JPH1072331A - 化粧料および洗浄剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】 皮膚および粘膜に対して低刺激であり、毛髪
をなめらかにし、ぱさつきを抑えるなど使用感にも優
れ、しかも高生分解性で環境にやさしい化粧料や洗浄剤
組成物の提供。 【解決手段】 （ａ）Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−アル
キルまたはアルケニルオキシ）プロピル塩基性アミノ酸
（ここに、アルキルまたはアルケニルは、それぞれ、炭
素原子数８〜２２の直鎖または分岐鎖アルキル基または
アルケニル基を意味し、塩基性アミノ酸は、アルギニ
ン、リジン、またはオルチニンである。）またはその
塩、（ｂ）その他の界面活性剤、および（ｃ）所望また
は必要によるその他の基材を含有することを特徴とする
化粧料または洗浄剤組成物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、化粧料および洗浄
剤組成物、更に詳しくは、Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−
アルキルまたはアルケニルオキシ）プロピル塩基性アミ
ノ酸またはその塩、その他の界面活性剤、および所望ま
たは必要によるその他の基材を含有する化粧料および洗
浄剤組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術】洗顔料、シャンプー、リンス、ヘアコン
ディショナー、ボディシャンプー等の化粧料または洗浄
剤組成物に使用されるカオチン界面活性剤の例として
は、アルキル第四級アンモニウム塩類が知られている
が、これは、毛髪をなめらかにし、ぱさつきを抑える効
果に優れているが、皮膚および粘膜に対する刺激性が大
きく、また生分解性も悪い。アルキル第四級アンモニウ
ム塩類の改良型に相当するアミドアミン塩類は、皮膚お
よび粘膜に対して低刺激性であり、生分解性も良いが、
その官能面で満足のいくものではない。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】前項記載の従来技術の
背景下に、本発明は、化粧料または洗浄剤組成物に配合
された場合に皮膚および粘膜に対して低刺激であり、毛
髪に使用した場合にこれをなめらかにし、ぱさつきを抑
えるなど使用感にも優れ、また生物解性に優れた環境に
やさしいカオチン界面活性剤を、延いてはこのようなカ
オチン界面活性剤を配合した、従って、皮膚および粘膜
に対して低刺激であり、毛髪に使用した場合にこれをな
めらかにし、ぱさつきを抑えるなど使用感に優れた、し
かも生分解性に優れた環境にやさしい化粧料または洗浄
剤組成物を提供することを目的とする。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者は、前項記載の
目的を達成すべく鋭意研究の結果、新規化合物で、カオ
チン界面活性剤でもあるＮ−（２−ヒドロキシ−３−ア
ルキルまたはアルケニルオキシ）プロピル塩基性アミノ
酸またはその塩が皮膚および粘膜に対して穏和で、使用
感に優れ、しかも生分解性にも優れていて、これを化粧
料または洗浄剤組成物に配合することで前記目的を達成
しうることを見出し、このような知見に基づいて本発明
を完成するに到った。

【０００５】すなわち、本発明は、（ａ）Ｎ−（２−ヒ
ドロキシ−３−アルキルまたはアルケニルオキシ）プロ
ピル塩基性アミノ酸（ここに、アルキルまたはアルケニ
ルは、それぞれ、炭素原子数８〜２２の直鎖または分岐
鎖アルキル基またはアルケニル基を意味し、塩基性アミ
ノ酸は、アルギニン、リジン、またはオルチニンであ
る。）またはその塩、（ｂ）その他の界面活性剤、およ
び（ｃ）所望または必要によるその他の基材を含有する
ことを特徴とする化粧料または洗浄剤組成物に関する。

【０００６】Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−アルキルまた
はアルケニルオキシ）プロピル塩基性アミノ酸におい
て、塩基性アミノ酸がアルギニンである化合物は、下記
一般式（I）で表される。

【０００７】

【化１】

【０００８】（式中、Ｒ¹は炭素原子数８〜２２の直鎖
または分岐鎖アルキル基またはアルケニル基を表す。）

【０００９】塩基性アミノ酸がリジンまたはオルニチン
である化合物においては、Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−
アルキルまたはアルケニルオキシ）プロピル基は、それ
ぞれ、リジンのε−アミノ基の窒素原子またはオルチニ
ンのδ−アミノ基の窒素原子に結合している構造を有す
る。

【００１０】

【発明の実施の形態】先ず、新規物質である前記一般式
（I）で表される長鎖グリシジルエーテルアルギニン
（以下、ＨＥＡと略称することがある。）の製造法につ
いて説明する。

【００１１】一般式（I）で表されるアルギニン誘導体
は、例えば、アルギニンと下記一般式（II）で表される
グリシジルエーテルをアルカリ条件下に低級アルコール
または低級アルコールと水との混合溶媒中で反応させる
ことによって容易に製造することができる。

【００１２】

【化２】

【００１３】（式中、Ｒ¹は炭素原子数８〜２２の直鎖
または分岐鎖アルキル基またはアルケニル基を表す。）

【００１４】アルギニンは、光学活性体、ラセミ体およ
びこれらの混合物のいずれの形態であってもよい。

【００１５】上記グリシジルエーテルは、例えば、飽和
または不飽和の天然または合成高級アルコールとエピク
ロルヒドリンを反応させることにより得ることができ
る。その具体的な例としては、デシルグリシジルエーテ
ル、ドデシルグリシジルエーテル、テトラデシルグリシ
ジルエーテル、ステアリルグリシジルエーテルなどが挙
げられ、これらのグリシジルエーテルの一種からなる単
一組成でも二種以上の混合物であってもよい。工業的に
入手可能なグリシジルエーテルとしては、日本油脂
（株）製の「エピオールＬ−４１」（デシルグリシジル
エーテル）および「エピオールＳＫ」（ステアリルグリ
シジルエーテル）、ＡＣＩ製の「ヘロキシ８」（ドデシ
ルグリシジルエーテルおよびテトラデシルグリシジルエ
ーテルの混合物）、ナガセ化成工業（株）製の「デナコ
ールＥＸ−１９２」（ドデシルグリシジルエーテルおよ
びテトラデシルグリシジルエーテルとの混合物）等があ
げられる。

【００１６】反応溶媒としては、メチルアルコール、エ
チルアルコール、ｎ−プロピルアルコール、イソプロピ
ルアルコール等の低級アルコールまたはそれらと水との
混合溶媒が用いられる。低級アルコールと水との混合比
は、グリシジルエーテルの種類によって異なるが、低級
アルコール：水＝１００：０〜１０：９０、好ましくは
１：１〜２：１である。アルコールの割合が低いと、グ
リシジルエーテルの溶解度が低くなり、反応速度が著し
く低下する。

【００１７】このような反応溶媒にアルギニンを添加す
る。また、グリシジルエーテルの添加方法は、加熱前の
反応系に全量を一挙に添加しておいても、加熱開始後に
分割添加または連続滴下してもよいが、副生物の生成を
抑制するためには加熱開始後に連続滴下するのが好まし
い。

【００１８】反応温度は、反応溶媒の種類、組成等によ
っても異なるが、７０〜１００℃、好ましくは８０〜９
５℃の範囲であり、環流下で反応を行うのが好ましい。

【００１９】このようにして得られる反応生成物には、
目的とするアルギニン誘導体のほかに、未反応のアルギ
ニンやグリシジルエーテルの加水分解物等の副生物が含
まれる場合もあるが、抽出、結晶化、クロマトグラフィ
ー等の公知の方法により精製することができる。アルギ
ニン誘導体は、その界面活性能に影響がない場合は、未
精製のまま、すなわち、上記の副生物との混合物のまま
本発明の組成物の調製に使用してもよい。

【００２０】Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−アルキルまた
はアルケニルオキシ）プロピル塩基性アミノ酸におい
て、塩基性アミノ酸がリジンまたはオルチニンである化
合物は、上に説明した塩基性アミノ酸がアルギニンであ
る化合物（ＨＥＡ）の製造法に準じて製造することがで
き、同様の純度で使用することができる。

【００２１】本発明に係わるＮ−（２−ヒドロキシ−３
−アルキルまたはアルケニルオキシ）プロピル塩基性ア
ミノ酸の塩としては、塩酸塩、硫酸塩などの無機酸塩、
酢酸塩、クエン酸塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩、脂肪
酸塩、酸性アミノ酸塩、ピロリドンカルボン酸塩などの
有機酸塩等を挙げることができる。

【００２２】次に、本発明の化粧料および洗浄剤組成物
について説明する。

【００２３】本発明の化粧料および洗浄剤組成物は、先
に言及したように、前記一般式（I）で表される長鎖グ
リシジルエーテルアルギニン（ＨＥＡ）などの長鎖グリ
シジルエーテル塩基性アミノ酸またはそれらの塩（第一
成分）、その他の界面活性剤（第二成分）、および所望
または必要によるその他の基材（第三成分）を含有する
ことを特徴とするものである。

【００２４】第一成分がＨＥＡまたはその塩である本発
明の化粧料または洗浄剤組成物は、例えば次のようにし
て作成することができる。

【００２５】ＨＥＡまたはその塩には、その他の界面活
性剤として、親水基の種類によって分類される４種の界
面活性剤、すなわち、両性界面活性剤、ノニオン界面活
性剤、カオチン界面活性剤およびアニオン界面活性剤の
いずれの界面活性剤をも配合することができる。ＨＥＡ
は、前記のように、カオチン界面活性剤に属するもの
の、その界面活性能は両性界面活性剤のそれに近いの
で、これにアニオン界面活性剤を配合することができる
のである。なお、アニオン界面活性剤とＨＥＡの相溶性
については、後掲試験例１（相溶性テスト）参照のこ
と。

【００２６】そして、両性界面活性剤としては、アルキ
ルジメチルアミノ酢酸ベタイン、高級脂肪酸アミドプロ
ピルジメチルアミノ酢酸ベダイン、イミダゾリン系界面
活性剤などを、ノニオン界面活性剤としては、アルキル
サッカライド系界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキ
ルエーテル系界面活性剤、高級脂肪酸アルカノールアミ
ド、アミンオキシド、糖エーテル系界面活性剤、糖アミ
ド系界面活性剤、糖エステル系界面活性剤などを、カオ
チン界面活性剤としては、塩化ベンザルコニウム、塩化
アルキルトリメチルアンモニウム（塩化セチルトリメチ
ルアンモニウム、塩化セトステアリルトリメチルアンモ
ニウム、塩化ステアリルトリメチルアンモニウム、塩化
ベヘニルトリメチルアンモニウムなど）、塩化ジアルキ
ルジメチルアンモニウム（塩化ジステアリルジメチルア
ンモニウムなど）、Ｎ−アシルアルギニン低級アルキル
エステル（ピロリドンカルボン酸）塩、アミドアミン型
界面活性剤（ステアリン酸ジエチルアミノエチルアミド
など）等を、およびアニオン界面活性剤としては、高級
脂肪酸塩、ポリオキシアルキルエーテル硫酸塩、Ｎ−ア
シルアミノカルボン酸塩（Ｎ−アシルグルタミン酸塩、
Ｎ−アシル−Ｎ−メチル−β−アラニン塩、Ｎ−アシル
ザルコシン塩、Ｎ−アシルグリシン塩など）、ポリオキ
シエチレンアルキルエーテルカルボン酸塩、Ｎ−アシル
タウリン塩、スルホコハク酸系界面活性剤、アルキルエ
ーテルリン酸エステル塩などを、それぞれ、挙げること
ができる。

【００２７】ＨＥＡまたはその塩とその他の界面活性剤
との配合割合（重量比）には、特別の制限はなく、例え
ば、１／９９〜９９／１とすることができる。因みに、
ＨＥＡを添加すると、その他の界面活性剤は、その水溶
液の粘度が増大し、またはゲル化する。また、ＨＥＡの
水溶液は、ｐＨ７でゲル状となる。

【００２８】本発明の化粧料及び洗浄剤組成物は、ＨＥ
Ａまたはその塩及びその他の界面活性剤の他に、所望に
よりまたは必要により化粧料または洗浄剤組成物に通常
使用される各種添加剤（その他の基材）を適当量添加す
ることができる。このような添加剤としては、例えば、
次に掲げるものを挙げることができる。

【００２９】（ａ）ポリオール類（保湿剤）；エチレン
グリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコー
ル、グリセリン、ソルビトールなどで、保湿作用があ
る。例えば、ヘヤローション、クリーム、化粧用乳液な
どに配合される。なお、１，３−ブチレングリコールを
ＨＥＡに適当量添加するとＨＥＡの水溶性を向上せし
め、これを安定化する（後掲試験例２（保存性テスト）
参照）。

【００３０】（ｂ）炭化水素類；流動パラフィン、固形
パラフィン、ワセリン、スクワラン、オレフィンオリゴ
マーなどで、毛髪に吸着してそのくし通し性を良くする
機能がある。例えば、シャンプー、リンス、ヘアクリー
ム、ヘアコンディショナーなどに配合される。

【００３１】（ｃ）エステル油類；イソプロピルミリス
テート、イソプロピルパルミテート、ステアリルステア
レート、ミリスチン酸オクチルドデシル、オレイン酸オ
クチルドデシル、２−エチルヘキサン酸トリグリセライ
ドなどで、炭化水素類と同様の機能を有する。例えば、
ローション、シャンプーなどに配合される。

【００３２】（ｄ）乳化剤；グリセリンモノアルキルエ
ーテル（ＨＥＡ合成時に副生する）、グリセリンモノス
テアレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレ
ート、ポリオキシエチレンセチルエーテル、ポリオキシ
エチレンステアリン酸エステルなどで、その乳化作用に
よりクリーム配合時の安定化剤となる。例えば、クリー
ム、シャンプーなどに配合される。

【００３３】（ｅ）高級アルコール類；ラウリルアルコ
ール、セチルアルコール、ステアリルアルコール、ベヘ
ニルアルコールなどで、ＨＥＡの溶解助剤となる。例え
ば、クリーム、トリートメントなどに配合される。

【００３４】（ｆ）ポリマー類；セルロース誘導体（ヒ
ドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロ
ース、カルボキシメチルセルロースなど）、多糖類（ヒ
アルロン酸、アルギン酸、コンドロイチン硫酸、アルギ
ン酸アルキレングリコールエステルなど）、合成高分子
（ポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウムな
ど）、各種シリコン誘導体（ジメチルポリシロキサンな
ど）、コラーゲン、ポリペプチド及びその誘導体、アク
リル酸系ポリマーなどのアニオンポリマー、カオチン化
グア−ガムなどのカオチンポリマー等で、増粘効果があ
る。例えば、ゲル状シャンプー、リンス、リップスティ
ックなどに配合される。

【００３５】（ｇ）天然油類；アプリコットカーネルオ
イル、プリスタン、スクワラン、ミンク油、卵黄油、オ
リーブ油、グレープシード油、小麦胚芽油、アーモンド
油、椿油、ホホバ油、ひまわり油、大豆油、サザンカオ
イル、とうもろこし油、アマニ油、アボガドオイルなど
で、天然系油性基材である。

【００３６】（ｈ）アミノ酸類；グリシン、バリン、イ
ソロイシン、セリン、スレオニン、フェニルアラニン、
トリプトファン、システイン、プロリン、アスパラギン
酸、グルタミン酸、ヒスチジン、アルギニン、リジン、
オルニチンなどで、天然系栄養補強剤である。

【００３７】（ｉ）その他；精製水、防腐剤（パラベン
誘導体など）、香料、色素、粘度調製剤、パール化剤、
酸化防止剤、殺菌剤、抗炎症剤、紫外線吸収剤、ｐＨ調
節剤、薬剤（生薬など）等。

【００３８】本発明の化粧料および洗浄剤組成物は、そ
の形態には特別の制限はなく、クレンジング料などの洗
顔料、ローション、化粧用乳液、リップスティック、マ
ッサージクリームなどの化粧料、（ゲル状）ヘアシャン
プー、（ゲル状）ヘアリンス剤、トリートメント、ヘヤ
コンディショナー、ヘアローションなどの毛髪化粧料、
ボディシャンプーなどの身体洗浄剤、殺菌洗浄剤、台所
用洗剤、洗濯洗剤（石けん）等各種の化粧料および洗浄
剤組成物の形態をとることができる。なお、本発明に係
わる組成物は、繊維の柔軟仕上げ作用があり、繊維の柔
軟仕上げ剤として使用することができるので、本発明の
洗浄剤組成物は、このような繊維の柔軟仕上げ剤を含む
ものであることに留意のこと。

【００３９】上に説明した長鎖グリシジルエーテルアル
ギニンまたはその塩、その他の界面活性剤および所望ま
たは必要によるその他の基材の原材料からの本発明の化
粧料または洗浄剤組成物の作成は、これに特別の制限は
なく、従来公知のこの種の化粧料または洗浄剤の作成法
に準ずることができる。

【００４０】第一成分が長鎖グリシジルエーテルもしく
はオルニチンまたはそれらの塩である化粧料または洗浄
剤組成物も、長鎖グリシジルエーテルアルギニンまたは
その塩が第一成分である化粧料または洗浄剤組成物に準
じて作成することができる。

【００４１】なお、本発明に係わる長鎖グリシジルエー
テルアルギニンが生分解性に優れていることについて
は、後掲試験例３（生分解性テスト）を参照のこと。

【００４２】また、皮膚および粘膜に対する刺激性の低
いことについては、後掲試験例４（刺激性テスト）を参
照のこと。また、起泡性および泡安定性に優れているこ
とについては後掲試験例５（起泡性等テスト）を参照の
こと。さらにまた、使用感に優れていることについて
は、後掲試験例６（使用感テスト）を参照のこと。

【００４３】

【実施例】以下、製造例、試験例および配合例により、
本発明をさらに詳しく説明するが、本発明の技術的範囲
はこれらの実施例により限定されるものではない。

【００４４】製造例１（長鎖グリシジルエーテルアルギ
ニンの塩） Ｌ−アルギニン１７．４ｇ（０．１ｍｏｌ）を水１００
ｍｌに溶解し、イソプロパノール１００ｍｌを加えた。
加熱環流攪拌下、グリシジルエーテルの混合物「ヘロキ
シ８」２５．６ｇ（０．１ｍｏｌ）を３０分間かけて滴
下し、そのまま環流下、３時間攪拌した。ＴＬＣおよび
ガスクロマトグラフィーによりグリシジルエーテルが消
失したことを確認した後、ＤＬ−ピロリドンカルボン酸
１２．９ｇ（０．１ｍｏｌ）を加えた。反応液を濃縮
し、イソプロピルアルコールを減圧留去した後、反応液
を冷アセトン中に注加したところ、沈澱が生じたので、
これを濾取した（５０．９ｇ）。

【００４５】濾取した沈澱は、ＥＳＩマススペクトル測
定において４１７．５（ＭＨ⁺）および４４５．５（Ｍ
Ｈ⁺）のピークを確認し、またＴＬＣ上の生成物のスポ
ット（展開溶媒；ｎ−ブタノール：酢酸：水＝４：１：
２、Ｒｆ値；０．４６）が坂口反応により赤色に呈色し
たことから、目的化合物、すなわち、Ｎ−（２−ヒドロ
キシ−３−ドデシルオキシ）プロピル−Ｌ−アルギニン
・ＤＬ−ピロリドンカルボン酸塩とＮ−（２−ヒドロキ
シ−３−テトラデシルオキシ）プロピル−Ｌ−アルギニ
ン・ＤＬ−ピロリドンカルボン酸塩の混合物の生成を確
認した。

【００４６】試験例１（相溶性テスト） アニオン界面活性剤とＨＥＡの相溶性について、次の試
験を行った。

【００４７】アニオン界面活性剤であるポリオキシエチ
レンラウリルエーテル硫酸ナトリウム（ＬＥＳ）および
ドデシル硫酸ナトリウム（ＳＤＳ）、ならびに代表的な
カオチン界面活性剤であるモノステアリルアンモニウム
クロライド（ＭＳＡＣ）および本発明のＨＥＡに属する
Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−アルキル（Ｃ１２，１４）
オキシ）プロピルアルギニン塩酸塩の四種の界面活性剤
のそれぞれの１％水溶液を作成した。

【００４８】ＬＥＳ水溶液１０ｍｌに対し、ＭＳＡＣ水
溶液を１ｍｌずつ加えていったときの変化は、次の通り
であった（２５℃、目視による判定）。すなわち、ＭＳ
ＡＣ水溶液の添加量累計４ｍｌまでは両水溶液の混合物
は無色透明であったが、次の１ｍｌの添加で青色に着色
し、累計７ｍｌの添加までは同様であったが、その次の
１ｍｌの添加（累計８ｍｌ）で白濁し、累計１０ｍｌの
添加量までは同様であった。

【００４９】ＭＳＡＣ水溶液の代わりに本発明の前記Ｈ
ＥＡ水溶液をＬＥＳ水溶液に加えていったときの変化
は、ＨＥＡ水溶液の添加量５ｍｌの添加で青色に着色
し、累計１０ｍｌの添加で白濁した。

【００５０】また、ＳＤＳ水溶液１０ｍｌに対し、ＭＳ
ＡＣ水溶液を１ｍｌずつ加えていったときの変化は、最
初の１ｍｌの添加で青色に着色し、累計２ｍｌの添加ま
では同様であったが、次の１ｍｌの添加（累計３ｍｌ）
で白濁し、累計１０ｍｌの添加までは同様であった。

【００５１】ＭＳＡＣ水溶液の代わりに本発明の前記Ｈ
ＥＡ水溶液をＳＤＳ水溶液に加えていったときの変化
は、ＨＥＡ水溶液の累計添加量６ｍｌまでは無色透明で
あって、次の１ｍｌの添加で青色に着色し、累計添加量
１０ｍｌまでは同様であって、白濁することはなかっ
た。

【００５２】以上から、ＬＥＳ（アニオン界面活性剤）
との相溶性は、本発明のＨＥＡ（先に説明したように、
カオチン界面活性剤に属するものの、両性界面活性剤の
界面活性能に近い界面活性能を示す）がＭＳＡＣ（カオ
チン界面活性剤）に若干優れているが、ＳＤＳ（アニオ
ン界面活性剤）との相溶性は、本発明のＨＥＡがＭＳＡ
Ｃに顕著に優れていることがわかる。すなわち、本発明
のＨＥＡのアニオン界面活性剤との相溶性は、総じて、
他のカオチン界面活性剤のそれよりも良好である。

【００５３】試験例２（保存性テスト） 製造例１におけると同様にして得られた長鎖グリシジル
エーテルアルギニン塩（ＨＥＡ塩）３０ｇを２００ｍｌ
容ビーカーにとった精製水７０ｍｌに加えて攪拌したと
ころ、乳濁液となった。

【００５４】この乳濁液を室温で１５ｍｌ容試験管４本
にそれぞれ１０ｇずつ分注し、これらに１，３−ブチレ
ングリコールを試験管内のＨＥＡ塩水溶液に対してそれ
ぞれ１０重量％、２０重量％、２５重量％および３０重
量％となるように添加し、加熱溶解させたところ、いず
れも無色透明となった。これにより、１，３−ブチレン
グリコールにＨＥＡ（塩）の水溶解性を向上せしめる作
用のあることが分かる。

【００５５】試験管に封をして室温に１か月静置した後
の各試験管内の溶液の状態は、１，３−ブチレングリコ
ール２５重量％および３０重量％添加したものは当初の
通り透明であったが、他のものは乳濁液となっていた。
これにより、１，３−ブチレングリコールの量を適当に
選ぶことによりＨＥＡ（塩）を長期間安定に保つことが
できることが分かる。上記で、室温の代わりに０℃で１
か月静置すると、全ての試験管内の溶液は乳濁したが、
室温に戻すと２５重量％および３０重量％添加のものは
無色透明となった。

【００５６】試験例３（生分解性テスト） 製造例１によって得られた本発明の長鎖グリシジルエー
テルアルギニン（ＨＥＡ）の塩について、次のように生
分解性テストを行った。即ち、検体について、ＯＥＣＤ
化学品テストガイドライン３０１Ｃ修正ＭＩＴＩ試験
（I）−１９８１に準拠して生分解試験を２８日間実施
した。なお、試験は、微生物源として下水処理場の活性
汚泥を用い、閉鎖系酸素消費量自動測定装置（ＢＯＤ測
定装置）で生物化学的酸素消費量（ＢＯＤ）を連続測定
した。

【００５７】結果は、次の通りであった。

【００５８】（ａ）ＢＯＤによる生分解度 検体の生分解度を下記第１表に示す。検体の２８日間の
生分解度は、６０．０％であった。また、基準試験区の
アニリンの生分解度が７日間で４０％以上となり、本試
験の成立が確認された。

【００５９】

【表１】

【００６０】（ｂ）ＢＯＤ値及びＴｈＯＤ値 検体及びアニリンの添加量当たりのＢＯＤ値及びＴｈＯ
Ｄ値を下記第２表に示す。

【００６１】

【表２】

【００６２】なお、ＴｈＯＤの算出方法を下記第３表に
示す。

【００６３】

【表３】

【００６４】（ｃ）ＤＯＣ値からの生分解度 検体の２８日後の培養液のＤＯＣ値及び得られたＤＯＣ
値から生分解度を試算し、下記第４表に示す。ただし、
培養試験区は植種ブランクを差し引いた値を示した。

【００６５】

【表４】

【００６６】試験例４（刺激性テスト） 製造例１で得られた長鎖グリシジルエーテルアルギニン
の塩並びに比較例としてトリメチルステアリルアンモニ
ウムクロライドおよびＮ−ココイル−Ｌ−アルギニンエ
チルエステル・ＤＬ−ピロリドンカルボン酸塩につい
て、下記の（１）および（２）の試験法により皮膚及び
眼粘膜に対する一次刺激性を測定した。

【００６７】（１）皮膚一次刺激性試験 ニュージーランドホワイト雄性ウサギ４羽に１％の界面
活性剤水溶液０．３ｍｌをしみこませたパッチテスト用
絆創膏を２４時間閉塞貼布し、貼布除去２４時間後に刺
激性をDraizeの評価基準に従って評価し、下記第５表に
示す基準により判定した。

【００６８】

【表５】

【００６９】（２）眼粘膜一次刺激性試験 ニュージーランドホワイト雄性ウサギ４羽の両眼下眼瞼
を袋状にし、１％界面活性剤水溶液０．１ｍｌを点眼し
た後、上下の眼瞼を軽く合わせた。点眼２４時間後に刺
激性をDraizeの評価基準に従って評価し、下記第６表に
示す基準により判定した。

【００７０】

【表６】

【００７１】これらの刺激性試験の結果を下記第７表に
示す。第７表より明らかなように、本発明の界面活性剤
は低刺激性であることがわかる。

【００７２】

【表７】

【００７３】試験例５（起泡性等テスト） 製造例１で得られた界面活性剤ならびに比較例としてや
し油脂肪酸アミドプロピルベタインおよびＮ−やし油脂
肪酸アシル−Ｌ−グルタミン酸トリエタノールアミンに
ついて、その起泡力及び泡安定性を下記の試験法により
評価した。

【００７４】起泡力及び泡安定性試験 各界面活性剤について、その水溶液を濃度が０．２５重
量％になるように精製水により調製した。これら水溶液
の５０ｇを３５０ｍｌ容の家庭用ミキサーに秤取り、５
秒間攪拌し、その直後の泡の体積（ｍｌ）と５分間後の
泡の体積（ｍｌ）を測定した。なお、攪拌直後の泡の体
積を起泡力、下記式（１）により算出した泡保持率を泡
安定性として求めた。

【００７５】

【数１】

【００７６】結果を下記第８表に示す。

【００７７】同表より明らかなように、本発明の界面活
性剤は、従来汎用されている低刺激性界面活性剤と比較
して同等以上の泡性能を有している。

【００７８】

【表８】

【００７９】試験例６（使用感テスト） 下記第９表に示す組成（重量％、総量１００％）で４種
のトリートメントを調製し（本発明品１種及び比較品３
種）、専門パネラー８名に市販のシャンプーによる洗髪
後使用させ、乾燥後の（ａ）毛髪の柔らかさ、（ｂ）櫛
通り、（ｃ）しっとり感および（ｄ）べたつき感につい
て、官能により評価を行った。評価結果も同表に示す。

【００８０】

【表９】

【００８１】なお、評価は、下記第１０表に示す基準に
よる平均値を算出し、平均値が４．５以上を非常に良好
（◎）、３．５〜４．４の場合を良好（○）、２．５〜
３．４の場合を普通（△）、そして２．４以下の場合を
不良（×）として行った。

【００８２】

【表１０】

【００８３】配合例１（乳液（その１）） 下記第１１表に示す原材料からしっとり感のあるモイス
チャータイプの弱酸性乳液（ｐＨ５．２）を作成した。

【００８４】

【表１１】

【００８５】すなわち、Ａ成分およびＢ成分をそれぞれ
８０〜８５℃で攪拌溶解し、次に溶解したＡ成分にＢ成
分を加え、攪拌しながら５０℃まで冷却し、さらに攪拌
しながら３０℃まで冷却して製品とした。

【００８６】配合例２（乳液（その２）） 下記第１２表に示す組成の乳液を作成した。

【００８７】

【表１２】

【００８８】この乳液の組成物は、２０日間の連続使用
で皮膚に対して優れたなめらかさの付与性能を有してい
た。

【００８９】配合例３（ヘアトリートメント（その
１）） 下記第１３表に示す原材料からヘアトリートメントを作
成した。

【００９０】

【表１３】

【００９１】

【表１４】

【００９２】すなわち、Ａ成分及びＢ成分（香料を除
く）をそれぞれ８０〜８５℃で攪拌溶解し、次に溶解し
たＡ成分にＢ成分を加え、ホモミキサーで攪拌しながら
５０℃まで冷却し、香料を加えさらに攪拌しながら３０
℃まで冷却して製品とした。

【００９３】配合例４（ヘアトリートメント（その
２）） 下記第１４表に示す原材料から高級ヘアトリートメント
を作成した。

【００９４】

【表１５】

【００９５】すなわち、Ａ成分およびＢ成分（香料を除
く）をそれぞれ８０〜８５℃で攪拌し、次に溶解したＡ
成分にＢ成分を加えホモミキサーで攪拌しながら５０℃
まで冷却し、香料を加えさらに攪拌しながら３０℃まで
冷却して製品とした。

【００９６】配合例５（ヘアトリートメント（その
３）） 下記第１５表に示す原材料からアミノ酸系ヘアトリート
メントを作成した（ｐＨ４．８、粘度１２３９０ｍＰａ
・ｓ（Ｂ型粘度計、ローターＮｏ．４、３０ｒｐｍ、３
０ｓｅｃ．、２５℃））。

【００９７】

【表１６】

【００９８】

【表１７】

【００９９】すなわち、Ａ成分およびＢ成分をそれぞれ
８０℃にて攪拌溶解し、溶解したＡ成分をＢ成分に添加
し、これを乳化機で乳化し（４，５００ｒｐｍ、６
分）、次に攪拌しながら５５℃に下げてＣ成分を加え、
さらに室温まで冷却して製品とした。

【０１００】これにより処理すると、毛髪はパサつか
ず、くし通りよく仕上がった。

【０１０１】配合例６（ヘアトリートメント（その
４）） 下記第１６表に示す原材料によりヘアトリートメントを
作成した。

【０１０２】

【表１８】

【０１０３】このヘアトリートメントは、毛髪に対して
優れた柔らかさを付与するだけでなく、毛髪のもつれを
抑え、かつ優れたブラッシング性を示した。

【０１０４】配合例７（ヘアトリートメント（その
５）） 下記第１７表に示す原材料によりヘアトリートメントを
作成した。

【０１０５】

【表１９】

【０１０６】配合例８（ヘアトリートメント（その
６）） 下記第１８表に示す原材料によりヘアトリートメントを
作成した。

【０１０７】

【表２０】

【０１０８】このヘアトリートメントは、特に損傷した
毛髪をなめらかにし、ブラッシング時のフラィアウェイ
を防止し、毛髪をしっとり仕上げる効果を有していた。

【０１０９】配合例９（ヘアトリートメント（その
７）） 下記第１９表に示す原材料の配合により３種のヘアトリ
ートメントを作成した（７ａ〜７ｃ）。

【０１１０】

【表２１】

【０１１１】これらのヘアトリートメントは、いずれ
も、優れた使用感および仕上がり感を与えた。

【０１１２】配合例１０（ヘアトリートメント（その
８）） 下記第２０表に示す原材料によりヘアトリートメントを
作成した。

【０１１３】

【表２２】

【０１１４】このヘアトリートメントは、毛髪に対する
優れた光沢およびなめらかさの付与効果を示した。

【０１１５】配合例１１（ヘアトリートメント（その
９）） 下記第２１表に示す原材料の配合によりヘアトリートメ
ントを作成した。

【０１１６】

【表２３】

【０１１７】このヘアトリートメントは、毛髪に対する
優れた櫛通り性、なめらかさ及びしっとり感の付与効果
を示した。

【０１１８】配合例１２（ヘアトリートメント（その１
０）） 下記第２２表に示す原材料の配合によりヘアトリートメ
ントを作成した。

【０１１９】

【表２４】

【０１２０】配合例１３（ヘアリンス（その１）） 下記第２３表に示す原材料から高級ヘアリンスを作成し
た。

【０１２１】

【表２５】

【０１２２】すなわち、Ａ成分およびＢ成分をそれぞれ
７５〜８０℃で攪拌溶解し、溶解したＡ成分にＢ成分を
加え、ホモミキサー（２５００ｒｐｍ）で攪拌しながら
３０℃まで冷却して製品とした（ｐＨ４．７、粘度２２
００ｍＰａ・ｓ（Ｂ型粘度計、ローターＮｏ．３、３０
ｒｐｍ、３０ｓｅｃ．、２５℃））。

【０１２３】配合例１４（ヘアリンス（その２）） 下記第２４表に示す原材料からヘアリンスを作成した。

【０１２４】

【表２６】

【０１２５】このヘアリンスは、毛髪に与える腰の強
さ、しっとり感、くし通り性、静摩擦係数および帯電防
止性のいずれの点においても優れたものであった。

【０１２６】配合例１５（化粧水（その１）） 下記第２５表に示す原材料からノンアルコールの半透明
化粧水を作成した。

【０１２７】

【表２７】

【０１２８】すなわち、Ａ成分およびＢ成分をそれぞれ
７０〜８０℃にて攪拌溶解し、溶解したＢ成分をＡ成分
に添加し、これを室温まで冷却して製品とした。

【０１２９】配合例１６（シャンプー（その１）） 下記第２６表に示す原材料からリンス一体型シャンプー
を作成した。

【０１３０】

【表２８】

【０１３１】配合例１７（シャンプー（その２）） 下記第２７表に示す原材料からシャンプーを作成した。

【０１３２】

【表２９】

【０１３３】配合例１８（リップスティック（その
１）） 下記第２８表に示す原材料からリップスティックを作成
した。

【０１３４】

【表３０】

【０１３５】得られたリップスティックは、２０日間の
継続使用の後、その唇に対する性能を評価したところ、
唇に対して優れたなめらかさの付与性能を有していた。

【０１３６】配合例１９（リップスティック（その
２）） 下記第２９表に示す原材料からリップスティックを作成
した。

【０１３７】

【表３１】

【０１３８】このリップスティックは、唇に対して優れ
たカサつき防止効果を示した。

【０１３９】配合例２０（寝癖なおし剤（その１）） 下記第３０表に示す原材料から寝癖なおし剤を作成し
た。

【０１４０】

【表３２】

【０１４１】得られた寝癖なおし剤は、寝癖直し効果に
優れ、寝癖を直し、セットした後の毛髪はべたつき、ご
わつきがなく、優れた風合を有していた。

【０１４２】配合例２１（ヘアコンディショナー（その
１）） 下記第３１表に示す原材料からエアゾールタイプのヘア
コンディショナーを作成した。

【０１４３】

【表３３】

【０１４４】このヘアコンディショナーは、優れたくし
通り性ならびになめらかさおよびしっとり感を毛髪に付
与する効果を示した。

【０１４５】配合例２２（ヘアクリーム（その１）） 下記第３２表に示す原材料からヘアクリームを作成し
た。

【０１４６】

【表３４】

【０１４７】配合例２３（ヘアクリーム（その２）） 下記第３３表に示す原材料からヘアクリームを作成し
た。

【０１４８】

【表３５】

【０１４９】このヘアクリームは、優れた伸びを示し、
また毛髪になめらかさを与え、べたつきがなかった。

【０１５０】配合例２４（ヘアクリーム（その３）） 下記第３４表に示す原材料からヘアクリームを作成し
た。

【０１５１】

【表３６】

【０１５２】このヘアクリームは、毛髪に対して優れた
カサつき防止効果を示した。

【０１５３】配合例２５（ヘアローション（その１）） 下記第３５表に示す原材料からヘアローションを作成し
た。

【０１５４】

【表３７】

【０１５５】このヘアローションは、毛髪に対して優れ
た柔らかさおよびくし通り性を付与し、優れたパサつき
防止効果を示した。

【０１５６】配合例２６（ヘアトリートメント（その１
１）） 下記第３６表に示す原材料の配合により４種のヘアトリ
ートメントを作成した（１１ａ〜１１ｄ）。

【０１５７】

【表３８】

【０１５８】これらのトリートメントは、いずれも、優
れた使用感および仕上がり感を与えた。

【０１５９】

【発明の効果】本発明によれば、皮膚および粘膜に対し
て刺激が少なくかつ使用感に優れ、しかも環境にやさし
い化粧料および洗浄剤組成物を容易に得ることができ
る。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ６１Ｋ 7/08 Ａ６１Ｋ 7/08

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 （ａ）Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−アル
   キルまたはアルケニルオキシ）プロピル塩基性アミノ酸
   （ここに、アルキルまたはアルケニルは、それぞれ、炭
   素原子数８〜２２の直鎖または分岐鎖アルキル基または
   アルケニル基を意味し、塩基性アミノ酸は、アルギニ
   ン、リジン、またはオルチニンである。）またはその
   塩、（ｂ）その他の界面活性剤、および（ｃ）所望また
   は必要によるその他の基材を含有することを特徴とする
   化粧料または洗浄剤組成物。