JPH0834715A - パラ−フェニレンジアミン誘導体およびメタ−アミノフェノール誘導体を含有する、ケラチン繊維の酸化染色用組成物、および該組成物を用いる染色方法 - Google Patents
パラ−フェニレンジアミン誘導体およびメタ−アミノフェノール誘導体を含有する、ケラチン繊維の酸化染色用組成物、および該組成物を用いる染色方法Info
- Publication number
- JPH0834715A JPH0834715A JP7008519A JP851995A JPH0834715A JP H0834715 A JPH0834715 A JP H0834715A JP 7008519 A JP7008519 A JP 7008519A JP 851995 A JP851995 A JP 851995A JP H0834715 A JPH0834715 A JP H0834715A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- composition
- para
- formula
- phenylenediamine
- dye
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/41—Amines
- A61K8/411—Aromatic amines, i.e. where the amino group is directly linked to the aromatic nucleus
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 本発明は、染色に適当な媒体において、少な
くとも1つの酸化染料前駆物質、および、少なくとも1
つのカップリング剤を含有するタイプの、ケラチン繊
維、特に髪などのヒトケラチン繊維の酸化染料組成物に
おいて、酸化染料前駆物質として、ベンゼン環の2位に
置換された少なくとも1つのパラ−フェニレンジアミ
ン、または、これと酸との付加塩を、および、カップリ
ング剤として、少なくとも1つの特別なメタ−アミノフ
ェノール、または、これと酸との付加塩を、含有するこ
とを特徴とする染料組成物に関する。本発明はまた、ケ
ラチン繊維、特に髪などのヒトケラチン繊維の染料用へ
のこの組成物の用途に関する。 【効果】 本発明による新規染料によれば、持続性があ
り、無毒性で、特に、光、洗浄、厳しい天候、汗、およ
び髪に与えられた種々の処理に対して耐性がある、赤色
から紫色の範囲で呈色することが可能である染料組成物
が提供される。
くとも1つの酸化染料前駆物質、および、少なくとも1
つのカップリング剤を含有するタイプの、ケラチン繊
維、特に髪などのヒトケラチン繊維の酸化染料組成物に
おいて、酸化染料前駆物質として、ベンゼン環の2位に
置換された少なくとも1つのパラ−フェニレンジアミ
ン、または、これと酸との付加塩を、および、カップリ
ング剤として、少なくとも1つの特別なメタ−アミノフ
ェノール、または、これと酸との付加塩を、含有するこ
とを特徴とする染料組成物に関する。本発明はまた、ケ
ラチン繊維、特に髪などのヒトケラチン繊維の染料用へ
のこの組成物の用途に関する。 【効果】 本発明による新規染料によれば、持続性があ
り、無毒性で、特に、光、洗浄、厳しい天候、汗、およ
び髪に与えられた種々の処理に対して耐性がある、赤色
から紫色の範囲で呈色することが可能である染料組成物
が提供される。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、ケラチン繊維、特に髪
等のヒトケラチン繊維の酸化染色用組成物に関し、この
組成物は、ベンゼン環の2位に置換された少なくとも1
つのパラ−フェニレンジアミンと、以下に記載の構造を
有する1つのメタ−アミノフェノールを含有するもので
ある。本発明はまた、このような組成物の使用に関す
る。
等のヒトケラチン繊維の酸化染色用組成物に関し、この
組成物は、ベンゼン環の2位に置換された少なくとも1
つのパラ−フェニレンジアミンと、以下に記載の構造を
有する1つのメタ−アミノフェノールを含有するもので
ある。本発明はまた、このような組成物の使用に関す
る。
【0002】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】ケラ
チン繊維、特にヒトの髪を、一般的には’酸化塩基’と
して知られている、酸化染料前駆物質、特にオルト−ま
たはパラ−フェニレンジアミン、オルト−またはパラ−
アミノフェノール、および、呈色調節剤として知られて
いるカップリング剤、特に、メタ−フェニレンジアミン
類、メタ−アミノフェノール類およびメタ−ジフェノー
ル類を含有する染料組成物を用いて染色することは知ら
れている。この組成物は、酸化塩基の縮合したプロダク
トを用いて得られた、’背景’色を、調節でき、輝きを
与えることを可能とするものである。
チン繊維、特にヒトの髪を、一般的には’酸化塩基’と
して知られている、酸化染料前駆物質、特にオルト−ま
たはパラ−フェニレンジアミン、オルト−またはパラ−
アミノフェノール、および、呈色調節剤として知られて
いるカップリング剤、特に、メタ−フェニレンジアミン
類、メタ−アミノフェノール類およびメタ−ジフェノー
ル類を含有する染料組成物を用いて染色することは知ら
れている。この組成物は、酸化塩基の縮合したプロダク
トを用いて得られた、’背景’色を、調節でき、輝きを
与えることを可能とするものである。
【0003】髪の酸化染色分野においては、組み合わさ
れると、光、洗浄、厳しい気候、汗、および髪に与えら
れた種々の処理に対して十分な耐性を有する赤色を呈す
ることの可能な、酸化染料前駆物質およびカップリング
剤が、積極的に求められている。これまで、これらの呈
色は、パラ−フェニレンジアミンをベースとした染料を
用いて得られていた。しかしながら、パラ−フェニレン
ジアミンの使用は近年、毒物学的理由から問題視されて
いる。
れると、光、洗浄、厳しい気候、汗、および髪に与えら
れた種々の処理に対して十分な耐性を有する赤色を呈す
ることの可能な、酸化染料前駆物質およびカップリング
剤が、積極的に求められている。これまで、これらの呈
色は、パラ−フェニレンジアミンをベースとした染料を
用いて得られていた。しかしながら、パラ−フェニレン
ジアミンの使用は近年、毒物学的理由から問題視されて
いる。
【0004】
【課題を解決するための手段および作用】この点に関
し、鋭意研究した結果、出願人は、赤色から紫色の範囲
を呈し、ベンゼン環の2位に置換されたパラ−フェニレ
ンジアミンとメタ−アミノフェノールとを組み合わせる
ことによって、強度および耐性の双方を有する、新規な
無毒性染料をえることが可能であることを見い出した。
これらの化合物は、それぞれ以下に示す構造を有するも
のである。
し、鋭意研究した結果、出願人は、赤色から紫色の範囲
を呈し、ベンゼン環の2位に置換されたパラ−フェニレ
ンジアミンとメタ−アミノフェノールとを組み合わせる
ことによって、強度および耐性の双方を有する、新規な
無毒性染料をえることが可能であることを見い出した。
これらの化合物は、それぞれ以下に示す構造を有するも
のである。
【0005】本発明の主題は、染色に適当な媒体におい
て、少なくとも1つの酸化染料前駆物質、および、少な
くとも1つのカップリング剤を含有するタイプの、ケラ
チン繊維、特に髪等のヒトケラチン繊維の酸化染料組成
物において、酸化染料前駆物質として、式(I):
て、少なくとも1つの酸化染料前駆物質、および、少な
くとも1つのカップリング剤を含有するタイプの、ケラ
チン繊維、特に髪等のヒトケラチン繊維の酸化染料組成
物において、酸化染料前駆物質として、式(I):
【0006】
【化3】
【0007】ここで、mは、0または1の整数であり、n
は、1から4の整数である、で表わされる少なくとも1
つのパラ−フェニレンジアミン、および/または、少な
くとも1つの、このパラ−フェニレンジアミンと酸との
付加塩を、および、カップリング剤として、式(II):
は、1から4の整数である、で表わされる少なくとも1
つのパラ−フェニレンジアミン、および/または、少な
くとも1つの、このパラ−フェニレンジアミンと酸との
付加塩を、および、カップリング剤として、式(II):
【0008】
【化4】
【0009】ここで、R1は、1〜2の炭素数を有するア
ルキル基、または2〜3の炭素数を有するβ−ヒドロキ
シアルキル基である、で表わされる少なくとも1つのメ
タ−アミノフェノール、および/または、少なくとも1
つの、式(II)のメタ−アミノフェノールと酸との付加
塩を含有し、式(I)においてmが0であり、式(II)に
おいてR1がβ−ヒドロキシエチル基である場合、前記染
料組成物が3−メチル−パラ−アミノフェノール、2−
メチル−パラ−アミノフェノールおよび2−ヒドロキシ
メチル−パラ−アミノフェノールからなる群から選択さ
れるさらなる酸化染料前駆物質がないことを特徴とす
る、染料組成物である。
ルキル基、または2〜3の炭素数を有するβ−ヒドロキ
シアルキル基である、で表わされる少なくとも1つのメ
タ−アミノフェノール、および/または、少なくとも1
つの、式(II)のメタ−アミノフェノールと酸との付加
塩を含有し、式(I)においてmが0であり、式(II)に
おいてR1がβ−ヒドロキシエチル基である場合、前記染
料組成物が3−メチル−パラ−アミノフェノール、2−
メチル−パラ−アミノフェノールおよび2−ヒドロキシ
メチル−パラ−アミノフェノールからなる群から選択さ
れるさらなる酸化染料前駆物質がないことを特徴とす
る、染料組成物である。
【0010】このようにして得られた新規の染料によれ
ば、持続性があり、無毒性で、特に同時に、光、洗浄、
厳しい天候、汗、および髪に与えられた種々の処理に対
して耐性があり、赤色から紫色の範囲で呈色することが
可能である。特に、これらは、シャンプーに対して非常
に耐性を有するものである。
ば、持続性があり、無毒性で、特に同時に、光、洗浄、
厳しい天候、汗、および髪に与えられた種々の処理に対
して耐性があり、赤色から紫色の範囲で呈色することが
可能である。特に、これらは、シャンプーに対して非常
に耐性を有するものである。
【0011】本発明の他の主題は、酸化剤と、上記ケラ
チン繊維を染色するために使用された種々の薬剤とを含
有する、使用の準備のできた組成物に関する。
チン繊維を染色するために使用された種々の薬剤とを含
有する、使用の準備のできた組成物に関する。
【0012】本発明はまた、ケラチン繊維、特に髪等の
ヒトケラチン繊維の染色方法に関し、染色に適当な媒体
において少なくとも1つの酸化染料前駆物質、および、
上記カップリング剤を含有する染料組成物(A)を繊維
に適用し、この組成物(A)に使用時にのみ添加する、
または別に同時にまたは順次に適用される組成物(B)
に存在する、酸化剤を用いて、アルカリ性、中性、また
は酸性pHにおいて顕色処理することからなる、染色方法
に関する。
ヒトケラチン繊維の染色方法に関し、染色に適当な媒体
において少なくとも1つの酸化染料前駆物質、および、
上記カップリング剤を含有する染料組成物(A)を繊維
に適用し、この組成物(A)に使用時にのみ添加する、
または別に同時にまたは順次に適用される組成物(B)
に存在する、酸化剤を用いて、アルカリ性、中性、また
は酸性pHにおいて顕色処理することからなる、染色方法
に関する。
【0013】本発明はまた、いくつかの区分を含有する
染色用装置または染色用’キット’に関し、第1の区分
には、酸化染料前駆物質としての、少なくとも1つの式
(I)のパラ−フェニレンジアミンと、式(II)の少な
くとも1つのカップリグ剤を含有し、第2の区分には、
酸化剤を含有するものである。
染色用装置または染色用’キット’に関し、第1の区分
には、酸化染料前駆物質としての、少なくとも1つの式
(I)のパラ−フェニレンジアミンと、式(II)の少な
くとも1つのカップリグ剤を含有し、第2の区分には、
酸化剤を含有するものである。
【0014】本発明による、他の特徴、目的、優位点
は、以下の実施例を参照するとより詳細に理解されるで
あろう。
は、以下の実施例を参照するとより詳細に理解されるで
あろう。
【0015】本発明において使用可能な酸塩は好ましく
は、塩酸塩類、硫酸塩類、臭酸塩類、および酒石酸塩類
から選択される。
は、塩酸塩類、硫酸塩類、臭酸塩類、および酒石酸塩類
から選択される。
【0016】本発明で使用可能な酸化染料前駆物質とし
ては、以下の化合物が好ましくは、使用される:2−
(ヒドロキシメチル)−パラ−フェニレンジアミン、2
−(β−ヒドロキシエチル)−パラ−フェニレンジアミ
ン、2−(β−ヒドロキシエトキシ)−パラ−フェニレ
ンジアミン、および酸とのこの付加塩が挙げられる。
ては、以下の化合物が好ましくは、使用される:2−
(ヒドロキシメチル)−パラ−フェニレンジアミン、2
−(β−ヒドロキシエチル)−パラ−フェニレンジアミ
ン、2−(β−ヒドロキシエトキシ)−パラ−フェニレ
ンジアミン、および酸とのこの付加塩が挙げられる。
【0017】この前駆物質またはその塩の濃度は、組成
物の全重量に関して、約0.01と10重量%の間、好
ましくは、約0.05と5重量%の間で存在する。
物の全重量に関して、約0.01と10重量%の間、好
ましくは、約0.05と5重量%の間で存在する。
【0018】式(II)で表わされるカップリング剤とし
ては特に、2−メチル−5−N−(β−ヒドロキシエチ
ルアミノ)フェノール、または酸とのこの付加塩を使用
することが好ましい。式(II)で表わされるカップリン
グ剤またはその塩の濃度は、組成物の全重量に関して、
約0.005と3重量%の間、好ましくは、約0.05
と2重量%の間で存在する。
ては特に、2−メチル−5−N−(β−ヒドロキシエチ
ルアミノ)フェノール、または酸とのこの付加塩を使用
することが好ましい。式(II)で表わされるカップリン
グ剤またはその塩の濃度は、組成物の全重量に関して、
約0.005と3重量%の間、好ましくは、約0.05
と2重量%の間で存在する。
【0019】本発明による特に好ましい、酸化染料組成
物は、酸化染料前駆物質としては、2−(β−ヒドロキ
シエチル)−パラ−フェニレンジアミン、またはこれら
の塩の1つを、および、カップリング剤として、2−メ
チル−5−N−(β−ヒドロキシエチルアミノ)フェノ
ールまたはこれと酸との付加塩の1つを含有し、この組
成物は、上記のように、3−メチル−パラ−アミノフェ
ノール、2−メチル−パラ−アミノフェノールおよび2
−ヒドロキシメチル−パラ−アミノフェノールからなる
群から選択されるさらなる酸化染料前駆物質を含有しな
いものである。
物は、酸化染料前駆物質としては、2−(β−ヒドロキ
シエチル)−パラ−フェニレンジアミン、またはこれら
の塩の1つを、および、カップリング剤として、2−メ
チル−5−N−(β−ヒドロキシエチルアミノ)フェノ
ールまたはこれと酸との付加塩の1つを含有し、この組
成物は、上記のように、3−メチル−パラ−アミノフェ
ノール、2−メチル−パラ−アミノフェノールおよび2
−ヒドロキシメチル−パラ−アミノフェノールからなる
群から選択されるさらなる酸化染料前駆物質を含有しな
いものである。
【0020】また、他の優位な組成物は、酸化染料前駆
物質として、2−(β−ヒドロキシエトキシ)−パラ−
フェニレンジアミン、またはこれらの塩の1つを、およ
び、カップリング剤として、2−メチル−5−N−(β
−ヒドロキシエチルアミノ)フェノール、または酸との
この付加塩の1つを含有するものである。
物質として、2−(β−ヒドロキシエトキシ)−パラ−
フェニレンジアミン、またはこれらの塩の1つを、およ
び、カップリング剤として、2−メチル−5−N−(β
−ヒドロキシエチルアミノ)フェノール、または酸との
この付加塩の1つを含有するものである。
【0021】酸化剤は好ましくは、過酸化水素、過酸化
尿素、臭素酸アルカリ金属塩および過塩(persalts)、
たとえば過臭素酸塩および過硫酸塩である。過酸化水素
が特に好ましい。
尿素、臭素酸アルカリ金属塩および過塩(persalts)、
たとえば過臭素酸塩および過硫酸塩である。過酸化水素
が特に好ましい。
【0022】上記のような組み合わせを含有する組成物
(A)は、pH3と11との間であってよく、このpHは、
ケラチン繊維を染色するために使用される従来の塩基性
化剤、たとえばアンモニア水、炭酸アルカリ金属塩類、
アルカノールアミン類、たとえばモノ−、ジ−、トリエ
タノールアミン、およびこれらの誘導体、水酸化ナトリ
ウムまたは水酸化カリウム、または式:
(A)は、pH3と11との間であってよく、このpHは、
ケラチン繊維を染色するために使用される従来の塩基性
化剤、たとえばアンモニア水、炭酸アルカリ金属塩類、
アルカノールアミン類、たとえばモノ−、ジ−、トリエ
タノールアミン、およびこれらの誘導体、水酸化ナトリ
ウムまたは水酸化カリウム、または式:
【0023】
【化5】
【0024】ここで、Rは、任意に、水酸化基またはC1
〜C4アルキル基で置換されてもよいプロピレン基を示
し;R2、R3、R4、およびR5は、同じでも異なっていても
よく、各々独立に、水素原子、C1〜C4アルキル基、また
はC1〜C4ヒドロキシアルキル基を示す、で表わされる化
合物を用いて、または、標準酸性化剤、たとえば無機ま
たは有機酸、たとえば塩酸、酒石酸、クエン酸、および
リン酸を用いてのいずれかによって、調節可能である。
〜C4アルキル基で置換されてもよいプロピレン基を示
し;R2、R3、R4、およびR5は、同じでも異なっていても
よく、各々独立に、水素原子、C1〜C4アルキル基、また
はC1〜C4ヒドロキシアルキル基を示す、で表わされる化
合物を用いて、または、標準酸性化剤、たとえば無機ま
たは有機酸、たとえば塩酸、酒石酸、クエン酸、および
リン酸を用いてのいずれかによって、調節可能である。
【0025】上記の酸化剤を含有する組成物(B)のpH
は、組成物(A)と混合した後、ヒトケラチン繊維に適
用された組成物のpHは好ましくは、3と11との間の範
囲である。これは、上記のように、常法にしたがって、
酸性化剤または塩基性化剤を用いて所望の値に調節され
るものである。酸化組成物(B)は、好ましくは、過酸
化水素の溶液からなる。
は、組成物(A)と混合した後、ヒトケラチン繊維に適
用された組成物のpHは好ましくは、3と11との間の範
囲である。これは、上記のように、常法にしたがって、
酸性化剤または塩基性化剤を用いて所望の値に調節され
るものである。酸化組成物(B)は、好ましくは、過酸
化水素の溶液からなる。
【0026】本発明の染色方法の好ましい実施態様によ
れば、上記染料組成物(A)は、使用時において、顕色
するために十分な量の酸化溶液と混合する。得られた混
合物は次いで、ヒトケラチン繊維に適用され、5から4
0分の間、好ましくは、15から30分の間放置する。
この後、この繊維を、すすぎ洗いし、シャンプーで洗浄
して、再度すすぎ洗いして乾燥するものである。
れば、上記染料組成物(A)は、使用時において、顕色
するために十分な量の酸化溶液と混合する。得られた混
合物は次いで、ヒトケラチン繊維に適用され、5から4
0分の間、好ましくは、15から30分の間放置する。
この後、この繊維を、すすぎ洗いし、シャンプーで洗浄
して、再度すすぎ洗いして乾燥するものである。
【0027】上記染料に加えて、明度を調節する、また
は光沢を豊富にするために、染料組成物はまた、直接染
料、および/または、カップリング剤を含有可能であ
る。
は光沢を豊富にするために、染料組成物はまた、直接染
料、および/または、カップリング剤を含有可能であ
る。
【0028】染料組成物はまた、酸化防止剤を含有可能
である。これらは特に、亜硫酸ナトリウム、チオグリコ
ール酸、チオ乳酸、重亜硫酸ナトリウム、デヒドロアス
コルビン酸、ヒドロキノン、2−メチルヒドロキノン、
tert−ブチルヒドロキノン、およびホモゲンチジン酸か
ら選択可能であり、一般的には、組成物の全重量に関し
て、約0.05と1.5重量%の間の比率で存在する。
である。これらは特に、亜硫酸ナトリウム、チオグリコ
ール酸、チオ乳酸、重亜硫酸ナトリウム、デヒドロアス
コルビン酸、ヒドロキノン、2−メチルヒドロキノン、
tert−ブチルヒドロキノン、およびホモゲンチジン酸か
ら選択可能であり、一般的には、組成物の全重量に関し
て、約0.05と1.5重量%の間の比率で存在する。
【0029】好ましい実施態様においては、染料組成物
はまた、当業者に良く知られた界面活性剤を、組成物の
全重量に関して、約0.5と55重量%の間、好ましく
は、2と50重量%の間の比率で、有機溶媒を、組成物
の全重量に関して、約1と40重量%の間、特に5と3
0重量%の間の比率で、または髪を酸化染色する分野に
おいて従来より知られている、化粧品的に許容可能な種
々の他のアジュバントを含有するものである。
はまた、当業者に良く知られた界面活性剤を、組成物の
全重量に関して、約0.5と55重量%の間、好ましく
は、2と50重量%の間の比率で、有機溶媒を、組成物
の全重量に関して、約1と40重量%の間、特に5と3
0重量%の間の比率で、または髪を酸化染色する分野に
おいて従来より知られている、化粧品的に許容可能な種
々の他のアジュバントを含有するものである。
【0030】髪に適用される組成物は、種々の形態、た
とえば、液体、クリーム、ゲル、または特にケラチン繊
維、特にヒトの髪を染色するのに適当な他の形態で提供
可能である。特に、泡を形成する、エアゾールにおいて
加圧下、推進薬の存在下で、パッケージされることも可
能である。
とえば、液体、クリーム、ゲル、または特にケラチン繊
維、特にヒトの髪を染色するのに適当な他の形態で提供
可能である。特に、泡を形成する、エアゾールにおいて
加圧下、推進薬の存在下で、パッケージされることも可
能である。
【0031】本発明を例解する具体的な実施例を以下に
示す。まず最初に、本発明による酸化染料の性能を評価
するために使用されたテスト、すなわち、汗、光、シャ
ンプー、厳しい気候、またはパーマ処理に対する耐性テ
ストに関して、説明する。
示す。まず最初に、本発明による酸化染料の性能を評価
するために使用されたテスト、すなわち、汗、光、シャ
ンプー、厳しい気候、またはパーマ処理に対する耐性テ
ストに関して、説明する。
【0032】汗に対する耐性:以下の組成の合成汗溶液
を使用する:NaCl、10g;リン酸水素カリウム、1g;
ヒスチジン、0.25g;pH=3.2とするための乳
酸;および全体で100gとするための水。染色した毛
髪の束を、時計皿でカバーされた結晶皿に含有した上記
汗溶液に浸し、37℃で20〜50時間放置する。この
毛髪の束を次いで濯ぎ洗いし、乾燥する。
を使用する:NaCl、10g;リン酸水素カリウム、1g;
ヒスチジン、0.25g;pH=3.2とするための乳
酸;および全体で100gとするための水。染色した毛
髪の束を、時計皿でカバーされた結晶皿に含有した上記
汗溶液に浸し、37℃で20〜50時間放置する。この
毛髪の束を次いで濯ぎ洗いし、乾燥する。
【0033】光に対する耐性(キセノテスト(Xenotes
t)):染色した毛髪をサポート(厚紙またはプラスチ
ック)に付着させる。これらのサポートを、25℃の温
度で25〜75%RH(相対湿度)の範囲の湿度におい
て、20〜80時間、キセノンランプの周囲を回転する
サンプルホールダーに置いておく。
t)):染色した毛髪をサポート(厚紙またはプラスチ
ック)に付着させる。これらのサポートを、25℃の温
度で25〜75%RH(相対湿度)の範囲の湿度におい
て、20〜80時間、キセノンランプの周囲を回転する
サンプルホールダーに置いておく。
【0034】シャンプーに対する耐性(アイバ−テキソ
マットマシーン(Ahiba−Texomat machine)):染色し
た毛髪の束を、標準シャンプーの溶液に浸したバスケッ
トに置く。このバスケットを、手でこする動作を再現し
て、泡を形成する、種々の振動数の上下運動および回転
運動する。3分のテスト時間後、毛髪の束を除去し、次
いで濯ぎ洗いして乾燥する。この染色した毛髪の束に対
して、数回の連続シャンプーテストを行う。
マットマシーン(Ahiba−Texomat machine)):染色し
た毛髪の束を、標準シャンプーの溶液に浸したバスケッ
トに置く。このバスケットを、手でこする動作を再現し
て、泡を形成する、種々の振動数の上下運動および回転
運動する。3分のテスト時間後、毛髪の束を除去し、次
いで濯ぎ洗いして乾燥する。この染色した毛髪の束に対
して、数回の連続シャンプーテストを行う。
【0035】厳しい気候に対する耐性(組み合わせテス
ト):染色した毛髪の束を、60%の相対湿度で、強い
光(キセノテスト40h)にさらし、同時に、12時間
ごとに、20分の持続時間で水でスプレーする。
ト):染色した毛髪の束を、60%の相対湿度で、強い
光(キセノテスト40h)にさらし、同時に、12時間
ごとに、20分の持続時間で水でスプレーする。
【0036】パーマ処理に対する耐性:染色した毛髪の
束を、強度1〜3のダルシア・バイタル(Dulcia
Vital)パーマネントウエーブ還元溶液(ロレヤ
ル社)に、10〜20分間浸し;毛髪の束を、濯ぎ洗い
し;次いで5分間定着(酸化)溶液に浸す。水で濯ぎ洗
いした後、標準のシャンプーで洗浄し、水で濯ぎ洗い
し、乾燥する。
束を、強度1〜3のダルシア・バイタル(Dulcia
Vital)パーマネントウエーブ還元溶液(ロレヤ
ル社)に、10〜20分間浸し;毛髪の束を、濯ぎ洗い
し;次いで5分間定着(酸化)溶液に浸す。水で濯ぎ洗
いした後、標準のシャンプーで洗浄し、水で濯ぎ洗い
し、乾燥する。
【0037】
実施例1:本発明による、以下の染料組成物を調製し
た。
た。
【0038】 −2−(β−ヒドロキシエチル)−パラ−フェニレンジアミン、二塩酸塩 0.675g −2−メチル−5−N−(β−ヒドロキシエチルアミノ)フェノール 0.501g −2モルのグリセロールを含有するポリグリセロール化オレイルアルコール 4.0g −4モルのグリセロールを含有するポリグリセロール化オレイルアルコール( 78%活性材料(AM)) 5.7g 活性材料(AM ) −オレイン酸 3.0g −アクゾ(AKZO)社から商品名エトミーン(Ethomeen)012として販売され ている、2モルのエチレンオキシドを含有するオレイルアミン 7.0g −55%活性材料(AM)のジエチルアミノプロピル=ラウリルアミノスクシナ マート、ナトリウム塩 3.0g 活性材料(AM) −オレイルアルコール 5.0g −オレイン酸ジエタノールアミド 12.0g −プロピレングリコール 3.5g −エチルアルコール 7.0g −ジプロピレングリコール 0.5g −プロピレン=グリコール=モノメチル=エーテル 9.0g −35%活性材料(AM)のメタ重亜硫酸ナトリウム水溶液 0.4g 活性材料(A M) −酢酸アンモニウム 0.8g −酸化防止剤、金属イオン封止剤 適量 −香料、保存剤 適量 −NH3、20%含有のアンモニア水 10.0g −脱イオン水 全体として100.0gとするための 適量
【0039】使用時に、この組成物を、pH3の、20容
量の過酸化水素(6重量%)と、これと同重量で混合し
た。pH9.8の混合物が得られた。この混合物を次い
で、90%白髪の白髪まじりの毛髪に、30分間適用し
た。濯ぎ洗いして、シャンプーで洗浄し、また洗い流し
て乾燥した後、毛髪は、特にシャンプーに極めて良好な
耐性を有し、赤−紫色の明度を有するものに染まった。
量の過酸化水素(6重量%)と、これと同重量で混合し
た。pH9.8の混合物が得られた。この混合物を次い
で、90%白髪の白髪まじりの毛髪に、30分間適用し
た。濯ぎ洗いして、シャンプーで洗浄し、また洗い流し
て乾燥した後、毛髪は、特にシャンプーに極めて良好な
耐性を有し、赤−紫色の明度を有するものに染まった。
【0040】実施例2:本発明による、以下の染料組成
物を調製した。
物を調製した。
【0041】 −2−(β−ヒドロキシエトキシ)−パラ−フェニレンジアミン、二塩酸塩 0.723g −2−メチル−5−N−(β−ヒドロキシエチルアミノ)フェノール 0.501g −2モルのグリセロールを含有するポリグリセロール化オレイルアルコール 4.0g −4モルのグリセロールを含有するポリグリセロール化オレイルアルコール( 78%活性材料(AM)) 5.7g 活性材料(AM ) −オレイン酸 3.0g −アクゾ(AKZO)社から商品名エトミーン(Ethomeen)012として販売され ている、2モルのエチレンオキシドを含有するオレイルアミン 7.0g −55%活性材料(AM)のジエチルアミノプロピル=ラウリルアミノスクシナ マート、ナトリウム塩 3.0g 活性材料(AM) −オレイルアルコール 5.0g −オレイン酸ジエタノールアミド 12.0g −プロピレングリコール 3.5g −エチルアルコール 7.0g −ジプロピレングリコール 0.5g −プロピレン=グリコール=モノメチル=エーテル 9.0g −35%活性材料(AM)のメタ重亜硫酸ナトリウム水溶液 0.4g 活性材料(AM ) −酢酸アンモニウム 0.8g −酸化防止剤、金属イオン封止剤 適量 −香料、保存剤 適量 −NH3、20%含有のアンモニア水 10.0g −脱イオン水 全体として100.0gとするための 適量
【0042】使用時に、この組成物を、pH3の、20容
量の過酸化水素(6重量%)と、これと同重量で混合し
た。pH9.8の混合物が得られた。この混合物を次い
で、90%白髪の白髪まじりの毛髪に、30分間適用し
た。濯ぎ洗いして、シャンプーで洗浄し、また洗い流し
て乾燥した後、毛髪は、特にシャンプーに極めて良好な
耐性を有し、紫色の明度を有するものに染まった。
量の過酸化水素(6重量%)と、これと同重量で混合し
た。pH9.8の混合物が得られた。この混合物を次い
で、90%白髪の白髪まじりの毛髪に、30分間適用し
た。濯ぎ洗いして、シャンプーで洗浄し、また洗い流し
て乾燥した後、毛髪は、特にシャンプーに極めて良好な
耐性を有し、紫色の明度を有するものに染まった。
Claims (11)
- 【請求項1】 染色に適当な媒体において、少なくとも
1つの酸化染料前駆物質、および、少なくとも1つのカ
ップリング剤を含有する、髪等のケラチン繊維の酸化染
料組成物において、酸化染料前駆物質として、式
(I): 【化1】 ここで、mは、0または1の整数であり、nは、1から4
の整数である、 で表わされる少なくとも1つのパラ−フェニレンジアミ
ン、および/または、少なくとも1つの、このパラ−フ
ェニレンジアミンと酸との付加塩を含有し、および、 カップリング剤として、式(II): 【化2】 ここで、R1は、1〜2の炭素数を有するアルキル基、ま
たは2〜3の炭素数を有するβ−ヒドロキシアルキル基
である、で表わされる少なくとも1つのメタ−アミノフ
ェノール、および/または、少なくとも1つの、式(I
I)のメタ−アミノフェノールと酸との付加塩を含有
し、式(I)においてmが0であり、式(II)においてR1
がβ−ヒドロキシエチル基である場合、前記染料組成物
が3−メチル−パラ−アミノフェノール、2−メチル−
パラ−アミノフェノールおよび2−ヒドロキシメチル−
パラ−アミノフェノールからなる群から選択される更な
る酸化染料前駆物質を含有しないことを特徴とする、染
料組成物。 - 【請求項2】 式(I)で表わされるパラ−フェニレン
ジアミンが、2−(ヒドロキシメチル)−パラ−フェニ
レンジアミン、2−(β−ヒドロキシエチル)−パラ−
フェニレンジアミン、2−(β−ヒドロキシエトキシ)
−パラ−フェニレンジアミン、および酸とのこの付加塩
とから選択されることを特徴とする、請求項1に記載の
染料組成物。 - 【請求項3】 式(II)で表わされるカップリング剤
が、2−メチル−5−N−(β−ヒドロキシエチルアミ
ノ)フェノールおよびこれと酸との付加塩から選択され
ることを特徴とする、請求項1または2に記載の染料組
成物。 - 【請求項4】 式(I)で表わされる酸化染料前駆物質
として、少なくとも2−(β−ヒドロキシエチル)−パ
ラ−フェニレンジアミンまたはこれと酸との付加塩の1
つ、および、カップリング剤として、少なくとも2−メ
チル−5−N−(β−ヒドロキシエチルアミノ)フェノ
ールまたはこれと酸との付加塩の1つを含有することを
特徴とする、請求項1ないし3のいずれかに記載の染料
組成物。 - 【請求項5】 式(I)で表わされる酸化染料前駆物質
として、少なくとも2−(β−ヒドロキシエトキシ)−
パラ−フェニレンジアミンまたはこれと酸との付加塩の
1つ、および、カップリング剤として、少なくとも2−
メチル−5−N−(β−ヒドロキシエチルアミノ)フェ
ノールまたはこれと酸との付加塩の1つを含有すること
を特徴とする、請求項1ないし3のいずれかに記載の染
料組成物。 - 【請求項6】 酸との付加塩が、塩酸塩類、硫酸塩類、
臭酸塩類、および酒石酸塩類から選択されることを特徴
とする、請求項1ないし5のいずれかに記載の染料組成
物。 - 【請求項7】 式(I)で表わされるパラ−フェニレン
ジアミンまたはその塩が、組成物の全重量に関して、約
0.01と10重量%の間、好ましくは、0.05と5
重量%との間で存在し、式(II)で表わされるカップリ
ング剤が、組成物の全重量に関して、約0.005と3
重量%の間、好ましくは、約0.05と2重量%の間で
存在することを特徴とする、請求項1ないし6のいずれ
かに記載の染料組成物。 - 【請求項8】 使用準備のできた組成物であり、さら
に、酸化剤を含有し、pHが3と11の間であることを特
徴とする、請求項1ないし7のいずれかに記載の染料組
成物。 - 【請求項9】 請求項1ないし8のいずれかに記載の染
料組成物(A)を髪等のケラチン繊維に適用し、該組成
物(A)に使用時にのみ添加する、または別に同時にま
たは順次に適用する組成物(B)に存在する、酸化剤を
用いて、アルカリ性、中性、または酸性媒体において顕
色処理することを特徴とする、髪等のケラチン繊維の染
色方法。 - 【請求項10】 髪等のケラチン繊維を染色するための
キットまたはいくつかの区分を含有する装置において、
少なくとも2つの区分を有し、その1つには、請求項1
ないし7のいずれかに記載の組成物(A)を含有し、他
の1つには、染色に適する媒体に、酸化剤が含有された
組成物(B)を含有することを特徴とする、キットまた
は装置。 - 【請求項11】 染料組成物または染色装置もしくはキ
ットを使用して、髪等のケラチン繊維を染色することを
特徴とする、請求項1ないし8のいずれかに記載の染料
組成物または請求項10に記載の染色装置またはキット
の使用方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9400702 | 1994-01-24 | ||
| FR9400702A FR2715297B1 (fr) | 1994-01-24 | 1994-01-24 | Composition de teinture d'oxydation des fibres kératiniques comprenant un dérivé de paraphénylènediamine et un dérivé de métaaminophénol, et procédé de teinture utilisant une telle composition. |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0834715A true JPH0834715A (ja) | 1996-02-06 |
| JP2601642B2 JP2601642B2 (ja) | 1997-04-16 |
Family
ID=9459307
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7008519A Expired - Fee Related JP2601642B2 (ja) | 1994-01-24 | 1995-01-23 | パラ−フェニレンジアミン誘導体およびメタ−アミノフェノール誘導体を含有する、ケラチン繊維の酸化染色用組成物、および該組成物を用いる染色方法 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5538516A (ja) |
| EP (1) | EP0665006B2 (ja) |
| JP (1) | JP2601642B2 (ja) |
| CA (1) | CA2138480C (ja) |
| DE (1) | DE69417204T3 (ja) |
| ES (1) | ES2132358T3 (ja) |
| FR (1) | FR2715297B1 (ja) |
Families Citing this family (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2755365B1 (fr) | 1996-11-07 | 1999-08-06 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
| CA2254413C (en) * | 1997-11-19 | 2006-12-19 | Bristol-Myers Squibb Company | Dye compositions |
| US5993491A (en) * | 1998-05-13 | 1999-11-30 | Bristol-Myers Squibb Company | Oxidative hair dye compositions and methods containing 1-(4-aminophenyl)-2-pyrrolidinemethanols |
| US6228130B1 (en) | 1998-11-03 | 2001-05-08 | Bristol-Myers Squibb Company | Primary intermediate in oxidative hair dyeing |
| US6342079B1 (en) | 2000-01-27 | 2002-01-29 | Bristol-Myers Squibb Company | Primary intermediate for use in oxidative hair dyeing |
| FR2806299B1 (fr) * | 2000-03-14 | 2002-12-20 | Oreal | Compositions pour la teinture des fibres keratiniques contenant des derives de paraphenylenediamine a groupement pyrrolidinyle |
| FR2817470B1 (fr) * | 2000-12-06 | 2003-01-03 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation a base de 1-(aminophenyl)pyrrolidines substituees en position 2 et 5 et procede de teinture de mise en oeuvre |
| FR2817473B1 (fr) * | 2000-12-06 | 2003-01-03 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation a base de 1-4(-aminophenyl)pyrrolidines substituees en position 2 et 4 et procede de teinture de mise en oeuvre |
| FR2817471B1 (fr) * | 2000-12-06 | 2005-06-10 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation a base de 1-(4-aminophenyl) pyrrolidines substituees en position 3 et 4 et procede de teinture de mise en oeuvre |
| US6521761B2 (en) * | 2000-12-06 | 2003-02-18 | Clairol Incorporated | Primary intermediates for oxidative coloration of hair |
| FR2817474B1 (fr) * | 2000-12-06 | 2003-01-03 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation a base de 1-(4-aminophenyl) pyrrolidines substituee en position 2 et procede de teinture de mise en oeuvre |
| FR2817472B1 (fr) * | 2000-12-06 | 2003-01-03 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation a base de 1-(4-aminophenyl)pyrrolidines substituees au moins en position 2 et 3 et procede de teinture de mise en oeuvre |
| US6946005B2 (en) | 2002-03-27 | 2005-09-20 | L'oreal S.A. | Pyrrolidinyl-substituted para-phenylenediamine derivatives substituted with a cationic radical, and use of these derivatives for dyeing keratin fibers |
| US7132534B2 (en) * | 2002-07-05 | 2006-11-07 | L'oreal | Para-phenylenediamine derivatives containing a pyrrolidyl group, and use of these derivatives for coloring keratin fibers |
| US6923835B2 (en) * | 2002-09-09 | 2005-08-02 | L'oreal S.A. | Bis-para-phenylenediamine derivatives comprising a pyrrolidyl group and use of these derivatives for dyeing keratin fibres |
Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2628641A1 (de) * | 1975-06-26 | 1977-01-13 | Oreal | Glycerinierte kuppler |
| JPS54148817A (en) * | 1978-04-06 | 1979-11-21 | Oreal | New phenylene diamine compound and use thereof |
| JPS55500519A (ja) * | 1978-07-20 | 1980-08-14 | ||
| JPS55145762A (en) * | 1979-04-26 | 1980-11-13 | Oreal | Metaphenylene diamine * dyeing composition containing same and method using same |
| JPS61152620A (ja) * | 1984-12-21 | 1986-07-11 | ロレアル | 染毛組成物 |
| JPS61502531A (ja) * | 1984-06-27 | 1986-11-06 | ウエラ アクチエンゲゼルシヤフト | 低粘度賦形材料にもとづく酸化染毛剤 |
| GB2239265A (en) * | 1989-05-27 | 1991-06-26 | Wella Ag | Oxidation hair colorant |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2364888A1 (fr) * | 1976-09-17 | 1978-04-14 | Oreal | Nouvelles paraphenylenediamines substituees sur le noyau en position 2 et leur application dans la teinture des fibres keratiniques |
| LU77994A1 (fr) * | 1977-08-19 | 1979-05-23 | Oreal | Compositions tinctoriales a base de colorants d'oxydation comprenant un acide(2,5-dihydroxyphenyl)alcanoique ou l'un de ses sels a titre d'anti-oxydant et procede de preparation |
| FR2421606A1 (fr) * | 1978-04-06 | 1979-11-02 | Oreal | Procede de teinture de fibres keratiniques en deux temps |
| US4333230A (en) † | 1979-02-16 | 1982-06-08 | Molex Incorporated | Machine for making an electrical harness |
| FR2461494A1 (fr) * | 1979-07-24 | 1981-02-06 | Oreal | Compositions tinctoriales pour cheveux contenant, en tant que coupleur, au moins un diamino-2,4 alkylbenzene |
| DE3038284C2 (de) * | 1980-10-10 | 1985-08-22 | Wella Ag, 6100 Darmstadt | Mittel und Verfahren zur oxidativen Färbung von Haaren |
-
1994
- 1994-01-24 FR FR9400702A patent/FR2715297B1/fr not_active Expired - Fee Related
- 1994-11-16 EP EP94402597A patent/EP0665006B2/fr not_active Expired - Lifetime
- 1994-11-16 ES ES94402597T patent/ES2132358T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1994-11-16 DE DE69417204T patent/DE69417204T3/de not_active Expired - Lifetime
- 1994-12-19 CA CA002138480A patent/CA2138480C/fr not_active Expired - Fee Related
- 1994-12-22 US US08/361,679 patent/US5538516A/en not_active Expired - Lifetime
-
1995
- 1995-01-23 JP JP7008519A patent/JP2601642B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2628641A1 (de) * | 1975-06-26 | 1977-01-13 | Oreal | Glycerinierte kuppler |
| JPS527450A (en) * | 1975-06-26 | 1977-01-20 | Oreal | Horny fiber dyeing composition and dyeing method |
| JPS54148817A (en) * | 1978-04-06 | 1979-11-21 | Oreal | New phenylene diamine compound and use thereof |
| JPS55500519A (ja) * | 1978-07-20 | 1980-08-14 | ||
| JPS55145762A (en) * | 1979-04-26 | 1980-11-13 | Oreal | Metaphenylene diamine * dyeing composition containing same and method using same |
| JPS61502531A (ja) * | 1984-06-27 | 1986-11-06 | ウエラ アクチエンゲゼルシヤフト | 低粘度賦形材料にもとづく酸化染毛剤 |
| JPS61152620A (ja) * | 1984-12-21 | 1986-07-11 | ロレアル | 染毛組成物 |
| GB2239265A (en) * | 1989-05-27 | 1991-06-26 | Wella Ag | Oxidation hair colorant |
| EP0400330B1 (de) * | 1989-05-27 | 1993-03-10 | Wella Aktiengesellschaft | Oxidationshaarfärbemittel |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0665006B1 (fr) | 1999-03-17 |
| JP2601642B2 (ja) | 1997-04-16 |
| CA2138480A1 (fr) | 1995-07-25 |
| DE69417204T2 (de) | 1999-07-08 |
| ES2132358T3 (es) | 1999-08-16 |
| US5538516A (en) | 1996-07-23 |
| DE69417204T3 (de) | 2008-06-26 |
| FR2715297B1 (fr) | 1996-02-23 |
| FR2715297A1 (fr) | 1995-07-28 |
| EP0665006A1 (fr) | 1995-08-02 |
| EP0665006B2 (fr) | 2007-12-12 |
| CA2138480C (fr) | 2000-02-22 |
| DE69417204D1 (de) | 1999-04-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2679955B2 (ja) | 一級、二級または三級アミン基を含むパラ−フェニレンジアミン、メタ−フェニレンジアミンおよびパラ−アミノフェノールまたはメタ−アミノフェノールからなるケラチン質繊維の酸化染色のための組成物、およびこの組成物を用いる染色方法 | |
| JP2880111B2 (ja) | ケラチン繊維の酸化染色用組成物と該組成物を使用した染色方法 | |
| US5514188A (en) | Oxidation dye composition for keratinous fibres comprising a para-aminophenol, 2-methyl-5-aminophenol and a para-phenylenediamine and/or a bis(phenylalkylenediamine) | |
| US5567421A (en) | Oxidation dye composition for keratinous fibres comprising a para-aminophenol, a meta-aminophenol and a para-phenylenediamine and/or a bis(phenylalkylenediamine) | |
| JP2880110B2 (ja) | ケラチン繊維の酸化染色組成物と、この組成物を使用した染色方法 | |
| JP2601642B2 (ja) | パラ−フェニレンジアミン誘導体およびメタ−アミノフェノール誘導体を含有する、ケラチン繊維の酸化染色用組成物、および該組成物を用いる染色方法 | |
| JP3380562B2 (ja) | 毛髪の染色剤 | |
| JP3004195B2 (ja) | 少なくとも2の特定のパラ−フェニレンジアミン誘導体を含むケラチン繊維の酸化染色のための組成物 | |
| JPH04230314A (ja) | 染毛剤 | |
| JP2629144B2 (ja) | ケラチン繊維の酸化染色組成物および該染色組成物を用いた染色方法 | |
| US5900028A (en) | Oxidation dye composition for keratin fibres comprising 2-amino-3-hydroxypyridine and a P-phenylenediamine or P-aminophenol oxidation base, and dyeing process | |
| JPH07316030A (ja) | パラ−フェニレンジアミン誘導体と6−ヒドロキシ−1,4−ベンゾオキサジンを含有するケラチン繊維の酸化染色組成物およびこの組成物を使用する染色方法 | |
| JP2582235B2 (ja) | 2−(β−ヒドロキシエチル)−パラ−フェニレンジアミン、2−メチルレゾルシノール及び3−アミノフェノールからなるケラチン繊維の酸化染料組成物及びそれを用いた染色方法 | |
| JP2603811B2 (ja) | パラ−フェニレンジアミン誘導体および2−メチル−5−アミノフェノールを含有する、ケラチン繊維の酸化染色用組成物、および該組成物を用いる染色方法 | |
| JP3133018B2 (ja) | ケラチン繊維の酸化染色用組成物と該組成物を使用した染色方法 | |
| JP2601641B2 (ja) | パラ−フェニレンジアミン誘導体およびメタ−フェニレンジアミン誘導体を含有する、ケラチン繊維の酸化染色用組成物、および該組成物を用いる染色方法 | |
| JP2601637B2 (ja) | 角質繊維の酸化染色組成物および該組成物を用いる染色方法 | |
| JP2880112B2 (ja) | ケラチン繊維の酸化染色用の組成物及び該組成物を用いる染色方法 | |
| US5518506A (en) | Process for dyeing keratinous fibres with an alkaline composition containing para-aminophenols substituted in position 2 in combination with 6- or 7-hydroxindole | |
| JP2710604B2 (ja) | ケラチン繊維の酸化染色用組成物と該組成物を使用した染色方法 | |
| JP2755563B2 (ja) | 酸化染料をベースとする染料組成物及びこの組成物を使用する染色方法 | |
| JP2582236B2 (ja) | 2−(β−ヒドロキシエチル)−パラ−フェニレンジアミン、2−メチルレゾルシノール及びレゾルシノールからなるケラチン繊維用の酸化染料組成物及びそれを用いた染色方法 | |
| JP3108653B2 (ja) | ケラチン繊維の酸化染色用組成物と該組成物を使用した染色方法 | |
| JPH08231358A (ja) | ケラチン繊維の酸化染色用組成物およびこの組成物を用いた染色方法 | |
| JP2603811C (ja) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 19961112 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |