JPH083475A - 活性エネルギー線硬化性樹脂組成物 - Google Patents

活性エネルギー線硬化性樹脂組成物

Info

Publication number
JPH083475A
JPH083475A JP14505094A JP14505094A JPH083475A JP H083475 A JPH083475 A JP H083475A JP 14505094 A JP14505094 A JP 14505094A JP 14505094 A JP14505094 A JP 14505094A JP H083475 A JPH083475 A JP H083475A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
acrylate
meth
resin composition
acid
parts
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP14505094A
Other languages
English (en)
Inventor
Hiroshi Takeuchi
浩史 竹内
Yukishige Takamatsu
幸茂 高松
Yasushi Kawarada
泰 川原田
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Mitsubishi Chemical Corp
Original Assignee
Mitsubishi Rayon Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Mitsubishi Rayon Co Ltd filed Critical Mitsubishi Rayon Co Ltd
Priority to JP14505094A priority Critical patent/JPH083475A/ja
Publication of JPH083475A publication Critical patent/JPH083475A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Paints Or Removers (AREA)
  • Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【目的】低粘度で速硬化性である、耐汚染性、耐溶剤性
等の優れた物性を付与することができる活性エネルギー
線硬化性樹脂組成物を得ること。 【構成】（Ａ）成分として分子内に（メタ）アクリロイ
ル基を２つ以上有する反応性オリゴマーと、（Ｂ）成分
としてｔ−ブチルブトキシアルキル（メタ）アクリレー
トとからなる活性エネルギー線硬化性樹脂組成物。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、電子線、紫外線などの
活性エネルギー線を照射させることにより硬化可能な樹
脂組成物に関するものである。
【０００２】更に詳しくは、アクリル系オリゴマーおよ
び一般式（Ｉ）で示されるモノ（メタ）アクリレートを
必須成分とする、低粘度で硬化性に優れ、耐溶剤性、耐
汚染性に優れた塗膜を形成しうる樹脂組成物に関するも
のである。
【０００３】本発明の樹脂組成物は、活性エネルギー線
硬化型の塗料、印刷用インキ、接着剤など各種用途への
応用できるものである。
【０００４】
【従来の技術】従来からインキ、塗料等に用いる樹脂組
成物として、熱硬化型樹脂組成物が用いられてきたが、
近年は、省エネルギー、短時間硬化処理、製品の製造工
程ライン短縮による省スペース化などの観点から、活性
エネルギー線硬化型樹脂組成物を用いた印刷用インキ、
塗料等が多数開発され普及してきている。
【０００５】具体的には、多種のアクリル酸エステルを
主成分とする活性エネルギー線硬化型樹脂組成物が使用
されている。
【０００６】中でも、低粘度モノ（メタ）アクリレート
を主成分とする活性エネルギー線硬化型樹脂組成物は、
速硬化性で硬化物への付着性が良好なことなどから、樹
脂、インキへの機能性付与材料として重要な役割を果た
している。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】従来、活性エネルギー
線硬化型塗料の反応性希釈剤として用いられてきたもの
は、単官能（メタ）アクリレートである２−エチルヘキ
シル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル（メ
タ）アクリレート、エチルカルビトール（メタ）アクリ
レートなどが挙げられるが、これらの反応性希釈剤を含
有するインキ、塗料はその硬化性が不足し、またその塗
膜物性は、必ずしも満足できるものではなかった。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記のよ
うな課題を解決することについて鋭意検討した結果、２
−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートにｔ−ブチル
基を導入して得られる２−ｔ−ブトキシアルキル（メ
タ）アクリレートを必須成分とした樹脂組成物は、低粘
度で硬化性に優れ、かつ優れた機能性付与を実現できる
活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を得ることができる
ことを見いだし、本発明を完成するにいたった。
【０００９】すなわち、本発明は、Ａ成分として分子内
に（メタ）アクリロイル基を２つ以上有する反応性オリ
ゴマーと、Ｂ成分として一般式（Ｉ）に示されるような
モノ（メタ）アクリレートからなることを特徴とする活
性エネルギー線硬化性樹脂組成物に関するものである。
【００１０】
【化２】
【００１１】（式中、Ｒ1はＨまたはＣＨ3を、Ｒ2は
Ｈ，ＣＨ3またはＣＨ2ＣＨ3を示す。） 以下、本発明の各成分について詳細に説明する。
【００１２】本発明の樹脂組成物のうち、（Ａ）成分
は、特に限定しないが、（Ｂ）成分との相溶性に応じて
適宜選ぶことが好ましい。
【００１３】本組成物は、（Ａ）成分２〜９８重量部、
（Ｂ）成分９８〜２重量部なる割合、特に（Ａ）成分６
０〜８０重量部、（Ｂ）成分２０〜４０重量部なる割合
で用いた場合に、その特性を良好に発揮する。
【００１４】［（Ａ）成分について］本発明で（Ａ）成
分として用いる分子内に（メタ）アクリロイル基を２つ
以上有する反応性オリゴマーを、（Ｂ）成分を希釈剤と
して用いた場合に得られる組成物は、低粘度で作業性が
良好で、優れた硬化性を有すると共に、硬化塗膜に優れ
た耐溶剤性、耐汚染性を付与する成分である。
【００１５】（Ａ）成分の具体例としては、フタル酸、
アジピン酸等の多塩基酸、エチレングリコール、ブタン
ジオール等の多価アルコール、及び（メタ）アクリル酸
との反応で得られるポリエステルポリ（メタ）アクリレ
ート、エポキシ樹脂と（メタ）アクリル酸との反応で得
られるエポキシポリ（メタ）アクリレート、ポリオー
ル、ポリイソシアネート、及び２−ヒドロキシエチルア
クリレート等の水酸基含有モノマーとの反応で得られる
ウレタンポリ（メタ）アクリレート、ポリシロキサンと
（メタ）アクリル酸化合物との反応によって得られるポ
リシロキサンポリ（メタ）アクリレート、ポリアミドと
（メタ）アクリル酸化合物との反応によって得られるポ
リアミドポリ（メタ）アクリレート等が挙げられる。
【００１６】この中でも、ウレタンポリ（メタ）アクリ
レートは、本発明の樹脂組成物の硬化性、及び硬化物に
優れた耐汚染性、耐溶剤性を付与できるので特に好まし
い。
【００１７】上記オリゴマーを構成する飽和または不飽
和カルボン酸の例としては、シュウ酸、マロン酸、コハ
ク酸、メチルコハク酸、２，３−ジメチルコハク酸、ヘ
キシルコハク酸、グルタル酸、２，２−ジメチルグルタ
ル酸、３，３−ジメチルグルタル酸、３，３−ジエチル
グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、ア
ゼライン酸、セバシン酸、１，２−シクロヘキサンジカ
ルボン酸、１，３−シクロヘキサンジカルボン酸、１，
４−シクロヘキサンジカルボン酸、１，１−シクロブタ
ンジカルボン酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル
酸、テトラクロロフタル酸、マレイン酸、フマル酸、ア
コニチン酸、イタコン酸、シトラコン酸、メサコン酸、
ムコン酸、及びジヒドロムコン酸、そして上記のハロ及
びアルキル誘導体等を挙げることができる。
【００１８】アルキルポリオールとしては、例えば、エ
チレングリコール、１，３−プロパンジオール、プロピ
レングリコール、２，３−ブタンジオール、１，４−ブ
タンジオール、２−エチルブタン−１，４−ジオール、
１，５−ペンタンジオール、１，６−ヘキサンジオー
ル、１，７−ヘプタンジオール、１，８−オクタンジオ
ール、１，９−ノナンジオール、１，１０−デカンジオ
ール、１，４−シクロヘキサンジオール、１，４−ジメ
チロールシクロヘキサン、２，２−ジエチルプロパン−
１，３−ジオール、３−メチルペンタン−１，４−ジオ
ール、２，２−ジエチルブタン−１，３−ジオール、
４，５−ノナンジオールジエチレングリコール、トリエ
チレングリコール、ジプロピレングリコール、ネオペン
チルグリコール、グリセリン、ペンタエリスリトール、
エリスリトール、ソルビトール、マンニトール、トリメ
チロールプロパン、メチロールエタン、２，２−ジメチ
ル−３−ヒドロキシプロピル−２，２−ジメチル−３−
ヒドロキシプロピオネート、および２−ブテン−１，４
−ジオール等が挙げられる。
【００１９】ポリイソシアネートの具体例としては、ト
リエチレンジイソシアネート、エチレエンジイソシアネ
ート、１，２−ジイソシアネートプロパン、１，３−ジ
イソシアネートプロパン、４，４’−ジフェニルメタン
ジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、テト
ラメチルキシリレンジイソシアネート、ヘキサメチレン
ジイソシアネート、リジンイソシアネート、４，４’−
メチレンビス（シクロヘキシル）イソシアネート、メチ
ルシクロヘキサン２，４−ジイソシアネート、メチルシ
クロヘキサン−２，６−ジイソシアネート、１，３−ビ
ス（イソシアネートメチル）シクロヘキサン、イソホロ
ンジイソシアネート、トリメチルヘキサメチレンジイソ
シアネート、テトラメチレンジイソシアネート、ダイマ
ー酸ジイソシアネート、２−イソシアネートエチル−
２，６−ジイソシアネートヘキサノエート等のポリイソ
シアネート単量体、及びそのダイマーやトリマー、ポリ
オールとの付加体等を挙げることができる。
【００２０】付加体に使用するポリオールの具体例とし
ては、エチレングリコール、プロピレングリコール、ブ
チレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロ
ピレングリコール、ポリブチレングリコール、ポリテト
ラメチレングリコール、トリメチロールプロパン、ポリ
トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ポリ
ペンタエリスリトール、ソルビトール、マンニトール、
グリセリン、ポリグリセリン等のアルコールやポリエー
テルポリオール、多価アルコールと多塩基酸から合成さ
れるポリエステルポリオール、ポリカプロラクトンポリ
オール等のポリエステル等が挙げられる。
【００２１】水酸基含有（メタ）アクリレートの具体例
としては、２−ヒドロキシエチルアクリレート、２−ヒ
ドロキシプロピルアクリレート、２−ヒドロキシエチル
メタアクリレート、２−ヒドロキシプロピルメタアクリ
レート、３−クロロ−２−ヒドロキシプロピルアクリレ
ート、３−クロロ−２−ヒドロキシプロピルメタアクリ
レート、３−ブロモ−２−ヒドロキシプロピルアクリレ
ート、３−ブロモー２−ヒドロキシプロピルメタアクリ
レート、２−クロロ−１−（ヒドロキシメチル）エチル
アクリレート、２−クロロ−１−（ヒドロキシメチル）
エチルメタアクリレート、２−ブロモ−１−（ヒドロキ
シメチル）エチルアクリレート、２−ブロモ−１−（ヒ
ドロキシメチル）エチルメタアクリレート等を挙げるこ
とができる。
【００２２】［（Ｂ）成分について］（Ｂ）成分である
下記一般式（Ｉ）に示されるようなモノ（メタ）アクリ
レートからなるｔ−ブトキシアルキル（メタ）アクリレ
ートは、２−ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート
にイソブチレンを付加させることにより得ることができ
る。
【００２３】
【化３】
【００２４】（Ｂ）成分は低粘度であるため、オリゴマ
ーの希釈効果が大きく、また速硬化性が良好である。
【００２５】また、（Ｂ）成分はｔ−ブチル基を有する
化合物であるため、該化合物と（Ａ）成分とからなる本
発明の樹脂組成物を硬化してなる塗膜に、適度な硬度を
与えることができ、また、耐汚染性、耐溶剤性を付与す
ることができる。
【００２６】［その他の成分］また、活性エネルギー線
として紫外線を用いる場合には、通常本発明の組成物中
に光重合開始剤、光増感剤、光促進剤などから選ばれる
１種以上の光触媒系化合物を含有させることが好まし
い。
【００２７】光重合開始剤の具体例としては、２，２−
ジメトキシ−２−フェニルアセトフェノン、アセトフェ
ノン、ベンゾフェノン、キサントフルオレノン、ベンズ
アルデヒド、アントラキノン、３−メチルアセトフェノ
ン、４−クロロベンゾフェノン、４，４’−ジアミノベ
ンゾフェノン、ベンゾインプロピルエーテル、ベンゾイ
ンエチルエーテル、ベンジルジメチルケタール、」１
（４−イソプロピルフェニル）−２−ヒドロキシ−２−
メチルプロパン−１−オン、２−ヒドロキシ−２−メチ
ル−１−フェニルプロパン−１−オン、４−オキサント
ン、カンファーキノン、２−メチル−１−［４（メチル
チオ）フェニル］−２−モルホリノ−プロパン−１−オ
ン等が挙げられる。
【００２８】また、分子中に少なくとも１個のアクリロ
イル基またはメタクリロイル基を有する光重合開始剤も
用いることができる。
【００２９】光増感剤としては、２−クロロチオキサン
トン、２，４−ジエチルチオキサントン、２，４−ジイ
ソプロピルチオキサントンなどを挙げることができる。
【００３０】光促進剤の具体例としては、Ｐ−ジメチル
アミノ安息香酸エチル、Ｐ−ジメチルアミノ安息香酸イ
ソアミル、Ｐ−ジメチルアミノ安息香酸−２−ｎ−ブト
キシエチル、安息香酸−２−ジメチルアミノエチルなど
を挙げることができる。
【００３１】本発明の活性エネルギー線硬化性樹脂組成
物には、性能を損なわない範囲で、他のラジカル重合性
ビニル系単量体を含有させてもよい。
【００３２】該ビニル系単量体としては、既知の各種反
応性オリゴマー及びビニル系単量体との相溶性から適宜
選択して用いることができる。
【００３３】ラジカル重合性ビニル系単量体は特に限定
しないが、例えばメチル（メタ）アクリレート、エチル
（メタ）アクリレート、プロピル（メタ）アクリレー
ト、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、ｔ−ブチル（メ
タ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリ
レート、ｎ−ノニル（メタ）アクリレート、シクロヘキ
シル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレ
ート、ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート、２−
ジシクロペンテノキシエチル（メタ）アクリレート、メ
トキシエチル（メタ）アクリレート、エトキシエチル
（メタ）アクリレート、ブトキシエチル（メタ）アクリ
レート、メトキシエトキシエチル（メタ）アクリレー
ト、エトキシエトキシエチル（メタ）アクリレート、テ
トラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、２−ヒド
ロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプ
ロピル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシブチル
（メタ）アクリレート、（メタ）アクリル酸、（メタ）
アクリロイルモルホリン酸等の単官能（メタ）アクリレ
ートモノマー、Ｎ−ビニル−２−ピロリドン、Ｎ−ビニ
ルイミダゾール、Ｎ−ビニルカプロラクタム、スチレ
ン、α−メチルスチレン、ビニルトルエン、酢酸アリ
ル、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、安息香酸ビニル
等のビニルモノマーなどが挙げられる。
【００３４】また、本発明の樹脂組成物には、望ましい
粘度に調整するために有機溶剤が含まれていてもよい。
【００３５】有機溶剤としては、アセトン、メチルエチ
ルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系化合物；酢酸
メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、乳酸エチル、酢酸メ
トキシエチル等のエステル系化合物；ジエチルエーテ
ル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジオキサン
等のエーテル化合物；トルエン、キシレン等の芳香族化
合物；ペンタン、ヘキサン等の脂肪族化合物；塩化メチ
レン、クロロベンゼン、クロロホルム等のハロゲン化炭
化水素等を挙げることができる。
【００３６】本発明の樹脂組成物には、必要に応じて、
重合禁止剤、艶消し剤、着色顔料、染料、消泡剤、レベ
リング剤、帯電防止剤、分散剤、可塑剤、非反応性ポリ
マーなどを添加できる。
【００３７】本発明の樹脂組成物は、紫外線、電子線、
ガンマー線などの活性エネルギー線の照射により硬化す
るが、特に紫外線が好適であり、紫外線源としては、太
陽光線、低圧水銀灯、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、カー
ボンアーク灯、メタルハライドランプ、キセノンランプ
等が用いられる。
【００３８】
【実施例】以下、本発明を実施例及び比較例により説明
するが、本発明はこれに限定されるものではない。
【００３９】また、説明文中の「部」は、特に限定のな
い限り「重量部」を示す。
【００４０】〔評価方法〕 （１）鉛筆硬度 JIS K-5400の「鉛筆引っかき試験」に準じた。
【００４１】（２）耐汚染性 塗膜に、１ｃｍ2四方をマジックで塗りつぶし、２４時
間後にエタノールをしみ込ませたガーゼで拭き取り、汚
染残存度を５段階で評価した。数値が大きい程汚染性が
少ないことを示す。
【００４２】（３）耐溶剤性 メチルエチルケトン（ＭＥＫ）をしみ込ませたガーゼで
塗膜を擦り、基材が露出するまでの回数を示した。
【００４３】〔合成例１〕ポリエチレングリコール（平
均分子量 ４００）４００部、イソホロンジイソシアネ
ート６６６部、２−ヒドロキシエチルアクリレート４６
４部を６０℃で１０時間反応させウレタンアクリレート
Ａを得た。
【００４４】〔実施例１〕ウレタンアクリレートＡ７０
部に、２−ｔ−ブトキシエチルアクリレート３０部、光
重合開始剤（日本チバガイギー社製；商品名 イルガキ
ュア１８４）３部を配合し、樹脂組成物を調製した。
【００４５】該組成物をバーコーター（＃６０）を用い
てアクリル板（三菱レイヨン（株）製；商品名 アクリ
ライト）に塗布した後、８０Ｗ／ｃｍの高圧水銀灯（三
菱レイヨンエンジニアリング（株）製；商品名 ＵＶ−
２５０３）１灯を用いて、コンベア速度を１５ｍ／分、
該ランプからの距離２０ｃｍに設定し、塗膜がタックフ
リーとなるまで、繰り返し通過させて紫外線硬化させ
た。
【００４６】このようにして得られた硬化被膜の評価結
果を表１に示す。
【００４７】〔実施例２〕ウレタンアクリレートＡ５０
部に、２−ｔ−ブトキシエチルアクリレート５０部、光
開始剤３部を配合して樹脂組成物を調製する以外は、実
施例１と同様にして硬化被膜を得た。この評価結果は表
１に示す。
【００４８】〔実施例３〕ウレタンアクリレートＡ３０
部に、２−ｔ−ブトキシエチルアクリレート７０部、光
重合開始剤３部を配合して樹脂組成物を調製して硬化被
膜を得た。この評価結果は表１に示す。
【００４９】〔実施例４〜６〕ｔ−ブトキシエチルアク
リレートの代わりに、２−ｔ−ブトキシプロピルアクリ
レートを用いる以外は、実施例１〜３と同様にして硬化
被膜を得た。この評価結果は表１に示す。
【００５０】〔実施例７〜９〕ｔ−ブトキシエチルアク
リレートの代わりに、２−ｔ−ブトキシブチルアクリレ
ートを用いる以外は、実施例１〜３と同様にして硬化被
膜を得た。この評価結果は表１に示す。
【００５１】
【表１】
【００５２】〔比較例１〕ウレタンアクリレートＡ７０
部に、２−ヒドロキシエチルアクリレート３０部、光重
合開始剤３部を配合して樹脂組成物を調製する以外は、
実施例１と同様にして硬化被膜を得た。この評価結果
は、表２に示す。
【００５３】〔比較例２〕ウレタンアクリレートＡ５０
部に、２−ヒドロキシエチルアクリレート５０部、光重
合開始剤３部を配合して樹脂組成物を調製する以外は、
実施例１と同様にして硬化被膜を得た。この評価結果
は、表２に示す。
【００５４】〔比較例３〕ウレタンアクリレートＡ３０
部に、２−ヒドロキシエチルアクリレート７０部、光重
合開始剤３部を配合して樹脂組成物を調製する以外は、
実施例１と同様にして硬化被膜を得た。この評価結果
は、表２に示す。
【００５５】〔比較例４〕ウレタンアクリレートＡ７０
部に、２−ヒドロキシヘキシルアクリレート３０部、光
重合開始剤３部を配合して樹脂組成物を調製する以外
は、実施例１と同様にして硬化被膜を得た。この評価結
果は、表２に示す。
【００５６】〔比較例５〕ウレタンアクリレートＡ５０
部に、２−ヒドロキシヘキシルアクリレート５０部、光
重合開始剤３部を配合して樹脂組成物を調製する以外
は、実施例１と同様にして硬化被膜を得た。この評価結
果は、表２に示す。
【００５７】〔比較例６〕ウレタンアクリレートＡ３０
部に、２−ヒドロキシエチルアクリレート７０部、光重
合開始剤３部を配合して樹脂組成物を調製する以外は、
実施例１と同様にして硬化被膜を得た。この評価結果
は、表２に示す。
【００５８】
【表２】
【００５９】
【発明の効果】本発明の活性エネルギー線硬化性樹脂組
成物は、（Ａ）成分の分子内に（メタ）アクリロイル基
を２つ以上有する反応性オリゴマーと、（Ｂ）成分の特
定モノ（メタ）アクリレートとを組み合わせることによ
り、低粘度で速硬化性である、耐汚染性、耐溶剤性に優
れた硬化被膜を形成することができる。

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】（Ａ）成分として分子内に（メタ）アクリ
    ロイル基を２つ以上有する反応性オリゴマーと、（Ｂ）
    成分として下記一般式（Ｉ）に示されるモノ（メタ）ア
    クリレートからなることを特徴とする、活性エネルギー
    線硬化性樹脂組成物。 【化１】 （式中、Ｒ1はＨまたはＣＨ3を、Ｒ2はＨ，ＣＨ3または
    ＣＨ2ＣＨ3を示す。）
  2. 【請求項２】（Ａ）成分として分子内に（メタ）アクリ
    ロイル基を２つ以上有する反応性オリゴマー２〜９８重
    量部と、（Ｂ）成分として一般式（Ｉ）に示されるモノ
    （メタ）アクリレート２〜９８重量部とを合計１００重
    量部となるように組み合わせてなる、請求項１記載の活
    性エネルギー線硬化性樹脂組成物。
JP14505094A 1994-06-27 1994-06-27 活性エネルギー線硬化性樹脂組成物 Pending JPH083475A (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP14505094A JPH083475A (ja) 1994-06-27 1994-06-27 活性エネルギー線硬化性樹脂組成物

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP14505094A JPH083475A (ja) 1994-06-27 1994-06-27 活性エネルギー線硬化性樹脂組成物

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH083475A true JPH083475A (ja) 1996-01-09

Family

ID=15376230

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP14505094A Pending JPH083475A (ja) 1994-06-27 1994-06-27 活性エネルギー線硬化性樹脂組成物

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JPH083475A (ja)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN109476077B (zh) 通过加成法制造形成三维物体的方法和组合物
US11591425B2 (en) Curable compositions and uses thereof
JP6100360B2 (ja) 放射線硬化性（メタ）アクリル化化合物
TWI844764B (zh) 包含光起始劑之可固化組成物
US20080257216A1 (en) New urethane (meth)acrylates and their use in curable coating compositions
JP3419453B2 (ja) Ｕｖ硬化可能な配合組成物および適用方法
JPH0724411A (ja) 放射線硬化性組成物を使用する被覆方法
CN106977890B (zh) 适用于可uv固化涂料组合物的具有除甲醛功能的不饱和聚酯
JP6589435B2 (ja) 金属化処理用アンダーコート層形成用被覆材組成物及び樹脂成型物
JPH07330835A (ja) 低粘度速硬化性（メタ）アクリレート組成物
JPH08301952A (ja) 活性エネルギー線硬化型樹脂組成物、その製造方法、活性エネルギー線硬化型樹脂の成形硬化物
JPH083475A (ja) 活性エネルギー線硬化性樹脂組成物
JPH06329731A (ja) 光硬化型樹脂組成物
WO2016093005A1 (ja) ウレタン（メタ）アクリレート、並びに活性エネルギー線硬化型ウレタン（メタ）アクリレート組成物及びその硬化物
JP2001151848A (ja) 活性エネルギー線硬化性ウレタン組成物の製造方法
KR102728875B1 (ko) 방사선 경화성 조성물
JPH0718037A (ja) 光硬化型樹脂組成物
JP2005097373A (ja) エネルギー線硬化型樹脂組成物及びこれを用いた塗料
JPH04209662A (ja) ウレタン含有光硬化性組成物
JP3428145B2 (ja) 活性エネルギー線硬化性樹脂組成物
JP3377084B2 (ja) 活性エネルギー線硬化性樹脂組成物
JPH06329738A (ja) 光硬化型樹脂組成物
JP2000309725A (ja) 活性エネルギー線硬化性組成物
JPH0616731A (ja) 樹脂組成物及びその硬化物
TW202006067A (zh) 硬化性樹脂組合物及使用其之膜、以及使用膜之成形品