JPH0833449A

JPH0833449A - 改善されたフライ用油脂

Info

Publication number: JPH0833449A
Application number: JP7002798A
Authority: JP
Inventors: Thaddeus R Ziegert; タデウス・アール・ツイーゲルト; Bernard C Sekula; バーナード・シイー・セクラ; Nancy A Rinaldi; ナンシー・エイ・リナルディ
Original assignee: Unilever Bestfoods North America; Arco Chemical Technology LP
Current assignee: Lyondell Chemical Technology LP; Unilever Bestfoods North America
Priority date: 1994-01-12
Filing date: 1995-01-11
Publication date: 1996-02-06
Also published as: CA2139968A1; EP0667105A1

Abstract

(57)【要約】【構成】約５．０〜約９５重量％のエステル化された
プロポキシル化グリセロールが添加されていることを特
徴とする、改善された安定性を有するフライ用油【効果】延長されたフライ寿命、改善された安定性お
よびより少ないにおいおよび泡立ちを持った油を、複雑
なまたは詳細な加工パラメーターおよび条件の必要な
く、作ることができた。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、改善された安定性を有
するフライ用油脂に関する。特にこの発明は、エステル
化されたプロポキシル化グリセロール（ＥＰＧ）が添加
されてその安定性が改善されたフライ用油脂に関する。

【０００２】

【従来の技術】料理用油脂として製造されているたいて
いの油脂（以下一般に油と呼ぶ）は、適切な加工によっ
て刺激を少なくすることができる。貯蔵および調理の
間、これらの油は、種々の外的な影響、例えば光、熱、
微量金属および種々の他の酸化促進剤から生じる物理的
および化学的変化を受ける。これらの外的な力によって
引き起こされる主な変化は、油の中の不飽和部位と酸素
との反応；すなわち酸化である。酸化の初期生成物は、
においまたは風味を持たないヒドロペルオキシドであ
る。しかし、ヒドロペルオキシドは分解されて、種々の
二次化合物、例えば酸、アルコール、アルデヒド、ケト
ン、炭化水素、ヒドロキシ化合物、エポキシド、エステ
ルおよびポリマーを形成し得る。これらの二次生成物
は、油の異風味および異臭を引き起こす。

【０００３】油のフライ寿命を改善する、すなわち、好
ましくない外観、例えば異風味、色の悪さおよび泡立ち
を最小限にするかまたは減殺することによりその使用期
間を増大するための種々の試みが、長い間なされてき
た。

【０００４】米国特許第２，９９８，３１９号明細書、
再発行ＲＥ２５−４８８号明細書において、高い発煙点
を有するフライ用油が開示されている。具体的には、植
物油を微小量のメチルおよびエチルシロキサンで、特
に、合わせて約６〜約７０部／１００００００の量で、
処理する。

【０００５】国際出願第９１／１７６６７号明細書にお
いて、延長されたフライ寿命を有する水素添加されたフ
ライ用脂肪が開示されている。この脂肪は、９５〜１５
０のヨウ素価を有する液体油を水素で処理して５０〜９
０のヨウ素価とし、その際、油の反応温度は、少なくと
も約５分間で、約１６０°〜約２６０℃の程度であっ
て、次いで当該油を冷却し、ろ過し、当該油から気泡を
取り除き、そして悪臭を除去することによって製造され
る。悪臭の除去は、２７７°〜３４３℃の温度で行なわ
れる。

【０００６】スカボン(Scavone) らに付与された米国特
許第４，７８９，５５４号明細書は、同様に、食用油の
フライ寿命を延長する方法を開示している。具体的に
は、気泡を取り除いた油の、２７７℃〜３４３℃の高温
での悪臭除去を、約５秒〜約１５分間行なう。フライ寿
命に有害であると信じられているトコフェロールおよび
関連した構造物を除去して、延長されたフライ寿命を有
する精製された油とする。

【０００７】米国特許第２，６３４，２１３号明細書に
おいて、ショートニング中非常に少量の、ある脂肪族有
機酸化ケイ素ポリマーを添加し、次いで酸化された、重
合生成物を除去して、フライ中に、特に高温で、高めら
れた安定性、および減ぜられた泡立ちを示す組成物を製
造することを開示している。

【０００８】ヨーロッパ特許出願公開第０４３３０１６
号明細書において、高温媒体として有用な組成物が開示
されている。当該組成物は、脂肪酸エステルおよび脂肪
族エステルのブレンドからなる。当該脂肪酸エステル
は、少なくとも18のヨウ素価を有し、好ましくは、動
物、植物または海産源から得られる脂質である。フライ
に適用するのに適しており、非常に改善された、熱分解
に対する抵抗力を示す、減ぜられたカロリーの高温調理
用組成物を、脂肪族エーテル成分としてエステル化され
たアルコキシル化ポリオールを使用することによって得
ることができる。

【０００９】

【発明が解決しようとする課題】しかし、延長されたフ
ライ寿命、改善された安定性およびより少ないにおいお
よび泡立ちを持った油を、複雑なまたは詳細な加工パラ
メーターおよび条件の必要なく、作ることができること
が見出された。

【００１０】

【課題を解決するための手段】本発明は、改善された安
定性、減ぜられた発煙および延長されたフライ寿命を示
すフライ用油に関する。具体的には、フライ用媒体とし
て油を使用する前に、エステル化されたプロポキシル化
グリセロールを油に添加することが、当該油のフライ寿
命を増大し、それらの安定性を改善し、そして当該油
は、より少ない望ましくないにおいおよびより少ない泡
立ちを示し、そして同一条件に付され、しかしＥＰＧと
組み合わせられていない油よりも高められたトコフェロ
ール保持率を有することが見出された。

【００１１】減ぜられたカロリーの脂肪代用品と認定さ
れているエステル化されたプロポキシル化グリセロール
は、フライ用油に、約５．０〜約９５重量％の量で混和
される。フライ用油は、水素添加された、部分的に水素
添加された、または水素添加されていない形の、飽和ま
たは不飽和のどんな既知の食用油であってもよい。食用
油が室温で固体である時は、エステル化されたプロポキ
シル化グリセロールの添加前に、液体の状態にすべきで
ある。

【００１２】エステル化されたプロポキシル化グリセロ
ール、および他のエステル化されたアルコキシル化ポリ
オールは、減ぜられたカロリーの脂肪代用品として開示
されている。このタイプの化合物は、米国特許第４，８
６１，６１３号明細書および同第４，９８３，３２９号
明細書に開示されている。当該化合物は、脂肪酸エステ
ル基中の酸素に隣接した炭素が構造中第二級または第三
級であるような結合を高い比率で有するために、消化の
際に加水分解に対して実質的な抵抗力を示す。当該構造
の好ましい実施態様は：

【００１３】

【化１】

【００１４】〔構造中、Ｇはグリセロール基であり、ｎ
は平均約１〜３であり、そしてＲは脂肪酸から得られる
長鎖パラフィンまたはオレフィン炭化水素基である。〕
である。

【００１５】エステル化されたプロポキシル化グリセロ
ールを、フライ用媒体として使用される食用油に添加す
ることは、油の安定性に有利な効果を及ぼし、それ故、
そのフライ寿命を増大する。エステル化されたプロポキ
シル化グリセロールは、種々のパラメーター、特に色、
過酸化物価、アニシジン価、遊離脂肪酸含有率および保
持されたトコフェロール量を調べると、他の慣用の油よ
りも安定である。慣用の油と組み合わせるエステル化さ
れたプロポキシル化グリセロールは、相乗効果を有し、
混合比に基づいて予期されるよりも一層安定な、油に基
づいたブレンドを生じる。

【００１６】本明細書中で使用される油という術語は、
トリグリセリド、脂肪酸、脂肪アルコールならびにこの
ような酸およびアルコールのエステルを含む食用油脂を
意味する。本発明中で使用するのに特に適当なものは、
直鎖または分枝鎖の、飽和または不飽和の、炭素原子数
１０〜２８のモノカルボン酸のトリグリセリドである。
このような油の適当な源は、ａ）植物性油脂、例えば大
豆、トウモロコシ、ヒマワリ、アブラナ、低エルカ酸ア
ブラナ（キャノーラ）、綿の実、オリーブ、ベニバナ、
ゴマの実、ノーゼンハレンの実、タイガー(tiger) の
実、米糠、ニオイアラセイトウおよびカラシナの種子；
ｂ）肉の脂肪、例えば獣脂またはラード；ｃ）海産油、
例えばメンハーデン、ピルチャード、いわし、くじらま
たはにしん；ｄ）ナッツ油脂、例えばココナツ、パー
ム、パーム核、ババースパーム核またはピーナッツ；
ｅ）バター脂、ミルク脂；ｆ）ココアバターおよびココ
アバター代用品、例えばシアまたはイリペバター；なら
びにｇ）合成脂肪である。

【００１７】油をたっぷり使用してフライ料理をする場
合、油は、約１７５℃〜約１９０℃の範囲の温度に熱せ
られる。食品は、油に浸され、そして種々の時間でフラ
イにされる。油は、食品の続くバッチが調理される時
に、しばしば再使用される。従って、油は、長期間高め
られた温度で維持される。高温にさらされる時間が延長
される結果、油中で種々の反応が起こる。変化の中に
は、濃色化、酸化、重合および加水分解が含まれる。

【００１８】色の変化、または油が黒ずむことは、２つ
の原因によって引き起こされ得る。フライにする間、食
品から物質が抽出されて油中に集まる。これらの抽出さ
れた材料は、油と反応して、油の色を黒ずませる。色が
黒ずむ第二の原因は、少量の油成分、例えばトコフェロ
ール、トコトリエノールおよび他のキノンタイプの材料
──それらは、空気の存在下に加熱すると、褐色の物質
を形成する──の酸化に基づいていると思われる。油は
使用と共により黒ずむので、その中でフライにされる食
品は、より素早く黒ずみ、ついには、食品が完全に調理
される前に、食品があまりにも濃すぎる色を吸収する段
階に到達する。この段階では、油はもはや使用できな
い。

【００１９】酸化の際、空気からの酸素は、油、特にそ
の不飽和部位と反応する。酸化の初期生成物は、におい
も風味も持たないヒドロペルオキシドである。しかし、
ヒドロペルオキシドはさらに酸化して、二次化合物、例
えば酸、アルコール、アルデヒド、ケトン、炭化水素、
ヒドロキシ化合物、エポキシド、エステルおよびポリマ
ーに分解して、異風味および望ましくない色を生じる。

【００２０】さらに、重合が、酸化に付随して起こり、
その際比較的小さい油分子が結合して非常に大きい分子
となる。重合は一般に容器の側面に沿って起こり、そこ
で油の表面が空気に接触して、粘着性の析出物として出
現する。重合は、粘性および泡立ちを増大させる。泡立
ちは、小さい気泡の形成であって、それは、フライ用器
物の側面に除々に達する。過剰な泡立ちは、油がもはや
使用されるべきでないという尺度である。

【００２１】フライ用媒体として使用される油中で起こ
る別の反応は加水分解である。加水分解は、調理用油で
食品から遊離される水の反応であって、遊離脂肪酸を形
成する。遊離脂肪酸の形成は、食品中の水の量、与えら
れた量の油中でフライにされる食品の量およびフライ温
度に依存する。フライ用油中の遊離脂肪酸の存在は、油
のさらなる分解を引き起こしてフライ寿命を短縮するの
で、望ましくない。

【００２２】これらの化学反応の全ては、フライ用油に
おいて望ましくない特徴を生じ、ついには、油を棄てる
原因となる。しかし、エステル化されたプロポキシル化
グリセロールを油に添加することによって、油のフライ
寿命が延長されることが見出された。これは、エステル
化されたプロポキシル化グリセロールの添加が、油中で
安定剤として作用し、油中の酸化の速度、重合、加水分
解および色の黒ずむ速度を減じるからである。

【００２３】油は、エステル化されたプロポキシル化グ
リセロールと、これら２つの化合物を単に混合すること
によって、組み合わせることができる。エステル化され
たプロポキシル化グリセロールは、広い範囲、すなわ
ち、最終生成物の約５．０重量％〜約９５．０重量％で
油に添加することができる。安定剤として、エステル化
されたプロポキシル化グリセロールは、範囲の下端で、
好ましくは最終生成物の約５．０〜約１０．０重量％の
量で添加することができる。これによって、より安定で
より長いフライ寿命を有する油となるであろう。しか
し、エステル化されたプロポキシル化グリセロールは既
知の脂肪代用品であるので、そのフライ用油媒体への添
加量をさらに増加することは、脂肪およびカロリーが減
ぜられた油生成物を生じるという付加的な利点を有する
であろう。エステル化されたプロポキシル化グリセリン
を添加できる油は、前に示されているように、植物、動
物、または海に住む生物源から得られる油、あるいは、
フライ用媒体として使用するのに適当である特徴を示す
合成脂肪である。

【００２４】エステル化されたプロポキシル化グリセロ
ールは、油の意図された用途および問題の特定の油によ
って、種々の時間で、当該油に添加され得る。明らか
に、使用する油が、その自然の状態で、あるいは水素添
加の結果として、室温で固体である場合には、エステル
化されたプロポキシル化グリセロールは、溶融工程の間
または直後に、しかしフライに適用する前に添加しなけ
ればならない。油が室温で液体である場合には、エステ
ル化されたプロポキシル化グリセロールは、フライ用媒
体としてそれを使用する直前まで、油の加工の完了後の
いずれの時でも油と組み合わせることができる。

【００２５】

【実施例】以下、例を用いて本発明を説明するが、これ
らの例は本発明を限定するものではない。

【００２６】例１３つの油の試料を作った。１つは１００％クリスコオイ
ル(Crisco Oil)(Procter & Gamble, Cincinnati, Ohio)
であった。第二のものは、１００％ＥＰＧ−０８ソイ(S
oy)(ARCO Chemical Company, Newtown Square, Pennsyl
vani) であり、第三の試料は、クリスコとＥＰＧ−０８
ソイとの２：１の重量比（クリスコ：ＥＰＧ）でのブレ
ンドであった［注：ＥＰＧ−０８ソイは、平均８のオキ
シプロピレン単位／グリセロール分子および大豆油脂肪
酸を含むエステル化されたプロポキシル化グリセロール
と定義される］。１５００グラムの個々の生成物を量っ
て、深いフライなべに入れた。フライなべの中の油を３
７５°Ｆの温度に加熱した。２５０ｇの前に凍結したフ
レンチフライドポテト（解凍し、軽くたたいて乾燥させ
た）を、バスケットに入れてフライなべの中に投入し
た。ポテトは油中に５分間とどまり、次いで取り除かれ
た。この工程は１日あたり全部で４回のフライで５日間
続いた。油は１日あたり全部で約６時間加熱されて、一
晩で室温まで冷やした。２日目から５日目のそれぞれの
最初に、２５０ｇの新しい油生成物をフライなべに添加
して、フレンチフライによって吸収されたかまたは試験
分析のために除去された油を新しく補給した。

【００２７】５日目のフライの後、油を室温に冷却し
て、試料を分析して色、遊離脂肪酸含有率、トコフェロ
ール量、アニシジン価、過酸化物価、粘度および界面張
力を測定した。その結果を表ＩおよびＩＩに示す。クリ
スコ／ＥＰＧブレンドは、他の油生成物のいずれよりも
好ましい優れた結果を示したことが明らかである。

【００２８】表Ｉクリスコ／ＥＰＧクリスコＥＰＧ−０８ソイブレンド(2:1) 初期油試料色（5.25″セル） 0.3 R/2.1 Y 1.0 R/5.8 Y - PV 0.3 8.2 1.7 AV 1.33 6.2 2.5 FFA, % 0.02 0.18 0.1 トコフェロール (mg/100g) - アルファ 10.9 12.0 12.2 - ガンマ 95.3 81.3 88.8 - デルタ 32.3 45.5 35.8 - 合計 138.5 138.8 136.7 ５日目のフライの後の油試料色（5.25″セル） 8.6 R/70+Y 4.5 R/33 Y 3.0 R/20 Y PV 8.0 3.4 2.9 AV 133.3 53.8 63.5 FFA, % 0.22 0.50 0.32 トコフェロール (mg/100g) - アルファ 3.2 7.2 7.8 - ガンマ 9.1 33.3 46.6 - デルタ 11.6 30.8 21.1 - 合計 23.9 71.3 75.6 表ＩＩ初期油試料２日目のフライ後５日目のフライ後

【００２９】

【外１】

【００３０】 EPG-08ソイ 101.4 105.6 116.5 クリスコ 50.3 81.4 116.1 クリスコ/EPG 63.5 63.8 70.5 ブレンド

【００３１】

【外２】

【００３２】 EPG-08ソイ 22.3 22.9 25.5 クリスコ 13.1 19.0 24.5 クリスコ/EPG 15.6 15.6 17.7 ブレンド見掛け界面張力 (dynes/cm) EPG-08ソイ 21.1 19.0 17.9 クリスコ 25.4 19.8 16.5 クリスコ/EPG 22.3 21.2 19.8 ブレンドクリスコのみの試料は泡立って、フライの最初の２日目
後に作業をするのが困難になった。泡立ちを減ずるため
に、フライ用油が安定化するまで、ジャガイモを収容す
る乾いたバスケットをフライ用油の中に入れてそこから
取り出さなければならなかった。これは、ＥＰＧ−０８
ソイにも、クリスコ／ＥＰＧブレンド試料にも必要でな
かった。１００％クリスコ試料が、試験の終了後、油中
にわずかに高い量の沈澱物を有していることも観察され
た。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者タデウス・アール・ツイーゲルトアメリカ合衆国、ニユー・ジャージー州、 07840 、ハッケッツタウン、インデイアン・レイン、14 (72)発明者バーナード・シイー・セクラアメリカ合衆国、ニユー・ジャージー州、 08829 、ハイ・ブリッジ、シルバン・ロード、25エイ (72)発明者ナンシー・エイ・リナルディアメリカ合衆国、ニユー・ジャージー州、 07008 、カ−タレット、クリストフアー・ストリート、55

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】約５．０〜約９５重量％のエステル化さ
れたプロポキシル化グリセロールが添加されていること
を特徴とする、改善された安定性を有するフライ用油。
【請求項２】約１５〜約６０重量％のエステル化され
たプロポキシル化グリセロールを含む、請求項１記載の
フライ用油。
【請求項３】フライ用油が、大豆油、コーン油、ゴマ
油、ピーナッツ油、ベニバナ油、獣脂、ヒマワリ油、キ
ャノーラ油およびそれらの組み合わせからなる群から選
択される、請求項１記載のフライ用油。
【請求項４】部分的または完全に水素添加されてい
る、請求項１記載のフライ用油。
【請求項５】エステル化されたプロポキシル化グリセ
ロールが部分的または完全に水素添加されている、請求
項１記載のフライ用油。
【請求項６】約３５〜約９５重量％のエステル化され
たプロポキシル化グリセロールを含む、改善された安定
性を有する減ぜられたカロリーおよび減ぜられた脂肪の
フライ用油。
【請求項７】５．０〜約９５重量％のエステル化され
たプロポキシル化グリセロールを添加することを特徴と
する、フライ用油を安定化する方法。
【請求項８】エステル化されたプロポキシル化グリセ
ロールが、最終製品の約５．０〜約１０．０重量％の量
で添加される、請求項６記載の方法。