JPH0841168A - 液状エポキシ樹脂組成物及び半導体装置 - Google Patents
液状エポキシ樹脂組成物及び半導体装置Info
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- JPH0841168A JPH0841168A JP17528294A JP17528294A JPH0841168A JP H0841168 A JPH0841168 A JP H0841168A JP 17528294 A JP17528294 A JP 17528294A JP 17528294 A JP17528294 A JP 17528294A JP H0841168 A JPH0841168 A JP H0841168A
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Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 低粘度で取扱い性が良く、樹脂封止層をスポ
ット封止で形成するのに適し、ブリードが発生せず、低
応力性に優れた硬化物を与えることができる液状エポキ
シ樹脂組成物及びこれを用いて性能が改善された半導体
装置を提供する。 【構成】 エポキシ当量が２６０以下のエポキシ変性シ
リコーンオイル、フェノール系硬化剤、硬化促進剤及び
充填剤を含有する。上記エポキシ変性シリコーンオイル
の粘度が、２５℃で３００センチポイズ以下である。上
記フェノール系硬化剤がフェノールノボラック樹脂であ
る。半導体装置が、液状エポキシ樹脂組成物を用いて封
止され、封止の膜厚が０．５ｍｍ以下である。
ット封止で形成するのに適し、ブリードが発生せず、低
応力性に優れた硬化物を与えることができる液状エポキ
シ樹脂組成物及びこれを用いて性能が改善された半導体
装置を提供する。 【構成】 エポキシ当量が２６０以下のエポキシ変性シ
リコーンオイル、フェノール系硬化剤、硬化促進剤及び
充填剤を含有する。上記エポキシ変性シリコーンオイル
の粘度が、２５℃で３００センチポイズ以下である。上
記フェノール系硬化剤がフェノールノボラック樹脂であ
る。半導体装置が、液状エポキシ樹脂組成物を用いて封
止され、封止の膜厚が０．５ｍｍ以下である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はベアチップ封止に使用さ
れる液状エポキシ樹脂組成物に関し、例えば、ＣＯＢ、
ＰＧＡ、ＰＬＣＣ、ＢＧＡ及びＴＡＢ等の用途に使用さ
れ、特に大面積半導体素子用の液状エポキシ樹脂組成物
及びそれを使用する半導体装置に関する。
れる液状エポキシ樹脂組成物に関し、例えば、ＣＯＢ、
ＰＧＡ、ＰＬＣＣ、ＢＧＡ及びＴＡＢ等の用途に使用さ
れ、特に大面積半導体素子用の液状エポキシ樹脂組成物
及びそれを使用する半導体装置に関する。
【０００２】
【従来の技術】エポキシ樹脂組成物は、優れた電気的性
能と接着力とを有するため、電気・電子分野の種々の用
途に使用されている。近年、エレクトロニクス分野で
は、高集積化が進み、ゲートアレイ等の特殊用途向集積
回路（ＡＳＩＣ）、メモリに代表されるチップでは、大
型化が著しい。これらのチップをチップオンボード（Ｃ
ＯＢ）、ピングリッドアレイ（ＰＧＡ）、プラスチック
リーデッドチップキャリア（ＰＬＣＣ）、ボールグリッ
ドアレイ（ＢＧＡ）及びテープオートメイテッドボンデ
ィング（ＴＡＢ）等のパッケージに組み立てる際に、液
状エポキシ樹脂組成物を用いて封止を行う場合が多い。
この半導体封止用の液状エポキシ樹脂組成物には、低粘
度、低膨張、低不純イオン及び高密着等の性能が要求さ
れ、特に、大型素子封止用途の場合には、さらに、低応
力性及び高密着性等の特性が要求される。すなわち、チ
ップが大型化するほど、基板とチップとの熱膨張差に基
づく応力がチップと樹脂との界面に発生するため、上記
特性が悪い場合には、チップや樹脂のクラック、チップ
と樹脂との界面の剥離、樹脂の反りの増大等の不良に結
びつくという問題があった。
能と接着力とを有するため、電気・電子分野の種々の用
途に使用されている。近年、エレクトロニクス分野で
は、高集積化が進み、ゲートアレイ等の特殊用途向集積
回路（ＡＳＩＣ）、メモリに代表されるチップでは、大
型化が著しい。これらのチップをチップオンボード（Ｃ
ＯＢ）、ピングリッドアレイ（ＰＧＡ）、プラスチック
リーデッドチップキャリア（ＰＬＣＣ）、ボールグリッ
ドアレイ（ＢＧＡ）及びテープオートメイテッドボンデ
ィング（ＴＡＢ）等のパッケージに組み立てる際に、液
状エポキシ樹脂組成物を用いて封止を行う場合が多い。
この半導体封止用の液状エポキシ樹脂組成物には、低粘
度、低膨張、低不純イオン及び高密着等の性能が要求さ
れ、特に、大型素子封止用途の場合には、さらに、低応
力性及び高密着性等の特性が要求される。すなわち、チ
ップが大型化するほど、基板とチップとの熱膨張差に基
づく応力がチップと樹脂との界面に発生するため、上記
特性が悪い場合には、チップや樹脂のクラック、チップ
と樹脂との界面の剥離、樹脂の反りの増大等の不良に結
びつくという問題があった。
【０００３】液状エポキシ樹脂組成物は、その硬化に際
して、酸無水物、アミン系、フェノール系又はイミダゾ
ール類等種々の硬化剤を使用し、硬化剤の種類により硬
化物の性能が大きく異なることが知られており、用途に
よって硬化剤が使い分けられている。例えば、接着剤や
積層板の用途では接着性が最も重要視されるためにアミ
ン系の硬化剤が用いられ、注型材用途では電気的性能と
低粘度の点から酸無水物系が用いられ、封止材用途では
耐水性の点からフェノール系硬化剤が用いられる。
して、酸無水物、アミン系、フェノール系又はイミダゾ
ール類等種々の硬化剤を使用し、硬化剤の種類により硬
化物の性能が大きく異なることが知られており、用途に
よって硬化剤が使い分けられている。例えば、接着剤や
積層板の用途では接着性が最も重要視されるためにアミ
ン系の硬化剤が用いられ、注型材用途では電気的性能と
低粘度の点から酸無水物系が用いられ、封止材用途では
耐水性の点からフェノール系硬化剤が用いられる。
【０００４】従来、無溶剤型の接着剤、電気及び電子部
品用の封止材、塗料等の液状エポキシ樹脂組成物の硬化
剤としてアミン類及び酸無水物が知られている。フェノ
ール系硬化剤を用いる場合、一般にフェノールノボラッ
ク樹脂が使用され、その分子量が大きいことと、エポキ
シ樹脂に対する上記フェノールノボラック樹脂硬化剤の
添加量が５０ＰＨＲ以上であり、大きいことから、例え
ば、一般的な液状ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂を使
用した液状エポキシ樹脂組成物の場合、粘度が非常に高
くなって実用に供しなくなる。しかし、接着性、耐水
性、電気的性能等の物性バランスの点では、フェノール
系硬化剤が最も優れた硬化剤である。すなわち、液状化
が困難であるという理由からフェノール系硬化剤は一般
に固形の成形材料用途にしか使用できていない。アミン
系及び酸無水物系の硬化剤では、液状化は容易である
が、以下のような問題点を有している。すなわち、アミ
ン系硬化剤を用いた場合は、硬化物の架橋構造中に３級
アミン構造が存在するため、吸湿性が高くなる。酸無水
物系の硬化剤を用いた場合は、硬化物の架橋構造中のエ
ステル構造が化学的に加水分解され易いため長期耐水性
に劣る上に、硬化剤の酸無水物基とエポキシ樹脂のエポ
キシ基との反応によって、接着に寄与するアルコール性
水酸基が副生し難いことから、硬化物が密着性に劣る。
品用の封止材、塗料等の液状エポキシ樹脂組成物の硬化
剤としてアミン類及び酸無水物が知られている。フェノ
ール系硬化剤を用いる場合、一般にフェノールノボラッ
ク樹脂が使用され、その分子量が大きいことと、エポキ
シ樹脂に対する上記フェノールノボラック樹脂硬化剤の
添加量が５０ＰＨＲ以上であり、大きいことから、例え
ば、一般的な液状ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂を使
用した液状エポキシ樹脂組成物の場合、粘度が非常に高
くなって実用に供しなくなる。しかし、接着性、耐水
性、電気的性能等の物性バランスの点では、フェノール
系硬化剤が最も優れた硬化剤である。すなわち、液状化
が困難であるという理由からフェノール系硬化剤は一般
に固形の成形材料用途にしか使用できていない。アミン
系及び酸無水物系の硬化剤では、液状化は容易である
が、以下のような問題点を有している。すなわち、アミ
ン系硬化剤を用いた場合は、硬化物の架橋構造中に３級
アミン構造が存在するため、吸湿性が高くなる。酸無水
物系の硬化剤を用いた場合は、硬化物の架橋構造中のエ
ステル構造が化学的に加水分解され易いため長期耐水性
に劣る上に、硬化剤の酸無水物基とエポキシ樹脂のエポ
キシ基との反応によって、接着に寄与するアルコール性
水酸基が副生し難いことから、硬化物が密着性に劣る。
【０００５】最近の電子部品は高密度化・薄型化の傾向
にあるため、従来のトランスファー成形したパッケージ
から、ベアチップを実装して液状の封止材で封止する、
いわゆるチップオンボード（ＣＯＢ）やＴＡＢ（Ｔａｐ
ｅ Ａｕｔｏｍａｔｅｄ Ｂｏｎｄｉｎｇ）という方式
に代わりつつある。従来の液状封止材としては、粘度面
の制限から、アミン系又は酸無水物系の硬化剤を用いた
エポキシ樹脂組成物が主流を占めている。しかし、アミ
ン系又は酸無水物系の硬化剤を用いたエポキシ樹脂組成
物からなる液状封止材は、前述のフェノールノボラック
樹脂硬化剤を用いたエポキシ樹脂組成物からなるトラン
スファー成形材料に比べて、総合的な信頼性に劣る。そ
のため、液状封止材の信頼性の向上が強く望まれてい
る。そこで、フェノール系硬化剤を用いたエポキシ樹脂
組成物の高粘度という欠点を補うために、溶剤の使用、
アミン系硬化剤又は酸無水物系硬化剤との併用等が行わ
れてきて取扱い性は容易になったが、液状封止材の信頼
性の点では、満足する段階には至っていない。
にあるため、従来のトランスファー成形したパッケージ
から、ベアチップを実装して液状の封止材で封止する、
いわゆるチップオンボード（ＣＯＢ）やＴＡＢ（Ｔａｐ
ｅ Ａｕｔｏｍａｔｅｄ Ｂｏｎｄｉｎｇ）という方式
に代わりつつある。従来の液状封止材としては、粘度面
の制限から、アミン系又は酸無水物系の硬化剤を用いた
エポキシ樹脂組成物が主流を占めている。しかし、アミ
ン系又は酸無水物系の硬化剤を用いたエポキシ樹脂組成
物からなる液状封止材は、前述のフェノールノボラック
樹脂硬化剤を用いたエポキシ樹脂組成物からなるトラン
スファー成形材料に比べて、総合的な信頼性に劣る。そ
のため、液状封止材の信頼性の向上が強く望まれてい
る。そこで、フェノール系硬化剤を用いたエポキシ樹脂
組成物の高粘度という欠点を補うために、溶剤の使用、
アミン系硬化剤又は酸無水物系硬化剤との併用等が行わ
れてきて取扱い性は容易になったが、液状封止材の信頼
性の点では、満足する段階には至っていない。
【０００６】また、低応力化を付与するために、非相溶
系のシリコーン変性が行われている。すなわち、エポキ
シ樹脂と相溶するシリコーン変性手法では、弾性率低下
効果が小さく、低応力性が小さいためである。ところ
が、上記非相溶系のシリコーン変性の手法を用いた液状
封止材では、粘度上昇がし易い上に、非相溶なシリコー
ン成分が樹脂硬化時に表面に浮き出てくる、いわゆるブ
リード現象が発生するという欠点があった。
系のシリコーン変性が行われている。すなわち、エポキ
シ樹脂と相溶するシリコーン変性手法では、弾性率低下
効果が小さく、低応力性が小さいためである。ところ
が、上記非相溶系のシリコーン変性の手法を用いた液状
封止材では、粘度上昇がし易い上に、非相溶なシリコー
ン成分が樹脂硬化時に表面に浮き出てくる、いわゆるブ
リード現象が発生するという欠点があった。
【０００７】一方、プラスチック・ピングリッドアレイ
（ＰＰＧＡ）等の一部の用途では、シリコーンゲルを用
いて半導体チップを封止するという方法も知られてお
り、シリコーンゲルが非常に軟らかいゲル状の材料であ
るため、応力に起因する問題は起こらない。ところが、
この方法では、強度が小さいため、封止本来の目的の一
つである半導体チップの機械的保護ができないので、金
属製の蓋等が必要であり、吸湿時のリークを起こし易い
という欠点もあった。
（ＰＰＧＡ）等の一部の用途では、シリコーンゲルを用
いて半導体チップを封止するという方法も知られてお
り、シリコーンゲルが非常に軟らかいゲル状の材料であ
るため、応力に起因する問題は起こらない。ところが、
この方法では、強度が小さいため、封止本来の目的の一
つである半導体チップの機械的保護ができないので、金
属製の蓋等が必要であり、吸湿時のリークを起こし易い
という欠点もあった。
【０００８】シリコーン系の樹脂で封止する試みもある
が、密着性及び耐湿性に劣るという問題があった。
が、密着性及び耐湿性に劣るという問題があった。
【０００９】さらに、ＴＡＢ用途の半導体装置では、単
に低応力だけでなく、ＴＡＢフィルムの変形に応じ、ポ
リイミドフィルムとの剥離を起こさないフレキシブルな
材料が求められている。
に低応力だけでなく、ＴＡＢフィルムの変形に応じ、ポ
リイミドフィルムとの剥離を起こさないフレキシブルな
材料が求められている。
【００１０】
【発明が解決しようとする課題】本発明は上述の事実に
鑑みてなされたもので、その目的とするところは、低粘
度で取扱い性が良く、樹脂封止層をスポット封止で形成
するのに適し、ブリードが発生せず、低応力性に優れた
硬化物を与えることができる液状エポキシ樹脂組成物及
びこれを用いて性能が改善された半導体装置を提供する
ことにある。
鑑みてなされたもので、その目的とするところは、低粘
度で取扱い性が良く、樹脂封止層をスポット封止で形成
するのに適し、ブリードが発生せず、低応力性に優れた
硬化物を与えることができる液状エポキシ樹脂組成物及
びこれを用いて性能が改善された半導体装置を提供する
ことにある。
【００１１】
【課題を解決するための手段】本発明の請求項１に係る
液状エポキシ樹脂組成物は、エポキシ当量が２６０以下
のエポキシ変性シリコーンオイル、フェノール系硬化
剤、硬化促進剤及び充填剤を含有することを特徴とす
る。
液状エポキシ樹脂組成物は、エポキシ当量が２６０以下
のエポキシ変性シリコーンオイル、フェノール系硬化
剤、硬化促進剤及び充填剤を含有することを特徴とす
る。
【００１２】本発明の請求項２に係る液状エポキシ樹脂
組成物は、上記エポキシ変性シリコーンオイルの粘度
が、２５℃で３００センチポイズ以下であることを特徴
とする。
組成物は、上記エポキシ変性シリコーンオイルの粘度
が、２５℃で３００センチポイズ以下であることを特徴
とする。
【００１３】本発明の請求項３に係る液状エポキシ樹脂
組成物は、上記フェノール系硬化剤がフェノールノボラ
ック樹脂であることを特徴とする。
組成物は、上記フェノール系硬化剤がフェノールノボラ
ック樹脂であることを特徴とする。
【００１４】本発明の請求項４に係る半導体装置は、請
求項１乃至請求項３のいずれかに記載の液状エポキシ樹
脂組成物を用いて、封止されていることを特徴とする。
求項１乃至請求項３のいずれかに記載の液状エポキシ樹
脂組成物を用いて、封止されていることを特徴とする。
【００１５】本発明の請求項５に係る半導体装置は、上
記液状エポキシ樹脂組成物を用いて膜厚０．５ｍｍ以下
で封止されていることを特徴とする。
記液状エポキシ樹脂組成物を用いて膜厚０．５ｍｍ以下
で封止されていることを特徴とする。
【００１６】以下、本発明を詳しく説明する。ブリード
のない硬化物を得るために、本発明の液状エポキシ樹脂
組成物は、エポキシ当量が２６０以下のエポキシ変性シ
リコーンオイルを必須成分として含有する。エポキシ基
をシリコーン骨格に導入する方法については、種々の公
知の方法を用いることができる。例えば、ハイドロシリ
ル基を含有するシリコーンオイルに白金等の金属触媒下
でアリル基を含有するグリシジル化合物、例えば、アリ
ルグリシジルエーテルをヒドロシリル化反応させる方
法、ビニル基を含有するシリコーンオイルを過酸によ
り、エポキシ化する方法等を例示することができる。前
者の方法によって得られる代表的なエポキシ変性シリコ
ーンオイルは、下記の一般式で表される化合物（以下
化合物Ａと記す）である。
のない硬化物を得るために、本発明の液状エポキシ樹脂
組成物は、エポキシ当量が２６０以下のエポキシ変性シ
リコーンオイルを必須成分として含有する。エポキシ基
をシリコーン骨格に導入する方法については、種々の公
知の方法を用いることができる。例えば、ハイドロシリ
ル基を含有するシリコーンオイルに白金等の金属触媒下
でアリル基を含有するグリシジル化合物、例えば、アリ
ルグリシジルエーテルをヒドロシリル化反応させる方
法、ビニル基を含有するシリコーンオイルを過酸によ
り、エポキシ化する方法等を例示することができる。前
者の方法によって得られる代表的なエポキシ変性シリコ
ーンオイルは、下記の一般式で表される化合物（以下
化合物Ａと記す）である。
【００１７】
【化１】
【００１８】上記の一般式の中のｎは、３以上の整数
である。例えば、ｎ＝３の場合には、エポキシ当量２２
８、ｎ＝６の場合には、エポキシ当量２０１のエポキシ
変性シリコーンオイルが得られる。上記の化合物Ａは、
ペンダントにエポキシ基を導入した例であるが、別の例
を示すと下記の一般式で表される化合物（以下化合物
Ｂと記す）のように両末端にエポキシ基を導入したエポ
キシ変性シリコーンオイルもある。
である。例えば、ｎ＝３の場合には、エポキシ当量２２
８、ｎ＝６の場合には、エポキシ当量２０１のエポキシ
変性シリコーンオイルが得られる。上記の化合物Ａは、
ペンダントにエポキシ基を導入した例であるが、別の例
を示すと下記の一般式で表される化合物（以下化合物
Ｂと記す）のように両末端にエポキシ基を導入したエポ
キシ変性シリコーンオイルもある。
【００１９】
【化２】
【００２０】上記の一般式の中のｍが平均１．５の混
合物の場合には、エポキシ当量２３７のエポキシ変性シ
リコーンオイルになる。
合物の場合には、エポキシ当量２３７のエポキシ変性シ
リコーンオイルになる。
【００２１】上記の化合物Ａ又は化合物Ｂ等のエポキシ
変性シリコーンオイルのエポキシ当量が２６０を越える
場合には、硬化剤等との相溶性が十分には得られず、硬
化物中で相分離してブリードの原因になるだけでなく、
エポキシ基が完全には硬化剤と反応ができないため、脆
い硬化物となり、好ましくない。上記の化合物Ａ又は化
合物Ｂ等のエポキシ変性シリコーンオイルのエポキシ当
量が２６０以下の場合には、硬化物が均一層となり相分
離が起こらない。上記の化合物Ａ又は化合物Ｂ等のエポ
キシ変性シリコーンオイルのエポキシ当量が２４０以下
であることが、より好ましい。さらに、本発明の液状エ
ポキシ樹脂組成物に含有されるエポキシ変性シリコーン
オイルの粘度が、２５℃で３００センチポイズ以下であ
ることが液状封止材として良好な粘度を持つ点で望まし
い。すなわち、エポキシ変性シリコーンオイルの粘度
が、２５℃で３００センチポイズを越える場合には、フ
ェノール系硬化剤を溶解させた際の液状エポキシ樹脂組
成物の粘度が急激に上昇し、充填剤を添加することによ
り、液状エポキシ樹脂組成物の粘度がさらに急激に上昇
してしまう。
変性シリコーンオイルのエポキシ当量が２６０を越える
場合には、硬化剤等との相溶性が十分には得られず、硬
化物中で相分離してブリードの原因になるだけでなく、
エポキシ基が完全には硬化剤と反応ができないため、脆
い硬化物となり、好ましくない。上記の化合物Ａ又は化
合物Ｂ等のエポキシ変性シリコーンオイルのエポキシ当
量が２６０以下の場合には、硬化物が均一層となり相分
離が起こらない。上記の化合物Ａ又は化合物Ｂ等のエポ
キシ変性シリコーンオイルのエポキシ当量が２４０以下
であることが、より好ましい。さらに、本発明の液状エ
ポキシ樹脂組成物に含有されるエポキシ変性シリコーン
オイルの粘度が、２５℃で３００センチポイズ以下であ
ることが液状封止材として良好な粘度を持つ点で望まし
い。すなわち、エポキシ変性シリコーンオイルの粘度
が、２５℃で３００センチポイズを越える場合には、フ
ェノール系硬化剤を溶解させた際の液状エポキシ樹脂組
成物の粘度が急激に上昇し、充填剤を添加することによ
り、液状エポキシ樹脂組成物の粘度がさらに急激に上昇
してしまう。
【００２２】本発明の液状エポキシ樹脂組成物に用いる
エポキシ樹脂として、１分子中に２個以上のエポキシ基
を有するエポキシ樹脂であって、例えば、ビスフェノー
ルＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂
又は脂環式エポキシ樹脂とエポキシ変性シリコーンオイ
ルとを併用してもよい。エポキシ変性シリコーンオイル
のエポキシ当量が２６０以下の場合には、上記エポキシ
樹脂を併用しても、相溶性が損なわれないためである。
ただし、粘度や低応力性等の面から、エポキシ変性シリ
コーンオイルの含有量が、エポキシ樹脂全量に対して５
０重量％以上であることが好ましい。
エポキシ樹脂として、１分子中に２個以上のエポキシ基
を有するエポキシ樹脂であって、例えば、ビスフェノー
ルＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂
又は脂環式エポキシ樹脂とエポキシ変性シリコーンオイ
ルとを併用してもよい。エポキシ変性シリコーンオイル
のエポキシ当量が２６０以下の場合には、上記エポキシ
樹脂を併用しても、相溶性が損なわれないためである。
ただし、粘度や低応力性等の面から、エポキシ変性シリ
コーンオイルの含有量が、エポキシ樹脂全量に対して５
０重量％以上であることが好ましい。
【００２３】本発明の液状エポキシ樹脂組成物は、硬化
剤としてフェノール系硬化剤を必須成分として含有す
る。すなわち、フェノール系硬化剤を用いたエポキシの
硬化により、低吸湿で密着性に優れる液状エポキシ樹脂
組成物の硬化物を得ることができる。フェノール系硬化
剤としては、１分子中にフェノール性水酸基を少なくと
も２個有するフェノール樹脂等の硬化剤であれば、いず
れの硬化剤でも用いることができ、例えば、フェノール
ノボラック樹脂、クレゾールノボラック樹脂、ピロガロ
ール及び多官能フェノール樹脂等がある。この硬化物の
架橋密度をできるだけ上げて、強靱性のある硬化物を得
るためには、フェノール系硬化剤の中でも、フェノール
ノボラック樹脂を含有することが好ましい。このフェノ
ールノボラック樹脂としては、アリル化フェノールノボ
ラック樹脂も包含される。硬化剤として他の化合物、例
えば、酸無水物、芳香族アミン又はイミダゾール類等と
併用してもよいが、フェノール系硬化剤を硬化剤全量に
対して５０重量％以上含有することが、密着性の点から
好ましい。
剤としてフェノール系硬化剤を必須成分として含有す
る。すなわち、フェノール系硬化剤を用いたエポキシの
硬化により、低吸湿で密着性に優れる液状エポキシ樹脂
組成物の硬化物を得ることができる。フェノール系硬化
剤としては、１分子中にフェノール性水酸基を少なくと
も２個有するフェノール樹脂等の硬化剤であれば、いず
れの硬化剤でも用いることができ、例えば、フェノール
ノボラック樹脂、クレゾールノボラック樹脂、ピロガロ
ール及び多官能フェノール樹脂等がある。この硬化物の
架橋密度をできるだけ上げて、強靱性のある硬化物を得
るためには、フェノール系硬化剤の中でも、フェノール
ノボラック樹脂を含有することが好ましい。このフェノ
ールノボラック樹脂としては、アリル化フェノールノボ
ラック樹脂も包含される。硬化剤として他の化合物、例
えば、酸無水物、芳香族アミン又はイミダゾール類等と
併用してもよいが、フェノール系硬化剤を硬化剤全量に
対して５０重量％以上含有することが、密着性の点から
好ましい。
【００２４】本発明の液状エポキシ樹脂組成物は、硬化
促進剤を必須成分として含有する。硬化促進剤として
は、３級アミン、イミダゾール類の他にトリフェニルホ
スフィン等のリン系化合物等を例示できるが、特に限定
されるものではない。
促進剤を必須成分として含有する。硬化促進剤として
は、３級アミン、イミダゾール類の他にトリフェニルホ
スフィン等のリン系化合物等を例示できるが、特に限定
されるものではない。
【００２５】本発明の液状エポキシ樹脂組成物は、充填
剤を必須成分として含有する。この充填剤としては、結
晶シリカ、溶融シリカ又はアルミナ等を例示できるが、
低含有量で効果的に硬化物の熱膨張係数を抑えるために
は、溶融シリカを用いることが好ましい。充填剤の含有
量は、基板との膨張収縮を抑えるために、液状エポキシ
樹脂組成物の全量に対して２０〜８５重量％であること
が好ましく、さらに好ましくは、４０〜７５重量％であ
る。すなわち、無機充填剤の含有量が液状エポキシ樹脂
組成物の全量に対して８５重量％を越える場合には、液
状エポキシ樹脂組成物の粘度が高くなり過ぎ、２０重量
％未満の場合には、熱膨張係数が大きくなってしまう。
剤を必須成分として含有する。この充填剤としては、結
晶シリカ、溶融シリカ又はアルミナ等を例示できるが、
低含有量で効果的に硬化物の熱膨張係数を抑えるために
は、溶融シリカを用いることが好ましい。充填剤の含有
量は、基板との膨張収縮を抑えるために、液状エポキシ
樹脂組成物の全量に対して２０〜８５重量％であること
が好ましく、さらに好ましくは、４０〜７５重量％であ
る。すなわち、無機充填剤の含有量が液状エポキシ樹脂
組成物の全量に対して８５重量％を越える場合には、液
状エポキシ樹脂組成物の粘度が高くなり過ぎ、２０重量
％未満の場合には、熱膨張係数が大きくなってしまう。
【００２６】本発明の液状エポキシ樹脂組成物は、必要
に応じて、反応希釈剤、難燃剤、顔料、染料、カップリ
ング剤、イオントラップ剤及び離型剤等を添加すること
ができる。
に応じて、反応希釈剤、難燃剤、顔料、染料、カップリ
ング剤、イオントラップ剤及び離型剤等を添加すること
ができる。
【００２７】本発明の液状エポキシ樹脂組成物を用いて
ＣＯＢ型半導体装置及びＴＡＢ型半導体装置等の半導体
装置を封止することにより、温度サイクル及び屈曲性に
優れた半導体装置が得られる。特に、本発明の液状エポ
キシ樹脂組成物を用いてＴＡＢ型半導体装置を作る際に
は、膜厚０．５ｍｍ以下で塗布することが好ましい。す
なわち、膜厚が０．５ｍｍを越える場合には、半導体装
置が厚くなり、薄型化ができないとともに、硬化膜の柔
軟性も低下し、ＴＡＢフィルムの変形に硬化膜が追随で
きなくなってしまう。 本発明の液状エポキシ樹脂組成
物は、フェノール系硬化剤によるエポキシ硬化を適用し
ているため、密着性及び信頼性に優れているので、０．
５ｍｍ以下の膜厚でも十分に封止信頼性を確保すること
ができる。
ＣＯＢ型半導体装置及びＴＡＢ型半導体装置等の半導体
装置を封止することにより、温度サイクル及び屈曲性に
優れた半導体装置が得られる。特に、本発明の液状エポ
キシ樹脂組成物を用いてＴＡＢ型半導体装置を作る際に
は、膜厚０．５ｍｍ以下で塗布することが好ましい。す
なわち、膜厚が０．５ｍｍを越える場合には、半導体装
置が厚くなり、薄型化ができないとともに、硬化膜の柔
軟性も低下し、ＴＡＢフィルムの変形に硬化膜が追随で
きなくなってしまう。 本発明の液状エポキシ樹脂組成
物は、フェノール系硬化剤によるエポキシ硬化を適用し
ているため、密着性及び信頼性に優れているので、０．
５ｍｍ以下の膜厚でも十分に封止信頼性を確保すること
ができる。
【００２８】
【作用】本発明の請求項１に係る液状エポキシ樹脂組成
物は、エポキシ当量が２６０以下のエポキシ変性シリコ
ーンオイルを含有するので、硬化物が均一層となり相分
離が起こらない。すなわち、エポキシ変性シリコーンオ
イルのエポキシ当量が２６０を越える場合には、硬化剤
等との相溶性が十分には得られず、硬化物中で相分離し
てブリードの原因になるだけでなく、エポキシ基が完全
には硬化剤と反応ができないため、脆い硬化物となり、
好ましくない。
物は、エポキシ当量が２６０以下のエポキシ変性シリコ
ーンオイルを含有するので、硬化物が均一層となり相分
離が起こらない。すなわち、エポキシ変性シリコーンオ
イルのエポキシ当量が２６０を越える場合には、硬化剤
等との相溶性が十分には得られず、硬化物中で相分離し
てブリードの原因になるだけでなく、エポキシ基が完全
には硬化剤と反応ができないため、脆い硬化物となり、
好ましくない。
【００２９】本発明の請求項２に係る液状エポキシ樹脂
組成物は、エポキシ変性シリコーンオイルの粘度が、２
５℃で３００センチポイズ以下であるので、液状封止材
として良好な粘度を持つ点で望ましい。すなわち、エポ
キシ変性シリコーンオイルの粘度が、２５℃で３００セ
ンチポイズを越える場合には、フェノール系硬化剤を溶
解させた際の液状エポキシ樹脂組成物の粘度が急激に上
昇し、充填剤を添加することにより、液状エポキシ樹脂
組成物の粘度がさらに急激に上昇してしまう。
組成物は、エポキシ変性シリコーンオイルの粘度が、２
５℃で３００センチポイズ以下であるので、液状封止材
として良好な粘度を持つ点で望ましい。すなわち、エポ
キシ変性シリコーンオイルの粘度が、２５℃で３００セ
ンチポイズを越える場合には、フェノール系硬化剤を溶
解させた際の液状エポキシ樹脂組成物の粘度が急激に上
昇し、充填剤を添加することにより、液状エポキシ樹脂
組成物の粘度がさらに急激に上昇してしまう。
【００３０】本発明の請求項３に係る液状エポキシ樹脂
組成物は、上記フェノール系硬化剤がフェノールノボラ
ック樹脂であるので、低吸湿で密着性に優れ、架橋密度
が上がり、強靱性のある液状エポキシ樹脂組成物の硬化
物を得ることができる。
組成物は、上記フェノール系硬化剤がフェノールノボラ
ック樹脂であるので、低吸湿で密着性に優れ、架橋密度
が上がり、強靱性のある液状エポキシ樹脂組成物の硬化
物を得ることができる。
【００３１】本発明の請求項４に係る半導体装置は、請
求項１乃至請求項３のいずれかに記載の液状エポキシ樹
脂組成物を用いて封止されているので、温度サイクル及
び屈曲性に優れる。
求項１乃至請求項３のいずれかに記載の液状エポキシ樹
脂組成物を用いて封止されているので、温度サイクル及
び屈曲性に優れる。
【００３２】本発明の請求項５に係る半導体装置は、上
記液状エポキシ樹脂組成物を用いて膜厚０．５ｍｍ以下
で封止されているので、硬化膜に柔軟性があり、ＴＡＢ
フィルムの変形に硬化膜が追随できる。
記液状エポキシ樹脂組成物を用いて膜厚０．５ｍｍ以下
で封止されているので、硬化膜に柔軟性があり、ＴＡＢ
フィルムの変形に硬化膜が追随できる。
【００３３】
【実施例】以下、本発明を実施例により、比較例と比較
しながら具体的に説明する。
しながら具体的に説明する。
【００３４】（実施例１〜実施例１０）エポキシ変性シ
リコーンオイルとしては、上記化合物Ａにおいて、ｎが
約６であるエポキシ当量１９８で、２５℃での粘度６０
センチポイズの側鎖エポキシ変性シリコーンオイル（以
下、エポキシ変性シリコーンＡと記す）と、上記化合物
Ｂにおいて、ｎが約０．６であるエポキシ当量１９４
で、２５℃での粘度１０センチポイズの両末端エポキシ
変性シリコーンオイル（以下、エポキシ変性シリコーン
Ｂと記す）と、エポキシ当量２００で、２５℃での粘度
２５０センチポイズのエポキシ変性シリコーンオイル
（以下、エポキシ変性シリコーンＣと記す）と、エポキ
シ当量２２０で、２５℃での粘度８００センチポイズの
エポキシ変性シリコーンオイル（以下、エポキシ変性シ
リコーンＤと記す）とを用いた。エポキシ樹脂として
は、エポキシ当量１７５で、２５℃での粘度４０００セ
ンチポイズのビスフェノールＡ型エポキシ樹脂を用い
た。硬化剤としては、フェノールノボラック樹脂とフェ
ノール性水酸基当量１２０のアリル化フェノールノボラ
ック樹脂とピロガロールとヘキサヒドロ無水フタール酸
とを用いた。硬化促進剤としては、１，８ジアザ−ビシ
クロ−（５，４，０）ウンデセン−７〔ＤＢＵ〕のオク
チル酸塩（ＳＡ１０２：サンアプロ社製）を用いた。充
填剤としては、溶融シリカを用いた。着色剤としては、
カーボンブラックを用いた。
リコーンオイルとしては、上記化合物Ａにおいて、ｎが
約６であるエポキシ当量１９８で、２５℃での粘度６０
センチポイズの側鎖エポキシ変性シリコーンオイル（以
下、エポキシ変性シリコーンＡと記す）と、上記化合物
Ｂにおいて、ｎが約０．６であるエポキシ当量１９４
で、２５℃での粘度１０センチポイズの両末端エポキシ
変性シリコーンオイル（以下、エポキシ変性シリコーン
Ｂと記す）と、エポキシ当量２００で、２５℃での粘度
２５０センチポイズのエポキシ変性シリコーンオイル
（以下、エポキシ変性シリコーンＣと記す）と、エポキ
シ当量２２０で、２５℃での粘度８００センチポイズの
エポキシ変性シリコーンオイル（以下、エポキシ変性シ
リコーンＤと記す）とを用いた。エポキシ樹脂として
は、エポキシ当量１７５で、２５℃での粘度４０００セ
ンチポイズのビスフェノールＡ型エポキシ樹脂を用い
た。硬化剤としては、フェノールノボラック樹脂とフェ
ノール性水酸基当量１２０のアリル化フェノールノボラ
ック樹脂とピロガロールとヘキサヒドロ無水フタール酸
とを用いた。硬化促進剤としては、１，８ジアザ−ビシ
クロ−（５，４，０）ウンデセン−７〔ＤＢＵ〕のオク
チル酸塩（ＳＡ１０２：サンアプロ社製）を用いた。充
填剤としては、溶融シリカを用いた。着色剤としては、
カーボンブラックを用いた。
【００３５】表１に示したそれぞれの配合量を重量部で
表した配合に基づいてエポキシ変性シリコーンオイルや
ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂と硬化剤とを１００℃
で均一に溶解後、硬化促進剤、充填剤及び着色剤を配合
し、高速撹拌機を用いて、１０００ｒｐｍで５分間混
合、混練し、液状エポキシ樹脂組成物を得た。
表した配合に基づいてエポキシ変性シリコーンオイルや
ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂と硬化剤とを１００℃
で均一に溶解後、硬化促進剤、充填剤及び着色剤を配合
し、高速撹拌機を用いて、１０００ｒｐｍで５分間混
合、混練し、液状エポキシ樹脂組成物を得た。
【００３６】なお、いずれの実施例でもエポキシ変性シ
リコーンオイルやビスフェノールＡ型エポキシ樹脂と硬
化剤と硬化促進剤とを配合し硬化させた硬化物は透明で
あり、相溶が均一なものであった。
リコーンオイルやビスフェノールＡ型エポキシ樹脂と硬
化剤と硬化促進剤とを配合し硬化させた硬化物は透明で
あり、相溶が均一なものであった。
【００３７】シリコーンウェハー上に５μｍ線幅のアル
ミパターンを形成したＴＥＧチップをプリント基板上に
２５μｍ金線を用いてワイヤボンディングした評価用Ｃ
ＯＢに膜厚１．２ｍｍで、得られた液状エポキシ樹脂組
成物を塗布し、１２０℃１時間でゲル化させた後、１６
０℃で３時間熱処理して硬化させ、ＣＯＢ型半導体装置
を得た。また、同じチップを０．３ｍｍピッチのアウタ
リードを有する２０８ピンＴＡＢに実装したものに、膜
厚０．４ｍｍで、得られた液状エポキシ樹脂組成物を塗
布し、上記と同様の硬化条件でＴＡＢ型半導体装置を得
た。
ミパターンを形成したＴＥＧチップをプリント基板上に
２５μｍ金線を用いてワイヤボンディングした評価用Ｃ
ＯＢに膜厚１．２ｍｍで、得られた液状エポキシ樹脂組
成物を塗布し、１２０℃１時間でゲル化させた後、１６
０℃で３時間熱処理して硬化させ、ＣＯＢ型半導体装置
を得た。また、同じチップを０．３ｍｍピッチのアウタ
リードを有する２０８ピンＴＡＢに実装したものに、膜
厚０．４ｍｍで、得られた液状エポキシ樹脂組成物を塗
布し、上記と同様の硬化条件でＴＡＢ型半導体装置を得
た。
【００３８】なお、いずれの実施例でも液状エポキシ樹
脂組成物の硬化物には、全くブリードが見られなかっ
た。
脂組成物の硬化物には、全くブリードが見られなかっ
た。
【００３９】液状エポキシ樹脂組成物の２５℃での粘度
を表１に示した。ＣＯＢ型半導体装置に−５５℃〜室温
（約２５℃）〜１５０℃の気相温度サイクル試験を実施
し、ＴＥＧのアルミ配線の断線及びＴＥＧ表面の超音波
顕微鏡観察による剥離の有無を評価し、表１に示した。
を表１に示した。ＣＯＢ型半導体装置に−５５℃〜室温
（約２５℃）〜１５０℃の気相温度サイクル試験を実施
し、ＴＥＧのアルミ配線の断線及びＴＥＧ表面の超音波
顕微鏡観察による剥離の有無を評価し、表１に示した。
【００４０】ＴＡＢ型半導体装置については、上記と同
様の気相温度サイクル試験の他に、Ｒ＝５０ｍｍの屈曲
繰り返し試験を実施し、表１に示した。
様の気相温度サイクル試験の他に、Ｒ＝５０ｍｍの屈曲
繰り返し試験を実施し、表１に示した。
【００４１】
【表１】
【００４２】（比較例１〜比較例３）比較例１〜比較例
３については、エポキシ当量３００で、２５℃での粘度
２４０センチポイズのエポキシ変性シリコーンオイル
（以下、エポキシ変性シリコーンＥと記す）の他は、実
施例で用いたものを表２に示したそれぞれの配合量を重
量部で表した配合で用いた以外は、実施例と同様にし
て、エポキシ樹脂組成物、ＣＯＢ型半導体装置及びＴＡ
Ｂ型半導体装置を得た。
３については、エポキシ当量３００で、２５℃での粘度
２４０センチポイズのエポキシ変性シリコーンオイル
（以下、エポキシ変性シリコーンＥと記す）の他は、実
施例で用いたものを表２に示したそれぞれの配合量を重
量部で表した配合で用いた以外は、実施例と同様にし
て、エポキシ樹脂組成物、ＣＯＢ型半導体装置及びＴＡ
Ｂ型半導体装置を得た。
【００４３】なお、比較例１のエポキシ変性シリコーン
オイルと硬化剤と硬化促進剤とを配合し硬化させた硬化
物は白濁しており、不均一なものであった。比較例１で
得られた液状エポキシ樹脂組成物の硬化物表面には、シ
リコーンオイルのブリードが見られたが、比較例３で得
られた液状エポキシ樹脂組成物の硬化物表面には、ブリ
ードが見られなかった。比較例２でビスフェノールＡ型
エポキシ樹脂と硬化剤とを１００℃で均一に溶解させた
ところ、溶解物は、室温で流動性を持たなかった。
オイルと硬化剤と硬化促進剤とを配合し硬化させた硬化
物は白濁しており、不均一なものであった。比較例１で
得られた液状エポキシ樹脂組成物の硬化物表面には、シ
リコーンオイルのブリードが見られたが、比較例３で得
られた液状エポキシ樹脂組成物の硬化物表面には、ブリ
ードが見られなかった。比較例２でビスフェノールＡ型
エポキシ樹脂と硬化剤とを１００℃で均一に溶解させた
ところ、溶解物は、室温で流動性を持たなかった。
【００４４】実施例と同様の評価試験を行い表２に示し
た。
た。
【００４５】
【表２】
【００４６】上記表１及び表２に示す結果により、実施
例１〜実施例１０のエポキシ樹脂組成物は、比較例１〜
比較例３に比べて、低粘度で取扱い性が良く、樹脂封止
層をスポット封止で形成するのに適し、ブリードが起こ
らず、柔軟性と密着性とを併せ持ち、温度サイクル信頼
性の高い低応力の硬化物を与えることができる液状エポ
キシ樹脂組成物であることが確認できた。
例１〜実施例１０のエポキシ樹脂組成物は、比較例１〜
比較例３に比べて、低粘度で取扱い性が良く、樹脂封止
層をスポット封止で形成するのに適し、ブリードが起こ
らず、柔軟性と密着性とを併せ持ち、温度サイクル信頼
性の高い低応力の硬化物を与えることができる液状エポ
キシ樹脂組成物であることが確認できた。
【００４７】さらに、実施例で得られた半導体装置は、
比較例に比べて温度サイクル及び屈曲性に優れることが
確認できた。
比較例に比べて温度サイクル及び屈曲性に優れることが
確認できた。
【００４８】
【発明の効果】本発明の請求項１〜請求項３に係る液状
エポキシ樹脂組成物は上記のように構成されているの
で、本発明の請求項１〜請求項３に係る液状エポキシ樹
脂組成物によると、低粘度で取扱い性が良く、樹脂封止
層をスポット封止で形成するのに適し、ブリードが発生
せず、低応力性に優れた硬化物を与えることができる液
状エポキシ樹脂組成物が得られる。
エポキシ樹脂組成物は上記のように構成されているの
で、本発明の請求項１〜請求項３に係る液状エポキシ樹
脂組成物によると、低粘度で取扱い性が良く、樹脂封止
層をスポット封止で形成するのに適し、ブリードが発生
せず、低応力性に優れた硬化物を与えることができる液
状エポキシ樹脂組成物が得られる。
【００４９】本発明の請求項４及び請求項５に係る半導
体装置は上記のように構成されているので、本発明の請
求項４及び請求項５に係る半導体装置によると、温度サ
イクル及び屈曲性に優れる。
体装置は上記のように構成されているので、本発明の請
求項４及び請求項５に係る半導体装置によると、温度サ
イクル及び屈曲性に優れる。
Claims (5)
- 【請求項１】 エポキシ当量が２６０以下のエポキシ変
性シリコーンオイル、フェノール系硬化剤、硬化促進剤
及び充填剤を含有することを特徴とする液状エポキシ樹
脂組成物。 - 【請求項２】 上記エポキシ変性シリコーンオイルの粘
度が、２５℃で３００センチポイズ以下であることを特
徴とする請求項１記載の液状エポキシ樹脂組成物。 - 【請求項３】 上記フェノール系硬化剤がフェノールノ
ボラック樹脂であることを特徴とする請求項１又は請求
項２記載の液状エポキシ樹脂組成物。 - 【請求項４】 請求項１乃至請求項３のいずれかに記載
の液状エポキシ樹脂組成物を用いて、封止されているこ
とを特徴とする半導体装置。 - 【請求項５】 上記液状エポキシ樹脂組成物を用いて膜
厚０．５ｍｍ以下で封止されていることを特徴とする請
求項４記載の半導体装置。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17528294A JPH0841168A (ja) | 1994-07-27 | 1994-07-27 | 液状エポキシ樹脂組成物及び半導体装置 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17528294A JPH0841168A (ja) | 1994-07-27 | 1994-07-27 | 液状エポキシ樹脂組成物及び半導体装置 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0841168A true JPH0841168A (ja) | 1996-02-13 |
Family
ID=15993406
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17528294A Withdrawn JPH0841168A (ja) | 1994-07-27 | 1994-07-27 | 液状エポキシ樹脂組成物及び半導体装置 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0841168A (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011046966A (ja) * | 2000-03-31 | 2011-03-10 | Hitachi Chem Co Ltd | 新規なシリコーン重合体の製造法、その方法により製造されたシリコーン重合体、熱硬化性樹脂組成物、樹脂フィルム、絶縁材料付金属箔、両面金属箔付絶縁フィルム、金属張積層板、多層金属張積層板及び多層プリント配線板 |
| WO2013137257A1 (ja) * | 2012-03-13 | 2013-09-19 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 樹脂組成物、プリプレグ及び金属箔張積層板 |
| WO2014027654A1 (ja) * | 2012-08-16 | 2014-02-20 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 樹脂シート、樹脂層付き支持体、積層板及び金属箔張積層板 |
| WO2014051103A1 (ja) | 2012-09-28 | 2014-04-03 | 三菱化学株式会社 | 熱硬化性樹脂組成物、その製造方法、樹脂硬化物の製造方法、および、エポキシ化合物の自己重合を発生させる方法 |
| JP2015151457A (ja) * | 2014-02-14 | 2015-08-24 | 住友ベークライト株式会社 | 液状エポキシ樹脂組成物及び液状エポキシ樹脂成形材料 |
| JP2015218260A (ja) * | 2014-05-16 | 2015-12-07 | 積水化学工業株式会社 | 硬化性樹脂組成物、及び、樹脂硬化物 |
| JP2015218259A (ja) * | 2014-05-16 | 2015-12-07 | 積水化学工業株式会社 | 硬化性樹脂組成物、及び、樹脂硬化物 |
| JP2015218258A (ja) * | 2014-05-16 | 2015-12-07 | 積水化学工業株式会社 | 硬化性樹脂組成物、及び、樹脂硬化物 |
-
1994
- 1994-07-27 JP JP17528294A patent/JPH0841168A/ja not_active Withdrawn
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011046966A (ja) * | 2000-03-31 | 2011-03-10 | Hitachi Chem Co Ltd | 新規なシリコーン重合体の製造法、その方法により製造されたシリコーン重合体、熱硬化性樹脂組成物、樹脂フィルム、絶縁材料付金属箔、両面金属箔付絶縁フィルム、金属張積層板、多層金属張積層板及び多層プリント配線板 |
| WO2013137257A1 (ja) * | 2012-03-13 | 2013-09-19 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 樹脂組成物、プリプレグ及び金属箔張積層板 |
| KR20140133853A (ko) * | 2012-03-13 | 2014-11-20 | 미츠비시 가스 가가쿠 가부시키가이샤 | 수지 조성물, 프리프레그 및 금속박 피복 적층판 |
| WO2014027654A1 (ja) * | 2012-08-16 | 2014-02-20 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 樹脂シート、樹脂層付き支持体、積層板及び金属箔張積層板 |
| WO2014051103A1 (ja) | 2012-09-28 | 2014-04-03 | 三菱化学株式会社 | 熱硬化性樹脂組成物、その製造方法、樹脂硬化物の製造方法、および、エポキシ化合物の自己重合を発生させる方法 |
| US9550877B2 (en) | 2012-09-28 | 2017-01-24 | Mitsubishi Chemical Corporation | Thermosetting resin composition, method for producing same, method for producing cured resin product, and method for causing self-polymerization of epoxy compound |
| JP2015151457A (ja) * | 2014-02-14 | 2015-08-24 | 住友ベークライト株式会社 | 液状エポキシ樹脂組成物及び液状エポキシ樹脂成形材料 |
| JP2015218260A (ja) * | 2014-05-16 | 2015-12-07 | 積水化学工業株式会社 | 硬化性樹脂組成物、及び、樹脂硬化物 |
| JP2015218259A (ja) * | 2014-05-16 | 2015-12-07 | 積水化学工業株式会社 | 硬化性樹脂組成物、及び、樹脂硬化物 |
| JP2015218258A (ja) * | 2014-05-16 | 2015-12-07 | 積水化学工業株式会社 | 硬化性樹脂組成物、及び、樹脂硬化物 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Withdrawal of application because of no request for examination |
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