JPH0841367A - 水溶性ピリドンジスアゾ化合物、その製造方法およびそれを染料として使用する方法 - Google Patents

水溶性ピリドンジスアゾ化合物、その製造方法およびそれを染料として使用する方法

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JPH0841367A
JPH0841367A JP9873795A JP9873795A JPH0841367A JP H0841367 A JPH0841367 A JP H0841367A JP 9873795 A JP9873795 A JP 9873795A JP 9873795 A JP9873795 A JP 9873795A JP H0841367 A JPH0841367 A JP H0841367A
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ウーヴエ・ライヘル
Werner Hubert Russ
ヴエルナー・フーバート・ルス
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Abstract

(57)【要約】 【構成】 式（１）で表される新規ジスアゾ化合物、お
よびその前駆体として使用される化合物１，６−ビス
（２−オキソ−３−カルバモイル−４−メチル−６−ヒ
ドロキシ−Ｎ−ピリジル）ヘキサン。 【化１】 【効果】 このジスアゾ化合物は、繊維反応性を有し、
そしてヒドロキシ−および／またはカルボキシアミド−
含有繊維材料、例えばセルロース繊維材料、羊毛および
ナイロン繊維に、濃い緑色を帯びた黄色〜赤色を帯びた
黄色の染色を生じさせる染料である。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は繊維反応性染料の技術分
野に属する。
【０００２】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】繊維
反応性染料を用いて染色を行なう場合、高度の染色物の
品質および染色方法の経済性が要求される。これらの要
求の結果、改善された性質を持つ新規繊維反応性染料の
開発が引続き必要とされている。黄色の色合いの染色を
生じさせるために、特に高度の堅牢性を持つこのような
染色を生じさせる繊維反応性染料が必要とされている。
このため、既に、特開昭５７−１６１１７５号公報およ
び同第５８−１６８６６０号公報に、堅牢染色を生じさ
せるためにピリドンジスアゾ染料を使用することが提案
されている。
【０００３】
【課題を解決するための手段】今や式（１）
【０００４】
【化７】 〔式中Ｄは式（２ａ）、（２ｂ）または（２ｃ）
【０００５】
【化８】 ｛式中Ｙはビニルであるかまたはβ位にアルカリによっ
て除去されてビニル基を形成する置換基を有するエチル
であり、Ｍは水素またはアルカリ金属、例えばナトリウ
ム、カリウムもしくはリチウムであり、ｋは数０、１ま
たは２（ｋが０である場合この基は水素原子である）で
ありそして、ｋが０である場合、以下に述べるＸまたは
Ｚは好ましくはスルホ基を含み、Ｘは塩素、フッ素、ヒ
ドロキシ、炭素原子数１〜１０、好ましくは１〜４のア
ルコキシ、例えばプロポキシ、エトキシおよびメトキシ
であるか、または炭素原子数５〜８のシクロアルキルオ
キシであるか、または炭素原子数３〜８のアルコキシ
（そのアルキル基は、−Ｏ−、−ＮＨ−、−ＣＯ−ＮＨ
−および−ＮＨ−ＣＯ−、好ましくは−Ｏ−および−Ｎ
Ｈ−からなる群から選択される１つまたは２つのヘテロ
基によって中断されている）であるか、またはベンジル
オキシ、スルホメトキシ、β−スルホエトキシ、アミ
ノ、炭素原子数１〜１０、好ましくは１〜４のアルキル
アミノ、例えばプロピルアミノ、エチルアミノおよびメ
チルアミノであるか、または炭素原子数５〜８のシクロ
アルキルアミノ、例えばシクロヘキシルアミノである
か、炭素原子数３〜８のアルキルアミノ（そのアルキル
基は、−Ｏ−、−ＮＨ−、−ＣＯ−ＮＨ−および−ＮＨ
−ＣＯ−、好ましくは−Ｏ−および−ＮＨ−からなる群
から選択される１つまたは２つのヘテロ基によって中断
されている）であるか、またはベンジルアミノ、スルホ
メチルアミノ、β−スルホエチルアミノまたはシアノア
ミノ、好ましくはフッ素、塩素またはシアノアミノであ
るか、またはモノスルホフェニルアミノ、ジスルホフェ
ニルアミノ、モノスルホナフト−２−イルアミノ、ジス
ルホナフト−２−イルアミノまたはトリスルホナフト−
２−イルアミノであり、そしてＺは塩素、フッ素または
式（３ａ）、（３ｂ）、（３ｃ）もしくは（３ｄ）
【０００６】
【化９】 （式中Ｒは水素、フェニルまたはスルホ−、エチル−、
エトキシ−、メチル−もしくはメトキシ−置換フェニル
であり、ａｌｋは直鎖であるのが好ましい炭素原子数１
〜８、好ましくは２〜４のアルキレンであるか、または
−Ｏ−、−ＮＨ−、−ＣＯ−ＮＨ−および−ＮＨ−ＣＯ
−、好ましくは−Ｏ−および−ＮＨ−からなる群から選
択される１つまたは２つのヘテロ基によって中断されて
いる炭素原子数３〜８のアルキレンであり、そして好ま
しくは１，２−エチレンまたは１，３−プロピレンであ
り、Ｙ1 はビニルであるかまたはβ位にアルカリによっ
て除去されてビニル基を形成する置換基を有するエチル
であり、Ｒ1 は水素、カルボキシ、スルホまたは式−Ｓ
Ｏ2 −Ｙ1 （Ｙ1 は上で定義された通りである）で表さ
れる基であり、Ｒ2 は水素、炭素原子数１〜４のアルキ
ル、例えばエチルおよび特にメチル、炭素原子数１〜４
のアルコキシ、例えばエトキシおよび特にメトキシ、塩
素、臭素、カルボキシ、スルホまたはニトロ、好ましく
は水素、炭素原子数１〜４のアルキル、炭素原子数１〜
４のアルコキシまたはスルホであり、Ｒ3 は水素、炭素
原子数１〜４のアルキル、例えばエチルおよび特にメチ
ル、炭素原子数１〜４のアルコキシ、例えばエトキシお
よび特にメトキシ、塩素、臭素、カルボキシまたはスル
ホ、好ましくは水素、炭素原子数１〜４のアルコキシお
よびスルホであり、Ｍは上で定義された通りであり、そ
してｐは数１または２であり、その際式（３ｄ）中の−
ＮＨ−基は好ましくはβ位でナフタレン環系に結合して
いる。）で表される基である。｝で表される基であ
る。〕で表される新規ピリドンジスアゾ化合物が見出さ
れた。
【０００７】式（２ａ）中、基Ｙ−ＳＯ2 −は好ましく
はパラ位で、特に好ましくはメタ位で基−ＳＯ3 Ｍに結
合しており、式（２ｂ）中、アゾ基につながる遊離結合
は好ましくはナフタレン環系上β位にあり、式（２ｃ）
中、トリアジニルアミノ基はメタ位またはパラ位でアゾ
基につながる遊離基に結合している。上式（２ｃ）の基
の中の置換基の１つは好ましくはスルホまたはカルボキ
シ基である。
【０００８】上記式中、式の個々の構成要素は、それら
の定義の範囲で、互いに同一または異なる意味を有する
ことができる。ＹおよびＹ1 で表されるエチル基のβ位
にあるアルカリにより除去できる置換基は、例えば、ハ
ロゲン原子、例えば臭素および塩素、有機カルボン酸お
よびスルホン酸のエステル基、例えばアルキルカルボン
酸、置換または非置換のベンゼンカルボン酸ならびに置
換または非置換のベンゼンスルホン酸のエステル基、例
えば炭素原子数２〜５のアルカノイルオキシ基、特にア
セチルオキシ、ベンゾイルオキシ、スルホベンゾイルオ
キシ、フェニルスルホニルオキシおよびトリルスルホニ
ルオキシ、さらに無機酸の酸性エステル基、例えばリン
酸、硫酸およびチオ硫酸の酸性エステル基（ホスファ
ト、スルファトおよびチオスルファト基）、さらにそれ
ぞれ炭素原子数１〜４のアルキル基を含むジアルキルア
ミノ、例えばジメチルアミノおよびジエチルアミノであ
る。ＹおよびＹ1 は好ましくはβ−クロロエチル、β−
スルファトエチルまたはビニルである。
【０００９】スルホ、カルボキシ、チオスルファト、ホ
スファトおよびスルファトと呼ばれる基には、それらの
酸形も塩形も含まれる。従って、スルホ基は式−ＳＯ3
Ｍで表される基であり、カルボキシ基は式−ＣＯＯＭで
表される基であり、チオスルファト基は式−Ｓ−ＳＯ3
Ｍで表される基であり、ホスファト基は式−ＯＰＯ3Ｍ
2 で表される基であり、スルファト基は式−ＯＳＯ3 Ｍ
で表される基であり、その際Ｍは上で定義されている通
りである。
【００１０】式（２ａ）および（２ｂ）で表される基の
例は、２−スルホ−４−（β−スルファトエチルスルホ
ニル）フェニル、２′−スルホ−５−（β−スルファト
エチルスルホニル）フェニル、２−スルホ−４−ビニル
スルホニルフェニル、６−スルホ−８−（β−スルファ
トエチルスルホニル）ナフト−２−イル、８−スルホ−
６−（β−スルファトエチルスルホニル）ナフト−２−
イルおよび１−スルホ−６−（β−スルファトエチルス
ルホニル）ナフト−２−イルである。
【００１１】式（３ａ）および（３ｂ）で表される基の
例は、β−（β′−スルファトエチルスルホニル）エチ
ルアミノ、β−（β′−クロロエチルスルホニル）エチ
ルアミノ、γ−（β′−スルファトエチルスルホニル）
プロピルアミノ、γ−（β′−クロロエチルスルホニ
ル）プロピルアミノ、β−（ビニルスルホニル）エチル
アミノ、γ−（ビニルスルホニル）プロピルアミノ、Ｎ
−フェニル−Ｎ−［β−（β′−スルファトエチルスル
ホニル）エチル］アミノ、Ｎ−フェニル−Ｎ−［β−
（β′−クロロエチルスルホニル）エチル］アミノ、Ｎ
−フェニル−Ｎ−［γ−（β′−クロロプロピルスルホ
ニル）プロピル］アミノ、Ｎ−フェニル−Ｎ−［γ−
（β′−スルファトプロピルスルホニル）プロピル］ア
ミノ、Ｎ−（４′−スルホフェニル）−Ｎ−［β−
（β′−スルファトエチルスルホニル）エチル］アミ
ノ、Ｎ−（４′−スルホフェニル）−Ｎ−［β−（β′
−クロロエチルスルホニル）エチル］アミノ、Ｎ−
（４′−スルホフェニル）−Ｎ−［γ−（β′−クロロ
エチルスルホニル）プロピル］アミノ、Ｎ−（４′−ス
ルホフェニル）−Ｎ−［γ−（β′−スルファトエチル
スルホニル）プロピル］アミノ、Ｎ，Ｎ−ビス−［β−
（β′−クロロエチルスルホニル）エチル］アミノ、
Ｎ，Ｎ−ビス［γ−（β′−クロロエチルスルホニル）
プロピル］アミノ、ビス−（β−ビニルスルホニルエチ
ル）アミノ、Ｎ−（３′−スルホフェニル）−Ｎ−［β
−（β′−スルファトエチルスルホニル）エチル］アミ
ノ、Ｎ−（３′−スルホフェニル）−Ｎ−［β−（β′
−クロロエチルスルホニル）エチル］アミノ、Ｎ−
（３′−スルホフェニル）−Ｎ−［γ−（β′−クロロ
エチルスルホニル）プロピル］アミノおよびＮ−（３′
−スルホフェニル）−Ｎ−［γ−（β′−スルファトエ
チルスルホニル）プロピル］アミノである。
【００１２】式（３ｃ）および（３ｄ）で表される基の
例は、２−（β−スルファトエチルスルホニル）フェニ
ル、３−（β−スルファトエチルスルホニル）フェニ
ル、４−（β−スルファトエチルスルホニル）フェニ
ル、２−カルボキシ−５−（β−スルファトエチルスル
ホニル）フェニル、２−クロロ−３−（スルファトエチ
ルスルホニル）フェニル、２−クロロ−４−（β−スル
ファトエチルスルホニル）フェニル、２−ブロモ−４−
（β−スルファトエチルスルホニル）フェニル、４−メ
トキシ−３−（β−スルファトエチルスルホニル）フェ
ニル、４−クロロ−３−（β−スルファトエチルスルホ
ニル）フェニル、２−エトキシ−４−または−５−（β
−スルファトエチルスルホニル）フェニル、２−メチル
−４−（β−スルファトエチルスルホニル）フェニル、
２−メトキシ−５−または−４−（β−スルファトエチ
ルスルホニル）フェニル、２，４−ジエトキシ−５−
（β−スルファトエチルスルホニル）フェニル、２，４
−ジメトキシ−５−（β−スルファトエチルスルホニ
ル）フェニル、２，５−ジメトキシ−４−（β−スルフ
ァトエチルスルホニル）フェニル、２−メトキシ−５−
メチル−４−（β−スルファトエチルスルホニル）フェ
ニル、２−もしくは３−もしくは４−（β−チオスルフ
ァトエチルスルホニル）フェニル、２−メトキシ−５−
（β−チオスルファトエチルスルホニル）フェニル、２
−スルホ−４−（β−ホスファトエチルスルホニル）フ
ェニル、２−スルホ−４−ビニルスルホニルフェニル、
２−ヒドロキシ−４−または−５−（β−スルファトエ
チルスルホニル）フェニル、２−クロロ−４−もしくは
−５−（β−クロロエチルスルホニル）フェニル、２−
ヒドロキシ−５−（β−スルファトエチルスルホニル）
フェニル、２−ヒドロキシ−３−スルホ−５−（β−ス
ルファトエチルスルホニル）フェニル、３−もしくは４
−（β−アセトキシエチルスルホニル）フェニル、６−
カルボキシ−１−スルホナフト−２−イル、５−（β−
スルファトエチルスルホニル）ナフト−２−イル、６−
もしくは７−もしくは８−（β−スルファトエチルスル
ホニル）ナフト−２−イル、６−（β−スルファトエチ
ルスルホニル）−１−スルホナフト−２−イル、５−
（β−スルファトエチルスルホニル）−１−スルホナフ
ト−２−イルおよび８−（β−スルファトエチルスルホ
ニル）−６−スルホナフト−２−イルである。
【００１３】本発明は、当量の２倍の、式Ｄ−ＮＨ
2 （式中Ｄは上で定義された通りである）で表される１
種のアミンのジアゾニウム化合物または式Ｄ−ＮＨ2 で
表される２種のアミンのジアゾニウム化合物を、式
（４）
【００１４】
【化１０】 で表される化合物と、０〜５０℃、好ましくは１５〜２
０℃の温度でかつ３〜７、好ましくは４〜６．５のｐＨ
で反応させることを特徴とする、本発明による式（１）
で表されるジスアゾ化合物の製造方法も提供する。
【００１５】カップリング反応は、好ましくは、水性媒
体中で行なわれる；溶剤の有機性部分がアセトン、ジメ
チルスルホキシド、ジメチルホルムアミドまたはＮ−メ
チルピロリドンであり得る水性有機性媒体中でも行なわ
れ得る。
【００１６】アミンＤ−ＮＨ2 で表されるジアゾニウム
化合物は、芳香族アミノ化合物のジアゾ化に慣用の方法
で、例えば水性媒体中で２未満のｐＨで亜硝酸（亜硝酸
ナトリウム）を用いて−５℃〜＋１５℃の温度で製造さ
れる。
【００１７】本発明による式（１）で表されるジスアゾ
化合物の合成に使用できる出発化合物は、式（４）で表
される出発化合物だけでなく、繊維反応性染料に関する
公開されている文献から数多く知られており、またはそ
の中の記載に従って合成できる。
【００１８】式（４）で表される出発化合物は新規であ
る。それ故本発明はこの新規化合物およびその製造方法
にも関し、またそれを繊維反応性アゾ染料、特に式
（１）で表されるアゾ染料の合成に使用する方法を提供
する。式（４）で表される化合物は、本発明により、
Ｎ，Ｎ′−ジ（シアノアセチル）−１，６−ジアミノヘ
キサン（公開されたヨーロッパ特許出願第０２２６５４
１号明細書から公知である）とアセト酢酸エチルとを反
応させ次いで得られる化合物中の２つのシアノ基をカル
バモイル基に加水分解することによって製造できる。本
発明による反応は一般に水性媒体中で、補助的な塩基と
して脂肪族アミンの存在下に、例えばメチルアミン、エ
チルアミン、プロピルアミン、ブチルアミン、エチレン
ジアミンまたはヘキシレンジアミン、特にヘキシレンジ
アミンを用いて、還流温度で行なわれる。加水分解は一
般に強無機酸、例えば塩酸または硫酸、特に硫酸を用い
て６０〜１２０℃、好ましくは８０〜１００℃の温度で
行なわれる。
【００１９】本発明により製造される式（１）で表され
る化合物は、一般に知られている方法によって、例えば
電解質、例えば塩化ナトリウムまたは塩化カリウムを用
いて反応媒体から沈澱させることによるかまたは反応溶
液を、例えば噴霧乾燥により濃縮させることにより、合
成溶液から分離され単離され得、その際この反応溶液に
緩衝物質を添加することができる。
【００２０】本発明による式（１）で表される化合物は
繊維反応性を有し、非常に良好な染料特性を有する。そ
れ故当該化合物は、ヒドロキシ−および／またはカルボ
キシアミド−含有材料を染色（捺染を含む）するために
使用できる。さらに、本発明による化合物の合成の際に
得られる溶液は、場合により緩衝物質の添加後に、場合
により濃縮後にも、液体調製物の形で直接染色に使用で
きる。
【００２１】それ故本発明は、化合物（１）を、ヒドロ
キシ−およびカルボキシアミド−含有材料の染色に使用
する方法を提供し、また、このような材料に化合物
（１）を適用するかまたは導入しそしてその上にまたは
その中に熱を用いてまたはアルカリを用いてまたは両方
の手段を用いて固着させる、このような材料を染色する
方法を提供する。本明細書中染色には、内部着色、例え
ばポリアミドシートの内部着色、および捺染が含まれ
る。材料は好ましくは繊維材料の形、特に紡織繊維、例
えば布および糸、例えばかせおよびパッケージの形の布
および糸の形で使用される。
【００２２】ヒドロキシ含有材料は天然または合成のヒ
ドロキシ含有材料、例えばセルロース繊維材料またはそ
の再生製品ならびにポリビニルアルコールである。セル
ロース繊維材料は好ましくは木綿、ならびに他の植物繊
維、例えばリネン、大麻、ジュートおよびラミー繊維で
ある；再生セルロース繊維は、例えばステープルビスコ
ールおよびフィラメントビスコースである。
【００２３】カルボキシアミド含有材料の例は、合成お
よび天然ポリアミドならびにポリウレタン、特に繊維の
形のもの、例えば羊毛および他の動物毛、絹、皮革、ナ
イロン６．６、ナイロン６、ナイロン１１およびナイロ
ン４である。
【００２４】化合物（１）は、上記支持体、特に上記繊
維材料に、水溶性染料、特に繊維反応性染料について知
られている適用技術によって、適用され固着され得る。
従って、セルロース繊維に吸尽方法によって長い染液か
ら種々の酸結合剤および場合により中性塩、例えば塩化
ナトリウムまたは硫酸ナトリウムを用いて適用すると、
化合物（１）は、非常に良好なカラーイールドおよび優
れた染着性で、かつ高い固着度で染色を生じさせる。染
色は４０〜１０５℃、所望であれば１２０℃までの温度
で過圧下で、場合により慣用の染色助剤の存在下に水性
浴中で行なわれる。その際、材料を熱い浴に導入し浴を
所望の染色温度まで除々に加熱しそしてこの温度で染色
工程を完了させることもできる。所望であれば、実際の
染色温度に到達した後にだけ、化合物（１）の吸尽を加
速する中性塩を浴に添加することもできる。
【００２５】パジング技術を用いて、セルロース繊維上
で同様に、高い固着度と非常に良好な染着性で優れたカ
ラーイールドが得られ、また固着は、室温または高めら
れた温度、例えば約６０℃までで蒸熱によって、または
乾熱を用いて慣用の方法で、行なわれ得る。
【００２６】同様に、セルロース繊維のための慣用の捺
染方法──それは単一相で、例えばカルボン酸ナトリウ
ムを含む捺染ペーストまたは他の酸結合剤を用いて捺染
し次いで１００〜１０３℃で蒸熱することによって、ま
たは二相で、例えば着色剤を含む中性〜弱酸性の捺染ペ
ーストで捺染し、次いで捺染した材料を熱い電解質含有
浴に通すかまたはアルカリ性電解質含有パジング液で過
剰パジング(overpadding) し次いでこの処理された材料
を滞留させるかまたは蒸熱または乾熱処理することによ
り、固着させることによって行なわれ得る──は、非常
に明確な輪郭をもった強い捺染を作りだす。固着条件を
変えても、捺染の結果にほとんど影響はない。染色のみ
ならず捺染においても、化合物（１）で得られる固着度
は非常に高い。
【００２７】慣用の熱固着方法による乾熱を用いた固着
は、１２０〜２００℃の熱空気を用いて行なわれる。１
０１〜１０３℃の慣用の蒸気に加えて、１６０℃までの
温度の過熱蒸気および高圧蒸気も使用できる。
【００２８】化合物（１）をセルロース繊維に固着する
酸結合剤は、例えば、アルカリ金属およびアルカリ土類
金属と無機または有機酸との水溶性塩基性塩、さらに加
熱条件下でアルカリを遊離する化合物である。弱い〜中
位の強度の無機または有機酸のアルカリ金属水酸化物お
よびアルカリ金属塩を特に挙げることができ、その際好
ましいアルカリ金属化合物はナトリウムおよびカリウム
化合物である。このような酸結合剤の例は、水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、重炭酸ナト
リウム、炭酸カリウム、ギ酸ナトリウム、リン酸二水素
ナトリウム、リン酸水素二ナトリウム、トリクロロ酢酸
ナトリウム、水ガラスまたはリン酸三ナトリウムであ
る。
【００２９】化合物（１）を酸結合剤で加熱してまたは
加熱しないで処理することによって、これらの化合物は
セルロース繊維に化学的に結合される；特にセルロース
の染色は、特に未固着部分がその良好な冷水溶解性のた
めに容易に洗い流されるので、それをすすいで化合物
（１）の未固着部分を除去する通常の後処理の後、優れ
た湿潤堅牢性を示す。
【００３０】ポリウレタンおよびポリアミド繊維の染色
は、酸性媒体から通常通り行なわれる。従って染浴は、
所望のｐＨに合わせるために、例えば酢酸および／また
は硫酸アンモニウムおよび／または酢酸および酢酸アン
モニウムまたは酢酸ナトリウムを含み得る。実用的な均
染性の染色を得るために、慣用の均染助剤、例えばシア
ヌル酸クロリドと３倍のモル量のアミノベンゼンスルホ
ン酸および／またはアミノナフタレンスルホン酸との反
応生成物に基づくもの、または、例えばステアリルアミ
ンとエチレンオキシドとの反応生成物に基づくものを添
加するのがよい。一般に、染色する材料を浴に約４０℃
の温度で導入してその中でしばらくの間動かし、次いで
染浴を所望の弱い酸性、好ましくは弱い酢酸酸性のｐＨ
に調整し、そして実際の染色を６０〜９８℃の温度で行
なう。しかし、染色は沸点でまたは１２０℃までの温度
で（過圧下で）行なうこともできる。
【００３１】
【発明の効果】化合物（１）によってつくり出される染
色および捺染は、色合いの鮮明さによって特徴づけられ
る。特にセルロース材料上の染色および捺染は、さら
に、既に述べたように、高い色の濃さ、良好な耐光堅牢
性および良好な湿潤堅牢性、例えば洗濯、縮充、水、異
色染めおよび汗に対する堅牢性、さらに乾熱セット、ア
イロンかけおよびラビングに対する良好な堅牢性をも
つ。
【００３２】本発明の染料でセルロース繊維材料上に達
成され得る高い固着収率──その収率は捺染およびパジ
ングの場合９０％より高くなり得る──が特に強調され
る。化合物（１）の別の利点は、捺染または染色過程で
固着されていない部分を容易に洗い流すことができるこ
とであって、このことは、捺染または染色されたセルロ
ース性材料の洗浄工程を、少量の洗浄液で、また、場合
により、洗浄工程の間エネルギーを節約する温度管理で
行なうことができることを意味する。
【００３３】
【実施例】以下、本発明を例を用いて説明する。部およ
び％は特記なき限り重量による。重量部は容積部に対し
て、リットルに対するキログラムと同一の関係を持つ。
【００３４】例中の式によって記載された化合物は、遊
離酸の形で示されている；それらは一般にそれらのアル
カリ金属塩、例えばリチウム、ナトリウムまたはカリウ
ム塩の形で製造され単離され、そしてそれらの塩の形で
染色に使用される。同様に、以下の例、特に表例中で、
遊離酸の形で具体的に挙げられた出発化合物および成分
は、それ自体でまたはそれらの塩、好ましくはアルカリ
金属塩の形で、合成に使用され得る。
【００３５】本発明の染料について示されている可視領
域の吸収極大（λmax ) はそれらのアルカリ金属塩の水
溶液に基づいて測定された。表例中、λmax 値は色合い
の後の括弧内に示されている；波長の単位はｎｍであ
る。
【００３６】例Ａ 水１００部中２５部のＮ，Ｎ′−ジシアノアセチル−
１，６−ジアミノヘキサン、２８．４部のアセト酢酸エ
チルおよび２９部のヘキシレンジアミンの混合物を還流
温度で４時間加熱する。次いで反応混合物を冷却しそし
て、１００部の濃塩酸水および１００部の氷からなる混
合物中に攪拌しながら入れる。白色沈澱物が得られ、こ
れを吸引ろ過し、水で洗浄し、吸引によって完全に水を
除き次いで６０部の濃硫酸水に導入する。混合物を９０
℃で３時間加熱し次いで６０部の氷および６部の濃硫酸
の混合物に攪拌しながら入れ、その際さらに氷を添加し
て温度を３０℃以下に維持する。攪拌を約３０分間続け
次いで沈澱した生成物を吸引ろ過し、水で洗浄しそして
乾燥する。
【００３７】得られる式（４）で表される化合物は、１
８３〜１８５℃の融点（分解を伴う）を有する。この化
合物は、ＩＲスペクトルにおいて次のバンドを有する
（単位：ｃｍ-1）：３５１５（ＮＨ）、３３５３（ＮＨ
／ＯＨ）、２９６６（ＣＨ）、２９３８（ＣＨ）、１６
３７（ＣＯ）、１５６７（ＣＯ）。
【００３８】例１ ｐＨが４．５の、水２００部中２８．１部の４−（β−
スルファトエチルスルホニル）アニリンの溶液を、氷１
００部および水２００部中１８．４部のシアヌル酸クロ
リドの懸濁液に、十分に攪拌しながら添加する。次いで
反応混合物を４．０〜４．５のｐＨでかつ５〜１０℃の
温度で３０分間攪拌し、次いで３０分間にわたって２０
〜２５℃に加熱し、攪拌を約１時間続け、得られる懸濁
液に、ｐＨが６の、水２００部中１８．８部の１，３−
ジアミノベンゼン−４−スルホン酸の溶液を添加し、そ
してこの反応混合物をｐＨ６でかつ２０〜２５℃の温度
で約２時間攪拌する。次いで混合物０〜３℃に冷却しそ
して濃塩酸水を用いてｐＨ１．２に調整し、そして得ら
れるアミノ化合物を慣用の方法で２０部の５Ｎの亜硝酸
ナトリウム水溶液中で攪拌することによってジアゾ化す
る。過剰の亜硝酸を除去した後、式（４）で表される化
合物２０部を添加しそしてカップリング反応を１５〜２
０℃でかつ５．５〜６のｐＨで行なう。
【００３９】遊離酸の形で記載すると、式
【００４０】
【化１１】 で表される得られる本発明のピリドンジスアゾ化合物
を、慣用の方法で、合成溶液を蒸発させることによっ
て、電解質塩含有（塩化ナトリウムおよび硫酸ナトリウ
ム含有）アルカリ金属塩（ナトリウム塩）として単離す
る。これは、非常に良好な繊維反応性染料特性を示しそ
して、発明の詳細な説明に挙げた材料、特にセルロース
繊維材料、例えば木綿に、当該技術に慣用の染色および
捺染方法によって適用されると、良好な堅牢性──その
中で特に良好な耐光堅牢性が強調され得る──を有する
濃い緑色を帯びた黄色の染色および捺染を与える。
【００４１】例２ 水２００部中２６．８部の１，３−ジアミノベンゼン−
４，６−ジスルホン酸の、ｐＨが６の溶液を、氷１００
部および水２００部中１８．４部のシアヌル酸クロリド
の懸濁液に攪拌しながら入れ、反応混合物を２．０のｐ
Ｈでかつ５〜１０℃の温度で１時間攪拌し、次いで反応
混合物を、水２００部中２８．１部の４−（β−スルフ
ァトエチルスルホニル）アニリンの溶液──溶液のｐＨ
は６である──に攪拌しながら入れる。混合物のｐＨを
４．０〜４．５に調整し、混合物を４０〜４５℃に加熱
しそしてさらにこれらのｐＨおよび温度範囲内で反応を
攪拌しながら約９０分間行なう。次いでこの混合物を０
〜３℃に冷却し、そしてｐＨを濃塩酸水を用いて１．２
に調整する。得られるアミノ化合物の続くジアゾ化およ
び化合物（４）とのカップリングは、例１に示した手順
によって行なう。
【００４２】本発明のジスアゾ化合物は、慣用の方法で
アルカリ金属塩（ナトリウム塩）として単離される。遊
離酸の形で記載すると、この化合物は式
【００４３】
【化１２】 で表され、それは非常に良好な繊維反応性染料特性を有
する；発明の詳細な説明に具体的に挙げられた材料、特
にセルロース繊維材料、例えば木綿に、繊維反応性染料
に関する技術に慣用の適用条件で適用すると、この化合
物は、良好な堅牢性──その中で特に良好な耐光堅牢性
が強調され得る──を有する濃い緑色を帯びた黄色の染
色および捺染を与える。
【００４４】例３ 水２００部および氷２００部中１８．４部のシアヌル酸
クロリドの懸濁液中に４．３部のシアナミドを約０〜３
℃で攪拌しながら入れ、次いで濃水酸化ナトリウム水溶
液を用いてｐＨを９に合わせ、そして反応を０〜３℃で
ｐＨ９で２時間行なう。次いで、希塩酸水を用いてｐＨ
を５に合わせ、そして２９．５部の４−（β−スルファ
トエチルスルホニル）アニリンを添加し、その後、攪拌
を５〜１０℃の温度で約４時間続け、その際ｐＨは１．
５〜１に低下し、その後、混合物を炭酸ナトリウムを用
いてｐＨ５．５に調整し、次いで得られる溶液を、水６
００部中１８．８部の１，３−ジアミノベンゼン−４−
スルホン酸の溶液に添加する。混合物のｐＨを３．５に
調整しそしてこのｐＨを維持しながら混合物を８０℃で
２時間加熱する。次いでこの反応混合物を０〜３℃に冷
却し、濃塩酸水を添加してｐＨ１．２にし、そして溶液
状態で存在する得られるジアミノ化合物を例１に示した
ようにジアゾ化しそして式（４）で表されるピリドン化
合物とカップリングする。
【００４５】本発明のジスアゾ化合物は、合成溶液から
慣用の方法でアルカリ金属塩（ナトリウム塩）として、
例えば合成溶液の噴霧乾燥によって単離される。遊離酸
の形で記載すると、この化合物は式
【００４６】
【化１３】 で表される、そして良好な繊維反応性染料特性を有する
化合物として、例えばセルロース繊維材料、例えば木綿
に、繊維反応性染料に慣用の適用および固着方法によっ
て適用されると、良好な堅牢性──その中で特に良好な
耐光堅牢性が強調され得る──を有する濃い緑色を帯び
た黄色の染色を生じさせる。
【００４７】例４ 水６００部中１７．３部の２−アニリンスルホン酸の、
ｐＨが６．５で温度が０〜３℃の溶液に、１４．２部の
リン酸水素二ナトリウムを溶解させ、次いで１８．４部
のシアヌル酸フルオリドを除々にかつ一定の速度で約５
分間にわたって十分に攪拌しながら添加する。生じる白
色沈澱物を吸引ろ過しそして水３００部中に０〜３℃で
懸濁させる。この懸濁液に１１．３部の１，３−ジアミ
ノベンゼン−４−スルホン酸を添加し、そしてｐＨ５．
５を維持しながら反応混合物を約１時間攪拌する；反応
の間、混合物を２０〜２５℃に加熱する。次いで、これ
を再度０〜３℃に冷却し、濃塩酸水を用いてｐＨ１．２
に調整する。得られるジアミノ化合物のジアゾ化および
式（４）で表されるピリドン化合物とのカップリングは
例１に示した手順によって行なわれる。
【００４８】本発明のジスアゾ化合物は合成溶液から、
例えば噴霧乾燥によって単離される。遊離酸の形で記載
すると、それは、式
【００４９】
【化１４】 で表され、非常に良好な繊維反応性染料特性を示しそし
て、繊維反応性染料についての技術に慣用の染色および
捺染方法に従って使用されると、この化合物は、発明の
詳細な説明に挙げた材料、特にセルロース繊維材料を、
良好な堅牢性──その中で特に良好な耐光堅牢性が強調
され得る──を有する濃い緑色を帯びた黄色の色合いに
染色する。
【００５０】例５〜７７ 以下の表例中に、式（Ａ）
【００５１】
【化１５】 に相当する本発明の別のピリドンジスアゾ化合物を、そ
れらの成分に基づいて記載する。それらは、本発明によ
る方法で、式（Ａ）から明らかな出発化合物（式Ｈ2 Ｎ
−ＤO −ＮＨ2 で表されるジアミノベンゼンスルホン
酸、シアヌル酸クロリドまたはシアヌル酸フルオリドま
たはシアヌル酸クロリドとシアナミドとの反応生成物、
式Ｈ−Ｚ1 で表される化合物、および式（４）で表され
るカップリング成分）から製造され得る。それらは非常
に良好な繊維反応性染料特性を有し、発明の詳細な説明
に挙げた材料、特にセルロース繊維材料を、高い色の濃
さと良好な堅牢性をもった、個々の表例中に示された色
合い（この場合木綿上）に染色する。
【００５２】
【表１】
【００５３】
【表２】
【００５４】
【表３】
【００５５】
【表４】
【００５６】
【表５】
【００５７】
【表６】 例７８ 水３００部中４１．１部の１−スルホ−６−（β−スル
ファトエチルスルホニル）−２−アミノナフタレンおよ
び２０部の亜硝酸ナトリウムの５Ｎ水溶液の０〜３℃の
溶液に、激しく攪拌しがら、ｐＨが１．２になるまで濃
塩酸水を入れる。次いでこの混合物を約２時間攪拌しそ
して過剰の亜硝酸を慣用の方法で、例えばアミドスルホ
ン酸を用いて除去する。次いで２０部の式（４）で表さ
れる化合物を添加し、カップリング反応を１５〜２０℃
でかつ５．５〜６．０のｐＨで行なう。
【００５８】本発明のピリドンジスアゾ化合物を慣用の
方法で、例えば合成溶液を濃縮することによって単離す
る。遊離酸の形で記載すると、この化合物は
【００５９】
【化１６】 で表され、そして、発明の詳細な説明に具体的に挙げら
れた材料、特にセルロース繊維材料、例えば木綿に、繊
維反応性染料に慣用の染色および捺染方法によって適用
されると、それは、良好な堅牢性──その中で特に良好
な耐光堅牢性が強調され得る──を有する濃い緑色を帯
びた黄色の染色および捺染を与える。
【００６０】例７９〜８２ 以下の表例中に、式（１）に相当する本発明のさらに別
の化合物を、基Ｄを用いて記載する。それらは例７８と
同様にして、個々の表例から明らかな式Ｄ−ＮＨ2 で表
される対応する芳香族アミノ化合物をジアゾ化し、次い
で式（４）で表されるピリドン化合物とカップリングす
ることによって製造できる。それらは非常に良好な繊維
反応性染料特性を有しそして、発明の詳細な説明に挙げ
た材料、特にセルロース繊維材料を、濃いファストカラ
ーに個々の表例中に示された色合いに（この場合木綿
上）染色する。

Claims (13)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式（１） 【化１】 〔式中Ｄは式（２ａ）、（２ｂ）または（２ｃ） 【化２】 ｛式中Ｙはビニルであるかまたはβ位にアルカリによっ
    て除去されてビニル基を形成する置換基を有するエチル
    であり、 Ｍは水素またはアルカリ金属であり、 ｋは数０、１または２（ｋが０である場合この基は水素
    原子である）であり、 Ｘは塩素、フッ素、ヒドロキシ、炭素原子数１〜１０の
    アルコキシであるか、または炭素原子数５〜８のシクロ
    アルキルオキシであるか、または炭素原子数３〜８のア
    ルコキシ（そのアルキルは、−Ｏ−、−ＮＨ−、−ＣＯ
    −ＮＨ−および−ＮＨ−ＣＯ−からなる群から選択され
    る１つまたは２つのヘテロ基によって中断されている）
    であるか、またはベンジルオキシ、スルホメトキシ、β
    −スルホエトキシ、アミノ、炭素原子数１〜１０のアル
    キルアミノまたは炭素原子数５〜８のシクロアルキルア
    ミノであるか、炭素原子数３〜８のアルキルアミノ（そ
    のアルキルは、−Ｏ−、−ＮＨ−、−ＣＯ−ＮＨ−およ
    び−ＮＨ−ＣＯ−からなる群から選択される１つまたは
    ２つのヘテロ基によって中断されている）であるか、ま
    たはベンジルアミノ、スルホメチルアミノ、β−スルホ
    エチルアミノ、シアノアミノ、モノスルホフェニルアミ
    ノ、ジスルホフェニルアミノ、モノスルホナフト−２−
    イルアミノ、ジスルホナフト−２−イルアミノまたはト
    リスルホナフト−２−イルアミノであり、そしてＺは塩
    素、フッ素または式（３ａ）、（３ｂ）、（３ｃ）また
    は（３ｄ） 【化３】 （式中Ｒは水素、フェニルまたはスルホ−、エチル−、
    エトキシ−、メチル−もしくはメトキシ−置換フェニル
    であり、 ａｌｋは炭素原子数１〜８のアルキレンであるか、また
    は−Ｏ−、−ＮＨ−、−ＣＯ−ＮＨ−および−ＮＨ−Ｃ
    Ｏ−からなる群から選択される１つまたは２つのヘテロ
    基によって中断されている炭素原子数３〜８のアルキレ
    ンであり、Ｙ1 はビニルであるかまたはβ位にアルカリ
    によって除去されてビニル基を形成する置換基を有する
    エチルであり、 Ｒ1 は水素、カルボキシ、スルホまたは式−ＳＯ2 −Ｙ
    1 （Ｙ1 は上で定義された通りである）で表される基で
    あり、 Ｒ2 は水素、炭素原子数１〜４のアルキル、炭素原子数
    １〜４のアルコキシ、塩素、臭素、カルボキシ、スルホ
    またはニトロであり、 Ｒ3 は水素、炭素原子数１〜４のアルキル、炭素原子数
    １〜４のアルコキシ、塩素、臭素、カルボキシまたはス
    ルホであり、 Ｍは上で定義された通りであり、そしてｐは数１または
    ２である。）で表される基である。｝で表される基であ
    る。〕で表されるピリドンジスアゾ化合物。
  2. 【請求項２】 Ｘが塩素またはフッ素である、請求項１
    記載の化合物。
  3. 【請求項３】 Ｘがシアノアミノである、請求項１記載
    の化合物。
  4. 【請求項４】 Ｚが式（３ａ）で表される基である、請
    求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物。
  5. 【請求項５】 Ｚが式（３ｂ）で表される基である、請
    求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物。
  6. 【請求項６】 Ｚが式（３ｃ）で表される基である、請
    求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物。
  7. 【請求項７】 式 【化４】 で表される化合物またはそのアルカリ金属塩。
  8. 【請求項８】 当量の２倍の、式Ｄ−ＮＨ2 （式中Ｄは
    請求項１で定義された通りである）で表される１種のア
    ミンのジアゾニウム化合物または式Ｄ−ＮＨ 2 で表され
    る２種のアミンのジアゾニウム化合物を、式（４） 【化５】 で表される化合物と、０〜５０℃の温度でかつ３〜７の
    ｐＨで反応させることを特徴とする、請求項１記載の式
    （１）で表されるジスアゾ化合物の製造方法。
  9. 【請求項９】 ヒドロキシ−および／またはカルボキシ
    アミド−含有材料、特に繊維材料を染色するために請求
    項１記載の化合物を使用する方法。
  10. 【請求項１０】 ヒドロキシ−および／またはカルボキ
    シアミド−含有材料、特に繊維材料に染料を適用し、そ
    して染料を、熱を用いてまたはアルカリを用いてまたは
    これら両方の手段を用いて材料に固着させる上記材料の
    染色方法において、使用される染料が請求項１記載の化
    合物であることを特徴とする、上記方法。
  11. 【請求項１１】 式（４） 【化６】 で表される化合物。
  12. 【請求項１２】 Ｎ，Ｎ′−ジシアノアセチル−１，６
    −ジアミノヘキサンとアセト酢酸エチルとを反応させそ
    して得られる化合物中の２つのシアノ基をカルバモイル
    基に加水分解することを特徴とする、請求項１１記載の
    式（４）で表される化合物の製造方法。
  13. 【請求項１３】 アゾ染料、特に請求項１記載の式
    （１）で表されるアゾ染料の合成に請求項１１記載の式
    （４）で表される化合物を使用する方法。
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