JPH0840840A

JPH0840840A - 頭皮外用組成物

Info

Publication number: JPH0840840A
Application number: JP17639894A
Authority: JP
Inventors: Hisataka Kobayashi; 久高小林; Michimasa Kudou; 道誠工藤; Genji Imokawa; 玄爾芋川; Minehiro Okuda; 峰広奥田
Original assignee: Kao Corp
Current assignee: Kao Corp
Priority date: 1994-07-28
Filing date: 1994-07-28
Publication date: 1996-02-13

Abstract

(57)【要約】【構成】（ａ）下記一般式（１）で表わされるアミン
誘導体又はその酸付加塩からなる角化改善剤及び（ｂ）
抗菌剤を含有する頭皮外用組成物。【化１】（式中、Ｒ¹はＣ４〜Ｃ４０の直鎖、分岐鎖又は環状の
飽和若しくは不飽和の炭化水素基、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、
Ｒ⁵及びＲ⁶はそれぞれ水素原子又は１個若しくは２個
以上の水酸基が置換していてもよいＣ１〜Ｃ１０の炭化
水素基）【効果】本発明の頭皮外用組成物は、フケ及びかゆみ
に対する抑制効果が極めて高く、かつその効果の持続性
に優れたものである。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、頭皮外用組成物に関
し、更に詳細にはフケ、かゆみに対して極めて高い抑制
効果を発揮し、且つその効果の持続性においても極めて
優れた頭皮外用組成物に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】頭皮に発生するフケ及びかゆみは、皮膚
又は頭皮に存在する微生物（細菌、酵母等）が頭皮皮脂
を変性させ、その結果として生じた刺激物（例えば遊離
脂肪酸、過酸化脂質）等が１つの原因、あるいは悪化の
要因であると考えられている。このために、従来より頭
皮・毛髪用化粧料には、フケ及びかゆみを防止すること
を目的として抗菌剤が配合されてきた。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、従来用
いられているフケ・かゆみ防止剤（抗菌剤）は、抗菌活
性を有するものの、その効果は不十分であり、フケ及び
かゆみの双方に十分な効果は得られず、頭皮への刺激等
の安全性を考慮すると、使用量にも制限があるため、実
用性に欠けるものであった。また効果の持続性を考える
と必ずしも満足できるものではなかった。

【０００４】従って、本発明の目的は、フケ及びかゆみ
に対して極めて高い抑制効果を発揮し、且つその効果の
持続性においても極めて優れた頭皮外用組成物を提供す
ることにある。

【０００５】

【課題を解決するための手段】かかる実状において、本
発明者らは鋭意研究した結果、従来、フケ及びかゆみを
防止する目的に使用されている抗菌剤に角化改善剤を併
用すれば、フケ、かゆみに対して極めて高い抑制効果を
発揮し、且つその効果の持続性においても極めて優れた
頭皮外用組成物が得られることを見出し、本発明を完成
した。

【０００６】すなわち、本発明は次の成分（ａ）及び
（ｂ）：（ａ）下記一般式（１）

【０００７】

【化５】

【０００８】（式中、Ｒ¹は炭素数４〜４０の直鎖、分
岐鎖又は環状の飽和又は不飽和の炭化水素基を示す。Ｒ
²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵及びＲ⁶はそれぞれ水素原子又は
１個若しくは２個以上の水酸基が置換していてもよい炭
素数１〜１０の炭化水素基を示す。）で表わされるアミ
ン誘導体又はその酸付加塩からなる角化改善剤、（ｂ）
抗菌剤、を含有することを特徴とする頭皮外用組成物を
提供するものである。

【０００９】本発明で用いる成分（Ａ）の角化改善剤は
前記一般式（１）で表わされるアミン誘導体又はその酸
付加塩からなるものである。アミン誘導体（１）のう
ち、一部については既知の化合物であり、従来、そのＮ
−アシル体であるアミド誘導体の製造中間体（特開昭６
２−２２８０４８号公報）として、また乳化剤（特開昭
５４−１１７４２１号公報、特開昭５４−１３５２３３
号公報）として知られている。

【００１０】一般式（１）で表わされるアミン誘導体の
Ｒ¹の具体例としては、ブチル、ヘキシル、オクチル、
デシル、ドデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキ
サデシル、オクタデシル、ドコデシル、ドトリアコンチ
ル、メチル分岐イソステアリル、２−エチルヘキシル、
２−ヘプチルウンデシル、５，７，７−トリメチル−２
−（１，３，３−トリメチルブチル）−オクチル、９−
オクタデセニル、９，１２−オクタデカジエチル、シク
ロヘキシル、フェニル、ベンジル、コレステリル等の炭
化水素基が挙げられる。またＲ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、
Ｒ⁶の具体例としては、水素原子及びメチル、エチル、
ブチル、ヘキシル、フェニル、ベンジル、ヒドロキシメ
チル、ヒドロキシエチル、１，２−ヒドロキシエチル、
１，２，３−トリヒドロキシプロピル、１，２，３，４
−テトラヒドロキシブチル、１，２，３，４，５−ペン
タヒドロキシペンチル等の基が挙げられる。

【００１１】アミン誘導体（１）は、必要に応じて常法
により塩酸、硫酸、硝酸、リン酸等の無機酸塩又はコハ
ク酸、フマル酸、ヘキサデカン酸、オクタデカン酸、乳
酸、グリコール酸、クエン酸、酒石酸、安息香酸等の有
機酸塩としたものを使用することもできる。

【００１２】これらのアミン誘導体（１）のうち、特に
１−（２−ヒドロキシエチルアミノ）−３−テトラデシ
ロキシ−２−プロパノールが好ましい。

【００１３】これらの角化改善剤の頭皮外用組成物への
配合量は、特に制限されないが、シャンプー、リンス系
の場合は０．０１〜１．０重量％（以下単に％で示
す）、特に０．１〜１．０％が好ましく、ローション系
の場合は０．０００１〜１．０％、特に０．００１〜
１．０％が好ましい。

【００１４】本発明で用いる成分（ｂ）の抗菌剤の具体
例としては、例えば次のものが挙げられる。（１）２−メルカプトピリジン−Ｎ−オキシドのカルシ
ウム、マグネシウム、バリウム、ストロンチウム、亜
鉛、カドミウム、スズ又はジルコニウム塩等の多価金属
塩。（２）次の一般式（２）で表わされる１−ヒドロキシ−
２−ピロリドン誘導体。

【００１５】

【化６】

【００１６】〔式中、Ｒ⁷は炭素数１〜１７のアルキル
基、炭素数２〜１７のアルケニル基、炭素数５〜８のシ
クロアルキル基、炭素数７〜９のビシクロアルキル基、
アルキル基が炭素数１〜４のシクロアルキル−アルキル
基（但しシクロアルキル基が１〜４の炭素原子を有する
アルキル基によって置換されてもよい）、アリール基、
アルキル基が１〜４の炭素原子を有するアラルキル基、
アルケニル基が２〜４個の炭素原子を有するアリールア
ルケニル基、アルキル基がそれぞれ１ないし４個の炭素
原子を有するアリールオキシアルキル又はアリールメル
カプトアルキル基、ベンズヒドリル基、アルキル基が１
〜４個の炭素原子を有するフェニルスルフォニルアルキ
ル基、フリル又はアルケニル基が２〜４個の炭素原子を
有するフリルアルケニル基を示し、上述のアリール残基
は１〜４個の炭素原子を有するアルキル基、炭素数１〜
４のアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基又はハロゲン原
子によって置換されてもよく；Ｒ⁸は水素原子又は炭素
数１〜４のアルキル基、炭素数２〜４のアルケニル基、
ハロゲン原子、フェニル基又はベンジル基を示し；Ｘ ⁺
は有機塩基、アルカリ金属イオン、アンモニウムイオ
ン、アルカリ土類金属イオン又は２〜４価の陽イオンを
示す〕

【００１７】化合物（２）の具体例としては、特開昭４
９−５０１４２号公報に記載のものが挙げられる。すな
わち、例えば１−ヒドロキシ−２−ピリドン、１−ヒド
ロキシ−４−メチル−２−ピリドン、１−ヒドロキシ−
６−メチル−２−ピリドン、１−ヒドロキシ−４，６−
ジメチル−２−ピリドン、１−ヒドロキシ−４−メチル
−６−（２，４，４−トリメチルペンチル）−２−ピリ
ドン等の６−アルキル系；１−ヒドロキシ−４−メチル
−６−シクロヘキシル−２−ピリドン、１−ヒドロキシ
−４−メチル−６−（メチル−シクロヘキシル）−２−
ピリドン、１−ヒドロキシ−４−メチル−６−（２−ビ
シクロ〔２．２．１〕ヘブチル）−２−ピリドン等の６
−シクロヘキサン系；１−ヒドロキシ−４−メチル−６
−（４−メチル−フェニル）−２−ピリドン、１−ヒド
ロキシ−４−メチル−６−〔１−（４−ニトロフェノキ
シ）−ブチル〕−２−ピリドン、１−ヒドロキシ−４−
メチル−６−（４−シアノフェノキシメチル）−２−ピ
リドン、１−ヒドロキシ−４−メチル−６−（フェニル
スルホニルメチル）−２−ピリドン、１−ヒドロキシ−
４−メチル−６−（４−ブロム−ベンジル）−２−ピリ
ドン等の６−フェニル系等が挙げられるが、就中６−ア
ルキル系が好ましい。

【００１８】化合物（２）は、各種の有機若しくは無機
塩基との塩として用いることもできる。例えば有機塩基
としては、エタノールアミン、ジエタノールアミン、Ｎ
−エチルエタノールアミン、トリエタノールアミン、ジ
エチルアミノ−エタノール、２−アミノ−２−メチル−
プロパンジオール等の低分子アルカノールアミン；エチ
レンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、シクロヘキシ
ルアミン、ベンジルアミン、Ｎ−メチルピペラジン等の
難揮発性塩基；トリメチルベンジル水酸化物の第四級ア
ンモニウム水酸化物；グアニジン及びその誘導体特にそ
のアルキル化生成物等が挙げられ、無機塩としては、ナ
トリウム、カリウム等のアルカリ金属塩；アンモニウム
塩、マグネシウム、カルシウム等のアルカリ土類金属
塩；亜鉛、アルミニウム、ジルコニウム等の２〜４価陽
イオンとの塩が挙げられ、上記の塩のうち難揮発性の有
機塩すなわち、低分子アルカノールアミン、エチレンジ
アミン類及びアルカリ金属塩等の無機塩が好ましい。

【００１９】（３）次の式（３）で表わされる２，２′
−ジチオ−ビス−（ピリジン−Ｎ−オキシド）。

【００２０】

【化７】

【００２１】この化合物（３）は、本発明組成物中にお
いて、無機塩との錯塩として存在してもよい。この無機
塩としては硫酸マグネシウム等が挙げられる。

【００２２】（４）次の式（４）で表わされるトリクロ
ロカルバニド（ＴＣＣ）。

【００２３】

【化８】

【００２４】（５）次の式（５）で表わされるトリクロ
サン。

【００２５】

【化９】

【００２６】（６）次の式（６）で表わされる直鎖モノ
又はジアルキル第四級アンモニウム塩。

【００２７】

【化１０】

【００２８】（式中、Ｒ⁹〜Ｒ¹²は、１又は２の基が炭
素数８〜２４の炭化水素基を示し、残りの基は炭素数１
〜３のアルキル又はヒドロキシアルキル基を示し、Ｘ^-
はハロゲン原子、アミノ酸、脂肪酸、炭素数１〜３０の
分岐又は直鎖のアルキル又はアルケニル基を有するリン
酸エステル、ホスホン酸エステル、スルホン酸又は硫酸
エステルのアニオン残基、重合度３以上のスチレンスル
ホン酸を必須構成単位とするか、置換基として炭化水素
基を有することもある多環式芳香族化合物のスルホン化
物のホルマリン縮合物から選ばれるアニオン性オリゴマ
ー若しくはポリマーを示す）

【００２９】（７）次の式（７）で表わされるベンザル
コニウム塩。

【００３０】

【化１１】

【００３１】（式中、Ｒ¹³は炭素数８〜２４の炭化水素
基を示し、Ｙ^-はハロゲン原子、アミノ酸、脂肪酸、炭
素数１〜３０の分岐又は直鎖のアルキル又はアルケニル
基を有するリン酸エステル、ホスホン酸エステル、スル
ホン酸又は硫酸エステルのアニオン残基、重合度３以上
のスチレンスルホン酸を必須構成単位とするか、置換基
として炭化水素基を有することもある多環式芳香族化合
物のスルホン酸化物のホマルリン縮合物から選ばれるア
ニオン性オリゴマー若しくはポリマーを示す）

【００３２】上記に示したもの以外にイオウ、硫化セレ
ン、硫化カドミウム、アラントイン、メントール類、サ
リチル酸、ウンデシレン酸等の抗菌剤を用いてもよい。
上記に示した抗菌剤は、一種でも二種以上を組み合せて
用いてもよい。

【００３３】これらの抗菌剤のうち、安全性及び有効性
の面で、２−メルカプトピリジン−Ｎ−オキシド多価金
属塩、一般式（２）で表わされる１−ヒドロキシ−２−
ピロリドン誘導体、式（３）で表わされる２，２′−ジ
チオ−ビス−（ピリジン−Ｎ−オキシド）、式（７）で
表わされるベンザルコニウム塩が好ましく、特に２−メ
ルカプトピリジン−Ｎ−オキシド亜鉛塩（ジンクピリチ
オン）、１−ヒドロキシ−４−メチル−６−（２，４，
４−トリメチルペンチル）−２（１Ｈ）−ピドントリエ
タノールアミン塩（ピロクトンオーラミン）、２，２′
−ジチオ−ビス−（ピリジン−Ｎ−オキシド）、塩化ベ
ンザルコニウムが好ましい。

【００３４】これらの抗菌剤の頭皮外用組成物への配合
量は、フケ、かゆみ等の症状の度合い、本発明組成物の
剤型などによって適宜選定することができるが、通常
０．００１〜５％程度が好ましく、特に０．０１〜２％
とすると、頭皮への刺激もなく充分な抗菌効果が得られ
るので好ましい。

【００３５】本発明の頭皮外用組成物は、医薬品、医薬
部外品、化粧品を含むものであり、その剤型としては、
外用可能な種々の形態、例えばクリーム、ローション、
乳剤、軟膏、ゲル、ヘアトニック、ヘアリキッド、ヘア
リンス、ヘアシャンプー、ヘアトリートメント、エアゾ
ール、スタイリングフォームなどの公知の形態に製剤化
して使用でき、その基剤も毛髪施用上許可し得る任意の
液状及び固形状の原料を幅広く使用できる。

【００３６】その際、必要に応じて、活性剤、感触向上
剤、防腐剤、香料、安定化剤、着色剤、紫外線吸収剤、
酸化防止剤、保湿剤、増粘剤など種々の添加剤を加える
ことができる。活性剤としては、例えば、アルキルベン
ゼンスルホン酸塩、アルキルエーテル硫酸塩、オレフィ
ンスルホン酸塩、α−スルホ脂肪酸エステル、アミノ酸
型界面活性剤、リン酸エステル系界面活性剤、スルホコ
ハク酸エステル系界面活性剤等のアニオン界面活性剤；
スルホン酸型界面活性剤、ベタイン型界面活性剤、アル
キルアミンオキサイド、イミダゾリン型界面活性剤等の
両性界面活性剤；ポリオキシエチレンアルキルエーテ
ル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ア
ルカノールアミド及びそのアルキレンオキサイド付加
物、多価アルコールと脂肪酸とのエステル類、ソルビタ
ン脂肪酸エステル類、アルキルサッカライド系界面活性
剤等の非イオン界面活性剤などの一種又は二種以上を組
み合せ、各種毛髪処理剤の性能に合わせて用いることが
できる。特に、本発明毛髪化粧料がシャンプーである場
合には、皮膚や毛髪に対する刺激性を考慮して、上記界
面活性剤の中でもアミノ酸型界面活性剤、リン酸エステ
ル系界面活性剤、α−スルホ脂肪酸エステル、イミダゾ
リン型界面活性剤、アルキルサッカライド系界面活性剤
等を用いることが好ましい。

【００３７】本発明の頭皮外用組成物には、これらの界
面活性剤は通常０．０１〜４０．０％配合されるのが好
ましく、特に洗浄剤の場合には５〜３０％、その他の剤
型の場合には、特に０．０５〜２０．０％配合されるこ
とが好ましい。

【００３８】感触向上剤としては、例えばカチオン化セ
ルロース誘導体、カチオン性澱粉、カチオン化グアーガ
ム誘導体、ジアリル四級アンモニウム塩／アクリルアミ
ド共重合物、四級化ポリビニルピロリドン誘導体、ポリ
グリコールポリアミン縮合物等のカチオン性ポリマーの
一種又は二種以上を配合することができる。これらカチ
オン性ポリマーの好ましい具体例としては、例えば分子
量約１０００００〜３００００００のカチオン化セルロ
ース、カチオン化度約０．０１〜１のカチオン化澱粉、
カチオン化度約０．０１〜１のカチオン化グアーガム
（セラニーズ社製，ジャグァー等）、分子量約３０００
０〜２００００００のジアリル四級アンモニウム塩／ア
クリルアミド共重合体、分子量約１００００〜２０００
０００でビニル重合体のカチオン性窒素含有量が０．０
０４〜０．２％である四級化ポリビニルピロリドン誘導
体、炭素数６〜２０のアルキル基を有するポリグリコー
ルポリアミン縮合物、アジピン酸／ジメチルアミノヒド
ロキシプロピルジエチレントリアミン共重合体（サンド
ス社製，カルタレチン等）の他、特開昭５３−１３９７
３４号公報、特開昭５８−５３９９６号公報、特開昭６
０−３６４０７号公報、特開平１−１１７８２１号公報
に記載のカチオン性ポリマーが挙げられる。

【００３９】本発明の頭皮外用組成物には、カチオン性
ポリマーは０．０５〜２０．０％、特に０．１〜１０．
０％配合されることが好ましい。

【００４０】更に頭皮の感触を向上させるために、ジメ
チルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン、
アミノ変性シリコーン、カルボキシ変性シリコーン、脂
肪酸変性シリコーン、アルコール変性シリコーン、脂肪
族アルコール変性シリコーン、ポリエーテル変性シリコ
ーン、エポキシ変性シリコーン、フッ素変性シリコー
ン、環状シリコーン、アルキル変性シリコーン等のシリ
コーン誘導体の一種又は二種以上を配合することができ
る。斯かるシリコーン誘導体は、それぞれ単体であって
も、また特公昭５６−３８６０９号公報に記載の方法に
従って乳化重合されたラテックス組成物であってもよ
い。これらシリコーン誘導体のうち、ジメチルポリシロ
キサン（重合度５００以上）、ポリエーテル変性シリコ
ーン、アミノ変性シリコーン、環状シリコーン等が毛髪
に対して良い感触を付与するため、特に好ましい。

【００４１】本発明の頭皮外用組成物には、シリコーン
誘導体は０．０１〜２０．０％、特に０．０５〜１０．
０％配合されることが好ましい。

【００４２】安定化剤としては、例えば、エチレンジア
ミン四酢酸塩、ピロリン酸塩、ヘキサメタリン酸塩、ク
エン酸塩、酒石酸、グルコン酸などのキレート剤のほ
か、水酸化ナトリウム、リン酸水素カリウム等のpH調整
剤をそれぞれ例示することができる。

【００４３】紫外線吸収剤としては、例えば４−メトキ
シベンゾフェノン、オクチルジメチルパラアミノベンゾ
エート、エチルヘキシルパラメトキシサイナメート、酸
化チタン、カオリン、タルク等を例示することができ
る。

【００４４】酸化防止剤としては、例えばジブチルヒド
ロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソール、没食子
酸プロピル等を例示することができる。

【００４５】保湿剤としては、例えばグリセリン、プロ
ピレングリコール、１，３−ブチレングリコール、ソル
ビトール、マンニトール、ポリエチレングリコール、ジ
プロピレングリコール等の多価アルコール類、アミノ
酸、乳酸ナトリウム、ピロリドンカルボン酸ナトリウム
等のＮＭＦ成分、ヒアルロン酸、コラーゲン、エラスチ
ン、コンドロイチン硫酸、デルマタン硫酸、フィブロネ
クチン、セラミド類、ヘパリン類似様物質、キトサン等
の水溶性高分子物質等を例示することができる。

【００４６】

【発明の効果】本発明によれば、フケ及びかゆみの双方
に対して極めて高い抑制効果を発揮すると共に、その効
果の持続性においても極めて優れた頭皮外用組成物を得
ることができる。

【００４７】

【実施例】次に実施例を挙げて本発明品を更に詳細に説
明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
なお、本実施例におけるフケ抑制効果、かゆみ抑制効果
は下記の方法によった。

【００４８】実施例１〔フケ・かゆみ抑制効果〕試験対象者として２５〜３５
才のフケ量、かゆみ発生頻度の高い男性を選んで、１群
１０人とし、下記試験方法に従って試験を実施した。コ
ントロール期間として１カ月間、試験対象者全員に、一
般のシャンプーに広く用いられているラウリルサルフェ
ートトリエタノールアミン塩２０％を配合したシャンプ
ーを用いて洗髪を行い、コントロール期間の最終日に試
験対象者は美容師に洗髪を行なってもらう。その後３日
間洗髪を中止してもらい、洗髪直後、洗髪後２４時間、
洗髪後４８時間、洗髪後７２時間後のフケ、かゆみの状
態を観察し、それぞれの群でフケ、かゆみのレベルが均
等になるようにグループ分け（４群）を行なった後、試
験対象者全員に試験用のトニック（表３に示す配合の組
成物）を１日１回の頻度で使用してもらい、１カ月後、
洗髪後３日間のフケ、かゆみの状態を観察し、コントロ
ール期間終了時の頭皮の状態と比較することにより、フ
ケの防止効果とかゆみの防止効果を下記の評価基準によ
り評価した。なお、試験期間中のシャンプーはコントロ
ール期間中使用したものと同様のシャンプーを使用し
た。

【００４９】フケ判定基準：頭を均等に９分割しそれぞ
れの部位に対し、下記の判定基準によりフケの状態を数
値化し９箇所のポイントの合計をもってその人のフケ量
とした。

【００５０】

【表１】

【００５１】かゆみ判定基準：試験対象者に下記の判定
基準に従い、自らの判断によりかゆみのグレードとし
た。

【００５２】

【表２】

【００５３】上記試験の結果は各群（１群：試験対象者
ｎ＝１０人）の平均値によって判定した。結果を表３
に示す。

【００５４】

【表３】

【００５５】本発明品は、比較品に比べてフケ抑制効
果、かゆみ抑制効果とも有意に高い抑制効果を示し、そ
れの持続性においても優れていることが認められた。

【００５６】実施例２〔ヘアトニック〕

【００５７】

【表４】９５％エタノール６０（％）１−（２−ヒドロキシエチルアミノ）−３−テトラデシロキシ−２−プロパノール（一般式（１）で、Ｒ¹ ＝Ｃ₁₄Ｈ₂₉−、Ｒ²＝Ｒ³＝Ｒ⁴＝Ｒ⁵＝Ｒ⁶＝Ｈの化合物）０．１ピロクトンオーラミン（オクトピロックス，ヘキスト社製）０．０５ポリオキシエチレン（20）セチルエーテル０．５ｌ−メントール０．２香料０．２精製水バランス

【００５８】上記のヘアトニックは抗フケ／抗かゆみ効
果において極めて良好であり、効果の持続性についても
良好であった。

【００５９】実施例３〔ヘアトニック〕

【００６０】

【表５】９５％エタノール６０（％）１−（２−ヒドロキシエチルアミノ）−３−テトラデシロキシ−２−プロパノール（一般式（１）で、Ｒ¹ ＝Ｃ₁₄Ｈ₂₉−、Ｒ²＝Ｒ³＝Ｒ⁴＝Ｒ⁵＝Ｒ⁶＝Ｈの化合物）０．１塩化ベンザルコニウム０．１ポリオキシエチレン（20）セチルエーテル０．５ｌ−メントール０．２香料０．２グリセリン１．０精製水バランス

【００６１】上記のヘアトニックは抗フケ／抗かゆみ効
果において極めて良好であり、効果の持続性についても
良好であった。

【００６２】実施例４〔シャンプー〕

【００６３】

【表６】ポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸ナトリウム２０（％）ラウリン酸ジエタノールアミド１．０ラウリン酸０．５カチオン性ポリマー（ポリマーJR400 、ユニオンカーバイド社製）０．３１−（２−ヒドロキシエチルアミノ）−３−テトラデシロキシ−２−プロパノール（一般式（１）で、Ｒ¹ ＝Ｃ₁₄Ｈ₂₉−、Ｒ²＝Ｒ³＝Ｒ⁴＝Ｒ⁵＝Ｒ⁶＝Ｈの化合物）０．５ジンクピリチオン（トミサイドＺ−５０、吉富製薬株式会社製）１．０ポリビニルアルコール（信越化学工業株式会社製）０．５メチルパラベン０．１香料０．２色素微量リン酸適量精製水バランス

【００６４】上記シャンプーは抗フケ／抗かゆみ効果に
おいて極めて良好であり、効果の持続性についても良好
であった。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】次の成分（ａ）及び（ｂ）：（ａ）下記一般式（１）【化１】（式中、Ｒ¹は炭素数４〜４０の直鎖、分岐鎖又は環状
の飽和又は不飽和の炭化水素基を示す。Ｒ²、Ｒ³、Ｒ
⁴、Ｒ⁵及びＲ⁶はそれぞれ水素原子又は１個若しくは
２個以上の水酸基が置換していてもよい炭素数１〜１０
の炭化水素基を示す）で表わされるアミン誘導体又はそ
の酸付加塩からなる角化改善剤、（ｂ）抗菌剤を含有す
ることを特徴とする頭皮外用組成物。
【請求項２】（ｂ）抗菌剤が、２−メルカプトピリジ
ン−Ｎ−オキシド多価金属塩、次の一般式（２）【化２】〔式中、Ｒ⁷は炭素数１〜１７のアルキル基、炭素数２
〜１７のアルケニル基、炭素数５〜８のシクロアルキル
基、炭素数７〜９のビシクロアルキル基、アルキル基が
炭素数１〜４のシクロアルキル−アルキル基（但しシク
ロアルキル基が１〜４の炭素原子を有するアルキル基に
よって置換されてもよい）、アリール基、アルキル基が
１〜４の炭素原子を有するアラルキル基、アルケニル基
が２〜４個の炭素原子を有するアリールアルケニル基、
アルキル基がそれぞれ１ないし４個の炭素原子を有する
アリールオキシアルキル又はアリールメルカプトアルキ
ル基、ベンズヒドリル基、アルキル基が１〜４の炭素原
子を有するフェニルスルフォニルアルキル基、フリル又
はアルケニル基が２〜４個の炭素原子を有するフリルア
ルケニル基を示し、上述のアリール残基は１〜４個の炭
素原子を有するアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ
基、ニトロ基、シアノ基又はハロゲン原子によって置換
されてもよく；Ｒ⁸は水素原子又は炭素数１〜４個のア
ルキル基、炭素数２〜４のアルケニル基、ハロゲン原
子、フェニル基又はベンジル基を示し；Ｘ ⁺は有機塩
基、アルカリ金属イオン、アンモニウムイオン、アルカ
リ土類金属イオン又は２〜４価の陽イオンを示す〕で表
わされる１−ヒドロキシ−２−ピロリドン誘導体、次式
（３）【化３】で表わされる２，２′−ジチオ−ビス−（ピリジン−Ｎ
−オキシド）、及び次式（７）【化４】（式中、Ｒ¹³は炭素数８〜２４の炭化水素基を示し、Ｙ
^-はハロゲン原子、アミノ酸、脂肪酸、炭素数１〜３０
の分岐又は直鎖のアルキル又は、アルケニル基を有する
リン酸エステル、ホスホン酸エステル、スルホン酸又は
硫酸エステルのアニオン残基、重合度３以上のスチレン
スルホン酸を必須構成単位とするか、置換基として炭化
水素基を有することもある多環式芳香族化合物のスルホ
ン酸化物のホルマリン縮合物から選ばれるアニオン性オ
リゴマー若しくはポリマーを示す）で表わされるベンザ
ルコニウム塩から選ばれるものである請求項１記載の頭
皮外用組成物。