JPH083636B2 - 電子線ポジレジスト - Google Patents
電子線ポジレジストInfo
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- JPH083636B2 JPH083636B2 JP61283059A JP28305986A JPH083636B2 JP H083636 B2 JPH083636 B2 JP H083636B2 JP 61283059 A JP61283059 A JP 61283059A JP 28305986 A JP28305986 A JP 28305986A JP H083636 B2 JPH083636 B2 JP H083636B2
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- JP
- Japan
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- electron beam
- copolymer
- methylstyrene
- pmma
- positive resist
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-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/039—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists
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- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔概要〕 α−メチルスチレン・α−クロルアクリル酸メチル共
重合体からなる電子線ポジレジストを提供し感度及び耐
ドライエッチング性の向上を図る。
重合体からなる電子線ポジレジストを提供し感度及び耐
ドライエッチング性の向上を図る。
本発明は電子線ポジレジストに係り、特に高感度でし
かも耐ドライエッチング性が優れた電子線露光用ポジレ
ジスト材料に関する。
かも耐ドライエッチング性が優れた電子線露光用ポジレ
ジスト材料に関する。
電子線による微細パターンの形成プロセスで用いられ
る電子線ポジレジストとしてポリメタクリル酸メチル
（PMMA）が良く知られている。
る電子線ポジレジストとしてポリメタクリル酸メチル
（PMMA）が良く知られている。
このようなポジレジストはネガレジストに比して高解
像性のパターンを生成せしめ微細加工用レジストとして
好都合である。
像性のパターンを生成せしめ微細加工用レジストとして
好都合である。
しかしながら、前記材料を始めとする電子線ポジレジ
スト材料の大部分は感度が低く、パターン形成に要する
時間が長くなるという欠点を有する。
スト材料の大部分は感度が低く、パターン形成に要する
時間が長くなるという欠点を有する。
一方ポリ−１−ブテンスルホン（PBS）等のような高
感度ポジレジストにおいては耐ドライエッチング性耐熱
性が悪く実用性に乏しい。
感度ポジレジストにおいては耐ドライエッチング性耐熱
性が悪く実用性に乏しい。
従来高感度でしかも耐ドライエッチング性の優れたポ
ジレジストは開発されていなかった。
ジレジストは開発されていなかった。
そこで本発明は高感度で且つ耐ドライエッチング性の
優れた電子線ポジレジストを提供することを目的とす
る。
優れた電子線ポジレジストを提供することを目的とす
る。
上記問題点は本発明によれば 下記構造式（Ｉ）で示されるα−メチルスチレン・α
−クロルアクリル酸メチル共重合体であって、分子量10
万以下であり、該共重合体のα−メチルスチレン構造単
位とα−クロルアクリル酸メチル構造単位との比l:mが
3:7から7:3までであるものからなること特徴とする電子
線ポジレジスト。
−クロルアクリル酸メチル共重合体であって、分子量10
万以下であり、該共重合体のα−メチルスチレン構造単
位とα−クロルアクリル酸メチル構造単位との比l:mが
3:7から7:3までであるものからなること特徴とする電子
線ポジレジスト。
によって解決される。
すなわち本発明に係るレジストはα−メチルスチレン
とα−クロルアクリル酸メチルとの共重合体からなるも
のであり、α−メチルスチレンはベンゼン環の保護安定
性により耐ドライエッチング性に優れておりα−クロル
アクリル酸メチルはα−位に高感度基のクロル基（−C
l）が導入され主鎖切断効率が向上する。
とα−クロルアクリル酸メチルとの共重合体からなるも
のであり、α−メチルスチレンはベンゼン環の保護安定
性により耐ドライエッチング性に優れておりα−クロル
アクリル酸メチルはα−位に高感度基のクロル基（−C
l）が導入され主鎖切断効率が向上する。
従って本発明の共重合体により耐ドライエッチング性
に優れ、しかも高感度な電子線ポジレジストを得る。
に優れ、しかも高感度な電子線ポジレジストを得る。
上記構造式（１）で表されるα−メチルスチレン・α
−クロルアクリル酸メチル共重合体において、式中のl:
m比が（3:7）〜（7:3）の範囲外になると、本発明のレ
ジストの耐ドライエッチング耐性はPMMAと同等かそれ以
下になってしまう。
−クロルアクリル酸メチル共重合体において、式中のl:
m比が（3:7）〜（7:3）の範囲外になると、本発明のレ
ジストの耐ドライエッチング耐性はPMMAと同等かそれ以
下になってしまう。
また分子量が２万より小さいα−メチルスチレン、α
−クロルアクリル酸エステル共重合体では電子線露光
（20KV）により未露光部と露光部の現像液に対する溶解
度差が小さく、非常に低感度となる。
−クロルアクリル酸エステル共重合体では電子線露光
（20KV）により未露光部と露光部の現像液に対する溶解
度差が小さく、非常に低感度となる。
以下本発明の実施例を比較例と共に説明する。
実施例１ α−メチルスチレン・α−クロルアクリル酸メチル共
重合体 （Mw 2.2万、Mw/Mn 1.73）（l:m＝5:5）をメチルセロ
ソルブアセテート（MCA）溶液（18重量％）とし基板上
に１μｍの厚さにスピンコートし、180℃、20分間プリ
ベークした後、電子線露光（加速電圧20KV）を行なっ
た。キシレンを用いた５分（室温）浸漬（dip）現像で
はDoは13μc/cm2で、0.5μｍライン・アンド・スペース
を解像（20μc/cm2）した。キシレン３分（室温）浸漬
現像でもDoは15μc/cm2で、0.3μｍライン／スペースを
解像（20μc/cm2）した。得られたパターンはパターン
エッジがPMMAよりシャープでありPMMAより高感度化し
た。
重合体 （Mw 2.2万、Mw/Mn 1.73）（l:m＝5:5）をメチルセロ
ソルブアセテート（MCA）溶液（18重量％）とし基板上
に１μｍの厚さにスピンコートし、180℃、20分間プリ
ベークした後、電子線露光（加速電圧20KV）を行なっ
た。キシレンを用いた５分（室温）浸漬（dip）現像で
はDoは13μc/cm2で、0.5μｍライン・アンド・スペース
を解像（20μc/cm2）した。キシレン３分（室温）浸漬
現像でもDoは15μc/cm2で、0.3μｍライン／スペースを
解像（20μc/cm2）した。得られたパターンはパターン
エッジがPMMAよりシャープでありPMMAより高感度化し
た。
またCF4ガスを用いて300W、0.15Torrの圧力条件でド
ライエッチングを行なった結果、PMMAのエッチングレー
トの1/2であり、この値は耐ドライエッチング性の優れ
たフォトレジストOFPR800（東京応化社製）と同等であ
った。
ライエッチングを行なった結果、PMMAのエッチングレー
トの1/2であり、この値は耐ドライエッチング性の優れ
たフォトレジストOFPR800（東京応化社製）と同等であ
った。
実施例２ α−メチルスチレン・α−クロルアクリル酸メチル共
重合体（Mw 3万、Mw/Mn 1.74）、上式共重合比（l:m＝
5:5）をモノクロルベンゼン溶液（15重量％）とし、１
μｍの厚さにスピンコートし、180℃で20分間プリベー
クした後、電子線露光（加速電圧20kv）した。キシレン
５分（室温）浸漬現像でDoは17μC/cm2で、0.3μｍライ
ン・アンド・スペースを解像（31μc/cm2）した。その
結果得られたパターンエッジはPMMAよりシャープであ
り、またPMMAより高感度化した。
重合体（Mw 3万、Mw/Mn 1.74）、上式共重合比（l:m＝
5:5）をモノクロルベンゼン溶液（15重量％）とし、１
μｍの厚さにスピンコートし、180℃で20分間プリベー
クした後、電子線露光（加速電圧20kv）した。キシレン
５分（室温）浸漬現像でDoは17μC/cm2で、0.3μｍライ
ン・アンド・スペースを解像（31μc/cm2）した。その
結果得られたパターンエッジはPMMAよりシャープであ
り、またPMMAより高感度化した。
次に実施例１と同じ条件でドライエッチングした時、
やはりPMMAエッチングレートの1/2と実施例１と同様の
結果を得た。
やはりPMMAエッチングレートの1/2と実施例１と同様の
結果を得た。
実施例３ α−メチルスチレン・α−クロルアクリル酸メチル共
重合体（Mw 3.3万、Mw/Mn 1.63）、上式共重合比（l:m
＝6:4）をモノクロルベンゼン溶液（14重量％）とし
て、１μｍの厚さにスピンコートし電子線露光（20kv）
した。実施例２と同じ現像条件で、感度、解像性とも実
施例２と同等であり、実施例１と同じ条件でエッチング
した結果も実施例１と同等であった。
重合体（Mw 3.3万、Mw/Mn 1.63）、上式共重合比（l:m
＝6:4）をモノクロルベンゼン溶液（14重量％）とし
て、１μｍの厚さにスピンコートし電子線露光（20kv）
した。実施例２と同じ現像条件で、感度、解像性とも実
施例２と同等であり、実施例１と同じ条件でエッチング
した結果も実施例１と同等であった。
実施例４ α−メチルスチレン・α−クロルアクリル酸メチル共
重合体（Mw 5.6万、Mw/Mn 1.84）、上式共重合比（l:m
＝6:4）をモノクロルベンゼン溶液（13重量％）とし
て、１μｍの厚さにスピンコートし180℃で20分間プリ
ベークした後電子線露光（20kv）した。キシレン５分
（室温）浸漬現像でDoは20μc/cm2で、0.3μｍライン・
アンド・スペース解像（35μc/cm2）した。PMMAに比較
しパターンエッジがシャープであり、高感度化できた。
次に実施例１と同じ条件でエッチングした結果PMMAのエ
ッチングレート1/2であった。
重合体（Mw 5.6万、Mw/Mn 1.84）、上式共重合比（l:m
＝6:4）をモノクロルベンゼン溶液（13重量％）とし
て、１μｍの厚さにスピンコートし180℃で20分間プリ
ベークした後電子線露光（20kv）した。キシレン５分
（室温）浸漬現像でDoは20μc/cm2で、0.3μｍライン・
アンド・スペース解像（35μc/cm2）した。PMMAに比較
しパターンエッジがシャープであり、高感度化できた。
次に実施例１と同じ条件でエッチングした結果PMMAのエ
ッチングレート1/2であった。
実施例５ α−メチルスチレン・α−クロルアクリル酸メチル共
重合体（Mw 7.0万、Mw/Mn 1.87）、上式共重合比（l:m
＝6:4）をモノクロルベンゼン溶液（12重量％）として
１μｍの厚さにスピンコートし、190℃、20分間プリベ
ークした後電子線露光（20kv）した。キシレン３分（室
温）浸漬現像でDoは25μc/cm2で、0.3μｍライン・アン
ド・スペースを解像（45μc/cm2）した。PMMAに比べ、
パターンエッジがシャープであった。実施例１と同条件
エッチングした結果PMMAエッチングレート1/2であっ
た。
重合体（Mw 7.0万、Mw/Mn 1.87）、上式共重合比（l:m
＝6:4）をモノクロルベンゼン溶液（12重量％）として
１μｍの厚さにスピンコートし、190℃、20分間プリベ
ークした後電子線露光（20kv）した。キシレン３分（室
温）浸漬現像でDoは25μc/cm2で、0.3μｍライン・アン
ド・スペースを解像（45μc/cm2）した。PMMAに比べ、
パターンエッジがシャープであった。実施例１と同条件
エッチングした結果PMMAエッチングレート1/2であっ
た。
実施例６ α−メチルスチレン・α−クロルアクリル酸メチル共
重合体（Mw 8.7万、Mw/Mn 1.99）上式共重合比（l:m＝
5:5）をモノクロルベンゼン溶液（12重量％）として１
μｍの厚さにスピンコートし、190℃、20分間プリベー
クした後、電子線露光（20kv）した。キシレン／CCl
4（1:2）５分（室温）浸漬現像でDoは28μc/cm2で、0.5
μｍライン・アンド・スペースを解像（49μc/cm2）、
シクロヘキサノン／CCl4（1:1）５分（室温）浸漬現像
でDoは21μc/cm2で、0.3μｍライン・アンド・スペース
を解像（39μc/cm2）した。PMMAに比べ、パターンエッ
ジがシャープであった。また実施例１と同じ条件でエッ
チングした結果、PMMAエッチングレートの1/2であっ
た。
重合体（Mw 8.7万、Mw/Mn 1.99）上式共重合比（l:m＝
5:5）をモノクロルベンゼン溶液（12重量％）として１
μｍの厚さにスピンコートし、190℃、20分間プリベー
クした後、電子線露光（20kv）した。キシレン／CCl
4（1:2）５分（室温）浸漬現像でDoは28μc/cm2で、0.5
μｍライン・アンド・スペースを解像（49μc/cm2）、
シクロヘキサノン／CCl4（1:1）５分（室温）浸漬現像
でDoは21μc/cm2で、0.3μｍライン・アンド・スペース
を解像（39μc/cm2）した。PMMAに比べ、パターンエッ
ジがシャープであった。また実施例１と同じ条件でエッ
チングした結果、PMMAエッチングレートの1/2であっ
た。
実施例７ α−メチルスチレン・α−クロルアクリル酸メチル共
重合体（Mw 1.3万、Mw/Mn 1.74）上式共重合比（l:m＝
5:5）をMCA溶液（25重量％）とし１μｍの厚さにスピン
コートし180℃20分間プリベークした後電子線露光（20k
v）した。感度はDoは60〜75μc/cm2であった。次に実施
例１と同じ条件でエッチングした結果PMMAのエッチング
レートの1/2であった。
重合体（Mw 1.3万、Mw/Mn 1.74）上式共重合比（l:m＝
5:5）をMCA溶液（25重量％）とし１μｍの厚さにスピン
コートし180℃20分間プリベークした後電子線露光（20k
v）した。感度はDoは60〜75μc/cm2であった。次に実施
例１と同じ条件でエッチングした結果PMMAのエッチング
レートの1/2であった。
実施例８ α−メチルスチレン・α−クロルアクリル酸共重合体
（Mw 8.8万、Mw/Mn 1.48）上式共重合比（l:m＝2:8）を
実施例１と同じ条件でエッチングした結果PMMAのエッチ
ングレートの0.9〜１倍であった。
（Mw 8.8万、Mw/Mn 1.48）上式共重合比（l:m＝2:8）を
実施例１と同じ条件でエッチングした結果PMMAのエッチ
ングレートの0.9〜１倍であった。
なお上記実施例１〜７のα−メチルスチレン・α−ク
ロルアクリル酸メチル共重合体について140℃の温度で
１時間加熱してもパターンだれはなかった。これは、本
発明における共重合体のガラス転移温度が極立って高い
ためであると考えられる。すなわち、共重合体中のα−
クロルアクリル酸メチルエステル構造単位に特有の効果
と考えられ、他のエステル、例えばエチルエステル等を
用いると、ガラス転移温度は著しく低下してしまう（10
0℃以下になる）。上記実施例から明らかなように、本
発明の共重合体では、分子量10万以下で極めて微細なレ
ジストパターンを形成すること可能であるが、感度は分
子量の増加とともに低下する傾向が見られる。同様に該
共重合体について大きな抜きパータンの周りのパターン
の位置ずれを調査した結果PMMAに比較して膜厚1.5μｍ
のときこの共重合体は1/2であった。
ロルアクリル酸メチル共重合体について140℃の温度で
１時間加熱してもパターンだれはなかった。これは、本
発明における共重合体のガラス転移温度が極立って高い
ためであると考えられる。すなわち、共重合体中のα−
クロルアクリル酸メチルエステル構造単位に特有の効果
と考えられ、他のエステル、例えばエチルエステル等を
用いると、ガラス転移温度は著しく低下してしまう（10
0℃以下になる）。上記実施例から明らかなように、本
発明の共重合体では、分子量10万以下で極めて微細なレ
ジストパターンを形成すること可能であるが、感度は分
子量の増加とともに低下する傾向が見られる。同様に該
共重合体について大きな抜きパータンの周りのパターン
の位置ずれを調査した結果PMMAに比較して膜厚1.5μｍ
のときこの共重合体は1/2であった。
PMMAを基板上に１μｍ厚さにスピンコートし170℃20
分間プリベークした後電子線露光（加速電圧20kv）し
た。その後メチルイソブチルケトン（MIBK）を用いて３
分滴下現像、ポストベークを100℃100秒間実施した。そ
の結果感度Doは50μc/cm2で、0.5μｍライン・アンド・
スペースを解像（40μc/cm2）した。
分間プリベークした後電子線露光（加速電圧20kv）し
た。その後メチルイソブチルケトン（MIBK）を用いて３
分滴下現像、ポストベークを100℃100秒間実施した。そ
の結果感度Doは50μc/cm2で、0.5μｍライン・アンド・
スペースを解像（40μc/cm2）した。
また120℃の温度でレジストパターンがだれた。
以上説明したように本発明によればPMMAより高感度で
チャージアップが少なく解像性もよく、しかも耐ドライ
エッチング性、耐熱性に優れたレジストを得ることがで
きる。
チャージアップが少なく解像性もよく、しかも耐ドライ
エッチング性、耐熱性に優れたレジストを得ることがで
きる。
フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭57−118243（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−257445（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−117243（ＪＰ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】下記構造式（Ｉ）で示されるα−メチルス
チレン・α−クロルアクリル酸メチル共重合体であっ
て、分子量10万以下であり、該共重合体のα−メチルス
チレン構造単位とα−クロルアクリル酸メチル構造単位
との比l:mが3:7から7:3までであるものからなること特
徴とする電子線ポジレジスト。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61283059A JPH083636B2 (ja) | 1986-11-29 | 1986-11-29 | 電子線ポジレジスト |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61283059A JPH083636B2 (ja) | 1986-11-29 | 1986-11-29 | 電子線ポジレジスト |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63137227A JPS63137227A (ja) | 1988-06-09 |
| JPH083636B2 true JPH083636B2 (ja) | 1996-01-17 |
Family
ID=17660669
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61283059A Expired - Lifetime JPH083636B2 (ja) | 1986-11-29 | 1986-11-29 | 電子線ポジレジスト |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH083636B2 (ja) |
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| WO2017130872A1 (ja) | 2016-01-29 | 2017-08-03 | 日本ゼオン株式会社 | レジストパターン形成方法 |
| WO2018123667A1 (ja) | 2016-12-27 | 2018-07-05 | 日本ゼオン株式会社 | 重合体、ポジ型レジスト組成物、及びレジストパターン形成方法 |
| US10241405B2 (en) | 2015-02-20 | 2019-03-26 | Zeon Corporation | Polymer and positive resist composition |
| US10248021B2 (en) | 2015-02-20 | 2019-04-02 | Zeon Corporation | Polymer and positive resist composition |
| WO2019150966A1 (ja) | 2018-02-05 | 2019-08-08 | 日本ゼオン株式会社 | レジスト組成物およびレジスト膜 |
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| CN113956395A (zh) * | 2021-10-27 | 2022-01-21 | 江苏汉拓光学材料有限公司 | 聚合物树脂及其制备方法、电子束光刻胶及其制备与使用方法 |
| US11402753B2 (en) | 2017-09-29 | 2022-08-02 | Zeon Corporation | Positive resist composition, resist film formation method, and laminate manufacturing method |
| US11988964B2 (en) | 2018-04-27 | 2024-05-21 | Zeon Corporation | Positive resist composition for EUV lithography and method of forming resist pattern |
Families Citing this family (15)
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| JP2550201B2 (ja) * | 1989-03-03 | 1996-11-06 | 富士通株式会社 | 半導体装置の製造方法及びそれに用いるパターン形成用塗布溶液 |
| JP2867479B2 (ja) * | 1989-10-19 | 1999-03-08 | 富士通株式会社 | レジストパターンの形成方法 |
| DE69032464T2 (de) * | 1989-10-19 | 1998-11-12 | Fujitsu Ltd | Verfahren zur Herstellung von Photolackmustern |
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| JP6365015B2 (ja) * | 2014-06-30 | 2018-08-01 | 大日本印刷株式会社 | ポジ型レジスト組成物及びその製造方法、並びに、当該ポジ型レジスト組成物を用いたレジストパターンの製造方法 |
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