JPH0832840B2 - カチオン電着塗料用硬化触媒 - Google Patents
カチオン電着塗料用硬化触媒Info
- Publication number
- JPH0832840B2 JPH0832840B2 JP62225740A JP22574087A JPH0832840B2 JP H0832840 B2 JPH0832840 B2 JP H0832840B2 JP 62225740 A JP62225740 A JP 62225740A JP 22574087 A JP22574087 A JP 22574087A JP H0832840 B2 JPH0832840 B2 JP H0832840B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- cationic electrodeposition
- curing catalyst
- resin
- acid
- electrodeposition paint
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 238000004070 electrodeposition Methods 0.000 title claims description 14
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 title claims description 11
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 title claims description 7
- 239000003973 paint Substances 0.000 title description 2
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 claims description 10
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 claims description 9
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 9
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 9
- -1 amino compound Chemical class 0.000 claims description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 6
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 claims description 6
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 claims description 6
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 4
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 claims description 2
- 238000013035 low temperature curing Methods 0.000 claims 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 16
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 16
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical compound OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- HXJNZPXGMGELDP-UHFFFAOYSA-J tin(4+);tetrabenzoate Chemical class [Sn+4].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1.[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1.[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1.[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 HXJNZPXGMGELDP-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MOBNLCPBAMKACS-UHFFFAOYSA-N 2-(1-chloroethyl)oxirane Chemical compound CC(Cl)C1CO1 MOBNLCPBAMKACS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- XQBCVRSTVUHIGH-UHFFFAOYSA-L [dodecanoyloxy(dioctyl)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCCCCCC)(CCCCCCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC XQBCVRSTVUHIGH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 239000011260 aqueous acid Substances 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000002981 blocking agent Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 1
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 1
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 1
- JGFBRKRYDCGYKD-UHFFFAOYSA-N dibutyl(oxo)tin Chemical compound CCCC[Sn](=O)CCCC JGFBRKRYDCGYKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQRUPWUPINJLMU-UHFFFAOYSA-N dioctyl(oxo)tin Chemical compound CCCCCCCC[Sn](=O)CCCCCCCC LQRUPWUPINJLMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960004275 glycolic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- WXMKPNITSTVMEF-UHFFFAOYSA-M sodium benzoate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 WXMKPNITSTVMEF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000010234 sodium benzoate Nutrition 0.000 description 1
- 239000004299 sodium benzoate Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
- C09D5/44—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes for electrophoretic applications
- C09D5/448—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes for electrophoretic applications characterised by the additives used
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は低温硬化性に優れた電着塗料用硬化触媒に関
するものであり、該電着塗料の分野に広く利用すること
ができる。
するものであり、該電着塗料の分野に広く利用すること
ができる。
エポキシ樹脂と塩基性アミノ化合物との反応物とポリ
イソシアネートとの混合物又は反応生成物を主成分とし
て、水溶化したカチオン電着塗料用樹脂を電着し、焼付
硬化する際に硬化触媒として、従来ジブチルスズオキサ
イド、ジオクチルスズオキサイド、ジブチルスズジラウ
レート、ジオクチルスズジラウレートが使用されてい
る。
イソシアネートとの混合物又は反応生成物を主成分とし
て、水溶化したカチオン電着塗料用樹脂を電着し、焼付
硬化する際に硬化触媒として、従来ジブチルスズオキサ
イド、ジオクチルスズオキサイド、ジブチルスズジラウ
レート、ジオクチルスズジラウレートが使用されてい
る。
〔発明が解決しようとする問題点〕 従来使用されているジアルキルスズオキサイド、ジア
ルキルスズジラウレートでは焼付温度がまだ高く、さら
に低温にて硬化する触媒が望まれていた。
ルキルスズジラウレートでは焼付温度がまだ高く、さら
に低温にて硬化する触媒が望まれていた。
本発明者等は、低温にて硬化する触媒を種々研究した
結果、エポキシ樹脂と塩基性アミノ化合物との反応物と
ブロック化されたポリイソシアネート化合物からなる樹
脂組成物を樹脂成分とするカチオン電着塗料用の、次式
〔I〕、〔II〕 (式中、Rは1〜12個の炭素を有するアルキル基であ
る。) で表わされる低温硬化触媒のジアルキルスズベンゾエー
トの少なくとも一つを用いることにより焼付硬化温度を
大巾に下げられることを見出し発明を完成した。
結果、エポキシ樹脂と塩基性アミノ化合物との反応物と
ブロック化されたポリイソシアネート化合物からなる樹
脂組成物を樹脂成分とするカチオン電着塗料用の、次式
〔I〕、〔II〕 (式中、Rは1〜12個の炭素を有するアルキル基であ
る。) で表わされる低温硬化触媒のジアルキルスズベンゾエー
トの少なくとも一つを用いることにより焼付硬化温度を
大巾に下げられることを見出し発明を完成した。
本発明に用いられるエポキシ樹脂としては、1分子当
り2個以上のエポキシ基を有するポリエポキシドが好ま
しく、たとえばビスフエノールAとエピクロルヒドリン
から得られるエポキシ樹脂、水添ビスフエノールAとエ
ピクロルヒドリンあるいはビスフエノールAとβ−メチ
ルエピクロルヒドリンから得られるエポキシ樹脂等が挙
げられる。これらのうちで特にビスフエノールAとエピ
クロルヒドリンより得られるエポキシ樹脂が好ましい。
り2個以上のエポキシ基を有するポリエポキシドが好ま
しく、たとえばビスフエノールAとエピクロルヒドリン
から得られるエポキシ樹脂、水添ビスフエノールAとエ
ピクロルヒドリンあるいはビスフエノールAとβ−メチ
ルエピクロルヒドリンから得られるエポキシ樹脂等が挙
げられる。これらのうちで特にビスフエノールAとエピ
クロルヒドリンより得られるエポキシ樹脂が好ましい。
エポキシ樹脂と反応させて付加物を作る塩基性アミノ
化合物としては第1級または第2級のアミノ基を有する
化合物が用いられ、特に好ましくは水溶性の脂肪族アミ
ノ化合物を挙げることができる。
化合物としては第1級または第2級のアミノ基を有する
化合物が用いられ、特に好ましくは水溶性の脂肪族アミ
ノ化合物を挙げることができる。
ポリイソシアネート化合物としては、1分子中に1個
以上のブロツク化されたイソシアネート基と0以上1個
以下の遊離のイソシアネート基を有するポリイソシアネ
ート化合物を使用できる。ポリイソシアネートのブロツ
ク化剤としては揮発性の低分子活性水素化合物が用いら
れる。上記樹脂成分以外に塗膜に可塑性を与える樹脂分
を添加してもよい。
以上のブロツク化されたイソシアネート基と0以上1個
以下の遊離のイソシアネート基を有するポリイソシアネ
ート化合物を使用できる。ポリイソシアネートのブロツ
ク化剤としては揮発性の低分子活性水素化合物が用いら
れる。上記樹脂成分以外に塗膜に可塑性を与える樹脂分
を添加してもよい。
本発明の式〔I〕、〔II〕で表わされるジアルキルス
ズベンゾエートの例としては、 を挙げることができ、特に好ましい例としては、 を挙げることができる。
ズベンゾエートの例としては、 を挙げることができ、特に好ましい例としては、 を挙げることができる。
本発明のジアルキルスズベンゾエートはジアルキルス
ズオキサイドと安息香酸を上記構造になるようなモル比
で反応させて製造するか、ジアルキルスズハライドに安
息香酸のナトリウム等のアルカリ金属塩の作用させて製
造することができる。
ズオキサイドと安息香酸を上記構造になるようなモル比
で反応させて製造するか、ジアルキルスズハライドに安
息香酸のナトリウム等のアルカリ金属塩の作用させて製
造することができる。
本発明のジアルキルスズベンゾエートはカチオン電着
塗料用樹脂成分中に添加してもよいし、水溶化する際に
添加してもよい。
塗料用樹脂成分中に添加してもよいし、水溶化する際に
添加してもよい。
本発明のジアルキルスズベンゾエートの量は電着塗料
用樹脂成分に対して通常0.05〜10重量%であり、0.1〜
5重量%が好ましい。
用樹脂成分に対して通常0.05〜10重量%であり、0.1〜
5重量%が好ましい。
カチオン電着を行なう前の電着塗料の安定な水溶液ま
たは水分散液を作る場合は電着塗料樹脂に水または酸水
溶液を添加して十分混合して得ることができる。
たは水分散液を作る場合は電着塗料樹脂に水または酸水
溶液を添加して十分混合して得ることができる。
酸水溶液を作る酸としては、ギ酸、酢酸、プロピオン
酸、ヒドロキシ酢酸、乳酸、クエン酸等の有機酸または
塩酸、硫酸、リン酸等の無機酸を用いることができる。
酸、ヒドロキシ酢酸、乳酸、クエン酸等の有機酸または
塩酸、硫酸、リン酸等の無機酸を用いることができる。
このようにして得られた電着塗料の水溶液または水分
散液はカチオン電着法により、被塗装体上に塗料が析出
するが、必要に応じて、顔料、抗酸化剤、界面活性剤、
カツプリング溶媒、架橋剤等を含有させることができ
る。
散液はカチオン電着法により、被塗装体上に塗料が析出
するが、必要に応じて、顔料、抗酸化剤、界面活性剤、
カツプリング溶媒、架橋剤等を含有させることができ
る。
以下実施例を挙げて本発明を説明するが、本発明はこ
れによつて限定されるものではない。実施例中、部とは
重量部を表わし、評価は下記基準により判定した。
れによつて限定されるものではない。実施例中、部とは
重量部を表わし、評価は下記基準により判定した。
焼付けした塗膜を、エチルセロソルブを含ませた脱脂
綿にて、往復10回強くこすり、乾燥後、塗膜面を観察し
た。
綿にて、往復10回強くこすり、乾燥後、塗膜面を観察し
た。
強固な塗膜面でありキズが発生しなかったもの。 ◎ 塗膜面にわずかなキズが発生したもの。 ○ 塗膜面に無数のキズが発生したもの。 △ 塗膜面が一部はがれ地金が露出したもの。 × 塗膜面が全部はがれたもの。 ×× 実施例−1 エポキシ当量500を持つエポキシ樹脂(エピコート100
1(シエル化学(株)製))500部をメチルイソブチルケ
トン300部に溶解し、ジエチルアミン73部を80〜100℃で
滴下し、120℃で1時間加熱した。
1(シエル化学(株)製))500部をメチルイソブチルケ
トン300部に溶解し、ジエチルアミン73部を80〜100℃で
滴下し、120℃で1時間加熱した。
次にトリレンジイソシアネート174部をエチルセロソ
ルブ180部に60〜80℃で滴下し、120℃で1時間加熱し
た。
ルブ180部に60〜80℃で滴下し、120℃で1時間加熱し
た。
これを上記エポキシ−アミン付加物と混合した。この
樹脂溶液135部に〔表−1〕に示す硬化触媒1部、酢酸
5部、脱イオン水860部を加え、pH4.0の水分散液を作つ
た。
樹脂溶液135部に〔表−1〕に示す硬化触媒1部、酢酸
5部、脱イオン水860部を加え、pH4.0の水分散液を作つ
た。
これを電着浴とし脱脂鋼板をカソードとして、25℃、
190Vで2分間電着を行ない〔表−1〕に示す温度で30分
間焼付けし厚さ10μの塗膜を得た。次に焼付けした塗膜
をエチルセロソルブ含有脱脂綿にてこすつた結果を〔表
−1〕に示す。〔表−1〕の結果より、本発明の触媒が
塗料の硬化温度を大巾に下げていることが判る。尚試料
No.1〜5は比較例であり、同6〜10は本発明の実施例で
ある。
190Vで2分間電着を行ない〔表−1〕に示す温度で30分
間焼付けし厚さ10μの塗膜を得た。次に焼付けした塗膜
をエチルセロソルブ含有脱脂綿にてこすつた結果を〔表
−1〕に示す。〔表−1〕の結果より、本発明の触媒が
塗料の硬化温度を大巾に下げていることが判る。尚試料
No.1〜5は比較例であり、同6〜10は本発明の実施例で
ある。
〔発明の効果〕 従来触媒として使用されている試料No.2〜5と比較し
て、本発明の試料No.6〜10の触媒が焼付温度の低温化に
優れた効果があることが判る。
て、本発明の試料No.6〜10の触媒が焼付温度の低温化に
優れた効果があることが判る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 増田 和男 神奈川県川崎市高津区久地788番地 三共 有機合成株式会社内 (56)参考文献 特開 昭62−45617(JP,A) 特開 昭57−139117(JP,A)
Claims (1)
- 【請求項1】エポキシ樹脂と塩基性アミノ化合物との反
応物とブロック化されたポリイソシアネート化合物とか
らなる樹脂組成物を樹脂成分とするカチオン電着塗料用
の、次式で示される化合物の少なくとも一つよりなる低
温硬化触媒。 (式中、Rは1〜12個の炭素を有するアルキル基であ
る。)
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62225740A JPH0832840B2 (ja) | 1987-09-09 | 1987-09-09 | カチオン電着塗料用硬化触媒 |
| US07/318,720 US4904361A (en) | 1987-09-09 | 1989-03-03 | Electrodeposition coating composition |
| GB8905113A GB2228935B (en) | 1987-09-09 | 1989-03-06 | "electrodeposition coating composition" |
| CA000592864A CA1335463C (en) | 1987-09-09 | 1989-03-06 | Electrodeposition coating composition |
| DE3907542A DE3907542C1 (ja) | 1987-09-09 | 1989-03-08 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62225740A JPH0832840B2 (ja) | 1987-09-09 | 1987-09-09 | カチオン電着塗料用硬化触媒 |
| US07/318,720 US4904361A (en) | 1987-09-09 | 1989-03-03 | Electrodeposition coating composition |
| CA000592864A CA1335463C (en) | 1987-09-09 | 1989-03-06 | Electrodeposition coating composition |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6469677A JPS6469677A (en) | 1989-03-15 |
| JPH0832840B2 true JPH0832840B2 (ja) | 1996-03-29 |
Family
ID=39401209
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62225740A Expired - Lifetime JPH0832840B2 (ja) | 1987-09-09 | 1987-09-09 | カチオン電着塗料用硬化触媒 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4904361A (ja) |
| JP (1) | JPH0832840B2 (ja) |
| CA (1) | CA1335463C (ja) |
| DE (1) | DE3907542C1 (ja) |
| GB (1) | GB2228935B (ja) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AT390960B (de) * | 1988-09-29 | 1990-07-25 | Vianova Kunstharz Ag | Verfahren zur herstellung von kathodisch abscheidbaren, selbstvernetzenden lackbindemittelnund deren verwendung |
| JP2983370B2 (ja) * | 1991-04-16 | 1999-11-29 | 関西ペイント株式会社 | 電着塗料組成物 |
| US5281316A (en) * | 1992-05-29 | 1994-01-25 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Cathodic electrodeposition coatings having improved throwing power |
| US5389140A (en) * | 1992-10-30 | 1995-02-14 | Kansai Paint Co., Ltd. | Electrodeposition paint composition |
| US6811666B2 (en) * | 2002-02-20 | 2004-11-02 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Amine acid zwitterion additive for a cathodic electrocoating composition |
| DE10209396A1 (de) * | 2002-03-02 | 2003-09-18 | Basf Coatings Ag | Von unlöslichen Festkörpern freie Elekrotauchlacke (ETL) |
| BR0315006B1 (pt) * | 2002-10-01 | 2014-06-17 | Ppg Ind Ohio Inc | Composição de revestimento capaz de ser eletrodepositada e método para preparar a composição de revestimento capaz de ser eletrodepositada |
| DE102005013329A1 (de) * | 2005-03-23 | 2006-11-16 | Degussa Ag | Niedrigviskose uretdiongruppenhaltige Polyadditionsverbindungen, Verfahren zur Herstellung und Verwendung |
| JP5718753B2 (ja) * | 2011-07-19 | 2015-05-13 | 日本パーカライジング株式会社 | 金属表面処理用水性組成物、これを用いた金属表面処理方法及び皮膜付金属材料の製造方法並びにこれらを用いた金属表面処理皮膜 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3984299A (en) * | 1970-06-19 | 1976-10-05 | Ppg Industries, Inc. | Process for electrodepositing cationic compositions |
| US3915923A (en) * | 1970-10-26 | 1975-10-28 | Union Carbide Corp | Solution process for making polyurethane |
| US4017438A (en) * | 1974-12-16 | 1977-04-12 | Ppg Industries, Inc. | Ketimine-blocked primary amine group-containing cationic electrodepositable resins |
| US4071428A (en) * | 1976-11-24 | 1978-01-31 | Ppg Industries, Inc. | Process for electrodeposition of quaternary ammonium salt group-containing resins |
| JPS57139117A (en) * | 1981-02-21 | 1982-08-27 | Matsushita Electric Works Ltd | Epoxy resin composition |
| US4615779A (en) * | 1985-02-07 | 1986-10-07 | Ppg Industries, Inc. | Cationic coating compositions for electrodeposition over rough steel |
| US4711917A (en) * | 1985-02-07 | 1987-12-08 | Ppg Industries, Inc. | Cationic coating compositions for electrodeposition over rough steel |
| JPS6245617A (ja) * | 1985-08-23 | 1987-02-27 | Matsushita Electric Works Ltd | エポキシ樹脂硬化促進剤 |
| US4788083A (en) * | 1986-03-27 | 1988-11-29 | Ashland Oil, Inc. | Tin or bismuth complex catalysts and trigger cure of coatings therewith |
-
1987
- 1987-09-09 JP JP62225740A patent/JPH0832840B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1989
- 1989-03-03 US US07/318,720 patent/US4904361A/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-03-06 CA CA000592864A patent/CA1335463C/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-03-06 GB GB8905113A patent/GB2228935B/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-03-08 DE DE3907542A patent/DE3907542C1/de not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB8905113D0 (en) | 1989-04-19 |
| JPS6469677A (en) | 1989-03-15 |
| GB2228935A (en) | 1990-09-12 |
| GB2228935B (en) | 1992-05-13 |
| DE3907542C1 (ja) | 1990-06-07 |
| US4904361A (en) | 1990-02-27 |
| CA1335463C (en) | 1995-05-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3293633B2 (ja) | ビスマスおよびアミノ酸材料を含む電着可能コーティング組成物および電着方法 | |
| JP2983370B2 (ja) | 電着塗料組成物 | |
| JPS6139351B2 (ja) | ||
| WO1999006493A1 (en) | Cationic electrodeposition coating composition | |
| JPH0832840B2 (ja) | カチオン電着塗料用硬化触媒 | |
| JPS6310679A (ja) | 自己橋かけ性カチオン性塗料バインダ−の製造方法および使用法 | |
| JPH0449843B2 (ja) | ||
| JPS6088083A (ja) | 電気浸漬塗装剤およびその製法 | |
| JP4430759B2 (ja) | アミノポリエーテル変性エポキシ樹脂およびこれを含有するカチオン電着塗料組成物 | |
| JPH05239386A (ja) | 電着塗料用組成物 | |
| JPH0673076A (ja) | ジアルキル錫酸化物と多価フェノールとの反応生成物 | |
| JP3168381B2 (ja) | セリウムを含む陰極電着塗料組成物 | |
| JPS63152676A (ja) | カチオン型塗料バインダーの触媒方法 | |
| JP3874386B2 (ja) | カチオン電着塗料組成物 | |
| JP3108513B2 (ja) | 電着塗料組成物 | |
| CN1894301A (zh) | 封端的异氰酸酯交联溶液 | |
| JPH0657184A (ja) | カチオン電着塗料組成物 | |
| JP2997562B2 (ja) | カチオン電着塗料及び塗膜形成方法 | |
| JPH1180622A (ja) | カチオン電着塗料組成物 | |
| JPS608262B2 (ja) | 被覆塗装に有用な自己硬化性樹脂組成物 | |
| JP4309976B2 (ja) | 電着塗料組成物 | |
| JP3910698B2 (ja) | カチオン電着塗料組成物 | |
| JP2000063710A (ja) | 陰極電着塗料組成物 | |
| JP3368399B2 (ja) | 銅およびセリウムを含んでいる陰極電着塗料組成物 | |
| JP3910695B2 (ja) | カチオン電着塗料組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313532 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| EXPY | Cancellation because of completion of term | ||
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080329 Year of fee payment: 12 |