JPH08337770A - テトラゾ−ル系ガス発生剤 - Google Patents
テトラゾ−ル系ガス発生剤Info
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- JPH08337770A JPH08337770A JP7168215A JP16821595A JPH08337770A JP H08337770 A JPH08337770 A JP H08337770A JP 7168215 A JP7168215 A JP 7168215A JP 16821595 A JP16821595 A JP 16821595A JP H08337770 A JPH08337770 A JP H08337770A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D257/00—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D257/02—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D257/04—Five-membered rings
- C07D257/06—Five-membered rings with nitrogen atoms directly attached to the ring carbon atom
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Manufacture Of Porous Articles, And Recovery And Treatment Of Waste Products (AREA)
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- Air Bags (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 テトラゾ−ル誘導体を使用するガス発生剤が
無毒で、臭気が無く、安価で、かつ物理的感度が低く使
用上安全で、温度のみによってシャ−プに分解して清浄
なガスを発生するテトラゾ−ル系の新規なガス発生剤。 【構成】 一般式〔１〕で表されるアミノテトラゾ−ル
誘導体を使用するテトラゾ−ル系ガス発生剤。 〔式中、ＲはＣＨ３−，ＣＨ３ＣＨ２−，ＣＨ３（ＣＨ
２）２−，ＣＨ３（ＣＨ２）３ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ３）Ｃ
Ｈ２−または２−ピリジルである〕 【効果】 安価な合成法により熱的特性の優れた合成樹
脂成型品の発泡剤、自動車の安全装置のエアバッグ用イ
ンフレ−タ−又は薬剤拡散用の薫煙剤を提供する。
無毒で、臭気が無く、安価で、かつ物理的感度が低く使
用上安全で、温度のみによってシャ−プに分解して清浄
なガスを発生するテトラゾ−ル系の新規なガス発生剤。 【構成】 一般式〔１〕で表されるアミノテトラゾ−ル
誘導体を使用するテトラゾ−ル系ガス発生剤。 〔式中、ＲはＣＨ３−，ＣＨ３ＣＨ２−，ＣＨ３（ＣＨ
２）２−，ＣＨ３（ＣＨ２）３ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ３）Ｃ
Ｈ２−または２−ピリジルである〕 【効果】 安価な合成法により熱的特性の優れた合成樹
脂成型品の発泡剤、自動車の安全装置のエアバッグ用イ
ンフレ−タ−又は薬剤拡散用の薫煙剤を提供する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は樹脂の精密成型もしくは
成型品の軽量化のための発泡剤、自動車の安全装置とし
てエアバッグ用インフレ−タ−、又は殺虫剤、殺菌剤等
の農薬、防汚剤又は芳香剤等の薬剤を効率よく拡散する
ための薫煙剤として使用されるテトラゾ−ル系ガス発生
剤に関するものである。
成型品の軽量化のための発泡剤、自動車の安全装置とし
てエアバッグ用インフレ−タ−、又は殺虫剤、殺菌剤等
の農薬、防汚剤又は芳香剤等の薬剤を効率よく拡散する
ための薫煙剤として使用されるテトラゾ−ル系ガス発生
剤に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来、結晶性樹脂は当然のことながら成
型後の冷却過程で結晶化が起き、収縮するため金型通り
の成型品が得難く、これらの精密成型は金型を工夫する
ことによって経験的に見掛けの収縮を回避してきた。し
かしながら完全な精密成型は困難で、成型物のコア部に
物理的にガスを吹込み、収縮を防止する対策が取られて
いた。（特公昭４８−４１２６４号、特公昭５７−１４
９６８号）、又は更に高価な化学発泡剤の添加が提案さ
れた。（特開昭５０−１２９５６３号、特開昭５３−１
２８６４号、特開昭５６−６１４３５号、ＵＳＰ４８７
１８６１号）また高融点を持つ熱可塑性樹脂に対する優
れた発泡剤が無く、そのため高発泡成型品には良い物が
なかった。また従来は自動車の安全装置としてのエアバ
ッグ用インフレ−タ−としてアジ化ソ−ダが主として使
用されていた。しかし一方でアジ化ソ−ダの毒性の問題
があり、この対策としてテトラゾ−ル系ガス発生剤が提
案されている。（特開昭４６−９０６号、ＤＥ２１５０
４６５号、特開昭４９−８７５８３号、特開昭５０−７
５５９２号、特開昭５７−１２３８８５号、特開昭５７
−１２３８８６号、特開平２−２２５１５９号、特開平
２−１８４５９０号、ＵＳＰ４９４８４３９号、特開平
２−２２１１７９号、特開平２−２２５３８９号、ＵＳ
Ｐ５０３５７５７号）
型後の冷却過程で結晶化が起き、収縮するため金型通り
の成型品が得難く、これらの精密成型は金型を工夫する
ことによって経験的に見掛けの収縮を回避してきた。し
かしながら完全な精密成型は困難で、成型物のコア部に
物理的にガスを吹込み、収縮を防止する対策が取られて
いた。（特公昭４８−４１２６４号、特公昭５７−１４
９６８号）、又は更に高価な化学発泡剤の添加が提案さ
れた。（特開昭５０−１２９５６３号、特開昭５３−１
２８６４号、特開昭５６−６１４３５号、ＵＳＰ４８７
１８６１号）また高融点を持つ熱可塑性樹脂に対する優
れた発泡剤が無く、そのため高発泡成型品には良い物が
なかった。また従来は自動車の安全装置としてのエアバ
ッグ用インフレ−タ−としてアジ化ソ−ダが主として使
用されていた。しかし一方でアジ化ソ−ダの毒性の問題
があり、この対策としてテトラゾ−ル系ガス発生剤が提
案されている。（特開昭４６−９０６号、ＤＥ２１５０
４６５号、特開昭４９−８７５８３号、特開昭５０−７
５５９２号、特開昭５７−１２３８８５号、特開昭５７
−１２３８８６号、特開平２−２２５１５９号、特開平
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２−２２１１７９号、特開平２−２２５３８９号、ＵＳ
Ｐ５０３５７５７号）
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】上記従来のテトラゾ−
ル系ガス発生剤は低温で昇華したり、摩擦感度や落鎚感
度などの物理的感度が高く、作業上又は装置として安全
性を欠くなどの問題点があった。しかも従来のテトラゾ
−ル系ガス発生剤はアジ化ソ−ダに比較すると高価につ
くという問題点もあった。また薫煙剤は人畜無害な上、
無臭であることが必須要件であるが、従来から使用され
ている薫煙剤はこれらの条件を満足するには不充分であ
った。本発明はテトラゾ−ル誘導体を使用するガス発生
剤が無毒で、臭気が無く、かつ安価で摩擦感度や落鎚感
度等の物理的感度が低く、使用上安全であり、温度のみ
によっシャ−プに分解し、清浄なガスを発生するテトラ
ゾ−ル系の新規なガス発生剤を提供することを目的とす
るものである。
ル系ガス発生剤は低温で昇華したり、摩擦感度や落鎚感
度などの物理的感度が高く、作業上又は装置として安全
性を欠くなどの問題点があった。しかも従来のテトラゾ
−ル系ガス発生剤はアジ化ソ−ダに比較すると高価につ
くという問題点もあった。また薫煙剤は人畜無害な上、
無臭であることが必須要件であるが、従来から使用され
ている薫煙剤はこれらの条件を満足するには不充分であ
った。本発明はテトラゾ−ル誘導体を使用するガス発生
剤が無毒で、臭気が無く、かつ安価で摩擦感度や落鎚感
度等の物理的感度が低く、使用上安全であり、温度のみ
によっシャ−プに分解し、清浄なガスを発生するテトラ
ゾ−ル系の新規なガス発生剤を提供することを目的とす
るものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明の第１は下記〔化
１〕の一般式で表されるアミノテトラゾ−ル誘導体を使
用することを特徴とするガス発生剤である。
１〕の一般式で表されるアミノテトラゾ−ル誘導体を使
用することを特徴とするガス発生剤である。
【０００５】
【化１】
【０００６】更にその第２はテトラゾ−ル誘導体が樹脂
成型品の発泡剤、自動車の安全装置としてのエアバッグ
用インフレ−タ−又は各種の薬剤を拡散するための薫煙
剤に使用されることを特徴とする上記第１記載のテトラ
ゾ−ル系ガス発生剤である。
成型品の発泡剤、自動車の安全装置としてのエアバッグ
用インフレ−タ−又は各種の薬剤を拡散するための薫煙
剤に使用されることを特徴とする上記第１記載のテトラ
ゾ−ル系ガス発生剤である。
【０００７】本発明は前記〔化１〕の一般式のＲをＣＨ
3 −，ＣＨ3 （ＣＨ2 ）−，ＣＨ3（ＣＨ2 ）2 −，Ｃ
Ｈ3 （ＣＨ2 ）2 ＣＨ（ＣＨ2 ＣＨ3 ）ＣＨ2 −又は
〔化２〕に置換することによって、５−アミノテトラゾ
−ルよりも優れた性能を有するガス発生剤を提供するこ
とにある。上記テトラゾ−ル誘導体を安価に容易に、収
率よく合成する合成法として上記Ｒに相当する酸無水物
もしくは有機酸クロリドを反応試剤に選んだ。
3 −，ＣＨ3 （ＣＨ2 ）−，ＣＨ3（ＣＨ2 ）2 −，Ｃ
Ｈ3 （ＣＨ2 ）2 ＣＨ（ＣＨ2 ＣＨ3 ）ＣＨ2 −又は
〔化２〕に置換することによって、５−アミノテトラゾ
−ルよりも優れた性能を有するガス発生剤を提供するこ
とにある。上記テトラゾ−ル誘導体を安価に容易に、収
率よく合成する合成法として上記Ｒに相当する酸無水物
もしくは有機酸クロリドを反応試剤に選んだ。
【０００８】
【化２】
【０００９】本発明のテトラゾ−ル誘導体の合成方法は
常法に従って行い得るが、有機酸無水物との反応は有機
酸無水物を溶媒兼原料として大過剰に使用して、これに
５−アミノテトラゾ−ルを加え撹拌下に反応温度数１０
度、反応時間、数時間で目的物が得られる。結晶は溶媒
の有機酸無水物から濾別した。有機酸クロリドを使用す
る場合は５−アミノテトラゾ−ルを溶解する溶媒、例え
ばＤＭＦ（ジメチルフォルムアミド）に溶解させ、化学
当量の有機酸クロリドを添加すると即座に反応し、目的
物が得られる。結晶を濾別し、場合によっては再結晶し
て精製する。
常法に従って行い得るが、有機酸無水物との反応は有機
酸無水物を溶媒兼原料として大過剰に使用して、これに
５−アミノテトラゾ−ルを加え撹拌下に反応温度数１０
度、反応時間、数時間で目的物が得られる。結晶は溶媒
の有機酸無水物から濾別した。有機酸クロリドを使用す
る場合は５−アミノテトラゾ−ルを溶解する溶媒、例え
ばＤＭＦ（ジメチルフォルムアミド）に溶解させ、化学
当量の有機酸クロリドを添加すると即座に反応し、目的
物が得られる。結晶を濾別し、場合によっては再結晶し
て精製する。
【００１０】
【実施例１】５００mlの冷却器、温度計及び撹拌機付き
４つ口フラスコに５−アミノテトラゾ−ル１８ｇ（0.21
2 モル）を秤取り、次いで無水酢酸３００mlを仕込み、
次いでオイルバス中で７０℃に加熱、３時間反応を行っ
た。生成する５−アミノテトラゾ−ルのアセタミド〔化
３〕は結晶として析出した。冷却後、濾別し、減圧下１
００℃で一夜乾燥した。25.5ｇ（５−アミノテトラゾ−
ルに対する収率９５％）の白色結晶を得た。
４つ口フラスコに５−アミノテトラゾ−ル１８ｇ（0.21
2 モル）を秤取り、次いで無水酢酸３００mlを仕込み、
次いでオイルバス中で７０℃に加熱、３時間反応を行っ
た。生成する５−アミノテトラゾ−ルのアセタミド〔化
３〕は結晶として析出した。冷却後、濾別し、減圧下１
００℃で一夜乾燥した。25.5ｇ（５−アミノテトラゾ−
ルに対する収率９５％）の白色結晶を得た。
【００１１】
【化３】
【００１２】
【実施例２】５−アミノテトラゾ−ルのプロピオナミド
〔化４−１〕、ブチラミド〔化４−２〕も該プロピオン
酸及び酪酸無水物と５−アミノテトラゾ−ルとを〔実施
例１〕と同様の条件で反応させることにより、ほぼ定量
的に目的物を得ることができた。
〔化４−１〕、ブチラミド〔化４−２〕も該プロピオン
酸及び酪酸無水物と５−アミノテトラゾ−ルとを〔実施
例１〕と同様の条件で反応させることにより、ほぼ定量
的に目的物を得ることができた。
【００１３】
【化４−１】
【００１４】
【化４−２】
【００１５】
【実施例３】酸塩化物を原料とした合成方法の一例を次
に示す。 Ｎ−〔１Ｈ−テトラゾ−ル−５−イル〕−Ｎ−バレラミ
ド（ＭＷ：120.58） ５００mlの撹拌付き４つ口フラスコに５−アミノテトラ
ゾ−ル17.641ｇ（0.207 モル）を秤取り、次いでＤＭＦ
３００mlを仕込み撹拌しながら溶解させた。次いでトリ
エチルアミンの20.98 ｇ（0.207 モル）を加えた。塩化
バレロイル２５ｇ（0.207 モル）を滴下ロ−トから上の
溶液に室温、撹拌下に滴下した。滴下と同時に溶液は副
生したトリエチルアミンの塩酸塩で白濁し、溶液温度は
反応温度で約５０℃以上に上昇した、ついで氷冷して反
応液は室温で１時間撹拌下に放置した後、これをＤＭＦ
２倍量の水が入った１Ｌビ−カ−に移し、約１時間強撹
拌下にトリエチルアミンの塩酸塩を溶解させ、目的とす
る結晶物を倍量の水で水洗した後、濾別した。結晶を常
温で乾燥した後、減圧下１００℃で一夜乾燥した。19.1
ｇ（Ｎ−〔１Ｈ−テトラゾ−ル−５−イル〕−Ｎ−バレ
ラミドに対して収率は54.5％）の白濁微粉末結晶〔化
５〕を得た。なお〔実施例１〜３〕で得られた上記本発
明のアミノテトラゾ−ル誘導体を示差熱分析によって融
点、分解温度を測定した結果を〔表１〕に示した。
に示す。 Ｎ−〔１Ｈ−テトラゾ−ル−５−イル〕−Ｎ−バレラミ
ド（ＭＷ：120.58） ５００mlの撹拌付き４つ口フラスコに５−アミノテトラ
ゾ−ル17.641ｇ（0.207 モル）を秤取り、次いでＤＭＦ
３００mlを仕込み撹拌しながら溶解させた。次いでトリ
エチルアミンの20.98 ｇ（0.207 モル）を加えた。塩化
バレロイル２５ｇ（0.207 モル）を滴下ロ−トから上の
溶液に室温、撹拌下に滴下した。滴下と同時に溶液は副
生したトリエチルアミンの塩酸塩で白濁し、溶液温度は
反応温度で約５０℃以上に上昇した、ついで氷冷して反
応液は室温で１時間撹拌下に放置した後、これをＤＭＦ
２倍量の水が入った１Ｌビ−カ−に移し、約１時間強撹
拌下にトリエチルアミンの塩酸塩を溶解させ、目的とす
る結晶物を倍量の水で水洗した後、濾別した。結晶を常
温で乾燥した後、減圧下１００℃で一夜乾燥した。19.1
ｇ（Ｎ−〔１Ｈ−テトラゾ−ル−５−イル〕−Ｎ−バレ
ラミドに対して収率は54.5％）の白濁微粉末結晶〔化
５〕を得た。なお〔実施例１〜３〕で得られた上記本発
明のアミノテトラゾ−ル誘導体を示差熱分析によって融
点、分解温度を測定した結果を〔表１〕に示した。
【００１６】
【化５】
【００１７】
【表１】
【００１８】
【発明の効果】本発明は安価な合成方法によって熱的特
性の優れたテトラゾ−ル誘導体を提供することが可能に
なり、合成樹脂成型品の発泡剤、自動車の安全装置のエ
アバッグ用インフレ−タ−又は薬剤を拡散するための薫
煙剤として、従来品と比較して効果が大で安全であり、
かつ安価に提供することを可能ならしめた。
性の優れたテトラゾ−ル誘導体を提供することが可能に
なり、合成樹脂成型品の発泡剤、自動車の安全装置のエ
アバッグ用インフレ−タ−又は薬剤を拡散するための薫
煙剤として、従来品と比較して効果が大で安全であり、
かつ安価に提供することを可能ならしめた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 // Ｃ０７Ｄ 257/06 Ｃ０７Ｄ 257/06 Ａ 401/12 ２５７ 401/12 ２５７
Claims (2)
- 【請求項１】 下記〔化１〕の一般式で表されるアミノ
テトラゾ−ル誘導体を使用することを特徴とするテトラ
ゾ−ル系ガス発生剤。 【化１】 - 【請求項２】 アミノテトラゾ−ル誘導体が樹脂成型品
の発泡剤、自動車の安全装置としてのエアバッグ用イン
フレ−タ−、又は各種の薬剤を拡散するための薫煙剤に
使用されることを特徴とする請求項１記載のテトラゾ−
ル系ガス発生剤。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7168215A JPH08337770A (ja) | 1995-06-09 | 1995-06-09 | テトラゾ−ル系ガス発生剤 |
| US08/643,357 US5646292A (en) | 1995-06-09 | 1996-05-06 | Blowing agents of tetrazoles and their derivatives |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7168215A JPH08337770A (ja) | 1995-06-09 | 1995-06-09 | テトラゾ−ル系ガス発生剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08337770A true JPH08337770A (ja) | 1996-12-24 |
Family
ID=15863928
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7168215A Pending JPH08337770A (ja) | 1995-06-09 | 1995-06-09 | テトラゾ−ル系ガス発生剤 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5646292A (ja) |
| JP (1) | JPH08337770A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| FR2926545B1 (fr) * | 2008-01-21 | 2010-09-17 | Snpe Materiaux Energetiques | Composition generatrice de gaz azote, comprenant de l'azodicarbonamide et procede de generation de gaz azote par decomposition de ladite composition |
| CN103717553B (zh) * | 2012-06-08 | 2015-08-19 | 积水化学工业株式会社 | 气体发生材料及微型泵 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| US4948439A (en) * | 1988-12-02 | 1990-08-14 | Automotive Systems Laboratory, Inc. | Composition and process for inflating a safety crash bag |
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-
1995
- 1995-06-09 JP JP7168215A patent/JPH08337770A/ja active Pending
-
1996
- 1996-05-06 US US08/643,357 patent/US5646292A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5646292A (en) | 1997-07-08 |
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