JPH08339087A - ネガ型レジスト組成物及びレジストパターン形成方法 - Google Patents
ネガ型レジスト組成物及びレジストパターン形成方法Info
- Publication number
- JPH08339087A JPH08339087A JP7167868A JP16786895A JPH08339087A JP H08339087 A JPH08339087 A JP H08339087A JP 7167868 A JP7167868 A JP 7167868A JP 16786895 A JP16786895 A JP 16786895A JP H08339087 A JPH08339087 A JP H08339087A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- resist composition
- resin
- negative resist
- resist pattern
- film substrate
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 39
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims abstract description 32
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims abstract description 16
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims abstract description 16
- 229920003180 amino resin Polymers 0.000 claims abstract description 11
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims abstract description 11
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 claims abstract description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 229920002120 photoresistant polymer Polymers 0.000 claims description 33
- -1 triazine compound Chemical class 0.000 claims description 16
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 12
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 claims description 9
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 5
- 238000012545 processing Methods 0.000 claims description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 3
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims 2
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 claims 1
- 239000010408 film Substances 0.000 abstract description 53
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 7
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 239000010409 thin film Substances 0.000 abstract description 2
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 abstract 1
- IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N p-cresol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1 IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N m-cresol Chemical compound CC1=CC=CC(O)=C1 RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 9
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 8
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 8
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- NKTOLZVEWDHZMU-UHFFFAOYSA-N 2,5-xylenol Chemical compound CC1=CC=C(C)C(O)=C1 NKTOLZVEWDHZMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- TUAMRELNJMMDMT-UHFFFAOYSA-N 3,5-xylenol Chemical compound CC1=CC(C)=CC(O)=C1 TUAMRELNJMMDMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004640 Melamine resin Substances 0.000 description 6
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000007974 melamines Chemical class 0.000 description 6
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical class O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 5
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 5
- OGRAOKJKVGDSFR-UHFFFAOYSA-N 2,3,5-trimethylphenol Chemical compound CC1=CC(C)=C(C)C(O)=C1 OGRAOKJKVGDSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 4
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 4
- 238000005530 etching Methods 0.000 description 4
- LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)O LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 4
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 4
- WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M tetramethylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].C[N+](C)(C)C WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- WVIXTJQLKOLKTQ-UHFFFAOYSA-N 3-(benzotriazol-1-yl)propane-1,2-diol Chemical compound C1=CC=C2N(CC(O)CO)N=NC2=C1 WVIXTJQLKOLKTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 3
- WXNRYSGJLQFHBR-UHFFFAOYSA-N bis(2,4-dihydroxyphenyl)methanone Chemical compound OC1=CC(O)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(O)C=C1O WXNRYSGJLQFHBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 3
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 3
- JESXATFQYMPTNL-UHFFFAOYSA-N mono-hydroxyphenyl-ethylene Natural products OC1=CC=CC=C1C=C JESXATFQYMPTNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 3
- QWBBPBRQALCEIZ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylphenol Chemical compound CC1=CC=CC(O)=C1C QWBBPBRQALCEIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NXXYKOUNUYWIHA-UHFFFAOYSA-N 2,6-Dimethylphenol Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1O NXXYKOUNUYWIHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QRHHZFRCJDAUNA-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methoxyphenyl)-4,6-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=N1 QRHHZFRCJDAUNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GJYCVCVHRSWLNY-UHFFFAOYSA-N 2-butylphenol Chemical compound CCCCC1=CC=CC=C1O GJYCVCVHRSWLNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QQOMQLYQAXGHSU-UHFFFAOYSA-N 236TMPh Natural products CC1=CC=C(C)C(O)=C1C QQOMQLYQAXGHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WXYSZTISEJBRHW-UHFFFAOYSA-N 4-[2-[4-[1,1-bis(4-hydroxyphenyl)ethyl]phenyl]propan-2-yl]phenol Chemical compound C=1C=C(C(C)(C=2C=CC(O)=CC=2)C=2C=CC(O)=CC=2)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 WXYSZTISEJBRHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FFWSICBKRCICMR-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2-hexanone Chemical compound CC(C)CCC(C)=O FFWSICBKRCICMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001665 Poly-4-vinylphenol Polymers 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 2
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MXJIHEXYGRXHGP-UHFFFAOYSA-N benzotriazol-1-ylmethanol Chemical compound C1=CC=C2N(CO)N=NC2=C1 MXJIHEXYGRXHGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N catechol Chemical compound OC1=CC=CC=C1O YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XMPZTFVPEKAKFH-UHFFFAOYSA-P ceric ammonium nitrate Chemical compound [NH4+].[NH4+].[Ce+4].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O XMPZTFVPEKAKFH-UHFFFAOYSA-P 0.000 description 2
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 2
- VFLDPWHFBUODDF-FCXRPNKRSA-N curcumin Chemical compound C1=C(O)C(OC)=CC(\C=C\C(=O)CC(=O)\C=C\C=2C=C(OC)C(O)=CC=2)=C1 VFLDPWHFBUODDF-FCXRPNKRSA-N 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 2
- 229940116333 ethyl lactate Drugs 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- GPJPBLLWYCLERP-UHFFFAOYSA-N n-(benzotriazol-1-ylmethyl)-n-octyloctan-1-amine Chemical compound C1=CC=C2N(CN(CCCCCCCC)CCCCCCCC)N=NC2=C1 GPJPBLLWYCLERP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IXQGCWUGDFDQMF-UHFFFAOYSA-N o-Hydroxyethylbenzene Natural products CCC1=CC=CC=C1O IXQGCWUGDFDQMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 2
- FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N pentan-3-one Chemical compound CCC(=O)CC FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N pyrogallol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1O WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052715 tantalum Inorganic materials 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 description 2
- MFVGRLIGGZNHRJ-UHFFFAOYSA-N (2,4-dihydroxyphenyl)-[4-(dimethylamino)phenyl]methanone Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(O)C=C1O MFVGRLIGGZNHRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazine Chemical compound C1=NC=NC=N1 JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVBUVHZVGAXBJX-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tris(2,3-dibromopropyl)-1,3,5-triazine Chemical compound BrCC(Br)CC1=NC(CC(Br)CBr)=NC(CC(Br)CBr)=N1 BVBUVHZVGAXBJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXXFZKQPYACQLD-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxyethoxy)ethyl acetate Chemical compound CC(=O)OCCOCCO XXXFZKQPYACQLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVNIIPIYHHEXQA-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methoxynaphthalen-1-yl)-4,6-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound C12=CC=CC=C2C(OC)=CC=C1C1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=N1 FVNIIPIYHHEXQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NKUYCJUBDAXZRX-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethenyl]-4,6-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NC(C=CC=2C=C3OCOC3=CC=2)=N1 NKUYCJUBDAXZRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJRNXDIVAGHETA-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethenyl]-4,6-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1C=CC1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=N1 ZJRNXDIVAGHETA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XCIXLYIKKUQVST-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(3,5-dimethoxyphenyl)ethenyl]-4,6-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound COC1=CC(OC)=CC(C=CC=2N=C(N=C(N=2)C(Cl)(Cl)Cl)C(Cl)(Cl)Cl)=C1 XCIXLYIKKUQVST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOPKKHCDIAYUSK-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(5-methylfuran-2-yl)ethenyl]-4,6-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound O1C(C)=CC=C1C=CC1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=N1 XOPKKHCDIAYUSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNDRGJCVJPHPOZ-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(furan-2-yl)ethenyl]-4,6-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NC(C=CC=2OC=CC=2)=N1 PNDRGJCVJPHPOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TUBNHXBTFDDYPI-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexyl-4-[(5-cyclohexyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)-(4-hydroxyphenyl)methyl]-5-methylphenol Chemical compound CC1=CC(O)=C(C2CCCCC2)C=C1C(C=1C(=CC(O)=C(C2CCCCC2)C=1)C)C1=CC=C(O)C=C1 TUBNHXBTFDDYPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWOWIAQFWNKRPF-UHFFFAOYSA-N 2-ethenyl-1,3,5-triazine Chemical compound C=CC1=NC=NC=N1 ZWOWIAQFWNKRPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXDLWJWIAHWIKI-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl acetate Chemical compound CC(=O)OCCO HXDLWJWIAHWIKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-6-methylphenol Chemical compound [CH]OC1=CC=CC([CH])=C1O KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUQYBSRMWWRFQH-UHFFFAOYSA-N 2-prop-1-en-2-ylphenol Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1O WUQYBSRMWWRFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCHYEKKJCUJAKN-UHFFFAOYSA-N 2-propylphenol Chemical compound CCCC1=CC=CC=C1O LCHYEKKJCUJAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SGJZXXPWUDGJSV-UHFFFAOYSA-N 4,6-bis[2-(4-hydroxyphenyl)propan-2-yl]benzene-1,3-diol Chemical compound C=1C(C(C)(C)C=2C=CC(O)=CC=2)=C(O)C=C(O)C=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 SGJZXXPWUDGJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBLFJUWXERDUEN-UHFFFAOYSA-N 4-[(2,3,4-trihydroxyphenyl)methyl]benzene-1,2,3-triol Chemical compound OC1=C(O)C(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C(O)=C1O NBLFJUWXERDUEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AYKNBEUSHQHYSX-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-ethoxyphenyl)diazenyl]-n,n-diethylaniline Chemical compound C1=CC(OCC)=CC=C1N=NC1=CC=C(N(CC)CC)C=C1 AYKNBEUSHQHYSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNICUQBUXHBYCH-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-hydroxy-2,5-dimethylphenyl)-(2-hydroxyphenyl)methyl]-2,5-dimethylphenol Chemical compound C1=C(O)C(C)=CC(C(C=2C(=CC=CC=2)O)C=2C(=CC(O)=C(C)C=2)C)=C1C YNICUQBUXHBYCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMCUJWGUNKCREZ-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)-(2-hydroxyphenyl)methyl]-2,6-dimethylphenol Chemical compound CC1=C(O)C(C)=CC(C(C=2C=C(C)C(O)=C(C)C=2)C=2C(=CC=CC=2)O)=C1 BMCUJWGUNKCREZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWCUWADOIBLGAU-UHFFFAOYSA-N 4-[2-[3-[2-(2,4-dihydroxyphenyl)propan-2-yl]-2-hydroxy-5-methylphenyl]propan-2-yl]benzene-1,3-diol Chemical compound C=1C(C)=CC(C(C)(C)C=2C(=CC(O)=CC=2)O)=C(O)C=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1O TWCUWADOIBLGAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVLYIHYVIMGFNV-UHFFFAOYSA-N 4-[[2-hydroxy-5-methyl-3-[(2,3,4-trihydroxyphenyl)methyl]phenyl]methyl]benzene-1,2,3-triol Chemical compound OC=1C(CC=2C(=C(O)C(O)=CC=2)O)=CC(C)=CC=1CC1=CC=C(O)C(O)=C1O FVLYIHYVIMGFNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQKQINNUKSBEQR-UHFFFAOYSA-N 4-[[4-(dimethylamino)phenyl]diazenyl]phenol Chemical compound CN(C)c1ccc(cc1)N=Nc1ccc(O)cc1 CQKQINNUKSBEQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFCQTAXSWSWIHS-UHFFFAOYSA-N 4-[bis(4-hydroxyphenyl)methyl]phenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C(C=1C=CC(O)=CC=1)C1=CC=C(O)C=C1 WFCQTAXSWSWIHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHHCPUPIFYYPCN-UHFFFAOYSA-N 4-[bis(5-cyclohexyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)methyl]benzene-1,2-diol Chemical compound CC1=CC(O)=C(C2CCCCC2)C=C1C(C=1C(=CC(O)=C(C2CCCCC2)C=1)C)C1=CC=C(O)C(O)=C1 XHHCPUPIFYYPCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RGHHSNMVTDWUBI-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybenzaldehyde Chemical compound OC1=CC=C(C=O)C=C1 RGHHSNMVTDWUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004203 4-hydroxyphenyl group Chemical group [H]OC1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- VOWWYDCFAISREI-UHFFFAOYSA-N Bisphenol AP Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C=1C=CC(O)=CC=1)(C)C1=CC=CC=C1 VOWWYDCFAISREI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910006404 SnO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- SJJISKLXUJVZOA-UHFFFAOYSA-N Solvent yellow 56 Chemical compound C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1N=NC1=CC=CC=C1 SJJISKLXUJVZOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N acetaldehyde Chemical compound [14CH]([14CH3])=O IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 125000004849 alkoxymethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N biphenyl-2-ol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N choline Chemical compound C[N+](C)(C)CCO OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001231 choline Drugs 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229940109262 curcumin Drugs 0.000 description 1
- 235000012754 curcumin Nutrition 0.000 description 1
- 239000004148 curcumin Substances 0.000 description 1
- 150000004292 cyclic ethers Chemical class 0.000 description 1
- VFLDPWHFBUODDF-UHFFFAOYSA-N diferuloylmethane Natural products C1=C(O)C(OC)=CC(C=CC(=O)CC(=O)C=CC=2C=C(OC)C(O)=CC=2)=C1 VFLDPWHFBUODDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N dipropyl ether Chemical compound CCCOCCC POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- BHXIWUJLHYHGSJ-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-ethoxypropanoate Chemical compound CCOCCC(=O)OCC BHXIWUJLHYHGSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019256 formaldehyde Nutrition 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 1
- CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N heptan-2-one Chemical compound CCCCCC(C)=O CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJGSXYOJTGTZAV-UHFFFAOYSA-N pinacolone Chemical compound CC(=O)C(C)(C)C PJGSXYOJTGTZAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 150000008442 polyphenolic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 235000013824 polyphenols Nutrition 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- 238000011085 pressure filtration Methods 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940079877 pyrogallol Drugs 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 229960001755 resorcinol Drugs 0.000 description 1
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 1
- 230000001235 sensitizing effect Effects 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- KUCOHFSKRZZVRO-UHFFFAOYSA-N terephthalaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=C(C=O)C=C1 KUCOHFSKRZZVRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
Abstract
チル化アミノ樹脂、(C)トリアジン化合物及び(D)
一般式化1で表わされるベンゾトリアゾール化合物を含
有するネガ型レジスト組成物。 (式中、Xは−CH(OH)CH2(OH)、−OH又
は−N(R)2を示す。Rは炭素原子数1〜10のアル
キル基である。) 【効果】透明電導膜基板や金属膜基板に対して密着性が
よく、高い残膜率を示すとともに、優れたプロファイル
形状のレジストパターンを形成することができ、微細加
工化が要求される電子部品材料の製造、特にTFT素子
を含む液晶表示素子の製造において好適に使用できる。
Description
物、さらに詳しくは残膜率が高く、透明電導膜基板又は
金属膜基板に対する密着性に優れ、かつプロファイル形
状に優れるネガ型レジスト組成物及び前記レジスト組成
物を使用するレジストパターン形成方法に関する。
部品の製造分野では微細加工化が進み、そこで使用され
るネガ型レジスト組成物には、高い解像性や感度、良好
なプロファイル形状のレジストパターンの形成及びエッ
チング処理後の残膜率の高さなどが要求されるようにな
ってきている。例えば、液晶表示素子の駆動回路として
有望な薄膜トランジスタ(TFT)素子の製造にあって
は、その透明電極回路の形成が、インジウム錫酸化膜基
板(以下ITO膜基板という)などの透明電導膜基板上
にレジストパターンを形成し、そのレジストパターンを
マスクとして、透明電導膜基板をエッチングして形成さ
れている。また、電子部品の回路形成に使用されるAl
やTaなどの金属膜基板の加工に用いるネガ型レジスト
組成物の特性に対しても前記同様の要求がなされてい
る。前記透明電極回路の形成や金属膜基板の加工で使用
されネガ型レジスト組成物としては、従来、フェノール
ノボラック樹脂にビスアジド化合物を配合したネガ型レ
ジスト組成物、クロロメチル化ポリスチレンやポリビニ
ルフェノールと芳香族ビスアジド化合物とからなるネガ
型レジスト組成物(特公昭62−8777号公報)、熱
硬化性樹脂とフォト酸発生剤として210〜299nm
の波長範囲の化学線を吸収するハロゲン化有機化合物と
からなるネガ型レジスト組成物(特公昭62−1640
45号公報)などが提案されている。
知のネガ型レジスト組成物では、得られるレジストパタ
ーンの断面形状が逆テーパ状のプロファイル形状とな
り、また残膜率も低いという欠点を有していた。これを
解決するネガ型レジスト組成物として、アルカリ可溶性
樹脂とアルコキシメチル化アミノ樹脂と特定のトリアジ
ン化合物を含有するネガ型レジスト組成物(特開平5−
313370号公報)が提案され、プロファイル形状や
残膜率においてある程度の向上がみられたが、透明電導
膜基板、特にITO膜基板に対する密着性及び金属膜基
板に対する密着性が十分でなく、満足のいくプロファイ
ル形状のパターンを形成できるネガ型レジストではなか
った。
究を重ねた結果、アルカリ可溶性樹脂、アルコキシメチ
ル化アミノ樹脂、トリアジン化合物を含有するネガ型レ
ジスト組成物にさらに特定のベンゾトリアゾール化合物
を含有させることにより、透明電導膜基板や金属膜基板
に対する密着性が改善され、プロファイル形状の優れた
パターンを形成できるとともに、残膜率も向上したネガ
型レジスト組成物が得られることを見出し、本発明を完
成したものである。
有し、残膜率が高いとともにプロファイル形状の優れ、
基板に対する密着性が良好なレジストパターンを形成で
きるネガ型レジスト組成物を提供することを目的とす
る。また、本発明は、上記ネガ型レジスト組成物を使用
するレジストパターン形成方法を提供することを目的と
する。
明は、(A)アルカリ可溶性樹脂、(B)アルコキシメ
チル化アミノ樹脂、(C)トリアジン化合物及び(D)
一般式化1のベンゾトリアゾール化合物を含有すること
を特徴とするネガ型レジスト組成物及び前記組成物を使
用するレジストパターンの形成方法に係る。
は−N(R)2を示す。Rは炭素原子数1〜10のアル
キル記である。)
ては、ネガ型レジスト組成物の被膜形成用樹脂として知
られている、フェノール樹脂、アクリル樹脂、スチレン
とアクリル酸との共重合体、ポリヒドロキシスチレン、
ポリビニルフェノール、ポリα−メチルビニルフェノー
ルなどが挙げられる。特にフェノール樹脂及びポリヒド
ロキシスチレンが好ましく、中でもノボラック樹脂が好
適である。前記フェノール樹脂としてはフェノール類と
アルデヒド類との縮合反応生成物、フェノール類とケト
ン類との縮合反応生成物、ビニルフェノール系重合体、
イソプロペニルフェノール系重合体、これらのフェノー
ル樹脂の水素添加反応生成物などが挙げられる。これら
の原料であるフェノール類としては、フェノール、m−
クレゾール、p−クレゾール、2,5−キシレノール、
2,3−キシレノール、2,6−キシレノール、3,5
−キシレノール、2,3,5−トリメチルフェノール、
エチルフェノール、プロピルフェノール、ブチルフェノ
ール、フェニルフェノールなどの一価のフェノール類;
レゾルシノール、ピロカテコール、ヒドロキノン、ビス
フェノールA、ピロガロールなどの多価フェノール類な
どが挙げられる。中でも、m−クレゾール、p−クレゾ
ール、2,5−キシレノール、3,5−キシレノール、
2,3,5−トリメチルフェノールの1種又は2種以上
の混合物がよく、さらに好ましくはm−クレゾール30
重量%以上を含有し、かつ残りの成分としてp−クレゾ
ール、2,5−キシレノール及び3,5−キシレノール
からなる群から選ばれた少なくとも1種を含有する混合
フェノール類がよい。前記フェノール類とアルデヒド類
又はケトン類とを塩酸、硫酸、p−トルエンスルホン
酸、ギ酸又はシュウ酸などの酸性触媒の存在下で常法に
従って重合してフェノール樹脂が製造される。前記ホル
ムアルデヒド類としては、ホルムアルデヒド、アセトア
ルデヒド、ベンズアルデヒド、ヒドロキシベンズアルデ
ヒド、テレフタルアルデヒドなどが、またケトン類とし
ては、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケト
ン、ジフェニルケトンなどが挙げられる。さらに、フェ
ノール樹脂の水素添加反応生成物は、フェノール樹脂を
有機溶剤に溶解し、均一系又は不均一系で水素添加触媒
の存在下で水素を導入して製造される。
ミエションクロマトグラフィー法で測定した重量平均分
子量が2,000〜20,000、好ましくは3,00
0〜15,000の範囲が選ばれる。重量平均分子量が
2,000未満では現像後の膜減りが大きく、また2
0,000を超えると現像速度が小さくなる。
制限がなく、公知のものを用いることができるが、その
重量平均分子量は3000〜50000、好ましくは5
000〜30000の範囲のものが選ばれる。
ル化アミノ樹脂としては、特にアルコキシメチル化メラ
ミン樹脂やアルコキシメチル化尿素樹脂などを挙げるこ
とができる。前記アルコキシメチル化アミノ樹脂は、例
えば沸騰水溶液中でメラミン又は尿素をホルマリンと反
応させて縮合物を生成したのち、メチルアルコール、エ
チルアルコール、プロピルアルコール、ブチルアルコー
ルなどの低級アルコール類でエーテル化させ、次いで反
応液を冷却して析出する樹脂を取り出すことにより製造
することができる。このアルコキシメチル化アミノ樹脂
には、特に制限がなく、例えばメトキシメチル化メラミ
ン樹脂、エトキシメチル化メラミン樹脂、プロポキシメ
チル化メラミン樹脂、ブトキシメチル化メラミン樹脂、
メトキシメチル化尿素樹脂、エトキシメチル化尿素樹
脂、プロポキシメチル化尿素樹脂、ブトキシメチル化尿
素樹脂、市販品のニカラックMX−750、ニカラック
MX−706、ニカラックMX−101、ニカラックM
X−032、ニカラックMX−708、ニカラックMX
−40、ニカラックMX−31、ニカラックMS−1
1、ニカラックMW−22及びニカラックMW−30
(以上アルコキシメチル化メラミン樹脂の商品名、三和
ケミカル社製)、ニカラックMX−290及びニカラッ
クN−2009(以上アルコキシメチル化尿素樹脂の商
品名、三和ケミカル社製)などを挙げることができる。
これらは単独でもまた2種以上を組み合わせて用いても
よい。
物としては、例えば2−(4−メトキシフェニル)−
4,6−ビス(トリクロロメチル)−1,3,5−トリ
アジン、2−(4−メトキシナフチル)−4,6−ビス
(トリクロロメチル)−1,3,5−トリアジン、2−
[2−(2−フリル)エテニル]−4,6−ビス(トリ
クロロメチル)−1,3,5−トリアジン、2−[2−
(5−メチル−2−フリル)エテニル]−4,6−ビス
(トリクロロメチル)−1,3,5−トリアジン、2−
[2−(3,5−ジメトキシフェニル)エテニル]−
4,6−ビス(トリクロロメチル)−1,3,5−トリ
アジン、2−[2−(3,4−ジメトキシフェニル)エ
テニル]−4,6−ビス(トリクロロメチル)−1,
3,5−トリアジン、2−[2−(3,4−メチレンジ
オキシフェニル)エテニル]−4,6−ビス(トリクロ
ロメチル)−1,3,5−トリアジン、トリス(1,3
−ジブロモプロピル)−1,3,5−トリアジン、トリ
ス(2,3−ジブロモプロピル)−1,3,5−トリア
ジンなどを挙げることができる。これらは単独でも、ま
た2種以上を組み合わせて用いてもよい。
わされるベンゾトリアゾール化合物
は−N(R)2を示す。Rは炭素原子数1〜10のアル
キル基である。)としては、具体的に1−(2,3−ジ
ヒドロキシプロピル)ベンゾトリアゾール、1−ヒドロ
キシメチルベンゾトリアゾール、1−(N,N−ジオク
チルアミノメチル)ベンゾトリアゾールなどを挙げるこ
とができる。これらは単独又は2種以上を組み合わせて
用いてもよい。
のネガ型レジスト組成物は、(B)成分が(A)成分に
対して1〜65重量%、好ましくは2〜35重量%、
(C)成分が(A)成分に対して0.5〜15重量%、
好ましくは1〜10重量%及び(D)成分が(A)成分
に対して0.5〜15重量%、好ましくは1〜10重量
%の範囲で含有される。前記(B)成分の含有量が前記
範囲を逸脱するとプロファイル形状の優れたレジストパ
ターンを形成できず、また(C)成分が0.5重量%未
満では十分な効果が得られず、25重量%を超えるとレ
ジストのアルカリ水溶液に対する溶解性が悪くなり、現
像性が低下する。さらに(D)成分の含有量が0.5重
量%未満では残膜性、密着性に優れたレジストパターン
が形成できず、10重量%を超えると感度や解像性など
のレジスト特性に悪影響を与えるので好ましくない。
は、その目的を損なわない範囲で、必要に応じて相溶性
のあるレジスト膜の性能などを改良するための低分子量
フェノール化合物、具体的には、トリス(4−ヒドロキ
シフェニル)メタン、ビス(4−ヒドロキシ−3,5−
ジメチルフェニル)−2−ヒドロキシフェニルメタン、
ビス(4−ヒドロキシ−2,5−ジメチルフェニル)−
2−ヒドロキシフェニルメタン、ビス(3−シクロヘキ
シル−4−ヒドロキシ−6−メチルフェニル)−4−ヒ
ドロキシフェニルメタン、ビス(3−シクロヘキシル−
4−ヒドロキシ−6−メチルフェニル)−3,4−ジヒ
ドロキシフェニルメタン、1−[1−(4−ヒドロキシ
フェニル)イソプロピル]−4−[1,1−ビス(4−
ヒドロキシフェニル)エチル]ベンゼン、2−(2,
3,4−トリヒドロキシフェニル)−2−(2’,
3’,4’−トリヒドロキシフェニル)プロパン、ビス
(2,3,4−トリヒドロキシフェニル)メタンなどに
加えて2,6−ビス[1−(2,4−ジヒドロキシフェ
ニル)イソプロピル]−4−メチルフェノール、2,6
−ビス(2,3,4−トリヒドロキシフェニルメチル)
−4−メチルフェノール、4,6−ビス[1−(4−ヒ
ドロキシフェニル)イソプロピル]−レゾルシンなどを
配合でき、その配合量はアルカリ可溶性樹脂に対し1〜
35重量%、好ましくは3〜15重量%の範囲である。
さらに所望により相溶性のある可塑剤、安定剤、界面活
性剤、現像した像をより一層可視的にするための着色
剤、増感効果を向上させる増感剤、染料、2,2’,
4,4’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、4−ジメ
チルアミノ−2’,4’−ジヒドロキシベンゾフェノ
ン、5−アミノ−3−メチル−1−フェニル−4−(4
−ヒドロキシフェニルアゾ)ピラゾール、4−ジメチル
アミノ−4’−ヒドロキシアゾベンゼン、4−ジエチル
アミノ−4’−エトキシアゾベンゼン、4−ジエチルア
ミノアゾベンゼン、クルクミンなどのハレーション防止
剤などの添加剤を含有させることができる。
に当たっては有機溶剤に溶解した溶液の形で用いるのが
よい。前記有機溶剤としては、例えばアセトン、メチル
エチルケトン、シクロヘキサノン、イソブチルメチルケ
トン、n−アミルメチルケトン、イソアミルメチルケト
ン、1,1,1ートリメチルアセトンなどのケトン類;
エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレ
ングリコール、エチレングリコールモノアセテート又は
ジエチレングリコールモノアセテートのモノメチルエー
テル、モノエチルエーテル、モノプロピルエーテル、モ
ノイソプロピルエーテル、モノブチルエーテル又はモノ
フェニルエーテルなどの多価アルコール類及びその誘導
体;ジオキサンのような環式エーテル類;及び酢酸メチ
ル、酢酸エチル、3−エトキシプロピオン酸エチルなど
のエステル類を挙げることができる。これらは単独で
も、また2種以上を混合して用いてもよい。
ジスト組成物を透明電導膜基板又は金属膜基板にスピン
ナーなどで塗布し、乾燥してレジスト層を設けたのち、
g線、i線、deep−UV、エキシマレーザー、エッ
クス線をマスクを介して選択的に照射するか、又は電子
線を走査して照射したのち、加熱処理を施し、次いで、
例えば〜10重量%のテトラメチルアンモニウムヒドロ
キシドやコリンなどの有機アルカリ水溶液又は水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウムなどの無機
アルカリ水溶液を用いて現像し、前記放射線の非照射部
分を選択的に溶解除去してレジストパターンが形成され
る。
導膜基板や金属膜基板において有用に用いることがで
き、透明電導膜基板としてはインジウム錫酸化膜(IT
O膜)や酸化錫膜(SnO2膜)、特にITO膜に有用
で、金属膜としてはAl、Ta、Mo,Crなどの各種
金属膜基板をあげることができる。
説明するが、本発明はこれらの例によって何ら限定され
るものではない。
4の割合で混合し、これにホルマリンを加え、シュウ酸
触媒を用いて常法により縮合してクレゾールノボラック
樹脂(重量平均分子量3500)を得た。その20gと
アルコキシメチル化尿素樹脂であるニカラックMX−2
90(商品名、三和ケミカル社製)2gとを乳酸エチル
56gとプロピレングリコールモノメチルエーテルアセ
テート24gとの混合溶剤に溶解したのち、この溶液に
クレゾールノボラック樹脂に対して、2−(4−メトキ
シフェニル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−
1,3,5−トリアジンを5重量%、1−(2,3−ジ
ヒドロキシプロピル)ベンゾトリアゾールを5重量%、
1−[1−(4−ヒドロキシフェニル)イソプロピル]
−4−[1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)エチ
ル]ベンゼンを5重量%及び2,2’,4,4’−テト
ラヒドロキシベンゾフェノンを3重量%の割合でそれぞ
れ加え、溶解した溶液を孔径0.2μmのメンブランフ
ィルターを用いて加圧ろ過し、レジスト溶液を調製し
た。
厚200nmのITO膜が形成されたガラス基板上に、
4000rpmで20秒間スピンコートし、ホットプレ
ート上で90℃で90秒間乾燥して、1.0μm厚のレ
ジスト層を形成した。形成されたレジスト層にコンタク
トアナライザーPLAー501(商品名、キヤノン社
製)により、紫外線露光し、110℃で90秒間加熱処
理を行った。それを2.38重量%のテトラメチルアン
モニウムヒドロキシド水溶液に23℃で約1分間浸漬
し、非照射部分を溶解除去してレジストパターンを形成
した。このレジストパターンはITO基板面から垂直に
切り立った矩形の断面形状を有する良好なプロファイル
形状の5μm幅のレジストパターンであり、残膜率は9
5%であった。また、形成されたレジストパターンをマ
スクとして、露出したITO膜を塩化第二鉄と塩酸との
混合液からなるエッチング液中に40℃で30秒間浸漬
した。マスクの剥がれは全く確認できなかった。
アミノ樹脂、トリアジン化合物、ベンゾトリアゾール化
合物及び添加剤を含有するネガ型レジスト組成物を使用
した以外は、実施例1と同様の操作によりレジストパタ
ーンを形成した。そのレジストパターンの断面形状、残
膜率及び密着性を評価した。その結果を表2に示す。
である。
のものを○、逆テーパ状のものを×とする評価法。 残膜率…現像前後における膜厚の差から算出する評価
法。 密着性…良好:レジストパターンの剥がれが確認できな
いもの 不良:レジストパターンの剥がれが発生したもの としての評価法。
スト組成物で形成したレジストパターンは高い残膜率を
示すとともにITO膜に対する密着性がよく、良好なプ
ロファイル形状のレジストパターンを形成することがで
きる。
ガラス基板に代え、エッチング液を硝酸第2セリウムア
ンモニウムと硝酸との混合液に代えた以外は、実施例1
と同様の操作によりレジストパターンの断面形状、残膜
率及びエッチング処理後のレジストパターンの剥がれの
有無について評価したところ、断面形状は矩形、残膜率
は95%及びレジストパターンの剥がれは確認できなか
った。
電導膜や金属膜基板に対して密着性がよく、高い残膜率
を示すとともに、優れたプロファイル形状のレジストパ
ターンを形成することができ、微細加工化が要求される
電子部品材料の製造、特にTFT素子を含む液晶表示素
子の製造において好適に使用できる。
Claims (6)
- 【請求項1】(A)アルカリ可溶性樹脂、(B)アルコ
キシメチル化アミノ樹脂、(C)トリアジン化合物及び
(D)一般式化1で表わされるベンゾトリアゾール化合
物を含有することを特徴とするネガ型レジスト組成物。 【化1】 (式中、Xは−CH(OH)CH2(OH)、−OH又
は−N(R)2を示す。Rは炭素原子数1〜10のアル
キル基である。) - 【請求項2】ネガ型レジスト組成物が透明電導膜基板加
工用レジストであることを特徴とする請求項1記載のネ
ガ型レジスト組成物。 - 【請求項3】ネガ型レジスト組成物が金属膜基板加工用
レジストであることを特徴とする請求項1記載のネガ型
レジスト組成物。 - 【請求項4】(A)成分がノボラック樹脂であることを
特徴とする請求項1記載のネガ型レジスト組成物。 - 【請求項5】(D)成分の含有量がアルカリ可溶性樹脂
に対して0.5〜15重量%であることを特徴とする請
求項1記載のネガ型レジスト組成物。 - 【請求項6】アルカリ可溶性樹脂、アルコキシメチル化
アミノ樹脂、トリアジン化合物及び一般式化1で表わさ
れるベンゾトリアゾール化合物を含有するネガ型レジス
ト組成物を有機溶媒に溶解したネガ型レジスト溶液を透
明電導膜基板又は金属膜基板上に塗布し被膜を形成した
のち、活性光線を選択的に照射し、次いで現像処理する
ことを特徴とするレジストパターン形成方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16786895A JP3631291B2 (ja) | 1995-06-12 | 1995-06-12 | ネガ型レジスト組成物及びレジストパターン形成方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16786895A JP3631291B2 (ja) | 1995-06-12 | 1995-06-12 | ネガ型レジスト組成物及びレジストパターン形成方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08339087A true JPH08339087A (ja) | 1996-12-24 |
| JP3631291B2 JP3631291B2 (ja) | 2005-03-23 |
Family
ID=15857578
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16786895A Expired - Fee Related JP3631291B2 (ja) | 1995-06-12 | 1995-06-12 | ネガ型レジスト組成物及びレジストパターン形成方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3631291B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004092839A1 (ja) * | 2003-04-11 | 2004-10-28 | Az Electronic Materials (Japan) K.K. | 感光性樹脂組成物用基板密着性向上剤及びそれを含有する感光性樹脂組成物 |
| KR20130069399A (ko) | 2011-12-16 | 2013-06-26 | 후지필름 가부시키가이샤 | 레지스트 박리액 및 레지스트 박리 방법 |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5675642A (en) * | 1979-11-05 | 1981-06-22 | Hercules Inc | Improved photoresist composition |
| JPH05117557A (ja) * | 1991-01-25 | 1993-05-14 | Hitachi Chem Co Ltd | ポジ型感光性アニオン電着塗料樹脂組成物、これを用いた電着塗装浴、レジストパターンの製造法、プリント回路板の製造法及びプリント回路板 |
| JPH05333542A (ja) * | 1992-06-03 | 1993-12-17 | Nippon Synthetic Chem Ind Co Ltd:The | 感光性樹脂組成物 |
| JPH0659444A (ja) * | 1992-08-06 | 1994-03-04 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | 感放射線性樹脂組成物 |
| JPH0736179A (ja) * | 1993-07-19 | 1995-02-07 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | ネガ型感光性樹脂組成物 |
| JPH07134412A (ja) * | 1993-11-11 | 1995-05-23 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | ネガ型放射線感応性レジスト組成物 |
-
1995
- 1995-06-12 JP JP16786895A patent/JP3631291B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5675642A (en) * | 1979-11-05 | 1981-06-22 | Hercules Inc | Improved photoresist composition |
| JPH05117557A (ja) * | 1991-01-25 | 1993-05-14 | Hitachi Chem Co Ltd | ポジ型感光性アニオン電着塗料樹脂組成物、これを用いた電着塗装浴、レジストパターンの製造法、プリント回路板の製造法及びプリント回路板 |
| JPH05333542A (ja) * | 1992-06-03 | 1993-12-17 | Nippon Synthetic Chem Ind Co Ltd:The | 感光性樹脂組成物 |
| JPH0659444A (ja) * | 1992-08-06 | 1994-03-04 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | 感放射線性樹脂組成物 |
| JPH0736179A (ja) * | 1993-07-19 | 1995-02-07 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | ネガ型感光性樹脂組成物 |
| JPH07134412A (ja) * | 1993-11-11 | 1995-05-23 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | ネガ型放射線感応性レジスト組成物 |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004092839A1 (ja) * | 2003-04-11 | 2004-10-28 | Az Electronic Materials (Japan) K.K. | 感光性樹脂組成物用基板密着性向上剤及びそれを含有する感光性樹脂組成物 |
| JP2004347617A (ja) * | 2003-04-11 | 2004-12-09 | Clariant Internatl Ltd | 感光性樹脂組成物用基板密着性向上剤及びそれを含有する感光性樹脂組成物 |
| KR20130069399A (ko) | 2011-12-16 | 2013-06-26 | 후지필름 가부시키가이샤 | 레지스트 박리액 및 레지스트 박리 방법 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3631291B2 (ja) | 2005-03-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US20130108956A1 (en) | Nanocomposite positive photosensitive composition and use thereof | |
| JP2005526989A (ja) | アセタール及びケタールを溶剤として含むフォトレジスト組成物 | |
| US6790582B1 (en) | Photoresist compositions | |
| JP3473931B2 (ja) | リフトオフ用ポジ型感光性組成物およびパターン形成方法 | |
| US6905809B2 (en) | Photoresist compositions | |
| JP3105459B2 (ja) | ポジ型ホトレジスト組成物およびこれを用いた多層レジスト材料 | |
| TWI271420B (en) | Novolak resin mixtures and photosensitive compositions comprising the same | |
| JP3024694B2 (ja) | ポジ型ホトレジスト組成物 | |
| JP4372583B2 (ja) | ホトレジスト組成物、液晶パネル用スペーサの形成方法、液晶パネル用スペーサ、及び液晶パネル | |
| JP3192548B2 (ja) | ポジ型ホトレジスト組成物 | |
| JP4275519B2 (ja) | 微細パターンの形成方法および液晶表示素子の製造方法 | |
| JP3631291B2 (ja) | ネガ型レジスト組成物及びレジストパターン形成方法 | |
| JP3076523B2 (ja) | ポジ型ホトレジスト組成物 | |
| KR100531593B1 (ko) | 포지티브 포토레지스트 조성물 | |
| JP4611690B2 (ja) | レジストパターンの形成方法ならびにこれを用いた微細パターンの形成方法および液晶表示素子の製造方法 | |
| JP3488332B2 (ja) | ポジ型ホトレジスト塗布液 | |
| JP2935223B2 (ja) | レジストパターン形成用材料の製造方法及びタンタルのパターン形成方法 | |
| JP3722538B2 (ja) | ポジ型フォトレジスト組成物 | |
| EP1877865B1 (en) | Nanocomposite photoresist composition for imaging thick films | |
| JP2568883B2 (ja) | ポジ型フオトレジスト組成物 | |
| JP4350561B2 (ja) | ホトレジスト組成物、液晶パネル用スペーサの形成方法、液晶パネル用スペーサ及び液晶パネル | |
| KR101791265B1 (ko) | 포지티브형 포토레지스트 조성물 및 이를 이용한 포토레지스트 패턴 형성방법 | |
| JP4067260B2 (ja) | ポジ型フォトレジスト組成物 | |
| JP3631289B2 (ja) | ポジ型ホトレジスト組成物 | |
| JPH1048819A (ja) | ポジ型ホトレジスト組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20040302 |
|
| A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20040428 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20040810 |
|
| A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20040810 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20041130 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20041216 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20071224 Year of fee payment: 3 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20081224 Year of fee payment: 4 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |