CZ228399A3 - Pesticidní 1-arylpyrazolové sloučeniny, způsob jejich použití a prostředky, které je obsahují - Google Patents
Pesticidní 1-arylpyrazolové sloučeniny, způsob jejich použití a prostředky, které je obsahují Download PDFInfo
- Publication number
- CZ228399A3 CZ228399A3 CZ992283A CZ228399A CZ228399A3 CZ 228399 A3 CZ228399 A3 CZ 228399A3 CZ 992283 A CZ992283 A CZ 992283A CZ 228399 A CZ228399 A CZ 228399A CZ 228399 A3 CZ228399 A3 CZ 228399A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- compound
- salt
- solution
- general formula
- added
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D231/38—Nitrogen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D231/18—One oxygen or sulfur atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D231/44—Oxygen and nitrogen or sulfur and nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Deriváty azopyrazolonu ve formě jejich použití jako pigmentů
Oblast techniky
| soli f z | působ- | j eji ctupřÍBř^v^a_ |
| PŘÍL. | ϋ PR0M VLAS' | í >-l ' °’ |
| —i ·< z g | S? O --- | |
| o o b | ||
| 1 | co < । | |
| SsJ · oř •’TOW'*· ••sewusir J |
Vynález se týká monoazopigmentú a zejména zelenožlutých pigmentů azopyrazolonové řady.
Dosavadní stav techniky
Použití pigmentů pro barvení materiálů z plastických hmot je dobře známo. Pro získávání žlutých vybarvení se tradičně používají anorganické pigmenty, jako jsou kadmiové a olovnatochromové pigmenty, avšak ty jsou nyní postupně vyřazovány z používání z důvodů ohledů na životní prostředí.
Organické pigmenty, které byly navrhovány jako náhrada za tyto anorganické látky, zahrnují sloučeniny obecného vzorce
kde X je Cl (DE-OS 2 616 981) nebo CH3 (US 5 047 517).
Další žluté pigmenty, popsané v DE-OS 3 318 073, zahrnují sloučeniny obecného vzorce
kde X je opět Cl nebo CH3.
Výše uvedené organické pigmenty jsou obecně vhodné pro získání červenožlutých vybarvení, ale nyní bylo zjištěno, že zelenožluté odstíny mající dokonalejší stabilitu vůči světlu spolu s vynikající tepelnou stabilitou a stálostí vybarvení lze získat níže uvedenými sloučeninami.
Podstata vynálezu
Podstatou vynálezu tedy je azopyrazolonová sloučenina obecného vzorce I
(I) kde Z je substituent vybraný ze skupiny zahrnující atom chloru, atom bromu, atom fluoru, nitroskupinu, skupinu SO2R, CO2R, NHSOjR1 a NHCOR1, kde R a R1 jsou uhlovodíkové skupiny, a sulfoskupina na kruhu A je v poloze 3 nebo 4 vhledem k pyrazolylové skupině, přičemž tato sloučenina je ve formě soli.
-3Solemi azopyrazolonové sloučeniny obecného vzorce I mohou být soli s kovy, například soli s alkalickými kovy, s kovy alkalických zemin nebo soli s těžkými kovy, nebo soli dusíkatých basí, například soli s primárními, sekundárními nebo terciárními aminy nebo kvaterm amoniove soli, pricemz obzvláště použitelné jsou pigmenty tvořené solemi barya, stroncia, manganu, hořčíku, sodíku a zvláště vápníku.
Výhodnými sloučeninami podle vynálezu jsou sloučeniny obecného vzorce II
kde Z má výše uvedný význam, R je s výhodou alkylová skupina, například alkylová skupina s 1 až 6 atomy uhlíku a R1 je s výhodou arylová skupina, například fenylová nebo tolylová skupina.
Azopyrazolonové sloučeniny podle vynálezu lze připravit diazotací substituovaného sulfonovaného anilinu obecného vzorce
III
(III) kde Z má výše uvedený význam, a kopulací vzniklé diazosloučeniny se sulfonovaným 3-methyl-lfenylpyrazol-5-onem obecného vzorce IV
(IV) kde sulfoskupina je v poloze 3 nebo 4 vzhledem k pyrazolylové skupině, a převedením vzniklé monoazosloučeniny na formu požadované soli.
Diazotační a kopulační reakce lze provádět obvyklým způsobem podle použitých sloučenin.
Výhodným substituovaným sulfonovaným anilinem pro použití při přípravě sloučenin podle vynálezu je 2-amino-4-chlorbenzen, zatímco výhodnou kopulační kompenentou je 3-methyl-1-(3'-sulfofenyl)pyrazol-5-on.
Často je vhodné připravit sloučeninu obecného vzorce I ve formě sodné soli a tu potom převést například na sůl s kovem alkalické zeminy nebo s těžkým kovem přidáním požadovaného množství ve vodě rozpustné soli kovu alkalické zeminy nebo těžkého kovu, obvykle ve formě vodného roztoku.
V průběhu syntesy sloučeniny obecného vzorce I a/nebo během srážení pigmentu mohou být popřípadě přítomna povrchově aktivní činidla a/nebo organická rozpouštědla.
Sloučeniny podle vynálezu, které lze podrobit běžným mlecím operacím a/nebo termálnímu zpracování za účelem přípravy produktů požadované velikosti částic a/nebo krystalové struktury, jsou užitečnými žlutými pigmenty, které lze používat běžným způsobem. Zejména je lze použít samotné nebo ve spojení s dalšími pigmenty pro barvení materiálů z plastických hmot, například polyvinylchloridu, polyolefinú, polystyrenu a ABS,
-5kde vykazují vynikající vlastnosti. Sloučeniny podle vynálezu jsou také užitečné pro pigmentaci povrchových povlaku.
Předložený vynález je blíže objasněn následujícími příklady, které jej však v žádném případě neomezují.
Příklady provedení vynálezu
Příklad 1
2-amino-4-chlorbenzensulfonová kyselina (4,15 g) , deionisované voda (50 ml) a kyselina chlorovodíková (5,1 ml) se spolu míchají v nádobě obklopené ledovou lázní, načež se přidává dostatečné množství 48% roztoku hydroxidu sodného, aby vznikl roztok alkalický na papírek s brilantní žlutí. Tento roztok se potom ochladí na 0 až 5 °C a přidá se další množství kyseliny chlorovodíkové (5,1 ml). Potom se najednou přidá roztok dusitanu sodného (1,56 g) v deionisované vodě (5 ml) a směs se míchá při teplotě 0 až 5 °C po dobu 30 minut. Nadbytek dusitanu se potom odstraní přidáním několika ml 10% roztoku kyseliny sulfamové.
K deionisované vodě (50 ml) se přidá 3-methyl-1-(3 -sulfofenyl) pyrazol-5-on (5,4 g) a pH se upraví na 6,5 přidáním 48% roztoku hydroxidu sodného. Roztok se potom míchá při teplotě 0 až 5 °C a během 10 minut se přidá diazosuspense získaná výše popsaným způsobem, přičemž se pH udržuje na 6,5 přidáváním 48% roztoku hydroxidu sodného. Tato kopulační směs se potom míchá přes noc při teplotě místnosti.
Reakční směs se potom zahřívá na 90 °C a najednou se přidá roztok chloridu vápenatého (32 g CaCl2 ve 40 ml vody) a směs se míchá další 3 hodiny při 90 °C. Směs se potom za horka přefiltruje a produkt se promyje deionisovanou vodou prostou chloridů (1000 ml) a vysušením se získá 9,1 g zelenožluté pevné látky.
-6Příklad 2
2-amino-4-(toluen-4-sulfonylamino)benzensulfonová kyselina (6,85 g) , deionisovaná voda (50 ml) a kyselina chlorovodíková (5,1 ml) se spolu míchají v nádobě obklopené ledovou lázní, načež se přidává dostatečné množství 48% roztoku hydroxidu sodného, aby vznikl roztok alkalický na papírek s brilantní žlutí. Tento roztok se potom ochladí na 0 až 5 °C a přidá se další množství kyseliny chlorovodíkové (5,1 ml). Potom se najednou přidá roztok dusitanu sodného (1,56 g) v deionisované vodě (5 ml) a směs se míchá při teplotě 0 až 5 °C po dobu 3 0 minut. Nadbytek dusitanu se potom odstraní přidáním několika ml 10% roztoku kyseliny sulfamové.
K deionisované vodě (50 ml) se přidá 3-methyl-l-(3'-sulfofenyl)pyrazol-5-on (6,58 g) a pH se upraví na 6,5 přidáním 48% roztoku hydroxidu sodného. Roztok se potom míchá při teplotě 0 až 5 °C a během 10 minut se přidá diazosuspense získaná výše popsaným způsobem, přičemž se pH udržuje na 6,5 přidáváním 48% roztoku hydroxidu sodného. Tato kopulační směs se potom míchá přes noc při teplotě místnosti.
Reakční směs se potom zahřívá na 90 °C a najednou se přidá roztok chloridu vápenatého (30 g CaCl2 ve 40 ml vody) a směs se míchá další 3 hodiny při 90 °C. Směs se potom za horka přefiltruje a produkt se promyje deionisovanou vodou prostou chloridů (1000 ml) a vysušením se získá 12 g oranžově žluté pevné látky.
Příklad 3
2-amino-4-benzoylaminobenzensulfonová kyselina (5,85 g) , deionisovaná voda (50 ml) a kyselina chlorovodíková (5,1 ml) se spolu míchají v nádobě obklopené ledovou lázní, načež se přidává dostatečné množství 48% roztoku hydroxidu sodného, aby vznikl roztok alkalický na papírek s brilantní žlutí. Tento
-7roztok se potom ochladí na 0 až 5 °C a přidá se další množství kyseliny chlorovodíkové (5,1 ml). Potom se najednou přidá roztok dusitanu sodného (1,56 g) v deionisované vodě (5 ml) a směs se míchá při teplotě 0 až 5 °C po dobu 30 minut. Nadbytek dusitanu se potom odstraní přidáním několika ml 10% roztoku kyseliny sulfamové.
K deionisované vodě (50 ml) se přidá 3-methyl-1-(3'-sulfofenyl)pyrazol-5-on (6,58 g) a pH se upraví na 6,5 přidáním 48% roztoku hydroxidu sodného. Roztok se potom míchá při teplotě 0 až 5 °C a během 10 minut se přidá diazosuspense získaná výše popsaným způsobem, přičemž se pH udržuje na 6,5 přidáváním 48% roztoku hydroxidu sodného. Tato kopulační směs se potom míchá přes noc při teplotě místnosti.
Reakční směs se potom zahřívá na 90 °C a najednou se přidá roztok chloridu vápenatého (30 g CaCl2 ve 40 ml vody) a směs se míchá další 3 hodiny při 90 °C. Směs se potom za horka přefiltruje a produkt se promyje deionisovanou vodou prostou chloridů (1000 ml) a vysušením se získá 2,7 g zelenožluté pevné látky.
Příklad 4
2-amino-4-nitrobenzensulfonová kyselina (5,18 g) , deionisované voda (50 ml) a kyselina chlorovodíková (5,1 ml) se spolu míchají v nádobě obklopené ledovou lázní. Potom se najednou přidá roztok dusitanu sodného (1,56 g) v deionisované vodě (5 ml) a směs se míchá při teplotě 0 až 5 °C po dobu 3 0 minut. Nadbytek dusitanu se potom odstraní přidáním několika ml 10% roztoku kyseliny sulfamové.
K deionisované vodě (50 ml) se přidá 3-methyl-1-(3'-sulfofenyl)pyrazol-5-on (6,58 g) a pH se upraví na 6,5 přidáním 48% roztoku hydroxidu sodného. Roztok se potom míchá při teplotě 0 až 5 °C a během 10 minut se přidá diazosuspense získaná výše popsaným způsobem, přičemž se pH udržuje na 6,5 přidáváním 48%
-8roztoku hydroxidu sodného. Tato kopulační směs se potom míchá přes noc při teplotě místnosti.
Reakční směs se potom zahřívá na 90 °C a najednou se přidá roztok chloridu vápenatého (30 g CaCl2 ve 40 ml vody) a směs se míchá další 3 hodiny při 90 °C. Směs se potom za horka přefiltruje a produkt se promyje deionisovanou vodou prostou chloridů (1000 ml) a vysušením se získá 6,0 g oranžově žluté pevné látky.
Příklad 5
2-amino-4-chlorbenzensulfonová kyselina (4,14 g) , deionisovaná voda (50 ml) a kyselina chlorovodíková (5,1 ml) se spolu míchají v nádobě obklopené ledovou lázní, načež se přidává dostatečné množství 48% roztoku hydroxidu sodného, aby vznikl roztok alkalický na papírek s brilantní žlutí. Tento roztok se potom ochladí na 0 až 5 °C a přidá se další množství kyseliny chlorovodíkové (5,1 ml). Potom se najednou přidá roztok dusitanu sodného (1,56 g) v deionisované vodě (5 ml) a směs se míchá při teplotě 0 až 5 °C po dobu 30 minut. Nadbytek dusitanu se potom odstraní přidáním několika ml 10% roztoku kyseliny sulfamové.
K deionisované vodě (50 ml) se přidá 3-methyl-1-(4'-sulfofenyl) pyrazol-5-on (5,6 g) a pH se upraví na 6,5 přidáním 48% roztoku hydroxidu sodného. Roztok se potom míchá při teplotě 0 až 5 °C a během 10 minut se přidá diazosuspense získaná výše popsaným způsobem, přičemž se pH udržuje na 6,5 přidáváním 48% roztoku hydroxidu sodného. Tato kopulační směs se potom míchá přes noc při teplotě místnosti.
Reakční směs se potom zahřívá na 90 °C a najednou se přidá roztok chloridu vápenatého (32 g CaCl2 ve 40 ml vody) a směs se míchá další 3 hodiny při 90 °C. Směs se potom za horka přefiltruje a produkt se promyje deionisovanou vodou prostou
-9chloridů (1000 ml) a vysušením se získá 4,2 g žluté pevné látky.
Claims (8)
1. Azopyrazolonová sloučenina obecného vzorce I
SO3H
C v— N = N
Z
HO kde Z je substituent vybraný ze skupiny zahrnující atom chloru, atom bromu, atom fluoru, nitroskupinu, skupinu SO2R, CO2R, NHSOzR1 a NHCOR1, kde R a R1 jsou uhlovodíkové skupiny, a sulfoskupina na kruhu A je v poloze 3 nebo 4 vhledem k pyrazolylové skupině, přičemž tato sloučenina je ve formě soli.
2. Sloučenina podle nároku 1, kde sůl je solí s kovem nebo solí s dusíkatou basí.
3. Sloučenina podle nároku 2, kde sůl je vápenatou solí.
4. Sloučenina podle nároku 3 obecného vzorce II
kde Z má význam uvedený v nároku 1.
5. Způsob přípravy azopyrazolonové sloučeniny podle nároku
1; vyznačující se tím, že se diazotuje substituovaný sulfonovaný anilin obecného vzorce III
kde Z má výše uvedený význam, a vzniklá diazosloučenina se kopuluje se sulfonovaným 3-methyl-l-fenylpyrazol-5-onem obecného vzorce IV
(IV) t kde sulfoskupina je v poloze 3 nebo 4 vzhledem k pyrazolylové skupině, a vzniklá monoazosloučenina se převede na formu požadované soli.
6. Způsob podle nároku 5, vyznačující se tím, že se jako substituovaný sulfonovaný anilin použije 2-amino-4-chlorbenzensulfonová kyselina.
7. Způsob podle nároku 5 nebo 6, vyznačující se tím, že se jako sulfonovaný 3-methyl-1-fenylpyrazol-5-on použije 3-methyl-1-(3'-sulfofenyl)pyrazol-5-on.
8. Použití azopyrazolonové sloučeniny podle nároku 1 jako pigmentu.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US3388896P | 1996-12-24 | 1996-12-24 | |
| US94637597A | 1997-10-07 | 1997-10-07 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ228399A3 true CZ228399A3 (cs) | 1999-11-17 |
| CZ294765B6 CZ294765B6 (cs) | 2005-03-16 |
Family
ID=26710277
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ19992283A CZ294765B6 (cs) | 1996-12-24 | 1997-12-18 | 1-Arylpyrazoly, způsob jejich přípravy a pesticidní prostředky s jejich obsahem |
Country Status (37)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6350771B1 (cs) |
| EP (1) | EP0948485B1 (cs) |
| JP (1) | JP2001507002A (cs) |
| KR (1) | KR20000062320A (cs) |
| CN (2) | CN1094928C (cs) |
| AP (1) | AP1039A (cs) |
| AR (2) | AR009154A1 (cs) |
| AT (1) | ATE224877T1 (cs) |
| AU (1) | AU745770B2 (cs) |
| BG (1) | BG64557B1 (cs) |
| BR (1) | BR9714187B1 (cs) |
| CA (1) | CA2275920C (cs) |
| CO (1) | CO5050290A1 (cs) |
| CR (1) | CR5676A (cs) |
| CZ (1) | CZ294765B6 (cs) |
| DE (1) | DE69715911T2 (cs) |
| DK (1) | DK0948485T3 (cs) |
| EA (1) | EA003186B1 (cs) |
| EE (1) | EE04306B1 (cs) |
| EG (1) | EG21703A (cs) |
| ES (1) | ES2179386T3 (cs) |
| HN (1) | HN1997000166A (cs) |
| HR (1) | HRP970704B1 (cs) |
| HU (1) | HUP0000482A3 (cs) |
| ID (1) | ID19261A (cs) |
| IL (2) | IL130601A (cs) |
| MA (1) | MA24431A1 (cs) |
| MY (1) | MY118892A (cs) |
| NZ (1) | NZ336419A (cs) |
| OA (1) | OA11299A (cs) |
| PA (1) | PA8443401A1 (cs) |
| PL (1) | PL197799B1 (cs) |
| SK (1) | SK283823B6 (cs) |
| TR (1) | TR199901472T2 (cs) |
| TW (1) | TW476757B (cs) |
| UA (1) | UA72183C2 (cs) |
| WO (1) | WO1998028278A1 (cs) |
Families Citing this family (46)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ZA9711534B (en) | 1996-12-24 | 1998-06-24 | Rhone Poulenc Agrochimie | Pesticidal 1-arylpyrazoles. |
| US6350771B1 (en) | 1996-12-24 | 2002-02-26 | Rhone-Poulenc, Inc. | Pesticidal 1-arylpyrazoles |
| SK284351B6 (sk) * | 1996-12-24 | 2005-02-04 | Rhone-Poulenc Agro | 1-Arylpyrazoly a ich soli, pesticídne prostriedky obsahujúce tieto zlúčeniny ako účinné látky, spôsob prípravy 1-arylpyrazolov a spôsob regulácie škodcov |
| CO5060426A1 (es) * | 1997-03-10 | 2001-07-30 | Rhone Poulenc Agrochimie | 1-aril-3-imidiopirazoles plaguicidas |
| US6531501B1 (en) | 1998-12-11 | 2003-03-11 | Aventis Cropscience, S.A. | Control of arthropods in animals |
| AR021608A1 (es) * | 1998-12-11 | 2002-07-31 | Merial Ltd | Represion de artropodos en animales |
| MXPA02005511A (es) | 1999-12-02 | 2004-09-10 | Aventis Cropscience Sa | Control de artropodos en animales. |
| US6531478B2 (en) * | 2000-02-24 | 2003-03-11 | Cheryl P. Kordik | Amino pyrazole derivatives useful for the treatment of obesity and other disorders |
| IL163791A0 (en) | 2002-03-05 | 2005-12-18 | Bayer Cropscience Sa | 5-Substituted-alkylaminopyrazole derivatives as pesticides |
| JP2005530701A (ja) * | 2002-03-05 | 2005-10-13 | バイエル・クロップサイエンス・ソシエテ・アノニム | 農薬としての５−置換アルキルアミノピラゾール誘導体 |
| MXPA05005900A (es) | 2002-12-03 | 2005-08-29 | Bayer Cropscience Sa | Derivados plaguicidas de 1-aril-3-amidoxima-pirazoles. |
| CA2511646A1 (en) * | 2002-12-27 | 2004-07-22 | Chiron Corporation | Thiosemicarbazones as anti-virals and immunopotentiators |
| DE602004023525D1 (de) * | 2003-09-04 | 2009-11-19 | Merial Ltd | Pestizide |
| CA2560510C (en) | 2004-03-18 | 2009-10-13 | Pfizer Inc. | N-(1-arylpyrazol-4yl) sulfonamides and their use as parasiticides |
| TW200633997A (en) * | 2004-12-08 | 2006-10-01 | Nissan Chemical Ind Ltd | Substituted heterocyclic compounds and thrombopoietin receptor activators |
| TW200633998A (en) * | 2004-12-08 | 2006-10-01 | Nissan Chemical Ind Ltd | Substituted heterocyclic compounds and thrombopoietin receptor activators |
| ES2377481T3 (es) * | 2005-01-21 | 2012-03-28 | Merial Ltd. | Derivados de pirazole como pesticidas. |
| CN101511795B (zh) * | 2006-07-05 | 2013-09-18 | 安万特农业公司 | 1-芳基-5-烷基吡唑衍生化合物、其制备方法和使用方法 |
| AU2012203942B2 (en) * | 2006-07-05 | 2014-11-27 | Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. | 1-aryl-5-alkyl pyrazole derivative compounds, processes of making and methods of using thereof |
| DE102006061538A1 (de) * | 2006-12-27 | 2008-07-03 | Bayer Healthcare Ag | Kombinationsprodukt zur Bekämpfung von Parasiten an Tieren |
| DE102006061537A1 (de) | 2006-12-27 | 2008-07-03 | Bayer Healthcare Ag | Mittel zur Bekämpfung von Parasiten an Tieren |
| WO2010059529A2 (en) * | 2008-11-19 | 2010-05-27 | Merial Limited | Compositions comprising an aryl pyrazole and/or a formamidine, methods and uses thereof |
| US9173728B2 (en) | 2008-11-19 | 2015-11-03 | Merial Inc. | Multi-cavity container having offset indentures for dispensing fluids |
| AU2010278948B2 (en) | 2009-07-30 | 2015-04-23 | Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. | Insecticidal 4-Amino-thieno(2,3-d)-pyrimidine compounds and methods of their use |
| UA108641C2 (uk) | 2010-04-02 | 2015-05-25 | Паразитицидна композиція, яка містить чотири активних агенти, та спосіб її застосування | |
| US9925167B2 (en) | 2011-06-30 | 2018-03-27 | Hansen-Ab Gmbh | Agents for the control of parasites on animals |
| CA2855954C (en) | 2011-11-17 | 2020-09-01 | Merial Limited | Compositions comprising an aryl pyrazole and a substituted imidazole, methods and uses thereof. |
| JO3626B1 (ar) | 2012-02-23 | 2020-08-27 | Merial Inc | تركيبات موضعية تحتوي على فيبرونيل و بيرميثرين و طرق استخدامها |
| TWI579274B (zh) | 2012-04-20 | 2017-04-21 | 龍馬躍公司 | 製備１－芳基－５－烷基吡唑化合物的改良方法 |
| CA2870090A1 (en) * | 2012-04-27 | 2013-10-31 | Dow Agrosciences Llc | Pesticidal compositions and processes related thereto |
| US9719206B2 (en) | 2012-09-14 | 2017-08-01 | Under Armour, Inc. | Apparel with heat retention layer and method of making the same |
| USD758745S1 (en) | 2013-03-11 | 2016-06-14 | Under Armour, Inc. | Lower body garment with outer surface ornamentation |
| USD766599S1 (en) | 2013-03-11 | 2016-09-20 | Under Armour, Inc. | Lower body garment with inner surface ornamentation |
| USD765427S1 (en) | 2013-03-11 | 2016-09-06 | Under Armour, Inc. | Upper body garment with areas of interior surface ornamentation |
| JP2016040242A (ja) * | 2014-08-13 | 2016-03-24 | 三井化学アグロ株式会社 | 有害生物防除剤として使用される複素環化合物又はその塩 |
| AU2015339096B2 (en) | 2014-10-31 | 2018-08-02 | Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. | Parasiticidal composition comprising fipronil |
| BR122020001830B1 (pt) * | 2015-05-18 | 2023-02-28 | Shenyang Sinochem Agrochemicals R&D Co., LTD | Compostos pirazol substituídos contendo pirimidinila, preparação e aplicação dos mesmos |
| CN104961728A (zh) * | 2015-05-22 | 2015-10-07 | 南通大学 | 含吡啶甲氧基联苯基结构的吡唑肟酯类化合物的制备方法和应用 |
| CN106187896B (zh) * | 2016-07-19 | 2018-07-31 | 中南民族大学 | 超声波喷雾微波辐射一体化制备芳基吡唑单或多烷基化衍生物 |
| CN107417650B (zh) * | 2017-04-25 | 2019-07-23 | 西华大学 | N-(2-呋喃基)亚甲基-2-氰基-3-杂环基丙烯酰肼类衍生物及其应用 |
| JP2021502991A (ja) * | 2017-11-15 | 2021-02-04 | アダマ・マクテシム・リミテッド | ５−アミノ−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−４−エチルスルファニル−１ｈ−ピラゾール−３−カルボニトリル及び関連化合物の合成 |
| CN110092776B (zh) * | 2019-04-30 | 2021-09-07 | 南通大学 | 含吡啶联多氟吡唑结构的吡唑肟酯类化合物及其制备方法和用途 |
| CN110452175A (zh) * | 2019-07-16 | 2019-11-15 | 河南衡谱分析检测技术有限公司 | 一种乙虫腈杂质的制备方法 |
| CN111689943B (zh) * | 2020-06-16 | 2021-10-29 | 中南民族大学 | 一种含环状内酰胺吡唑胺肟酯衍生物及其合成方法和应用 |
| CN115894374A (zh) * | 2023-02-16 | 2023-04-04 | 广州佳途科技股份有限公司 | 一种氟甲腈的制备方法及其应用 |
| CN116102499B (zh) * | 2023-02-22 | 2025-05-30 | 山东京博农化科技股份有限公司 | 一种氟虫腈砜的合成方法 |
Family Cites Families (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3602728A1 (de) | 1985-05-17 | 1986-11-20 | Bayer Ag, 51373 Leverkusen | Schaedlingsbekaempfungsmittel auf basis von pyrazolderivaten |
| SE451422B (sv) * | 1985-06-27 | 1987-10-05 | Anders Edvard Trell | Forfarande for signalbehandling vid en porttelefonanleggning avsedd att anslutas till ett allment telefonnet |
| GB8531485D0 (en) | 1985-12-20 | 1986-02-05 | May & Baker Ltd | Compositions of matter |
| GB8713768D0 (en) | 1987-06-12 | 1987-07-15 | May & Baker Ltd | Compositions of matter |
| US5232940A (en) | 1985-12-20 | 1993-08-03 | Hatton Leslie R | Derivatives of N-phenylpyrazoles |
| GB8816915D0 (en) | 1988-07-15 | 1988-08-17 | May & Baker Ltd | New compositions of matter |
| US4918085A (en) | 1989-03-02 | 1990-04-17 | Rhone-Poulenc Ag Company | Pesticidal 3-cyano-5-alkoxy-1-arylpyrazoles, compositions and use |
| GB8913888D0 (en) | 1989-06-16 | 1989-08-02 | May & Baker Ltd | New compositions of matter |
| GB8913866D0 (en) | 1989-06-16 | 1989-08-02 | May & Baker Ltd | New compositions of matter |
| YU47834B (sr) | 1989-08-10 | 1996-01-09 | Schering Agrochemical Limited | Azolni pesticid |
| WO1992013451A1 (en) | 1991-02-11 | 1992-08-20 | Schering Agrochemicals Limited | Imidazole pesticides |
| IL101702A (en) | 1991-04-30 | 1996-03-31 | Rhone Poulenc Agrochimie | 1-aryl-5-(substituted alkylideneimino)-pyrazoles process for their preparation and arthropodicidal nematodicidal helminthicidal and protozoocidal compositions containing them |
| GB9120641D0 (en) | 1991-09-27 | 1991-11-06 | Ici Plc | Heterocyclic compounds |
| GB9306184D0 (en) | 1993-03-25 | 1993-05-19 | Zeneca Ltd | Heteroaromatic compounds |
| DE4343832A1 (de) | 1993-12-22 | 1995-06-29 | Bayer Ag | Substituierte 1-Arylpyrazole |
| DE19511269A1 (de) | 1994-03-30 | 1995-10-05 | Ciba Geigy Ag | Pyrazole |
| DE4414333A1 (de) * | 1994-04-25 | 1995-10-26 | Bayer Ag | Substituierte Pyridylpyrazole |
| DE69627281T2 (de) | 1995-12-19 | 2003-11-13 | Bayer Cropscience S.A., Lyon | Neue 1-Aryl Pyrazol Derivate und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel |
| SE517612C2 (sv) | 1995-12-20 | 2002-06-25 | Rhone Poulenc Agrochimie | Användning av 5-amino-4-etylsulfinyl-1-arylpyrazol föreningar som pesticider |
| US6350771B1 (en) | 1996-12-24 | 2002-02-26 | Rhone-Poulenc, Inc. | Pesticidal 1-arylpyrazoles |
| SK284351B6 (sk) * | 1996-12-24 | 2005-02-04 | Rhone-Poulenc Agro | 1-Arylpyrazoly a ich soli, pesticídne prostriedky obsahujúce tieto zlúčeniny ako účinné látky, spôsob prípravy 1-arylpyrazolov a spôsob regulácie škodcov |
-
1997
- 1997-12-12 US US08/989,247 patent/US6350771B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-12-18 HU HU0000482A patent/HUP0000482A3/hu unknown
- 1997-12-18 AT AT97953852T patent/ATE224877T1/de active
- 1997-12-18 EP EP97953852A patent/EP0948485B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-12-18 KR KR1019997005759A patent/KR20000062320A/ko not_active Abandoned
- 1997-12-18 CA CA002275920A patent/CA2275920C/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-12-18 BR BRPI9714187-9A patent/BR9714187B1/pt not_active IP Right Cessation
- 1997-12-18 IL IL13060197A patent/IL130601A/en not_active IP Right Cessation
- 1997-12-18 WO PCT/EP1997/007117 patent/WO1998028278A1/en not_active Ceased
- 1997-12-18 AU AU57599/98A patent/AU745770B2/en not_active Expired
- 1997-12-18 ES ES97953852T patent/ES2179386T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1997-12-18 CR CR5676A patent/CR5676A/es not_active Application Discontinuation
- 1997-12-18 DK DK97953852T patent/DK0948485T3/da active
- 1997-12-18 EA EA199900599A patent/EA003186B1/ru not_active IP Right Cessation
- 1997-12-18 AP APAP/P/1999/001589A patent/AP1039A/en active
- 1997-12-18 TR TR1999/01472T patent/TR199901472T2/xx unknown
- 1997-12-18 SK SK859-99A patent/SK283823B6/sk unknown
- 1997-12-18 JP JP52835298A patent/JP2001507002A/ja active Pending
- 1997-12-18 UA UA99074267A patent/UA72183C2/uk unknown
- 1997-12-18 IL IL15400597A patent/IL154005A0/xx not_active IP Right Cessation
- 1997-12-18 PL PL334282A patent/PL197799B1/pl unknown
- 1997-12-18 DE DE69715911T patent/DE69715911T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-12-18 NZ NZ336419A patent/NZ336419A/en not_active IP Right Cessation
- 1997-12-18 CZ CZ19992283A patent/CZ294765B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1997-12-18 CN CN97181601A patent/CN1094928C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1997-12-18 EE EEP199900322A patent/EE04306B1/xx unknown
- 1997-12-22 PA PA19978443401A patent/PA8443401A1/es unknown
- 1997-12-23 MA MA24911A patent/MA24431A1/fr unknown
- 1997-12-23 HR HR970704A patent/HRP970704B1/xx not_active IP Right Cessation
- 1997-12-23 CO CO97074745A patent/CO5050290A1/es unknown
- 1997-12-23 MY MYPI97006276A patent/MY118892A/en unknown
- 1997-12-23 AR ARP970106147A patent/AR009154A1/es active IP Right Grant
- 1997-12-24 EG EG139197A patent/EG21703A/xx active
- 1997-12-24 HN HN1997000166A patent/HN1997000166A/es unknown
- 1997-12-24 ID IDP973974A patent/ID19261A/id unknown
-
1998
- 1998-03-02 TW TW086119724A patent/TW476757B/zh not_active IP Right Cessation
-
1999
- 1999-06-24 OA OA9900143A patent/OA11299A/en unknown
- 1999-07-19 BG BG103591A patent/BG64557B1/bg unknown
-
2001
- 2001-03-12 CN CNB011116501A patent/CN1214010C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2001-04-04 AR ARP010101604A patent/AR028315A2/es active IP Right Grant
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US6350771B1 (en) | Pesticidal 1-arylpyrazoles | |
| DE69738328T2 (de) | Pestizide 1-arylpyrazole | |
| CZ229999A3 (cs) | 1-arylpyrazoly a jejich soli, způsob jejich výroby, pesticidní prostředky obsahující tyto sloučeniny jako účinné látky a způsob hubení škůdců | |
| JP3248943B2 (ja) | １−アリール−５−（置換アルキリデンイミノ）ピラゾール | |
| JP2001518936A (ja) | 農薬１−アリール−３−イミノピラゾール | |
| SK121399A3 (en) | Pesticidal 1-arylpyrazoles | |
| JPH11263777A (ja) | ３−置換アリールピラゾール誘導体 | |
| US6500850B2 (en) | Pesticidal 1-arylpyrazoles | |
| MXPA99006001A (en) | Pesticidal 1-arylpyrazoles | |
| CZ296158B6 (cs) | 1-Arylpyrazoly, zpusob jejich prípravy a pesticidní kompozice s jejich obsahem | |
| MXPA99005963A (en) | Pesticidal 1-aryl and pyridylpyrazole derivatives | |
| CZ318499A3 (cs) | Pesticidní 1-aryl-3-iminopyrazoly, způsob jejich přípravy a prostředky, které je obsahují |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD00 | Pending as of 2000-06-30 in czech republic | ||
| MK4A | Patent expired |
Effective date: 20171218 |