JPS63137227A - 電子線ポジレジスト - Google Patents
電子線ポジレジストInfo
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- JPS63137227A JPS63137227A JP61283059A JP28305986A JPS63137227A JP S63137227 A JPS63137227 A JP S63137227A JP 61283059 A JP61283059 A JP 61283059A JP 28305986 A JP28305986 A JP 28305986A JP S63137227 A JPS63137227 A JP S63137227A
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- Japan
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- electron beam
- methylstyrene
- alpha
- positive resist
- dry etching
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- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/039—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists
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- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔概 要〕
α−メチルスチレン・α−クロルアクリル酸メチル共重
合体からなる電子線ポジレジストを提供し感度及び耐ド
ライエツチング性の向上を図る。
合体からなる電子線ポジレジストを提供し感度及び耐ド
ライエツチング性の向上を図る。
本発明は電子線ポジレジストに係り、特に高感度でしか
も耐ドライエツチング性が優れた電子線露光用ポジレジ
スト材料に関する。
も耐ドライエツチング性が優れた電子線露光用ポジレジ
スト材料に関する。
電子線による微細パターンの形成プロセスで用いられる
電子線ポジレジストとしてポリメタクリル酸メチル（Ｐ
Ｍ？ｌＡ）が良く知られている。
電子線ポジレジストとしてポリメタクリル酸メチル（Ｐ
Ｍ？ｌＡ）が良く知られている。
このようなポジレジストはネガレジストに比して高解像
性のパターンを生成せしめ微細加工用レジストとして好
都合である。
性のパターンを生成せしめ微細加工用レジストとして好
都合である。
しかしながら、前記材料を始めとする電子線ポジレジス
ト材料の大部分は感度が低（、パターン形成に要する時
間が長くなるという欠点を有する。
ト材料の大部分は感度が低（、パターン形成に要する時
間が長くなるという欠点を有する。
一方ポリー１−ブテンスルホン（Ｐ Ｂ Ｓ）等のよう
な高感度ポジレジストにおいては耐ドライエツチング性
耐熱性が悪く実用性に乏しい。
な高感度ポジレジストにおいては耐ドライエツチング性
耐熱性が悪く実用性に乏しい。
従来高感度でしかも耐ドライエツチング性の優れたポジ
レジストは開発されていなかった。
レジストは開発されていなかった。
そこで本発明は高感度で且つ耐ドライエツチング性の優
れた電子線ポジレジストを提供することを目的とする。
れた電子線ポジレジストを提供することを目的とする。
上記問題点は本発明によれば
下記構造式（Ｉ）で示されるα−メチルスチレン・α−
クロルアクリル酸エステル共重合体からなることを特徴
とする電子線ポジレジスト。
クロルアクリル酸エステル共重合体からなることを特徴
とする電子線ポジレジスト。
但し式中Ｒはアルキル基又はハロゲン化アルキル基（Ｊ
、 ｍキのを示す。
、 ｍキのを示す。
によって解決される。
すなわち本発明に係るレジストはα−メチルスチレンと
α−クロルアクリル酸メチルとの共重合体からなるもの
であり、α−メチルスチレンはベンゼン環の保護安定性
により耐ドライエツチング性に優れておりα−クロルア
クリル酸エステルはα−位にクロル基（−ＣＩ）が導入
され主鎖切断が向上する高感度基である。
α−クロルアクリル酸メチルとの共重合体からなるもの
であり、α−メチルスチレンはベンゼン環の保護安定性
により耐ドライエツチング性に優れておりα−クロルア
クリル酸エステルはα−位にクロル基（−ＣＩ）が導入
され主鎖切断が向上する高感度基である。
従って本発明の共重合体により耐ドライエツチング性に
優れ、しかも高感度な電子線ポジレジストを得る。
優れ、しかも高感度な電子線ポジレジストを得る。
本発明に係るα−クロルアクリル酸エステル中のアルキ
ル基Ｒは、アルキル基又はハロゲン化アルキル 〜１０，ｍ＝０〜２１、等が好ましい。なお構造式ｍ≧
７、（ｆ ＋ｍ− １ ０）のとき耐ドライエツチング
性がＰＭＭ＾と同等かそれ以下になる。
ル基Ｒは、アルキル基又はハロゲン化アルキル 〜１０，ｍ＝０〜２１、等が好ましい。なお構造式ｍ≧
７、（ｆ ＋ｍ− １ ０）のとき耐ドライエツチング
性がＰＭＭ＾と同等かそれ以下になる。
また分子量が２万より小さいα−メチルスチレン、α−
クロルアクリル酸エステル共重合体では電子線露光（２
０ＫＶ）により未露光部と露光部の現像液に対する溶解
度差が小さく、非常に低感度となる。
クロルアクリル酸エステル共重合体では電子線露光（２
０ＫＶ）により未露光部と露光部の現像液に対する溶解
度差が小さく、非常に低感度となる。
以下本発明の実施例を比較例と共に説明する。
実施例１
α−メチルスチレン・α−クロルアクリル酸メチル共重
合体 （Ｍｗ ２．２万、Ｍｗ ／ Ｍｎ １．７３） （
１２ ： ｍ ＝ ５ ：５）をメチルセロソルブア
セテート（ＭＣＡ）溶液（Ｉ８重量％）とし基板上に１
μｍの厚さにスピンコードし、１８０℃、２０分間プリ
ベークした後、電子線露光（加速電圧２０ＫＶ）を行な
った。キシレンを用いた５分（室温）浸漬（ｄ ｉ ｐ
）現像ではＤｏは１３μｃ／ｃｉで、Ｑ．５μｍ， ｌ
ｉｎｅ ａｎｄｓｐａｃｅを解像（２０μｃ／ｃｄ）し
た。キシレン３分（室温）浸漬現像でもＤｏは１５μＣ
／ＣＩＪで、０、３μｍ ｌｉｎｅ ／ｓｐａｃｅを解
像（２０ｐｃ／ｃＪ）した。得られたパターンはパター
ンエツジがＰＭＭＡよりシャープでありＰＭＭＡより高
感度化した。
合体 （Ｍｗ ２．２万、Ｍｗ ／ Ｍｎ １．７３） （
１２ ： ｍ ＝ ５ ：５）をメチルセロソルブア
セテート（ＭＣＡ）溶液（Ｉ８重量％）とし基板上に１
μｍの厚さにスピンコードし、１８０℃、２０分間プリ
ベークした後、電子線露光（加速電圧２０ＫＶ）を行な
った。キシレンを用いた５分（室温）浸漬（ｄ ｉ ｐ
）現像ではＤｏは１３μｃ／ｃｉで、Ｑ．５μｍ， ｌ
ｉｎｅ ａｎｄｓｐａｃｅを解像（２０μｃ／ｃｄ）し
た。キシレン３分（室温）浸漬現像でもＤｏは１５μＣ
／ＣＩＪで、０、３μｍ ｌｉｎｅ ／ｓｐａｃｅを解
像（２０ｐｃ／ｃＪ）した。得られたパターンはパター
ンエツジがＰＭＭＡよりシャープでありＰＭＭＡより高
感度化した。
またＣＦ．ガスを用いて３００Ｗ， ０．１５Ｔｏｒｒ
の圧力条件でドライエツチングを行なった結果、ＰＭＭ
Ａのエツチングレートの１／２であり、この値は耐ドラ
イエツチング性の優れたフォトレジスト０ＦＰＲ８００
（東京応化社製）と同等であった。
の圧力条件でドライエツチングを行なった結果、ＰＭＭ
Ａのエツチングレートの１／２であり、この値は耐ドラ
イエツチング性の優れたフォトレジスト０ＦＰＲ８００
（東京応化社製）と同等であった。
実施例２
α−メチルスチレン・α−クロルアクリル酸メチル共重
合体（Ｍ−３万、Ｍｗ ／Ｍｎ １．７４）、上式共重
合比Ｃ１ｌ ：ｍ＝５ ： ５）をモノクロルベンゼン
溶液（Ｉ５重量％）とし、１μｍの厚さにスピンコード
し、１８０℃２０分間プリベークした後、電子線露光（
加速電圧２０ｋｖ）Ｌ、た。キシレン５分（室温）浸漬
現像でＤｏは１７μＣ／ｃｄで、０、３ ｐ ｍ １ｉ
ｎｅ ａｎｄ ５ｐａｃｅを解像（３１μｃ ／ ｃｉ
）した。その結果得られたパターンエツジはＰＭＭＡ
よリシャープであり、またＰＭＭＡより高感度化した。
合体（Ｍ−３万、Ｍｗ ／Ｍｎ １．７４）、上式共重
合比Ｃ１ｌ ：ｍ＝５ ： ５）をモノクロルベンゼン
溶液（Ｉ５重量％）とし、１μｍの厚さにスピンコード
し、１８０℃２０分間プリベークした後、電子線露光（
加速電圧２０ｋｖ）Ｌ、た。キシレン５分（室温）浸漬
現像でＤｏは１７μＣ／ｃｄで、０、３ ｐ ｍ １ｉ
ｎｅ ａｎｄ ５ｐａｃｅを解像（３１μｃ ／ ｃｉ
）した。その結果得られたパターンエツジはＰＭＭＡ
よリシャープであり、またＰＭＭＡより高感度化した。
次に実施例１と同じ条件でドライエツチングした時、や
はりＰ？’１ＭＡエツチングレートの１／２と実施例１
と同様の結果を得た。
はりＰ？’１ＭＡエツチングレートの１／２と実施例１
と同様の結果を得た。
実施例３
α−メチルスチレン・α−クロルアクリル酸メチル共重
合体（Ｍｗ３３万、Ｍｗ ／Ｍｎ １．６３）、上式
共重合比（ｌ：ｍ＝６ ： ４）をモノクロルベンゼン
溶液（Ｉ４重量％）として、１μｍの厚さにスピンコー
ドし電子線露光（２０ｋｖ）した。実施例２と同じ現像
条件で感度解像性ともとも実施例２と同等であり、実施
例１と同じ条件でエツチングした結果も実施例１と同等
であった。
合体（Ｍｗ３３万、Ｍｗ ／Ｍｎ １．６３）、上式
共重合比（ｌ：ｍ＝６ ： ４）をモノクロルベンゼン
溶液（Ｉ４重量％）として、１μｍの厚さにスピンコー
ドし電子線露光（２０ｋｖ）した。実施例２と同じ現像
条件で感度解像性ともとも実施例２と同等であり、実施
例１と同じ条件でエツチングした結果も実施例１と同等
であった。
実施例４
α−メチルスチレン・α−クロルアクリル酸メチル共重
合体（Ｍｗ５，６万、Ｍｗ ／Ｍｎ １．８４）、上式
共重合比（Ｉ：ｍ＝６ ： ４）をモノクロルベンゼン
溶液（Ｉ３重量％）として、１μｍの厚さにスピンコー
ドし１８０℃２０分間プリベークした後電子線露光（２
０にν）した。キシレン５分く室温）浸漬現像でＤｏは
２０ｐｃ１０１で、０．３ ｐ ｍ目ｎｅ ａｎｄｓｐ
ａｃｅ解像（３５ｐ ｃ／ｃｊ） シた。Ｐ聞Ａに比較
しパターンエツジがシャープであり、高感度化できた。
合体（Ｍｗ５，６万、Ｍｗ ／Ｍｎ １．８４）、上式
共重合比（Ｉ：ｍ＝６ ： ４）をモノクロルベンゼン
溶液（Ｉ３重量％）として、１μｍの厚さにスピンコー
ドし１８０℃２０分間プリベークした後電子線露光（２
０にν）した。キシレン５分く室温）浸漬現像でＤｏは
２０ｐｃ１０１で、０．３ ｐ ｍ目ｎｅ ａｎｄｓｐ
ａｃｅ解像（３５ｐ ｃ／ｃｊ） シた。Ｐ聞Ａに比較
しパターンエツジがシャープであり、高感度化できた。
次に実施例１と同じ条件でエツチングした結果ＰＭＭＡ
のエツチングレート１／２であった。
のエツチングレート１／２であった。
実施例５
α−メチルスチレン・α−クロルアクリル酸メチル共重
合体（Ｍｕ７．Ｏ万、Ｍｕ ／Ｍｎ １．８７）、上式
共重合比Ｃ１：ｍ＝６ ： ４）をモノクロルベンゼン
溶液（Ｉ２重量％）として１μｍの厚さにスピンコード
し、１９０℃、２０分間プリベークした後電子線露光（
２０ｋｖ）した。キシレン３分（室温）浸漬現像でＤｏ
は２５μｃ／ａＪで、０．３μｍ１ｉｎｅ ａｎｄ ５
ｐａｃｅを解像（４５μｃ／ａＪ）した。
合体（Ｍｕ７．Ｏ万、Ｍｕ ／Ｍｎ １．８７）、上式
共重合比Ｃ１：ｍ＝６ ： ４）をモノクロルベンゼン
溶液（Ｉ２重量％）として１μｍの厚さにスピンコード
し、１９０℃、２０分間プリベークした後電子線露光（
２０ｋｖ）した。キシレン３分（室温）浸漬現像でＤｏ
は２５μｃ／ａＪで、０．３μｍ１ｉｎｅ ａｎｄ ５
ｐａｃｅを解像（４５μｃ／ａＪ）した。
ＰＭＭ＾に比べ、パターンエツジがシャープであった。
実施例１と同条件エツチングした結果ＰＭＭＡエツチン
グレート１／２であった。
グレート１／２であった。
実施例６
α−メチルスチレン・α−クロルアクリル酸メチル共重
合体（Ｍｗ８．７万、Ｍｗ ／Ｍｎ １．９９）上式共
重合比（Ｉ：ｍ＝５ ： ５）をモノクロルベンゼン溶
液（Ｉ２重量％）として１＃ｍの厚さにスピンコードし
、１９０℃、２０分間プリベークした後、電子線露光＜
２０ｋｖ）した。キシレン／ＣＣｌ４（Ｉ：２）５分（
室温）浸漬現像でＤ’は２８．Ｅ／Ｃ／ｃｊで、０．５
ｐ ｍ １ｉｎｅ ａｎｄ ５ｐａｃｅを解像（４９
μｃ／ａｄ）、シクロヘキサノン／ＣＣ１，（Ｉ： １
）５分（室温）浸漬現像でＤｏは２１μｃ／ｃｊで、０
．３ ／Ｊ ｍ１ｉｎｅ ａｎｄ ５ｐａｃｅを解像（
３９μＣ／−）した。ＰＭＭＡに比べ、パターンエツジ
がシャープであった。また実施例１と同じ条件でエツチ
ングした結果、ＰＭＭＡエツチングレートの１／２であ
った。
合体（Ｍｗ８．７万、Ｍｗ ／Ｍｎ １．９９）上式共
重合比（Ｉ：ｍ＝５ ： ５）をモノクロルベンゼン溶
液（Ｉ２重量％）として１＃ｍの厚さにスピンコードし
、１９０℃、２０分間プリベークした後、電子線露光＜
２０ｋｖ）した。キシレン／ＣＣｌ４（Ｉ：２）５分（
室温）浸漬現像でＤ’は２８．Ｅ／Ｃ／ｃｊで、０．５
ｐ ｍ １ｉｎｅ ａｎｄ ５ｐａｃｅを解像（４９
μｃ／ａｄ）、シクロヘキサノン／ＣＣ１，（Ｉ： １
）５分（室温）浸漬現像でＤｏは２１μｃ／ｃｊで、０
．３ ／Ｊ ｍ１ｉｎｅ ａｎｄ ５ｐａｃｅを解像（
３９μＣ／−）した。ＰＭＭＡに比べ、パターンエツジ
がシャープであった。また実施例１と同じ条件でエツチ
ングした結果、ＰＭＭＡエツチングレートの１／２であ
った。
実施例７
α−メチルスチレン・α−クロルアクリル酸メチル共重
合体（Ｍｗｌ、３万、Ｍｗ ／Ｍｎ １．７４）上式共
重合比Ｃ１：ｍ＝５ ： ５）をＭＣＡ溶液（２５重量
％）とし１μｍの厚さにスピンコードし１８０℃２０分
間プリベークした後電子線露光（２０ｋｖ）した。感度
はＤｏは６０〜７５μｃ ／ｃｄＴ：あった。次に実施
例１と同じ条件でエツチングした結果ＰＭＭＡのエツチ
ングレートの１／２であった。
合体（Ｍｗｌ、３万、Ｍｗ ／Ｍｎ １．７４）上式共
重合比Ｃ１：ｍ＝５ ： ５）をＭＣＡ溶液（２５重量
％）とし１μｍの厚さにスピンコードし１８０℃２０分
間プリベークした後電子線露光（２０ｋｖ）した。感度
はＤｏは６０〜７５μｃ ／ｃｄＴ：あった。次に実施
例１と同じ条件でエツチングした結果ＰＭＭＡのエツチ
ングレートの１／２であった。
実施例８
α−メチルスチレン・α−クロルアクリル酸共重合体（
Ｍｗ８．８万、Ｍｗ ／Ｍｎ １．４８）上式共重合比
＜ＩＩ ：ｍ＝２ ： ８）を実施例１と同じ条件でエ
ツチングした結果ＰＭＭＡのエツチングレートの０．９
〜１倍であった。
Ｍｗ８．８万、Ｍｗ ／Ｍｎ １．４８）上式共重合比
＜ＩＩ ：ｍ＝２ ： ８）を実施例１と同じ条件でエ
ツチングした結果ＰＭＭＡのエツチングレートの０．９
〜１倍であった。
なお上記実施例１〜７のα−メチルスチレン・α−クロ
ルアクリル酸メチル共重合体について１４０℃の温度で
１時間加熱してもパターンだれはなかった。同様に該共
重合体について大きな抜きパータンの周りのパターンの
位置ずれを調査した結果ＰＭＭＡに比較して膜厚１．５
μｍのときこの共重合体は１／２であった。
ルアクリル酸メチル共重合体について１４０℃の温度で
１時間加熱してもパターンだれはなかった。同様に該共
重合体について大きな抜きパータンの周りのパターンの
位置ずれを調査した結果ＰＭＭＡに比較して膜厚１．５
μｍのときこの共重合体は１／２であった。
ＰＭＭＡを基板上に１μｍ厚さにスピンコードし１７０
℃２０分間プリベークした後 電子線露光（加速電圧２
０ｋｖ）した。その後メチルイソブチルケトン（ＭＩＢ
Ｋ）を用いて３分滴下現像、ボストベークを１００℃１
００秒間実施した。その結果感度Ｄ０は５０μｃ／ｄで
、０．５μｍ １ｉｎｅ ａｎｄ ５ｐａｃｅを解像（
４０μｃ／ｃｄ）した。
℃２０分間プリベークした後 電子線露光（加速電圧２
０ｋｖ）した。その後メチルイソブチルケトン（ＭＩＢ
Ｋ）を用いて３分滴下現像、ボストベークを１００℃１
００秒間実施した。その結果感度Ｄ０は５０μｃ／ｄで
、０．５μｍ １ｉｎｅ ａｎｄ ５ｐａｃｅを解像（
４０μｃ／ｃｄ）した。
また１２０℃の温度でレジストパターンがだれた。
以上説明したように本発明によればＰＭＭＡより高感度
でチャージアンプが少なく解像性もよく、しかも耐ドラ
イエツチング性、耐熱性に優れたレジストを得ることが
できる。
でチャージアンプが少なく解像性もよく、しかも耐ドラ
イエツチング性、耐熱性に優れたレジストを得ることが
できる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、下記構造式（ I ）で示されるα−メチルスチレン
・α−クロルアクリル酸エステル共重合体からなること
を特徴とする電子線ポジレジスト。 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（ I ） 但し式中Ｒはアルキル基又はハロゲン化アルキル基（ｍ
、ｌ≠０）を示す。 ２、式（ I ）中のＲが、Ｃ＿ｌＨ＿（＿２＿ｌ＿＋＿
１＿−＿ｍ＿）Ｘｍ、ｌ＝１〜１０、ｍ＝０〜２１、で
ある特許請求の範囲第１頁記載の電子線ポジレジスト。 ３、式（ I ）で表わされるα−メチルスチレン・α−
クロルアクリル酸メチル共重合比が７＞ｌ＞３、３＜ｍ
＜７（ｌ＋ｍ＝１０）である特許請求の範囲第１項記載
の電子線ポジレジスト。 ４、式（ I ）で表わされるα−メチルスチレン・α−
クロルアクリル酸メチル共重合体の重量平均分子量が２
万以上である特許請求の範囲第１項記載の電子線ポジレ
ジスト。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61283059A JPH083636B2 (ja) | 1986-11-29 | 1986-11-29 | 電子線ポジレジスト |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61283059A JPH083636B2 (ja) | 1986-11-29 | 1986-11-29 | 電子線ポジレジスト |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63137227A true JPS63137227A (ja) | 1988-06-09 |
| JPH083636B2 JPH083636B2 (ja) | 1996-01-17 |
Family
ID=17660669
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61283059A Expired - Lifetime JPH083636B2 (ja) | 1986-11-29 | 1986-11-29 | 電子線ポジレジスト |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH083636B2 (ja) |
Cited By (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| JPH03132760A (ja) * | 1989-10-19 | 1991-06-06 | Fujitsu Ltd | レジストパターンの形成方法 |
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| JP2017132965A (ja) * | 2016-01-29 | 2017-08-03 | 日本ゼオン株式会社 | 重合体及びポジ型レジスト組成物 |
| WO2018123667A1 (ja) * | 2016-12-27 | 2018-07-05 | 日本ゼオン株式会社 | 重合体、ポジ型レジスト組成物、及びレジストパターン形成方法 |
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| KR20220029663A (ko) | 2019-07-02 | 2022-03-08 | 오지 홀딩스 가부시키가이샤 | 패턴 형성 방법, 레지스트 재료, 및 패턴 형성 장치 |
| KR20220031019A (ko) | 2019-07-02 | 2022-03-11 | 오지 홀딩스 가부시키가이샤 | 레지스트 재료 및 패턴 형성 방법 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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