JPH08333347A

JPH08333347A - セミカルバゾン誘導体及び有害生物防除剤

Info

Publication number: JPH08333347A
Application number: JP7143657A
Authority: JP
Inventors: Kazuo Yagi; 和生八木; Osamu Otsu; 督大津; Akira Numata; 昭沼田; Atsushi Irumada; 篤入間田; Tomoyuki Ogura; 友幸小倉; Toshiro Miyake; 敏郎三宅; Yoichi Inoue; 洋一井上; Norihiko Mimori; 紀彦三森; Shinji Takii; 新自瀧井
Original assignee: Nissan Chemical Corp
Current assignee: Nissan Chemical Corp
Priority date: 1995-06-09
Filing date: 1995-06-09
Publication date: 1996-12-17

Abstract

(57)【要約】（修正有）【構成】下記式Ｉで表されるセミカルバゾン誘導体及
びそれを含有する有害生物防除剤。化合物の具体的一例を示すと、１−（３−フルオロフェ
ニル）−２−（４−トリフルオロメチルイミダゾール−
１−イル）エタノン４−（４−トリフルオロメトキシ
フェニル）セミカルバゾンになる。【効果】上記の化合物は多くの農業害虫、ハダニ類に
対して優れた殺虫・殺ダニ活性を有し、かつホ乳類、魚
類及び益虫に対してはほとんど悪影響を及ぼさない。従
って、この化合物は、有用な有害生物防除剤となる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は新規なセミカルバゾン誘
導体ならびに該誘導体を有効成分として含有する有害生
物防除剤に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】従来、（イミダゾール−１−イル）−ア
セトフェノンのセミカルバゾン化合物に関しては何ら知
られていない。また、特開平５−３２０１１６号公報に
は、殺虫活性を有するセミカルバゾン誘導体が開示され
ているが、５員環ヘテロ環としては、フラン、チオフェ
ン、ピロールが示されているのみで、イミダゾールはな
い。また、ピロールに関しては、２位の炭素原子と結合
したアセトフェノンのセミカルバゾン誘導体のみであ
り、イミダゾール等の含窒素ヘテロ環の窒素原子と結合
したアセトフェノンのセミカルバゾン誘導体に関しては
何ら開示されていない。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】殺虫剤の長年にわたる
使用により、近年、害虫が抵抗性を獲得し、従来の殺虫
剤による防除が困難になっている。また殺虫剤の一部は
毒性が高く、あるものは残留性により生態系を乱しつつ
ある。よって低毒性かつ低残留性の新規な殺虫剤の開発
が常に期待されている。

【０００４】本発明者らはセミカルバゾン誘導体につい
て鋭意研究を重ねた結果、新規な(イミダゾール-1-イ
ル)-アセトフェノン 4-フェニルセミカルバゾン誘導体
が低薬量で優れた殺虫活性を示し、かつホ乳動物、魚類
および益虫に対してはほとんど悪影響がない極めて有用
な化合物であることを見出し本発明を完成した。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明は一般式（Ｉ）

【０００６】

【化２】

【０００７】〔式中、Ｗは酸素原子又はイオウ原子を示
し、Ｘ、Ｙ、Ｚは各々独立してハロゲン原子、水酸基、
シアノ基、ニトロ基、ＳＣＮ基、トリメチルシリル基、
R⁹、OR⁹、S(O)_pR⁹基、OS(O)₂R⁹基、OC(O)R⁹基、C(O)R⁹
基、CO₂R⁹基、C(O)N(R⁹)R¹⁰基、SO₂N(R⁹)R¹⁰基、NHC(O)
R⁹基、N(R⁹)R¹⁰基、又は隣あった炭素原子間で形成する
-CH=CH-CH=CH-基、-OCH₂O-基、-OCH₂CH₂O-基、-OCF₂O-
基、-OCF₂CF₂O-基若しくは-OCF₂CF₂-基を示し、R¹、R²
は各々独立して水素原子、R⁵、R⁵によって置換されてい
てもよいC_1-6アルキル基又は(R⁵)_qによって置換されて
いてもよいフェニル基を示し、R³、R⁴は各々独立して水
素原子、C_1-6アルキル基、C_2-6アルケニル基、C_2-6アル
キニル基、C_1-6ハロアルキル基、C_2-6アルコキシアルキ
ル基、C_2-6アルキルカルボニル基、C_2-6アルコキシカル
ボニル基、C_2-6ハロアルキルカルボニル基、C₁ _-6アルキ
ルチオ基、C_1-6ハロアルキルチオ基、C_1-6アルキルスル
フィニル基、C₁ _-6ハロアルキルスルフィニル基、C_1-6ア
ルキルスルホニル基、C_1-6ハロアルキルスルホニル基、
(R⁵)_qによって置換されていてもよいフェニルチオ基、
(R⁵)_qによって置換されていてもよいフェニルスルフィ
ニル基、(R⁵)_qによって置換されていてもよいフェニル
スルホニル基、R⁶OC(O)N(R⁷)S-基、R⁷(R⁸)NS-基、(R⁵)_q
によって置換されていてもよいフェニル基、(R⁵)_qによ
って置換されていてもよいベンジル基又は(R⁵)_rによっ
て置換されていてもよいピリジル基を示し、R⁵はハロゲ
ン原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、C_1-6アルキル
基、C_1-6ハロアルキル基、C_1-6アルコキシ基、C_1-6ハロ
アルコキシ基、C_1-6アルキルチオ基、C_1-6ハロアルキル
チオ基、C_1-6アルキルスルホニル基、C_1-6ハロアルキル
スルホニル基、C_2-6アルコキシカルボニル基、アミノ基
又はジC_1-6アルキルアミノ基を示し、R⁶、R⁷、R⁸は各々
独立してC_1-6アルキル基、(R⁵)_qによって置換されてい
てもよいフェニル基又は(R⁵)_qによって置換されていて
もよいベンジル基を示し、R⁹はC_1-6アルキル基、C_1-6ハ
ロアルキル基、C_2-6アルケニル基、C_2-6ハロアルケニル
基、C_2-6アルキニル基、C_2-6ハロアルキニル基、C_3-6シ
クロアルキル基、C_3-6ハロシクロアルキル基、C_4-7シク
ロアルキルアルキル基、C_2-6アルコキシアルキル基、C
_2-6アルキルチオアルキル基、C_2-6アルコキシカルボニ
ルアルキル基、C_2-6シアノアルキル基、(R⁵)_qによって
置換されていてもよいフェニル基、(R⁵)_qによって置換
されていてもよいベンジル基又は(R⁵)_rによって置換さ
れていてもよいピリジル基を示し、R¹⁰は水素原子又はC
_1-6アルキル基を示し、ｌは０〜５の整数（ただし、ｌ
が２〜５の場合Ｘは同一であっても異なっていてもよ
い）を示し、ｍは０〜３の整数（ただし、ｍが２〜３の
場合Ｙは同一であっても異なっていてもよい）を示し、
ｎは０〜５の整数（ただし、ｎが２〜５の場合Ｚは同一
であっても異なっていてもよい）を示し、ｐは０〜２の
整数を示し、ｑは０〜５の整数（ただし、ｑが２〜５の
場合R⁵は同一であっても異なっていてもよい）を示し、
ｒは０〜４の整数（ただし、ｒが２〜４の場合R⁵は同一
であっても異なっていてもよい）を示す。〕で表わされ
るセミカルバゾン誘導体又はその塩並びに該誘導体の１
種又は２種以上を有効成分として含有する有害生物防除
剤に関するものである。

【０００８】本明細書において示した各置換基の例を以
下に示す。なお、各置換基のうち炭素鎖は、直鎖、分枝
鎖又は環状の何れでもよい。以下、ｎ−はノルマル、ｉ
−はイソ、ｓｅｃ−はセカンダリー、ｔ−はターシャリ
ー、ｃ−はシクロを意味する。

【０００９】C_1-6アルキル基としては、メチル基、エチ
ル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｃ−プロピル
基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、
ｔ−ブチル基、ｃ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｃ−ペ
ンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｃ−ヘキシル基等が挙げら
れる。

【００１０】C₂-₆アルケニル基としては、エテニル基、
２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、２
−ブテニル基等が挙げられる。

【００１１】C₂-₆アルキニル基としては、エチニル基、
２−プロピニル基、２−ブチニル基等が挙げられる。

【００１２】C₂-₆アルコキシアルキル基としては、メト
キシメチル基、エトキシメチル基、１−メトキシエチル
基等が挙げられる。C_2-6アルキルカルボニル基として
は、メチルカルボニル基、エチルカルボニル基、ｎ−プ
ロピルカルボニル基、ｉ−プロピルカルボニル基、ｃ−
プロピルカルボニル基、ｎ−ブチルカルボニル基、ｉ−
ブチルカルボニル基、ｓｅｃ−ブチルカルボニル基、ｔ
−ブチルカルボニル基、ｃ−ブチルカルボニル基等が挙
げられる。

【００１３】C_2-6アルコキシカルボニル基としては、メ
トキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロ
ポキシカルボニル基、ｉ−プロポキシカルボニル基、ｃ
−プロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル
基、ｉ−ブトキシカルボニル基、ｓｅｃ−ブトキシカル
ボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基、ｃ−ブトキシカ
ルボニル基等が挙げられる。

【００１４】ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素
原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。

【００１５】Ｗとしては酸素原子とイオウ原子が挙げら
れるが、好ましくは酸素原子が挙げられる。

【００１６】Ｘ、Ｙ、Ｚとしては各々独立してハロゲン
原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、ＳＣＮ基、トリメ
チルシリル基、C_1-6アルキル基、C_1-6ハロアルキル基、
C_2-6アルケニル基、C_2-6ハロアルケニル基、C_2-6アルキ
ニル基、C_2-6ハロアルキニル基、C_3-6シクロアルキル
基、C_3-6ハロシクロアルキル基、C_4-7シクロアルキルア
ルキル基、C_2-6アルコキシアルキル基、C_2-6アルキルチ
オアルキル基、C_2-6アルコキシカルボニルアルキル基、
C_2-6シアノアルキル基、C₁-₆アルコキシ基、C₁-₆ハロア
ルコキシ基、C_2-6アルケニルオキシ基、C_2-6ハロアルケ
ニルオキシ基、C₂ _-6アルキニルオキシ基、C_2-6ハロアル
キニルオキシ基、C_3-6シクロアルキルオキシ基、C_3-6ハ
ロシクロアルキルオキシ基、C_4-7シクロアルキルアルキ
ルオキシ基、C_2-6アルコキシアルキルオキシ基、C_2-6ア
ルキルチオアルキルオキシ基、C_3-6アルコキシカルボニ
ルアルキルオキシ基、C_2-6シアノアルキルオキシ基、C
_1-6アルキルチオ基、C_1-6ハロアルキルチオ基、C_2-6ア
ルケニルチオ基、C_2-6ハロアルケニルチオ基、C_2-6アル
キニルチオ基、C_2-6ハロアルキニルチオ基、C_3-6シクロ
アルキルチオ基、C_3-6ハロシクロアルキルチオ基、C_4-7
シクロアルキルアルキルチオ基、C_2-6アルコキシアルキ
ルチオ基、C_2-6アルキルチオアルキルチオ基、C₂ _-6アル
コキシカルボニルアルキルチオ基、C_2-6シアノアルキル
チオ基、C_1-6アルキルスルフィニル基、C_1-6ハロアルキ
ルスルフィニル基、C_2-6アルケニルスルフィニル基、C
_2-6ハロアルケニルスルフィニル基、C_2-6アルキニルス
ルフィニル基、C_2-6ハロアルキニルスルフィニル基、C
_3-6シクロアルキルスルフィニル基、C₃ _-6ハロシクロア
ルキルスルフィニル基、C_4-7シクロアルキルアルキルス
ルフィニル基、C_2-6アルコキシアルキルスルフィニル
基、C_2-6アルキルチオアルキルスルフィニル基、C_1-6ア
ルキルスルホニル基、C_1-6ハロアルキルスルホニル基、
C_2-6アルケニルスルホニル基、C_2-6ハロアルケニルスル
ホニル基、C_2-6アルキニルスルホニル基、C_2-6ハロアル
キニルスルホニル基、C_3-6シクロアルキルスルホニル
基、C_3-6ハロシクロアルキルスルホニル基、C_4-7シクロ
アルキルアルキルスルホニル基、C_2-6アルコキシアルキ
ルスルホニル基、C_2-6アルキルチオアルキルスルホニル
基、C_2-6アルコキシカルボニルアルキルスルホニル基、
C_2-6シアノアルキルスルホニル基、C_1-6アルキルスルホ
ニルオキシ基、C_1-6ハロアルキルスルホニルオキシ基、
C_3-6シクロアルキルスルホニルオキシ基、C_3-6ハロシク
ロアルキルスルホニルオキシ基、C_2-6シアノアルキルス
ルホニルオキシ基、C_2-7アルキルカルボニルオキシ基、
C_2-7ハロアルキルカルボニルオキシ基、C_4-7シクロアル
キルカルボニルオキシ基、C_4-7ハロシクロアルキルカル
ボニルオキシ基、C_3-7シアノアルキルカルボニルオキシ
基、C_2-7アルキルカルボニル基、C_2-7ハロアルキルカル
ボニル基、C_4-7シクロアルキルカルボニル基、C_4-7ハロ
シクロアルキルカルボニル基、C_3-7シアノアルキルカル
ボニル基、C_2-7アルコキシカルボニル基、C_2-7ハロアル
コキシカルボニル基、C_4-7シクロアルキルオキシカルボ
ニル基、C_4-7ハロシクロアルキルオキシカルボニル基、
C_3-7シアノアルキルオキシカルボニル基、モノC_1-6アル
キルアミノカルボニル基、モノC_1-6ハロアルキルアミノ
カルボニル基、ジC_1-6アルキルアミノカルボニル基、ジ
C_1-6ハロアルキルアミノカルボニル基、モノC_1-6アルキ
ルアミノスルホニル基、モノC_1-6ハロアルキルアミノス
ルホニル基、ジC_1-6アルキルアミノスルホニル基、ジC
_1-6ハロアルキルアミノスルホニル基、アミノカルボニ
ル基、アミノスルホニル基、ホルミルアミノ基、C_2-7ア
ルキルカルボニルアミノ基、C_2-7ハロアルキルカルボニ
ルアミノ基、アミノ基、モノC_1-6アルキルアミノ基、モ
ノC_1-6ハロアルキルアミノ基、ジC_1-6アルキルアミノ
基、ジC_1-6ハロアルキルアミノ基、隣あった炭素原子間
で形成する-CH=CH-CH=CH-基、-OCH₂O-基、-OCH₂CH₂O-
基、-OCF₂O-基、-OCF₂CF₂O-基及び-OCF₂CF₂-基、置換さ
れていてもよいフェニル基、置換されていてもよいフェ
ノキシ基、置換されていてもよいフェニルチオ基、置換
されていてもよいフェニルスルフィニル基、置換されて
いてもよいフェニルスルホニル基、置換されていてもよ
いフェニルスルホニルオキシ基、置換されていてもよい
フェニルカルボニルオキシ基、置換されていてもよいフ
ェニルカルボニル基、置換されていてもよいフェノキシ
カルボニル基、置換されていてもよいフェニルアミノカ
ルボニル基、置換されていてもよいフェニルスルホニル
アミノ基、置換されていてもよいフェニルカルボニルア
ミノ基、置換されていてもよいフェニルアミノ基、置換
されていてもよいベンジル基、置換されていてもよいベ
ンジルオキシ基、置換されていてもよいベンジルチオ
基、置換されていてもよいベンジルスルフィニル基、置
換されていてもよいベンジルスルホニル基、置換されて
いてもよいベンジルスルホニルオキシ基、置換されてい
てもよいベンジルカルボニルオキシ基、置換されていて
もよいベンジルカルボニル基、置換されていてもよいベ
ンジルオキシカルボニル基、置換されていてもよいベン
ジルアミノカルボニル基、置換されていてもよいベンジ
ルスルホニルアミノ基、置換されていてもよいベンジル
カルボニルアミノ基、置換されていてもよいベンジルア
ミノ基、置換されていてもよいピリジル基、置換されて
いてもよいピリジルオキシ基、置換されていてもよいピ
リジルチオ基、置換されていてもよいピリジルスルフィ
ニル基、置換されていてもよいピリジルスルホニル基、
置換されていてもよいピリジルスルホニルオキシ基、置
換されていてもよいピリジルカルボニルオキシ基、置換
されていてもよいピリジルカルボニル基、置換されてい
てもよいピリジルオキシカルボニル基、置換されていて
もよいピリジルアミノカルボニル基、置換されていても
よいピリジルスルホニルアミノ基、置換されていてもよ
いピリジルカルボニルアミノ基又は置換されていてもよ
いピリジルアミノ基（ただし置換されていてもよい置換
基としては、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、ニトロ
基、C_1-6アルキル基、C_1-6ハロアルキル基、C₁ _-6アルキ
ルチオ基、C_1-6ハロアルキルチオ基、C_1-6アルキルスル
ホニル基、C_1-6ハロアルキルスルホニル基、C_1-6アルコ
キシカルボニル基、アミノ基又はジC_1-6アルキルアミノ
基が挙げられる。）が挙げられる。

【００１７】Ｘとして好ましくは、ハロゲン原子、シア
ノ基、C_1-6アルキル基、C_1-6ハロアルキル基、C_1-6ハロ
アルコキシ基、C_1-6ハロアルキルチオ基、C_1-6ハロアル
キルスルホニルオキシ基が挙げられる。Ｘの置換位置
は、３位、４位及び５位が好ましく、３位がより好まし
い。

【００１８】Ｙとして好ましくは、ハロゲン原子、シア
ノ基、ニトロ基、C_1-6アルキル基、C_1-6ハロアルキル
基、C_1-6アルコキシ基、C_1-6ハロアルコキシ基、C_1-6ア
ルキルチオ基、C_1-6ハロアルキルチオ基、C_1-6アルキル
スルホニル基、C_1-6ハロアルキルスルホニル基、C₁-₆ハ
ロアルキルスルホニルオキシ基、隣あった炭素原子間で
形成する-OCF₂O-基又は-OCF₂CF₂O-基が挙げられる。Ｙ
の置換位置は、４位が好ましい。

【００１９】Ｚとして好ましくは、ハロゲン原子、シア
ノ基、ニトロ基、C_1-6ハロアルキル基、C_1-6ハロアルコ
キシ基、C_1-6アルキルチオ基、C_1-6ハロアルキルチオ
基、C₁ _-6アルキルスルフィニル基、C_1-6ハロアルキルス
ルフィニル基、C_1-6アルキルスルホニル基、C_1-6ハロア
ルキルスルホニル基、C_1-6アルキルスルホニルオキシ
基、C_1-6ハロアルキルスルホニルオキシ基、隣あった炭
素原子間で形成する-OCF₂O-基、-OCF₂CF₂O-基又は-OCF₂
CF₂-基が挙げられる。Ｚの置換位置は、３位及び４位が
好ましく、４位がより好ましい。

【００２０】R¹及びR²としては、ハロゲン原子、水酸
基、シアノ基、ニトロ基、C_1-6アルキル基、C_1-6ハロア
ルキル基、C_1-6アルコキシ基、C_1-6ハロアルコキシ基、
C_1-6アルキルチオ基、C_1-6ハロアルキルチオ基、C_1-6ア
ルキルスルホニル基、C_1-6ハロアルキルスルホニル基、
C_2-6アルコキシカルボニル基、アミノ基、ジC_1-6アルキ
ルアミノ基又は置換されていてもよいフェニル基（ただ
し、置換されていてもよい置換基としては、ハロゲン原
子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、C_1-6アルキル基、C
_1-6ハロアルキル基、C_1-6アルコキシ基、C_1-6ハロアル
コキシ基、C_1-6アルキルチオ基、C_1-6ハロアルキルチオ
基、C_1-6アルキルスルホニル基、C_2-6アルコキシカルボ
ニル基、アミノ基又はジC_1-6アルキルアミノ基が挙げら
れる）が挙げられる。

【００２１】R¹及びR²として好ましくは、水素原子又は
C_1-6アルキル基が挙げられる。

【００２２】R³及びR⁴としては、水素原子、C_1-6アルキ
ル基、C_2-6アルケニル基、C_2-6アルキニル基、C_1-6ハロ
アルキル基、C_2-6アルコキシアルキル基、C_2-6アルキル
カルボニル基、C_2-6アルコキシカルボニル基、C_2-6ハロ
アルキルカルボニル基、C_1-6アルキルチオ基、C_1-6ハロ
アルキルチオ基、C_2-12ジアルキルアミノチオ基、C_3- ₁₂
(アルキル)アルコキシカルボニルアミノチオ基又は置換
されていてもよいベンジル基(ただし、置換されていて
もよい置換基としては、ハロゲン原子、水酸基、シアノ
基、ニトロ基、C_1-6アルキル基、C_1-6ハロアルキル基、
C_1-6アルコキシ基、C_1-6ハロアルコキシ基、C_1-6アルキ
ルチオ基、C_1-6ハロアルキルチオ基、C₁ _-6アルキルスル
ホニル基、C_2-6アルコキシカルボニル基、アミノ基又は
ジC_1-6アルキルアミノ基が挙げられる)が挙げられる。

【００２３】R³及びR⁴として好ましくは、水素原子又は
C_1-6アルキル基が挙げられる。

【００２４】ｌは０〜２の整数が好ましい。

【００２５】又はその塩ｍは０〜２の整数が好まし
い。

【００２６】ｎは０〜３の整数が好ましい。

【００２７】本発明化合物としては、下記の化合物が好
ましい。

【００２８】（１）Ｘが、ハロゲン原子、シアノ基、ニ
トロ基、C_1-6アルキル基、C_1-6ハロアルキル基、C_1-6ア
ルコキシ基、C_1-6ハロアルコキシ基、C_1-6ハロアルキル
チオ基、C₁ _-6ハロアルキルスルホニルオキシ基又はC_2-6
アルコキシカルボニル基を示し、Ｙが、ハロゲン原子、
シアノ基、ニトロ基、C_1-6アルキル基、C_1-6ハロアルキ
ル基、C_1-6アルコキシ基、C_2-6アルコキシカルボニル
基、C_1-6ハロアルコキシ基、C_1-6アルキルチオ基、C_1-6
ハロアルキルチオ基、C_1-6アルキルスルホニル基、C_1-6
ハロアルキルスルホニル基、C_1-6アルキルスルホニルオ
キシ基、C_1-6ハロアルキルスルホニルオキシ基又は隣あ
った炭素原子間で形成する-OCF₂O-基若しくは-OCF₂CF₂O
-基を示し、Ｚが、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
基、C_1-6アルキル基、C_1-6ハロアルキル基、C_1-6アルコ
キシ基、C_1-6ハロアルコキシ基、C_1-6アルキルチオ基、
C_1-6ハロアルキルチオ基、C_1-6アルキルスルフィニル
基、C_1-6ハロアルキルスルフィニル基、C_1-6アルキルス
ルホニル基、C_1-6ハロアルキルスルホニル基、C_1-6アル
キルスルホニルオキシ基、C_1-6ハロアルキルスルホニル
オキシ基又は隣あった炭素原子間で形成する-OCF₂O-
基、-OCF₂CF₂O-基若しくは-OCF₂CF₂-基を示す一般式
（Ｉ）で表されるセミカルバゾン誘導体又はその塩。

【００２９】（２）Ｘが、ハロゲン原子、シアノ基、ニ
トロ基、C_1-6アルキル基、C_1-6ハロアルキル基、C_1-6ア
ルコキシ基、C_1-6ハロアルコキシ基又はC_2-6アルコキシ
カルボニル基であり、かつその置換位置は、３位、４
位、３位と４位又は３位と５位を示し、Ｙが、ハロゲン
原子、シアノ基、ニトロ基、C_1-6アルキル基、C_1-6ハロ
アルキル基、C_1-6アルコキシ基、C_1-6ハロアルコキシ
基、C_1-6アルキルチオ基、C_1-6ハロアルキルチオ基、C
_2-6アルコキシカルボニル基又はC_1-6アルキルスルホニ
ルオキシ基であり、Ｚが、ハロゲン原子、シアノ基、C
_1-6アルキル基、C_1-6ハロアルキル基、C_1-6アルコキシ
基、C_1-6ハロアルコキシ基、C_1-6アルキルチオ基、C_1-6
ハロアルキルチオ基又はC_1-6アルキルスルホニルオキシ
基であり、かつその置換位置は３位、４位又は３位と４
位を示し、ｌ、ｍ及びｎが各々独立して０〜２の整数を
示す上記（１）記載のセミカルバゾン誘導体又はその
塩。

【００３０】（３）Ｗが酸素原子を示し、Ｘが、ハロゲ
ン原子、C_1-6アルキル基、C_1-6ハロアルキル基、C_1-6ア
ルコキシ基又はC_1-6ハロアルコキシ基であり、かつその
置換位置は、３位を示し、Ｙが、ハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、C_1-6ハロアルキル基、C_1-6ハロアルコキ
シ基又はC_1-6ハロアルキルチオ基であり、かつその置換
位置は４位を示し、Ｚが、ハロゲン原子、C_1-6ハロアル
キル基、C_1-6ハロアルコキシ基又はC_1-6ハロアルキルチ
オ基であり、かつその置換位置は４位を示し、R¹、R²、
R³及びR⁴が水素原子を示し、ｌ、ｍ及びｎが１を示す上
記（２）記載のセミカルバゾン誘導体又はその塩。

【００３１】尚、一般式（Ｉ）で表される本発明化合物
は、Ｅ体及びＺ体の異性体が存在するが、本発明は、こ
れらＥ体、Ｚ体並びにＥ体及びＺ体を任意の割合で含む
混合物を包含する。また、不斉炭素原子を有する化合物
の場合には、Ｒ体及びＳ体が含まれる。更に、本発明化
合物は、酸とともに塩を形成することができ、このよう
な塩として、塩酸、硫酸、リン酸等の鉱酸との塩及び酢
酸等の有機酸との塩を挙げることができる。

【００３２】本発明に包含される化合物としては、具体
的には例えば、第１表の示す化合物が挙げられる。但
し、第１表の化合物は例示のためのものであって、本発
明はこれらのみに限定されるものではない。

【００３３】第１表のＱ１〜Ｑ７は次の式で表される基
である。

【００３４】

【化３】

【００３５】第１表

【００３６】

【化４】

【００３７】

【表１】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R³ R⁴ W X _l Y_m Z_n ─────────────────────────────────── H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 2-F H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 3-F H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 4-F H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 2-Cl H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 3-Cl H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 4-Cl H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 3-Br H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 4-Br H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 4-I H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 4-CH₃ H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 4-CH₂CH₃ H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 4-CH(CH₃)₂ H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 4-CH₂CH₂CH₂CH₃ H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 4-C(CH₃)₃ H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 4-CH₂CH=CH₂ H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 4-C≡CH H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 4-CH₂C≡CH H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 4-Q1 H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 4-Q2 H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 4-Q3 H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 4-Q4 H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 4-CHF₂ H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 4-CH₂Br ───────────────────────────────────

【００３８】

【表２】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R³ R⁴ W X_l Y_m Z_n ─────────────────────────────────── H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 4-CH₂Cl H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 2-CF₃ H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 3-CF₃ H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 4-CF₃ H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 4-CH₂CH=CHCl H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 4-CH=C(Cl)CF₃ H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 4-CH₂C≡CBr H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 4-(Q4-1-Cl) H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 4-CH₂CN H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 4-CH₂CH(CH₃)CN H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 4-CH₂OH H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 4-CH₂CO₂H H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 4-OCH₃ H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 4-OCH₂CH₃ H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 4-OCH(CH₃)₂ H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 4-OC(CH₃)₃ H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 4-OCH₂CH=CH₂ H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 4-OCH₂C≡CH H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 4-O(Q4) H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 4-OCHF₂ H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 4-OCF₂Br H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 2-OCF₃ H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 3-OCF₃ ───────────────────────────────────

【００３９】

【表３】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R³ R⁴ W X_l Y_m Z_n ─────────────────────────────────── H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 4-OCF₃ H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 4-OCH₂CF₃ H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 4-OCF₂CF₃ H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 4-OCF₂CHF₂ H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 4-OCF₂CHCl₂ H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 4-OCF₂CHFCl H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 4-OCF₂CHFBr H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 4-0CF₂CF₂CF₃ H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 4-OCH₂CH=CHCl H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 4-OCH₂C≡CBr H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 4-O(Q4-2,2-Cl₂) H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 4-SCH₃ H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 4-SCH₂CH=CH₂ H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 4-SCH₂C≡CH H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 4-S(Q4) H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 4-SCHF₂ H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 4-SCF₂Br H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 4-SCF₃ H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 4-SOCH₃ H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 4-SOCH₂CH=CH₂ H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 4-S0CH₂C≡CH H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 4-S0(Q4) H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 4-SOCF₃ ───────────────────────────────────

【００４０】

【表４】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R³ R⁴ W X_l Y_m Z_n ─────────────────────────────────── H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 4-SO₂CH₃ H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 4-SO₂CH₂CH=CH₂ H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 4-S0₂CH₂C≡CH H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 4-S0₂(Q4) H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 4-SO₂CF₃ H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 4-CH₂OCH₃ H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 4-OCH₂CH₂OCH₃ H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 4-CH₂OCH₂CF₃ H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 4-OCF₂CHFOCF₃ H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 4-CH₂SCH₃ H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 4-OCH₂CH₂SCH₃ H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 4-CH₂CO₂CH₃ H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 4-CH₂CO₂CH₂CF₃ H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 4-CH₂COCH₃ H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 4-OCO₂CH₃ H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 4-OCOCH₃ H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 4-COCH₃ H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 4-COCH₂CH=CH₂ H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 4-C0CH₂C≡CH H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 4-CO(Q3) H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 4-COCF₃ H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 4-CO₂CH₂CH₃ H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 4-CO₂C(CH₃)₃ ───────────────────────────────────

【００４１】

【表５】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R³ R⁴ W X_l Y_m Z_n ─────────────────────────────────── H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 4-CO₂CH₂CF₃ H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 4-OCH₂CO₂CH₃ H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 4-NO₂ H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 4-CN H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 4-OH H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 4-CO₂H H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 4-SCN H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 4-OSO₂CH₃ H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 4-CSCH₃ H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 4-NH₂ H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 4-N(CH₃)₂ H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 4-N(CH₃)CH₂CH₃ H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 4-N(CH₃)CH₂CH=CH₂ H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 4-N(CH₃)CH₂C≡CH H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 4-N(CH₃)CH₂C₆H₅ H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 4-CON(CH₃)₂ H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 4-0CON(CH₃)₂ H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 4-NHCOCH₃ H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 4-NHCSCH₃ H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 4-SO₂N(CH₃)₂ H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 4-Si(CH₃)₃ H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 4-C₆H₅ H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 4-(C₆H₄-4-Cl) ───────────────────────────────────

【００４２】

【表６】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R³ R⁴ W X_l Y_m Z_n ─────────────────────────────────── H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 4-OC₆H₅ H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 4-O(C₆H₄-4-CF₃) H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 4-O(C₆H₄-4-OCF₃) H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 4-O(C₆H₃-2,4-F₂) H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 4-O(C₆H₃-3,5-Cl₂) H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 3-O(C₆H₄-4-CF₃) H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 4-S(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 4-SO₂C₆H₅ H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 4-NH(C₆H₃-2-Cl-4-CF₃) H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 4-N(CH₂CH₃)(C₆H₄-4-Cl H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 4-CH₂C₆H₅ H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 4-CF₂(C₆H₄-4-Br) H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 4-COC₆H₅ H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 4-OCH₂(C₆H₄-4-CF₃) H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 4-CH₂OC₆H₅ H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 4-NHCH₂C₆H₅ H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 4-CH₂CH₂C₆H₅ H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 4-CH=CH(C₆H₃-2,4-Cl₂) H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 4-N=NC₆H₅ H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 4-OCH₂CH₂C₆H₅ H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 4-NHCON(CH₃)(C₆H₄-4-Cl) H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 4-OCH₂CH₂OC₆H₅ H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 4-NHCSNHC₆H₅ ───────────────────────────────────

【００４３】

【表７】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R³ R⁴ W X_l Y_m Z_n ─────────────────────────────────── H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 2,4-F₂ H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 3,5-F₂ H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 2,3-Cl₂ H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 2,4-Cl₂ H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 2,5-Cl₂ H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 2,6-Cl₂ H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 3,4-Cl₂ H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 3,5-Cl₂ H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 3,4-Br₂ H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 2,4-I₂ H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 2,4-(CH₃)₂ H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 3,4-(OCH₃)₂ H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 2-F-4-Cl H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 2-F-4-Br H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 2-F-4-OCH(CH₃)₂ H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 2-F-4-OCHF₂ H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 2-F-4-OCF₃ H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 2-F-4-OCF₂CHF₂ H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 2-F-4-OCF₂CHFCl H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 2-F-4-OCF₂CHFCF₃ H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 2-F-4-OCF₂CHFOCF₃ H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 2-F-4-SO₂CF₂CHFCl H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 2-F-4-O(C₆H₄-4-Cl) ───────────────────────────────────

【００４４】

【表８】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R³ R⁴ W X_l Y_m Z_n ─────────────────────────────────── H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 2-F-4-O(Q5-3-Cl-5-CF₃) H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 3-F-4-O(Q5-3-Cl-5-CF₃) H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 2-Cl-4-CF₃ H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 2-Cl-4-SCF₂CHF₂ H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 3-Cl-4-CF₃ H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 3-F-4-OCF₃ H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 3-Cl-4-OCF₃ H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 3-Cl-4-OCHF₂ H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 3-Cl-4-OCF₂CHF₂ H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 3-Cl-4-OCF₂CHFOCF₃ H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 3-Cl-4-SCHF₂ H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 3-Cl-4-CO₂CH₃ H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 3-Cl-4-CO₂CH(CH₂F)₂ H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 3-Cl-4-O(C₆H₄-4-CF₃) H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 3-Cl-4-O(Q5-5-CF₃) H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 3-Cl-4-NH(Q5-5-CF₃) H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 3-Br-4-OCF₃ H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 3-CH₃-4-OCF₂CHF₂ H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 3-CF₃-4-Cl H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 3-CF₃-4-OCF₂CHF₂ H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 3-CF₃-4-OCF₂CHFBr H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 3,4-(CF₃)₂ H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 3,4-(OCF₃)₂ ───────────────────────────────────

【００４５】

【表９】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R³ R⁴ W X_l Y_m Z_n ─────────────────────────────────── H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 2,3-F₂-4-OCF₃ H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 2,5-F₂-4-Cl H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 2,5-F₂-4-Br H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 2,5-F₂-4-OCF₃ H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 3,5-F₂-4-CF₃ H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 2,5-Cl₂-4-OCF₂CHF₂ H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 2,5-Cl₂-4-O(Q5-3,5-Cl₂) H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 2,6-Cl₂-4-CF₃ H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 2,3,4-F₃ H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 2,4,5-F₃ H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 2,3,4-Cl₃ H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 2,4,5-Cl₃ H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 2,4,6-Cl₃ H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 3,4,5-Cl₃ H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 2-F-4,5-Cl₂ H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 3,5-Cl₂-4-O(Q5-5-CF₃) H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 3,5-Cl₂-4-O(C₆H₄-4-CF₃) H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 3,5-Cl₂-4-OCH₂CH=CH₂ H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 3,5-Cl₂-4-OCF₂CHF₂ H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 3,5-Cl₂-4-OCF₂CHFOCF₃ H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 3,5-Cl₂-4-SCF₂CHF₂ H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 3,5-Cl₂-4-N(CH₃)CH₂CH₂CH₃ H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 3,5-Cl₂-4-N(CH₃)CH₂C₆H₅ ───────────────────────────────────

【００４６】

【表１０】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R³ R⁴ W X_l Y_m Z_n ─────────────────────────────────── H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 2-F-3-CF₃-5-Cl H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 2-F-4-OCF₃-5-Cl H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 2-F-4-OCF₂CHF₂-5-Cl H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 2-CF₃-4,6-(NO₂)₂ H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 2,3,4,5-F₄ H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 2,3,5,6-F₄ H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 2,3,4,5-Cl₄ H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 2,4-F₂-3,5-Cl₂ H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 2,6-F₂-3,5-Cl₂ H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 2,3,5-F₃-4-OCF₃ H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 2-F-3,5-Cl₂-4-OCF₂CHF₂ H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 2,3,4,5,6-F₅ H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 2,3,5,6-F₄-4-CN H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 2,4,6-F₃-3,5-Cl₂ H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 3-Cl-4-F H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 4-OSO₂CF₃ H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 4-(Q1-2,2-Cl₂) H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 4-SO₂CF₂CF₂CF₃ H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 4-SOCF₂CHF₂ H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 4-SO₂CHF₂ H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 3-OCF₂O-4 H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 3-OCH₂O-4 H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 3-OCF₂CF₂O-4 ───────────────────────────────────

【００４７】

【表１１】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R³ R⁴ W X_l Y_m Z_n ─────────────────────────────────── H H H H O 3-CF₃ 4-CF₃ 4-F H H H H O 3-CF₃ 4-CF₃ 3-Cl H H H H O 3-CF₃ 4-CF₃ 4-Cl H H H H O 3-CF₃ 4-CF₃ 4-Br H H H H O 3-CF₃ 4-CF₃ 4-I H H H H O 3-CF₃ 4-CF₃ 4-CH₃ H H H H O 3-CF₃ 4-CF₃ 4-C(CH₃)₃ H H H H O 3-CF₃ 4-CF₃ 4-CHF₂ H H H H O 3-CF₃ 4-CF₃ 3-CF₃ H H H H O 3-CF₃ 4-CF₃ 4-CF₃ H H H H O 3-CF₃ 4-CF₃ 4-OCH₃ H H H H O 3-CF₃ 4-CF₃ 4-OCH₂CH₃ H H H H O 3-CF₃ 4-CF₃ 4-OCHF₂ H H H H O 3-CF₃ 4-CF₃ 4-OCF₂Br H H H H O 3-CF₃ 4-CF₃ 3-OCF₃ H H H H O 3-CF₃ 4-CF₃ 4-OCF₃ H H H H O 3-CF₃ 4-CF₃ 4-OCH₂CF₃ H H H H O 3-CF₃ 4-CF₃ 4-OCF₂CF₃ H H H H O 3-CF₃ 4-CF₃ 4-OCF₂CHF₂ H H H H O 3-CF₃ 4-CF₃ 4-OCF₂CHFCl H H H H O 3-CF₃ 4-CF₃ 4-0CF₂CF₂CF₃ H H H H O 3-CF₃ 4-CF₃ 4-SCH₃ H H H H O 3-CF₃ 4-CF₃ 4-SCHF₂ ───────────────────────────────────

【００４８】

【表１２】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R³ R⁴ W X_l Y_m Z_n ─────────────────────────────────── H H H H O 3-CF₃ 4-CF₃ 4-SCF₂Br H H H H O 3-CF₃ 4-CF₃ 4-SCF₃ H H H H O 3-CF₃ 4-CF₃ 4-SOCH₃ H H H H O 3-CF₃ 4-CF₃ 4-SOCF₃ H H H H O 3-CF₃ 4-CF₃ 4-SO₂CH₃ H H H H O 3-CF₃ 4-CF₃ 4-SO₂CF₃ H H H H O 3-CF₃ 4-CF₃ 4-SO₂CF₂CHF₂ H H H H O 3-CF₃ 4-CF₃ 4-OCO₂CH₃ H H H H O 3-CF₃ 4-CF₃ 4-OCF₂CHFOCF₃ H H H H O 3-CF₃ 4-CF₃ 4-OCOCH₃ H H H H O 3-CF₃ 4-CF₃ 4-COCH₃ H H H H O 3-CF₃ 4-CF₃ 4-COCF₃ H H H H O 3-CF₃ 4-CF₃ 4-CO₂CH₂CH₃ H H H H O 3-CF₃ 4-CF₃ 4-CO₂CH₂CF₃ H H H H O 3-CF₃ 4-CF₃ 4-NO₂ H H H H O 3-CF₃ 4-CF₃ 4-CN H H H H O 3-CF₃ 4-CF₃ 4-OH H H H H O 3-CF₃ 4-CF₃ 4-CO₂H H H H H O 3-CF₃ 4-CF₃ 4-OSO₂CH₃ H H H H O 3-CF₃ 4-CF₃ 4-OSO₂CF₃ H H H H O 3-CF₃ 4-CF₃ 4-N(CH₃)₂ H H H H O 3-CF₃ 4-CF₃ 4-Si(CH₃)₃ H H H H O 3-CF₃ 4-CF₃ 4-C₆H₅ ───────────────────────────────────

【００４９】

【表１３】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R³ R⁴ W X_l Y_m Z_n ─────────────────────────────────── H H H H O 3-CF₃ 4-CF₃ 4-OC₆H₅ H H H H O 3-CF₃ 4-CF₃ 4-O(C₆H₄-4-CF₃) H H H H O 3-CF₃ 4-CF₃ 4-O(Q5-5-CF₃) H H H H O 3-CF₃ 4-CF₃ 4-SO₂C₆H₅ H H H H O 3-CF₃ 4-CF₃ 4-CH₂C₆H₅ H H H H O 3-CF₃ 4-CF₃ 4-COC₆H₅ H H H H O 3-CF₃ 4-CF₃ 2,4-F₂ H H H H O 3-CF₃ 4-CF₃ 3,4-Cl₂ H H H H O 3-CF₃ 4-CF₃ 3,4-Br₂ H H H H O 3-CF₃ 4-CF₃ 2-F-4-Cl H H H H O 3-CF₃ 4-CF₃ 2-F-4-OCF₃ H H H H O 3-CF₃ 4-CF₃ 2-F-4-OCF₂CHF₂ H H H H O 3-CF₃ 4-CF₃ 3-Cl-4-CF₃ H H H H O 3-CF₃ 4-CF₃ 3-F-4-OCF₃ H H H H O 3-CF₃ 4-CF₃ 2-F-4-OCF₂CHF₂ H H H H O 3-CF₃ 4-CF₃ 3-Cl-4-OCF₂CHFOCF₃ H H H H O 3-CF₃ 4-CF₃ 3-Cl-4-SCHF₂ H H H H O 3-CF₃ 4-CF₃ 2,5-F₂-4-OCF₃ H H H H O 3-CF₃ 4-CF₃ 2-F-4,5-Cl₂ H H H H O 3-CF₃ 4-CF₃ 3,5-Cl₂-4-OCF₂CHF₂ H H H H O 3-CF₃ 4-CF₃ 3,4,5-Cl₃ H H H H O 3-CF₃ 4-CF₃ 2-F-4-OCF₂CHF₂-5-Cl H H H H O 3-CF₃ 4-CF₃ 2,4-F₂-3,5-Cl₂ ───────────────────────────────────

【００５０】

【表１４】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R³ R⁴ W X_l Y_m Z_n ─────────────────────────────────── H H H H O 3-Cl 4-Cl 4-Cl H H H H O 3-Cl 4-Cl 4-Br H H H H O 3-Cl 4-Cl 4-CF₃ H H H H O 3-Cl 4-Cl 4-OCH₂CH₃ H H H H O 3-Cl 4-Cl 4-OCHF₂ H H H H O 3-Cl 4-Cl 4-OCF₂Br H H H H O 3-Cl 4-Cl 4-OCF₂CHF₂ H H H H O 3-Cl 4-Cl 4-OCF₃ H H H H O 3-Cl 4-Cl 4-SCHF₂ H H H H O 3-Cl 4-Cl 4-SCF₂Br H H H H O 3-Cl 4-Cl 4-SCF₃ H H H H O 3-Cl 4-Cl 4-O(Q6-6-Cl) H H H H O 3-Cl 4-Cl 4-O(Q7) H H H H O 3-Cl 4-Cl 4-O(Q5-5-CF₃) H H H H O 3-Cl 4-Cl 4-OCF₂CHFOCF₃ H H H H O 3-Cl 4-Cl 4-COCF₃ H H H H O 3-Cl 4-Cl 4-CO₂CH₂CH₃ H H H H O 3-Cl 4-Cl 4-NO₂ H H H H O 3-Cl 4-Cl 4-CN H H H H O 3-Cl 4-Cl 4-OSO₂CF₃ H H H H O 3-Cl 4-Cl 3,4-Cl₂ H H H H O 3-Cl 4-Cl 3-Cl-4-OCF₂CHF₂ H H H H O 3-Cl 4-Cl 2,4-F₂-3,5-Cl₂ ───────────────────────────────────

【００５１】

【表１５】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R³ R⁴ W X_l Y_m Z_n ─────────────────────────────────── H H H H O H H 4-Cl H H H H O H H 4-Br H H H H O H H 4-CF₃ H H H H O H H 4-OCHF₂ H H H H O H H 4-OCF₂Br H H H H O H H 4-OCF₂CHF₂ H H H H O H H 4-OCF₃ H H H H O H H 4-SCF₃ H H H H O H H 4-OSO₂CF₃ H H H H O H H 3,4-Cl₂ H H H H O H 4-CF₃ 4-Cl H H H H O H 4-CF₃ 4-Br H H H H O H 4-CF₃ 4-CF₃ H H H H O H 4-CF₃ 4-OCHF₂ H H H H O H 4-CF₃ 4-OCF₂Br H H H H O H 4-CF₃ 4-OCF₂CHF₂ H H H H O H 4-CF₃ 4-OCF₃ H H H H O H 4-CF₃ 4-SCF₃ H H H H O H 4-CF₃ 4-OSO₂CF₃ H H H H O H 4-CF₃ 3,4-Cl₂ H H H H O H 4-CN 4-Cl H H H H O H 4-CN 4-Br H H H H O H 4-CN 4-CF₃ ───────────────────────────────────

【００５２】

【表１６】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R³ R⁴ W X_l Y_m Z_n ─────────────────────────────────── H H H H O H 4-CN 4-OCHF₂ H H H H O H 4-CN 4-OCF₂Br H H H H O H 4-CN 4-OCF₂CHF₂ H H H H O H 4-CN 4-OCF₃ H H H H O H 4-CN 4-SCF₃ H H H H O H 4-CN 4-OSO₂CF₃ H H H H O H 4-CN 3,4-Cl₂ H H H H O H 4-Cl 4-Cl H H H H O H 4-Cl 4-Br H H H H O H 4-Cl 4-CF₃ H H H H O H 4-Cl 4-OCHF₂ H H H H O H 4-Cl 4-OCF₂Br H H H H O H 4-Cl 4-OCF₂CHF₂ H H H H O H 4-Cl 4-OCF₃ H H H H O H 4-Cl 4-SCF₃ H H H H O H 4-Cl 4-OSO₂CF₃ H H H H O H 4-Cl 3,4-Cl₂ H H H H O H 4-OSO₂CF₃ 4-Cl H H H H O H 4-OSO₂CF₃ 4-Br H H H H O H 4-OSO₂CF₃ 4-CF₃ H H H H O H 4-OSO₂CF₃ 4-OCHF₂ H H H H O H 4-OSO₂CF₃ 4-OCF₂Br H H H H O 3-F 4-OSO₂CF₃ 4-OCF₂CHF₂ ───────────────────────────────────

【００５３】

【表１７】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R³ R⁴ W X_l Y_m Z_n ─────────────────────────────────── H H H H O 3-F 4-OSO₂CF₃ 4-OCF₃ H H H H O 3-F 4-OSO₂CF₃ 4-SCF₃ H H H H O 3-F 4-OSO₂CF₃ 4-OSO₂CF₃ H H H H O 3-F 4-OSO₂CF₃ 3,4-Cl₂ H H H H O 3-F 4-Cl 4-Cl H H H H O 3-F 4-Cl 4-Br H H H H O 3-F 4-Cl 4-CF₃ H H H H O 3-F 4-Cl 4-OCHF₂ H H H H O 3-F 4-Cl 4-OCF₂Br H H H H O 3-F 4-Cl 4-OCF₂CHF₂ H H H H O 3-F 4-Cl 4-OCF₃ H H H H O 3-F 4-Cl 4-SCF₃ H H H H O 3-F 4-Cl 4-OSO₂CF₃ H H H H O 3-F 4-Cl 3,4-Cl₂ H H H H O 3-F 4-OCF₃ 4-Cl H H H H O 3-F 4-OCF₃ 4-Br H H H H O 3-F 4-OCF₃ 4-CF₃ H H H H O 3-F 4-OCF₃ 4-OCHF₂ H H H H O 3-F 4-OCF₃ 4-OCF₂Br H H H H O 3-F 4-OCF₃ 4-OCF₂CHF₂ H H H H O 3-F 4-OCF₃ 4-OCF₃ H H H H O 3-F 4-OCF₃ 4-SCF₃ H H H H O 3-F 4-OCF₃ 4-OSO₂CF₃ ───────────────────────────────────

【００５４】

【表１８】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R³ R⁴ W X_l Y_m Z_n ─────────────────────────────────── H H H H O 3-F 4-OCF₃ 3,4-Cl₂ H H H H O 3-F 4-OCHF₂ 4-Cl H H H H O 3-F 4-OCHF₂ 4-Br H H H H O 3-F 4-OCHF₂ 4-CF₃ H H H H O 3-F 4-OCHF₂ 4-OCHF₂ H H H H O 3-F 4-OCHF₂ 4-OCF₂Br H H H H O 3-F 4-OCHF₂ 4-OCF₂CHF₂ H H H H O 3-F 4-OCHF₂ 4-OCF₃ H H H H O 3-F 4-OCHF₂ 4-SCF₃ H H H H O 3-F 4-OCHF₂ 4-OSO₂CF₃ H H H H O 3-F 4-OCHF₂ 3,4-Cl₂ H H H H O 3-Cl 4-Br 4-Cl H H H H O 3-Cl 4-Br 4-Br H H H H O 3-Cl 4-Br 4-CF₃ H H H H O 3-Cl 4-Br 4-OCHF₂ H H H H O 3-Cl 4-Br 4-OCF₂Br H H H H O 3-Cl 4-Br 4-OCF₂CHF₂ H H H H O 3-Cl 4-Br 4-OCF₃ H H H H O 3-Cl 4-Br 4-SCF₃ H H H H O 3-Cl 4-Br 4-OSO₂CF₃ H H H H O 3-Cl 4-Br 3,4-Cl₂ H H H H O 3-Br 4-CF₃ 4-Cl H H H H O 3-Br 4-CF₃ 4-Br ───────────────────────────────────

【００５５】

【表１９】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R³ R⁴ W X_l Y_m Z_n ─────────────────────────────────── H H H H O 3-Br 4-CF₃ 4-CF₃ H H H H O 3-Br 4-CF₃ 4-OCHF₂ H H H H O 3-Br 4-CF₃ 4-OCF₂Br H H H H O 3-Br 4-CF₃ 4-OCF₂CHF₂ H H H H O 3-Br 4-CF₃ 4-OCF₃ H H H H O 3-Br 4-CF₃ 4-SCF₃ H H H H O 3-Br 4-CF₃ 4-OSO₂CF₃ H H H H O 3-Br 4-CF₃ 3,4-Cl₂ H H H H O 3-OCHF₂ 4-CF₃ 4-Cl H H H H O 3-OCHF₂ 4-CF₃ 4-Br H H H H O 3-OCHF₂ 4-CF₃ 4-CF₃ H H H H O 3-OCHF₂ 4-CF₃ 4-OCHF₂ H H H H O 3-OCHF₂ 4-CF₃ 4-OCF₂Br H H H H O 3-OCHF₂ 4-CF₃ 4-OCF₂CHF₂ H H H H O 3-OCHF₂ 4-CF₃ 4-OCF₃ H H H H O 3-OCHF₂ 4-CF₃ 4-SCF₃ H H H H O 3-OCHF₂ 4-CF₃ 4-OSO₂CF₃ H H H H O 3-OCHF₂ 4-CF₃ 3,4-Cl₂ H H H H O 3-OSO₂CF₃ 4-CF₃ 4-Cl H H H H O 3-OSO₂CF₃ 4-CF₃ 4-Br H H H H O 3-OSO₂CF₃ 4-CF₃ 4-CF₃ H H H H O 3-OSO₂CF₃ 4-CF₃ 4-OCHF₂ H H H H O 3-OSO₂CF₃ 4-CF₃ 4-OCF₂Br ───────────────────────────────────

【００５６】

【表２０】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R³ R⁴ W X_l Y_m Z_n ─────────────────────────────────── H H H H O 3-OSO₂CF₃ 4-CF₃ 4-OCF₂CHF₂ H H H H O 3-OSO₂CF₃ 4-CF₃ 4-OCF₃ H H H H O 3-OSO₂CF₃ 4-CF₃ 4-SCF₃ H H H H O 3-OSO₂CF₃ 4-CF₃ 4-OSO₂CF₃ H H H H O 3-OSO₂CF₃ 4-CF₃ 3,4-Cl₂ H H H H O 3-OCF₃ 4-CF₃ 4-Cl H H H H O 3-OCF₃ 4-CF₃ 4-Br H H H H O 3-OCF₃ 4-CF₃ 4-CF₃ H H H H O 3-OCF₃ 4-CF₃ 4-OCHF₂ H H H H O 3-OCF₃ 4-CF₃ 4-OCF₂Br H H H H O 3-OCF₃ 4-CF₃ 4-OCF₂CHF₂ H H H H O 3-OCF₃ 4-CF₃ 4-OCF₃ H H H H O 3-OCF₃ 4-CF₃ 4-SCF₃ H H H H O 3-OCF₃ 4-CF₃ 4-OSO₂CF₃ H H H H O 3-OCF₃ 4-CF₃ 3,4-Cl₂ H H H H O 3-Cl 4-CN 4-Cl H H H H O 3-Cl 4-CN 4-Br H H H H O 3-Cl 4-CN 4-CF₃ H H H H O 3-Cl 4-CN 4-OCHF₂ H H H H O 3-Cl 4-CN 4-OCF₂Br H H H H O 3-Cl 4-CN 4-OCF₂CHF₂ H H H H O 3-Cl 4-CN 4-OCF₃ H H H H O 3-Cl 4-CN 4-SCF₃ ───────────────────────────────────

【００５７】

【表２１】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R³ R⁴ W X_l Y_m Z_n ─────────────────────────────────── H H H H O 3-Cl 4-CN 4-OSO₂CF₃ H H H H O 3-Cl 4-CN 3,4-Cl₂ H H H H O 3-OCF₂CHF₂ 4-CF₃ 4-Cl H H H H O 3-OCF₂CHF₂ 4-CF₃ 4-Br H H H H O 3-OCF₂CHF₂ 4-CF₃ 4-CF₃ H H H H O 3-OCF₂CHF₂ 4-CF₃ 4-OCHF₂ H H H H O 3-OCF₂CHF₂ 4-CF₃ 4-OCF₂Br H H H H O 3-OCF₂CHF₂ 4-CF₃ 4-OCF₂CHF₂ H H H H O 3-OCF₂CHF₂ 4-CF₃ 4-OCF₃ H H H H O 3-OCF₂CHF₂ 4-CF₃ 4-SCF₃ H H H H O 3-OCF₂CHF₂ 4-CF₃ 4-OSO₂CF₃ H H H H O 3-OCF₂CHF₂ 4-CF₃ 3,4-Cl₂ H H H H O 4-F 4-CF₃ 4-Cl H H H H O 4-F 4-CF₃ 4-Br H H H H O 4-F 4-CF₃ 4-CF₃ H H H H O 4-F 4-CF₃ 4-OCHF₂ H H H H O 4-F 4-CF₃ 4-OCF₂Br H H H H O 4-F 4-CF₃ 4-OCF₂CHF₂ H H H H O 4-F 4-CF₃ 4-OCF₃ H H H H O 4-F 4-CF₃ 4-SCF₃ H H H H O 4-F 4-CF₃ 4-OSO₂CF₃ H H H H O 4-F 4-CF₃ 3,4-Cl₂ H H H H O 3-CN 4-CF₃ 4-Cl ───────────────────────────────────

【００５８】

【表２２】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R³ R⁴ W X_l Y_m Z_n ─────────────────────────────────── H H H H O 3-CN 4-CF₃ 4-Br H H H H O 3-CN 4-CF₃ 4-CF₃ H H H H O 3-CN 4-CF₃ 4-OCHF₂ H H H H O 3-CN 4-CF₃ 4-OCF₂Br H H H H O 3-CN 4-CF₃ 4-OCF₂CHF₂ H H H H O 3-CN 4-CF₃ 4-OCF₃ H H H H O 3-CN 4-CF₃ 4-SCF₃ H H H H O 3-CN 4-CF₃ 4-OSO₂CF₃ H H H H O 3-CN 4-CF₃ 3,4-Cl₂ H H H H O 4-OCHF₂ 4-CF₃ 4-Cl H H H H O 4-OCHF₂ 4-CF₃ 4-Br H H H H O 4-OCHF₂ 4-CF₃ 4-CF₃ H H H H O 4-OCHF₂ 4-CF₃ 4-OCHF₂ H H H H O 4-OCHF₂ 4-CF₃ 4-OCF₂Br H H H H O 4-OCHF₂ 4-CF₃ 4-OCF₂CHF₂ H H H H O 4-OCHF₂ 4-CF₃ 4-OCF₃ H H H H O 4-OCHF₂ 4-CF₃ 4-SCF₃ H H H H O 4-OCHF₂ 4-CF₃ 4-OSO₂CF₃ H H H H O 4-OCHF₂ 4-CF₃ 3,4-Cl₂ H H H H O 3-Cl 4-CF₃ 4-Cl H H H H O 3-Cl 4-CF₂CF₃ 4-Br H H H H O 3-Cl 4-CF₂CF₃ 4-CF₃ H H H H O 3-Cl 4-CF₂CF₃ 4-OCHF₂ ───────────────────────────────────

【００５９】

【表２３】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R³ R⁴ W X_l Y_m Z_n ─────────────────────────────────── H H H H O 3-Cl 4-CF₂CF₃ 4-OCF₂Br H H H H O 3-Cl 4-CF₂CF₃ 4-OCF₂CHF₂ H H H H O 3-Cl 4-CF₂CF₃ 4-OCF₃ H H H H O 3-Cl 4-CF₂CF₃ 4-SCF₃ H H H H O 3-Cl 4-CF₂CF₃ 4-OSO₂CF₃ H H H H O 3-Cl 4-CF₂CF₃ 3,4-Cl₂ H H H H O 3-Cl 4,5-Cl₂ 4-Cl H H H H O 3-Cl 4,5-Cl₂ 4-Br H H H H O 3-Cl 4,5-Cl₂ 4-CF₃ H H H H O 3-Cl 4,5-Cl₂ 4-OCHF₂ H H H H O 3-Cl 4,5-Cl₂ 4-OCF₂Br H H H H O 3-Cl 4,5-Cl₂ 4-OCF₂CHF₂ H H H H O 3-Cl 4,5-Cl₂ 4-OCF₃ H H H H O 3-Cl 4,5-Cl₂ 4-SCF₃ H H H H O 3-Cl 4,5-Cl₂ 4-OSO₂CF₃ H H H H O 3-Cl 4,5-Cl₂ 3,4-Cl₂ H H H H O 3-Cl 4-CF₃-5-Cl 4-Cl H H H H O 3-Cl 4-CF₃-5-Cl 4-Br H H H H O 3-Cl 4-CF₃-5-Cl 4-CF₃ H H H H O 3-Cl 4-CF₃-5-Cl 4-OCHF₂ H H H H O 3-Cl 4-CF₃-5-Cl 4-OCF₂Br H H H H O 3-Cl 4-CF₃-5-Cl 4-OCF₂CHF₂ H H H H O 3-Cl 4-CF₃-5-Cl 4-OCF₃ ───────────────────────────────────

【００６０】

【表２４】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R³ R⁴ W X_l Y_m Z_n ─────────────────────────────────── H H H H O 3-Cl 4-CF₃-5-Cl 4-SCF₃ H H H H O 3-Cl 4-CF₃-5-Cl 4-OSO₂CF₃ H H H H O 3-Cl 4-CF₃-5-Cl 3,4-Cl₂ H H H H O 3-CF₃ H 4-Cl H H H H O 3-CF₃ 4-F 4-CF₃ H H H H O 3-CF₃ 5-F 4-OCF₃ H H H H O 3-CF₃ 2-Cl 4-Cl H H H H O 3-CF₃ 4-Cl 4-CF₃ H H H H O 3-CF₃ 5-Cl 4-OCF₃ H H H H O 3-CF₃ 4-Br 4-Cl H H H H O 3-CF₃ 4-Br 4-CF₃ H H H H O 3-CF₃ 4-I 4-OCF₃ H H H H O 3-CF₃ 4-I 4-Cl H H H H O 3-CF₃ 4-CH₃ 4-CF₃ H H H H O 3-CF₃ 4-CH₂CH₃ 4-OCF₃ H H H H O 3-CF₃ 4-CH(CH₃)₂ 4-Cl H H H H O 3-CF₃ 4-CH₂CH₂CH₂CH₃ 4-CF₃ H H H H O 3-CF₃ 4-C(CH₃)₃ 4-OCF₃ H H H H O 3-CF₃ 4-CH₂CH=CH₂ 4-Cl H H H H O 3-CF₃ 4-Q1 4-CF₃ H H H H O 3-CF₃ 4-Q2 4-OCF₃ H H H H O 3-CF₃ 4-Q3 4-Cl H H H H O 3-CF₃ 4-Q4 4-CF₃ ───────────────────────────────────

【００６１】

【表２５】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R³ R⁴ W X_l Y_m Z_n ─────────────────────────────────── H H H H O 3-CF₃ 4-CHF₂ 4-OCF₃ H H H H O 3-CF₃ 4-CH₂Br 4-Cl H H H H O 3-CF₃ 4-CH₂Cl 4-CF₃ H H H H O 3-CF₃ 4-CF₃ 4-Cl H H H H O 3-CF₃ 5-CF₃ 4-CF₃ H H H H O 3-CF₃ 4-CF₂CF₃ 4-OCF₃ H H H H O 3-CF₃ 4-CH=C(Cl)CF₃ 4-Cl H H H H O 3-CF₃ 4-(Q4-1-Cl) 4-CF₃ H H H H O 3-CF₃ 4-CH₂CN 4-OCF₃ H H H H O 3-CF₃ 5-CH₂OH 4-Cl H H H H O 3-CF₃ 5-CH₂CO₂H 4-CF₃ H H H H O 3-CF₃ 4-OCH₃ 4-OCF₃ H H H H O 3-CF₃ 4-OCH₂CH₃ 4-Cl H H H H O 3-CF₃ 4-OCH(CH₃)₂ 4-CF₃ H H H H O 3-CF₃ 5-OCH₂CH₂CH₂CH₃ 4-OCF₃ H H H H O 3-CF₃ 4-OC(CH₃)₃ 4-Cl H H H H O 3-CF₃ 5-O(Q4) 4-CF₃ H H H H O 3-CF₃ 4-OCHF₂ 4-OCF₃ H H H H O 3-CF₃ 4-OCF₂Br 4-Cl H H H H O 3-CF₃ 4-OCF₃ 4-CF₃ H H H H O 3-CF₃ 4-OCF₃ 4-OCF₃ H H H H O 3-CF₃ 5-OCF₃ 4-Cl H H H H O 3-CF₃ 4-OCH₂CF₃ 4-CF₃ ───────────────────────────────────

【００６２】

【表２６】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R³ R⁴ W X_l Y_m Z_n ─────────────────────────────────── H H H H O 3-CF₃ 4-OCF₂CF₃ 4-OCF₃ H H H H O 3-CF₃ 4-OCF₂CHF₂ 4-Cl H H H H O 3-CF₃ 4-OCF₂CHFCl 4-CF₃ H H H H O 3-CF₃ 4-OCF₂CHFBr 4-Cl H H H H O 3-CF₃ 4-OCF₂CF₂CF₃ 4-CF₃ H H H H O 3-CF₃ 4-OCH₂CH=CHCl 4-OCF₃ H H H H O 3-CF₃ 4-O(Q4-2,2-Cl₂) 4-Cl H H H H O 3-CF₃ 4-SCH₃ 4-CF₃ H H H H O 3-CF₃ 4-SCHF₂ 4-OCF₃ H H H H O 3-CF₃ 4-SCF₂Br 4-Cl H H H H O 3-CF₃ 4-SCF₃ 4-CF₃ H H H H O 3-CF₃ 4-SCF₂CHF₂ 4-OCF₃ H H H H O 3-CF₃ 4-SOCH₃ 4-Cl H H H H O 3-CF₃ 4-SOCF₃ 4-CF₃ H H H H O 3-CF₃ 4-SOCF₂CHF₂ 4-OCF₃ H H H H O 3-CF₃ 4-SO₂CH₃ 4-Cl H H H H O 3-CF₃ 4-SO₂CF₃ 4-CF₃ H H H H O 3-CF₃ 4-SO₂CHF₂ 4-OCF₃ H H H H O 3-CF₃ 4-SO₂CF₂Br 4-Cl H H H H O 3-CF₃ 4-CH₂OCH₃ 4-CF₃ H H H H O 3-CF₃ 4-OCF₂CHFOCF₃ 4-OCF₃ H H H H O 3-CF₃ 4-CH₂SCH₃ 4-Cl H H H H O 3-CF₃ 4-CH₂COCH₃ 4-CF₃ ───────────────────────────────────

【００６３】

【表２７】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R³ R⁴ W X_l Y_m Z_n ─────────────────────────────────── H H H H O 3-CF₃ 4-CH₂CO₂CH₃ 4-OCF₃ H H H H O 3-CF₃ 5-OCO₂CH₃ 4-Cl H H H H O 3-CF₃ 4-OCOCH₃ 4-CF₃ H H H H O 3-CF₃ 4-COCH₃ 4-Cl H H H H O 3-CF₃ 4-COCF₃ 4-CF₃ H H H H O 3-CF₃ 4-CO₂CH₂CH₃ 4-OCF₃ H H H H O 3-CF₃ 5-CO₂C(CH₃)₃ 4-Cl H H H H O 3-CF₃ 4-CO₂CH₂CF₃ 4-CF₃ H H H H O 3-CF₃ 4-OCH₂CO₂CH₃ 4-OCF₃ H H H H O 3-CF₃ 4-NO₂ 4-Cl H H H H O 3-CF₃ 4-OH 4-CF₃ H H H H O 3-CF₃ 4-CO₂H 4-OCF₃ H H H H O 3-CF₃ 4-SCN 4-Cl H H H H O 3-CF₃ 4-OSO₂CH₃ 4-CF₃ H H H H O 3-CF₃ 4-OSO₂CF₃ 4-OCF₃ H H H H O 3-CF₃ 4-CSCH₃ 4-Cl H H H H O 3-CF₃ 4-NH₂ 4-CF₃ H H H H O 3-CF₃ 5-N(CH₃)₂ 4-OCF₃ H H H H O 3-CF₃ 4-N(CH₃)CH₂CH=CH₂ 4-Cl H H H H O 3-CF₃ 4-CON(CH₃)₂ 4-CF₃ H H H H O 3-CF₃ 4-OCON(CH₃)₂ 4-OCF₃ H H H H O 3-CF₃ 4-NHCOCH₃ 4-Cl H H H H O 3-CF₃ 4-SO₂N(CH₃)₂ 4-CF₃ ───────────────────────────────────

【００６４】

【表２８】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R³ R⁴ W X_l Y_m Z_n ─────────────────────────────────── H H H H O 3-CF₃ 4-Si(CH₃)₃ 4-OCF₃ H H H H O 3-CF₃ 4-C₆H₅ 4-Cl H H H H O 3-CF₃ 4-(C₆H₄-4-Cl) 4-CF₃ H H H H O 3-CF₃ 4-OC₆H₅ 4-Cl H H H H O 3-CF₃ 4-O(C₆H₄-4-CF₃) 4-CF₃ H H H H O 3-CF₃ 5-O(C₆H₄-4-CF₃) 4-OCF₃ H H H H O 3-CF₃ 4-S(C₆H₄-4-CF₃) 4-Cl H H H H O 3-CF₃ 4-SO₂C₆H₅ 4-CF₃ H H H H O 3-CF₃ 4-NH(C₆H₄-4-Cl) 4-OCF₃ H H H H O 3-CF₃ 4-CH₂C₆H₅ 4-Cl H H H H O 3-CF₃ 4-COC₆H₅ 4-CF₃ H H H H O 3-CF₃ 4-OCH₂(C₆H₄-4-CF₃) 4-OCF₃ H H H H O 3-CF₃ 4-CH₂OC₆H₅ 4-Cl H H H H O 3-CF₃ 5-NHCH₂C₆H₅ 4-CF₃ H H H H O 3-CF₃ 4-CH₂CH₂C₆H₅ 4-OCF₃ H H H H O 3-CF₃ 4-N=NC₆H₅ 4-Cl H H H H O 3-CF₃ 4-CH=CHC₆H₅ 4-CF₃ H H H H O 3-CF₃ 4-CH=CH-CH=CH-5 4-OCF₃ H H H H O 3-CF₃ 4-CH=CH-CH=CH-5 4-Cl H H H H O 3-CF₃ 4-CH₂CH₂CH₂-5 4-CF₃ H H H H O 3-CF₃ 4-CH₂CH₂CH₂-5 4-OCF₃ H H H H O 3-CF₃ 4-CH₂CH₂CH₂-5 4-Cl H H H H O 3-CF₃ 4-(CH₂)₄-5 4-CF₃ ───────────────────────────────────

【００６５】

【表２９】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R³ R⁴ W X_l Y_m Z_n ─────────────────────────────────── H H H H O 3-CF₃ 4-(CH₂)₄-5 4-OCF₃ H H H H O 3-CF₃ 4-(CH₂)₄-5 4-Cl H H H H O 3-CF₃ 4-NHSO₂CH₃ 4-CF₃ H H H H O 3-CF₃ 4,5-F₂ 4-Cl H H H H O 3-CF₃ 4,5-Cl₂ 4-CF₃ H H H H O 3-CF₃ 2,5-Cl₂ 4-OCF₃ H H H H O 3-CF₃ 4,5-Br₂ 4-Cl H H H H O 3-CF₃ 2,5-(CH₃)₂ 4-CF₃ H H H H O 3-CF₃ 4-Cl-5-CF₃ 4-OCF₃ H H H H O 3-CF₃ 4-CN-5-Cl 4-Cl H H H H O 3-CF₃ 4-CH₃-5-CN 4-CF₃ H H H H O 3-CF₃ 4,5-(CN)₂ 4-OCF₃ H H H H O 3-CF₃ 4,5-(CF₃)₂ 4-Cl H H H H O 3-CF₃ 4,5-(OCF₃)₂ 4-CF₃ H H H H O 3-CF₃ 4,5-(OCH₃)₂ 4-OCF₃ H H H H O 3-CF₃ 4-CF₃-5-Br 4-Cl H H H H O 3-CF₃ 4-CF₃-5-SCF₃ 4-CF₃ H H H H O 3-CF₃ 4-CF₃-5-SCF₂Br 4-OCF₃ H H H H O 3-CF₃ 4-CF₃-5-CN 4-Cl H H H H O 3-CF₃ 2-CF₃-5-CO₂CH₃ 4-CF₃ H H H H O 3-CF₃ 2-CF₃-5-CH₃ 4-OCF₃ H H H H O 3-CF₃ 4-CF₃-5-NO₂ 4-Cl H H H H O 3-CF₃ 4-Cl-5-F 4-CF₃ ───────────────────────────────────

【００６６】

【表３０】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R³ R⁴ W X_l Y_m Z_n ─────────────────────────────────── H H H H O 3-CF₃ 4-Cl-5-SCF₃ 4-OCF₃ H H H H O 3-CF₃ 4-Cl-5-SCF₂Br 4-Cl H H H H O 3-CF₃ 4-Cl-5-CN 4-CF₃ H H H H O 3-F 4-F 4-Cl H H H H O 3-F 4-Cl 4-CF₃ H H H H O 3-F 4-Br 4-OCF₃ H H H H O 3-F 4-CN 4-Cl H H H H O 3-F 4-CN 4-CF₃ H H H H O 3-F 4-NO₂ 4-OCF₃ H H H H O 3-F 4-CH₃ 4-Cl H H H H O 3-F 4-CF₃ 4-CF₃ H H H H O 3-F 4-OCH₂CH₃ 4-OCF₃ H H H H O 3-F 4-OCHF₂ 4-Cl H H H H O 3-F 4-OCH₂CF₃ 4-CF₃ H H H H O 3-F 4-OCF₂Br 4-OCF₃ H H H H O 3-F 4-OCF₂CHF₂ 4-Cl H H H H O 3-F 4-OSO₂CF₃ 4-CF₃ H H H H O 3-F 4-SCHF₂ 4-OCF₃ H H H H O 3-F 4-SCF₃ 4-Cl H H H H O 3-F 4-SCH₃ 4-CF₃ H H H H O 3-F 4-SOCH₃ 4-OCF₃ H H H H O 3-F 4-SO₂CH₃ 4-Cl H H H H O 3-F 4-OSO₂CH₃ 4-CF₃ ───────────────────────────────────

【００６７】

【表３１】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R³ R⁴ W X_l Y_m Z_n ─────────────────────────────────── H H H H O 3-F 4-NHCOCH₃ 4-OCF₃ H H H H O 3-F 4-NHSO₂CH₃ 4-Cl H H H H O 3-F 4-CF₃-5-Cl 4-CF₃ H H H H O 3-OCHF₂ 4-F 4-Cl H H H H O 3-OCHF₂ 4-Cl 4-CF₃ H H H H O 3-OCHF₂ 4-Br 4-OCF₃ H H H H O 3-OCHF₂ 4-CN 4-Cl H H H H O 3-OCHF₂ 4-CN 4-CF₃ H H H H O 3-OCHF₂ 4-NO₂ 4-OCF₃ H H H H O 3-OCHF₂ 4-CH₃ 4-Cl H H H H O 3-OCHF₂ 4-CF₃ 4-CF₃ H H H H O 3-OCHF₂ 4-OCH₂CH₃ 4-OCF₃ H H H H O 3-OCHF₂ 4-OCHF₂ 4-Cl H H H H O 3-OCHF₂ 4-OCH₂CF₃ 4-CF₃ H H H H O 3-OCHF₂ 4-OCF₂Br 4-OCF₃ H H H H O 3-OCHF₂ 4-OCF₂CHF₂ 4-Cl H H H H O 3-OCHF₂ 4-OSO₂CF₃ 4-CF₃ H H H H O 3-OCHF₂ 4-SCHF₂ 4-OCF₃ H H H H O 3-OCHF₂ 4-SCF₃ 4-Cl H H H H O 3-OCHF₂ 4-SCH₃ 4-CF₃ H H H H O 3-OCHF₂ 4-SOCH₃ 4-OCF₃ H H H H O 3-OCHF₂ 4-SO₂CH₃ 4-Cl H H H H O 3-OCHF₂ 4-OSO₂CH₃ 4-CF₃ ───────────────────────────────────

【００６８】

【表３２】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R³ R⁴ W X_l Y_m Z_n ─────────────────────────────────── H H H H O 3-OCHF₂ 4-NHCOCH₃ 4-OCF₃ H H H H O 3-OCHF₂ 4-NHSO₂CH₃ 4-Cl H H H H O 3-OCHF₂ 4-CF₃-5-Cl 4-CF₃ H H H H O 4-OCHF₂ 4-F 4-Cl H H H H O 4-OCHF₂ 4-Cl 4-CF₃ H H H H O 4-OCHF₂ 4-Br 4-OCF₃ H H H H O 4-OCHF₂ 4-CN 4-Cl H H H H O 4-OCHF₂ 4-CN 4-CF₃ H H H H O 4-OCHF₂ 4-NO₂ 4-OCF₃ H H H H O 4-OCHF₂ 4-CH₃ 4-Cl H H H H O 4-OCHF₂ 4-CF₃ 4-CF₃ H H H H O 4-OCHF₂ 4-OCH₂CH₃ 4-OCF₃ H H H H O 4-OCHF₂ 4-OCHF₂ 4-Cl H H H H O 4-OCHF₂ 4-OCH₂CF₃ 4-CF₃ H H H H O 4-OCHF₂ 4-OCF₂Br 4-OCF₃ H H H H O 4-OCHF₂ 4-OCF₂CHF₂ 4-Cl H H H H O 4-OCHF₂ 4-OSO₂CF₃ 4-CF₃ H H H H O 4-OCHF₂ 4-SCHF₂ 4-OCF₃ H H H H O 4-OCHF₂ 4-SCF₃ 4-Cl H H H H O 4-OCHF₂ 4-SCH₃ 4-CF₃ H H H H O 4-OCHF₂ 4-SOCH₃ 4-OCF₃ H H H H O 4-OCHF₂ 4-SO₂CH₃ 4-Cl H H H H O 4-OCHF₂ 4-OSO₂CH₃ 4-CF₃ ───────────────────────────────────

【００６９】

【表３３】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R³ R⁴ W X_l Y_m Z_n ─────────────────────────────────── H H H H O 4-OCHF₂ 4-NHCOCH₃ 4-OCF₃ H H H H O 4-OCHF₂ 4-NHSO₂CH₃ 4-Cl H H H H O 4-OCHF₂ 4-CF₃-5-Cl 4-CF₃ H H H H O 3-CN 4-F 4-Cl H H H H O 3-CN 4-Cl 4-CF₃ H H H H O 3-CN 4-Br 4-OCF₃ H H H H O 3-CN 4-CN 4-Cl H H H H O 3-CN 4-CN 4-CF₃ H H H H O 3-CN 4-NO₂ 4-OCF₃ H H H H O 3-CN 4-CH₃ 4-Cl H H H H O 3-CN 4-CF₃ 4-CF₃ H H H H O 3-CN 4-OCH₂CH₃ 4-OCF₃ H H H H O 3-CN 4-OCHF₂ 4-Cl H H H H O 3-CN 4-OCH₂CF₃ 4-CF₃ H H H H O 3-CN 4-OCF₂Br 4-OCF₃ H H H H O 3-CN 4-OCF₂CHF₂ 4-Cl H H H H O 3-CN 4-OSO₂CF₃ 4-CF₃ H H H H O 3-CN 4-SCHF₂ 4-OCF₃ H H H H O 3-CN 4-SCF₃ 4-Cl H H H H O 3-CN 4-SCH₃ 4-CF₃ H H H H O 3-CN 4-SOCH₃ 4-OCF₃ H H H H O 3-CN 4-SO₂CH₃ 4-Cl H H H H O 3-CN 4-OSO₂CH₃ 4-CF₃ ───────────────────────────────────

【００７０】

【表３４】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R³ R⁴ W X_l Y_m Z_n ─────────────────────────────────── H H H H O 3-CN 4-NHCOCH₃ 4-OCF₃ H H H H O 3-CN 4-NHSO₂CH₃ 4-Cl H H H H O 3-CN 4-CF₃-5-Cl 4-CF₃ H H H H O 3-Br 4-F 4-Cl H H H H O 3-Br 4-Cl 4-CF₃ H H H H O 3-Br 4-Br 4-OCF₃ H H H H O 3-Br 4-CN 4-Cl H H H H O 3-Br 4-CN 4-CF₃ H H H H O 3-Br 4-NO₂ 4-OCF₃ H H H H O 3-Br 4-CH₃ 4-Cl H H H H O 3-Br 4-CF₃ 4-CF₃ H H H H O 3-Br 4-OCH₂CH₃ 4-OCF₃ H H H H O 3-Br 4-OCHF₂ 4-Cl H H H H O 3-Br 4-OCH₂CF₃ 4-CF₃ H H H H O 3-Br 4-OCF₂Br 4-OCF₃ H H H H O 3-Br 4-OCF₂CHF₂ 4-Cl H H H H O 3-Br 4-OSO₂CF₃ 4-CF₃ H H H H O 3-Br 4-SCHF₂ 4-OCF₃ H H H H O 3-Br 4-SCF₃ 4-Cl H H H H O 3-Br 4-SCH₃ 4-CF₃ H H H H O 3-Br 4-SOCH₃ 4-OCF₃ H H H H O 3-Br 4-SO₂CH₃ 4-Cl H H H H O 3-Br 4-OSO₂CH₃ 4-CF₃ ───────────────────────────────────

【００７１】

【表３５】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R³ R⁴ W X_l Y_m Z_n ─────────────────────────────────── H H H H O 3-Br 4-NHCOCH₃ 4-OCF₃ H H H H O 3-Br 4-NHSO₂CH₃ 4-Cl H H H H O 3-Br 4-CF₃-5-Cl 4-CF₃ H H H H O 3,4-F₂ 4-F 4-Cl H H H H O 3,4-F₂ 4-Cl 4-CF₃ H H H H O 3,4-F₂ 4-Br 4-OCF₃ H H H H O 3,4-F₂ 4-CN 4-Cl H H H H O 3,4-F₂ 4-CN 4-CF₃ H H H H O 3,4-F₂ 4-NO₂ 4-OCF₃ H H H H O 3,4-F₂ 4-CH₃ 4-Cl H H H H O 3,4-F₂ 4-CF₃ 4-CF₃ H H H H O 3,4-F₂ 4-OCH₂CH₃ 4-OCF₃ H H H H O 3,4-F₂ 4-OCHF₂ 4-Cl H H H H O 3,4-F₂ 4-OCH₂CF₃ 4-CF₃ H H H H O 3,4-F₂ 4-OCF₂Br 4-OCF₃ H H H H O 3,4-F₂ 4-OCF₂CHF₂ 4-Cl H H H H O 3,4-F₂ 4-OSO₂CF₃ 4-CF₃ H H H H O 3,4-F₂ 4-SCHF₂ 4-OCF₃ H H H H O 3,4-F₂ 4-SCF₃ 4-Cl H H H H O 3,4-F₂ 4-SCH₃ 4-CF₃ H H H H O 3,4-F₂ 4-SOCH₃ 4-OCF₃ H H H H O 3,4-F₂ 4-SO₂CH₃ 4-Cl H H H H O 3,4-F₂ 4-OSO₂CH₃ 4-CF₃ ───────────────────────────────────

【００７２】

【表３６】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R³ R⁴ W X_l Y_m Z_n ─────────────────────────────────── H H H H O 3,4-F₂ 4-NHCOCH₃ 4-OCF₃ H H H H O 3,4-F₂ 4-NHSO₂CH₃ 4-Cl H H H H O 3,4-F₂ 4-CF₃-5-Cl 4-CF₃ H H H H O 4-Cl 4-F 4-Cl H H H H O 4-Cl 4-Cl 4-CF₃ H H H H O 4-Cl 4-Br 4-OCF₃ H H H H O 4-Cl 4-CN 4-Cl H H H H O 4-Cl 4-CN 4-CF₃ H H H H O 4-Cl 4-NO₂ 4-OCF₃ H H H H O 4-Cl 4-CH₃ 4-Cl H H H H O 4-Cl 4-CF₃ 4-CF₃ H H H H O 4-Cl 4-OCH₂CH₃ 4-OCF₃ H H H H O 4-Cl 4-OCHF₂ 4-Cl H H H H O 4-Cl 4-OCH₂CF₃ 4-CF₃ H H H H O 4-Cl 4-OCF₂Br 4-OCF₃ H H H H O 4-Cl 4-OCF₂CHF₂ 4-Cl H H H H O 4-Cl 4-OSO₂CF₃ 4-CF₃ H H H H O 4-Cl 4-SCHF₂ 4-OCF₃ H H H H O 4-Cl 4-SCF₃ 4-Cl H H H H O 4-Cl 4-SCH₃ 4-CF₃ H H H H O 4-Cl 4-SOCH₃ 4-OCF₃ H H H H O 4-Cl 4-SO₂CH₃ 4-Cl H H H H O 4-Cl 4-OSO₂CH₃ 4-CF₃ ───────────────────────────────────

【００７３】

【表３７】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R³ R⁴ W X_l Y_m Z_n ─────────────────────────────────── H H H H O 4-Cl 4-NHCOCH₃ 4-OCF₃ H H H H O 4-Cl 4-NHSO₂CH₃ 4-Cl H H H H O 4-Cl 4-CF₃-5-Cl 4-CF₃ H H H H O 2-F 4-CF₃ 4-Cl H H H H O 2-Cl 4-CF₃ 4-CF₃ H H H H O 4-Cl 4-CF₃ 4-OCF₃ H H H H O 4-Br 4-CF₃ 4-Cl H H H H O 3-I 4-CF₃ 4-CF₃ H H H H O 4-I 4-CF₃ 4-OCF₃ H H H H O 3-CH₃ 4-CF₃ 4-Cl H H H H O 4-CH₃ 4-CF₃ 4-CF₃ H H H H O 4-CH₂CH₃ 4-CF₃ 4-OCF₃ H H H H O 3-CH(CH₃)₂ 4-CF₃ 4-Cl H H H H O 4-CH₂CH₂CH₂CH₃ 4-CF₃ 4-CF₃ H H H H O 4-C(CH₃)₃ 4-CF₃ 4-OCF₃ H H H H O 3-CH₂CH=CH₂ 4-CF₃ 4-Cl H H H H O 4-Q1 4-CF₃ 4-CF₃ H H H H O 4-Q2 4-CF₃ 4-OCF₃ H H H H O 4-Q3 4-CF₃ 4-Cl H H H H O 4-Q4 4-CF₃ 4-CF₃ H H H H O 3-CHF₂ 4-CF₃ 4-OCF₃ H H H H O 4-CHF₂ 4-CF₃ 4-Cl H H H H O 3-CH₂Br 4-CF₃ 4-CF₃ ───────────────────────────────────

【００７４】

【表３８】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R³ R⁴ W X_l Y_m Z_n ─────────────────────────────────── H H H H O 3-CH₂Cl 4-CF₃ 4-OCF₃ H H H H O 2-CF₃ 4-CF₃ 4-Cl H H H H O 4-CF₃ 4-CF₃ 4-CF₃ H H H H O 4-CH₂CN 4-CF₃ 4-Cl H H H H O 4-CH₂OH 4-CF₃ 4-CF₃ H H H H O 4-CH₂CO₂H 4-CF₃ 4-OCF₃ H H H H O 3-OCH₃ 4-CF₃ 4-Cl H H H H O 4-OCH₃ 4-CF₃ 4-CF₃ H H H H O 3-OCH₂CH₃ 4-CF₃ 4-OCF₃ H H H H O 4-OCH(CH₃)₂ 4-CF₃ 4-Cl H H H H O 4-OC(CH₃)₃ 4-CF₃ 4-CF₃ H H H H O 2-OCHF₂ 4-CF₃ 4-OCF₃ H H H H O 3-OCF₂Br 4-CF₃ 4-Cl H H H H O 4-OCF₂Br 4-CF₃ 4-CF₃ H H H H O 4-OCF₃ 4-CF₃ 4-OCF₃ H H H H O 3-OCH₂CF₃ 4-CF₃ 4-Cl H H H H O 4-OCH₂CF₃ 4-CF₃ 4-CF₃ H H H H O 3-OCF₂CF₃ 4-CF₃ 4-OCF₃ H H H H O 4-OCF₂CF₃ 4-CF₃ 4-Cl H H H H O 2-OCF₂CHF₂ 4-CF₃ 4-CF₃ H H H H O 4-OCF₂CHF₂ 4-CF₃ 4-OCF₃ H H H H O 3-OCF₂CHFCl 4-CF₃ 4-Cl H H H H O 4-OCF₂CHFBr 4-CF₃ 4-CF₃ ───────────────────────────────────

【００７５】

【表３９】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R³ R⁴ W X_l Y_m Z_n ─────────────────────────────────── H H H H O 3-OCF₂CF₂CF₃ 4-CF₃ 4-OCF₃ H H H H O 3-OCH₂CH=CHCl 4-CF₃ 4-Cl H H H H O 3-O(Q1-2,2-Cl₂) 4-CF₃ 4-CF₃ H H H H O 3-SCH₃ 4-CF₃ 4-Cl H H H H O 4-SCH₃ 4-CF₃ 4-CF₃ H H H H O 3-SCHF₂ 4-CF₃ 4-OCF₃ H H H H O 4-SCHF₂ 4-CF₃ 4-Cl H H H H O 3-SCF₃ 4-CF₃ 4-CF₃ H H H H O 4-SCF₃ 4-CF₃ 4-OCF₃ H H H H O 3-SOCH₃ 4-CF₃ 4-Cl H H H H O 4-SOCH₃ 4-CF₃ 4-CF₃ H H H H O 3-SO₂CH₃ 4-CF₃ 4-OCF₃ H H H H O 4-SO₂CH₃ 4-CF₃ 4-Cl H H H H O 3-SO₂CHF₂ 4-CF₃ 4-CF₃ H H H H O 4-CH₂OCH₃ 4-CF₃ 4-OCF₃ H H H H O 3-OCF₂CHFOCF₃ 4-CF₃ 4-Cl H H H H O 4-OCF₂CHFOCF₃ 4-CF₃ 4-CF₃ H H H H O 4-CH₂COCH₃ 4-CF₃ 4-OCF₃ H H H H O 4-CH₂CO₂CH₃ 4-CF₃ 4-Cl H H H H O 4-OCO₂CH₃ 4-CF₃ 4-CF₃ H H H H O 3-OCOCH₃ 4-CF₃ 4-OCF₃ H H H H O 4-COCH₃ 4-CF₃ 4-Cl H H H H O 4-COCF₃ 4-CF₃ 4-CF₃ ───────────────────────────────────

【００７６】

【表４０】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R³ R⁴ W X_l Y_m Z_n ─────────────────────────────────── H H H H O 4-CO₂CH₂CH₃ 4-CF₃ 4-OCF₃ H H H H O 4-CO₂C(CH₃)₃ 4-CF₃ 4-Cl H H H H O 3-CO₂CH₂CF₃ 4-CF₃ 4-CF₃ H H H H O 3-NO₂ 4-CF₃ 4-Cl H H H H O 4-NO₂ 4-CF₃ 4-CF₃ H H H H O 3-CN 4-CF₃ 4-OCF₃ H H H H O 4-CN 4-CF₃ 4-Cl H H H H O 3-OH 4-CF₃ 4-CF₃ H H H H O 4-OH 4-CF₃ 4-OCF₃ H H H H O 4-SCN 4-CF₃ 4-Cl H H H H O 3-OSO₂CH₃ 4-CF₃ 4-CF₃ H H H H O 4-OSO₂CH₃ 4-CF₃ 4-OCF₃ H H H H O 3-OSO₂CF₃ 4-CF₃ 4-Cl H H H H O 4-OSO₂CF₃ 4-CF₃ 4-CF₃ H H H H O 4-CSCH₃ 4-CF₃ 4-OCF₃ H H H H O 4-NH₂ 4-CF₃ 4-Cl H H H H O 4-N(CH₃)₂ 4-CF₃ 4-CF₃ H H H H O 4-CON(CH₃)₂ 4-CF₃ 4-OCF₃ H H H H O 3-OCON(CH₃)₂ 4-CF₃ 4-Cl H H H H O 4-NHCOCH₃ 4-CF₃ 4-CF₃ H H H H O 4-SO₂N(CH₃)₂ 4-CF₃ 4-OCF₃ H H H H O 4-Si(CH₃)₃ 4-CF₃ 4-Cl H H H H O 4-C₆H₅ 4-CF₃ 4-CF₃ ───────────────────────────────────

【００７７】

【表４１】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R³ R⁴ W X_l Y_m Z_n ─────────────────────────────────── H H H H O 3-OC₆H₅ 4-CF₃ 4-OCF₃ H H H H O 4-OC₆H₅ 4-CF₃ 4-Cl H H H H O 3-SC₆H₅ 4-CF₃ 4-CF₃ H H H H O 3-SO₂C₆H₅ 4-CF₃ 4-Cl H H H H O 3-NHC₆H₅ 4-CF₃ 4-CF₃ H H H H O 3-CH₂C₆H₅ 4-CF₃ 4-OCF₃ H H H H O 3-COC₆H₅ 4-CF₃ 4-Cl H H H H O 3-NHSO₂CH₃ 4-CF₃ 4-CF₃ H H H H O 2-CH=CH-CH=CH-3 4-CF₃ 4-OCF₃ H H H H O 3-CH=CH-CH=CH-4 4-CF₃ 4-Cl H H H H O 3-OCH₂O-4 4-CF₃ 4-CF₃ H H H H O 3-OCF₂O-4 4-CF₃ 4-OCF₃ H H H H O 3-OCH₂CH₂O-4 4-CF₃ 4-Cl H H H H O 3-OCF₂CF₂O-4 4-CF₃ 4-CF₃ H H H H O 2,3-F₂ 4-CF₃ 4-OCF₃ H H H H O 2,4-F₂ 4-CF₃ 4-Cl H H H H O 2,5-F₂ 4-CF₃ 4-CF₃ H H H H O 3,5-F₂ 4-CF₃ 4-OCF₃ H H H H O 3,4-Cl₂ 4-CF₃ 4-Cl H H H H O 3,5-Cl₂ 4-CF₃ 4-CF₃ H H H H O 3,4-Br₂ 4-CF₃ 4-OCF₃ H H H H O 3,5-I₂ 4-CF₃ 4-Cl H H H H O 2,4-(CH₃)₂ 4-CF₃ 4-CF₃ ───────────────────────────────────

【００７８】

【表４２】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R³ R⁴ W X_l Y_m Z_n ─────────────────────────────────── H H H H O 3,4-(OCH₃)₂ 4-CF₃ 4-OCF₃ H H H H O 3,4-(OCF₃)₂ 4-CF₃ 4-Cl H H H H O 3,5-(OCHF₂)₂ 4-CF₃ 4-CF₃ H H H H O 3,4-(CF₃)₂ 4-CF₃ 4-Cl H H H H O 3,5-(CF₃)₂ 4-CF₃ 4-CF₃ H H H H O 2-F-4-Cl 4-CF₃ 4-OCF₃ H H H H O 3-F-5-Cl 4-CF₃ 4-Cl H H H H O 3-F-5-CF₃ 4-CF₃ 4-CF₃ H H H H O 3-F-5-OCHF₂ 4-CF₃ 4-OCF₃ H H H H O 3-Cl-5-CF₃ 4-CF₃ 4-Cl H H H H O 3-Cl-4-OCHF₂ 4-CF₃ 4-CF₃ H H H H O 3-Cl-4-CN 4-CF₃ 4-OCF₃ H H H H O 3-Cl-4-F 4-CF₃ 4-Cl H H H H O 3-Cl-5-OSO₂CF₃ 4-CF₃ 4-CF₃ H H H H O 3-F-4-OSO₂CF₃ 4-CF₃ 4-OCF₃ H H H H O 2,3,4-F₃ 4-CF₃ 4-Cl H H H H O 3,4,5-F₃ 4-CF₃ 4-CF₃ H H H H O 2,4,5-Cl₃ 4-CF₃ 4-OCF₃ H H H H O 2,4,6-Cl₃ 4-CF₃ 4-Cl H H H H O 2-F-4,5-Cl₂ 4-CF₃ 4-CF₃ H H H H O 3,5-Cl₂-4-CF₃ 4-CF₃ 4-OCF₃ H H H H O 2,3,4,5-F₄ 4-CF₃ 4-Cl H H H H O 2,3,5,6-F₄ 4-CF₃ 4-CF₃ ───────────────────────────────────

【００７９】

【表４３】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R³ R⁴ W X_l Y_m Z_n ─────────────────────────────────── H H H H O 2,4-F₂-3,5-Cl₂ 4-CF₃ 4-OCF₃ H H H H O 2,3,4,5,6-F₅ 4-CF₃ 4-Cl H H H H O 2,3,5,6-F₄-4-CN 4-CF₃ 4-CF₃ H H H H O 4-F 4-Cl 4-Cl H H H H O 3-Cl 4-Cl 4-CF₃ H H H H O 4-Cl 4-Cl 4-OCF₃ H H H H O 3-Br 4-Cl 4-Cl H H H H O 3-CH₃ 4-Cl 4-CF₃ H H H H O 4-CF₃ 4-Cl 4-OCF₃ H H H H O 3-OCH₃ 4-Cl 4-Cl H H H H O 3-OCHF₂ 4-Cl 4-CF₃ H H H H O 4-OCHF₂ 4-Cl 4-OCF₃ H H H H O 3-OCF₂Br 4-Cl 4-Cl H H H H O 3-OCF₃ 4-Cl 4-CF₃ H H H H O 3-OCH₂CF₃ 4-Cl 4-OCF₃ H H H H O 3-OCF₂CHF₂ 4-Cl 4-Cl H H H H O 3-SCHF₂ 4-Cl 4-CF₃ H H H H O 3-SCF₃ 4-Cl 4-OCF₃ H H H H O 3-NO₂ 4-Cl 4-Cl H H H H O 3-CN 4-Cl 4-CF₃ H H H H O 3-OSO₂CH₃ 4-Cl 4-OCF₃ H H H H O 3-OSO₂CF₃ 4-Cl 4-Cl H H H H O 4-OSO₂CF₃ 4-Cl 4-CF₃ ───────────────────────────────────

【００８０】

【表４４】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R³ R⁴ W X_l Y_m Z_n ─────────────────────────────────── H H H H O 3,4-F₂ 4-Cl 4-OCF₃ H H H H O 3,5-F₂ 4-Cl 4-Cl H H H H O 3-Cl-4-F 4-Cl 4-CF₃ H H H H O 4-F 4-Br 4-Cl H H H H O 3-Cl 4-Br 4-CF₃ H H H H O 4-Cl 4-Br 4-OCF₃ H H H H O 3-Br 4-Br 4-Cl H H H H O 3-CH₃ 4-Br 4-CF₃ H H H H O 4-CF₃ 4-Br 4-OCF₃ H H H H O 3-OCH₃ 4-Br 4-Cl H H H H O 3-OCHF₂ 4-Br 4-CF₃ H H H H O 4-OCHF₂ 4-Br 4-OCF₃ H H H H O 3-OCF₂Br 4-Br 4-Cl H H H H O 3-OCF₃ 4-Br 4-CF₃ H H H H O 3-OCH₂CF₃ 4-Br 4-OCF₃ H H H H O 3-OCF₂CHF₂ 4-Br 4-Cl H H H H O 3-SCHF₂ 4-Br 4-CF₃ H H H H O 3-SCF₃ 4-Br 4-OCF₃ H H H H O 3-NO₂ 4-Br 4-Cl H H H H O 3-CN 4-Br 4-CF₃ H H H H O 3-OSO₂CH₃ 4-Br 4-OCF₃ H H H H O 3-OSO₂CF₃ 4-Br 4-Cl H H H H O 4-OSO₂CF₃ 4-Br 4-CF₃ ───────────────────────────────────

【００８１】

【表４５】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R³ R⁴ W X_l Y_m Z_n ─────────────────────────────────── H H H H O 3,4-F₂ 4-Br 4-OCF₃ H H H H O 3,5-F₂ 4-Br 4-Cl H H H H O 3-Cl-4-F 4-Br 4-CF₃ H H H H O 4-F 4-CN 4-Cl H H H H O 2-Cl 4-CN 4-CF₃ H H H H O 4-Cl 4-CN 4-OCF₃ H H H H O 3-Br 4-CN 4-Cl H H H H O 3-CH₃ 4-CN 4-CF₃ H H H H O 4-CF₃ 4-CN 4-OCF₃ H H H H O 3-OCH₃ 4-CN 4-Cl H H H H O 3-OCHF₂ 4-CN 4-CF₃ H H H H O 4-OCHF₂ 4-CN 4-OCF₃ H H H H O 3-OCF₂Br 4-CN 4-Cl H H H H O 3-OCF₃ 4-CN 4-CF₃ H H H H O 3-OCH₂CF₃ 4-CN 4-OCF₃ H H H H O 3-OCF₂CHF₂ 4-CN 4-Cl H H H H O 3-SCHF₂ 4-CN 4-CF₃ H H H H O 3-SCF₃ 4-CN 4-OCF₃ H H H H O 3-NO₂ 4-CN 4-Cl H H H H O 3-CN 4-CN 4-CF₃ H H H H O 3-OSO₂CH₃ 4-CN 4-OCF₃ H H H H O 3-OSO₂CF₃ 4-CN 4-Cl H H H H O 4-OSO₂CF₃ 4-CN 4-CF₃ ───────────────────────────────────

【００８２】

【表４６】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R³ R⁴ W X_l Y_m Z_n ─────────────────────────────────── H H H H O 3,4-F₂ 4-CN 4-OCF₃ H H H H O 3,5-F₂ 4-CN 4-Cl H H H H O 3-Cl-4-F 4-CN 4-CF₃ H H H H O 4-F 4-OHCF₂ 4-Cl H H H H O 3-Cl 4-OHCF₂ 4-CF₃ H H H H O 4-Cl 4-OHCF₂ 4-OCF₃ H H H H O 3-Br 4-OHCF₂ 4-Cl H H H H O 3-CH₃ 4-OHCF₂ 4-CF₃ H H H H O 4-CF₃ 4-OHCF₂ 4-OCF₃ H H H H O 3-OCH₃ 4-OHCF₂ 4-Cl H H H H O 3-OCHF₂ 4-OHCF₂ 4-CF₃ H H H H O 4-OCHF₂ 4-OHCF₂ 4-OCF₃ H H H H O 3-OCF₂Br 4-OHCF₂ 4-Cl H H H H O 3-OCF₃ 4-OHCF₂ 4-CF₃ H H H H O 3-OCH₂CF₃ 4-OHCF₂ 4-OCF₃ H H H H O 3-OCF₂CHF₂ 4-OHCF₂ 4-Cl H H H H O 3-SCHF₂ 4-OHCF₂ 4-CF₃ H H H H O 3-SCF₃ 4-OHCF₂ 4-OCF₃ H H H H O 3-NO₂ 4-OHCF₂ 4-Cl H H H H O 3-CN 4-OHCF₂ 4-CF₃ H H H H O 3-OSO₂CH₃ 4-OHCF₂ 4-OCF₃ H H H H O 3-OSO₂CF₃ 4-OHCF₂ 4-Cl H H H H O 4-OSO₂CF₃ 4-OHCF₂ 4-CF₃ ───────────────────────────────────

【００８３】

【表４７】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R³ R⁴ W X_l Y_m Z_n ─────────────────────────────────── H H H H O 3,4-F₂ 4-OHCF₂ 4-OCF₃ H H H H O 3,5-F₂ 4-OHCF₂ 4-Cl H H H H O 3-Cl-4-F 4-OHCF₂ 4-CF₃ H H H H O 4-F 4-SCF₃ 4-Cl H H H H O 3-Cl 4-SCF₃ 4-CF₃ H H H H O 4-Cl 4-SCF₃ 4-OCF₃ H H H H O 3-Br 4-SCF₃ 4-Cl H H H H O 3-CH₃ 4-SCF₃ 4-CF₃ H H H H O 4-CF₃ 4-SCF₃ 4-OCF₃ H H H H O 3-OCH₃ 4-SCF₃ 4-Cl H H H H O 3-OCHF₂ 4-SCF₃ 4-CF₃ H H H H O 4-OCHF₂ 4-SCF₃ 4-OCF₃ H H H H O 3-OCF₂Br 4-SCF₃ 4-Cl H H H H O 3-OCF₃ 4-SCF₃ 4-CF₃ H H H H O 3-OCH₂CF₃ 4-SCF₃ 4-OCF₃ H H H H O 3-OCF₂CHF₂ 4-SCF₃ 4-Cl H H H H O 3-SCHF₂ 4-SCF₃ 4-CF₃ H H H H O 3-SCF₃ 4-SCF₃ 4-OCF₃ H H H H O 3-NO₂ 4-SCF₃ 4-Cl H H H H O 3-CN 4-SCF₃ 4-CF₃ H H H H O 3-OSO₂CH₃ 4-SCF₃ 4-OCF₃ H H H H O 3-OSO₂CF₃ 4-SCF₃ 4-Cl H H H H O 4-OSO₂CF₃ 4-SCF₃ 4-CF₃ ───────────────────────────────────

【００８４】

【表４８】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R³ R⁴ W X_l Y_m Z_n ─────────────────────────────────── H H H H O 3,4-F₂ 4-SCF₃ 4-OCF₃ H H H H O 3,5-F₂ 4-SCF₃ 4-Cl H H H H O 3-Cl-4-F 4-SCF₃ 4-CF₃ H H H H O 4-F 4-OSO₂CF₃ 4-Cl H H H H O 3-Cl 4-OSO₂CF₃ 4-CF₃ H H H H O 4-Cl 4-OSO₂CF₃ 4-OCF₃ H H H H O 3-Br 4-OSO₂CF₃ 4-Cl H H H H O 3-CH₃ 4-OSO₂CF₃ 4-CF₃ H H H H O 4-CF₃ 4-OSO₂CF₃ 4-OCF₃ H H H H O 3-OCH₃ 4-OSO₂CF₃ 4-Cl H H H H O 3-OCHF₂ 4-OSO₂CF₃ 4-CF₃ H H H H O 4-OCHF₂ 4-OSO₂CF₃ 4-OCF₃ H H H H O 3-OCF₂Br 4-OSO₂CF₃ 4-Cl H H H H O 3-OCF₃ 4-OSO₂CF₃ 4-CF₃ H H H H O 3-OCH₂CF₃ 4-OSO₂CF₃ 4-OCF₃ H H H H O 3-OCF₂CHF₂ 4-OSO₂CF₃ 4-Cl H H H H O 3-SCHF₂ 4-OSO₂CF₃ 4-CF₃ H H H H O 3-SCF₃ 4-OSO₂CF₃ 4-OCF₃ H H H H O 3-NO₂ 4-OSO₂CF₃ 4-Cl H H H H O 3-CN 4-OSO₂CF₃ 4-CF₃ H H H H O 3-OSO₂CH₃ 4-OSO₂CF₃ 4-OCF₃ H H H H O 3-OSO₂CF₃ 4-OSO₂CF₃ 4-Cl H H H H O 4-OSO₂CF₃ 4-OSO₂CF₃ 4-CF₃ ───────────────────────────────────

【００８５】

【表４９】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R³ R⁴ W X_l Y_m Z_n ─────────────────────────────────── H H H H O 3,4-F₂ 4-OSO₂CF₃ 4-OCF₃ H H H H O 3,5-F₂ 4-OSO₂CF₃ 4-Cl H H H H O 3-Cl-4-F 4-OSO₂CF₃ 4-CF₃ H H H H O 4-F 4,5-Cl₂ 4-Cl H H H H O 3-Cl 4,5-Cl₂ 4-CF₃ H H H H O 4-Cl 4,5-Cl₂ 4-OCF₃ H H H H O 3-Br 4,5-Cl₂ 4-Cl H H H H O 3-CH₃ 4,5-Cl₂ 4-CF₃ H H H H O 4-CF₃ 4,5-Cl₂ 4-OCF₃ H H H H O 3-OCH₃ 4,5-Cl₂ 4-Cl H H H H O 3-OCHF₂ 4,5-Cl₂ 4-CF₃ H H H H O 4-OCHF₂ 4,5-Cl₂ 4-OCF₃ H H H H O 3-OCF₂Br 4,5-Cl₂ 4-Cl H H H H O 3-OCF₃ 4,5-Cl₂ 4-CF₃ H H H H O 3-OCH₂CF₃ 4,5-Cl₂ 4-OCF₃ H H H H O 3-OCF₂CHF₂ 4,5-Cl₂ 4-Cl H H H H O 3-SCHF₂ 4,5-Cl₂ 4-CF₃ H H H H O 3-SCF₃ 4,5-Cl₂ 4-OCF₃ H H H H O 3-NO₂ 4,5-Cl₂ 4-Cl H H H H O 3-CN 4,5-Cl₂ 4-CF₃ H H H H O 3-OSO₂CH₃ 4,5-Cl₂ 4-OCF₃ H H H H O 3-OSO₂CF₃ 4,5-Cl₂ 4-Cl H H H H O 4-OSO₂CF₃ 4,5-Cl₂ 4-CF₃ ───────────────────────────────────

【００８６】

【表５０】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R³ R⁴ W X_l Y_m Z_n ─────────────────────────────────── H H H H O 3,4-F₂ 4,5-Cl₂ 4-OCF₃ H H H H O 3,5-F₂ 4,5-Cl₂ 4-Cl H H H H O 3-Cl-4-F 4,5-Cl₂ 4-CF₃ H H H H O 4-F 4-CF₃-5-Cl 4-Cl H H H H O 3-Cl 4-CF₃-5-Cl 4-CF₃ H H H H O 4-Cl 4-CF₃-5-Cl 4-OCF₃ H H H H O 3-Br 4-CF₃-5-Cl 4-Cl H H H H O 3-CH₃ 4-CF₃-5-Cl 4-CF₃ H H H H O 4-CF₃ 4-CF₃-5-Cl 4-OCF₃ H H H H O 3-OCH₃ 4-CF₃-5-Cl 4-Cl H H H H O 3-OCHF₂ 4-CF₃-5-Cl 4-CF₃ H H H H O 4-OCHF₂ 4-CF₃-5-Cl 4-OCF₃ H H H H O 3-OCF₂Br 4-CF₃-5-Cl 4-Cl H H H H O 3-OCF₃ 4-CF₃-5-Cl 4-CF₃ H H H H O 3-OCH₂CF₃ 4-CF₃-5-Cl 4-OCF₃ H H H H O 3-OCF₂CHF₂ 4-CF₃-5-Cl 4-Cl H H H H O 3-SCHF₂ 4-CF₃-5-Cl 4-CF₃ H H H H O 3-SCF₃ 4-CF₃-5-Cl 4-OCF₃ H H H H O 3-NO₂ 4-CF₃-5-Cl 4-Cl H H H H O 3-CN 4-CF₃-5-Cl 4-CF₃ H H H H O 3-OSO₂CH₃ 4-CF₃-5-Cl 4-OCF₃ H H H H O 3-OSO₂CF₃ 4-CF₃-5-Cl 4-Cl H H H H O 4-OSO₂CF₃ 4-CF₃-5-Cl 4-CF₃ ───────────────────────────────────

【００８７】

【表５１】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R³ R⁴ W X_l Y_m Z_n ─────────────────────────────────── H H H H O 3,4-F₂ 4-CF₃-5-Cl 4-OCF₃ H H H H O 3,5-F₂ 4-CF₃-5-Cl 4-Cl H H H H O 3-Cl-4-F 4-CF₃-5-Cl 4-CF₃ H H H H S 3-Cl 4-CF₃ 4-Cl H H H H S 3-Cl 4-CF₃ 4-Br H H H H S 3-Cl 4-CF₃ 4-CF₃ H H H H S 3-Cl 4-CF₃ 4-OCF₃ H H H H S 3-Cl 4-CF₃ 4-OCHF₂ H H H H S 3-Cl 4-CF₃ 4-OCF₂Br H H H H S 3-Cl 4-CF₃ 4-OCF₂CHF₂ H H H H S 3-Cl 4-CF₃ 4-OSO₂CF₃ H H H H S H 4-CF₃ 4-OCF₃ H H H H S 3-F 4-CF₃ 4-Cl H H H H S 4-Cl 4-CF₃ 4-CF₃ H H H H S 3-Br 4-CF₃ 4-OCF₃ H H H H S 3-CF₃ 4-CF₃ 4-Cl H H H H S 3-OCF₃ 4-CF₃ 4-CF₃ H H H H S 3-OCHF₂ 4-CF₃ 4-OCF₃ H H H H S 4-OCHF₂ 4-CF₃ 4-Cl H H H H S 3-Cl 4-Cl 4-CF₃ H H H H S 3-Cl 4-Br 4-OCF₃ H H H H S 3-Cl 4-CF₃ 4-Cl H H H H S 3-Cl 4-OSO₂CF₃ 4-CF₃ ───────────────────────────────────

【００８８】

【表５２】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R³ R⁴ W X_l Y_m Z_n ─────────────────────────────────── H H H H S 3-Cl 4-CN 4-OCF₃ H H H H S 3-Cl 4-CN 4-Cl H H H H S 3-CF₃ 4-CN 4-CF₃ H H H CH₃ O 3-Cl 4-CF₃ 4-Cl H H H CH₃ O 3-Cl 4-CF₃ 4-Br H H H CH₃ O 3-Cl 4-CF₃ 4-CF₃ H H H CH₃ O 3-Cl 4-CF₃ 4-OCF₃ H H H CH₃ O 3-Cl 4-CF₃ 4-OCHF₂ H H H CH₃ O 3-Cl 4-CF₃ 4-OCF₂Br H H H CH₃ O 3-Cl 4-CF₃ 4-OCF₂CHF₂ H H H CH₃ O 3-Cl 4-CF₃ 4-OSO₂CF₃ H H H CH₃ O H 4-CF₃ 4-OCF₃ H H H CH₃ S 3-F 4-CF₃ 4-Cl H H H CH₃ O 4-Cl 4-CF₃ 4-CF₃ H H H CH₃ O 3-Br 4-CF₃ 4-OCF₃ H H H CH₃ O 3-CF₃ 4-CF₃ 4-Cl H H H CH₃ O 3-OCF₃ 4-CF₃ 4-CF₃ H H H CH₃ O 3-OCHF₂ 4-CF₃ 4-OCF₃ H H H CH₃ O 4-OCHF₂ 4-CF₃ 4-Cl H H H CH₃ S 3-Cl 4-Cl 4-CF₃ H H H CH₃ O 3-Cl 4-Br 4-OCF₃ H H H CH₃ O 3-Cl 4-CF₃ 4-Cl H H H CH₃ O 3-Cl 4-OSO₂CF₃ 4-CF₃ ───────────────────────────────────

【００８９】

【表５３】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R³ R⁴ W X_l Y_m Z_n ─────────────────────────────────── H H H CH₃ O 3-Cl 4-CN 4-OCF₃ H H H CH₃ O 3-Cl 4-CN 4-Cl H H H CH₃ O 3-CF₃ 4-CN 4-CF₃ H H CH₃ H O 3-Cl 4-CF₃ 4-Cl H H CH₃ H O 3-Cl 4-CF₃ 4-Br H H CH₃ H O 3-Cl 4-CF₃ 4-CF₃ H H CH₃ H O 3-Cl 4-CF₃ 4-OCF₃ H H CH₃ H O 3-Cl 4-CF₃ 4-OCHF₂ H H CH₃ H O 3-Cl 4-CF₃ 4-OCF₂Br H H CH₃ H O 3-Cl 4-CF₃ 4-OCF₂CHF₂ H H CH₃ H O 3-Cl 4-CF₃ 4-OSO₂CF₃ H H CH₃ H O H 4-CF₃ 4-OCF₃ H H CH₃ H S 3-F 4-CF₃ 4-Cl H H CH₃ H O 4-Cl 4-CF₃ 4-CF₃ H H CH₃ H O 3-Br 4-CF₃ 4-OCF₃ H H CH₃ H O 3-CF₃ 4-CF₃ 4-Cl H H CH₃ H O 3-OCF₃ 4-CF₃ 4-CF₃ H H CH₃ H O 3-OCHF₂ 4-CF₃ 4-OCF₃ H H CH₃ H O 4-OCHF₂ 4-CF₃ 4-Cl H H CH₃ H S 3-Cl 4-Cl 4-CF₃ H H CH₃ H O 3-Cl 4-Br 4-OCF₃ H H CH₃ H O 3-Cl 4-CF₃ 4-Cl H H CH₃ H O 3-Cl 4-OSO₂CF₃ 4-CF₃ ───────────────────────────────────

【００９０】

【表５４】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R³ R⁴ W X_l Y_m Z_n ─────────────────────────────────── H H CH₃ H O 3-Cl 4-CN 4-OCF₃ H H CH₃ H O 3-Cl 4-CN 4-Cl H H CH₃ H O 3-CF₃ 4-CN 4-CF₃ H CH₃ H H O 3-Cl 4-CF₃ 4-Cl H CH₃ H H O 3-Cl 4-CF₃ 4-Br H CH₃ H H O 3-Cl 4-CF₃ 4-CF₃ H CH₃ H H O 3-Cl 4-CF₃ 4-OCF₃ H CH₃ H H O 3-Cl 4-CF₃ 4-OCHF₂ H CH₃ H H O 3-Cl 4-CF₃ 4-OCF₂Br H CH₃ H H O 3-Cl 4-CF₃ 4-OCF₂CHF₂ H CH₃ H H O 3-Cl 4-CF₃ 4-OSO₂CF₃ H CH₃ H H O H 4-CF₃ 4-OCF₃ H CH₃ H H S 3-F 4-CF₃ 4-Cl H CH₃ H H O 4-Cl 4-CF₃ 4-CF₃ CH₃ CH₃ H H O 3-Br 4-CF₃ 4-OCF₃ CH₃ CH₃ H H O 3-CF₃ 4-CF₃ 4-Cl CH₃ CH₃ H H O 3-OCF₃ 4-CF₃ 4-CF₃ CH₃ CH₃ H H O 3-OCHF₂ 4-CF₃ 4-OCF₃ CH₃ CH₃ H H O 4-OCHF₂ 4-CF₃ 4-Cl CH₃ CH₃ H H S 3-Cl 4-Cl 4-CF₃ CH₃ CH₃ H H O 3-Cl 4-Br 4-OCF₃ CH₃ CH₃ H H O 3-Cl 4-CF₃ 4-Cl CH₃ CH₃ H H O 3-Cl 4-OSO₂CF₃ 4-CF₃ ───────────────────────────────────

【００９１】

【表５５】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R³ R⁴ W X_l Y_m Z_n ─────────────────────────────────── CH₃ CH₃ H H O 3-Cl 4-CN 4-OCF₃ CH₃ CH₃ H H O 3-Cl 4-CN 4-Cl CH₃ CH₃ H H O 3-CF₃ 4-CN 4-CF₃ H H H CH₂CH₃ O 3-Cl 4-CF₃ 4-Cl H H H CH₂CH₂CH₃ O 3-Cl 4-CF₃ 4-Br H H H CH₂CH₂CH₂CH₃ O 3-Cl 4-CF₃ 4-CF₃ H H H CH(CH₃)₂ O 3-Cl 4-CF₃ 4-OCF₃ H H H C(CH₃)₃ O 3-Cl 4-CF₃ 4-OCHF₂ H H H CH₂CH=CH₂ O 3-Cl 4-CF₃ 4-OCF₂Br H H H CH₂C≡CH O 3-Cl 4-CF₃ 4-OCF₂CHF₂ H H H CH₂OCH₃ O 3-Cl 4-CF₃ 4-OSO₂CF₃ H H H CH₂OCH₂CH₃ O H 4-CF₃ 4-OCF₃ H H H CH₂CH₂OCH₃ O 3-F 4-CF₃ 4-Cl H H H CHF₂ O 4-Cl 4-CF₃ 4-CF₃ H H H CF₂Br O 3-Br 4-CF₃ 4-OCF₃ H H H CF₃ O 3-CF₃ 4-CF₃ 4-Cl H H H COCH₃ O 3-OCF₃ 4-CF₃ 4-CF₃ H H H COCF₃ O 3-OCHF₂ 4-CF₃ 4-OCF₃ H H H CO₂CH₃ O 4-OCHF₂ 4-CF₃ 4-Cl H H H CH₂C₆H₅ O 3-Cl 4-Cl 4-CF₃ H H H SC₆H₅ O 3-Cl 4-Br 4-OCF₃ H H H SCCl₃ O 3-Cl 4-CF₃ 4-Cl H H H SCO₂CH₂CH₃ O 3-Cl 4-OSO₂CF₃ 4-CF₃ ───────────────────────────────────

【００９２】

【表５６】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R³ R⁴ W X_l Y_m Z_n ─────────────────────────────────── H H H S(C₆H₄-2-NO₂) O 3-Cl 4-CN 4-OCF₃ H H H SN(CH₂CH₂CH₂CH₃)₂ O 3-Cl 4-CN 4-Cl H H H SN(CH₃)CO₂CH₂CH₃ O 3-CF₃ 4-CN 4-CF₃ H H CH₂CH₃ H O 3-Cl 4-CF₃ 4-Cl H H CH₂CH₂CH₃ H O 3-Cl 4-CF₃ 4-Br H H CH₂CH₂CH₂CH₃ H O 3-Cl 4-CF₃ 4-CF₃ H H CH(CH₃)₂ H O 3-Cl 4-CF₃ 4-OCF₃ H H C(CH₃)₃ H O 3-Cl 4-CF₃ 4-OCHF₂ H H CH₂CH=CH₂ H O 3-Cl 4-CF₃ 4-OCF₂Br H H CH₂C≡CH H O 3-Cl 4-CF₃ 4-OCF₂CHF₂ H H CH₂OCH₃ H O 3-Cl 4-CF₃ 4-OSO₂CF₃ H H CH₂OCH₂CH₃ H O H 4-CF₃ 4-OCF₃ H H CH₂CH₂OCH₃ H O 3-F 4-CF₃ 4-Cl H H CHF₂ H O 4-Cl 4-CF₃ 4-CF₃ H H CF₂Br H O 3-Br 4-CF₃ 4-OCF₃ H H CF₃ H O 3-CF₃ 4-CF₃ 4-Cl H H COCH₃ H O 3-OCF₃ 4-CF₃ 4-CF₃ H H COCF₃ H O 3-OCHF₂ 4-CF₃ 4-OCF₃ H H CO₂CH₃ H O 4-OCHF₂ 4-CF₃ 4-Cl H H CH₂C₆H₅ H O 3-Cl 4-Cl 4-CF₃ H H SC₆H₅ H O 3-Cl 4-Br 4-OCF₃ H H SCCl₃ H O 3-Cl 4-CF₃ 4-Cl H H SCO₂CH₂CH₃ H O 3-Cl 4-OSO₂CF₃ 4-CF₃ ───────────────────────────────────

【００９３】

【表５７】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R³ R⁴ W X_l Y_m Z_n ─────────────────────────────────── H H S(C₆H₄-2-NO₂) H O 3-Cl 4-CN 4-OCF₃ H H SN(CH₂CH₂CH₂CH₃)₂ H O 3-Cl 4-CN 4-Cl H H SN(CH₃)CO₂CH₂CH₃ H O 3-CF₃ 4-CN 4-CF₃ H CH₂CH₃ H H O 3-Cl 4-CF₃ 4-Cl H CH₂CH₂CH₃ H H O 3-Cl 4-CF₃ 4-Br H CH₂CH₂CH₂CH₃ H H O 3-Cl 4-CF₃ 4-CF₃ H CH(CH₃)₂ H H O 3-Cl 4-CF₃ 4-OCF₃ H C(CH₃)₃ H H O 3-Cl 4-CF₃ 4-OCHF₂ H Q1 H H O 3-Cl 4-CF₃ 4-OCF₂Br H Q4 H H O 3-Cl 4-CF₃ 4-OCF₂CHF₂ H F H H O 3-Cl 4-CF₃ 4-OSO₂CF₃ H Cl H H O H 4-CF₃ 4-OCF₃ H Br H H O 3-F 4-CF₃ 4-Cl H I H H O 4-Cl 4-CF₃ 4-CF₃ H OH H H O 3-Br 4-CF₃ 4-OCF₃ H CN H H O 3-CF₃ 4-CF₃ 4-Cl H NO₂ H H O 3-OCF₃ 4-CF₃ 4-CF₃ H CH₂F H H O 3-OCHF₂ 4-CF₃ 4-OCF₃ H CF₃ H H O 4-OCHF₂ 4-CF₃ 4-Cl H OCH₃ H H O 3-Cl 4-Cl 4-CF₃ H OCH₂CH₃ H H O 3-Cl 4-Br 4-OCF₃ H OCF₃ H H O 3-Cl 4-CF₃ 4-Cl H SCH₃ H H O 3-Cl 4-OSO₂CF₃ 4-CF₃ ───────────────────────────────────

【００９４】

【表５８】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R³ R⁴ W X_l Y_m Z_n ─────────────────────────────────── H SCF₃ H H O 3-Cl 4-CN 4-OCF₃ H SO₂CH₃ H H O 3-Cl 4-CN 4-Cl H SO₂CF₃ H H O 3-CF₃ 4-CN 4-CF₃ H OSO₂CF₃ H H O 3-F 4-F 4-Cl H CO₂CH₂CH₃ H H O 3-F 4-F 4-Br H CO₂CH₃ H H O 3-F 4-F 4-CF₃ H CH₂CO₂CH₃ H H O 3-F 4-F 4-OCF₃ H N(CH₃)₂ H H O 3-F 4-F 4-OCHF₂ H C₆H₅ H H O 3-F 4-F 4-OCF₂Br H C₆H₄-4-F H H O 3-F 4-F 4-OCF₂CHF₂ H C₆H₄-4-Cl H H O 3-F 4-F 4-OSO₂CF₃ H C₆H₄-4-Br H H O H 4-F 4-OCF₃ H C₆H₄-4-CN H H O 4-F 4-F 4-Cl H C₆H₄-4-CF₃ H H O 3-Cl 4-F 4-CF₃ H CH₂C₆H₅ H H O 3-Br 4-F 4-OCF₃ H H CH₃ CH₃ O 3-F 4-F 4-Cl H H CH₃ CH₃ O 3-F 4-F 4-Br H H CH₃ CH₃ O 3-F 4-F 4-CF₃ H H CH₃ CH₃ O 3-F 4-F 4-OCF₃ H H CH₃ CH₃ O 3-F 4-F 4-OCHF₂ H H CH₃ CH₃ O 3-F 4-F 4-OCF₂Br H H CH₃ CH₃ O 3-F 4-F 4-OCF₂CHF₂ H H CH₃ CH₃ O 3-F 4-F 4-OSO₂CF₃ ───────────────────────────────────

【００９５】

【表５９】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R³ R⁴ W X_l Y_m Z_n ─────────────────────────────────── H H CH₃ CH₃ O H 4-F 4-OCF₃ H H CH₃ CH₃ O 4-F 4-F 4-Cl H H CH₃ CH₃ O 3-Cl 4-F 4-CF₃ H H CH₂OCH₃ CH₃ O 3-F 4-F 4-Cl H H COCH₃ CH₃ O 3-F 4-F 4-Br H H CO₂CH₃ CH₃ O 3-F 4-F 4-CF₃ H H CHF₂ CH₃ O 3-F 4-F 4-OCF₃ H H CH₂C₆H₅ CH₃ O 3-F 4-F 4-OCHF₂ H H SC₆H₅ CH₃ O 3-F 4-F 4-OCF₂Br H H CH₃ CH₂OCH₃ O 3-F 4-F 4-OCF₂CHF₂ H H CH₃ COCH₃ O 3-F 4-F 4-OSO₂CF₃ H H CH₃ CO₂CH₃ O H 4-F 4-OCF₃ H H CH₃ CHF₂ O 4-F 4-F 4-Cl H H CH₃ CH₂C₆H₅ O 3-Cl 4-F 4-CF₃ H H CH₃ SC₆H₅ O 3-Br 4-F 4-OCF₃ H CH₃ H CH₃ O 3-CF₃ 4-F 4-Cl H CH₃ H CH₃ O 3-OCF₃ 4-F 4-CF₃ H CH₃ H CH₃ O 3-OCHF₂ 4-F 4-OCF₃ H CH₃ H CH₃ O 4-OCHF₂ 4-F 4-Cl H CH₃ H CH₃ O 3-F 4-Cl 4-CF₃ H C₆H₅ H CH₃ O 3-F 4-Br 4-OCF₃ H Br CH₃ H O 3-F 4-CF₃ 4-Cl H CN CH₃ H O 3-F 4-OSO₂CF₃ 4-CF₃ ───────────────────────────────────

【００９６】

【表６０】 ─────────────────────────────────── R¹ R² R³ R⁴ W X_l Y_m Z_n ─────────────────────────────────── H OH CH₃ H O 3-F 4-CN 4-OCF₃ H C₆H₅ CH₃ H O 3-F 4-CN 4-Cl H CH₂C₆H₅ CH₃ H O 3-CF₃ 4-CN 4-CF₃ ───────────────────────────────────

【００９７】本発明において有害生物防除剤とは、特に
害虫防除剤を意味する。本発明化合物は極めて低い薬剤
濃度で各種の有害な害虫に対して効力を示す。その害虫
としては、例えば、ツマグロヨコバイ、トビイロウン
カ、モモアカアブラムシ、ニジュウヤホシテントウ、ハ
スモンヨトウ、コブノメイガ、コナガ、ヨトウガ、モン
シロチョウ、カブラヤガ、チャノコカクモンハマキ、チ
ャハマキ、タバコバットワーム、ヨーロピアンコーンボ
ーラー、フォールアーミーワーム、コーンイヤーワー
ム、サザンコーンルートワーム、ノーザンコーンルート
ワーム、ウェスタンコーンルートワーム等の農業害虫、
ナミハダニ、ミカンハダニ、カンザワハダニ等のハダニ
類、アカイエカ、イエバエ、チャバネゴキブリ、アリ、
ノミ、シラミ等の衛生害虫、コクゾウムシ、コクヌスト
モドキ、スジマダラメイガ等の貯穀害虫、シロアリのよ
うな家屋害虫、ダニ、ノミ、シラミ等の家畜害虫、コナ
ダニ、ヒョウヒダニ、ツメダニ等の屋内塵性ダニ、ナメ
クジ、カタツムリ等の軟体動物等が挙げられる。すなわ
ち、本発明化合物は直翅目、半翅目、鱗翅目、鞘翅目、
膜翅目、双翅目、シロアリ目およびダニ・シラミ類の害
虫を低濃度で有効に防除できる。一方、本発明化合物は
ホ乳類、魚類、甲殻類および益虫に対してはほとんど悪
影響がない極めて有用な化合物であることを見出し、本
発明を完成した。

【００９８】次に、本発明化合物の製造法について説明
する。本発明化合物は新規なセミカルバゾン誘導体であ
り、代表的な製造法を以下に具体的に説明する。

【００９９】各方法（Ａ法〜Ｆ法）において、Ｗ、Ｘ、
Ｙ、Ｚ、R¹、R²、R³、R⁴、ｌ、ｍ及びｎは前記と同じ意
味を示し、L¹、L²およびL³は各々独立して、塩素原子、
臭素原子、ヨウ素原子、アルキルスルホネート基または
アリールスルホネート基のような良好な脱離基を示す。

【０１００】Ａ法

【０１０１】

【化５】

【０１０２】化合物（II）と化合物（III）とを触媒の
存在下又は不存在下、不活性な溶媒中で反応させること
により本発明化合物（Ｉ）が得られる。本反応において
用いられる触媒としては塩酸、硫酸等の無機酸又はパラ
トルエンスルホン酸等の有機酸等が挙げられる。触媒の
使用量は化合物（II）に対して０．００１重量％から１
０重量％までの任意の量を設定できるが、０．１重量％
から１重量％が好ましい。溶媒としては反応の進行を阻
害しないものであれば良く、例えばメタノール、エタノ
ール、プロパノール、ブタノール等の低級アルコール
類、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ジエチ
ルエーテル、１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロ
フラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類、ジクロロ
メタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化
水素類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド
等のアミド類、アセトニトリル、ジメチルスルホキシ
ド、酢酸、水等が挙げられる。これらの不活性溶媒は単
独で使用してもよく、また、混合して使用することもで
きる。一般的にはメタノール、エタノール等の低級アル
コール中で触媒として塩酸を用いるのが好ましい。反応
温度は−６０℃から反応混合物の還流温度までの任意の
温度を設定することができるが、室温から反応混合物の
還流温度で行なうのが好ましい。

【０１０３】Ｂ法

【０１０４】

【化６】

【０１０５】本法は本発明化合物（Ｉ）のＲ⁴が水素原
子である化合物（VII）の製造法である。化合物（II）
と化合物（IV）とを触媒の存在下又は不存在下、不活性
な溶媒中で反応させることにより化合物（Ｖ）とし、該
化合物（Ｖ）を単離し、もしくは単離せずして、化合物
（VI）と触媒の存在下又は不存在下、不活性な溶媒中で
反応させることにより本発明化合物（VII）を得ること
ができる。Ｂ１工程において用いられる触媒及び溶媒と
してはＡ法と同様である。化合物（IV）で表されるヒド
ラジン類の使用量は化合物（II）に対して等モルないし
過剰に使用することができるが、２〜５倍モル用いるの
が好ましい。反応温度は室温から反応混合物の還流温度
までの任意の温度を設定することができる。一般的には
メタノール、エタノール等の低級アルコール中で還流温
度で反応するのが好ましい。

【０１０６】Ｂ２工程において用いられる触媒としては
トリエチレンジアミン、ジアザビシクロウンデセン等の
有機塩基等が挙げられる。触媒の使用量は化合物（Ｖ）
に対して０．００１重量％から１０重量％までの任意の
量を設定できるが、０．１重量％から１重量％が好まし
い。溶媒としては反応の進行を阻害しないものであれば
良く、例えば、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素
類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテ
ル類、ジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭
化水素類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ド等のアミド類、アセトニトリル、ジメチルスルホキシ
ドおよび水等が挙げられる。これらの不活性溶媒は単独
で使用してもよく、また、混合して使用することもでき
る。反応温度は−６０℃から反応混合物の還流温度まで
の任意の温度を設定することができるが、０℃から５０
℃で行うのが好ましい。

【０１０７】Ｃ法

【０１０８】

【化７】

【０１０９】本法は、Ｒ³＝Ｒ⁴＝水素原子である場合
に、Ｒ³、Ｒ⁴を導入する方法である。本発明化合物（VI
II）と化合物（IX）を塩基の存在下、不活性な溶媒中で
反応させることにより本発明化合物（VII）を得ること
ができる。つづいて、本発明化合物（VII）と化合物（X
I）を塩基の存在下、不活性な溶媒中で反応させること
により本発明化合物（Ｉ）が得られる。本反応におい
て、用いられる塩基としてはナトリウムエトキシド、カ
リウムターシャリーブトキシドのようなアルカリ金属ア
ルコキシド類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の
アルカリ金属水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸塩、水素
化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化
物、トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基等が挙げ
られる。用いられる溶媒としては、反応の進行を阻害し
ないものであれば良く、例えばメタノール、エタノール
等の低級アルコール類、ベンゼン、トルエン等の芳香族
炭化水素類、ジエチルエーテル、１，２−ジメトキシエ
タン、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエ
ーテル類、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン等
のハロゲン化炭化水素類、ジメチルホルムアミド、ジメ
チルアセトアミド等のアミド類、アセトニトリル、ジメ
チルスルホキシドおよび水等が挙げられる。これらの不
活性溶媒は単独で使用してもよく、また、混合して使用
することもできる。一般的にはテトラヒドロフランやジ
メチルホルムアミド等の極性溶媒中で、塩基として水素
化ナトリウム、水素化カリウム、カリウムターシャリー
ブトキシド又は水酸化カリウムを用いるのが好ましい。
反応温度は−６０℃から反応混合物の還流温度までの任
意の温度を設定することができるが、０℃から９０℃ま
でで行なうのが好ましい。本反応においてＲ³＝Ｒ⁴の場
合は２当量の化合物（IX）と２当量の塩基を用いること
により、化合物（VII）を単離することなく、本発明化
合物（Ｉ）を得ることができる。

【０１１０】Ｄ法

【０１１１】

【化８】

【０１１２】出発原料の化合物（II）は化合物（XII）
と化合物（XIII）を塩基の存在下又は不存在下、不活性
な溶媒中で反応させることにより得られる。本反応にお
いて用いられる塩基としては、ナトリウムエトキシド、
カリウムターシャリーブトキシドのようなアルカリ金属
アルコキシド類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等
のアルカリ金属水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸塩、水素
化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化
物、トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基等が挙げ
られる。用いられる溶媒としては、反応の進行を阻害し
ないものであれば良く、例えばメタノール、エタノール
等の低級アルコール類、ベンゼン、トルエン等の芳香族
炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等
のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケト
ン類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等
のアミド類、アセトニトリル、ジメチルスルホキシドお
よび水等が挙げられる。これらの不活性溶媒は単独で使
用してもよく、また、混合して使用することもできる。
一般的にはアセトニトリル、エタノールやアセトン等の
極性溶媒中で、塩基として炭酸カリウム、炭酸水素ナト
リウム等のアルカリ金属炭酸塩を用いるのが好ましい。
反応温度は−７０℃から反応混合物の還流温度までの任
意の温度を設定することができるが、室温から還流温度
で行うのが好ましい。

【０１１３】Ｅ法

【０１１４】

【化９】

【０１１５】本法は、Ｒ³＝Ｒ⁴＝水素原子である場合の
出発原料（化合物（III）のＲ³＝Ｒ ⁴＝水素原子）の合
成法である。化合物（XIV）と化合物（VI）を触媒の存
在下又は不存在下、不活性な溶媒中で反応させることに
より化合物（XV）が得られる。本反応において用いられ
る触媒としては、トリエチレンジアミン、ジアザビシク
ロウンデセン等の有機塩基等が挙げられる。触媒の使用
量は化合物（VI）に対して０．００１重量％から１０重
量％までの任意の量を設定できるが、０．１重量％から
１重量％が好ましい。溶媒としては反応の進行を阻害し
ないものであれば良く、例えば、ベンゼン、トルエン等
の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロ
フラン等のエーテル類、ジクロロメタン、クロロホルム
等のハロゲン化炭化水素類、ジメチルホルムアミド、ジ
メチルアセトアミド等のアミド類、アセトニトリル、ジ
メチルスルホキシドおよび水等が挙げられる。これらの
不活性溶媒は単独で使用してもよく、また、混合して使
用することもできる。反応温度は−６０℃から反応混合
物の還流温度までの任意の温度を設定することができる
が、０℃から５０℃で行うのが好ましい。この反応にお
いて反応物質のモル比には特に制限はないが化合物（X
V）を収率よく得るためには、化合物（VI）に対して化
合物（XIV）を少し過剰に用いるのが好ましい。

【０１１６】Ｆ法

【０１１７】

【化１０】

【０１１８】本法は、Ｅ法の別法で、Ｒ³＝Ｒ⁴＝水素原
子である場合の出発原料（化合物（III）のＲ³＝Ｒ⁴＝
水素原子）の合成法である。化合物（XVI）と化合物（V
I）を触媒の存在下又は不存在下、不活性な溶媒中で反
応させることにより化合物（XVII）が得られる。本反応
において用いられる触媒、溶媒及び温度等の反応条件は
Ｅ法と同じである。本法においては、当モルの化合物
（XVI）と化合物（VI）を用いて収率よく化合物（XVI
I）を得ることができるのが特徴である。工程２におい
て、化合物（XVII）を酸の存在下、不活性な溶媒中で反
応させることにより、化合物（XV）を得ることができ
る。用いられる酸としては、塩酸、硫酸等の無機酸、パ
ラトルエンスルホン酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸等
が挙げられる。溶媒としては、反応の進行を阻害しない
ものであれば良く、例えば、メタノール、エタノール等
の低級アルコール類、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭
化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等の
エーテル類、ジクロロメタン、四塩化炭素等のハロゲン
化炭化水素類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセト
アミド等のアミド類、アセトニトリル、ジメチルスルホ
キシド、酢酸および水等が挙げられる。これらの不活性
溶媒は単独で使用してもよく、また、混合して使用する
こともできる。一般的には、メタノール、エタノール等
の低級アルコール中で過剰量の塩酸を用いるのが好まし
い。反応温度は−６０℃から反応混合物の還流温度まで
の任意の温度を設定することができるが、０℃から反応
混合物の還流温度で行うのが好ましい。

【０１１９】各方法において、各反応物質のモル比には
特に制限はないが、等モル又はそれに近い比率で反応を
行なうのが有利である。

【０１２０】本発明化合物を精製する必要が生じた場合
は、再結晶、カラムクロマトグラフィー、薄層クロマト
グラフィー等の任意の精製方法によって分離、精製する
ことができる。

【０１２１】本発明化合物を有害生物防除剤として施用
するにあたっては、一般には適当な担体、例えばクレ
ー、タルク、ベントナイト、珪藻土、ホワイトカーボン
等の固体担体あるいは水、アルコール類（イソプロパノ
ール、ブタノール、ベンジルアルコール、フルフリルア
ルコール等）、芳香族炭化水素類（トルエン、キシレン
等）、エーテル類（アニソール等）、ケトン類（シクロ
ヘキサノン、イソホロン等）、エステル類（酢酸ブチル
等）、酸アミド類（Ｎ−メチルピロリドン等）またはハ
ロゲン化炭化水素類（クロルベンゼン等）などの液体担
体と混用して適用することができ、所望により界面活性
剤、乳化剤、分散剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防
止剤、固結防止剤、安定剤などを添加し、液剤、乳剤、
水和剤、ドライフロアブル剤、フロアブル剤、粉剤、粒
剤等任意の剤型にて実用に供することができる。

【０１２２】また、本発明化合物は必要に応じて製剤時
又は散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺ダニ剤、殺
線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、共力剤、肥料、土壌
改良剤などと混合施用しても良い。

【０１２３】特に他の農薬あるいは植物ホルモンと混合
施用することにより、施用薬量の減少による低コスト
化、混合薬剤の相乗作用による殺虫スペクトラムの拡大
や、より高い有害生物防除効果が期待できる。この際、
同時に複数の公知農薬との組み合わせも可能である。本
発明化合物と混合使用する農薬の種類としては、例え
ば、ファーム・ケミカルズ・ハンドブック（Farm Chemi
cals Handbook）１９９４年版に記載されている化合物
などがある。

【０１２４】本発明化合物の施用薬量は適用場面、施用
時期、施用方法、栽培作物等により差異はあるが一般に
は有効成分量としてヘクタール（ha) 当たり０．００５
〜５０ｋｇ程度が適当である。

【０１２５】次に具体的に本発明化合物を用いる場合の
製剤の配合例を示す。但し本発明の配合例は、これらの
みに限定されるものではない。なお、以下の配合例にお
いて「部」は重量部を意味する。

【０１２６】〔水和剤〕本発明化合物・・・・・・・５〜８０部固体担体・・・・・・・１０〜８５部界面活性剤・・・・・・・１〜１０部その他・・・・・・・１〜５部その他として、例えば固結防止剤などがあげられる。

【０１２７】〔乳剤〕本発明化合物・・・・・・・１〜３０部液体担体・・・・・・・３０〜９５部界面活性剤・・・・・・・５〜１５部

【０１２８】〔フロアブル剤〕本発明化合物・・・・・・・５〜７０部液体担体・・・・・・・１５〜６５部界面活性剤・・・・・・・５〜１２部その他・・・・・・・５〜３０部その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等があげられ
る。

【０１２９】〔粒状水和剤（ドライフロアブル剤）〕本発明化合物・・・・・・・２０〜９０部固体担体・・・・・・・１０〜６０部界面活性剤・・・・・・・１〜２０部

【０１３０】〔粒剤〕本発明化合物・・・・・・・0.1 〜１０部固体担体・・・・・・・90〜99.9 部その他・・・・・・・１〜５部

【０１３１】〔粉剤〕本発明化合物・・・・・・・0.01〜３０部固体担体・・・・・・・67〜99.5 部その他・・・・・・・０〜３部

【０１３２】

【実施例】

実施例（合成例、製剤例、試験例）以下、本発明について実施例（合成例、製剤例、試験
例）を挙げて具体的に詳述する。

【０１３３】〔合成例〕本発明に包含される化合物は、
以下に示した合成例に基づき製造した又は製造すること
ができるが、本発明はこれらの化合物にのみ限定される
ものではない。

【０１３４】合成例１１−（３−フルオロフェニル）−２−（４−トリフルオ
ロメチルイミダゾール−１−イル）エタノン４−（４
−トリフルオロメトキシフェニル）セミカルバゾン（本
発明化合物Ｎｏ．５）１−（３−フルオロフェニル）−２−（４−トリフルオ
ロメチルイミダゾール−１−イル）エタノン０．５４ｇ
及び４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）セミカ
ルバジド０．５２ｇをエタノール１０ｍｌに加え、室温
で攪拌しながら濃塩酸２滴を滴下した。室温で一晩攪拌
した後析出した結晶を濾別した。更に得られた結晶を冷
エタノールで洗浄して目的化合物０．３２ｇを得た。融点；１９６．２〜１９８．７℃

【０１３５】参考例１１−（３−フルオロフェニル）−２−（４−トリフルオ
ロメチルイミダゾール−１−イル）エタノン α−ブロモ−３−フルオロアセトフェノン２．１７ｇ、
４−トリフルオロメチルイミダゾール１．５０ｇ及び炭
酸カリウム２．７６ｇをアセトニトリル１５ｍｌに加
え、室温で２時間攪拌した。減圧下で溶媒を溜去し、残
留物に酢酸エチル２００ｍｌを加え水で２回洗浄した
後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。再び溶媒を溜去
し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展
開溶媒；ヘキサン／酢酸エチル＝２：１）で分離精製し
て目的化合物０．９１ｇを得た。融点；１１５．０〜１１７．３℃

【０１３６】上記合成例に従って第２表に示す化合物を
合成することができる。

【０１３７】第２表

【０１３８】

【化１１】

【０１３９】

【表６１】 ─────────────────────────────────── No. R¹ R² R³ R⁴ W X_l Y_m Z_n 融点(℃) ─────────────────────────────────── 1 H H H H O H H 4-OCF₃ 199.2-202.3 2 H H H H O H 4-Br 4-OCF₃ 113.9-116.2 3 H H H H O H 4-CF₃ 4-OCF₃ 153.5-156.4 4 H H H H O H 4-NO₂ 4-OCF₃ 201.4-202.9 5 H H H H O 3-F 4-CF₃ 4-OCF₃ 196.2-198.7 6 H H H H O 3-Cｌ 4-CF₃ 4-OCF₃ 181.0-183.1 7 H H H H O 3-Cｌ 4-CF₃ 4-OCF₃ 粘稠性固体 (No.6の異性体) 8 H H H H O 3-CF₃ 4-CF₃ 4-OCF₃ 粘稠性固体 9 H H H H O 3-OCF₂H 4-CF₃ 4-OCF₃ 粘稠性液体 10 H H H H O 3-OCF₂H 4-CF₃ 4-OCF₃ 171.0-174.0 (No.9の異性体) ───────────────────────────────────

【０１４０】第２表中、化合物No.７、８、９の各スペ
クトルデータは以下の通りである。 No.7 ¹H-NMR(CDCl₃):δppm 4.97(s, 2H), 7.1-7.5(m, 10H), 7.79(s, 1H), 8.44(s,
1H). No.8 ¹H-NMR(CDCl₃):δppm 5.07(s, 2H), 7.0-8.3(m, 10H), 9.09(s, 1H), 11.19
(s, 1H). No.9 ¹H-NMR(CDCl₃):δppm 5.03(s, 2H), 7.0-7.6(m, 10H), 7.76(t, 1H, J=24.6H
z), 7.90(s, 1H),8.50(s, 1H).

【０１４１】〔製剤例〕次に、本発明化合物を有効成分
とする有害生物防除剤の製剤例を示すが、本発明はこれ
らに限定されるものではない。尚、以下の製剤例におい
て、「部」は重量部を意味する。

【０１４２】〔製剤例１〕水和剤本発明化合物・・・・・・・・・５０部ジークライトＰＦＰ・・・・・・・・・４３部（カオリン系クレー：ジークライト工業（株）商品名）ソルポール 5050 ・・・・・・・・・２部（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）ルノックス 1000 Ｃ・・・・・・・・・３部（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）カープレックス＃８０（固結防止剤）・・・２部（ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名）以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。

【０１４３】〔製剤例２〕乳剤本発明化合物・・・・・・・・・３部キシレン・・・・・・・・・７６部イソホロン・・・・・・・・・１５部ソルポール3005Ｘ・・・・・・・・・６部（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学工業（株）商品名）以上を均一に混合して乳剤とする。

【０１４４】〔製剤例３〕フロアブル剤本発明化合物・・・・・・・・・３５部アグリゾールＳ−711 ・・・・・・・・・８部（非イオン性界面活性剤：花王（株）商品名）ルノックス 1000 Ｃ・・・・・・・・・ 0.5部（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）１％ロドポール水・・・・・・・・・２０部（増粘剤：ローン・プーラン社商品名）エチレングリコール（凍結防止剤）・・・・８部水・・・・・・・・・28.5部以上を均一に混合して、フロアブル剤とする。

【０１４５】〔製剤例４〕粒状水和剤（ドライフロアブ
ル剤）本発明化合物・・・・・・・・・７５部イソバンNo.1 ・・・・・・・・・１０部（アニオン性界面活性剤：クラレイソプレンケミカル
（株）商品名）バニレックスＮ・・・・・・・・・５部（アニオン性界面活性剤：山陽国策パルプ（株）商品
名）カープレックス＃８０・・・・・・・・・１０部（ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名）以上を均一に混合微粉砕してドライフロアブル剤とす
る。

【０１４６】〔製剤例５〕粒剤本発明化合物・・・・・・・・０．１部ベントナイト・・・・・・・５５．０部タルク・・・・・・・４４．９部以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混
合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤にす
る。

【０１４７】〔製剤例６〕粉剤本発明化合物・・・・・・・・３．０部カープレックス＃８０・・・・・・・・０．５部（ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名）クレー・・・・・・・・９５部リン酸ジイソプロピル・・・・・・・・１．５部以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。

【０１４８】使用に際しては上記水和剤、乳剤、フロア
ブル剤、粒状水和剤は水で５０〜２００００倍に希釈し
て有効成分が１ヘクタール（ha) 当たり０．００５〜５
０ｋｇになるように散布する。

【０１４９】〔試験例〕次に、本発明化合物の有害生物
防除剤としての有用性について、以下の試験例において
具体的に説明する。

【０１５０】試験例１ハスモンヨトウに対する殺虫試
験明細書に記載された本発明化合物の５％乳剤（化合物に
よっては25％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈
して、1000ppm濃度の薬液に調製し、この薬液中にカン
ランの葉を約10秒間浸漬し、風乾後シャーレに入れ、こ
の中にハスモンヨトウ２令幼虫をシャーレ当たり10頭を
放虫し、孔のあいた蓋をして25℃恒温室に収容し、６日
間経過後の死虫率を下記の計算式から求めた。尚、試験
は２区制で行なった。

【０１５１】死虫率（％）＝ (死虫数／放虫数）×１００

【０１５２】その結果、以下の化合物が１００％の死虫
率を示した。本発明化合物：Ｎｏ．３，４，５，６，７，８，９，１
０

【０１５３】試験例２ニジュウヤホシテントウに対す
る殺虫試験明細書に記載された本発明化合物の５％乳剤（化合物に
よっては25％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈
して、1000ppm濃度の薬液に調製し、この薬液中にトマ
トの葉を約10秒間浸漬し、風乾後シャーレに入れ、この
中にニジュウヤホシテントウ２令幼虫をシャーレ当たり
10頭を放虫し、蓋をして25℃恒温室に収容し、６日間経
過後の死虫率を下記の計算式から求めた。尚、試験は２
区制で行なった。

【０１５４】死虫率（％）＝ (死虫数／放虫数）×１００

【０１５５】その結果、以下の化合物が１００％の死虫
率を示した。本発明化合物：Ｎｏ．１，３，４，５，６，７，８，
９，１０

【０１５６】

【発明の効果】本発明化合物は多くの農業害虫、ハダニ
類に対して優れた殺虫・殺ダニ活性を有し、かつホ乳
類、魚類及び益虫に対してはほとんど悪影響を及ぼさな
い。従って、本発明化合物は、有用な有害生物防除剤を
提供することができる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者入間田篤千葉県船橋市坪井町722番地１日産化学工業株式会社中央研究所内 (72)発明者小倉友幸千葉県船橋市坪井町722番地１日産化学工業株式会社中央研究所内 (72)発明者三宅敏郎埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470 日産化学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者井上洋一埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470 日産化学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者三森紀彦埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470 日産化学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者瀧井新自埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470 日産化学工業株式会社生物科学研究所内

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式（Ｉ）【化１】〔式中、Ｗは酸素原子又はイオウ原子を示し、Ｘ、Ｙ、Ｚは各々独立してハロゲン原子、水酸基、シア
ノ基、ニトロ基、ＳＣＮ基、トリメチルシリル基、R⁹、
OR⁹、S(O)_pR⁹基、OS(O)₂R⁹基、OC(O)R⁹基、C(O)R⁹基、C
O₂R⁹基、C(O)N(R⁹)R¹⁰基、SO₂N(R⁹)R¹⁰基、NHC(O)R
⁹基、N(R⁹)R¹⁰基、又は隣あった炭素原子間で形成する-
CH=CH-CH=CH-基、-OCH₂O-基、-OCH₂CH₂O-基、-OCF₂O-
基、-OCF₂CF₂O-基若しくは-OCF₂CF₂-基を示し、 R¹、R²は各々独立して水素原子、R⁵、R⁵によって置換さ
れていてもよいC_1-6アルキル基又は(R⁵)_qによって置換
されていてもよいフェニル基を示し、 R³、R⁴は各々独立して水素原子、C_1-6アルキル基、C_2-6
アルケニル基、C_2-6アルキニル基、C_1-6ハロアルキル
基、C_2-6アルコキシアルキル基、C_2-6アルキルカルボニ
ル基、C_2-6アルコキシカルボニル基、C_2-6ハロアルキル
カルボニル基、C₁ _-6アルキルチオ基、C_1-6ハロアルキル
チオ基、C_1-6アルキルスルフィニル基、C₁ _-6ハロアルキ
ルスルフィニル基、C_1-6アルキルスルホニル基、C_1-6ハ
ロアルキルスルホニル基、(R⁵)_qによって置換されてい
てもよいフェニルチオ基、(R⁵)_qによって置換されてい
てもよいフェニルスルフィニル基、(R⁵)_qによって置換
されていてもよいフェニルスルホニル基、R⁶OC(O)N(R⁷)
S-基、R⁷(R⁸)NS-基、(R⁵)_qによって置換されていてもよ
いフェニル基、(R⁵)_qによって置換されていてもよいベ
ンジル基又は(R⁵)_rによって置換されていてもよいピリ
ジル基を示し、 R⁵はハロゲン原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、C_1-6
アルキル基、C_1-6ハロアルキル基、C_1-6アルコキシ基、
C_1-6ハロアルコキシ基、C_1-6アルキルチオ基、C_1-6ハロ
アルキルチオ基、C_1-6アルキルスルホニル基、C_1-6ハロ
アルキルスルホニル基、C_2-6アルコキシカルボニル基、
アミノ基又はジC_1-6アルキルアミノ基を示し、 R⁶、R⁷、R⁸は各々独立してC_1-6アルキル基、(R⁵)_qによ
って置換されていてもよいフェニル基又は(R⁵)_qによっ
て置換されていてもよいベンジル基を示し、 R⁹はC_1-6アルキル基、C_1-6ハロアルキル基、C_2-6アルケ
ニル基、C_2-6ハロアルケニル基、C_2-6アルキニル基、C
_2-6ハロアルキニル基、C_3-6シクロアルキル基、C_3-6ハ
ロシクロアルキル基、C_4-7シクロアルキルアルキル基、
C_2-6アルコキシアルキル基、C_2-6アルキルチオアルキル
基、C_2-6アルコキシカルボニルアルキル基、C_2-6シアノ
アルキル基、(R⁵)_qによって置換されていてもよいフェ
ニル基、(R⁵)_qによって置換されていてもよいベンジル
基又は(R⁵)_rによって置換されていてもよいピリジル基
を示し、 R¹⁰は水素原子又はC_1-6アルキル基を示し、ｌは０〜５の整数（ただし、ｌが２〜５の場合Ｘは同一
であっても異なっていてもよい）を示し、ｍは０〜３の整数（ただし、ｍが２〜３の場合Ｙは同一
であっても異なっていてもよい）を示し、ｎは０〜５の整数（ただし、ｎが２〜５の場合Ｚは同一
であっても異なっていてもよい）を示し、ｐは０〜２の整数を示し、ｑは０〜５の整数（ただし、ｑが２〜５の場合R⁵は同一
であっても異なっていてもよい）を示し、ｒは０〜４の整数（ただし、ｒが２〜４の場合R⁵は同一
であっても異なっていてもよい）を示す。〕で表わされ
るセミカルバゾン誘導体又はその塩。
【請求項２】Ｘが、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
基、C_1-6アルキル基、C_1-6ハロアルキル基、C_1-6アルコ
キシ基、C_1-6ハロアルコキシ基、C_1-6ハロアルキルチオ
基、C_1-6ハロアルキルスルホニルオキシ基又はC_2-6アル
コキシカルボニル基を示し、Ｙが、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C_1-6アルキ
ル基、C_1-6ハロアルキル基、C_1-6アルコキシ基、C_2-6ア
ルコキシカルボニル基、C_1-6ハロアルコキシ基、C_1-6ア
ルキルチオ基、C_1-6ハロアルキルチオ基、C_1-6アルキル
スルホニル基、C_1-6ハロアルキルスルホニル基、C_1-6ア
ルキルスルホニルオキシ基、C_1-6ハロアルキルスルホニ
ルオキシ基又は隣あった炭素原子間で形成する-OCF₂O-
基若しくは-OCF₂CF₂O-基を示し、Ｚが、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C_1-6アルキ
ル基、C_1-6ハロアルキル基、C_1-6アルコキシ基、C_1-6ハ
ロアルコキシ基、C_1-6アルキルチオ基、C_1-6ハロアルキ
ルチオ基、C_1-6アルキルスルフィニル基、C_1-6ハロアル
キルスルフィニル基、C_1-6アルキルスルホニル基、C_1-6
ハロアルキルスルホニル基、C_1-6アルキルスルホニルオ
キシ基、C_1-6ハロアルキルスルホニルオキシ基又は隣あ
った炭素原子間で形成する-OCF₂O-基、-OCF₂CF₂O-基若
しくは-OCF₂CF₂-基を示す請求項１記載のセミカルバゾ
ン誘導体又はその塩。
【請求項３】Ｘが、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
基、C_1-6アルキル基、C_1-6ハロアルキル基、C_1-6アルコ
キシ基、C_1-6ハロアルコキシ基又はC_2-6アルコキシカル
ボニル基であり、かつその置換位置は、３位、４位、３
位と４位又は３位と５位を示し、Ｙが、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C_1-6アルキ
ル基、C_1-6ハロアルキル基、C_1-6アルコキシ基、C_1-6ハ
ロアルコキシ基、C_1-6アルキルチオ基、C_1-6ハロアルキ
ルチオ基、C_2-6アルコキシカルボニル基又はC_1-6アルキ
ルスルホニルオキシ基であり、Ｚが、ハロゲン原子、シアノ基、C_1-6アルキル基、C_1-6
ハロアルキル基、C_1-6アルコキシ基、C_1-6ハロアルコキ
シ基、C_1-6アルキルチオ基、C_1-6ハロアルキルチオ基又
はC_1-6アルキルスルホニルオキシ基であり、かつその置
換位置は３位、４位又は３位と４位を示し、ｌ、ｍ及びｎが各々独立して０〜２の整数を示す請求項
２記載のセミカルバゾン誘導体又はその塩。
【請求項４】Ｗが酸素原子を示し、Ｘが、ハロゲン原子、C_1-6アルキル基、C_1-6ハロアルキ
ル基、C_1-6アルコキシ基又はC_1-6ハロアルコキシ基であ
り、かつその置換位置は、３位を示し、Ｙが、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C_1-6ハロア
ルキル基、C_1-6ハロアルコキシ基又はC_1-6ハロアルキル
チオ基であり、かつその置換位置は４位を示し、Ｚが、ハロゲン原子、C_1-6ハロアルキル基、C_1-6ハロア
ルコキシ基又はC_1-6ハロアルキルチオ基であり、かつそ
の置換位置は４位を示し、 R¹、R²、R³及びR⁴が水素原子を示し、ｌ、ｍ及びｎが１を示す請求項３記載のセミカルバゾン
誘導体又はその塩。
【請求項５】請求項１記載のセミカルバゾン誘導体又
はその塩の１種又は２種以上を有効成分として含有する
有害生物防除剤。