JPH08337563A - Ｎ−アシルアミノ酸及びその塩 - Google Patents
Ｎ−アシルアミノ酸及びその塩Info
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- JPH08337563A JPH08337563A JP8796196A JP8796196A JPH08337563A JP H08337563 A JPH08337563 A JP H08337563A JP 8796196 A JP8796196 A JP 8796196A JP 8796196 A JP8796196 A JP 8796196A JP H08337563 A JPH08337563 A JP H08337563A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 優れた界面活性作用，殺菌作用，金属腐
食抑制作用，養毛促進作用，保湿作用，皮下血流量増進
作用等を有する育毛剤，養毛剤，洗浄剤，分散剤，乳化
剤，抗菌剤，防腐剤，紫外線吸収剤などに好適なＮ−ア
シルアミノ酸組成物を提供する。 【解決手段】 １３〜１７個の奇数炭素からなるアシル
基を有するＮ−アシルアミノ酸またはその塩である。
食抑制作用，養毛促進作用，保湿作用，皮下血流量増進
作用等を有する育毛剤，養毛剤，洗浄剤，分散剤，乳化
剤，抗菌剤，防腐剤，紫外線吸収剤などに好適なＮ−ア
シルアミノ酸組成物を提供する。 【解決手段】 １３〜１７個の奇数炭素からなるアシル
基を有するＮ−アシルアミノ酸またはその塩である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は界面活性作用，殺菌作
用，金属腐食抑制作用，育毛促進作用，保湿作用，皮下
血流量増進作用等を有するＮ−アシルアミノ酸及びその
塩に関し、特に育毛剤，養毛剤，洗浄剤，分散剤，乳化
剤，抗菌剤，防腐剤，紫外線吸収剤等の主成分として有
用なＮ−アシルアミノ酸及びその塩に関する。
用，金属腐食抑制作用，育毛促進作用，保湿作用，皮下
血流量増進作用等を有するＮ−アシルアミノ酸及びその
塩に関し、特に育毛剤，養毛剤，洗浄剤，分散剤，乳化
剤，抗菌剤，防腐剤，紫外線吸収剤等の主成分として有
用なＮ−アシルアミノ酸及びその塩に関する。
【０００２】
【従来の技術】アミノ酸系界面活性剤の代表的なものに
アミノ酸と脂肪酸を縮合して得られるＮ−アシルアミノ
酸からなる一群のものがある。このようなＮ−アシルア
ミノ酸は環境や生態に対する高い安全性、皮膚や毛髪に
対する親和性、アミド基に由来する特殊な会合形成、キ
レート能や抗酸化能など様々な機能を有しており、その
特性を活かし幅広い用途が見込まれるものである。従
来、このようなＮ−アシルアミノ酸としては天然脂肪酸
とアミノ酸を縮合させて得られるものが報告されている
が、このような天然脂肪酸、即ち植物油や動物油等の天
然に存在する各種脂質の構成脂肪酸はステアリン酸、パ
ルミチン酸等の飽和脂肪酸であれ、オレイン酸、リノー
ル酸等の不飽和脂肪酸であれ、その殆ど全てが偶数の炭
素鎖を有する脂肪酸であることは知られている。また一
方で、Ｎ−アシルグルタミン酸塩等の炭素数が偶数の脂
肪酸誘導体を洗浄剤に配合した例として、例えば特開昭
４７−４２８０９号公報に記載される化合物がある。
アミノ酸と脂肪酸を縮合して得られるＮ−アシルアミノ
酸からなる一群のものがある。このようなＮ−アシルア
ミノ酸は環境や生態に対する高い安全性、皮膚や毛髪に
対する親和性、アミド基に由来する特殊な会合形成、キ
レート能や抗酸化能など様々な機能を有しており、その
特性を活かし幅広い用途が見込まれるものである。従
来、このようなＮ−アシルアミノ酸としては天然脂肪酸
とアミノ酸を縮合させて得られるものが報告されている
が、このような天然脂肪酸、即ち植物油や動物油等の天
然に存在する各種脂質の構成脂肪酸はステアリン酸、パ
ルミチン酸等の飽和脂肪酸であれ、オレイン酸、リノー
ル酸等の不飽和脂肪酸であれ、その殆ど全てが偶数の炭
素鎖を有する脂肪酸であることは知られている。また一
方で、Ｎ−アシルグルタミン酸塩等の炭素数が偶数の脂
肪酸誘導体を洗浄剤に配合した例として、例えば特開昭
４７−４２８０９号公報に記載される化合物がある。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記従
来のＮ−アシルアミノ酸については、洗浄剤等種々の用
途への適用が提案されているものの、界面活性作用等に
おいて未だ十分でなく、満足すべき効果を発揮するもの
は得られていないのが実状である。本発明は、かかる事
情下でなされたものであり、優れた界面活性作用，殺菌
作用，金属腐食抑制作用，育毛促進作用，保湿作用，皮
下血流量増進作用等を有する、育毛剤，養毛剤，洗浄
剤，分散剤，乳化剤，抗菌剤，防腐剤，紫外線吸収剤な
どに好適なＮ−アシルアミノ酸及びその塩を提供するこ
とを目的とする。
来のＮ−アシルアミノ酸については、洗浄剤等種々の用
途への適用が提案されているものの、界面活性作用等に
おいて未だ十分でなく、満足すべき効果を発揮するもの
は得られていないのが実状である。本発明は、かかる事
情下でなされたものであり、優れた界面活性作用，殺菌
作用，金属腐食抑制作用，育毛促進作用，保湿作用，皮
下血流量増進作用等を有する、育毛剤，養毛剤，洗浄
剤，分散剤，乳化剤，抗菌剤，防腐剤，紫外線吸収剤な
どに好適なＮ−アシルアミノ酸及びその塩を提供するこ
とを目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記目的
を達成するために鋭意研究を重ねた結果、特定の炭素数
を有するアシル基を有するＮ−アシルアミノ酸あるいは
その誘導体、またはこれらの塩が、優れた界面活性作
用，殺菌作用，金属腐食抑制作用，育毛促進作用，保湿
作用，皮下血流量増進作用等を示すことを見出したもの
である。本発明は、かかる知見に基づいて完成したもの
である。すなわち本発明は、１３〜１７個の奇数炭素か
らなるアシル基を有するＮ−アシルアミノ酸またはその
塩を提供するものである。
を達成するために鋭意研究を重ねた結果、特定の炭素数
を有するアシル基を有するＮ−アシルアミノ酸あるいは
その誘導体、またはこれらの塩が、優れた界面活性作
用，殺菌作用，金属腐食抑制作用，育毛促進作用，保湿
作用，皮下血流量増進作用等を示すことを見出したもの
である。本発明は、かかる知見に基づいて完成したもの
である。すなわち本発明は、１３〜１７個の奇数炭素か
らなるアシル基を有するＮ−アシルアミノ酸またはその
塩を提供するものである。
【０００５】
【発明の実施の形態】以下に、本発明を更に詳細に説明
する。本発明は、１３〜１７個の奇数炭素からなるアシ
ル基を有するＮ−アシルアミノ酸（以下、本発明のアシ
ルアミノ酸という）又はその塩に関するものであるが、
本発明のアシルアミノ酸とは、アミノ酸中のアミノ基の
少なくとも一つが１３〜１７個の奇数炭素からなるアシ
ル基によりアシル化されたものである。上記本発明のア
シルアミノ酸またはその塩の製造に使用されるアミノ酸
としては、天然由来のアミノ酸、非タンパク性アミノ酸
あるいは化学合成により製造されたアミノ酸のいずれも
使用でき、例えば、α−アミノ酸，β−アミノ酸，γ−
アミノ酸，δ−アミノ酸，脂肪族アミノ酸，芳香族アミ
ノ酸，複素環アミノ酸，中性アミノ酸，塩基性アミノ
酸，酸性アミノ酸，アラニン，バリン，ロイシン，イソ
ロイシン，メチオニン，トリプトファン，フェニルアラ
ニン，グリシン，セリン，トレオニン，システイン，チ
ロシン，アスパラギン，グルタミン，リシン，アルギニ
ン，アスパラギン酸，β−アラニン，ヒドロキシリシ
ン，オルニチン，シトルリン，５−アミノレブリン酸，
γ−アミノ酪酸などが用いられる。
する。本発明は、１３〜１７個の奇数炭素からなるアシ
ル基を有するＮ−アシルアミノ酸（以下、本発明のアシ
ルアミノ酸という）又はその塩に関するものであるが、
本発明のアシルアミノ酸とは、アミノ酸中のアミノ基の
少なくとも一つが１３〜１７個の奇数炭素からなるアシ
ル基によりアシル化されたものである。上記本発明のア
シルアミノ酸またはその塩の製造に使用されるアミノ酸
としては、天然由来のアミノ酸、非タンパク性アミノ酸
あるいは化学合成により製造されたアミノ酸のいずれも
使用でき、例えば、α−アミノ酸，β−アミノ酸，γ−
アミノ酸，δ−アミノ酸，脂肪族アミノ酸，芳香族アミ
ノ酸，複素環アミノ酸，中性アミノ酸，塩基性アミノ
酸，酸性アミノ酸，アラニン，バリン，ロイシン，イソ
ロイシン，メチオニン，トリプトファン，フェニルアラ
ニン，グリシン，セリン，トレオニン，システイン，チ
ロシン，アスパラギン，グルタミン，リシン，アルギニ
ン，アスパラギン酸，β−アラニン，ヒドロキシリシ
ン，オルニチン，シトルリン，５−アミノレブリン酸，
γ−アミノ酪酸などが用いられる。
【０００６】本発明においては、本発明のアシルアミノ
酸として、例えば下記一般式（Ｉ）で表される化合物を
用いることができる。
酸として、例えば下記一般式（Ｉ）で表される化合物を
用いることができる。
【０００７】
【化１】
【０００８】式中、Ｒは置換基を有していてもよい炭素
数１２〜１６の偶数炭素数の直鎖式脂肪族炭化水素基を
示し、Ｒ1 及びＲ2 はそれぞれ水素，アルキル基，ヒド
ロキシアルキル基，アリール基，ヒドロキシアリール
基，−（ＣＨ2)y ＣＯＯＨまたは−（ＣＨ2)z ＮＨ2 を
表し、これらの基は各々カルボキシル基（−ＣＯＯＨ）
あるいはアミノ基（−ＮＨ2 ）で置換されていてもよ
い。また、ｘ，ｙ及びｚは各々０〜４の整数を表す。上
記一般式（Ｉ）において、Ｒで表される炭素数１２〜１
６の偶数炭素数の直鎖式脂肪族炭化水素基は飽和、不飽
和のいずれのものでもよいが、例えばＣＨ3（ＣＨ2 )
n −（ここで、ｎは１１〜１５の奇数の整数である）で
表される基が挙げられる。本発明において、上記一般式
（Ｉ）で表されるＮ−アシルアミノ酸を育毛剤，養毛剤
等の化粧料として使用する場合には、下記一般式（II）
で表される化合物を好ましく使用することができる。
数１２〜１６の偶数炭素数の直鎖式脂肪族炭化水素基を
示し、Ｒ1 及びＲ2 はそれぞれ水素，アルキル基，ヒド
ロキシアルキル基，アリール基，ヒドロキシアリール
基，−（ＣＨ2)y ＣＯＯＨまたは−（ＣＨ2)z ＮＨ2 を
表し、これらの基は各々カルボキシル基（−ＣＯＯＨ）
あるいはアミノ基（−ＮＨ2 ）で置換されていてもよ
い。また、ｘ，ｙ及びｚは各々０〜４の整数を表す。上
記一般式（Ｉ）において、Ｒで表される炭素数１２〜１
６の偶数炭素数の直鎖式脂肪族炭化水素基は飽和、不飽
和のいずれのものでもよいが、例えばＣＨ3（ＣＨ2 )
n −（ここで、ｎは１１〜１５の奇数の整数である）で
表される基が挙げられる。本発明において、上記一般式
（Ｉ）で表されるＮ−アシルアミノ酸を育毛剤，養毛剤
等の化粧料として使用する場合には、下記一般式（II）
で表される化合物を好ましく使用することができる。
【０００９】
【化２】
【００１０】式中、Ｒ3 は−（ＣＨ2)y ＣＯＯＨであり
〔ここで、ｙは前記一般式（Ｉ）におけるものと同
じ〕、ｎは前記と同じである。この場合、上記ｙが１ま
たは２のものが好ましく使用される。上記Ｎ−アシルア
ミノ酸としては、アミノ酸の点からは酸性アミノ酸から
なるものが好ましく、特にＮ−アシルアスパラギン酸が
好ましく用いられる。また、アシル基の点からはＮ−ア
シルアミノ酸として、Ｎ−トリデカノイルアミノ酸また
はＮ−ペンタデカノイルアミノ酸が好ましく使用され
る。本発明のアシルアミノ酸の塩としては、ナトリウ
ム，カリウム等のアルカリ金属塩、カルシウム等のアル
カリ土類金属塩、モノエタノールアミン，ジエタノール
アミン，トリエタノールアミン等のエタノールアミン塩
等が挙げられる。これらの中でもモノ塩が好ましく、特
にモノナトリウム塩，モノ・トリエタノールアミン塩等
が好ましく用いられる。
〔ここで、ｙは前記一般式（Ｉ）におけるものと同
じ〕、ｎは前記と同じである。この場合、上記ｙが１ま
たは２のものが好ましく使用される。上記Ｎ−アシルア
ミノ酸としては、アミノ酸の点からは酸性アミノ酸から
なるものが好ましく、特にＮ−アシルアスパラギン酸が
好ましく用いられる。また、アシル基の点からはＮ−ア
シルアミノ酸として、Ｎ−トリデカノイルアミノ酸また
はＮ−ペンタデカノイルアミノ酸が好ましく使用され
る。本発明のアシルアミノ酸の塩としては、ナトリウ
ム，カリウム等のアルカリ金属塩、カルシウム等のアル
カリ土類金属塩、モノエタノールアミン，ジエタノール
アミン，トリエタノールアミン等のエタノールアミン塩
等が挙げられる。これらの中でもモノ塩が好ましく、特
にモノナトリウム塩，モノ・トリエタノールアミン塩等
が好ましく用いられる。
【００１１】本発明のアシルアミノ酸は、高級脂肪酸ク
ロリドとアミノ酸との縮合反応、例えば、いわゆるショ
ッテン・バウマン（Schotten・Baumann)反応、あるい
は、「生化学」，第３５巻，第２号，第６７〜７４頁
（１９６３年）「リポアミノ酸の研究（Ｉ）」に記載の
方法に準じて合成することができる。また、上記奇数炭
素数からなる高級脂肪酸は、従来公知の方法により製造
することができる。すなわち、例えば、偶数炭素数のα
−オレフィンからいわゆるオキソ法により合成すること
もできるし、また特開平６−２５３８６６号公報に記載
される微生物を用いた方法により製造することもでき
る。
ロリドとアミノ酸との縮合反応、例えば、いわゆるショ
ッテン・バウマン（Schotten・Baumann)反応、あるい
は、「生化学」，第３５巻，第２号，第６７〜７４頁
（１９６３年）「リポアミノ酸の研究（Ｉ）」に記載の
方法に準じて合成することができる。また、上記奇数炭
素数からなる高級脂肪酸は、従来公知の方法により製造
することができる。すなわち、例えば、偶数炭素数のα
−オレフィンからいわゆるオキソ法により合成すること
もできるし、また特開平６−２５３８６６号公報に記載
される微生物を用いた方法により製造することもでき
る。
【００１２】本発明のアシルアミノ酸及びその塩は、優
れた界面活性作用，殺菌作用，金属腐食抑制作用，育毛
促進作用，保湿作用，皮下血流量増進作用等を有し、育
毛剤，養毛剤，洗浄剤，分散剤，乳化剤，抗菌剤，防腐
剤，紫外線吸収剤などに使用することができる。更に具
体的には、養毛料，ヘアリキッド，ヘアクリーム，洗顔
用化粧品，シャンプー，合成石鹸，化粧石鹸，ボディー
ローション，スキンクリーム，リンス，化粧水，制汗
剤，入浴剤等に製品化される。また、本発明のアシルア
ミノ酸及びその塩はその特性から生理活性面、例えば制
ガン剤，抗ウイルス剤等にもその用途を拡大できる。上
記本発明のアシルアミノ酸及びその塩は、必要に応じ各
種成分を配合してなる組成物として、上記用途に供する
ことができる。このような成分としては、その用途，種
類，剤型等に応じて適宜選択され、例えば蒸留水，アル
コール類，多価アルコール類，油脂類，多糖類，界面活
性剤などの基材や起泡増進剤，増粘剤，香料，顔料，染
料，水溶性向上剤，ビタミン類、アミノ酸類、ホルモン
類、血管拡張剤、抗炎症剤、角質溶解剤、殺菌剤などを
適宜配合することができる。
れた界面活性作用，殺菌作用，金属腐食抑制作用，育毛
促進作用，保湿作用，皮下血流量増進作用等を有し、育
毛剤，養毛剤，洗浄剤，分散剤，乳化剤，抗菌剤，防腐
剤，紫外線吸収剤などに使用することができる。更に具
体的には、養毛料，ヘアリキッド，ヘアクリーム，洗顔
用化粧品，シャンプー，合成石鹸，化粧石鹸，ボディー
ローション，スキンクリーム，リンス，化粧水，制汗
剤，入浴剤等に製品化される。また、本発明のアシルア
ミノ酸及びその塩はその特性から生理活性面、例えば制
ガン剤，抗ウイルス剤等にもその用途を拡大できる。上
記本発明のアシルアミノ酸及びその塩は、必要に応じ各
種成分を配合してなる組成物として、上記用途に供する
ことができる。このような成分としては、その用途，種
類，剤型等に応じて適宜選択され、例えば蒸留水，アル
コール類，多価アルコール類，油脂類，多糖類，界面活
性剤などの基材や起泡増進剤，増粘剤，香料，顔料，染
料，水溶性向上剤，ビタミン類、アミノ酸類、ホルモン
類、血管拡張剤、抗炎症剤、角質溶解剤、殺菌剤などを
適宜配合することができる。
【００１３】このような組成物の使用形態は用途に応じ
て液状，粉状，クリーム状、ムース状、ペースト状など
様々に調製することが可能である。また、本発明のアシ
ルアミノ酸またはその塩は、必要に応じて配合される各
種成分とともに溶媒を適用して調製することも可能であ
る。このような溶媒としては、上記化合物が溶解可能な
溶媒であればいずれも使用しうる。従って、水も使用可
能であるが、有機溶媒を使用する場合は親水性、親油性
のいずれのものも使用でき、例えば、メタノール，エタ
ノール，プロピルアルコール，イソプロピルアルコール
等のアルコール，グリセリン，プロピレングリコール，
ポリエチレングリコール，ｎ−パラフィン等が挙げられ
る。本発明のアシルアミノ酸及びその塩を組成物として
用いる場合、その配合量は用途、使用目的、処方形態等
に応じて適宜決定することができるが、通常は組成物全
体に対し0.０１〜９０重量％の範囲で使用することがで
きる。
て液状，粉状，クリーム状、ムース状、ペースト状など
様々に調製することが可能である。また、本発明のアシ
ルアミノ酸またはその塩は、必要に応じて配合される各
種成分とともに溶媒を適用して調製することも可能であ
る。このような溶媒としては、上記化合物が溶解可能な
溶媒であればいずれも使用しうる。従って、水も使用可
能であるが、有機溶媒を使用する場合は親水性、親油性
のいずれのものも使用でき、例えば、メタノール，エタ
ノール，プロピルアルコール，イソプロピルアルコール
等のアルコール，グリセリン，プロピレングリコール，
ポリエチレングリコール，ｎ−パラフィン等が挙げられ
る。本発明のアシルアミノ酸及びその塩を組成物として
用いる場合、その配合量は用途、使用目的、処方形態等
に応じて適宜決定することができるが、通常は組成物全
体に対し0.０１〜９０重量％の範囲で使用することがで
きる。
【００１４】
【実施例】以下に、本発明を実施例により更に具体的に
説明するが、本発明はこれらの例によってなんら限定さ
れるものではない。 実施例１ Ｎ−トリデカノイル−Ｌ−アスパラギン酸の合成 （１）塩化トリデカノイルの合成 １リットル２口フラスコに、トリデカン酸１５8.７ｇ
（0.７４モル）とシクロヘキサン２００ミリリットルを
入れ、塩化チオニル８3.３ｇ（0.７モル）を入れた１０
０ミリリットル滴下ロート及び還流管をセットした。当
該フラスコをオイルバスで８０℃に加熱攪拌しながら、
トリデカン酸を完全に溶解させた。その後、２時間かけ
て塩化チオニルを滴下した。さらに、オイルバス温度を
８０℃に１時間保った。この反応溶液からアスピレータ
ー減圧下、シクロヘキサン及び塩化チオニルを除去し、
得られた反応混合物を減圧蒸留して塩化トリデカノイル
１６6.０ｇ（0.７１モル）を得た。仕込んだトリデカン
酸基準の収率は９5.９％であった。
説明するが、本発明はこれらの例によってなんら限定さ
れるものではない。 実施例１ Ｎ−トリデカノイル−Ｌ−アスパラギン酸の合成 （１）塩化トリデカノイルの合成 １リットル２口フラスコに、トリデカン酸１５8.７ｇ
（0.７４モル）とシクロヘキサン２００ミリリットルを
入れ、塩化チオニル８3.３ｇ（0.７モル）を入れた１０
０ミリリットル滴下ロート及び還流管をセットした。当
該フラスコをオイルバスで８０℃に加熱攪拌しながら、
トリデカン酸を完全に溶解させた。その後、２時間かけ
て塩化チオニルを滴下した。さらに、オイルバス温度を
８０℃に１時間保った。この反応溶液からアスピレータ
ー減圧下、シクロヘキサン及び塩化チオニルを除去し、
得られた反応混合物を減圧蒸留して塩化トリデカノイル
１６6.０ｇ（0.７１モル）を得た。仕込んだトリデカン
酸基準の収率は９5.９％であった。
【００１５】（２）Ｎ−トリデカノイル−Ｌ−アスパラ
ギン酸の合成 １リットル３口フラスコに、Ｌ−アスパラギン酸１5.８
ｇ（0.１２モル）と、水酸化ナトリウム9.６ｇ（0.２４
モル）を水１５０ミリリットルに溶解した水溶液とを加
え攪拌した。アスパラギン酸が溶解した後アセトン１２
０ミリリットルを加えた。反応液を０℃に冷却し、塩化
トリデカノイル２3.３ｇ（0.１モル）と、水酸化ナトリ
ウム４ｇを水３０ミリリットルに溶解した水溶液とを同
時に３０分かけ滴下した。その間、反応温度を０〜５
℃、ｐＨを１１〜１２に保った。その後、２時間室温
（２５℃）までゆっくり温度を上げながら攪拌し、Ｎ−
トリデカノイル−Ｌ−アスパラギン酸ジナトリウム溶液
を得た。その溶液に、５Ｎ塩酸６５ミリリットルを加
え、溶液のｐＨを１とし、析出した結晶を減圧ろ過によ
り分離し、水で洗浄後、減圧下乾燥した。得られた結晶
を、ヘキサン５００ミリリットルで洗浄、乾燥後、エタ
ノール：水＝３：７溶媒で再結晶させ、Ｎ−トリデカノ
イル−Ｌ−アスパラギン酸１4.４ｇ（0.０４４モル）を
得た。仕込んだ塩化トリデカノイル基準の収率は３6.８
％であった。得られたＮ−トリデカノイル−Ｌ−アスパ
ラギン酸の物理的性質は以下の通りであった。
ギン酸の合成 １リットル３口フラスコに、Ｌ−アスパラギン酸１5.８
ｇ（0.１２モル）と、水酸化ナトリウム9.６ｇ（0.２４
モル）を水１５０ミリリットルに溶解した水溶液とを加
え攪拌した。アスパラギン酸が溶解した後アセトン１２
０ミリリットルを加えた。反応液を０℃に冷却し、塩化
トリデカノイル２3.３ｇ（0.１モル）と、水酸化ナトリ
ウム４ｇを水３０ミリリットルに溶解した水溶液とを同
時に３０分かけ滴下した。その間、反応温度を０〜５
℃、ｐＨを１１〜１２に保った。その後、２時間室温
（２５℃）までゆっくり温度を上げながら攪拌し、Ｎ−
トリデカノイル−Ｌ−アスパラギン酸ジナトリウム溶液
を得た。その溶液に、５Ｎ塩酸６５ミリリットルを加
え、溶液のｐＨを１とし、析出した結晶を減圧ろ過によ
り分離し、水で洗浄後、減圧下乾燥した。得られた結晶
を、ヘキサン５００ミリリットルで洗浄、乾燥後、エタ
ノール：水＝３：７溶媒で再結晶させ、Ｎ−トリデカノ
イル−Ｌ−アスパラギン酸１4.４ｇ（0.０４４モル）を
得た。仕込んだ塩化トリデカノイル基準の収率は３6.８
％であった。得られたＮ−トリデカノイル−Ｌ−アスパ
ラギン酸の物理的性質は以下の通りであった。
【００１６】1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ3 ＯＤ）；δ（ｐｐｍ） 0.８９ （ｔ，３Ｈ） 1.２９ （ｓ，２２Ｈ） 1.５５−1.６５（ｍ，２Ｈ） 2.２３ （ｔ，２Ｈ） 2.７２−2.９２（ｍ，１Ｈ） 4.７４ （ｄｄ，１Ｈ） ＩＲ（ｃｍ-1）；３３５３，３３１０，２９２６，１７
２５，１２９６，１１９６，９２８ 元素分析（Ｃ17Ｈ31ＮＯ5 ）； 測定値： 炭素６2.１５％，水素9.５４％，窒素4.２２
％ 理論値： 炭素６1.９８％，水素9.４８％，窒素4.２５
％ 融点： １１7.５〜１１9.７℃
２５，１２９６，１１９６，９２８ 元素分析（Ｃ17Ｈ31ＮＯ5 ）； 測定値： 炭素６2.１５％，水素9.５４％，窒素4.２２
％ 理論値： 炭素６1.９８％，水素9.４８％，窒素4.２５
％ 融点： １１7.５〜１１9.７℃
【００１７】実施例２ Ｎ−トリデカノイル−Ｌ−アスパラギン酸モノナトリウ
ム塩の合成 上記方法で得られたＮ−トリデカノイル−Ｌ−アスパラ
ギン酸１0.０ｇ（0.０３モル）を５００ミリリットル２
口フラスコに入れ、水３００ミリリットルを加えてから
攪拌し、さらに、水酸化ナトリウム1.２ｇ（0.０３モ
ル）を水５０ミリリットルに溶かした水溶液を加え、水
浴で５０℃に加熱して、Ｎ−トリデカノイル−Ｌ−アス
パラギン酸モノナトリウム水溶液を得た。これを室温ま
で冷却し析出した結晶をろ過し、減圧下乾燥させて、Ｎ
−トリデカノイル−Ｌ−アスパラギン酸モノナトリウム
塩8.５３ｇ（0.０２４モル）を得た。仕込んだＮ−トリ
デカノイル−Ｌ−アスパラギン酸基準の収率は８0.０％
であった。
ム塩の合成 上記方法で得られたＮ−トリデカノイル−Ｌ−アスパラ
ギン酸１0.０ｇ（0.０３モル）を５００ミリリットル２
口フラスコに入れ、水３００ミリリットルを加えてから
攪拌し、さらに、水酸化ナトリウム1.２ｇ（0.０３モ
ル）を水５０ミリリットルに溶かした水溶液を加え、水
浴で５０℃に加熱して、Ｎ−トリデカノイル−Ｌ−アス
パラギン酸モノナトリウム水溶液を得た。これを室温ま
で冷却し析出した結晶をろ過し、減圧下乾燥させて、Ｎ
−トリデカノイル−Ｌ−アスパラギン酸モノナトリウム
塩8.５３ｇ（0.０２４モル）を得た。仕込んだＮ−トリ
デカノイル−Ｌ−アスパラギン酸基準の収率は８0.０％
であった。
【００１８】実施例３ Ｎ−トリデカノイル−Ｌ−アスパラギン酸ジナトリウム
塩の合成 上記方法で得られたＮ−トリデカノイル−Ｌ−アスパラ
ギン酸モノナトリウム塩2.１ｇ（6.０ミリモル）を３０
０ミリリットルフラスコに入れ、水１００ミリリットル
を加えてから攪拌し、さらに、水酸化ナトリウム0.２４
ｇ（6.０ミリモル）を水２０ミリリットルに溶かした水
溶液を加え、Ｎ−トリデカノイル−Ｌ−アスパラギン酸
ジナトリウム水溶液を得た。これを凍結乾燥させて、Ｎ
−トリデカノイル−Ｌ−アスパラギン酸ジナトリウム塩
2.１２ｇ（5.７ミリモル）を得た。仕込んだＮ−トリデ
カノイル−Ｌ−アスパラギン酸モノナトリウム塩基準の
収率は９5.０％であった。
塩の合成 上記方法で得られたＮ−トリデカノイル−Ｌ−アスパラ
ギン酸モノナトリウム塩2.１ｇ（6.０ミリモル）を３０
０ミリリットルフラスコに入れ、水１００ミリリットル
を加えてから攪拌し、さらに、水酸化ナトリウム0.２４
ｇ（6.０ミリモル）を水２０ミリリットルに溶かした水
溶液を加え、Ｎ−トリデカノイル−Ｌ−アスパラギン酸
ジナトリウム水溶液を得た。これを凍結乾燥させて、Ｎ
−トリデカノイル−Ｌ−アスパラギン酸ジナトリウム塩
2.１２ｇ（5.７ミリモル）を得た。仕込んだＮ−トリデ
カノイル−Ｌ−アスパラギン酸モノナトリウム塩基準の
収率は９5.０％であった。
【００１９】実施例４ Ｎ−ペンタデカノイル−Ｌ−アスパラギン酸の合成 （１）塩化ペンタデカノイルの合成 １リットル２口フラスコに、ペンタデカン酸１６0.０ｇ
（0.６６モル）とシクロヘキサン２００ミリリットルを
入れ、塩化チオニル８3.３ｇ（0.７モル）を入れた１０
０ミリリットル滴下ロート及び還流管をセットした。当
該フラスコをオイルバスで８０℃に加熱攪拌しながら、
ペンタデカン酸を完全に溶解させた後、２時間かけて塩
化チオニルを滴下した。さらに、オイルバス温度を８０
℃に１時間保った。この反応混合物からアスピレーター
減圧下、シクロヘキサン及び塩化チオニルを除去し、得
られた反応粗製物を減圧蒸留して塩化ペンタデカノイル
１１0.０ｇ（0.４２モル）を得た。仕込んだペンタデカ
ン酸基準の収率は６3.９％であった。
（0.６６モル）とシクロヘキサン２００ミリリットルを
入れ、塩化チオニル８3.３ｇ（0.７モル）を入れた１０
０ミリリットル滴下ロート及び還流管をセットした。当
該フラスコをオイルバスで８０℃に加熱攪拌しながら、
ペンタデカン酸を完全に溶解させた後、２時間かけて塩
化チオニルを滴下した。さらに、オイルバス温度を８０
℃に１時間保った。この反応混合物からアスピレーター
減圧下、シクロヘキサン及び塩化チオニルを除去し、得
られた反応粗製物を減圧蒸留して塩化ペンタデカノイル
１１0.０ｇ（0.４２モル）を得た。仕込んだペンタデカ
ン酸基準の収率は６3.９％であった。
【００２０】（２）Ｎ−ペンタデカノイル−Ｌ−アスパ
ラギン酸の合成 １リットル３口フラスコに、Ｌ−アスパラギン酸３1.９
ｇ（0.２４モル）と、水酸化ナトリウム１9.２ｇ（0.４
８モル）を水１５０ミリリットルに溶解した水溶液とを
加え攪拌した。アスパラギン酸が溶解した後アセトン１
２０ミリリットルを加えた。反応液を０℃に冷却し、塩
化ペンタデカノイル５2.２ｇ（0.２モル）と、0.２Ｎ水
酸化ナトリウム水溶液３０ミリリットルを同時に３０分
かけて滴下した。その間、反応温度を０〜５℃、ｐＨを
１１〜１２に保った。その後、２時間室温（２５℃）ま
でゆっくり温度を上げながら攪拌し、Ｎ−ペンタデカノ
イル−Ｌ−アスパラギン酸ジナトリウム溶液を得た。そ
の溶液に、５Ｎ塩酸１４０ミリリットルを加え、溶液の
ｐＨを１とし、析出した結晶を減圧ろ過により分離し、
水で洗浄後、減圧下乾燥した。得られた結晶を、ヘキサ
ン５００ミリリットルで洗浄、乾燥後、エタノール：水
＝１：１溶媒で再結晶させ、Ｎ−ペンタデカノイル−Ｌ
−アスパラギン酸３9.８ｇ（0.１１モル）を得た。仕込
んだ塩化ペンタデカノイル基準の収率は５5.６％であっ
た。得られたＮ−ペンタデカノイル−Ｌ−アスパラギン
酸の物理的性質は以下の通りであった。
ラギン酸の合成 １リットル３口フラスコに、Ｌ−アスパラギン酸３1.９
ｇ（0.２４モル）と、水酸化ナトリウム１9.２ｇ（0.４
８モル）を水１５０ミリリットルに溶解した水溶液とを
加え攪拌した。アスパラギン酸が溶解した後アセトン１
２０ミリリットルを加えた。反応液を０℃に冷却し、塩
化ペンタデカノイル５2.２ｇ（0.２モル）と、0.２Ｎ水
酸化ナトリウム水溶液３０ミリリットルを同時に３０分
かけて滴下した。その間、反応温度を０〜５℃、ｐＨを
１１〜１２に保った。その後、２時間室温（２５℃）ま
でゆっくり温度を上げながら攪拌し、Ｎ−ペンタデカノ
イル−Ｌ−アスパラギン酸ジナトリウム溶液を得た。そ
の溶液に、５Ｎ塩酸１４０ミリリットルを加え、溶液の
ｐＨを１とし、析出した結晶を減圧ろ過により分離し、
水で洗浄後、減圧下乾燥した。得られた結晶を、ヘキサ
ン５００ミリリットルで洗浄、乾燥後、エタノール：水
＝１：１溶媒で再結晶させ、Ｎ−ペンタデカノイル−Ｌ
−アスパラギン酸３9.８ｇ（0.１１モル）を得た。仕込
んだ塩化ペンタデカノイル基準の収率は５5.６％であっ
た。得られたＮ−ペンタデカノイル−Ｌ−アスパラギン
酸の物理的性質は以下の通りであった。
【００２１】1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ3 ＯＤ）；δ（ｐｐｍ） 0.８９ （ｔ，３Ｈ） 1.２８ （ｓ，２６Ｈ） 1.５５−1.６５（ｍ，２Ｈ） 2.２３ （ｔ，２Ｈ） 2.７２−2.９２（ｍ，１Ｈ） 4.７４ （ｄｄ，１Ｈ） ＩＲ（ｃｍ-1）；３３５３，３３１０，２９２６，１７
２５，１２９６，１１９６，９２８ 元素分析（Ｃ19Ｈ35ＮＯ5 ）； 測定値： 炭素６3.１０％，水素9.５３％，窒素4.０８
％ 理論値： 炭素６3.８４％，水素9.８７％，窒素3.９２
％ 融点： １２2.８〜１２4.０℃
２５，１２９６，１１９６，９２８ 元素分析（Ｃ19Ｈ35ＮＯ5 ）； 測定値： 炭素６3.１０％，水素9.５３％，窒素4.０８
％ 理論値： 炭素６3.８４％，水素9.８７％，窒素3.９２
％ 融点： １２2.８〜１２4.０℃
【００２２】実施例５ Ｎ−ペンタデカノイルアスパラギン酸モノナトリウム塩
の合成 上記方法で得られたＮ−ペンタデカノイル−Ｌ−アスパ
ラギン酸２0.０ｇ（0.０５６モル）を５００ミリリット
ル２口フラスコに入れ、水３００ミリリットルを加えて
から攪拌し、さらに水酸化ナトリウム2.３ｇ（0.０５７
モル）を水５０ミリリットルに溶解した水溶液を加え、
水浴で５０℃に加熱して、Ｎ−ペンタデカノイル−Ｌ−
アスパラギン酸モノナトリウム水溶液を得た。これを室
温まで冷却し析出した結晶をろ過し、減圧下乾燥させ
て、Ｎ−ペンタデカノイル−Ｌ−アスパラギン酸モノナ
トリウム塩１9.８５ｇ（0.０５２モル）を得た。仕込ん
だＮ−ペンタデカノイル−Ｌ−アスパラギン酸基準の収
率は９3.５％であった。
の合成 上記方法で得られたＮ−ペンタデカノイル−Ｌ−アスパ
ラギン酸２0.０ｇ（0.０５６モル）を５００ミリリット
ル２口フラスコに入れ、水３００ミリリットルを加えて
から攪拌し、さらに水酸化ナトリウム2.３ｇ（0.０５７
モル）を水５０ミリリットルに溶解した水溶液を加え、
水浴で５０℃に加熱して、Ｎ−ペンタデカノイル−Ｌ−
アスパラギン酸モノナトリウム水溶液を得た。これを室
温まで冷却し析出した結晶をろ過し、減圧下乾燥させ
て、Ｎ−ペンタデカノイル−Ｌ−アスパラギン酸モノナ
トリウム塩１9.８５ｇ（0.０５２モル）を得た。仕込ん
だＮ−ペンタデカノイル−Ｌ−アスパラギン酸基準の収
率は９3.５％であった。
【００２３】実施例６ Ｎ−ペンタデカノイルアスパラギン酸ジナトリウム塩の
合成 上記方法で得られたＮ−ペンタデカノイル−Ｌ−アスパ
ラギン酸モノナトリウム塩2.１ｇ（5.５ミリモル）を３
００ミリリットルフラスコに入れ、水１００ミリリット
ルを加えてから攪拌し、さらに、水酸化ナトリウム0.２
２ｇ（5.５ミリモル）を水２０ミリリットルに溶解した
水溶液を加え、Ｎ−ペンタデカノイル−Ｌ−アスパラギ
ン酸ジナトリウム水溶液を得た。これを凍結乾燥させ
て、Ｎ−ペンタデカノイル−Ｌ−アスパラギン酸ジナト
リウム塩2.１９ｇ（5.５ミリモル）を得た。仕込んだＮ
−ペンタデカノイル−Ｌ−アスパラギン酸モノナトリウ
ム塩基準の収率は９8.６％であった。
合成 上記方法で得られたＮ−ペンタデカノイル−Ｌ−アスパ
ラギン酸モノナトリウム塩2.１ｇ（5.５ミリモル）を３
００ミリリットルフラスコに入れ、水１００ミリリット
ルを加えてから攪拌し、さらに、水酸化ナトリウム0.２
２ｇ（5.５ミリモル）を水２０ミリリットルに溶解した
水溶液を加え、Ｎ−ペンタデカノイル−Ｌ−アスパラギ
ン酸ジナトリウム水溶液を得た。これを凍結乾燥させ
て、Ｎ−ペンタデカノイル−Ｌ−アスパラギン酸ジナト
リウム塩2.１９ｇ（5.５ミリモル）を得た。仕込んだＮ
−ペンタデカノイル−Ｌ−アスパラギン酸モノナトリウ
ム塩基準の収率は９8.６％であった。
【００２４】実施例７ Ｎ−ヘプタデカノイル−Ｌ−アスパラギン酸の合成 （１）塩化ヘプタデカノイルの合成 １リットル２口フラスコに、ヘプタデカン酸１０2.１ｇ
（0.３８モル）とシクロヘキサン２００ミリリットルを
入れ、塩化チオニル６7.３ｇ（0.５７モル）を入れた１
００ミリリットル滴下ロート及び還流管をセットした。
当該フラスコをオイルバスで８０℃に加熱攪拌しなが
ら、ヘプタデカン酸を完全に溶解させた後、２時間かけ
て塩化チオニルを滴下した。さらに、オイルバス温度を
８０℃に１時間保った。この反応混合物からアスピレー
ター減圧下、シクロヘキサン及び塩化チオニルを除去
し、得られた反応混合物を減圧蒸留して塩化ヘプタデカ
ノイル８8.５ｇ（0.３１モル）を得た。仕込んだヘプタ
デカン酸基準の収率は８1.２％であった。
（0.３８モル）とシクロヘキサン２００ミリリットルを
入れ、塩化チオニル６7.３ｇ（0.５７モル）を入れた１
００ミリリットル滴下ロート及び還流管をセットした。
当該フラスコをオイルバスで８０℃に加熱攪拌しなが
ら、ヘプタデカン酸を完全に溶解させた後、２時間かけ
て塩化チオニルを滴下した。さらに、オイルバス温度を
８０℃に１時間保った。この反応混合物からアスピレー
ター減圧下、シクロヘキサン及び塩化チオニルを除去
し、得られた反応混合物を減圧蒸留して塩化ヘプタデカ
ノイル８8.５ｇ（0.３１モル）を得た。仕込んだヘプタ
デカン酸基準の収率は８1.２％であった。
【００２５】（２）Ｎ−ヘプタデカノイル−Ｌ−アスパ
ラギン酸の合成 １リットル３口フラスコに、Ｌ−アスパラギン酸１6.０
ｇ（0.１２モル）と、水酸化ナトリウム9.６ｇ（0.２４
モル）を水１５０ミリリットルに溶解した水溶液とを加
え攪拌した。アスパラギン酸が溶解した後アセトン１２
０ミリリットルを加えた。反応液を０℃に冷却し、塩化
ヘプタデカノイル２9.０ｇ（0.１モル）と、水酸化ナト
リウム４ｇを水３０ミリリットルに溶かした水溶液を同
時に３０分かけて滴下した。その間、反応温度を０〜５
℃、ｐＨを１１〜１２に保った。その後、２時間室温
（２５℃）までゆっくり温度を上げながら攪拌し、Ｎ−
ヘプタデカノイル−Ｌ−アスパラギン酸ジナトリウム溶
液を得た。その溶液に、５Ｎ塩酸６５ミリリットルを加
え、溶液のｐＨを１とし、析出した結晶を減圧ろ過によ
り分離し、水で洗浄後、減圧下乾燥した。得られた結晶
を、ヘキサン５００ミリリットルで洗浄、乾燥後、エタ
ノール：メタノール＝８：１溶媒で再結晶させ、Ｎ−ヘ
プタデカノイル−Ｌ−アスパラギン酸２1.０ｇ（0.０５
４モル）を得た。仕込んだ塩化ヘプタデカノイル基準の
収率は５4.３％であった。得られたＮ−ヘプタデカノイ
ル−Ｌ−アスパラギン酸の物理的性質は以下の通りであ
った。
ラギン酸の合成 １リットル３口フラスコに、Ｌ−アスパラギン酸１6.０
ｇ（0.１２モル）と、水酸化ナトリウム9.６ｇ（0.２４
モル）を水１５０ミリリットルに溶解した水溶液とを加
え攪拌した。アスパラギン酸が溶解した後アセトン１２
０ミリリットルを加えた。反応液を０℃に冷却し、塩化
ヘプタデカノイル２9.０ｇ（0.１モル）と、水酸化ナト
リウム４ｇを水３０ミリリットルに溶かした水溶液を同
時に３０分かけて滴下した。その間、反応温度を０〜５
℃、ｐＨを１１〜１２に保った。その後、２時間室温
（２５℃）までゆっくり温度を上げながら攪拌し、Ｎ−
ヘプタデカノイル−Ｌ−アスパラギン酸ジナトリウム溶
液を得た。その溶液に、５Ｎ塩酸６５ミリリットルを加
え、溶液のｐＨを１とし、析出した結晶を減圧ろ過によ
り分離し、水で洗浄後、減圧下乾燥した。得られた結晶
を、ヘキサン５００ミリリットルで洗浄、乾燥後、エタ
ノール：メタノール＝８：１溶媒で再結晶させ、Ｎ−ヘ
プタデカノイル−Ｌ−アスパラギン酸２1.０ｇ（0.０５
４モル）を得た。仕込んだ塩化ヘプタデカノイル基準の
収率は５4.３％であった。得られたＮ−ヘプタデカノイ
ル−Ｌ−アスパラギン酸の物理的性質は以下の通りであ
った。
【００２６】1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ3 ＯＤ）；δ（ｐｐｍ） 0.８９ （ｔ，３Ｈ） 1.２８ （ｓ，３０Ｈ） 1.５５−1.６５（ｍ，２Ｈ） 2.２３ （ｔ，２Ｈ） 2.７２−2.９２（ｍ，１Ｈ） 4.７４ （ｄｄ，１Ｈ） ＩＲ（ｃｍ-1）；３３５３，３３１０，２９２６，１７
２５，１２９６，１１９６，９２８ 元素分析（Ｃ21Ｈ39ＮＯ5 ）； 測定値： 炭素６5.３４％，水素１0.０７％，窒素3.８
５％ 理論値： 炭素６5.４２％，水素１0.２０％，窒素3.６
３％ 融点： １２6.４〜１２8.５℃
２５，１２９６，１１９６，９２８ 元素分析（Ｃ21Ｈ39ＮＯ5 ）； 測定値： 炭素６5.３４％，水素１0.０７％，窒素3.８
５％ 理論値： 炭素６5.４２％，水素１0.２０％，窒素3.６
３％ 融点： １２6.４〜１２8.５℃
【００２７】実施例８〜１１及び比較例１〜６ 製造例１〜７あるいはこれらに準じて合成された第１表
に示すＮ−アシルアミノ酸塩の各々について、下記に示
す方法でその表面張力及び起泡度を調べた。結果をＮ−
アシルロイシンモノナトリウム塩，Ｎ−アシルアスパラ
ギン酸モノナトリウム塩及びＮ−アシルアスパラギン酸
ジナトリウム塩の各々について第１表に示す。表面張力試験 Ｎ−アシルアミノ酸塩の0.３重量％水溶液を調製し、輪
環法により４０℃（Ｎ−アシルアスパラギン酸モノナト
リウム塩の場合は６０℃）で表面張力を測定した。起泡力試験 Ｎ−アシルアミノ酸塩の0.１重量％水溶液２０ミリリッ
トルを、共栓付き１００ミリリットルメスシリンダーに
入れ、共栓をして２０回激しく上下に振とうした後、直
ちに水平な場所に静置し、泡の容量を目盛りから読み取
り、これを起泡力として評価した。なお、測定は４０℃
の温度条件下にて行った。
に示すＮ−アシルアミノ酸塩の各々について、下記に示
す方法でその表面張力及び起泡度を調べた。結果をＮ−
アシルロイシンモノナトリウム塩，Ｎ−アシルアスパラ
ギン酸モノナトリウム塩及びＮ−アシルアスパラギン酸
ジナトリウム塩の各々について第１表に示す。表面張力試験 Ｎ−アシルアミノ酸塩の0.３重量％水溶液を調製し、輪
環法により４０℃（Ｎ−アシルアスパラギン酸モノナト
リウム塩の場合は６０℃）で表面張力を測定した。起泡力試験 Ｎ−アシルアミノ酸塩の0.１重量％水溶液２０ミリリッ
トルを、共栓付き１００ミリリットルメスシリンダーに
入れ、共栓をして２０回激しく上下に振とうした後、直
ちに水平な場所に静置し、泡の容量を目盛りから読み取
り、これを起泡力として評価した。なお、測定は４０℃
の温度条件下にて行った。
【００２８】
【表１】
【００２９】
【表２】
【００３０】
【表３】
【００３１】実施例１２，１３及び比較例７，８ ８週令のＣ３Ｈ系マウスの雄（体重１８〜２４ｇ）を８
匹１群として背部約２×3.５ｃｍを除毛し、除毛した背
部に、第２表に示すＮ−アシルアミノ酸化合物の１重量
％エタノール溶液を被験サンプルとし、１日１回、0.１
ミリリットルを３週間に渡り塗布し、育毛の状態を観察
した。育毛効果の評価は、マウスの背部被験区域を写真
撮影し、撮影した写真からプラニメータを用い面積を測
定し、被験区域全体の面積に対する被毛再生部位の面積
の割合を再発毛率として求めた。結果を第２表に示す。
この結果によれば、本発明の奇数炭素数のアシル基を有
するＮ−アシルアミノ酸において、特に良好な育毛効果
が認められた。なお、試験期間中、一般症状，皮膚状態
及び体重推移に対しては、被験サンプルの塗布によって
何ら影響は認められなかった。なお、ここで使用された
Ｎ−アシルアミノ酸化合物は上記製造例１〜７あるいは
これらに準じて合成されたものである。
匹１群として背部約２×3.５ｃｍを除毛し、除毛した背
部に、第２表に示すＮ−アシルアミノ酸化合物の１重量
％エタノール溶液を被験サンプルとし、１日１回、0.１
ミリリットルを３週間に渡り塗布し、育毛の状態を観察
した。育毛効果の評価は、マウスの背部被験区域を写真
撮影し、撮影した写真からプラニメータを用い面積を測
定し、被験区域全体の面積に対する被毛再生部位の面積
の割合を再発毛率として求めた。結果を第２表に示す。
この結果によれば、本発明の奇数炭素数のアシル基を有
するＮ−アシルアミノ酸において、特に良好な育毛効果
が認められた。なお、試験期間中、一般症状，皮膚状態
及び体重推移に対しては、被験サンプルの塗布によって
何ら影響は認められなかった。なお、ここで使用された
Ｎ−アシルアミノ酸化合物は上記製造例１〜７あるいは
これらに準じて合成されたものである。
【００３２】
【表４】
【００３３】更に、本発明の実施例として、本発明のア
シルアミノ酸を配合した組成物の種々の形態をその組成
とともに以下に示す。 実施例１４ 化粧石鹸 重量％ ペンタデカノイルアスパラギン酸モノＮａ塩 ８3.０ セタノール 8.０ 精製水 8.５ 香料 0.５
シルアミノ酸を配合した組成物の種々の形態をその組成
とともに以下に示す。 実施例１４ 化粧石鹸 重量％ ペンタデカノイルアスパラギン酸モノＮａ塩 ８3.０ セタノール 8.０ 精製水 8.５ 香料 0.５
【００３４】 実施例１５ クレンジングフォーム 重量％ トリデカノイルアスパラギン酸モノ・トリエタノール アミン塩 ２5.０ ミリスチン酸 １0.０ セタノール 2.０ グリセリン １0.０ 水酸化カリウム 3.０ ポリエチレングリコール １0.０ 香料 0.５ 精製水 ３9.５
【００３５】 実施例１６ シャンプー 重量％ ペンタデカノイルアスパラギン酸モノ・トリエタノール アミン塩 １5.０ ラウリン酸ジエタノールアミド 5.０ プロピレングリコール 2.０ 香料 0.１ 精製水 ７7.９
【００３６】 実施例１７ シャンプー 重量％ トリデカノイルアスパラギン酸モノＮａ塩 5.０ ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル 5.０ ラウリル硫酸ナトリウム 5.０ グリセリン 2.０ 精製水 ８3.０
【００３７】 実施例１８ ローション 重量％ ペンタデカノイルアスパラギン酸モノＮａ塩 2.０ グリセリン 5.０ プロピレングリコール 5.０ ポリエチレングリコール 2.０ エタノール 8.０ 香料 0.１ 精製水 ７7.９
【００３８】 実施例１９ エモリエントローション 重量％ トリデカノイルアスパラギン酸モノＮａ塩 2.０ トリデカノイルロイシンモノＮａ塩 1.０ 蜜ロウ 0.５ ワセリン 2.０ スクワラン 5.０ プロピレングリコール 5.０ エタノール 5.０ １％ＣＭＣ水溶液 ２0.０ 水酸化カリウム 0.１ 香料 0.１ 精製水 ５9.３
【００３９】 実施例２０ 口紅 重量％ 固形パラフィン １0.０ 酸化チタン 1.０ ラノリン 5.０ 蜜ロウ 2.０ カルバナロウ 2.０ ヘプタデカノイルアスパラギン酸 2.０ オクタデカノール １5.０ ヒマシ油 ４9.９ 色素 5.０ 香料 0.１
【００４０】 実施例２１ ファンデーション 重量％ 酸化チタン １5.０ カオリン ２0.０ タルク １0.０ ベンガラ 2.０ トリデカノイルリシン 2.０ セレシン １0.０ カルバナロウ 2.０ 流動パラフィン １7.０ ミリスチン酸イソプロピル １5.０ ソルビタンモノオレエート 2.０ 香料 0.５
【００４１】 実施例２２ 養毛料 重量％ エタノール ７8.０ Ｎ−ペンタデカノイルアスパラギン酸 0.５ オリーブ油 1.０ α−トコフェロール 0.５ 香料 0.５ 精製水 １9.５ 防腐剤 （適量）
【００４２】 実施例２３ ヘアリキッド 重量％ エタノール ４0.０ Ｎ−ペンタデカノイルアスパラギン酸 2.０ グリセリン 1.０ ポリオキシエチレングリコールモノエーテル １0.０ 香料 0.５ 精製水 ４6.５ 防腐剤 （適量）
【００４３】 実施例２４ ヘアクリーム 重量％ Ｎ−ペンタデカノイルアスパラギン酸 １0.０ 流動パラフィン ３0.０ ソルビタンモノオレエート 2.０ 香料 0.５ 精製水 ５7.５ 防腐剤 （適量）
【００４４】
【発明の効果】本発明のアシルアミノ酸またはその塩を
用いることにより、優れた界面活性作用，殺菌作用，金
属腐食抑制作用，育毛促進作用，保湿作用，皮下血流量
増進作用等を有する育毛剤，養毛剤，洗浄剤，分散剤，
乳化剤，抗菌剤，防腐剤，紫外線吸収剤などのＮ−アシ
ルアミノ酸組成物を得ることができる。
用いることにより、優れた界面活性作用，殺菌作用，金
属腐食抑制作用，育毛促進作用，保湿作用，皮下血流量
増進作用等を有する育毛剤，養毛剤，洗浄剤，分散剤，
乳化剤，抗菌剤，防腐剤，紫外線吸収剤などのＮ−アシ
ルアミノ酸組成物を得ることができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 209/20 Ｃ０７Ｄ 209/20 Ｃ１１Ｄ 1/10 Ｃ１１Ｄ 1/10 (72)発明者 高山 義博 茨城県鹿島郡神栖町東和田４番地 鹿島石 油株式会社鹿島製油所内
Claims (5)
- 【請求項１】 １３〜１７個の奇数炭素からなるアシル
基を有するＮ−アシルアミノ酸またはその塩。 - 【請求項２】 １３〜１７個の奇数炭素からなるアシル
基を有するＮ−アシルアミノ酸が、酸性アミノ酸を用い
て得られるものであることを特徴とする請求項１記載の
Ｎ−アシルアミノ酸またはその塩。 - 【請求項３】 １３〜１７個の奇数炭素からなるアシル
基を有するＮ−アシルアミノ酸が、塩基性アミノ酸を用
いて得られるものであることを特徴とする請求項１記載
のＮ−アシルアミノ酸またはその塩。 - 【請求項４】 １３〜１７個の奇数炭素からなるアシル
基を有するＮ−アシルアミノ酸が、中性アミノ酸を用い
て得られるものであることを特徴とする請求項１記載の
Ｎ−アシルアミノ酸またはその塩。 - 【請求項５】 １３〜１７個の奇数炭素からなるアシル
基を有するＮ−アシルアミノ酸が、アラニン，バリン，
ロイシン，イソロイシン，メチオニン，トリプトファ
ン，フェニルアラニン，グリシン，セリン，トレオニ
ン，システイン，チロシン，アスパラギン，グルタミ
ン，リシン，アルギニン，アスパラギン酸，β−アラニ
ン，ヒドロキシリシン，オルニチン，シトルリン，５−
アミノレブリン酸及びγ−アミノ酪酸から選ばれるアミ
ノ酸を用いて得られるものであることを特徴とする請求
項１記載のＮ−アシルアミノ酸またはその塩。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8796196A JPH08337563A (ja) | 1995-04-11 | 1996-04-10 | Ｎ−アシルアミノ酸及びその塩 |
Applications Claiming Priority (5)
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|---|---|---|---|
| JP7-85449 | 1995-04-11 | ||
| JP8544995 | 1995-04-11 | ||
| JP8545095 | 1995-04-11 | ||
| JP7-85450 | 1995-04-11 | ||
| JP8796196A JPH08337563A (ja) | 1995-04-11 | 1996-04-10 | Ｎ−アシルアミノ酸及びその塩 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08337563A true JPH08337563A (ja) | 1996-12-24 |
Family
ID=27304866
Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
| JP8796196A Pending JPH08337563A (ja) | 1995-04-11 | 1996-04-10 | Ｎ−アシルアミノ酸及びその塩 |
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- 1996-04-10 JP JP8796196A patent/JPH08337563A/ja active Pending
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