JPH0841419A - 粉末被覆用組成物の硬化方法 - Google Patents

粉末被覆用組成物の硬化方法

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JPH0841419A
JPH0841419A JP7160302A JP16030295A JPH0841419A JP H0841419 A JPH0841419 A JP H0841419A JP 7160302 A JP7160302 A JP 7160302A JP 16030295 A JP16030295 A JP 16030295A JP H0841419 A JPH0841419 A JP H0841419A
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John Ridland
リッドランド ジョン
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Tioxide Specialties Ltd
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 特定の硬化剤をポリエステル樹脂と反応させ
る粉末被覆用組成物の硬化方法に関し、その硬化剤を含
む粉末被覆用組成物を提供する。 【構成】 上記硬化剤はチタン又はジルコニウムの、オ
ルトエステルか縮合オルトエステルを、トリアルカノー
ルアミンとそしてモノアルカノールアミンかジアルカノ
ールアミンと反応させた反応生成物である有機チタン化
合物又は有機ジルコニウム化合物であり、前記反応生成
物は０．５：１〜１．５：１のトリアルカノールアミノ
基対チタン又はジルコニウム原子の比及び０．２：１〜
２．０：１のモノアルカノールアミノ基又はジアルカノ
ールアミノ基対チタン又はジルコニウム原子の比を有す
る。この硬化剤の使用により、イソシアヌル酸トリグリ
シジルや、カプロラクタム封鎖イソシアネート硬化剤を
使用せずに、粉末被覆用組成物の硬化が出来，耐久性の
すぐれた外部被覆を与える。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はポリエステル樹脂に基づ
く粉末被覆用組成物に関しそして特に、ポリエステル樹
脂粉末被覆用組成物を硬化するための或る種の有機チタ
ン化合物または有機ジルコニウム化合物の使用に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】粉末化熱硬化性組成物を含む被覆用組成
物は高度に耐久性且つ装飾性の仕上げ品を形成するため
にますます使用されている。粉末被覆用組成物として通
常知られているそのような組成物は、多価アルコールと
多塩基酸との反応により造られることが出来そしてアル
コール対酸のモル比が酸基上に過剰のヒドロキシル基を
含有する樹脂（ヒドロキシルに富む樹脂）またはヒドロ
キシル基上に過剰の酸基を含有する樹脂（カルボキシル
に富む樹脂）を生成するように調節されることが出来る
ポリエステル樹脂に、大部分の場合、基づいている。
【０００３】カルボキシルに富む樹脂はイソシアヌル酸
トリグリシジル（ＴＧＩＣ）のようなイソシアヌル酸エ
ステルを用いて架橋されることにより、大部分の場合硬
化されて外部用の用途に理想的に適している耐久性被覆
を生成する。しかしながら現在では、イソシアヌル酸ト
リグリシジルの使用を減少させるのが望ましい。
【０００４】ビスフェノールＡに基づく樹脂のようなエ
ポキシ樹脂を用いてのカルボキシルに富む樹脂の架橋
は、しばしば混成樹脂と称せられる樹脂を生成すること
が知られている。しかしながら、これらの樹脂はイソシ
アヌル酸トリグリシジルを用いて架橋することにより生
成された樹脂と同じ性質または同じ外部耐久性を持たな
い。
【０００５】良好な外部耐久性を有する被覆はまたイソ
シアネート類を用いてヒドロキシルに富む樹脂を架橋す
ることにより生成されることが出来る。これらのイソシ
アネート類はポリエステルとの早過ぎる反応を防止する
ために、例えばカプロラクタムを用いて封鎖されてもよ
い。しかしながら、現在では、可能な場合は、カプロラ
クタム封鎖イソシアネートの使用を避けるのが被覆工業
内での一般的傾向である。
【０００６】これとの共係続中の出願ＧＢ９４０８４３
０．８号はトリアルカノールアミンの誘導体である特定
の有機チタン化合物または有機ジルコニウム化合物を用
いてポリエステル粉末被覆を硬化する方法を開示してい
る。
【０００７】
【発明が解決しょうとする課題】最近避けられるように
なってきたイソシアヌル酸トリグリシジルやカプロラク
タム封鎖イソシアネートを硬化剤として使用することな
しに、良好な耐久性を有する外部被覆を提供することが
出来る、ポリエステル樹脂粉末被覆用粗製物を硬化する
ための硬化剤の開発が望まれる。
【０００８】
【課題を解決するための手段】トリアルカノールアミン
に加えてモノアルカノールアミンまたはジアルカノール
アミンから誘導された或る種の有機チタン化合物または
有機ジルコニウム化合物がポリエステル粉末被覆用組成
物のための硬化剤として有用であることが、驚くべきこ
とに今や見い出された。
【０００９】したがって、粉末被覆用組成物を硬化する
方法は、チタンまたはジルコニウムの、オルトエステル
または縮合オルトエステルを、トリアルカノールアミン
とそしてモノアルカノールアミンまたはジアルカノール
アミンと反応させた反応生成物（この反応生成物は０．
５：１〜１．５：１のトリアルカノールアミノ基対チタ
ンまたはジルコニウム原子の比を有し、そして０．２：
１〜２．０：１のモノアルカノールアミノ基またはジア
ルカノールアミノ基対チタンまたはジルコニウム原子の
比を有する）である有機チタン化合物または有機ジルコ
ニウム化合物と、ポリエステル樹脂とを反応させること
を包含する。
【００１０】本発明の方法において使用されることが出
来るポリエステル樹脂はヒドロキシルに富むとして記載
される樹脂又はカルボキシルに富むとして記載される樹
脂であることが出来る。それらは任意の公知方法により
多塩基カルボン酸又はそのエステル化可能な誘導体から
そしてポリオールから造られることが出来る。
【００１１】それらの製造のために有用である多塩基酸
はテレフタル酸、イソフタル酸、フタル酸、トリメリト
酸、ピロメリト酸、ヘキサヒドロフタル酸、アジピン酸
およびセバシン酸のような芳香族カルボン酸、環式脂肪
族カルボン酸または脂肪族カルボン酸を包含する。一価
アルコールとのこれらの酸のエステル、例えばテレフタ
ル酸ジメチルまたは無水フタル酸のような酸無水物がま
た均等な酸の代わりにポリエステルを造るための反応体
として使用されることが出来る。
【００１２】適当な多価アルコールは１，２−エタンジ
オール（エチレングリコール）、１，２−プロパンジオ
ール、トリメチロールプロパン、ネオペンチルグリコー
ル、１，３−ブタンジオール、１，４−ブタンジオー
ル、ペンタエリトリトール、グリセロール、トリス（ヒ
ドロキシエチル）イソシアヌレートおよびエトキシル化
ビスフエノールＡ（２，２−ビス〔４，４’−ヒドロキ
シエトキシフェニル〕プロパン）を包含する。
【００１３】好ましくは、ポリエステル類は分枝されて
おりそして高い融点を有する。ポリエステル生成のため
に使用される原料のモル比はヒドロキシル基の過剰を確
実にする（ヒドロキシルに富む樹脂）ようにかまたはカ
ルボキシル基の過剰を確実にする（カルボキシルに富む
樹脂）ように選ばれる。典型的には市販されているヒド
ロキシルに富む樹脂は２０〜１５０ｍｇＫＯＨ／ｇのヒ
ドロキシル価を有する。この発明の実施のために好まし
いヒドロキシル価は１５〜１００ｍｇＫＯＨ／ｇそして
さらに好ましくは１５〜６０ｍｇＫＯＨ／ｇである。そ
のような樹脂は通常、０〜１５ｍｇＫＯＨ／ｇの酸価を
有する。典型的には、本発明の方法において使用する市
販のカルボキシルに富む樹脂は１５〜１００ｍｇＫＯＨ
／ｇの酸価そして好ましくは１５〜６０ｍｇＫＯＨ／ｇ
の酸価、そして３０ｍｇＫＯＨ／ｇ未満のヒドロキシル
価そして好ましくは１０ｍｇＫＯＨ／ｇ未満のヒドロキ
シル価を有する。
【００１４】ポリエステルと他の重合体との共重合体で
或る樹脂は本発明の樹脂において有用でありそしてその
ような共重合体はカルボキシル基を含有するアクリル系
重合体の共重合体を包含する。
【００１５】本発明の方法において使用するチタンまた
はジルコニウム化合物は少なくとも２種のアルカノール
アミンの誘導体である。これらのアルカノールアミンの
１種は一般式Ｎ（ＲＯＨ）3 により表されることが出来
るトリアルカノールアミンであり、そして他はジアルカ
ノールアミン（一般式ＨＮ（ＲＯＨ）2 ）またはモノア
ルカノールアミン（一般式Ｈ2 ＮＲＯＨ）である。各々
の式において、Ｒは好ましくは３個までの炭素原子を含
有する二価の基を表す。さらに好ましくは、Ｒは−ＣＨ
2 −ＣＨ2 −または−ＣＨ（ＣＨ3 ）ＣＨ2 −である。
Ｒがこれらの基の一つを表す場合、トリアルカノールア
ミンはトリエタノールアミンまたはトリイソプロパノー
ルアミンであり、ジアルカノールアミンはジエタノール
アミンまたはジイソプロパノールアミンであり、そして
モノアルカノールアミンはモノエタノールアミンまたは
モノイソプロパノールアミンである。通常、しかし必須
ではないが、本発明において有用である有機チタン化合
物または有機ジルコニウム化合物は、Ｒが各々のアルカ
ノールアミンにおいて同じ基を表すトリアルカノールア
ミンと他のアルカノールアミンとから誘導されるだろ
う。
【００１６】チタン化合物またはジルコニウム化合物
は、反応生成物において存在するトリアルカノールアミ
ノ基およびモノアルカノーノアミノ基またはジアルカノ
ールアミノ基の割合によって特徴付けられる。トリアル
カノールアミノ基対チタンまたはジルコニウム原子の比
は０．５：１〜１．５：１そして好ましくは１．０：１
〜１．５：１である。
【００１７】モノアルカノールアミノ基またはジアルカ
ノールアミノ基対チタンまたはジルコニウム原子の比は
０．２：１〜２．０：１そして好ましくは、０．３：１
〜１．０：１である。
【００１８】有機チタン化合物または有機ジルコニウム
化合物は、アルカノールアミン類と、チタンオルトエス
テルまたはジルコニウムオルトエステルあるいはチタン
の縮合オルトエステルまたはジルコニウムの縮合オルト
エステルとの反応生成物である。オルトエステルは式Ｍ
（ＯＲ’）4 （但し、Ｍはチタンまたはジルコニウムを
表しそしてＲ’はアルキル基または１つまたはそれ以上
のエーテル結合を含有する基である）により表すことが
出来そして縮合オルトエステルは、式 Ｒ’−〔ＯＭ
（ＯＲ’）2 〕x −ＯＲ’（但し、ＭおよびＲ’は上に
定義されたとおりでありそしてｘは整数である）により
表すことが出来る。縮合オルトエステル類はオルトエス
テル類のコントロールされた加水分解により造ることが
出来る。通常、Ｒ’は８個までの炭素原子を含有しそし
て好ましくは６個までの炭素原子を含有する。好ましく
はｘは２〜４である。オルトエステルまたは縮合オルト
エステルの適当な例はテトライソプロポキシチタン、テ
トラエトキシチタン、テトラ−ｎ−ブトキシチタン、テ
トラキス（２−エチルヘキシルオキシ）チタン、テトラ
キス（２−エトキシエトキシ）チタン、ポリブチルチタ
ネート、テトラ−ｎ−プロポキシジルコニウムおよびテ
トラ−ｎ−ブトキシジルコニウムを包含する。
【００１９】有機チタン化合物または有機ジルコニウム
化合物は、適当なモル比で、選ばれたアルカノールアミ
ンを、チタンまたはジルコニウムのオルトエステルまた
は縮合オルトエステルと反応させ、次に、置き換えられ
たアルコールを除去することにより容易に造ることが出
来る。例えば３モルのトリエタノールアミンおよび２モ
ルのジエタノールアミンを３モルのテトライソプロポキ
シチタンと反応させ、次に生成されたイソプロピルアル
コールを除去することにより、本発明の方法において使
用するのに適当な有機チタン化合物を生成する。
【００２０】本発明の方法に使用される有機チタン化合
物または有機ジルコニウム化合物の量は、他の要因の中
で取り分け、ポリエステル樹脂の架橋の所望の度合いお
よびポリエステル樹脂の種類によって左右される。一般
に２〜２０重量％が使用され、そして好ましくはその量
は樹脂の重量に基づいて５〜８重量％である。
【００２１】粉末被覆用組成物を硬化する前に、有機チ
タン化合物または有機ジルコニウム化合物はポリエステ
ル樹脂と完全に混合される。典型的には顔料および流動
調整剤（ｆｌｏｗ ｍｏｄｉｆｉｅｒ）のような他の成
分と一緒に樹脂および有機チタン化合物または有機ジル
コニウム化合物はヘンシェル（Ｈｅｎｓｃｈｅｌ）ミキ
サーのような強力混合機中で粉末として先ず混合され
る。適当な顔料は二酸化チタンおよび酸化鉄のような無
機顔料およびカーボンブラックおよびフタロシァニンブ
ルーのような有機顔料を包含する。さらに、硫酸バリウ
ムまたは炭酸カルシウムのような無機展延剤（ｅｘｔｅ
ｎｄｅｒ）は顔料システムの一部分として加えられても
よい。流動調整剤として有用である化合物は、シリコー
ン類およびポリアクリル酸ブチルおよびブチル／エチル
ヘキシルアクリレート共重合体のようなポリアクリレー
トを包含する。
【００２２】混合された粉末は通常、つぎにＢｕｓｓ−
Ｋｏ−Ｋｎｅａｄｅｒ ＰＲ４６のような粉末被覆用組
成物のために従来用いられるタイプの押し出し機に供給
される。押し出し機は約９０℃〜１２０℃の温度で混合
粉末から半溶融塊を形成しそしてこの押し出し物は冷却
されて、脆い固体を形成し、これは次にピン粉砕機（ｐ
ｉｎ ｍｉｌｌ）のような適当な粉砕機中で粉末化され
て粉末被覆用組成物を生成する。通常、粉末被覆用組成
物は規定寸法以上の粒子が存在しないことを確実にする
ために適用前に篩にかけられる。
【００２３】使用の際、粉末被覆用組成物は任意の都合
のよい方法で処理されるべき表面上に被覆される。アル
ミニウムまたはスチールの処理のために、例えば静電噴
霧（静電塗装：ｅｌｅｃｔｒｏｓｔａｔｉｃ ｓｐｒａ
ｙｉｎｇ）は、この技術が困難な（ｉｎａｃｃｅｓｓｉ
ｂｌｅ）表面上でさえ非常に均一な被覆を生成するので
通常使用される。非常に有用である別の技術は摩擦電気
噴霧（摩擦電気塗装：ｔｒｉｂｏｅｌｅｃｔｒｉｃ ｓ
ｐｒａｙｉｎｇ）である。
【００２４】被覆された表面は、次に有機チタン化合物
または有機ジルコニウム化合物の手段によりポリエステ
ル樹脂中の遊離のヒドロキシルまたはカルボキシル基を
架橋することにより樹脂を合着（ｃｏａｌｅｓｃｅ）お
よび硬化させるのに十分な高い温度に加熱される。樹脂
が硬化される温度はある程度まで、樹脂のガラス転移温
度および軟化点および架橋剤の反応性により左右される
がしかし一般に、１４０℃〜２２０℃の範囲である。樹
脂は通常、５〜３０分、さらに普通には５〜２０分の時
間にわたってこの範囲の温度で加熱することにより十分
に硬化される。カルボキシルに富む重合体についての典
型的な硬化スケジュールは１６０℃で１５〜２０分、１
８０℃で１０〜２０分または２００℃で６〜１０分であ
る。ヒドロキシルに富む樹脂について典型的なスケジュ
ールは１９０℃で１５〜２０分または２００℃で１０〜
１５分である。
【００２５】多くの周知の試験が仕上げ被覆の品質を評
価するために使用される。典型的にはメチルエチルケト
ン二重こすり試験（ｄｏｕｂｌｅ−ｒｕｂ ｔｅｓｔ）
は硬化の程度を評価するために使用され、そして反転衝
撃（ｒｅｖｅｒｓｅ ｉｍｐａｃｔ）および曲げ試験が
架橋の程度を確認するためにそして被覆の完全性および
被覆された表面へのその結合を評価するために用いられ
る。
【００２６】本発明の方法にしたがって硬化された被覆
はこれらの試験により評価された場合、受け入れられる
ことが出来る品質のものである。有機チタン化合物また
は有機ジルコニウム化合物は固体でありそして低い揮発
性の活性な架橋剤である。
【００２７】
【実施例】本発明は次の実施例により例示される。実施例 １： トリエタノールアミン（４４７．６ｇ、３
モル）およびジエタノールアミン（１０５．１ｇ、１モ
ル）を回転蒸発器フラスコ中のテトライソプロポキシチ
タン（８５２ｇ、３モル）に加えそして窒素下に１０分
間混合した。その溶液を真空下加熱してイソプロパノー
ルを除去しそして１７．５３重量％のチタン含有量を有
する黄色の樹脂状固体を生成した。
【００２８】実施例 ２：トリエタノールアミン（４４
７．６ｇ、３モル）およびジエタノールアミン（２１
０．２ｇ、２モル）を回転蒸発器フラスコ中のテトライ
ソプロポキシチタン（８５２ｇ、３モル）に加えそして
窒素下に１０分間混合した。その溶液を真空下加熱して
イソプロパノールを除去しそして１６．３７重量％のチ
タン含有量を有する黄色の樹脂状固体を生成した。
【００２９】実施例 ３：トリエタノールアミン（７
４．６ｇ、０．５モル）およびモノエタノールアミン
（１０．２ｇ、０．１７モル）を回転蒸発器フラスコ中
のテトライソプロポキシチタン（１４２ｇ、０．５モ
ル）に加えそして窒素下に５分間混合した。その溶液を
真空下加熱してイソプロパノールを除去しそして１９．
０１重量％のチタン含有量を有する黄色の樹脂状固体を
生成した。
【００３０】実施例 ４：トリエタノールアミン（７
４．６ｇ、０．５モル）およびモノエタノールアミン
（２０．３ｇ、０．３３モル）を回転蒸発器フラスコ中
のテトライソプロポキシチタン（１４２ｇ、０．５モ
ル）に加えそして窒素下に５分間混合した。その溶液を
真空下加熱してイソプロパノールを除去しそして１７．
５４重量％のチタン含有量を有する黄色の樹脂状固体を
生成した。
【００３１】実施例 ５： 反応性試験 ポリエステル樹脂に対する有機チタン架橋剤または有機
ジルコニウム架橋剤の反応性はゲル時間試験を用いて簡
単に調べることが出来る。７部の架橋剤が乳鉢および乳
棒を用いて９３部のポリエステル樹脂（第１表参照）と
共に粉砕された。この混合物の約０．７ｇを恒温的に制
御された加熱アルミニウムブロックのくぼみ中に置かれ
た。温度は２００℃に予め設定されていた。溶融混合物
は木製のカクテル棒でかき混ぜられそしてゲル化（溶融
スレッドの突然の反動：ｓｎａｐｂａｃｋ ｏｆ ｍｏ
ｌｔｅｎ ｔｈｒｅａｄ）を生じさせるための秒での時
間が記された。ゲル化が３６０秒以内に起こらなかった
場合、３６０秒後の樹脂の外観が記されそして第２表に
記載される。
【表１】
【表２】

Claims (15)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 チタンまたはジルコニウムの、オルトエ
    ステルまたは縮合オルトエステルを、トリアルカノール
    アミンとそしてモノアルカノールアミンまたはジアルカ
    ノールアミンと反応させた反応生成物である有機チタン
    化合物または有機ジルコニウム化合物と、ポリエステル
    樹脂とを反応させ、しかも前記反応生成物が０．５：１
    〜１．５：１のトリアルカノールアミノ基対チタンまた
    はジルコニウム原子の比を有し、そして０．２：１〜
    ２．０：１のモノアルカノールアミノ基またはジアルカ
    ノールアミノ基対チタンまたはジルコニウム原子の比を
    有することを特徴とする、粉末被覆用組成物を硬化させ
    る方法。
  2. 【請求項２】 トリアルカノールアミノ基対チタンまた
    はジルコニウム原子の比が１．０：１〜１．５：１であ
    る、請求項１に記載の方法。
  3. 【請求項３】 モノアルカノールアミノまたはジアルカ
    ノールアミノ基対チタンまたはジルコニウム原子の比が
    ０．３：１〜１．０：１である、請求項１または２に記
    載の方法。
  4. 【請求項４】 チタンまたはジルコニウムのオルトエス
    テルが式 Ｍ（ＯＲ’）4 （但し、Ｍはチタンまたはジルコニウムを表し、そして
    Ｒ’はアルキル基あるいは１つまたはそれ以上のエーテ
    ル結合を含有しそして８個までの炭素原子を含有する基
    である）により表されそして縮合オルトエステルが式 Ｒ’−〔ＯＭ（ＯＲ’）2 〕x −ＯＲ’ （但し、ＭおよびＲ’は上に定義されたとおりでありそ
    してｘは整数である）により表される、請求項１〜３の
    いずれか１項に記載の方法。
  5. 【請求項５】 ｘが２〜４の整数である、請求項４に記
    載の方法。
  6. 【請求項６】 ポリエステル樹脂が２０〜１５０ｍｇＫ
    ＯＨ／ｇの範囲のヒドロキシル数を有するヒドロキシル
    に富む樹脂である、請求項１〜５のいずれか１項に記載
    の方法。
  7. 【請求項７】 ポリエステル樹脂が、０〜１５ｍｇＫＯ
    Ｈ／ｇの酸価を有する、請求項６に記載の方法。
  8. 【請求項８】 ポリエステル樹脂が１５〜１００ｍｇＫ
    ＯＨ／ｇの範囲の酸価を有するカルボキシルに富む樹脂
    である、請求項１〜５のいずれか１項に記載の方法。
  9. 【請求項９】 ポリエステル樹脂が３０ｍｇＫＯＨ／ｇ
    未満のヒドロキシル価を有する、請求項８に記載の方
    法。
  10. 【請求項１０】 ポリエステル樹脂がカルボキシル基を
    含有するアクリル系重合体の共重合体である、請求項１
    〜９のいずれか１項に記載の方法。
  11. 【請求項１１】 有機チタン化合物または有機ジルコニ
    ウム化合物が樹脂の重量に基づいて２〜２０重量％の範
    囲の量で存在する、請求項１〜１０項のいずれか１項に
    記載の方法。
  12. 【請求項１２】 粉末被覆用組成物が１４０℃〜２２０
    ℃の範囲の温度でポリエステル樹脂を有機チタン化合物
    または有機ジルコニウム化合物と反応させることにより
    硬化される、請求項１〜１１のいずれか１項に記載の方
    法。
  13. 【請求項１３】 粉末被覆用組成物が、５〜３０分の範
    囲の時間で硬化される、請求項１２に記載の方法。
  14. 【請求項１４】 ポリエステル樹脂が有機チタン化合物
    または有機ジルコニウム化合物と混合され、そしてその
    ように形成された混合物が９０℃〜１２０℃の温度で押
    し出されそして次に粉末化される、請求項１〜１３のい
    ずれか１項に記載の方法。
  15. 【請求項１５】 チタンまたはジルコニウムの、オルト
    エステルまたは縮合オルトエステルを、トリアルカノー
    ルアミンとそしてモノアルカノールアミンまたはジアル
    カノールアミンと反応させた反応生成物である有機チタ
    ン化合物または有機ジルコニウム化合物およびポリエス
    テル樹脂の混合物を含み、しかも前記反応生成物が０．
    ５：１〜１．５：１のトリアルカノールアミノ基対チタ
    ンまたはジルコニウム原子の比を有し、そして０．２：
    １〜２．０：１のモノアルカノールアミノ基またはジア
    ルカノールアミノ基対チタンまたはジルコニウム原子の
    比を有することを特徴とする、粉末被覆として使用する
    のに適当な組成物。
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