JPH0838875A

JPH0838875A - 顔料分散剤

Info

Publication number: JPH0838875A
Application number: JP18033294A
Authority: JP
Inventors: Hideki Matsui; 秀樹松井
Original assignee: Daicel Chemical Industries Ltd
Current assignee: Daicel Corp
Priority date: 1994-08-01
Filing date: 1994-08-01
Publication date: 1996-02-13
Anticipated expiration: 2017-08-12
Also published as: JP3313897B2

Abstract

(57)【要約】【目的】高分子量のアミン系顔料吸着基を有する顔料
分散剤開発すること。【構成】「ラクトン化合物の開環により生成するユニ
ットを必須成分として含有するカルボキシル基末端ポリ
エステル化合物にで表されるポリアリルアミンを反応させて得られる顔料
分散剤」【効果】高分子量のアミン系顔料吸着基を有する顔料
分散剤開発することができた。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は塗料、インキ製造の際に
顔料の分散性を向上させる分散剤に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】塗料、インキの製造において顔料の分散
性を向上させ、塗料等の貯蔵安定性、分散時間の短縮、
色分かれの防止、塗膜の光沢をあげる目的で種々の分散
剤が使用されている。

【０００３】このような目的のために使用される分散剤
は、顔料に吸着する部分と塗料あるいはインキ用のビヒ
クルに相溶性のよいポリエステルあるいはアクリル等の
ポリマー鎖を有する場合が一般的である。

【０００４】顔料吸着基としては種々の官能基が用いら
れているが、顔料吸着基としてアミノ基を有する分散剤
が多く報告されている。例えば、特開昭４８−７９１７
８には、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピルアミン等の低
分子アミノ化合物が、また特開昭６１−１７４９３９、
特開昭５４−３７０８２には、高分子量のアミン化合物
であるポリエチレンイミンを用いた顔料分散剤が報告さ
れている。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】このうち低分子量のア
ミン化合物はその分子内に顔料表面に吸着するアミノ基
の含有率が少なく、吸着性能が不十分で顔料分散剤とし
て使用した際に十分な顔料分散効果を示さない。

【０００６】一方、高分子量アミン化合物としてポリエ
チレンイミンを吸着基として含有する顔料分散剤は、低
分子量アミノ化合物を使用した分散剤に比較すると種々
の顔料に比較的良好な吸着性と分散性能を示す。しかし
ながら、ポリエチレンイミンは一般には高度に分岐した
構造を有しており立体的に込み合った構造をしているた
め、顔料に吸着する際、顔料の吸着サイトにイミンの窒
素原子が十分に作用することが出来ず、あらゆる顔料に
十分な吸着作用を示すには至らなかった。したがって、
顔料によっては十分な顔料分散効果を示すには至ってい
なかった。

【０００７】

【課題を解決するための手段】発明者は、顔料分散剤の
吸着基の上記のような問題点に鑑み、鋭意検討を重ねた
結果、高分子量のアミン系顔料吸着基として下記の一般
式(II)の構造で表されるポリアリルアミンを顔料分散剤
の吸着基として使用することにより、広範な範囲の顔料
に対してきわめて良好な分散性能を有する一連の分散剤
を見いだすに至った。

【０００８】すなわち、本発明は「下記一般式(I)

【化３】で表されるラクトン化合物の開環により生成するユニッ
トを必須成分として含有するカルボキシル基末端ポリエ
ステル化合物[成分１]に下記一般式(II)

【化４】で表されるポリアリルアミン[成分２]を反応させて得ら
れる顔料分散剤」である。

【０００９】本分散剤は成分１として上記一般式(I)で
表されるラクトン化合物の開環により生成するユニット
を必須成分として含有するカルボキシル基末端ポリエス
テル化合物に上記一般式(II)で表されるポリアリルアミ
ンを反応させることにより得られる。

【００１０】本発明は、先ず第一の工程として、一般式
(I)で表されるラクトン化合物を開環重合させて得られ
るラクトン含有カルボキシル基末端ポリエステル化合物
を合成する。本発明で使用されるラクトン化合物を必須
成分として含有するカルボキシル基末端ポリエステル化
合物は様々な方法で合成できるが、ポリエステル鎖の片
末端にのみカルボキシル基が存在することが望ましい。
このようなカルボキシル基末端ポリエステルはモノカル
ボン酸へのラクトン化合物の付加反応または、ヒドロキ
シカルボン酸へのラクトン化合物の付加反応、あるいは
これら３成分を用いた縮合反応で合成することができ
る。

【００１１】本反応に於て、モノカルボン酸にラクトン
化合物を付加させる反応では、開始剤とラクトン化合物
のモル比から予定される分子量より高分子量のカルボン
酸変性ポリラクトン化合物、あるいはラクトン化合物の
高分子量ホモポリマーとモノカルボン酸が残存する場合
があるのに対して、ヒドロキシカルボン酸を開始剤とし
て用いた場合には設計通りの分子量を有するポリラクト
ン化合物が容易である。ここで使用することの出来るモ
ノカルボン酸としては、脂肪族、芳香族の各種カルボン
酸が使用でき、たとえば、酢酸、プロピオン酸、酪酸、
吉草酸、トリメチル酢酸、カプロン酸、ラウリル酸、ス
テアリン酸、アビエチン酸、フエニル酢酸、メトキシ酢
酸等があげられる。これらは、単独であるいは混合して
用いてよい。

【００１２】ラクトン化合物としては、４−メチルカプ
ロラクトン、２−メチルカプロラクトン、ε−カプロラ
クトン、δ−バレロラクトン、β−メチル−δ−バレロ
ラクトン、β−プロピオラクトン、γ−ブチロラクトン
等、前記一般式(I)で表されるラクトン類を使用するこ
とができる。

【００１３】これらは、単独であるいは混合して用いて
よい。また、使用することの出来るヒドロキシカルボン
酸としては、脂肪族、芳香族、および、不飽和のヒドロ
キシカルボン酸を使用することができ、例としてはリシ
ノレイン酸、リシノール酸、１２ーヒドロキシステアリ
ン酸、ひまし油脂肪酸、水添ひまし油脂肪酸、δ−ヒド
ロキシ吉草酸、ε−ヒドロキシカプロン酸、Ｐ−ヒドロ
キシエチルオキシカルボン酸、２ーヒドロキシナフタレ
ン−３−カルボン酸、２ーヒドロキシナフタレン−６−
カルボン酸、２，２−ジメチロールプロピオン酸、２，
２−ジメチロール吉草酸、２，２−ジメチロールペンタ
ン酸、リンゴ酸、酒石酸、乳酸、グリコール酸、グルコ
ン酸、ヒドロキシピバリン酸、１１−オキシヘキサデカ
ン酸、２−オキシドデカン酸、サリチル酸、等が使用で
きる。これらは、単独であるいは混合して用いてよい。

【００１４】また、ラクトン化合物を必須成分として含
有するカルボキシル基末端ポリエステル化合物は、通常
のポリエステルの様にジカルボン酸、ジオール成分に、
ラクトン化合物、ヒドロキシカルボン酸化合物、モノカ
ルボン酸化合物等の原料から合成することも可能であ
る。

【００１５】本発明に用いられる２価以上のカルボン酸
あるいはその酸無水物としては、マレイン酸、コハク
酸、グルタル酸、フマル酸、アジピン酸、セバシン酸、
アゼライン酸、ドデカン２酸、フタル酸、イソフタル
酸、テレフタル酸、ヘキサヒドロフタル酸、メチルヘキ
サヒドロフタル酸、テトラヒドロフタル酸、トリメリッ
ト酸、メチルテトラヒドロフタル酸あるいはその無水物
などの既知の成分が利用できる。

【００１６】また、多価アルコールとしては、脂肪族の
分岐、直鎖構造、あるいは脂環式、芳香族の各種アルコ
ールを用いることが出来、たとえば、エチレングリコー
ル、ジエチレングリコール、１，２−プロピレングリコ
ール、１，３−プロピレングリコール、１，３−ブチレ
ングリコール、１，４−ブチレングリコール、ネオペン
チルグリコール、３−メチルペンタンジオール、１，５
−ペンタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、トリ
メチロールプロパン、シクロヘキサンジメタノール、
１，４−ジベンジルアルコールなどを用いることが出来
る。

【００１７】また、α−オレフィンのモノエポキサイ
ド、カジューラＥ等のモノエポキサイドも使用すること
が出来る。

【００１８】カルボキシル基末端ポリエステルの合成
は、脱水管、コンデンサーの接続した反応器ポリエステ
ルの原料を仕込み、窒素気流下で重合する事により合成
する。反応には、トルエン、キシレンの様な適当な脱水
溶媒を使用することもできる。反応に使用した溶媒は、
反応終了後、蒸留等の操作により取り除くか、あるいは
そのまま製品の一部として使用することもできる。

【００１９】カルボキシル基末端ポリエステル化合物の
合成温度は120℃から220℃、好ましくは、160℃〜210℃
の範囲で行う。反応温度が120℃以下では反応速度がき
わめて遅く、210℃以上ではラクトン類の付加反応以外
の副反応、たとえばラクトン重合体のラクトンモノマー
への分解、環状のラクトンダイマーの生成等が起こりや
すく、目標の分子量のカルボキシル基末端ポリラクトン
類が合成しにくい。また、製造した共重合体の着色が起
こり易い。

【００２０】使用することが出来るエステル化触媒とし
てはオクチル酸スズ、ジブチルスズオキシド、ジブチル
スズラウレート、モノブチルスズヒドロキシブチルオキ
シド等の有機スズ化合物、酸化第一スズ、塩化第一スズ
等のスズ化合物、テトラブチルチタネート、テトラエチ
ルチタネート、テトラプロピルチタネート等が使用でき
る。触媒の使用量は０．１ＰＰＭ〜３０００ＰＰＭ、
好ましくは１ＰＰＭ〜１００ＰＰＭである。触媒量が３
０００ＰＰＭ以上となると、樹脂の着色が激しくなり、
製品の安定性に悪影響を与える。

【００２１】逆に、触媒の使用量が１ＰＰＭ以下になる
とラクトン類のの開環重合速度がきわめて遅くなるので
好ましくない。また、空気存在化で反応すると着色する
傾向があるので、窒素気流下等の不活性雰囲気下で反応
させる事が望ましい。

【００２２】次に、第２工程としてポリアリルアミン化
合物を反応させて顔料分散剤を合成する。本発明に使用
されるポリアリルアミンは、その分子量が１００から１
０００００が望ましい。分子量が１００以下では顔料の
吸着部分の分子量が低すぎて、ポリアリルアミン化合物
を使用した効果がなく、また分子量が１０００００以上
では、顔料分散剤全体の分子量が大きくなりすぎ、逆に
顔料同志の会合を招いたり、分散性の低下をまねく可能
性がある。

【００２３】また、使用するポリアリルアミンは、α−
オレフィンのモノエポキサイド、カジューラＥ等のモノ
エポキサイドとの付加反応生成物や、各種アクリルモノ
マー、たとえばｎ−ブチル（メタ）アクリレート、２
−エチルヘキシルモノ（メタ）アクリレート、２−ヒ
ドロキシエチル（メタ）アクリレート、等とのマイケル
付加物も用いることが出来る。

【００２４】また、ポリアリルアミン化合物として、塗
料用樹脂との相溶性の改善や、溶剤溶解性の改良のた
め、α−オレフィンのモノエポキサイド、カジューラＥ
等のモノエポキサイドとポリアリルアミンとの反応物
や、メチル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アク
リレート、ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、シ
クロヘキシル（メタ）アクリレートなどのアクリルモノ
マーで変性したポリアリルアミンを用いることも可能で
ある。

【００２５】カルボキシル基末端ポリエステル共重合体
とポリアリルアミンの反応比率はカルボキシル基とアミ
ノ基のモル比が１：１から１：９９の範囲が望ましく、
さらに好ましくは２：３から１：６５の範囲が望まし
い。

【００２６】反応はポリアリルアミンとカルボキシル基
末端ポリラクトン類を脱水管、コンデンサーの接続した
反応器に仕込み、窒素気流化あるいはトルエン、キシレ
ンのような適当な脱水溶媒を使用し、脱水重合すること
により合成するか、あるいは酸末端のポリエステルをポ
リアリルアミンと加熱し、ポリエステルとアミン間のエ
ステル・アミド交換反応を利用して所定の分子量のポリ
エステルをポリアリルアミンにグラフトすることが可能
である。

【００２７】反応に使用した溶媒は、反応終了後、蒸留
等の操作により取り除くか、あるいはそのまま製品の一
部として使用することもできる。

【００２８】アミド化反応のの温度は９０℃から２１０
℃、好ましくは、１００℃〜１７０℃の範囲で行う。９
０℃以下の温度では、アミド化反応の速度がきわめて遅
く、また２１０℃以上では、反応物の分解や着色が起こ
り易い。

【００２９】穏和な反応条件下、すなわち、低い反応温
度あるいは短い反応時間では、アミノ基とカルボキシル
基との塩が形成され、反応条件を厳しく、すなわち、高
い反応温度あるいは長い反応時間ではアミド結合が形成
される。合成される分散剤はアミド結合とアミノ基とカ
ルボキシル基との塩が混在してもよい。

【００３０】アミド化触媒としてはオクチル酸スズ、ジ
ブチルスズオキシド、ジブチルスズラウレート、モノブ
チルスズヒドロキシブチルオキシド等の有機スズ化合
物、酸化第一スズ、塩化第一スズ等のスズ化合物、テト
ラブチルチタネート、テトラエチルチタネート、テトラ
プロピルチタネート等のチタン化合物、Ｐ−トルエンス
ルホン酸、メタンスルホン酸等の有機酸、あるいは硫
酸、燐酸等の無機酸が使用できる。触媒の使用量は０．
１ＰＰＭ〜１０００ＰＰＭ、好ましくは１ＰＰＭ〜１０
０ＰＰＭである。触媒量が１０００ＰＰＭ以上となる
と、樹脂の着色が激しくなり、製品の安定性に悪影響を
与える。

【００３１】逆に、触媒の使用量が１ＰＰＭ以下になる
とアミド化の速度がきわめて遅く成るので好ましくな
い。また、空気存在化で反応すると着色する傾向がある
ので、窒素気流下等の不活性雰囲気下で反応させること
が望ましい。

【００３２】このようにして合成される分散剤に含有さ
れるポリエステル部分のの平均分子量は１００〜５００
０である事が望ましい。ポリエステルの分子量が１００
以下では、顔料の回りに十分な立体反発層を形成するこ
とができず、また、分子量が５０００以上では分散剤全
体の分子量が大きくなりすぎ、塗料、インキ用ビヒクル
との相溶性が低下し、また顔料分散性も低下する。

【００３３】このようにして合成された顔料分散剤にお
いて、ポリエステルのカルボキシル基末端と反対側の末
端がヒドロキシル基で終了している場合には、塗料化後
の焼付け工程に於て、メラミン樹脂、あるいはイソシア
ネートと反応することにより、本顔料分散剤は、塗膜の
一部として強固に組み込まれる。このため、塗膜中の顔
料分散剤のブリードあるいは結晶化が起こらず、またこ
の顔料分散剤によって補足される顔料は、ブリードある
いは、顔料の再凝集が起こりにくい。

【００３４】また、適当な分子量のラクトン化合物含有
ポリエステルを反応中間体として使用することにより、
アルコール、セロソルブ類のような比較的極性の高い溶
剤を使用した顔料分散にも適用することが可能である。

【００３５】また、ポリアリルアミンは主骨格が、塗料
用樹脂として多用される各種のアクリル樹脂と類似して
いるため、これらアクリル樹脂を用いた塗料系に対して
相溶性がよく、ブリードにより塗膜の密着性を損なうこ
とが少ない。

【００３６】以上の顔料分散剤は、酸化チタン、酸化亜
鉛、硫化カドミウム、黄色酸化鉄、べんがら、黄鉛、カ
ーボンブラック、等の無機顔料、フタロシアニン類、不
溶性アゾ顔料、アゾレーキ顔料、縮合多環系顔料（スレ
ン系、インジゴ系、ペリレン系、ペリノン系、フタロン
系、ジオキサジン系、キナクリドン系、イソインドリノ
ン系、ジケトピロロピロール系顔料）等について優れた
顔料分散性を有し、また製造したミルベースは流動性、
保存安定性が良好である。

【００３７】

【発明の効果】以下に本発明の顔料分散剤を実施例によ
って説明するが、これらによって本発明は限定されるも
のではない。なお、例中の部表示はいずれも重量部を示
す。

【００３８】《中間体ポリエステル化合物の合成》＜中間体１＞コンデンサー、窒素導入管、かくはん機、
温度計を備えた２リットル反応器にカプロラクトンモノ
マー１９８４．８部、グリコール酸１５．２部、テトラ
ブチルチタネートを０．１部を仕込み、窒素気流下、１
７０度で残存するカプロラクトンモノマーが１％以下に
なるまで反応させた。得られた中間体のポリカプロラク
トンのＯＨ価は６．０KOHmg/g 、酸価は６．２KOHmg/g
であった。

【００３９】＜中間体２＞コンデンサー、窒素導入管、
かくはん機、温度計を備えた２リットル反応器にカプロ
ラクトンモノマー１９６４部、乳酸３６部、テトラブチ
ルチタネートを０．１部を仕込み、窒素気流下、１７０
度で残存するカプロラクトンモノマーが１％以下になる
まで反応させた。得られた中間体のポリカプロラクトン
のＯＨ価は１１．２KOHmg/g 、酸価は１０．８KOHmg/g
であった。

【００４０】＜中間体３＞コンデンサー、窒素導入管、
かくはん機、温度計を備えた２リットル反応器にカプロ
ラクトンモノマー１９６１．３部、カプロン酸３８．７
部、テトラブチルチタネートを０．１部を仕込み、窒素
気流下、１７０度で残存するカプロラクトンモノマーが
１％以下になった後、２１０℃で所定の酸価になるまで
加熱し共重合ポリエステルを合成した。得られた中間体
のポリカプロラクトンの酸価は９．５KOHmg/g であっ
た。

【００４１】＜中間体４＞コンデンサー、窒素導入管、
かくはん機、温度計を備えた２リットル反応器にカプロ
ラクトンモノマー９２６．３部、カプロン酸２９部、１
２−ヒドロキシステアリン酸１０４４．７部、テトラブ
チルチタネートを０．１部を仕込み、窒素気流下、１７
０度で残存するカプロラクトンモノマーが１％以下にな
った後、２１０℃で所定の酸価になるまで加熱し共重合
ポリエステルを合成した。得られた中間体のポリカプロ
ラクトンの酸価は７．２KOHmg/g であった。

【００４２】＜中間体５＞コンデンサー、窒素導入管、
かくはん機、温度計を備えた２リットル反応器にカプロ
ラクトンモノマー９７６．８部、カプロン酸４６．４
部、α−オレフィンモノエポキサイドＡＯＥＸ−２４
（ダイセル化学工業製）５７１．６部、アジピン酸４０
５．２部、テトラブチルチタネートを０．１部を仕込
み、窒素気流下、１７０度で残存するカプロラクトンモ
ノマーが１％以下になった後、２１０℃で所定の酸価に
なるまで加熱し共重合ポリエステルを合成した。得られ
た中間体のポリカプロラクトンの酸価は１１．２KOHmg/
g であった。

【００４３】＜中間体６＞コンデンサー、窒素導入管、
かくはん機、温度計を備えた２リットル反応器にカプロ
ラクトンモノマー１１３０．５部、カプロン酸２３．２
部、４−メチルカプロラクトン８４６．３部テトラブチ
ルチタネートを０．１部を仕込み、窒素気流下、１７０
度で残存するカプロラクトンモノマーが１％以下になっ
た後、２１０℃で所定の酸価になるまで加熱し共重合ポ
リエステルを合成した。得られた中間体のポリカプロラ
クトンの酸価は５．８KOHmg/g であった。

【００４４】＜中間体７＞コンデンサー、窒素導入管、
かくはん機、温度計を備えた２リットル反応器にカプロ
ラクトンモノマー１８４５．３部、カプロン酸１５４．
７部、テトラブチルチタネートを０．１部を仕込み、窒
素気流下、１７０度で残存するカプロラクトンモノマー
が１％以下になった後、２１０℃で所定の酸価になるま
で加熱し共重合ポリエステルを合成した。得られた中間
体のポリカプロラクトンの酸価は３７．４KOHmg/g であ
った。

【００４５】《分散剤の合成》以下の分散剤の合成で
は、日東紡績（株）製のポリアリルアミンＰＡＡ−１
０Ｃ、およびＰＡＡ−１０Ｌ−１０Ｃを濃縮して使用し
た。

【００４６】＜分散剤１＞コンデンサー、脱水管、窒素
導入管、かくはん機、温度計を備えた２リットル反応器
に中間体１を１０００部仕込み、ついでポリアリルアミ
ン（ＰＡＡ−１０Ｃ、分子量１００００）を１６０部仕
込み、１２０℃で反応させた。生成物のアミン価は、８
０mgKOH/g であった。また、ＮＭＲで求めたポリカプロ
ラクトンを主成分とするポリエステルの平均分子量は約
１０００であった。

【００４７】＜分散剤２＞コンデンサー、脱水管、窒素
導入管、かくはん機、温度計を備えた２リットル反応器
に中間体１を１０００部仕込み、ついでポリアリルアミ
ン（ＰＡＡ−１０Ｃ、分子量１００００）を１１０部仕
込み、１２０℃で反応させた。生成物のアミン価は、４
３mgKOH/g であった。また、ＮＭＲで求めたポリカプロ
ラクトンを主成分とするポリエステルの平均分子量は約
１０００であった。

【００４８】＜分散剤３＞コンデンサー、脱水管、窒素
導入管、かくはん機、温度計を備えた２リットル反応器
に中間体２を１０００部仕込み、ついでポリアリルアミ
ン（ＰＡＡ−１０Ｃ、分子量１００００）を１００部仕
込み、１２０℃で反応させた。生成物のアミン価は、４
１mgKOH/g であった。また、ＮＭＲで求めたポリカプロ
ラクトンを主成分とするポリエステルの平均分子量は約
１０００であった。

【００４９】＜分散剤４＞コンデンサー、脱水管、窒素
導入管、かくはん機、温度計を備えた２リットル反応器
に中間体３を１０００部仕込み、ついでポリアリルアミ
ン（ＰＡＡ−１０Ｃ、分子量１００００）を１０５部仕
込み、１２０℃で反応させた。生成物のアミン価は、４
３mgKOH/g であった。また、ＮＭＲで求めたポリカプロ
ラクトンを主成分とするポリエステルの平均分子量は約
１０００であった。

【００５０】＜分散剤５＞コンデンサー、脱水管、窒素
導入管、かくはん機、温度計を備えた２リットル反応器
に中間体４を１０００部仕込み、ついでポリアリルアミ
ン（ＰＡＡ−１０Ｃ、分子量１００００）を１１０部仕
込み、１２０℃で反応させた。生成物のアミン価は、４
５mgKOH/g であった。また、ＮＭＲで求めたポリカプロ
ラクトンを主成分とするポリエステルの平均分子量は約
１０００であった。

【００５１】＜分散剤６＞コンデンサー、脱水管、窒素
導入管、かくはん機、温度計を備えた２リットル反応器
に中間体４を１０００部仕込み、ついでポリアリルアミ
ン（ＰＡＡ−１０Ｃ、分子量１００００）を１０５部仕
込み、１２０℃で反応させた。生成物のアミン価は、４
４mgKOH/g であった。また、ＮＭＲで求めたポリカプロ
ラクトンを主成分とするポリエステルの平均分子量は約
１５００であった。

【００５２】＜分散剤７＞コンデンサー、脱水管、窒素
導入管、かくはん機、温度計を備えた２リットル反応器
に中間体４を１０００部仕込み、ついでポリアリルアミ
ン（ＰＡＡ−１０Ｃ、分子量１００００）を１６０部仕
込み、１２０℃で反応させた。生成物のアミン価は、８
１mgKOH/g であった。また、ＮＭＲで求めたポリカプロ
ラクトンを主成分とするポリエステルの平均分子量は約
１０００であった。

【００５３】＜分散剤８＞コンデンサー、脱水管、窒素
導入管、かくはん機、温度計を備えた２リットル反応器
に中間体５を１０００部仕込み、ついでポリアリルアミ
ン（ＰＡＡ−１０Ｃ、分子量１００００）を１００部仕
込み、１２０℃で反応させた。生成物のアミン価は、４
６mgKOH/g であった。また、ＮＭＲで求めたポリカプロ
ラクトンを主成分とするポリエステルの平均分子量は約
１５００であった。

【００５４】＜分散剤９＞コンデンサー、脱水管、窒素
導入管、かくはん機、温度計を備えた２リットル反応器
に中間体６を１０００部仕込み、ついでポリアリルアミ
ン（ＰＡＡ−１０Ｃ、分子量１００００）を１１０部仕
込み、１２０℃で反応させた。生成物のアミン価は、４
５mgKOH/g であった。また、ＮＭＲで求めたポリカプロ
ラクトンを主成分とするポリエステルの平均分子量は約
１２００であった。

【００５５】＜分散剤１０＞コンデンサー、脱水管、窒
素導入管、かくはん機、温度計を備えた２リットル反応
器に中間体７を１０００部仕込み、ついでポリアリルア
ミン（ＰＡＡ−１０Ｌ−１０Ｃ、分子量１０００００）
を１１０部仕込み、１２０℃で反応させた。生成物のア
ミン価は、７９mgKOH/g であった。また、ＮＭＲで求め
たポリカプロラクトンを主成分とするポリエステルの平
均分子量は約１２００であった。

【００５６】《応用例：顔料の分散》合成した分散剤、
ペイント用の樹脂（ポリエステル、およびアクリル樹
脂）、顔料、溶剤を配合しガラスビーズを加え、分散機
（レッドデビル社製）で２時間分散させ、分散後ミルベ
ースの流動性を検討した結果を表１、２に示した。

【００５７】表１実験ＮＯ．１２３４５分散剤ＮＯ．１２３４５添加量（部）１６３６５タイペークCR95 ８０（石原産業）キナクリドン1) ４０顔（大日精化）フタロシアニングリーン2) ３０（大日精化）料カーボンブラック3) １５（デッグサ）ジケトピロロピロール 4) ４５（チバガイギー）ＥＺ−３５３０−８０5) 4.8 13.5 16.8 19.8 12.5 （大日本インキ）キシレン 14.3 10.5 50.2 59.2 37.5 ガラスビーズ 105 105 105 105 105 ミルベース流動性良好良好良好良好良好（分散直後、目視観察）ミルベース流動性良好良好良好良好良好（１週間後、目視観察）（以下余白）表２実験ＮＯ．６７８９１０分散剤ＮＯ．６７８９１０添加量（部）１．５６４１０６タイペークCR95 ８０（石原産業）キナクリドン 1) ３０顔（大日精化）フタロシアニングリーン 2) ２５（大日精化）料カーボンブラック 3) １５（デッグサ）ジケトピロロピロール 4) ４０（チバガイギー）Ａ−８０１6) 7.4 25.6 28.4 30.0 21.6 （大日本インキ）キシレン 11.1 38.4 42.6 45.0 32.4 ガラスビーズ 105 105 105 105 105 ミルベース流動性良好良好良好良好良好（分散直後、目視観察）ミルベース流動性良好良好良好良好良好（１週間後、目視観察）１）クロモファインレッド６８２０Ｃ．ＩＰｉｇＶ−１９２）シアニングリーン５３１０Ｃ．ＩＰｉｇＧ−７３）カラーブラックＦＷ２００Ｃ．Ｉ．ＰｉｇＢ−６４）ＩＲＧＡＺＩＮＤＰＰＲｅｄＢＯＣ．ＩＰｉｇＲ−２５４５）ＥＺ−３５３０−８０短油アルキッド樹脂キシレン溶液ＮＶ８０％６）Ａ−８０１アクリル樹脂トルエン／酢ブチ溶液ＮＶ５０％

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号庁内整理番号ＦＩ技術表示箇所Ｃ０８Ｌ 77/00 ＬＱＸＣ０９Ｄ 11/02 ＰＴＧ 17/00 ＰＵＪ 177/12 ＰＬＳ 179/00 ＰＬＴ // Ｃ０８Ｇ 63/91 ＮＬＬ

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】下記一般式(I) 【化１】で表されるラクトン化合物の開環により生成するユニッ
トを必須成分として含有するカルボキシル基末端ポリエ
ステル化合物[成分１]に下記一般式(II) 【化２】で表されるポリアリルアミン[成分２]を反応させて得ら
れる顔料分散剤。
【請求項２】合成された分散剤のアミン価が、１０ｍｇ
ＫＯＨ／ｇから２００ｍｇＫＯＨ／ｇの範囲である請求
項１記載の顔料分散剤。
【請求項３】分散剤に含有される、ラクトン化合物を必
須成分としてポリエステル化合物の平均分子量が１００
〜５０００である請求項１記載の顔料分散剤。
【請求項４】ポリアリルアミン化合物化合物の分子量が
１００から１０００００である請求項１記載の顔料分散
剤。
【請求項５】遊離のアミノ基を４級アンモニウム塩化し
た請求項１記載の顔料分散剤。
【請求項６】ラクトン化合物を必須成分として含有する
カルボキシル基末端ポリエステル化合物とポリアルキレ
ンポリアミン化合物の反応物が反応条件により、塩また
はアミド、あるいはその混合物である請求項１記載の顔
料分散剤。
【請求項７】ラクトン化合物がε−カプロラクトンであ
る請求項１記載の顔料分散剤。
【請求項８】ラクトン化合物がメチルカプロラクトンあ
るいはメチルカプロラクトンおよびε−カプロラクトン
である請求項１記載の顔料分散剤。
【請求項９】微細な固体を分散させた有機溶剤系分散液
の分散剤として、請求項２記載の分散剤を使用した分散
液。
【請求項１０】請求項８に記載の分散液からなる塗料組
成物。
【請求項１１】請求項８に記載の分散液からなる印刷イ
ンキ組成物。