環状アルキル基
としては、例えばシクロペンチル基、シクロヘキシル基
等が挙げられ、アルケニル基としては、例えばアリル
基、メタリル基等が挙げられ、アリール基としてはフェ
ニル基が挙げられるが、必ずしもこれらに限定されるも
のではない。かかるR3 のうち、皮膚親和性及び良好な
使用感の点から炭素数1〜6の直鎖又は分岐のアルキル
基が好ましく、更に炭素数1〜4の直鎖アルキル基、特
に粘度の低さからエチル基が好ましい。
【0015】また、リン酸トリエステル(1)は、融点
が20℃以下のものが好ましく、この点から、R1 が炭
素数13〜20の分岐アルキル基又は直鎖アルケニル基
であり、R2 が炭素数11〜18の直鎖もしくは分岐の
アルキル基又は直鎖アルケニル基であり、R3 が炭素数
1〜6の直鎖又は分岐のアルキル基であるものが好まし
く、特にリン酸ビス(2−メチルドデシル)エチル、リ
ン酸ビス(2−ヘプチルウンデシル)エチル、リン酸
(2−ヘプチルウンデシル)ドデシルエチル、リン酸ビ
ス(2−メチルテトラデシル)エチル、リン酸ジトリデ
シルブチルが好ましい。
【0016】リン酸トリエステル(1)は、公知の方法
に従って、例えばオキシ塩化リン等のオキシハロゲン化
リンにR1 、R2 及びR3 に対応するアルコールを直鎖
又は塩基存在下に順次反応させることにより合成するこ
とができる。
【0017】すなわち、R1 、R2 及びR3 がそれぞれ
異なるリン酸トリエステルを目的とする場合は、R1-O
H、R2-OH及びR3-OHの3種のアルコールを順次オキシハ
ロゲン化リンに対し約1倍モルずつ添加・反応させる。
また、R1 とR2 又はR2 とR 3 が同一であるリン酸ト
リエステルを目的とする場合は、2種のアルコールのう
ち1種をオキシハロゲン化リンに対し約1倍モル(又は
約2倍モル)添加・反応させた後、残る1種のアルコー
ルを約2倍モル(又は約1倍モル)添加・反応させる。
【0018】本反応に使用される溶媒としては、反応に
対し不活性でオキシハロゲン化リンを溶解できるもので
あればよく、特に限定されないが、例えばテトラヒドロ
フラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、ヘキサン、ヘ
プタン、オクタン等の脂肪族炭化水素、シクロペンタ
ン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の脂環式
炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベン
ゼン等の芳香族炭化水素などが挙げられる。これらの溶
媒は単独で又は2種以上を組み合わせて使用することが
できる。溶媒の使用量は特に限定されないが、一般には
オキシハロゲン化リン濃度が60重量%以下、好ましく
は30重量%以下となる量である。
【0019】また、本反応に使用し得る塩基としては、
例えばトリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン
等の有機第三級アミン、水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム等のアルカリ金属水酸化物などが挙げられる。これ
らの塩基は単独で又は2種以上を組み合わせて使用する
ことができる。
【0020】リン酸トリエステル(1)の本発明化粧料
への配合量は特に限定されないが、化粧料中に1〜50
重量%(以下、単に%で示す)が好ましく、特に5〜2
5%が好ましい。
【0021】(B)成分のポリオール系保湿剤は(A)
成分のリン酸トリエステルと室温において任意に混合可
能なものであることが好ましく、ポリエチレングリコー
ル、ポリプロピレングリコール、ジプロピレングリコー
ル、プロピレングリコール、ブチレングリコールの中で
も(C)成分の親水性保湿成分との溶解持続性を考慮す
ると、ジプロピレングリコール、ブチレングリコールが
特に好ましい。
【0022】(B)成分のポリオール系保湿剤は化粧料
中に好ましくは2〜90%、特に好ましくは5〜50%
配合される。配合量が2%未満では、本発明の効果が発
揮されず、90%を超えて使用しても、それ以上の保湿
持続効果の増大はみられない。また(A)成分と(B)
成分の混合比は任意であるが、(A)/(B)が1/2
付近が好ましい。
【0023】本発明における化粧料は、上記成分(A)
及び成分(B)の他に更に成分(C)として、当該成分
(B)に対する20℃における溶解度が好ましくは10
%以上、特に好ましくは20%以上の親水性保湿成分を
含むことができる。20℃における溶解度が10%未満
であると持続性のある高い保湿効果が発揮されず、好ま
しくない。
【0024】当該親水性保湿成分としては、例えばグリ
セリン、ソルビトール、マルトチール、アミノ酸、ピロ
リドンカルボン酸ナトリウム、尿素、乳酸等の天然保湿
因子類及びヒアルロン酸、化学修飾コラーゲン等が挙げ
られる。これらの親水性保湿成分は化粧料中に2〜25
%配合するのが好ましい。
【0025】本発明の化粧料には、本発明の効果を損わ
ない範囲で、上記必須成分の他に化粧料成分として一般
に使用されている流動パラフィン、パラフィンワック
ス、セレシン、スクワラン等の炭化水素;蜜ロウ、カル
ナバロウ等のワックス類;オリーブ油、椿油、ホホバ
油、ラノリン等の天然動植物油脂;イソプロピルミリス
テート、セチルイソオクタノエート、グリセリルトリオ
クタノエート等のエステル油;デカメチルペンタシロキ
サン、ジメチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシ
ロキサン等のシリコーン油;セチルアルコール、ステア
リルアルコール、オレイルアルコール等の高級アルコー
ル;ステアリン酸、ミリスチン酸等の高級脂肪酸等の油
分、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ソルビタン脂肪
酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エス
テル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル、アルキ
ルグリセリルエーテル、脂肪酸塩、アルキルリン酸塩等
の界面活性剤、保湿剤、紫外線吸収剤、キレート剤、pH
調整剤、防腐剤、増粘剤、色素、香料等を更に配合する
ことができる。
【0026】本発明化粧料は、油性化粧料、乳化化粧
料、水性化粧料等の任意の剤形とすることができ、荒れ
肌、毛髪の手入れ等の保湿効果を必要とする皮膚化粧
料、毛髪化粧料として特に好適である。
【0027】
【発明の効果】本発明の化粧料は、高い保湿性と保湿効
果の持続性を有し、しかも経時後及び洗浄後も優れた保
湿性を保つため皮膚、毛髪の手入れ、特に損傷した皮
膚、毛髪の手入れに高い効果を示すものである。
【0028】
【実施例】次に実施例によって本発明を更に詳細に説明
するが、本発明はこれにより限定されるものではない。
【0029】実施例1 下記表1に示す組成の混合物を調製し、その保湿持続効
果を測定した。
【0030】
【表1】
【0031】<試験方法>上記試料を一定量前腕内側部
に塗布し、1時間静置した後湯洗し、温度20℃、湿度
30%の恒温恒湿室に入り、15分後に角質層中の水分
含有量をインピーダンスメーター(IBS社製)で測定
した。更に3時間後に再び湯洗し、その15分後に同様
に水分含有量を測定した。結果を表2に示す。表中には
平均値(N=10)で示した。
【0032】
【表2】
【0033】表2から明らかなように、本発明品1であ
るリン酸トリエステル/ジプロピレングリコール混合系
は、リン酸トリエステル、ジプロピレングリコール各々
単独に配合した化粧料に比して、保湿効果及びその持続
効果に優れており、両者が相剰的に作用しているのが立
証された。更に本発明品2より(C)成分の添加も有効
であることが判った。
【0034】実施例2 下記表3に示す組成のクリームを製造し、その保湿持続
効果を測定した。
【0035】
【表3】
【0036】<製造法>上記油相(1)〜(7)を混合
し、加熱溶解して70℃に保つ、一方、上記水相部
(8)〜(11)を徐々に加え乳化機にて乳化する。乳
化物を終温25℃まで冷却し、クリーム(本発明品3)
を調製した。比較品6、7も同様にして調製した。
【0037】<試験方法>上記試料を一定量前腕内側部
に塗布し、2時間静置した後湯洗し、温度20℃、湿度
40%の恒温恒湿室に入り、15分後に角質層中の水分
含有量をインピーダンスメーター(IBS社製)で測定
した。更に、初回湯洗後1時間、2時間及び5時間経過
時にも同様に湯洗した後、角質内水分量を測定した。結
果を表4に示す。表中には平均値(N=5)で示した。
【0038】
【表4】
【0039】表4から明らかなように、本発明品のクリ
ームはリン酸トリエステル、ポリオール系保湿剤ジプロ
ピレングリコール各々を単独に配合した比較品6、7の
クリームと比して高い保湿効果があり、かつその持続性
に優れていて、これらの成分が乳化系においても相剰的
に作用していることが立証された。
【0040】実施例3 下記組成中の、油相成分を混合し、加熱溶解して70℃
に保つ。下記水相成分も同様に70℃で加熱混合し、こ
の水相部に前述の油相部を加えて乳化機にて乳化する。
得られた乳化物を終温25℃まで冷却して乳液を調製し
た。
【0041】
【表5】 (成分) (%) 油相成分:セタノール 0.5 ワセリン 1.0 リン酸ビス(2−メチルテトラデシル)エチル 10.0 POE(10)モノオレイン酸エステル 2.0 ステアリン酸 2.0 水相成分:1,3−ブチレングリコール 3.0 ジプロピレングリコール 6.0 トリエタノールアミン 1.0 エチルパラベン 0.1 メチルパラベン 0.2 香料 0.1 精製水 バランス 100.0
【0042】実施例4 リン酸(2−ヘプチルウンデシル)ドデシルエチルにポ
リオキシエチレンソルビタンテトラオレイン酸エステル
及びエチルパラベンを加えて溶解し、エタノールを加え
て油相とする。また精製水に1,3−ブチレングリコー
ル、ジプロピレングリコール及び香料を溶解したものを
水相とする。水相部に油相部を室温下に加え、よくかき
まぜながらナイロン布などによりろ過して下記組成の2
層式化粧水を得た。
【0043】
【表6】 (成分) (%) 油相成分:リン酸(2−ヘプチルウンデシル)ドデシル エチル 5.0 ポリオキシエチレンソルビタンテトラオレイ ン酸エステル(20E.O.) 0.2 エチルパラベン 0.1 エタノール 10.0 水相成分:1,3−ブチレングリコール 4.0 ジプロピレングリコール 2.0 香料 0.1 精製水 バランス 100.0
【0044】実施例5 下記組成中の油相成分を混合し、加熱溶解して70℃に
保つ。下記水相成分も同様に70℃で加熱混合し、この
水相部に前述の油相部を加えて乳化機にて乳化する。得
られた乳化物を終温25℃まで冷却して下記組成のクリ
ームを調製した。
【0045】
【表7】 (成分) (%) 油相成分:コレステロール 0.5 ステアリルアルコール 1.0 セタノール 1.5 メチルポリシロキサン 2.0 リン酸ビス(2−ヘプチルウンデシル)エチル 10.0 スクワラン 10.0 モノステアリン酸ソルビタン 0.9 ポリオキシエチレンモノステアリン酸ソルビ ビタン(20E.O.) 1.5 N−ステアロイル−N−メチルタウリンナト リウム 0.2 ブチルパラベン 0.1 水相成分:グリセリン 10.0 1,3−ブチレングリコール 4.0 ヒアルロン酸ナトリウム 1.0 メチルパラベン 0.2 香料 0.1 精製水 バランス 100.0
【0046】実施例6 実施例3と同様に調製し、下記組成の乳液を得た。
【0047】
【表8】 (成分) (%) 油相成分:コレステロール 0.3 ステアリルアルコール 0.5 セタノール 0.8 メチルポリシロキサン 2.0 リン酸ジトリデシルブチル 10.0 モノステアリン酸ソルビタン 0.8 ポリオキシエチレンモノステアリン酸ソルビ ビタン(20E.O.) 1.4 N−ステアロイル−N−メチルタウリンナト リウム 0.2 ブチルパラベン 0.1 水相成分:グリセリン 4.0 1,3−ブチレングリコール 2.0 カルボキシビニルポリマー 0.3 水酸化カリウム 0.1 メチルパラベン 0.2 香料 0.1 精製水 77.2 100.0
【0048】実施例3、4、5及び6で得られた本発明
化粧料は、いずれも優れた保湿持続効果を示した。

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 (A)次の一般式(1) 【化1】 (式中、R1 は炭素数12〜24の直鎖又は分岐のアル
    キル基又はアルケニル基を示し、R2 は炭素数6〜24
    の直鎖、分岐もしくは環状のアルキル基もしくは直鎖ア
    ルケニル基又はアリール基を示し、R3 は炭素数1〜6
    の直鎖、分岐もしくは環状のアルキル基もしくは直鎖ア
    ルケニル基又はアリール基を示す。)で表わされるリン
    酸トリエステル及び(B)ポリエチレングリコール、ポ
    リプロピレングリコール、ジプロピレングリコール、プ
    ロピレングリコール、ブチレングリコールからなる群よ
    り選ばれるポリオール系保湿剤を含有することを特徴と
    する化粧料。
  2. 【請求項2】 一般式(1)において、R1 が炭素数1
    3〜20の分岐アルキル基又は直鎖アルケニル基、R2
    が炭素数11〜18の直鎖もくしは分岐のアルキル基又
    は直鎖アルケニル基、R3 が炭素数1〜6の直鎖又は分
    岐のアルキル基である請求項1記載の化粧料。
  3. 【請求項3】 一般式(1)において、R1 が炭素数1
    3〜20の分岐アルキル基、R2 が炭素数11〜18の
    分岐アルキル基、R3 がエチル基である請求項1又は2
    記載の化粧料。
  4. 【請求項4】 更に、(C)該(B)成分に対する20
    ℃における溶解度が10重量%以上の親水性保湿成分を
    含有する請求項1〜3のいずれか1項記載の化粧料。
  5. 【請求項5】 (C)成分がグリセリン、ソルビトー
    ル、マルチトール、アミノ酸、ピロリドンカルボン酸ナ
    トリウム、尿素、乳酸、ヒアルロン酸及び化学修飾コラ
    ーゲンからなる群より選ばれるものである請求項4記載
    の化粧料。
JP11821595A 1995-05-17 1995-05-17 化粧料 Pending JPH08310934A (ja)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7090875B2 (en) 2000-12-19 2006-08-15 Kabushiki Kaisha Yakult Honsha External skin preparations and process for producing the same
JP2013189407A (ja) * 2012-03-15 2013-09-26 Shinshu Univ 化粧品組成物およびその製造方法

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