JPH0841129A - 重合性組成物 - Google Patents
重合性組成物Info
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- JPH0841129A JPH0841129A JP17535094A JP17535094A JPH0841129A JP H0841129 A JPH0841129 A JP H0841129A JP 17535094 A JP17535094 A JP 17535094A JP 17535094 A JP17535094 A JP 17535094A JP H0841129 A JPH0841129 A JP H0841129A
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- Japan
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- meth
- polymerizable composition
- acrylate
- acrylate compound
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- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 低粘度で、紫外線硬化性に優れ、硬化して得
られた成形品は吸水率が低くく、耐熱性と耐薬品性に優
れ、更に高強度である（メタ）アクリレート化合物を含
む重合性組成物を提供する。 【構成】 下記構造式（１）を有する４官能（メタ）ア
クリレート化合物、重合性モノマー、およびラジカル重
合開始剤または光重合開始剤からなる重合性組成物。 式（１）中、−ＣＨ２Ｎ（Ｒ）２の置換基の位置はシク
ロヘキサン環の１，３位または１，４位であり、Ｒは、 を表す。ここでＲ１は、水素またはメチル基を表す。
られた成形品は吸水率が低くく、耐熱性と耐薬品性に優
れ、更に高強度である（メタ）アクリレート化合物を含
む重合性組成物を提供する。 【構成】 下記構造式（１）を有する４官能（メタ）ア
クリレート化合物、重合性モノマー、およびラジカル重
合開始剤または光重合開始剤からなる重合性組成物。 式（１）中、−ＣＨ２Ｎ（Ｒ）２の置換基の位置はシク
ロヘキサン環の１，３位または１，４位であり、Ｒは、 を表す。ここでＲ１は、水素またはメチル基を表す。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規な４官能（メタ）
アクリレート化合物、重合性モノマー、及び開始剤（ラ
ジカル重合開始剤または光重合開始剤）からなる重合性
組成物に関するものである。本発明の重合性組成物は
熱、紫外線および電子線などにより硬化が可能であり、
成形物、塗料、印刷インキ、接着剤およびレジストなど
広範な用途に於いて極めて有用である。
アクリレート化合物、重合性モノマー、及び開始剤（ラ
ジカル重合開始剤または光重合開始剤）からなる重合性
組成物に関するものである。本発明の重合性組成物は
熱、紫外線および電子線などにより硬化が可能であり、
成形物、塗料、印刷インキ、接着剤およびレジストなど
広範な用途に於いて極めて有用である。
【０００２】
【従来の技術】一般に重合性組成物に用いられる多官能
（メタ）アクリレート化合物としては、ビスフェノー
ルＡとエピハロヒドリンから得られるエポキシ化合物と
（メタ）アクリル酸とを反応させたものを代表例とする
エポキシ（メタ）アクリレート、アジピン酸と１，６
−ヘキサンジオールから得られるジオール化合物と（メ
タ）アクリル酸とを反応させたもの、トリメリット酸
とジエチレングリコールから得られるトリオール化合物
に（メタ）アクリル酸を反応させたものを代表例とする
ポリエステル（メタ）アクリレートなどがある。
（メタ）アクリレート化合物としては、ビスフェノー
ルＡとエピハロヒドリンから得られるエポキシ化合物と
（メタ）アクリル酸とを反応させたものを代表例とする
エポキシ（メタ）アクリレート、アジピン酸と１，６
−ヘキサンジオールから得られるジオール化合物と（メ
タ）アクリル酸とを反応させたもの、トリメリット酸
とジエチレングリコールから得られるトリオール化合物
に（メタ）アクリル酸を反応させたものを代表例とする
ポリエステル（メタ）アクリレートなどがある。
【０００３】またビス（アミノメチル）シクロヘキサン
系多官能（メタ）アクリレートとしては、１，３−ビ
ス（アミノメチル）シクロヘキサンとエピハロヒドリン
とを反応させて得られるエポキシ化合物とアクリル酸ま
たはメタクリル酸とを反応させて得られる化合物が知ら
れている。また、１，３−ビス（アミノメチル）シク
ロヘキサンとグリシジルメタクリレートとの反応によっ
て得られるメタアクリレート化合物も知られている。
系多官能（メタ）アクリレートとしては、１，３−ビ
ス（アミノメチル）シクロヘキサンとエピハロヒドリン
とを反応させて得られるエポキシ化合物とアクリル酸ま
たはメタクリル酸とを反応させて得られる化合物が知ら
れている。また、１，３−ビス（アミノメチル）シク
ロヘキサンとグリシジルメタクリレートとの反応によっ
て得られるメタアクリレート化合物も知られている。
【０００４】上記のエポキシ（メタ）アクリレート
は、その硬化物は硬度と柔軟性を兼ね備えているもの
の、高粘度であり常温で単独の取扱いは困難で、架橋密
度が低く耐熱性には劣るという欠点を有する。上記と
のポリエステル（メタ）アクリレートは化合物は、粘
度は低く取扱いが容易ではあり、反応性にも優れるが、
紫外線による硬化の場合、嫌気性が強いため表面硬化が
遅いのでトリエチルアミンやジエチルアミノエチルメタ
クリレートなどの増感剤を加える必要がある。
は、その硬化物は硬度と柔軟性を兼ね備えているもの
の、高粘度であり常温で単独の取扱いは困難で、架橋密
度が低く耐熱性には劣るという欠点を有する。上記と
のポリエステル（メタ）アクリレートは化合物は、粘
度は低く取扱いが容易ではあり、反応性にも優れるが、
紫外線による硬化の場合、嫌気性が強いため表面硬化が
遅いのでトリエチルアミンやジエチルアミノエチルメタ
クリレートなどの増感剤を加える必要がある。
【０００５】上記の（メタ）アクリレート化合物、お
よび上記の化合物は、その分子中に活性な脂肪族性第
３級アミノ基を有し、かつ重合反応性の二重結合を４個
有しているので、パーオキサイド類などのラジカル重合
触媒などにより速やかに単独で重合すること、およびス
チレンやメチルメタクリレートの様なビニル化合物と共
重合することが可能であり、硬化して得られる硬化物は
分子中にシクロヘキサン環を含有し、かつ架橋密度が高
くなるために耐熱性に優れ、また有機溶剤やアルカリ等
の耐薬品性に優れている。更に、これら及びの（メ
タ）アクリレート化合物はガラス繊維、炭素繊維、鋼板
等への接着性や密着性が良く、これらを強化材とする複
合材料は高弾性率、高硬度などの特徴を有している。し
かしながら、との（メタ）アクリレート化合物は水
酸基が１分子中に４個有するため、重合性組成物に使用
すると粘度が非常に高く作業性に劣り、硬化物は吸水率
が大きいという欠点がある。
よび上記の化合物は、その分子中に活性な脂肪族性第
３級アミノ基を有し、かつ重合反応性の二重結合を４個
有しているので、パーオキサイド類などのラジカル重合
触媒などにより速やかに単独で重合すること、およびス
チレンやメチルメタクリレートの様なビニル化合物と共
重合することが可能であり、硬化して得られる硬化物は
分子中にシクロヘキサン環を含有し、かつ架橋密度が高
くなるために耐熱性に優れ、また有機溶剤やアルカリ等
の耐薬品性に優れている。更に、これら及びの（メ
タ）アクリレート化合物はガラス繊維、炭素繊維、鋼板
等への接着性や密着性が良く、これらを強化材とする複
合材料は高弾性率、高硬度などの特徴を有している。し
かしながら、との（メタ）アクリレート化合物は水
酸基が１分子中に４個有するため、重合性組成物に使用
すると粘度が非常に高く作業性に劣り、硬化物は吸水率
が大きいという欠点がある。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、従来
の（メタ）アクリレート化合物の有する前記課題を解決
して、粘度が非常に低く、紫外線硬化性に優れ、更にそ
の硬化物は吸水率が低くく、良好な耐熱性と耐薬品性と
高強度を有する（メタ）アクリレート化合物を含む重合
性組成物を提供することにある。
の（メタ）アクリレート化合物の有する前記課題を解決
して、粘度が非常に低く、紫外線硬化性に優れ、更にそ
の硬化物は吸水率が低くく、良好な耐熱性と耐薬品性と
高強度を有する（メタ）アクリレート化合物を含む重合
性組成物を提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、鋭意検討
した結果、（メタ）アクリレート化合物として特定の構
造式で表される新規なビス（アミノメチル）シクロヘキ
サン系４官能（メタ）アクリレート化合物を使用するこ
とにより上記課題を解決できることを見出し、本発明を
完成した。
した結果、（メタ）アクリレート化合物として特定の構
造式で表される新規なビス（アミノメチル）シクロヘキ
サン系４官能（メタ）アクリレート化合物を使用するこ
とにより上記課題を解決できることを見出し、本発明を
完成した。
【０００８】すなわち、本発明は、下記の構造式（１）
で表される４官能（メタ）アクリレート化合物、重合性
モノマー、及びラジカル重合開始剤または光重合開始剤
からなる重合性組成物に関する発明である。
で表される４官能（メタ）アクリレート化合物、重合性
モノマー、及びラジカル重合開始剤または光重合開始剤
からなる重合性組成物に関する発明である。
【０００９】
【化２】
【００１０】本発明で使用する構造式（１）の化合物
は、エチレンオキサイドで変性したビス（アミノメチ
ル）シクロヘキサン系の４官能（メタ）アクリレート化
合物で、分子中にシクロヘキサン環を１個、脂肪族性第
３級アミノ基を２個、更にオキシメチレン基および（メ
タ）アクリレート二重結合を４個有する新規にして有用
な４官能（メタ）アクリレート化合物である。具体的に
は構造式（１）の４官能（メタ）アクリレート化合物
は、１，３−ビス（アミノメチル）シクロヘキサンまた
は１，４−ビス（アミノメチル）シクロヘキサン１モル
にエチレンオキサイドを４モル付加させた化合物をアク
リルあるいはメタクリルエステル化することにより得ら
れるものである。このエステル化の方法は公知のエステ
ル交換反応法により行われる。
は、エチレンオキサイドで変性したビス（アミノメチ
ル）シクロヘキサン系の４官能（メタ）アクリレート化
合物で、分子中にシクロヘキサン環を１個、脂肪族性第
３級アミノ基を２個、更にオキシメチレン基および（メ
タ）アクリレート二重結合を４個有する新規にして有用
な４官能（メタ）アクリレート化合物である。具体的に
は構造式（１）の４官能（メタ）アクリレート化合物
は、１，３−ビス（アミノメチル）シクロヘキサンまた
は１，４−ビス（アミノメチル）シクロヘキサン１モル
にエチレンオキサイドを４モル付加させた化合物をアク
リルあるいはメタクリルエステル化することにより得ら
れるものである。このエステル化の方法は公知のエステ
ル交換反応法により行われる。
【００１１】本発明で使用する重合性モノマーは、組成
物の粘度を下げたり、硬化物に柔軟性を付与したり、被
塗物との密着性を向上させたりする目的で使用されるも
のであり、その代表例としてはスチレン、ジビニルベン
ゼン、メチルアクリレート、メチルメタクリレート、２
−エチルヘキシルアクリレート、２−ヒドロキシエチル
アクリレート、２−ヒドロキシプロピルアクリレート、
１，３−ブタンジオールジアクリレート、１，４−ブタ
ンジオールジアクリレート、１，６−ヘキサンジオール
ジアクリレート、ジエチレングリコールジアクリレー
ト、ネオペンチルグリコールジアクリレート、ヒドロキ
シピバリン酸エステルネオペンチルグリコールジアクリ
レート、トリメチロールプロパントリアクリレート、ペ
ンタエリスリトールトリアクリレート、ジペンタエリス
リトールヘキサアクリレート、トリアリルイソシアヌレ
ートなどを挙げることができる。該重合性モノマーの混
合割合は、構造式（１）の４官能（メタ）アクリレート
化合物１００重量部に対し、重合性モノマーを１０〜１
０００重量部配合するのが望ましい。該範囲で（メタ）
アクリル化合物の有する特徴を損なわなず、本願の目的
を達成できる。
物の粘度を下げたり、硬化物に柔軟性を付与したり、被
塗物との密着性を向上させたりする目的で使用されるも
のであり、その代表例としてはスチレン、ジビニルベン
ゼン、メチルアクリレート、メチルメタクリレート、２
−エチルヘキシルアクリレート、２−ヒドロキシエチル
アクリレート、２−ヒドロキシプロピルアクリレート、
１，３−ブタンジオールジアクリレート、１，４−ブタ
ンジオールジアクリレート、１，６−ヘキサンジオール
ジアクリレート、ジエチレングリコールジアクリレー
ト、ネオペンチルグリコールジアクリレート、ヒドロキ
シピバリン酸エステルネオペンチルグリコールジアクリ
レート、トリメチロールプロパントリアクリレート、ペ
ンタエリスリトールトリアクリレート、ジペンタエリス
リトールヘキサアクリレート、トリアリルイソシアヌレ
ートなどを挙げることができる。該重合性モノマーの混
合割合は、構造式（１）の４官能（メタ）アクリレート
化合物１００重量部に対し、重合性モノマーを１０〜１
０００重量部配合するのが望ましい。該範囲で（メタ）
アクリル化合物の有する特徴を損なわなず、本願の目的
を達成できる。
【００１２】本発明で用いるラジカル重合開始剤として
は、加熱したときに分解してラジカルを生成し、容易に
重合反応を開始するものであれば全て用いることがで
き、その代表例としてはクメンハイドロパーオキサイ
ド、tert−ブチルハイドロパーオキサイド、ジクミルパ
ーオキサイド、ジ−tert−ブチルパーオキサイド、過酸
化ベンゾイル、過酸化アセチル、過酸化ラウロイル、ア
ゾビスイソブチロニトリル、過酸化水素−第一鉄塩、過
硫酸塩−亜硫酸水素ナトリウム、クメンハイドロパーオ
キサイド−第一鉄塩、過酸化ベンゾイル−ジメチルアニ
リン、トリエチルホウ素、ジエチル亜鉛などを挙げるこ
とができる。これらのラジカル重合開始剤は一種類だけ
でも良いし、二種類以上の混合でも使用することができ
る。
は、加熱したときに分解してラジカルを生成し、容易に
重合反応を開始するものであれば全て用いることがで
き、その代表例としてはクメンハイドロパーオキサイ
ド、tert−ブチルハイドロパーオキサイド、ジクミルパ
ーオキサイド、ジ−tert−ブチルパーオキサイド、過酸
化ベンゾイル、過酸化アセチル、過酸化ラウロイル、ア
ゾビスイソブチロニトリル、過酸化水素−第一鉄塩、過
硫酸塩−亜硫酸水素ナトリウム、クメンハイドロパーオ
キサイド−第一鉄塩、過酸化ベンゾイル−ジメチルアニ
リン、トリエチルホウ素、ジエチル亜鉛などを挙げるこ
とができる。これらのラジカル重合開始剤は一種類だけ
でも良いし、二種類以上の混合でも使用することができ
る。
【００１３】本発明で用いる光重合開始剤としては、紫
外線や電子線などの活性光線を照射したときに励起され
て容易に光重合反応を開始させるものであれば全て用い
ることができ、その代表例としては、ビアセチル、アセ
トフェノン、ベンゾフェノン、ミヒラーケトン、ベンジ
ル、ベンゾイン、ベンゾインイソブチルエーテル、ベン
ジルジメチルケタール、テトラメチルチウラムスルフィ
ド、アゾビスイソブチロニトリル、ベンゾイルパーオキ
サイド、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルパーオキサイド、１−ヒ
ドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−ヒドロキ
シ−２−メチル１ーフェニル−プロパン−１−オン、１
−（４−イソプロピルフェニル）−２−ヒドロキシ−２
−メチルプロパン−１−オン、２−クロロチオキサント
ン、メチルベンゾイルフォーメートなどを挙げることが
できる。これらの光重合開始剤は一種類だけでも良い
し、二種類以上の混合でも使用することができる。
外線や電子線などの活性光線を照射したときに励起され
て容易に光重合反応を開始させるものであれば全て用い
ることができ、その代表例としては、ビアセチル、アセ
トフェノン、ベンゾフェノン、ミヒラーケトン、ベンジ
ル、ベンゾイン、ベンゾインイソブチルエーテル、ベン
ジルジメチルケタール、テトラメチルチウラムスルフィ
ド、アゾビスイソブチロニトリル、ベンゾイルパーオキ
サイド、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルパーオキサイド、１−ヒ
ドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−ヒドロキ
シ−２−メチル１ーフェニル−プロパン−１−オン、１
−（４−イソプロピルフェニル）−２−ヒドロキシ−２
−メチルプロパン−１−オン、２−クロロチオキサント
ン、メチルベンゾイルフォーメートなどを挙げることが
できる。これらの光重合開始剤は一種類だけでも良い
し、二種類以上の混合でも使用することができる。
【００１４】組成物中の重合開始剤の使用割合は、構造
式（１）の４官能（メタ）アクリレート化合物１００重
量部に対し、重合開始剤０．１〜１０重量部、好ましく
は１〜５重量部配合するのが望ましい。該範囲での重合
開始剤の使用が実用的に好ましい重合速度であり、その
硬化物の特性を損なうこともない。
式（１）の４官能（メタ）アクリレート化合物１００重
量部に対し、重合開始剤０．１〜１０重量部、好ましく
は１〜５重量部配合するのが望ましい。該範囲での重合
開始剤の使用が実用的に好ましい重合速度であり、その
硬化物の特性を損なうこともない。
【００１５】本発明の重合性組成物に重合禁止剤を使用
することもできる。本発明で使用する重合禁止剤は、本
発明の重合性組成物を保存するときのゲル化を防止する
ためのものであり、その代表例として、ハイドロキノ
ン、ハイドロキノンモノメチルエーテル、ｐ−ベンゾキ
ノンなどを挙げることができる。
することもできる。本発明で使用する重合禁止剤は、本
発明の重合性組成物を保存するときのゲル化を防止する
ためのものであり、その代表例として、ハイドロキノ
ン、ハイドロキノンモノメチルエーテル、ｐ−ベンゾキ
ノンなどを挙げることができる。
【００１６】
【実施例】以下に実施例により本発明を更に具体的に説
明する。尚、実施例等における各成分の配合割合は、重
量割合である。 実施例１ １，３−ビス（アミノメチル）シクロヘキサンにその４
倍モルのエチレンオキサイドを付加させて得たポリオー
ル化合物にメチルアクリレートをエステル交換反応によ
り反応させた化合物（以下、ＴＥＴＲＡＤ−ＣＥＡとい
う）と１，６−ヘキサンジオールジアクリレート（以
下、ＨＤＤＡという）を２：８、４：６、６：４、８：
２の割合で混合したもの１００部に対し、光開始剤とし
てベンゾフェノンを４部加え、８０ｗ／ｃｍオゾンタイ
プの紫外線照射装置による紫外線硬化（コンベアー速度
は１ｍ／ｍｉｎ）と約１時間の２００℃での加熱硬化を
行ない、厚さ約２００μｍのフィルムを作製した。その
フィルムを用いて、ＪＩＳ Ｋ ７２０９に基づく吸水
率測定と動的粘弾性測定装置によるガラス転移温度測定
を行なった。結果を表１に示す。
明する。尚、実施例等における各成分の配合割合は、重
量割合である。 実施例１ １，３−ビス（アミノメチル）シクロヘキサンにその４
倍モルのエチレンオキサイドを付加させて得たポリオー
ル化合物にメチルアクリレートをエステル交換反応によ
り反応させた化合物（以下、ＴＥＴＲＡＤ−ＣＥＡとい
う）と１，６−ヘキサンジオールジアクリレート（以
下、ＨＤＤＡという）を２：８、４：６、６：４、８：
２の割合で混合したもの１００部に対し、光開始剤とし
てベンゾフェノンを４部加え、８０ｗ／ｃｍオゾンタイ
プの紫外線照射装置による紫外線硬化（コンベアー速度
は１ｍ／ｍｉｎ）と約１時間の２００℃での加熱硬化を
行ない、厚さ約２００μｍのフィルムを作製した。その
フィルムを用いて、ＪＩＳ Ｋ ７２０９に基づく吸水
率測定と動的粘弾性測定装置によるガラス転移温度測定
を行なった。結果を表１に示す。
【００１７】実施例２ １，３−ビス（アミノメチル）シクロヘキサンにその４
倍モルのエチレンオキサイドを付加させて得たポリオー
ル化合物にメチルメタクリレートをエステル交換反応に
より反応させた化合物（以下、ＴＥＴＲＡＤ−ＣＥＭと
いう）とＨＤＤＡを２：８、４：６、６：４、８：２の
割合で混合したもの１００部に対し、光開始剤としてベ
ンゾフェノンを４部加え、８０ｗ／ｃｍオゾンタイプの
紫外線照射装置による紫外線硬化（コンベアー速度は１
ｍ／ｍｉｎ）と約１時間の２００℃での加熱硬化を行な
い、厚さ約２００μｍのフィルムを作製した。そのフィ
ルムを用いて、ＪＩＳＫ ７２０９に基づく吸水率測定
と動的粘弾性測定装置によるガラス転移温度測定を行な
った。結果を表２に示す。
倍モルのエチレンオキサイドを付加させて得たポリオー
ル化合物にメチルメタクリレートをエステル交換反応に
より反応させた化合物（以下、ＴＥＴＲＡＤ−ＣＥＭと
いう）とＨＤＤＡを２：８、４：６、６：４、８：２の
割合で混合したもの１００部に対し、光開始剤としてベ
ンゾフェノンを４部加え、８０ｗ／ｃｍオゾンタイプの
紫外線照射装置による紫外線硬化（コンベアー速度は１
ｍ／ｍｉｎ）と約１時間の２００℃での加熱硬化を行な
い、厚さ約２００μｍのフィルムを作製した。そのフィ
ルムを用いて、ＪＩＳＫ ７２０９に基づく吸水率測定
と動的粘弾性測定装置によるガラス転移温度測定を行な
った。結果を表２に示す。
【００１８】比較例１ アクリル酸１８７．４ｇ、トリフェニルスチビン３．１
ｇ、ナフテン酸銅０．０４ｇ、ハイドロキノンモノメチ
ルエーテル０．０５ｇおよび４官能性エポキシ樹脂
（１，３−ビス（アミノメチル）シクロヘキサンにその
４倍モルのエピクロルヒドリンを付加したものをカセイ
ソーダ処理により閉環反応を行った４官能エポキシ樹
脂、三菱ガス化学（株）製、商品名：ＴＥＴＲＡＤ−
Ｃ）２８６．１ｇを撹拌機、温度計、およびコンデンサ
ーを備えた３つ口フラスコ中に仕込み、反応温度は８０
℃に保ち、２時間反応させた。生成物は温度４０℃にお
ける粘度が３４８０００ｃｐｓ、色数（ガードナー）が
９の黄色透明な粘ちょうな液体であった（以下、ＴＥＴ
ＲＡＤ−ＣＡという）。
ｇ、ナフテン酸銅０．０４ｇ、ハイドロキノンモノメチ
ルエーテル０．０５ｇおよび４官能性エポキシ樹脂
（１，３−ビス（アミノメチル）シクロヘキサンにその
４倍モルのエピクロルヒドリンを付加したものをカセイ
ソーダ処理により閉環反応を行った４官能エポキシ樹
脂、三菱ガス化学（株）製、商品名：ＴＥＴＲＡＤ−
Ｃ）２８６．１ｇを撹拌機、温度計、およびコンデンサ
ーを備えた３つ口フラスコ中に仕込み、反応温度は８０
℃に保ち、２時間反応させた。生成物は温度４０℃にお
ける粘度が３４８０００ｃｐｓ、色数（ガードナー）が
９の黄色透明な粘ちょうな液体であった（以下、ＴＥＴ
ＲＡＤ−ＣＡという）。
【００１９】次にＴＥＴＲＡＤ−ＣＡとＨＤＤＡを２：
８、４：６、６：４、８：２の割合で混合したもの１０
０部に対し、光開始剤としてベンゾフェノンを４部加
え、８０ｗ／ｃｍオゾンタイプの紫外線照射装置による
紫外線硬化（コンベアー速度は１ｍ／ｍｉｎ）と約１時
間の２００℃での加熱硬化を行ない、厚さ約２００μｍ
のフィルムを作製した。そのフィルムを用いて、ＪＩＳ
Ｋ ７２０９に基づく吸水率測定と動的粘弾性測定装
置によるガラス転移温度測定を行なった。結果を表３に
示す。
８、４：６、６：４、８：２の割合で混合したもの１０
０部に対し、光開始剤としてベンゾフェノンを４部加
え、８０ｗ／ｃｍオゾンタイプの紫外線照射装置による
紫外線硬化（コンベアー速度は１ｍ／ｍｉｎ）と約１時
間の２００℃での加熱硬化を行ない、厚さ約２００μｍ
のフィルムを作製した。そのフィルムを用いて、ＪＩＳ
Ｋ ７２０９に基づく吸水率測定と動的粘弾性測定装
置によるガラス転移温度測定を行なった。結果を表３に
示す。
【００２０】 表１ 配 合 割 合 吸水率（ｗｔ％） ガラス転移温度（℃） TETRAD-CEA／HDDA＝２／８ ０．６ １０９ TETRAD-CEA／HDDA＝４／６ ０．６ １１３ TETRAD-CEA／HDDA＝６／４ ０．５ １２０ TETRAD-CEA／HDDA＝８／２ ０．５ １２５
【００２１】 表２ 配 合 割 合 吸水率（ｗｔ％） ガラス転移温度（℃） TETRAD-CEM／HDDA＝２／８ ０．７ １１５ TETRAD-CEM／HDDA＝４／６ ０．５ １２０ TETRAD-CEM／HDDA＝６／４ ０．６ １２２ TETRAD-CEM／HDDA＝８／２ ０．５ １２９
【００２２】 表３ 配 合 割 合 吸水率（ｗｔ％） ガラス転移温度（℃） TETRAD-CA／HDDA＝２／８ ２．３ １１５ TETRAD-CA／HDDA＝４／６ ３．５ １１９ TETRAD-CA／HDDA＝６／４ ４．６ １２４ TETRAD-CA／HDDA＝８／２ ５．９ １２７
【００２３】
【発明の効果】本発明の新規なビス（アミノメチル）シ
クロヘキサン系４官能（メタ）アクリレート化合物を重
合性組成物に使用すると、粘度が非常に低く、硬化性に
優れた組成物を得ることができる。又、該組成物を硬化
して得られた成形品は、吸水率が低く、耐熱性にも優れ
ている。
クロヘキサン系４官能（メタ）アクリレート化合物を重
合性組成物に使用すると、粘度が非常に低く、硬化性に
優れた組成物を得ることができる。又、該組成物を硬化
して得られた成形品は、吸水率が低く、耐熱性にも優れ
ている。
Claims (2)
- 【請求項１】 下記構造式（１）で表される４官能（メ
タ）アクリレート化合物、重合性モノマー、及びラジカ
ル重合開始剤または光重合開始剤からなる重合性組成
物。 【化１】 - 【請求項２】 ４官能（メタ）アクリレート化合物１０
０重量部に対し、重合性モノマーを１０〜１０００重量
部、及びラジカル重合開始剤または光重合開始剤を０．
１〜１０重量部配合した請求項１記載の重合性組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17535094A JPH0841129A (ja) | 1994-07-27 | 1994-07-27 | 重合性組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17535094A JPH0841129A (ja) | 1994-07-27 | 1994-07-27 | 重合性組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0841129A true JPH0841129A (ja) | 1996-02-13 |
Family
ID=15994538
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17535094A Pending JPH0841129A (ja) | 1994-07-27 | 1994-07-27 | 重合性組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0841129A (ja) |
-
1994
- 1994-07-27 JP JP17535094A patent/JPH0841129A/ja active Pending
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