JPS6139351B2 - - Google Patents

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JPS6139351B2
JPS6139351B2 JP58238728A JP23872883A JPS6139351B2 JP S6139351 B2 JPS6139351 B2 JP S6139351B2 JP 58238728 A JP58238728 A JP 58238728A JP 23872883 A JP23872883 A JP 23872883A JP S6139351 B2 JPS6139351 B2 JP S6139351B2
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JP
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acid
adduct
organic polyisocyanate
composition according
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JP58238728A
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Dabitsudo Jerabetsuku Robaato
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PPG Industries Inc
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Publication date
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Application filed by PPG Industries Inc filed Critical PPG Industries Inc
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Publication of JPS6139351B2 publication Critical patent/JPS6139351B2/ja
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Description

【発明の詳細な説明】 キヤツプ化（capped）またはブロツク化
（blocked）有機ポリイソシアナート、エポキシ
基含有樹脂のアミン付加物および随時ウレタン形
成用触媒を含有してなる水性被覆組成物を、陰極
（cathode）上に電着すると耐アルカリおよび耐腐
食性の非常に望ましい性質を備えた被膜を形成さ
せることができる。
本発明組成物において用いられるキヤツプ化ま
たはブロツク化イソシアナートは該イソシアナー
ト基とある種の化合物との反応生成物がヒドロキ
シル又はアミノ基に対し室温では安定であるが高
温（通常200〓〜600〓）では反応性となるような
いかなるイソシアナートであつてもよい。
ブロツク化有機ポリイソシアナートの調製には
適当ないかなる有機ポリイソシアナートを使用し
てもよい。例えば、トリメチレン、テトラメチレ
ン、ヘキサメチレンジイソシアナートのごとき脂
肪族化合物、１・４−シクロヘキサン、１・２−
シクロヘキサンジイソシアナートのごときシクロ
アルキレン化合物、ｍ−フエニレン、１・４−ナ
フタレンジイソシアナートのごとき芳香族化合
物、４・４−ジフエニレンメタン、２・４−また
は２・６−トリレンジイソシアナートのごとき脂
肪族−芳香族化合物またはそれらの混合物等があ
る。
本発明のブロツキング剤として脂肪族モノアル
コール、環状脂肪族−芳香族アルキルモノアルコ
ール、およびフエノール系化合物を使用してもよ
い。たとえばメチル、エチル、クロロエチル、ノ
ニルアルコールのごとき低脂肪族アルコール、フ
エニルカルビノールのごとき芳香族アルキルアル
コール、フエノールおよびクレゾール、キシレノ
ール等のごとく置換基が被覆操作に悪影響をもた
らさない置換フエノール類が挙げられる。
本発明に係る塗料中に可塑性を付与するため、
所望により比較的不揮発性の高級モノアルコール
類を少量加えてもよい。
他のブロツキング剤としてはジエチルエタノー
ルアミンなどの三級ヒドロキシルアミン類、およ
びメチルエチルケトンオキシム、アセトンオキシ
ム、シクロヘキサノンオキシムなどのオキシム類
がある。オキシム類およびフエノール類の使用
は、特に好適である。何故ならこれらの試薬でブ
ロツクされたポリイソシアナートは比較的低温に
おいて、後述の錫触媒などのウレタン形成触媒を
外部から添加することなく開裂するからである。
有機ポリイソシアナートブロツキング剤の付加
物は遊離イソシアナート基を完全に反応させるに
十分な量のブロツキング剤と有機ポリイソシアナ
ートを反応させて調整する。
前記のごとく本発明組成物において採用される
樹脂はキヤツプ化有機ポリイソシアナートと室温
で安定な被覆組成物を形成するエポキシ基含有樹
脂の一級および／または二級アミン付加物である
樹脂とから調整される水性分散液含有被覆組成物
である。
付加化合物をつくるために用いられるエポキシ
含有物質は平均して１分子当り１またはそれ以上
のエポキシ基を持つモノまたはポリ化合物または
それらの混合物であればよい。モノエポキサイド
も使用できるが樹脂状エポキシ化合物または１分
子あたり１、またはそれ以上のエポキシ基を持つ
ポリエポキサイドが望ましい。エポキシは本質的
には周知のいかなるエポキサイドでもよい。特に
有用なポリエポキサイドはビスフエノールＡのよ
うなポリフエノールのポリグリシジルエーテルで
ある。これらは、たとえばアルカリの存在下、エ
ピクロロヒドリンまたはジクロロヒドリンとポリ
フエノールとのエーテル化によつて調整される。
フエノール化合物は例えばビス（４−ヒドロキシ
フエニル）２・２−プロパン、４・4′−ジヒドロ
キシベンゾフエノン、ビス（４−ヒドロキシフエ
ニル）１・１−エタン、ビス（４−ヒドロキシフ
エニル）１・１−イソブタン、ビス（４−ヒドロ
キシタ−シヤリーブチルフエニル）２・２−プロ
パン、ビス（２−ヒドロキシナフチル）メタン、
１・５−ジヒドロキシナフチレンなどが挙げられ
る。これらの中でも、高分子量で芳香族基を含む
ものが望ましい。これらは上記ジグリシジエーテ
ルとビスフエノールＡのようなポリフエノールを
反応させ、ついで得られた化合物をエピクロロヒ
ドリンと反応させて、ポリグリシジエーテルを得
る。ポリフエノールのポリグリシジルエーテルは
エポキサイド基のほかに遊離の水酸基を含むので
望ましい。
ポリフエノールのポリグリシジルエーテルはそ
れ自体使用可能であるが、好ましい方法としてし
ばしば活性部分（水酸基、または時にはエポキシ
基）を樹脂フイルム特性変成剤と反応させること
がある。エポキシ樹脂とカルボン酸、特に脂肪酸
とのエステル化は当業者にとつて周知のところで
あり、詳細な記載は省略する。特に飽和脂肪酸、
就中、ペラルゴン酸が望ましい。同様にエポキシ
樹脂は有機物質を含むイソシアナート基又は他の
反応性有機物質で変成してもよい。
他の有用なポリエポキサイド類は上記と同様に
してノボラツク樹脂又はポリフエノール樹脂から
調製する。
エチレングリコール、ジエチレングリコール、
トリエチレングリコール、１・２−プロピレング
リコール、１・４−プロピレングリコール、１・
５−ペンタンジオール、１・２・６−ヘキサント
リオール、グリセロール、ビス（４−ヒドロキシ
シクロヘキシル）２・２−プロパン等の多価アル
コールから誘導されるポリグリシジルエーテルも
また同様に適当である。またポリカルボン酸のポ
リグリシジルエステルを使用することもできる。
これらのエステル類はエピクロロヒドリンまたは
同種のエポキシ化合物とオキザロ酢酸、コハク
酸、グルタール酸、テレフタール酸、２・６−ナ
フチレンジカルボン酸、リノレン酸二量体などの
脂肪族あるいは芳香族ポリカルボン酸との反応に
よつて得られる。たとえばグリシジルアジペー
ト、グリシジルフタレートなどがある。
すでに述べたように、エポキシ含有物質はアミ
ンと反応して付加物をつくる。使用アミンは一
級、二級どちらでもよいが、二級アミンが望まし
い。特に水溶性のアミノ化合物であるアミンが望
ましい。例えばメチルアミン、エチルアミン、プ
ロピルアミン、ブチルアミン、ジメチルアミン、
ジエチルアミン、ジプロピルアミン、ジブチルア
ミン、メチルブチルアミンなどのモノあるいはジ
アルキルアミン等である。
多くの場合、低級アミンが使用されるが、高分
子量のモノアミンでもかまわない。本質的には、
アミンによつて寄与された構造が分子に撓みをも
たせ、かつ変成させることが好ましい。同様に低
級アミンと高級アミンの混合物を樹脂変成用に使
用してもよい。
さらにアミンは、該アミンとエポキシ基との反
応も妨害せず、かつ反応混合物がゲルを形成しな
いと云う条件で、他の構成成分を含んでいてもよ
い。
アミンとエポキシ基含有物との反応は、両者を
混合することにより始まる。実際上、発熱反応で
あつてもよい。
該反応混合物を緩和な条件即ち所望の反応に応
じて、50〜150℃前後に加熱してもよい。反応終
了時に、さらに終結を完全にするに十分な時間、
わずかに加温するのがよい。
エポキシ基含有物質と反応するアミンの量は少
なくとも樹脂をカチオン化させるに足る量、すな
わち、酸で可溶性にしたとき、陰極（cathode）
へ移動するに足る量でなければならない。通常、
樹脂中のエポキシ基は実質上すべてアミンと反応
する。しかし過剰のエポキシ基は残つていてもよ
く、これは水と接して加水分解され水酸基を形成
する。
ポリイソシアナートブロツキング剤付加物を水
酸基あたり約0.5から2.0ウレタン基を形成する比
率でアミンエポキシ付加物と予備混合する。
通常二つの化合物を迅速かつ完全に反応させる
ためにはウレタン形成のための触媒を被覆混合物
中に存在させることが必要である。しかし電着後
の硬化温度が、十分高いときは、触媒の必要はな
い。オキシムやフエノールなどの適当なイソシア
ナート用ブロツキング剤を用いるときも触媒は使
わなくともよい。添加される触媒の例としてはジ
ブチル錫ジラウレート、酢酸錫などのすず化合物
が好ましいが、ウレタン形成のために知られてい
る触媒であれば、他のものでもよい。触媒の量は
電着被膜中で反応を有効に促進する量、たとえば
アミン−エポキシ付加物の約0.5〜４重量％を用
いてよく、典型的には約２重量％である。
キヤツプ化イソシアナート／アミンエポキシ付
加物触媒混合物を適当な基体上に電着し、これを
約250〓から約600〓の範囲に昇温して硬化させ
る。電着膜は少なくとも部分的にウレタン架橋し
て硬化する。遊離したアルコールはその沸点に応
じて、蒸散するかまたは可塑剤として混合物中に
残る。
上記構成物を含む水性組成物は被覆組成物とし
て非常に有用であり、特に電着塗装に適してい
る。もちろん従来の塗装技術に使用してもよい。
適当な水性組成物を得るには中和剤の添加が必要
である。PH約３〜９の溶液からこの塗料を電着さ
せるのが好ましい。
これらの生成物の中和はギ酸、酢酸、リン酸な
どの水溶性酸によりアミノ基の一部または全部を
反応させて行う。中和の度合は樹脂によつて異な
り、樹脂を溶解し分散させるに十分な量の酸が必
要とされる。
溶解させると述べたが、実際は、電着組成物は
分散状態または懸濁状態、またはその類が水中で
混ざりあつた状態の複合溶液であり、それらは電
流の影響で電解質として作用する。樹脂は時には
溶液そのものであるが通常はコロイド分散液と真
の溶液との間の分子サイズを有する所謂分子分散
とよばれる状態で分散している。
水中の組成物の濃度は使用されるプロセス・パ
ラメーターによつて決まるが一般に臨界的ではな
い。ふつうは水性組成物の大部分が水であり、１
〜25重量％の樹脂を含み、さらに顔料、所望によ
り酸化防止剤、界面活性剤、カツプリング溶剤な
ど電着塗装の分野において周知の種々の添加物を
含有する。顔料は従来のものたとえば酸化鉄、酸
化鉛、クロム酸ストロンチウム、カーボンブラツ
ク、二酸化チタン、タルク、硫酸バリウム、カド
ミウムイエロー、カドミウムレツド、クロムイエ
ロー等の一種またはそれ以上を含むものであつて
よい。
上記組成物を使用する電着工程において組成物
を導電性陽極と導電性陰極に接触させるを陰極表
面が被覆される。陰極と陽極に電流が流れると、
電着浴が被覆組成物を含む浴と接触し、被覆組成
物の膜が陰極に生成される。これが陽極に塗膜が
生成されるポリカルボン酸樹脂を使用する方法と
相違する点である。前記利点の多くは、陰極電着
に由来している。
電着が行われる条件は他の電着塗装の場合と、
ほぼ同じである。使用電圧はたとえば１ボルトか
ら数千ボルトまで非常に広範囲に変えてもよい
が、典型的には50ボルトから500ボルトの間であ
る。電気密度（current density）はふつう１平
方フイートあたり1.0から15アンペアで、電着の
間に減少する傾向にある。
本発明の方法はどんな導電性の基体にも応用で
き、特に鉄、アルミニウム、銅その他の金属に適
している。
電着後、塗膜はオーブン加熱または赤外線照射
等常套の方法で加熱硬化する。硬化温度は約350
〓から約425〓が望ましいが、所望により約250〓
から500〓あるいは約600〓にもできる。
以下実施例によつて本発明を説明するが、本発
明はそれらの実施例によつて限定されるものでは
ない。本明細書および実施例における部およびパ
ーセントは特に指定しなければすべて重量部であ
る。
実施例 １ アミン−エポキシ付加物を次のように調製す
る。エポキシド当量910（当量）のビスフエノー
ルＡ（Epon1004）のポリグリシジルエーテル
1000部をｎ−メチルピロリドン277部に70℃で撹
拌しつつ溶解する。ジエチルアミン80.3部、（存
在するエポキサイド基に対し化学量論的に実質上
同当量）を加え100℃に加熱して、２時間放置後
冷却する。生成物を付加物Ａとする。
別に２・4/2・６−トルエンジイソシアナート
（80／20）（TDI80／20）87.1部をジブチル錫ラウ
レート１滴を含む２−エチルヘキサノール143部
（化学量論より10％過剰）を徐々に加え、外部か
ら冷却しつつ反応温度を100℃におさえて、２・
4/2・６−トルエンジイソシアナート（80／20）
のジウレタンを調製する。
電着用熱硬化性カチオン性ウレタン組成物を調
製するため前記水酸基含有グリシジルエーテル含
有アミン付加物（付加物Ａ）21.6部を前記TDIジ
ウレタン５部およびジブチル錫ジラウレート0.2
部と混合する。
これを氷酢酸1.5部で中和し、脱イオン水によ
つて、不揮発性成分が約５％になるよう希釈した
後、この浴中でリン酸亜鉛処理鋼板を陰極として
250ボルト、２分間塗装する。380〓で10分間硬化
後、得られる鋼板はやゝざらざらであるが鉛筆硬
度5Hのアセトン耐性被膜を有する。
実施例 ２ アミン−エポキシ付加物を以下のごとく調製す
る。
ビスフエノールＡのポリグリシジルエーテル
（エポキシ1004）1000部をトルエン300部に溶解
し、撹拌下約100℃に加熱する。これを乾燥窒素
ガス覆囲気下で冷却後、ジエチルアミン78.2
（M.W.73）部を加え、100℃に加熱し１−1/2時間
保持する。次いで系を125℃に加熱しトルエンを
留去すると共にペラルゴン酸（M.W.158）188.1
部を加える。この系を還流下200℃まで徐々に昇
温しエステル化によつて生ずる水を水分器
（Decanting trap）中に除去する。総加熱時間約
５時間後、系の酸化は1.5まで低下する。系を不
活性ガスで200℃、15分間置換し次いで冷却す
る。生成物を付加物Ｂとする。
別の反応器で２・４／２・６−トルエンジイソ
シアナート80／20混合物の完全ブロツク化ジウレ
タンを調製する。調製は反応混合物を外部から冷
却しながら100℃以下に保持しつつ80／20トルエ
ンジイソシアナート87.1部をジブチル錫ジウラレ
ート１滴を含む２−エチルヘキサノール142部を
徐々に加えることにより行う。
電着塗装用熱硬化性カチオン性ウレタン組成物
を調製するため前記ペラルゴン酸エステル（付加
物Ｂ）20部をイソプロパノール５部とエチレング
リコールモノブチルエーテル２部の混合物に溶解
し、これを前記80／20TDIのジウレタン10部と混
合した後、0.4部のジブチル錫ジラウレート0.4
部、次いで50％不揮発性グルコン酸水溶液3.0部
と混合する。得られた混合物に脱イオン水360部
をゆつくり加えて固形分約５％まで稀釈し、電着
溶を調整する。リン酸亜鉛処理鋼板を350ボルト
で90秒間電着し、350〓で25分間硬化させる。得
られた被膜はなめらかな表面を有する鉛筆硬度
2Hのアセトン耐性被膜である。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ (A)一級または二級アミンと多価フエノールの
    ポリグリシジルエーテルの反応生成物である酸可
    溶性合成付加物および(B)該付加物の存在下常温で
    安定かつ高温で該付加物と反応性であるブロツク
    化有機ポリイソシアナートを含む電着塗料組成
    物。 ２ ブロツク化有機ポリイソシアナートが有機ポ
    リイソシアナートと脂肪族アルキルモノアルコー
    ル、脂環式アルキルモノアルコール、芳香族アル
    キルモノアルコール、フエノール、オキシムおよ
    び三級ヒドロキシルアミンからなる群から選ばれ
    た化合物との反応生成物である特許請求の範囲第
    １項記載の組成物。 ３ ブロツク化有機ポリイソシアナートが有機ポ
    リイソシアナートと脂肪族アルキルモノアルコー
    ルの反応生成物である特許請求の範囲第１項記載
    の組成物。 ４ 酸可溶性合成付加物とブロツク化有機ポリイ
    ソシアナートが水酸基に対するブロツク化イソシ
    アナート基の比率的0.5〜2.0の範囲で存在する特
    許請求の範囲第１項記載の組成物。 ５ 酸可溶性合成付加物が酸で可溶性にした一級
    または二級アミンと多価フエノールのポリグリシ
    ジルエーテルとの付加物である特許請求の範囲第
    １項記載の組成物。 ６ ブロツク化有機ポリイソシアナートが有機ポ
    リイソシアナートと脂肪族アルキルモノアルコー
    ル、脂環式アルキルモノアルコール、芳香族モノ
    アルコール、フエノール、ケトオキシムおよび三
    級ヒドロキシルアミンからなる群から選ばれた化
    合物との反応生成物である特許請求の範囲第５項
    記載の組成物。 ７ 酸可溶性合成付加物とブロツク化有機ポリイ
    ソシアナートが水酸基に対するブロツク化イソシ
    アナートの比率0.5〜2.0の範囲で存在する特許請
    求の範囲第５項記載の組成物。 ８ 酸可溶性合成付加物が酸で可溶性にした二級
    アミンとビスフエノールＡのポリグリシジルエー
    テルとの付加物である特許請求の範囲第１項記載
    の組成物。 ９ ブロツク化有機ポリイソシアナートが有機ポ
    リイソシアナートと脂肪族アルキルモノアルコー
    ル、脂環式アルキルモノアルコール、芳香族アル
    キルモノアルコール、フエノール、ケトオキシム
    および三級ヒドロキシルアミンからなる群から選
    ばれた化合物との反応生成物である特許請求の範
    囲第８項記載の組成物。 １０ 酸可溶性合成付加物が酸で可溶性にした二
    級アミンとポリフエノールのカルボン酸変性エポ
    キシ基含有ポリグリシジルエーテルとの付加物で
    ある特許請求の範囲第１項記載の組成物。 １１ 組成物がさらにウレタン形成用触媒を含有
    する特許請求の範囲第１項記載の組成物。
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