JPH02115274A - 水不溶性モノアゾ染料、その製造方法及びその使用方法並びにこのモノアゾ染料から成る混合物 - Google Patents

水不溶性モノアゾ染料、その製造方法及びその使用方法並びにこのモノアゾ染料から成る混合物

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JPH02115274A
JPH02115274A JP1235864A JP23586489A JPH02115274A JP H02115274 A JPH02115274 A JP H02115274A JP 1235864 A JP1235864 A JP 1235864A JP 23586489 A JP23586489 A JP 23586489A JP H02115274 A JPH02115274 A JP H02115274A
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formula
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ウルリッヒ・ビユーラー
Margareta Boos
マルガレタ・ボース
Reinhard Kuehn
ラインハルト・キューン
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は一般式（Ｉ） （式中Ｒ１はフルオル−、クロル−又はブロム原子。
Ｒ２は水素原子又はクロル原子。
Ｒ３はＣ−原子数１〜４のアルキル基、アリル基。
アルキル基がＣ−原子数２〜４の及びアルコキシ基がＣ
−原子数１〜４のアルコキシアルキル基又はＣ−原子数
２〜４のシアンアルキル基を示す、） なるモノアゾ染料に関する。
本発明は更に一般式（Ｉ）なる染料の混合物並びにこの
染料及びその混合物の製造方法及びこれを疎水性材料の
染色又は捺染に使用する方法に関する。
本発明による染料に類似する染料は、すでに公知であり
、ヨーロッパ特許第２５，９０３号明細書、ヨーロッパ
特許第１５５．４７０号明細書及び日本特許第１２２７
０９２号明細書に記載されている。本発明者は驚くべき
ことに一般式（Ｉ）なる本発明による染料並びにこの染
料から成る混合物が種々の基体上での染色特性の点で、
特に１３０℃以下の染色温度でｐ）ｌ−及び還元敏感性
の点で並びにいくつかの使用堅牢性、たとえば耐光性及
び耐湿潤性の点で公知染料に比して優れていることを見
い出した。
Ｒ３が意味することができるアルキル基は分枝状であっ
てよいが、好ましくは線状である。Ｒ３が意味すること
ができる線状アルキル基はメチルエチル−、ｎ−プロピ
ル−及びｎ−ブチル基である。
Ｒ３が意味することができるアルコキシアルキル基がＣ
−原子数１〜４のアルコキシ基は、たとえばメトキシ−
、エトキシ−１ｎ−プロポキシ−１ｉ−プロポキシ−１
ｎ−ブトキシ−、トブトキシー又はｔ−ブトキシ基であ
る。
このアルコキシ基はｌ−位を除いてアルコキシアルキル
基のアルキル基のすべての位置に存在し。
たとえばエチル基の２位に、プロピル基の２−又は３−
位に及びブチル基の２−１３−又は４−位に存在する。
この様なアルコキシアルキル基の例は、２−メトキシ−
エチル、２−ブトキシエチル、２−ｔ−ブトキシエチル
、２−メトキシプロピル、３−メトキシプロピル、２−
又は３−プロポキシプロビル、　２−、３−又は４メト
キシブチルである。アルコキシ基がアルキル鎖の末端Ｃ
と結合するアルコキシアルキル基が好ましい。好ましい
アルコキシアルキル基Ｒ３はアルコキシエチル基、特に
メトキシ−及びエトキシエチル基である。
Ｒ３が意味することができるシアンアルキル基は。
２−シアンエチル−１３−シアンプロピル−（Ｉ）−、
３シアンプロピル−（２）−及び４−シアンブチル基で
ある。
好ましいシアンアルキル基Ｒ３は２−シアンエチル基で
ある。
好ましい基Ｒ３はｎ−プロピル−１特にエチル−及びア
リル基である。
好ましい基Ｒ′はクロル−及びブロム原子である。
好ましい基Ｒ２は水素原子である。
一般式（Ｉ）なる染料は　Ｒ１がクロル−又はブロム原
子　ＲＺが水素原子であるものが好ましい。
特に好ましい一般式（Ｉ）なる染料は、好ましい基Ｒ１
，Ｒ２及びＲ３を有するものである。
本発明による一般式（Ｉ）なる染料は一般式（［１） （式中Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は上述の意味を有し、Ｘはシ
アン又は１ｌａｌ、　Ｈａｌはハロゲン原子、たとえば
クロル−又は特にプロ広原子を示す。） なるアゾ染料に公知方法で、たとえばドイツ特許出願公
開第１，８０９，９２０号及び第１，８０９，９２１号
明細書、英国特許第１．１８４，８２５号明細書、ドイ
ツ特許出願公告第１，５４４，５６３号明細書、ドイツ
特許出願公開第２．３１０，７４５号明細書、ドイツ特
許出願公告第２，４５６，４９５号及び第２，６１０，
６７５号明細書、ドイツ特許出願公開第２．７２４．１
１６号、第２，７２４，１１７号。
第２，８３４，１３７号及び第２．３４１．１０９号明
細書、米国特許第３，８２１．１９５号明細書、ドイツ
特許出願公開第２，７１５，０３４号又は第２．１３４
，８９６号明細書の記載に従って求核置換反応を行い、
この際求核試材としてシアニドイオンＣＮ−を使用して
行うのが好ましい。
置換反応に対する溶剤として不活性有機溶剤。
たとえばニトロペンゾール又はグリコール−又はジグリ
コール−モノ−メチル又は−モノ−エチルエーテル又は
この様な溶剤相互の混合物及び第三有機窒素塩基との混
合物、双極性非プロトン性溶性溶剤、たとえばＮ−メチ
ルピロリドン、ピリジンジメチルホルムアミド又はジメ
チルスルホキシド。
ジシアン−ジアルキルチオエーテルを使用する。
更に置換反応に対する媒体として水又は水及び水と混和
しえない有機溶剤、たとえばニトロペンゾールから成る
水性系が、好ましくは湿潤剤又は公知の相転移触媒の存
在下であるいは水及び水溶性。
不活性有機溶剤、たとえばエチレングリコール又はジメ
チルホルムアミドから成る水性系が適する。
有機の塩基性窒素化合物、たとえばピリジン及びピリジ
ン塩基の存在も置換反応に有利に働く。
置換反応に対する反応温度は一般に２０〜１５０℃であ
る。
求核試剤ＣＮ−を場合により錯金属のシアン化物。
たとえばアルカリ金属−又はアルカリ土類金属−シアン
化物シアン化亜鉛、アルカリシアノ−亜鉛酸塩又は−鉄
酸塩の形で、好ましくはシアン化銅（Ｉ）又はシアン化
銅（Ｉ）を形成する系の形で反応に加える。特にアルカ
リ金属−シアン化物とシアン化銅（Ｉ）　との組合せ使
用が有利である。この場合アルカリ金属と銅塩との量割
合は広い範囲で変化することができる。
アルカリ金属−シアン化物／シアン化銅（Ｉ）−割合の
有利な範囲は５；９５〜９５；５である。この範囲以外
にまだ成分の積極的な相互作用を認めることができる。
シアン化銅（Ｉ）それ自体をシアン化！ｌ）を形成する
系、たとえばシアン化アルカリとその他の銅塩１好まし
くは銅（Ｉ）塩、たとえばハロゲン化銅（Ｉ）　との混
合物に代えることもできる。
本発明による一般式（Ｉ）なる染料を製造するのに必要
な一般式（Ｉｆ）なる染料は次の様にして製造すること
ができる。すなわち一般式（ＩＩ［）なる芳香属アミン
のジアゾニウム化合物を一般式なるカンプリング成分と
カップリングして行われる。この際式中Ｈａｌ、　Ｒ’
、Ｒ２及びＲ３は上述の意味を有する。
一般式（ＩＩＩ）なるアミンからジアゾニウム化合物が
それ自体公知の方法で鉱酸又は鉱酸性水性媒体、低級ア
ルカンカルボン酸、たとえばギ酸。酢酸又はプロピオン
酸又はその混合物、あるいは有機溶剤中で一１５℃〜４
０℃の温度で亜硝酸又はその他のニトロソニウムイオン
を形成する系の作用によって得られる。
カップリングは同様にそれ自体公知の方法で得られたジ
アゾ溶液とカップリング成分の溶液とをθ〜４０℃、好
ましくは０〜２５℃の温度で適する溶剤、たとえばＣ原
子数１〜４のアルカノール、ジメチルホルムアミド中で
、好ましくは硫酸、塩酸又はリン酸で酸性化された水又
は場合により水含有低級アルカンカルボン酸又は低級ア
ルカンカルボン酸混合物中で場合により水と制限的に混
和しうるアルカノールの存在下に一緒にして行われる。
多くの場合カップリングの間ｐＨ−値をたとえば酢酸ナ
トリウムの添加によって緩衝するのが有利である。カッ
プリングは数時間後に終了し、一般式（ｎ）なる染料を
常法で単離し、乾燥する。
−ａ式（ＩＩＩ）及び（ＴＶ）なる必須のカップリング
成分は公知の市販生成物から公知方法に従って製造する
ことができる。
本発明による染料のもう一つの製造方法は一般式（Ｖ） なるアミンをジアゾ化し、一般式（■）なるカップリン
グ成分とカップリングすることにある。但しこの場合式
中のＲ１、Ｒ２及びＲ３は上述の意味を有する。
一般式（Ｖ）なるアミンからジアゾニウム化合物がそれ
自体公知の方法で鉱酸又は鉱酸性水性媒体、低級アルカ
ンカルボン酸、たとえばギ酸、酢酸又はプロピオン酸又
はその混合物中で、あるいは有機溶剤中で０〜４０℃の
温度で亜硝酸又はその他の作用によって得られる。
この場合カップリングはそれ自体公知の方法で得られた
ジアゾ溶液とカップリング成分の溶液とを０〜４０℃、
好ましくは０〜２５℃の温度で適する溶剤、たとえばＣ
−原子数１〜４のアルカノール。
ジメチルホルムアミド中で、好ましくは硫酸、塩酸又は
リン酸で酸性化された水又は場合により水含有低級アル
カンカルボン酸又は低級アルカンカルボン酸混合物中で
、場合により更に水と制限的に混和しうるアルカノール
の存在下で一緒にして行われる。多くの場合カップリン
グの間ｐＬ値をたとえば酢酸ナトリウムの添加によって
緩衝するのが有利である。カップリングは数時間後終了
し。
染料を常法で単離し、乾燥する。
本発明による染料混合物は一般式（Ｉ）なる染料（式中
Ｒ１，Ｒ２及びＲ３は上述の意味を有する。）２又は数
種から成る。
本発明による混合物を別々に製造されかつ仕上げられた
個々の染料成分の混合によって製造することができる。
この混合を適当な混合又は粉砕によっであるいは染液中
に混入攪拌して行うことができる。しかし別々に製造さ
れた個々の染料成分を−緒に仕上げるのが好ましい。こ
の際混合を染料粉末の製造の場合噴霧乾燥の直前に、染
料粉末及び液状染料調製物の場合好ましくは粉砕の前に
行うことができる。この場合粉砕の前に一生に熱安定化
するのが特に好ましい。
特に好ましい方法に従って本発明による染料混合物を、
一般式（ｎ）なる染料少なくとも２個から成る染料混合
物に於て公知の方法で個々の染料に関して前述した様に
ハロゲン原子をシアン基で置換し、得られた混合物を仕
上げることによって製造することができる。その際一般
式（ｎ）なる染料混合物の組成は２本発明による染料混
合物を生じる様に選択される。
本発明による染料混合物に於て一般式（Ｉ）なる種々の
染料の割合は比較的広い範囲内で変化する。一般に成分
の最小重量割合は１０％であり、最大重量割合は９０％
である。一般式（Ｉ）なる染料２個のみから成る染料混
合物の場合７０；３０〜３０．７０の量割合であり、す
なわち染料の重量割合は３０〜７０％である。
本発明による一般式（Ｉ）なる染料及びこの染料から成
る混合物は単独で又はその他の分散染料との混合物の形
で主に疎水性合成材料の染色又は捺染に適する。
疎水性合成材料として次のものが挙げられる；セルロー
ス−２′７２−アセテートセルローストリアセテートポ
リアミド及び特に高分子ポリエステル、たとえばポリエ
チレングリコールテレフタレート。
本発明による一般式（Ｉ）なる染料並びにこの染料から
成る混合物を高分子ポリエステルから成る材料、特にポ
リエチレングリコールテレフタレート又はこれと天然繊
維材料との混合物を基体とする材料、あるいはセルロー
ストリアセテートから成る材料の染色又は捺染に使用す
るのが好ましい。
この材料は平面−又は糸状形成物の形で存在し。
たとえば糸又は織られたもしくは編まれた繊維材料に加
工することができる。本発明による染料による前記繊維
製品の染色は公知方法で、好ましくは水性懸濁液から、
場合によりキャリヤーの存在下で８０〜約１１０℃で消
尽法に従っであるいはＨＴ法に従って染色オートクレー
ブ中１１０−１４０℃で並びにいわゆる熱固着法に従っ
て行われる。この際製品を・染液でパジングし１次いで
約８０〜２３０°Ｃで固着する。前記材料の捺染は本発
明による染料又は染料混合物を含有する捺染ペースト中
に加え。
これを用いて捺染された製品を染料の固着のために場合
によりキャリヤーの存在下８０〜２３０℃の温度で、　
　ＨＴ−蒸気、加圧蒸気又は乾熱で処理する様にして実
施することができる。この方法で極めて良好な堅牢性、
特に極めて良好な耐光性、僅かなｐＨ−及び還元敏感性
を有する極めて濃色の赤色染色及び捺染が得られる。
本発明による又は染料混合物は前記疎水性材料を有機溶
剤からこの場合公知の方法に従って染色すること及び原
料の形で染色することにも適する。
上記適用法で使用される染液及び捺染ペースト中に本発
明による染料又は染料混合物はできる限り微分散形で存
在しなければならない。
染料の微分散化はそれ自体公知の方法で加工中に生じる
染料を分散剤と一緒に液状媒体、好ましくは水中で懸濁
化し、混合物を剪断力の作用にさらす。この際もともと
存在する染料粒子を機械的に最適な特別な表面が達成さ
れ、染料の沈殿ができる限り少ない大きさに粉砕する。
染料の粒子の大きさは一般に０．５〜５μｍ、好ましく
は約１μｍである。
粉砕工程に併用される分散剤は非イオン性又はアニオン
活性であってよい。非イオン性分散剤はたとえばアルキ
レンオキシド　たとえばエチレン又はプロピレンオキシ
ドとアルキル化可能な化合物、たとえば脂肪アルコール
、脂肪アミン、脂肪酸、フェノール、アルキルフェノー
ル及びカルボン酸アミドとの反応生成物である。アニオ
ン活性分散性はたとえばりゲニンスルホネート　アルキ
ル−又はアルキルアリールスルホネート又はアルキル−
アリール−ポリグリコールエーテルスルホネートである
。
得られた染料調製物はほとんどの使用法に対して注ぐこ
とができなければならない。したがって染料−及び分散
剤含有量はこの場合限定される。
一般に分散液を５０重量％までの染料含有量に及び約２
５％までの分散剤含有量に調製する。経済的理由から染
料含有量は大抵１５重重量で済む６分散液は更にその他
の助剤を含有することもできる。たとえば酸化剤として
作用する助剤、たとえばナトリウム１−ニトロペンゾー
ルスルホネート又は殺菌剤、たとえばナトリウム−〇−
フェニルフェノラート及びナトリウムペンタクロルフェ
ノラートである。
得られた染料分散液を極めて有利に捺染ペースト及び染
液の調製に使用することができる。これをたとえば連続
法で提供するのが特に有利である。
この方法の場合連続装置で連続的に染料供給して染液の
染料濃度を一定に維持しなければならない。
一定の使用領域に対して粉末調製物が好ましい。
この粉末は染料９分散剤及びその他の助剤、たとえば湿
潤剤、酸化剤、保存剤及び脱塵剤を含有する。
粉末状染料調製物に関する好ましい製造法は上記液状染
料分散液から液体を、たとえば減圧乾燥。
凍結乾燥によって、ロール乾燥機で乾燥して、好ましく
は噴霧乾燥によって除去することにある。
染液の製造に上記記載に従って製造された染料調製物の
必要な量を染色媒体で、好ましくは水で染色物に対して
１；５〜１；５０の染液割合が生じる程度に希釈する。
更に加えて染液に一般にその他の染色助剤、たとえば分
散剤、湿潤剤及び固着助剤を添加する。
染料又は染料混合物を繊維材料捺染に使用しなければな
らない場合、染料調製物の必要な量を糊剤、たとえばア
ルカリーアルギナート等々及び場合によりその他の添加
物、たとえば固着促進剤。
湿潤剤及び酸化剤と共に捏和し捺染ペーストとなす。
本発明を例によって詳述する。パーセントの記載は重量
パーセントである。
例１ （ａ）　ジメチルスルホキシドＩＯＭ、　　シアン化銅
（Ｉ）１４ｇ及びシアン化ナトリウム４ｇから成る懸濁
液中に７０〜８０℃で式 なる染ｆ４４５．１ｇを加え、３０分間この温度で攪拌
する。次いで温度を３０分間１１０°Ｃに上げ、仕込物
をゆっくり冷間攪拌し、吸引濾取し、ジメチルスルホキ
シド４５ｄ、　　７．５％水性アンモニア溶液及び水で
洗浄し、減圧上乾燥する。
式 なる帯青赤色染料が得られ、これは５１３ｎｍで最大吸
収を有する。
リグニンスルホネートを基体とする通常の分散剤でバー
ルミル中で水性粉砕し、引き続き噴霧乾燥して通常の仕
上げ処理して染色仕上げされた染料調製物が得られる。
（ｂ）得られた染料調製物１．２ｇを水２０００ｇ中で
分散する。分散液を酢酸で４−５のｐＨ−値に調整し。
無水酢酸ナトリウム４ｇ及びナフタリンスルホン酸−ホ
ルムアルデヒド−縮合物を基体とする市販の分散剤２ｇ
を加える。得られた染液中にポリエチレングリコールテ
レフタレートを基体とするポリエステル織物１００ｇを
加え、３０分間１２０”ｃで染色する。引き続き洗浄し
、０．２％水水性ユニチオン酸ナトリウム溶液１５分間
７０〜８０℃で還元後処理し、洗浄し、乾燥した後、極
めて良好な染色特性を有する濃い赤色染色が得られる。
認められる染料量は染浴中に残存しない。
（ｃ）例１ａに従って製造された染料０．６ｇから成る
染液を例１ｂに記載した様に調製し、これ中でトリアセ
タート織物１００ｇを１時間１２０℃で染色し。
例１ｂに記載した様に仕上げした場合、極めて良好な染
色特性を有する濃色赤色染色が得られる。
（ｄ）例１ｃに記載した染色を市販の染色促進剤（キヤ
リャー）の添加下９８−１００℃に下げられた染色温度
で実施し、同等の染浴消尽で同等の染色から得られる。
例２ 例１で構造式で示されたジブロムアゾ染料４５．７ｇを
式 下記表中にその他の本発明による染料を記載する。これ
らは同様に疎水性繊維材料上に同様に極めて良好な染色
特性を有する赤色染色又は捺染を生じる。
表 なるジブロム染料５１．３ｇに代え１例１に記載した様
に処理した場合１式 なる染料３４ｇが得られる。これは５０７ｎｍで最大吸
収を有し、ポリエステルを同様に極めて良好な染色堅牢
性を有する４色の澄明な赤色色調で染色すＣ、Ｈ５ ｃｔｌｌｔ ｎ　Ｃ３ＩＩ。
ｎ　Ｃ４，ＩＩ　。
ｎＣ，Ｈｑ Ｃ２Ｈ。
ｎｃ：＋ｌｔｖ Ｃ４Ｈｑ ＣＨ＝ＣＨ＝ＣＨｚ ＣＨ＝ＣＨ＝ＣＨｚ ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ。
Ｃ１１゜ ＣＨ３ ＣＨ３ ｃＪ７ ｃａＨｑ Ｊｓ ｃＪ７ ｃｔｌｌｑ ＣＨ３ ｚＬ ＣＪ７ Ｊｓ Ｃ４Ｈｑ （：Ｈ２ＣＨ＝ＣＨｚ ＣＨｚｃＨ＝ｃｌｌ　Ｚ ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２ ＣＪＩ ｃＪｑ ｃ４ＩＩｗ Ｉ　Ｃａ　１１　ｇ （ＣＨｚ）　２０ＣＩ＋　３ （ＣＨ２）　２０ＣＩ＋　３ （Ｃ１１□）２０ＣＩ＋３ （Ｃ１１２）　ＺＯＣ２１１５ （Ｃ１１□）２０Ｃ２１１゜ （ＣＩ＋２）　２０Ｃ２１１５ （ＣＨｚ）　ｚｏｎｃ３１１ｔ （ＣＩｌｚ）　ｚｏｉｃ３）１ｔ （Ｃ）ｌｚ）　ｚＯｎｃ４１１ｑ （ＣＨ２）ｚＯｉｃｔＨｑ （ＣＨ２）４０ＣＨ３ （Ｃ１１□）４ｏｃｚｎｓ （ＣＨ２）ｚＣＮ （ＣＨ２）３ＣＮ （ＣＦｌｚ）　ｚＣＮ Ｒ３ （ＣＨ２）　４ＣＮ （ＣＨｚ）　ｚｃＮ （ＣＨｚ）　ｔｃＮ （ＣＨりＺＣＮ （ＣＨｚ）ｚｃＮ ＣＨ、ＣＨ（ＣＩ　り　ＣＮ ＣＨ，ＣＨ（ＣＨ３）ＣＮ 次の例は本発明による染料混合物に関する。
ＲＩ　　　ＢＺ　　　Ｒ２Ａ、　　Ａ。
５６　　　ＣＩ　　　Ｈｃｔｏｓ　　　　　　　　５０
Ｃ１）Ｉ　　　ｎｃＪｔ　　　　　　　５０５７　　　
ＣＩ　　　ＨＣｚＨｓ　　　　　　　　６０Ｂｒ　　　
ＨＣｔＨｓ　　　　　　　　４０５８　　　ＣＩ　　　
Ｈｃ、ｎ、　　　　　　　　３５ＣＩ　　　ＨＣＨｚＣ
Ｈ＝ＣＨｚ　　　　　６５５９　　　ＣＩ　　　ＨＣＨ
＝ＣＨ＝ＣＩｈ　　　　　４０Ｂｒ　　　ＨＣＨｚＣＨ
＝ＣＨｚ　　　　　６０６０　　　ＣＩ　　　ＣＩ　　
　Ｃ２Ｈ５５０Ｂｒ　　　ＨＣｚＨｓ　　　　　　　　
５０６１　　　Ｆ　　　ＨＣ２Ｈ５７０ Ｐ　　　ＨｎＣＪ７　　　　　　３０ ６２　　　Ｆ　　　ＨＣ，ｌ（、４５ Ｆ　　　）Ｉ　　　Ｃ）１．ＣＨ＝ＣＨ２５５６３Ｆ　
　　ＨＣｚＨｓ　　　　　　　　５０Ｆ　　　ＣＩ　　
　ＣＬＣＨ＝ＣＬ　　　　　５０６４　　　ＣＩ　　　
Ｈ（Ｃ）Ｉｚ）　ｚＣＮ　　　　　　６５ＣＩ　　　）
Ｉ　　　（ＣＨ２）４．ＣＮ　　　　　　３５Ｊｓ （ＣＨｚ）ｚｃＮ ＣｔＨｓ （ＣＪＩｚ）ｚＣＮ （ＣＨｚ）ｚＯｃ）ｈ （ＣＨｚ）　ｚＯｎｃｔｔｌｑ （ＣＨｚ）ｚＯｃＨｚ （Ｃ１１２）　ｚＯｉｃ３１１ｔ （ＣＨｚ）ｚＯｃｔｌ＋ （ＣＨ２）２ＣＮ ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２ Ｃｚ）Ｉｓ Ｃ２１１゜ ｃｔＨｑ Ｃ，Ｈ５ ｃ４Ｈｑ ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２ ＣｔＨｓ ｎＣ，）ｌ。
Ｃｔ（ｚｃｔｌ＝ｃＬ ＣＨｚＣＨ＝ＣＨｚ Ｃ２Ｈ６ ｎＣ３Ｈ。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中Ｒ＾１はフルオル−、クロル−又はブロム原子、 Ｒ＾２は水素原子又はクロル原子、 Ｒ＾３はＣ−原子数１〜４のアルキル基、アリル基、ア
    ルキル基がＣ−原子数２〜４の及びアルコキシ基Ｃ−原
    子数１〜４のアルコキシアルキル基又はＣ−原子数２〜
    ４のシアンアルキル基を示す。） なるモノアゾ染料。 ２）Ｒ＾１がクロル−又はブロム原子を示す請求項１記
    載のモノアゾ染料。 ３）Ｒ＾１がクロル−又はブロム原子、Ｒ＾２は水素原
    子を示す請求項１又は２記載のモノアゾ染料。 ４）Ｒ＾３がｎ−プロピル−又は特にエチル−又はアリ
    ル基を示す請求項１ないし３のいずれかに記載したモノ
    アゾ染料。 ５）ａ）一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中Ｒ＾１、Ｒ＾２およびＲ＾３は請求項１に記載し
    た意味を有し、Ｘはシアン又はＨａｌはハロゲン原子、
    たとえばクロル原子又は特にブロム原子を示す。） なるモノアゾ染料に求核置換反応を行い、この際求核試
    剤としてシアニドイオンＣＮ＾−を使用する、 あるいは ｂ）一般式（Ｖ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） （式中Ｒ＾１は上述の意味を有する。） なるアミンをジアゾ化し、一般式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） （式中Ｒ＾２及びＲ＾３は上述の意味を有する。）なる
    カップリング成分とカップリングすることを特徴とする
    請求項１に記載した一般式（ I ）なるモノアゾ染料の
    製造方法。 ６）請求項１記載の一般式（ I ）なるモノアゾ染料２
    又は数種を含有する混合物。 ７）ａ）一般式（ I ）なる単一染料２又は数個を相互
    に混合する又は ｂ）一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中Ｒ＾１、Ｒ＾２及びＲ＾３は請求項１に記載した
    意味を有し、Ｘはシアン又はＨａｌはハロゲン原子、た
    とえばクロル原子又は特にブロム原子を示す。） なるモノアゾ染料に求核置換反応を行い、この際求核試
    剤としてシアニドイオンＣＮ＾−を使用する、但し一般
    式（II）なるモノアゾ染料の混合物の組成は一般式（
    I ）なるモノアゾ染料の混合物を生じる様に選択するこ
    とを特徴とする、請求項６記載の一般式（ I ）なるモ
    ノアゾ染料の混合物を製造する方法。 ８）請求項１記載のモノアゾ染料又は請求項６記載のモ
    ノアゾ染料の混合物を、疎水性材料を染色又は捺染する
    ために使用する方法。
JP1235864A 1988-09-15 1989-09-13 水不溶性モノアゾ染料、その製造方法及びその使用方法並びにこのモノアゾ染料から成る混合物 Pending JPH02115274A (ja)

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DE3831356.1 1988-09-15

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US4950305A (en) 1990-08-21
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