JPH0395192A - アゾ化合物 - Google Patents
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- JPH0395192A JPH0395192A JP23447989A JP23447989A JPH0395192A JP H0395192 A JPH0395192 A JP H0395192A JP 23447989 A JP23447989 A JP 23447989A JP 23447989 A JP23447989 A JP 23447989A JP H0395192 A JPH0395192 A JP H0395192A
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、アゾ化合物に関する。
従来の技術及び発明が解決しようとする課題高分子化合
物の製造には、アゾビスイソブチロニトリルやアゾビス
−２．４−ジメチルバレロニトリル等が使用されている
。これらの化合物は、ラジカル重合開始剤として重合反
応を開始し、ポリマー末端に開始剤の一部が結合するこ
とが知られている。
物の製造には、アゾビスイソブチロニトリルやアゾビス
−２．４−ジメチルバレロニトリル等が使用されている
。これらの化合物は、ラジカル重合開始剤として重合反
応を開始し、ポリマー末端に開始剤の一部が結合するこ
とが知られている。
ポリマーの物性を改良するために、アルコキシシリル基
を有する重合開始剤の出現が要望されている。この開始
剤を使用することによって、ボリマー末端にアルコキシ
シリル基を導入することが可能とみられるためである。
を有する重合開始剤の出現が要望されている。この開始
剤を使用することによって、ボリマー末端にアルコキシ
シリル基を導入することが可能とみられるためである。
アルコキシシリル基を有するアゾ化合物の開発が望まれ
ている所以である。
ている所以である。
ＵＳＰ第３７７５３８６号明細書やＪ．Ａｐｐｌ．Ｓｃ
ｉ，．１８．３２５９ （１９７４）には、下記一般式
（１）で表わされるアゾ化合物が開示されている。
ｉ，．１８．３２５９ （１９７４）には、下記一般式
（１）で表わされるアゾ化合物が開示されている。
［式中Ｒｌ 、Ｒ２及びＲ３はアルコキシ基、Ｒ４はア
ルキル基、Ｙは炭素数１〜８の飽和アルケニル基を示す
。］ しかしながら、斯かるアゾ化合物を製造する際には下記
に示すような欠点があり、該アゾ化合物を工業的規模で
製造し得ないという難点を有している。即ち、一般式（
１）のアゾ化合物の製造原料は工業的には入手が困難で
あり、また一般式（１）のアゾ化合物の製造に当って反
応工程が長く、目的化合物の収率が低く、しかも高価な
白金触媒を必要とする等の重大な欠点を有している。
ルキル基、Ｙは炭素数１〜８の飽和アルケニル基を示す
。］ しかしながら、斯かるアゾ化合物を製造する際には下記
に示すような欠点があり、該アゾ化合物を工業的規模で
製造し得ないという難点を有している。即ち、一般式（
１）のアゾ化合物の製造原料は工業的には入手が困難で
あり、また一般式（１）のアゾ化合物の製造に当って反
応工程が長く、目的化合物の収率が低く、しかも高価な
白金触媒を必要とする等の重大な欠点を有している。
課題を解決するための手段及び効果
本発明者は、斯かる現状に鑑み、上記欠点を有さないア
ゾ化合物の開発に鋭意研究を重ね、ついに本発明を完成
するに至った。
ゾ化合物の開発に鋭意研究を重ね、ついに本発明を完成
するに至った。
即ち、本発明は、一般式
数、ｎは１〜５の整数を示す。コ
で表わされるアゾ化合物に係る。
本明細書において、アルキル基としては、炭素数１〜１
０のものが好ましく、中でもメチル、エチル、ｎ−プロ
ビル、イソプロビル、ｎ−ブチル、イソプチル、Ｓｅｃ
−ブチル、ｎ−ペンチル、ｒｌ一ヘキシル基等の炭素数
１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基が特に好ましい。
０のものが好ましく、中でもメチル、エチル、ｎ−プロ
ビル、イソプロビル、ｎ−ブチル、イソプチル、Ｓｅｃ
−ブチル、ｎ−ペンチル、ｒｌ一ヘキシル基等の炭素数
１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基が特に好ましい。
本発明の化合物は、例えば下記に示す方法に従い容易に
製造される。
製造される。
［式中Ｒ及びＲ′はアルキル基、ｍは１〜３の整即ち、
本発明化合物は、４．４′ −アゾビスシアノ吉草酸と
塩化チオニルとから酸塩化物を得、次いでこれに例えば
３−アミノプロピルトリアルコキシシラン等のシリルア
ルキルアミノ化合物を反応させることにより容易に製造
される。
本発明化合物は、４．４′ −アゾビスシアノ吉草酸と
塩化チオニルとから酸塩化物を得、次いでこれに例えば
３−アミノプロピルトリアルコキシシラン等のシリルア
ルキルアミノ化合物を反応させることにより容易に製造
される。
酸塩化物を得るには、通常塩化チオニルを理論量乃至過
剰量使用して４，４′ −アゾビスシアノ吉草酸と塩化
チオニルとを反応させる。反応温度は、通常５０℃以下
、好ましくは４０℃以下とするのがよい。過剰の塩化チ
オニルは、反応終了後、減圧濃縮して除去するのが好ま
しい。該反応は、適当な溶媒中又は無溶媒下、好ましく
は無溶媒下で行なわれる。斯くして得られる酸塩化物は
、そのまま次に反応に供してもよいし、溶媒により洗浄
したり再結晶により精製した後、次の反応に供してもよ
い。
剰量使用して４，４′ −アゾビスシアノ吉草酸と塩化
チオニルとを反応させる。反応温度は、通常５０℃以下
、好ましくは４０℃以下とするのがよい。過剰の塩化チ
オニルは、反応終了後、減圧濃縮して除去するのが好ま
しい。該反応は、適当な溶媒中又は無溶媒下、好ましく
は無溶媒下で行なわれる。斯くして得られる酸塩化物は
、そのまま次に反応に供してもよいし、溶媒により洗浄
したり再結晶により精製した後、次の反応に供してもよ
い。
次に酸塩化物とシリルアルキルアミノ化合物との反応は
、両者を理論量、又はいずれかの原料が若干過剰量とな
るように使用し、不活性溶媒中で行なうのがよい。不活
性溶媒としては、特に限定されるものではないが、例え
ば塩化メチレン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素
類を好適に使用できる。該反応は、脱塩酸反応であり、
反応促進のために常法に従い、ピリジン、トリエチルア
ミン等の脱酸剤を使用するのが望ましい。該反応は、通
常５０℃以下、好ましくは２０℃以下で好適に進行する
。
、両者を理論量、又はいずれかの原料が若干過剰量とな
るように使用し、不活性溶媒中で行なうのがよい。不活
性溶媒としては、特に限定されるものではないが、例え
ば塩化メチレン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素
類を好適に使用できる。該反応は、脱塩酸反応であり、
反応促進のために常法に従い、ピリジン、トリエチルア
ミン等の脱酸剤を使用するのが望ましい。該反応は、通
常５０℃以下、好ましくは２０℃以下で好適に進行する
。
斯くして得られる本発明の化合物は、通常行なわれてい
る分離精製手段に従い、反応混合物から単離精製される
。
る分離精製手段に従い、反応混合物から単離精製される
。
上記製造法によれば、原料化合物はいずれも容易に入手
可能な化合物であり、また反応工程も短く、本発明化合
物を収率よく製造し得、しかも本発明化合物製造の際に
高価な白金触媒を使用する必要もない。従って、上記製
造法によれば、本発明化合物を工業的規模で安価に供給
できる。
可能な化合物であり、また反応工程も短く、本発明化合
物を収率よく製造し得、しかも本発明化合物製造の際に
高価な白金触媒を使用する必要もない。従って、上記製
造法によれば、本発明化合物を工業的規模で安価に供給
できる。
実施例
以下に実施例を掲げ本発明をより一層明らかにするが、
本発明はこれに限定されるものではない。
本発明はこれに限定されるものではない。
実施例１
攪拌機、還流冷却器及び塩化カルシウム管を付した四つ
ロフラスコに、塩化チオニル２ ７ ４ ｘｉを入れ、
５〜１０℃に冷却、攪拌しながらアゾビスシアノ吉草酸
９６ｇを約２時間かけて少量ずつ投入する。その後３５
℃で４時間反応させた後、塩化チオニルを減圧除去し、
酸塩化物を９６ｇ得る。
ロフラスコに、塩化チオニル２ ７ ４ ｘｉを入れ、
５〜１０℃に冷却、攪拌しながらアゾビスシアノ吉草酸
９６ｇを約２時間かけて少量ずつ投入する。その後３５
℃で４時間反応させた後、塩化チオニルを減圧除去し、
酸塩化物を９６ｇ得る。
収率８９％
次に四つ口フラスコ中に塩化メチレン、３−アミノプロ
ビルトリエトキシシラン１５．４ｇ及びトリエチルアミ
ン６．４ｇを入れ、１０℃以下に冷却する。窒素ガスを
フラスコ内に流しながら、酸塩化物１０ｇを塩化メチレ
ン５０１ｌに溶解し、攪拌下０． ５時間で滴下し、
２時間反応を続ける。
ビルトリエトキシシラン１５．４ｇ及びトリエチルアミ
ン６．４ｇを入れ、１０℃以下に冷却する。窒素ガスを
フラスコ内に流しながら、酸塩化物１０ｇを塩化メチレ
ン５０１ｌに溶解し、攪拌下０． ５時間で滴下し、
２時間反応を続ける。
反応液を減圧濃縮すると粗製物が得られる。粗製物より
エーテル抽出し、炉過後エーテルを減圧除去し、ｎ−へ
キサンで洗浄することにより、目的とする一般式（２）
の化合物（Ｒ＝エチル基、ｍ＝３、ｎ＝３）１８ｇを得
る。収率８３％得られる化合物は淡褐色のペーストであ
り、含量は９６％である。該化合物のＩＲスペクトル図
を第１図に示す。
エーテル抽出し、炉過後エーテルを減圧除去し、ｎ−へ
キサンで洗浄することにより、目的とする一般式（２）
の化合物（Ｒ＝エチル基、ｍ＝３、ｎ＝３）１８ｇを得
る。収率８３％得られる化合物は淡褐色のペーストであ
り、含量は９６％である。該化合物のＩＲスペクトル図
を第１図に示す。
実施例２
四つロフラスコ中に塩化メチレン１５０ｚＡ’、３−ア
ミノプ口ピルジェトキシメチルシラン１３．４ｇ及びト
リエチルアミン７．０ｇを入れ、１０℃以下に冷却する
。窒素ガスをフラスコ内に流しながら、実施例１に示し
た方法で得られた４．４′−アゾビスシアノ吉草酸クロ
ライド１０ｇを塩化メチレン５０１ｌに溶解し、攪拌下
０． ５時間で滴下し、３時間反応を続ける。反応液
を減圧濃縮すると粗製物が得られる。粗製物よりエーテ
ル抽出し、炉過後エーテルを減圧除去し、ｎ−ヘキサン
で洗浄することにより、目的とする４．４′一アゾビス
（Ｎ−ジエトキシメチルシリルプ口ビル，４−シアノペ
ンタンアミド’）１７．０ｇを得る（収率８６％）。元
素分析値及びＩＲスペクトルからその生成を確認した。
ミノプ口ピルジェトキシメチルシラン１３．４ｇ及びト
リエチルアミン７．０ｇを入れ、１０℃以下に冷却する
。窒素ガスをフラスコ内に流しながら、実施例１に示し
た方法で得られた４．４′−アゾビスシアノ吉草酸クロ
ライド１０ｇを塩化メチレン５０１ｌに溶解し、攪拌下
０． ５時間で滴下し、３時間反応を続ける。反応液
を減圧濃縮すると粗製物が得られる。粗製物よりエーテ
ル抽出し、炉過後エーテルを減圧除去し、ｎ−ヘキサン
で洗浄することにより、目的とする４．４′一アゾビス
（Ｎ−ジエトキシメチルシリルプ口ビル，４−シアノペ
ンタンアミド’）１７．０ｇを得る（収率８６％）。元
素分析値及びＩＲスペクトルからその生成を確認した。
実施例３
３−アミノプロビルジエトキシメチルシランの代りに３
−アミノプロピルトリメトキシシラン１２．６ｇを用い
、実施例２と同様にして、目的とする４．４′−アゾビ
ス（Ｎ−トリメトキシシリルプロピル・，４−シアノペ
ンタンアミド）１５．９ｇを得る（収率８４％）。元素
分析値及びＩＲスペクトルからその生成を確認した。
−アミノプロピルトリメトキシシラン１２．６ｇを用い
、実施例２と同様にして、目的とする４．４′−アゾビ
ス（Ｎ−トリメトキシシリルプロピル・，４−シアノペ
ンタンアミド）１５．９ｇを得る（収率８４％）。元素
分析値及びＩＲスペクトルからその生成を確認した。
第１図は、実施例１で得られる化合物のＩＲスペクトル
図である。 （以 上）
図である。 （以 上）
Claims (1)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ及びＲ′はアルキル基、ｍは１〜３の整数、
ｎは１〜５の整数を示す。］ で表わされるアゾ化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23447989A JP2787343B2 (ja) | 1989-09-08 | 1989-09-08 | アゾ化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23447989A JP2787343B2 (ja) | 1989-09-08 | 1989-09-08 | アゾ化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0395192A true JPH0395192A (ja) | 1991-04-19 |
| JP2787343B2 JP2787343B2 (ja) | 1998-08-13 |
Family
ID=16971663
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23447989A Expired - Fee Related JP2787343B2 (ja) | 1989-09-08 | 1989-09-08 | アゾ化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2787343B2 (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002053586A (ja) * | 2000-08-09 | 2002-02-19 | Kansai Research Institute | 有機金属化合物 |
| JP2006341537A (ja) * | 2005-06-10 | 2006-12-21 | Nisshin Fire & Marine Insurance Co Ltd | 保険契約申込用紙、保険契約案内情報生成方法及び装置 |
| JP2013523671A (ja) * | 2010-03-29 | 2013-06-17 | エボニック デグサ ゲーエムベーハー | 含ケイ素アゾジカルバミドの製造方法 |
| JP2014201700A (ja) * | 2013-04-08 | 2014-10-27 | 東洋ゴム工業株式会社 | ゴム又はプラスチック用物性改良剤及びその製造方法並びにゴム組成物 |
| JP2015528026A (ja) * | 2012-06-08 | 2015-09-24 | アーゼッド・エレクトロニック・マテリアルズ（ルクセンブルグ）ソシエテ・ア・レスポンサビリテ・リミテ | 誘導自己組織化のための中性層ポリマー組成物及びその方法 |
-
1989
- 1989-09-08 JP JP23447989A patent/JP2787343B2/ja not_active Expired - Fee Related
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