JPH0848610A - フッ化物を遊離する歯科用プライマー組成物および方法 - Google Patents

フッ化物を遊離する歯科用プライマー組成物および方法

Info

Publication number
JPH0848610A
JPH0848610A JP7114215A JP11421595A JPH0848610A JP H0848610 A JPH0848610 A JP H0848610A JP 7114215 A JP7114215 A JP 7114215A JP 11421595 A JP11421595 A JP 11421595A JP H0848610 A JPH0848610 A JP H0848610A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
composition
fluoride
dentin
organic amine
polymerizable acrylic
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP7114215A
Other languages
English (en)
Other versions
JP3881389B2 (ja
Inventor
Gordon Blackwell
ブラックウェル ゴードン
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Dentsply GmbH
Original Assignee
Dentsply GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=22912667&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=JPH0848610(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Dentsply GmbH filed Critical Dentsply GmbH
Publication of JPH0848610A publication Critical patent/JPH0848610A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP3881389B2 publication Critical patent/JP3881389B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K6/00—Preparations for dentistry
    • A61K6/60—Preparations for dentistry comprising organic or organo-metallic additives
    • A61K6/69—Medicaments

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Dental Preparations (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【目的】 本発明は、重合性アクリル化合物、光活性化
触媒および有機アミンフッ化水素酸塩からなる、フッ化
物を遊離する新規な歯科用プライマー組成物及びその使
用方法を提供することを目的とする。 【構成】 本発明の組成物は、フッ化物を遊離する歯科
用プライマー組成物であって、重合性アクリル化合物、
光活性化触媒および有機アミンフッ化水素酸塩を含有し
ている組成物である。また、本発明の方法は、重合性ア
クリル化合物、光活性化触媒および有機アミンフッ化水
素酸塩を含有している、フッ化物を遊離する歯科用プラ
イマー組成物をぞうげ質に適用することからなるぞうげ
質の下塗り方法である。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は、フッ化物を遊離する歯科用組成
物に関する。本発明は、フッ化物を遊離する歯科用プラ
イマー組成物およびその使用の方法に関する。
【従来技術】Plymale の米国特許第３，９９７，５０４
号は、歯を処理するための組成物および方法を開示して
いる。Rawls らの米国特許第４，５１５，９１０号は、
歯処理用のインターポリマー樹脂を開示している。Rawl
s らの米国特許第４，５７２，９２０は、フッ化物イン
ターポリマー樹脂を開示している。Aasen らの米国特許
第４，８７１，７８６号は、有機フッ化物源を開示して
いる。Hamer らの米国特許第５，０３７，６３８号は、
メタクリル酸モルホリノエチルフッ化水素酸塩コモノマ
ーを使用して製造したフッ化物遊離剤を開示している。
Tsunekawa らの米国特許第５，１１２，８８０号は、光
硬化性歯科矯正ブラケット接着剤を開示している。Tana
daらの米国特許第５，１７４，９８９号は、口用組成物
を開示している。Blackwell の米国特許第５，２１８，
０７０号は、歯用／医薬用組成物およびその使用を開示
している。従来技術は、本発明により提供されるよう
な、重合性アクリル化合物、光活性化触媒および有機ア
ミンフッ化水素酸塩を含有している、フッ化物を遊離す
る歯科用プライマー組成物を提供していない。
【０００２】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、フッ
化物を遊離する歯科用プライマー組成物であって、重合
性アクリル化合物、光活性化触媒および有機アミンフッ
化水素酸塩を含有している組成物を提供することであ
る。本発明の目的は、重合性アクリル化合物、光活性化
触媒および有機アミンフッ化水素酸塩を含有している、
フッ化物を遊離する歯科用プライマー組成物をぞうげ質
に適用することからなるぞうげ質の下塗り方法を提供す
ることである。ここで使用する「単量体」とは、単量体
および／またはオリゴマーを意味する。
【０００３】
【課題を解決するための手段】本発明は、重合性アクリ
ル化合物、光活性化触媒および有機アミンフッ化水素酸
塩を含有している、フッ化物を遊離する歯科用プライマ
ー組成物を提供する。このフッ化物を遊離する歯科用プ
ライマー組成物をぞうげ質に適用し、これを可視光で照
射して重合性アクリル化合物を重合することにより使用
する。本発明は、フッ化物を遊離する歯科用プライマー
組成物を適用することによる、ぞうげ質を下塗りする方
法を提供する。このフッ化物を遊離する歯科用プライマ
ー組成物は、重合性アクリル化合物、光活性化触媒、お
よび約２〜約３０個の炭素原子を有する有機アミンフッ
化水素酸塩を有している。重合性アクリル化合物は、重
合して重合体物質を形成するのに適合している。有機ア
ミンフッ化水素酸塩は、重合体物質から浸出し、ぞうげ
質にキレート化し、フッ化物を遊離するのに適合してい
る。
【０００４】本発明の好ましい実施態様に従えば、重合
性アクリル化合物、触媒、有機アミンフッ化水素酸塩を
含んでいる、フッ化物を遊離する歯科用プライマー組成
物が提供される。重合性アクリル化合物は、重合して重
合体物質を形成するのに適合している。有機アミンフッ
化水素酸塩は、重合体物質から浸出し、ぞうげ質にキレ
ート化し、フッ化物を遊離するのに適合している。フッ
化物を遊離するプライマー組成物は、患者の口（口腔）
内の歯のぞうげ質に適用される。好ましくは、患者はヒ
トである。このフッ化物を遊離するプライマー組成物
を、準備したぞうげ質表面に薄いコーティングとして塗
り、複合体を適用する前に、可視光に露光することによ
り１０秒間硬化する。ぞうげ質上のプライマーコーティ
ングは、好ましくは少なくとも９ＭＰａの接着力でぞう
げ質に結合する。好ましいフッ化物を遊離する歯科用プ
ライマー組成物は、重合性アクリル化合物、光活性化触
媒および有機アミンフッ化水素酸塩を含んでいる。好ま
しくは、有機アミンフッ化水素酸塩は、約２〜約３０個
の炭素原子を有するアルキルアミンフッ化水素酸塩であ
る。
【０００５】好ましくは、有機アミンフッ化水素酸塩の
濃度は、プライマー組成物の約０．１〜約５重量％であ
り、樹脂に完全に可溶である。従って、プライマー組成
物は、貯蔵安定であり、貯蔵中分離しない。そこで、使
用前に、プライマーの混合または振とうは不必要であ
る。フッ化物が硬化樹脂から浸出するとき、空隙を残さ
ない。これは、従来技術の組成物よりも一層良好な美感
を与え、減少した汚染の可能性を与える。形成された接
着層は、連続であり、接着を妨害する可能性のある固体
粒子を含まない。
【０００６】本発明に有用なアミンは、好ましくはぞう
げ質および／またはエナメル質にキレート化し、それに
よって細菌が付着し腐敗を起すことを防ぐ。ぞうげ質お
よび／またはエナメル質へのキレート化は、フッ化ナト
リウムのような無機フッ化物を含む従来技術のプライマ
ーでは起らない。セチルアミンフッ化水素酸塩は、プラ
イマーの性質に悪影響を与えないから、本発明の組成物
で使用するための好ましい有機アミンフッ化水素酸塩で
ある。
【０００７】表２の６カ月データは、使用前６カ月間室
温に貯蔵したプライマー溶液を使用した接着力に関す
る。４℃で貯蔵した本発明に従うプライマー組成物から
は、アミンは分離しない。本発明のフッ化物を遊離する
歯科用プライマー組成物は、１０％ＴＩＳＡＢＩＶ緩衝
液中で選択的フッ化物イオン電極を使用して測定し、好
ましくは少なくとも０．１μｇフッ化物／ｃｍ2 ／週を
遊離する。ＴＩＳＡＢ ＩＶ緩衝液は、塩化ナトリウム
（５８ｇ）、エチレンジアミン四酢酸（ＥＤＴＡ、５
ｇ）、蒸留水（５００ｍｌ）を一緒にかきまぜ、ＥＤＴ
Ａが完全に溶解するのに丁度十分の３２％水酸化ナトリ
ウム溶液を加え、ついで氷酢酸（５７ｍｌ）を加え、混
合物のｐＨを５〜５．５に上げるのに十分な３２％水酸
化ナトリウムを加えることによってつくられる。
【０００８】
【実施例】本発明を次の特有の実施例により説明する。
実施例１のＡ部の操作は、Dentsply Research and Deve
lopment Corporation に譲渡された米国特許第４，８１
４，４２３号に従っている。実施例１ Ａ） 乾燥空気でパージした反応器中のトリメチルヘキ
サメチレンジイソシアナート２８．５９重量部、オクタ
ン酸第一スズ０．０４重量部の機械かくはんした混合物
に、反応温度を５０〜６０℃に保持しながら、ポリテト
ラメチレンエーテルグリコール４４．８０重量部を加え
た。添加完了後、混合物を７０〜８０℃に加熱し、３時
間保持した。メタクリル酸ヒドロキシエチル（ＨＥＭ
Ａ）２６．５８重量部を加え、ＮＣＯ％定量が０．０１
％以下となるまで、混合物を７０〜８０℃でかきまぜ
た。 Ｂ） ジペンタエリトリトールペンタアクリレートリン
酸エステル（ＰＥＮＴＡ）５ｇ、トリエチレングリコー
ルジメタクリレート５ｇ、実施例１のＡ部の記載のよう
にして製造したウレタンジメタクリレート単量体１０
ｇ、ショウノウキノン０．２ｇ、４−ジメチルアミノエ
チルベンゾアート（ＤＭＡＢＥ）０．６ｇ、セチルアミ
ンフッ化水素酸塩０．２ｇ、アセトン７９．０ｇを混合
し、歯科用プライマー組成物を形成した。この歯科用プ
ライマー組成物をぞうげ質に適用し、可視光で１０秒間
照射し、プライマーコーティングを形成した。ぞうげ質
へ、このプライマーコーティングの接着強度およびプラ
イマーコーティングから遊離したフッ化物を表１に示
す。
【０００９】実施例２ ＰＥＮＴＡ５ｇ、トリエチレングリコールジメタクリレ
ート５ｇ、実施例１のＡ部に記載のようにして製造した
ウレタンジメタクリレート単量体１０ｇ、ショウノウキ
ノン０．２ｇ、４−ジメチルアミノエチルベンゾアート
（ＤＭＡＢＥ）０．６ｇ、セチルアミンフッ化水素酸塩
０．１ｇ、アセトン７９．１ｇを混合し、歯科用プライ
マー組成物を形成した。この歯科用プライマー組成物
を、ぞうげ質に適用し、可視光で１０秒間照射し、プラ
イマーコーティングを形成した。ぞうげ質へのこのプラ
イマーコーティングの接着強度およびプライマーコーテ
ィングから遊離したフッ化物を表１に示す。
【００１０】実施例３ ＰＥＮＴＡ５ｇ、トリエチレングリコールジメタクリレ
ート５ｇ、実施例１のＡ部に記載のようにして製造した
ウレタンジメタクリレート単量体１０ｇ、ショウノウキ
ノン０．２ｇ、４−ジメチルアミノエチルベンゾアート
（ＤＭＡＢＥ）０．６ｇ、セチルアミンフッ化水素酸塩
０．０２ｇ、アセトン７９．１８ｇを混合し、歯科用プ
ライマー組成物を形成した。この歯科用プライマー組成
物を、ぞうげ質に適用し、可視光で１０秒間照射し、プ
ライマーコーティングを形成した。ぞうげ質へのこのプ
ライマーコーティングの接着強度およびプライマーコー
ティングから遊離したフッ化物を表１に示す。
【００１１】
【表１】
【００１２】実施例４ ＰＥＮＴＡ２．５ｇ、トリエチレングリコールジメタク
リレート２．５ｇ、実施例１のＡ部に記載のようにして
製造したウレタンジメタクリレート単量体５ｇ、ショウ
ノウキノン０．０２ｇ、４−ジメチルアミノエチルベン
ゾアート（ＤＭＡＢＥ）０．０６ｇ、ＢＨＴ０．００５
ｇ、プロパンジオール中のビス（ヒドロキシエチル）ア
ミノプロピル−Ｎ−ヒドロキシエチルオクタデシルアミ
ン二フッ化水素酸塩の３３％溶液０．３ｇを混合し、歯
科用プライマー組成物を形成した。この歯科用プライマ
ー組成物を成形型内で成形し、可視光で４０秒間照射
し、直径４ｍｍ、長さ６ｍｍの円筒形試料を形成した。
弾性率を表２に示す。
【００１３】実施例５ ＰＥＮＴ２．５ｇ、トリエチレングリコールジメタクリ
レート２．５ｇ、実施例１のＡ部に記載のようにして製
造したウレタンジメタクリレート単量体５ｇ、ショウノ
ウキノン０．０２ｇ、４−ジメチルアミノエチルベンゾ
アート（ＤＭＡＢＥ）０．０６ｇ、ＢＨＴ０．００５
ｇ、プロパンジオール中のビス（ヒドロキシエチル）ア
ミノプロピル−Ｎ−ヒドロキシエチルオクタデシルアミ
ン二フッ化水素酸塩の３３％溶液０．６ｇを混合し、歯
科用プライマー組成物を形成した。この歯科用プライマ
ー組成物を、成形型内で成形し、可視光で４０秒間照射
して、直径４ｍｍ、長さ６ｍｍの円筒形試料を形成し
た。弾性率を表２に示す。
【００１４】実施例６ ＰＥＮＴＡ１．０ｇ、トリエチレングリコールジメタク
リレート１．０ｇ、実施例１のＡ部に記載のようにして
製造したウレタンジメタクリレート単量体２．０ｇ、シ
ョウノウキノン０．０４ｇ、４−ジメチルアミノエチル
ベンゾアート（ＤＭＡＢＥ）０．１２ｇ、ＢＨＴ０．０
１ｇ、プロパンジオール中のビス（ヒドロキシエチル）
アミノプロピル−Ｎ−ヒドロキシエチルオクタデシルア
ミン二フッ化水素酸塩の３３％溶液０．１２ｇ、アセト
ン１５．８４ｇを混合し、歯科用プライマー組成物を形
成した。この歯科用プライマー組成物を、ぞうげ質に適
用し、可視光を１０秒間照射し、プライマーコーティン
グを形成した。ぞうげ質へのこのプライマーコーティン
グの接着強度を表２に示す。
【００１５】実施例７ ＰＥＮＴＡ１．０ｇ、トリエチレングリコールジメタク
リレート１．０ｇ、実施例１のＡ部に記載のようにして
製造したウレタンジメタクリレート単量体２．０ｇ、シ
ョウノウキノン０．０４ｇ、４−ジメチルアミノエチル
ベンゾアート（ＤＭＡＢＥ）０．１２ｇ、ＢＨＴ０．０
１ｇ、プロパンジオール中のビス（ヒドロキシエチル）
アミノプロピル−Ｎ−ヒドロキシエチルオクタデシルア
ミン二フッ化水素酸塩の３３％溶液０．２４ｇ、アセト
ン１５．８４ｇを混合し、歯科用プライマー組成物を形
成した。この歯科用プライマー組成物を、ぞうげ質に適
用し、可視光を１０秒間照射し、プライマーコーティン
グを形成した。このプライマーコーティングの接着強度
を表２に示す。
【００１６】実施例８ ＰＥＮＴＡ５ｇ、トリエチレングリコールジメタクリレ
ート５ｇ、実施例１のＡ部に記載のようにして製造した
ウレタンジメタクリレート単量体１０ｇ、ショウノウキ
ノン０．２ｇ、４−ジメチルアミノエチルベンゾアート
（ＤＭＡＢＥ）０．６ｇ、セチルアミンフッ化水素酸塩
０．５ｇを混合し、歯科用プライマー組成物を形成し
た。この歯科用プライマー組成物を、直径４ｍｍ、長さ
６ｍｍの成形型で成形し、可視光を４０秒間照射し、円
筒形試料を形成した。弾性率を表２に示す。
【００１７】実施例９ ＰＥＮＴＡ２４．５ｇ、トリエチレングリコールジメタ
クリレート２４．５ｇ、実施例１のＡ部に記載のように
して製造したウレタンジメタクリレート単量体４９．０
５ｇ、ショウノウキノン０．２ｇ、４−ジメチルアミノ
エチルベンゾアート（ＤＭＡＢＥ）０．６ｇ、セチルア
ミンフッ化水素酸塩１ｇを混合し、歯科用プライマー組
成物を形成した。この歯科用プライマー組成物を、成形
型内で成形し、可視光を４０秒間照射し、直径４ｍｍ、
長さ６ｍｍの棒を形成した。この棒は表２に示すように
５６８．７の弾性率を有していた。
【００１８】実施例１０ ＰＥＮＴＡ５ｇ、トリエチレングリコールジメタクリレ
ート５ｇ、実施例１のＡ部に記載のようにして製造した
ウレタンジメタクリレート単量体１０ｇ、ショウノウキ
ノン０．２ｇ、４−ジメチルアミノエチルベンゾアート
（ＤＭＡＢＥ）０．６ｇ、セチルアミンフッ化水素酸塩
０．１ｇ、アセトン７９．１ｇを混合し、歯科用プライ
マー組成物を形成した。この歯科用プライマー組成物
を、ぞうげ質に適用し、可視光を１０秒間照射し、プラ
イマーコーティングを形成した。ぞうげ質への接着力を
表２に示す。
【００１９】実施例１１ ＰＥＮＴＡ５ｇ、トリエチレングリコールジメタクリレ
ート５ｇ、実施例１のＡ部に記載のようにして製造した
ウレタンジメタクリレート単量体１０ｇ、ショウノウキ
ノン０．２ｇ、４−ジメチルアミノエチルベンゾアート
（ＤＭＡＢＥ）０．６ｇ、セチルアミンフッ化水素酸塩
０．５ｇ、アセトン７８．１ｇを混合し、歯科用プライ
マー組成物を形成した。この歯科用プライマー組成物
を、ぞうげ質に適用し、可視光を１０秒間照射し、プラ
イマーコーティングを形成した。このプライマーコーテ
ィングのぞうげ質への接着強度を表２に示す。
【００２０】実施例１２ ＰＥＮＴＡ１．５ｇ、トリエチレングリコールジメタク
リレート１．５ｇ、実施例１のＡ部に記載のようにして
製造したウレタンジメタクリレート単量体３ｇ、ショウ
ノウキノン０．０６ｇ、４−ジメチルアミノエチルベン
ゾアート（ＤＭＡＢＥ）０．１８ｇ、セチルアミンフッ
化水素酸塩０．３ｇ、アセトン２３．５ｇを混合し、歯
科用プライマー組成物を形成した。この歯科用プライマ
ー組成物を、ぞうげ質に適用し、可視光を１０秒間照射
し、プライマーコーティングを形成した。このプライマ
ーコーティングの接着強度を表２に示す。
【００２１】実施例１３ 実施例１１の操作に従い製造した歯科用プライマー組成
物１０ｇを、２３℃で６カ月間貯蔵した。この歯科用プ
ライマー組成物を、ぞうげ質に適用し、可視光を１０秒
間照射し、プライマーコーティングを形成した。ぞうげ
質へのプライマーコーティングの接着強度を表２に示
す。
【００２２】実施例１４ アミンを含まない比較組成物 ＰＥＮＴＡ２．４５ｇ、トリエチレングリコールジメタ
クリレート２．４５ｇ、実施例１のＡ部に記載のように
して製造したウレタンジメタクリレート単量体４．９
ｇ、ショウノウキノン０．０２ｇ、４−ジメチルアミノ
エチルベンゾアート（ＤＭＡＢＥ）０．０６ｇを混合
し、歯科用プライマー組成物を形成した。この歯科用プ
ライマー組成物を、成形型内で成形し、直径４ｍｍ、長
さ５ｍｍの棒を形成し、可視光を４０秒間照射し、円筒
形試料を形成した。弾性率を表２に示す。
【００２３】実施例１５ アミンを含まない比較組成物 ＰＥＮＴＡ５ｇ、トリエチレングリコールジメタクリレ
ート５ｇ、実施例１のＡ部に記載のようにして製造した
ウレタンジメタクリレート単量体１０ｇ、ショウノウキ
ノン０．２ｇ、４−ジメチルアミノエチルベンゾアート
（ＤＭＡＢＥ）０．６ｇ、アセトン７９．２ｇを混合
し、歯科用プライマー組成物を形成した。この歯科用プ
ライマー組成物をぞうげ質に適用し、可視光を１０秒間
照射し、プライマーコーティングを形成した。ぞうげ質
へのこのプライマーコーティングの接着強度を表２に示
す。
【００２４】実施例１６ ＰＥＮＴＡ２．５ｇ、トリエチレングリコールジメタク
リレート２．５ｇ、実施例１のＡ部に記載のようにして
製造したウレタンジメタクリレート５ｇ、ショウノウキ
ノン０．２ｇ、４−ジメチルアミノエチルベンゾアート
（ＤＭＡＢＥ）０．６ｇ、フッ化アンモニウム０．０１
ｇを混合し、歯科用プライマー組成物を形成した。この
歯科用プライマー組成物を成形型で成形し、直径４ｍ
ｍ、長さ６ｍｍの棒を形成し、可視光を４０秒間照射
し、円筒形試料を形成した。弾性率を表２に示す。
【００２５】実施例１７ ＰＥＮＴＡ２．４ｇ、トリエチレングリコールジメタク
リレート２．４ｇ、実施例１のＡ部に記載のようにして
製造したウレタンジメタクリレート単量体４．８ｇ、シ
ョウノウキノン０．９６ｇ、４−ジメチルアミノエチル
ベンゾアート（ＤＭＡＢＥ）０．２９ｇ、フッ化アンモ
ニウム０．０１ｇ、アセトン３８．０ｇを混合し、歯科
用プライマー組成物を形成した。この歯科用プライマー
組成物を、ぞうげ質に適用し、可視光を１０秒間照射
し、プライマーコーティングを形成した。ぞうげ質への
このプライマーコーティングの接着強度を表２に示す。
【００２６】実施例１８ ＰＥＮＴＡ５ｇ、トリエチレングリコールジメタクリレ
ート５ｇ、実施例１のＡ部に記載のようにして製造した
ウレタンジメタクリレート単量体１０ｇ、ショウノウキ
ノン０．２ｇ、４−ジメチルアミノエチルベンゾアート
（ＤＭＡＢＥ）０．６ｇ、フッ化アンモニウム０．２
ｇ、アセトン７９．２ｇを混合し、歯科用プライマー組
成物を形成した。この歯科用プライマー組成物を、ぞう
げ質に適用し、可視光を１０秒間照射し、プライマーコ
ーティングを形成した。ぞうげ質への接着力を表２に示
す。
【００２７】
【表２】
【００２８】実施例４〜１８で使用したアミンは、セチ
ルアミンフッ化水素酸塩（ＣＡＦ）、プロパンジオール
中のビス（ヒドロキシエチル）アミノプロピル−Ｎ−ヒ
ドロキシエチル−オクタデシルアミン二フッ化水素酸塩
の３０％溶液（ＢＥＡＰ）、およびフッ化アンモニウム
（ＮＨＦ）である。表３に、実施例１、３、６、７、１
１、１７の生成物のぞうげ質への接着および累積フッ化
物遊離（μｇ）を示す。
【００２９】
【表３】
【００３０】本発明をある種の特別の実施態様に関し、
かなり詳細に説明してきたが、本発明は上記実施態様に
限定されるものとみなしてはならず、本発明の精神およ
び特許請求の範囲からいつ脱することなく、他の方法で
使用できることを理解すべきである。

Claims (23)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 重合性アクリル化合物、触媒および有機
    アミンフッ化水素酸塩からなり、該重合性アクリル化合
    物が重合して重合体物質を形成するのに適合しており、
    該有機アミンフッ化水素酸塩が該重合体物質から浸出
    し、ぞうげ質にキレート化し、フッ化物を遊離するのに
    適合していることを特徴とするフッ化物を遊離する歯科
    用プライマー組成物。
  2. 【請求項２】 さらに揮発性溶剤を含んでおり、前記組
    成物の少なくとも５０重量％が該揮発性溶剤からなる請
    求項１の組成物。
  3. 【請求項３】 前記有機アミンフッ化水素酸塩がセチル
    アミンフッ化水素酸塩である請求項１の組成物。
  4. 【請求項４】 前記触媒がショウノウキノンであり、前
    記重合性アクリル化合物がトリエチレングリコールジメ
    タクリレートである請求項３の組成物。
  5. 【請求項５】 前記重合性アクリル化合物がジペンタエ
    リトリトールペンタアクリレートリン酸エステルである
    請求項１の組成物。
  6. 【請求項６】 前記組成物がぞうげ質上で重合して、該
    ぞうげ質に少なくとも９ＭＰａの接着力を有する重合体
    コーティングを形成する請求項１の組成物。
  7. 【請求項７】 前記重合体プライマーコーティングがフ
    ッ化物を遊離するのに適合している請求項６の組成物。
  8. 【請求項８】 前記重合体プライマーコーティングが、
    フッ化物を少なくとも０．１μｇ／週で遊離するのに適
    合している請求項７の組成物。
  9. 【請求項９】 前記重合性アクリル化合物がウレタンジ
    メタクリレートである請求項７の組成物。
  10. 【請求項１０】 前記触媒が光活性化触媒である請求項
    １の組成物。
  11. 【請求項１１】 前記有機アミンフッ化水素酸塩が、約
    ２乃至約３０個の炭素原子を有するアルキルアミンフッ
    化水素酸塩である請求項１の組成物。
  12. 【請求項１２】 フッ化物を遊離する歯科用プライマー
    組成物をぞうげ質に適用することからなる方法であっ
    て、該組成物が重合性アクリル化合物、光活性化触媒、
    約２乃至約３０個の炭素原子を有する有機アミンフッ化
    水素酸塩からなり、該重合性アクリル化合物が重合して
    重合体物質を形成するのに適合しており、該有機アミン
    フッ化水素酸塩が該重合体物質から浸出し、ぞうげ質に
    キレート化し、フッ化物を遊離するのに適合しているこ
    とを特徴とするぞうげ質を下塗りする方法。
  13. 【請求項１３】 さらに揮発性溶剤を含んでおり、前記
    組成物の少なくとも５０重量％が該揮発性溶剤からなる
    請求項１２の方法。
  14. 【請求項１４】 前記有機アミンフッ化水素酸塩がセチ
    ルアミンフッ化水素酸塩である請求項１２の方法。
  15. 【請求項１５】 前記触媒がショウノウキノンであり、
    前記重合性アクリル化合物がトリエチレングリコールジ
    メタクリレートである請求項１２の方法。
  16. 【請求項１６】 前記重合性アクリル化合物が、ジペン
    タエリトリトールペンタアクリレートリン酸エステルで
    ある請求項１２の方法。
  17. 【請求項１７】 前記組成物がぞうげ質上で重合して、
    該ぞうげ質に少なくとも９ＭＰａの接着力を有する重合
    体コーティングを形成する請求項１２の方法。
  18. 【請求項１８】 前記重合体プライマーコーティングが
    フッ化物を遊離するのに適合している請求項１７の方
    法。
  19. 【請求項１９】 前記重合体プライマーコーティング
    が、フッ化物を少なくとも０．１μｇ／週で遊離するの
    に適合している請求項１８の方法。
  20. 【請求項２０】 前記有機アミンフッ化水素酸塩が、２
    乃至３０個の炭素原子を有するアルキルアミンフッ化水
    素酸塩である請求項１８の方法。
  21. 【請求項２１】 前記触媒が光活性化触媒である請求項
    １２の方法。
  22. 【請求項２２】 前記有機アミンフッ化水素酸塩が、重
    合性アクリルまたはアクリル酸エステル残基を含んでい
    ない請求項１２の方法。
  23. 【請求項２３】 前記歯科用プライマー組成物に可視光
    を照射することにより重合を開始する請求項１７の方
    法。
JP11421595A 1994-05-12 1995-05-12 フッ化物を遊離する歯科用プライマー組成物および方法 Expired - Fee Related JP3881389B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US24190994A 1994-05-12 1994-05-12
US241909 1994-05-12

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH0848610A true JPH0848610A (ja) 1996-02-20
JP3881389B2 JP3881389B2 (ja) 2007-02-14

Family

ID=22912667

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP11421595A Expired - Fee Related JP3881389B2 (ja) 1994-05-12 1995-05-12 フッ化物を遊離する歯科用プライマー組成物および方法

Country Status (10)

Country Link
US (1) US5932627A (ja)
EP (1) EP0682934B1 (ja)
JP (1) JP3881389B2 (ja)
AT (1) ATE214587T1 (ja)
BR (1) BRPI9502004B8 (ja)
CA (1) CA2146408C (ja)
DE (1) DE69525874T2 (ja)
FI (1) FI952297A7 (ja)
TW (1) TW414713B (ja)
ZA (1) ZA953205B (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2013511709A (ja) * 2009-11-23 2013-04-04 株式會社アモーレパシフィック フッ素蒸留装置及びこれを用いた歯磨き粉内のモノフルオロリン酸ナトリウムの定量方法

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA1322628C (en) * 1988-10-04 1993-10-05 Richard A. Schatz Expandable intraluminal graft
DE19713048B4 (de) * 1997-03-27 2008-05-08 3M Espe Ag Plaqueinhibierende Composite
US6342203B2 (en) 1999-10-27 2002-01-29 Dakota Dental Development, Inc. Compositions for dentistry comprising an oil, to repair, restore, adhere to, or protect the surface of a tooth
US6342204B1 (en) 1999-10-27 2002-01-29 Dakota Dental Development, Inc Flavored tooth conditioning compositions and methods for using the compositions to condition a tooth surface
US6620859B2 (en) * 2000-12-15 2003-09-16 Dakota Dental Development, Inc. Methods of preparing polymerizable dental compositions with improved taste or aroma, and that prevent oxygen-inhibited layer
DE60313911T2 (de) * 2002-03-19 2008-01-17 Dentsply-Sankin K.K., Otawara Einflaschen-Dentalbindungszusammensetzung
BRPI0410317B1 (pt) * 2003-05-13 2014-03-18 Dentsply Int Inc Adesivo dental
US20070183986A1 (en) * 2006-02-06 2007-08-09 Ultradent Products, Inc. Methods and systems for mixing a multi-part fluoride varnish composition
US7776010B2 (en) * 2006-05-01 2010-08-17 Ultradent Products, Inc. Syringe-in-syringe hollow inner barrel/plunger with integral seal and rupturable membrane and related kits, systems, and methods
US8454558B2 (en) 2007-02-09 2013-06-04 Ultradent Products, Inc. Syringe-in-syringe hollow inner barrel/plunger with integral seal and rupturable membrane and related kits, systems and methods
US8383163B2 (en) * 2008-01-29 2013-02-26 Ultradent Products, Inc. Fluoride varnish compositions including an organo phosphoric acid adhesion promoting agent
US20190021966A1 (en) * 2017-07-19 2019-01-24 Dentsply Sirona Inc. Water-soluble hydrogel-based dental composition and methods of making and using same
CN115778826A (zh) * 2022-12-20 2023-03-14 桂林凯文彼德科技有限公司 一种具有长期释氟性的牙科用流动复合树脂

Family Cites Families (126)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA559648A (en) 1958-07-01 Hagger Oskar Polymerizable adhesive of dimethacrylglycerophosphoric acid
US2980733A (en) * 1954-07-12 1961-04-18 Frank J Sowa Coordination complexes of urea and boron trifluoride and methods of producing the same
US3341505A (en) * 1965-10-01 1967-09-12 Johnson & Johnson Adhesive compositions comprising amine salts of acrylic polymers
US3881026A (en) * 1966-07-26 1975-04-29 Nat Patent Dev Corp Powdered water-insoluble polymers containing absorbed additives
US3629187A (en) * 1969-06-25 1971-12-21 Dentsply Int Inc Dental compositions containing adduct of 2 2' - propane bis 3-(4-phenoxy)-1 2-hydroxy propane - 1 - methacrylate and isocyanate
CA940647A (en) 1969-08-15 1974-01-22 Daniel J. Carlick Radiation-polymerizable compositions
CA960226A (en) 1969-08-15 1974-12-31 Sun Chemical Corporation Radiation-polymerizable compositions
US3709866A (en) * 1970-06-01 1973-01-09 Dentsply Int Inc Photopolymerizable dental products
US3882600A (en) * 1971-04-01 1975-05-13 Richard W Plymale Composition in method for treating teeth
US3997504A (en) * 1971-04-01 1976-12-14 Plymale Richard W Composition and method for treating teeth
US3969499A (en) * 1971-05-24 1976-07-13 Lee Pharmaceuticals Dental adhesive materials containing fluoride compounds
GB1408265A (en) * 1971-10-18 1975-10-01 Ici Ltd Photopolymerisable composition
CA978304A (en) 1972-01-07 1975-11-25 Dentoria S.A. Dental cements
US3759809A (en) * 1972-11-14 1973-09-18 Sun Chemical Corp Radiation curable compositions comprising an isocyanate modified polyfunctional ester and a photoinitiator
CA1011489A (en) 1973-01-03 1977-05-31 Roger C. Roberts Photopolymerisable composition
US4089763A (en) * 1973-04-24 1978-05-16 Imperial Chemical Industries Limited Method of repairing teeth using a composition which is curable by irradiation with visible light
US4107845A (en) * 1973-12-13 1978-08-22 Lee Pharmaceuticals Dental adhesive composites
US3914406A (en) * 1973-12-28 1975-10-21 Menley & James Lab Ltd Compositions and method for prevention and treatment of gingivitis
CA1047670A (en) 1974-05-09 1979-01-30 Edward C. Dart Dental compositions
US4018851A (en) 1975-03-12 1977-04-19 Loctite Corporation Curable poly(alkylene) ether polyol-based grafted resins having improved properties
JPS51132234A (en) * 1975-04-21 1976-11-17 Suriibondo:Kk An anaerobic adhesive composition
GB1553580A (en) 1975-11-21 1979-09-26 Espe Pharm Praep Photopolymerisable acrylic or methacrylic acid ester-containing compositions
GB1569021A (en) * 1976-03-17 1980-06-11 Kuraray Co Adhesive cementing agents containing partial phosphonic orphosphonic acid esters
US4224023A (en) * 1976-08-16 1980-09-23 Pennwalt Corporation Dental restorative kit and method of restoring tooth structure
JPS5330193A (en) * 1976-08-31 1978-03-22 Kuraray Co Human body hard tissue adhesive compostion
CH611633A5 (ja) 1977-03-16 1979-06-15 Espe Pharm Praep
JPS53134037A (en) * 1977-04-27 1978-11-22 Kuraray Co Ltd Adhesive for human hard tissue with good adhesiveness
US4143126A (en) * 1977-07-01 1979-03-06 Colgate Palmolive Company Dental prophylactic paste
JPS6043324B2 (ja) * 1977-10-20 1985-09-27 ライオン株式会社 口腔用組成物
JPS6019723B2 (ja) * 1978-01-27 1985-05-17 而至歯科工業株式会社 歯科用組成物
US4150116A (en) * 1978-02-21 1979-04-17 Forsyth Dental Infirmary For Children Immunization against dental caries with glucosyltransferase antigens
US4223115A (en) 1978-04-24 1980-09-16 Lord Corporation Structural adhesive formulations
US4292029A (en) * 1978-05-15 1981-09-29 University Of Michigan Hydrophobic composite restorative materials and their use in tooth treatment
EP0012535B1 (en) 1978-12-18 1983-01-19 Imperial Chemical Industries Plc Dental compositions comprising a selected vinyl urethane prepolymer and processes for their manufacture
JPS6051511B2 (ja) 1978-12-22 1985-11-14 三菱レイヨン株式会社 機能性の優れた塗料組成物
JPS5590516A (en) * 1978-12-28 1980-07-09 Mitsubishi Rayon Co Ltd Coating composition with excellent functionality
EP0013491B1 (en) 1979-01-05 1982-10-20 Imperial Chemical Industries Plc Dispersions of siliceous solids in liquid organic media
US4396476A (en) * 1979-02-01 1983-08-02 Dentsply Research & Development Corporation Blend of cross-linked polymer, swelling monomer and cross-linking agent and curing process
JPS55137178A (en) * 1979-04-11 1980-10-25 Kanebo Ltd Adhesive material for rigid living tissue
US4327014A (en) * 1979-04-11 1982-04-27 Kanebo Ltd. Resin-forming material, implant material and compositions for restorative material suitable for medical or dental use
DE2925020A1 (de) 1979-06-21 1981-01-08 Wybert Gmbh Medizinischer zahnstocher
JPS5846483B2 (ja) * 1979-09-20 1983-10-17 ライオン株式会社 口腔用組成物
EP0026539B2 (de) * 1979-10-02 1989-10-18 Gaba International AG Orale Kompositionen mit stabilisierten Zinnsalzen
US4250262A (en) * 1979-12-14 1981-02-10 Forsyth Dental Infirmary For Children Method of preparing a purified glucosyltransferase
US4396377A (en) * 1980-04-07 1983-08-02 Dentsply Research & Development Corporation Dental appliances having interpenetrating polymer networks
US4337130A (en) 1980-06-25 1982-06-29 E. I. Du Pont De Nemours And Company Photocurable polyurethane film coatings
US4439554A (en) * 1980-07-07 1984-03-27 American Dental Association Health Foundation Dioxo-piperidine substituted tertiary aromatic amine accelerators in acrylic resin
DE3174624D1 (en) 1980-08-29 1986-06-19 Dentsply Int Inc Visible light curable dental compositions
US4411625A (en) * 1980-08-29 1983-10-25 Dentsply Research & Development Corp. Broad spectrum light curable dental compositions
US4491453A (en) * 1980-08-29 1985-01-01 Dentsply Research & Development Corp. Process for restoring teeth with visible light curable compositions
GB2084161B (en) 1980-09-15 1984-06-13 Lord Corp Fast curing phosphate modified anaerobic sealant composition
GB2084463B (en) 1980-09-24 1984-05-31 Colgate Palmolive Co Dentifrices
DE3046334A1 (de) * 1980-12-09 1982-07-22 Etablissement Dentaire Ivoclar, Schaan Aufsinterbare grundmasse zur herstellung einer zwischenschicht zwischen einer hochschmelzenden dentalmetall-legierung und zahnporzellan
US4433124A (en) * 1980-12-13 1984-02-21 Okura Kogyo Kabushiki Kaisha Adhesive compositions
US4698373A (en) * 1981-01-21 1987-10-06 Dentsply Research & Development Corp. Stable one part dental compositions employing ipn technology
CA1236844A (en) 1981-02-13 1988-05-17 James E. Bunker Dentin and enamel adhesives
US4670576A (en) * 1981-02-13 1987-06-02 Minnesota Mining And Manufacturing Company Polymerizable phosphorus esters
US4669983A (en) * 1981-02-13 1987-06-02 Minnesota Mining And Manufacturing Company Dentin and enamel adhesive
US4855475A (en) * 1981-02-13 1989-08-08 Minnesota Mining And Manufacturing Company (Meth)acrylic esters of phosphoric acid ester dihalides
US4376673A (en) * 1981-02-19 1983-03-15 Pennwalt Corporation Method for etching dental porcelain
IL65159A0 (en) * 1981-03-04 1982-05-31 Ici Plc Polymerisable dental compositions
EP0079940B1 (en) 1981-06-01 1988-08-24 Kerr Manufacturing Company (a Delaware corporation) Fluorine containing dental materials
US4772325A (en) * 1981-06-01 1988-09-20 Kerr Manufacturing Company Fluorine-containing dental materials
US4650847A (en) * 1981-07-29 1987-03-17 Kuraray Co., Ltd. Adhesive composition
US4539382A (en) * 1981-07-29 1985-09-03 Kuraray Co., Ltd. Adhesive composition
US4469674A (en) * 1981-09-03 1984-09-04 Richardson-Vicks Inc. Stable oral compositions containing zinc and fluoride compounds
US4526778A (en) * 1981-11-19 1985-07-02 Colgate-Palmolive Company Stable dentifrice containing neutral siliceouse polishing agent
GB2109682B (en) * 1981-11-19 1985-09-11 Colgate Palmolive Co Stable dentifrice
US4540722A (en) * 1982-01-15 1985-09-10 Minnesota Mining And Manufacturing Company Dentin and enamel adhesive
US4512743A (en) * 1982-02-05 1985-04-23 Johnson & Johnson Dental Products Company Method for masking discoloration on teeth
ATE19095T1 (de) * 1982-02-10 1986-04-15 Henkel Kgaa Chirurgische bindemittelsysteme zum verkleben von koerpereigenem hartgewebe gewuenschtenfalls mit kunststoff und/oder metall.
US4514342A (en) 1982-02-16 1985-04-30 Dentsply Limited Polyethylenically unsaturated monophosphates
IE54502B1 (en) 1982-03-04 1989-10-25 Ici Plc Photopolymerisable compositions
US4674980A (en) 1982-05-03 1987-06-23 Den-Mat, Inc. Dental composite and porcelain repair
CA1234241A (en) 1982-07-05 1988-03-15 Kanebo Ltd MATERIAL FOR FORMING RESINS, IMPLANT MATERIALS AND COMPOUNDS FOR RESTORATIVE MATERIALS USED IN MEDICINE AND DENTISTRY
US4455294A (en) * 1982-11-17 1984-06-19 Colgate-Palmolive Company Stable dentifrice containing acidic siliceous polishing agent
DE3332179A1 (de) 1982-12-07 1984-06-07 Kulzer & Co GmbH, 6393 Wehrheim Grundiermasse
JPS59135272A (ja) * 1983-01-21 1984-08-03 Kuraray Co Ltd 接着剤
US4515910A (en) * 1983-01-26 1985-05-07 Rawls Henry R Interpolymeric resin for treatment of teeth
US4693888A (en) * 1983-08-11 1987-09-15 Lion Corporation Caries-preventive composition
US4767614A (en) * 1984-02-29 1988-08-30 Wm. Wrigley Jr. Company Modified dextrans in a dental health method deactivating glucosyltransferase enzymes
CA1253289A (en) 1984-03-01 1989-04-25 San A. Lee Radiation curable coating for photographic laminate
US4540723A (en) 1984-05-16 1985-09-10 J&J Dental Products Inc. Dental restorative composition containing monofunctional monomer and diolefinically unsaturated monomer
US4760122A (en) * 1984-06-22 1988-07-26 Loctite Corporation Cluster acrylic silicones having cyclic clusters
CA1312402C (en) 1984-07-31 1993-01-05 Dentsply International Inc. Chain extended urethane diacrylate and dental impression formation
US5049504A (en) * 1986-11-24 1991-09-17 Genex Corporation Bioadhesive coding sequences
US5202236A (en) * 1984-09-13 1993-04-13 Enzon Labs Inc. Method of producing bioadhesive protein
US5202256A (en) * 1984-09-13 1993-04-13 Enzon Labs, Inc. Bioadhesive precursor protein expression vectors
JPH0641424B2 (ja) * 1984-11-06 1994-06-01 ライオン株式会社 う蝕予防剤
US4966934A (en) * 1984-11-29 1990-10-30 Dentsply Research & Development Corp. Biological compatible adhesive containing a phosphorous adhesion promoter and accelerator
US4657941A (en) 1984-11-29 1987-04-14 Dentsply Research & Development Corp. Biologically compatible adhesive containing a phosphorus adhesion promoter and a sulfinic accelerator
CH664488A5 (de) * 1984-12-05 1988-03-15 Coltene Ag Isoliermittel zur trennung einer in einer kavitaet polymerisierten composite-zahnfuellung.
JPS61155317A (ja) * 1984-12-28 1986-07-15 Lion Corp 口腔用組成物
JPH0699291B2 (ja) * 1985-06-14 1994-12-07 ライオン株式会社 口腔用組成物
GB8515564D0 (en) * 1985-06-19 1985-07-24 Ici Plc Coating compositions
US4673354A (en) * 1985-10-01 1987-06-16 Minnesota Mining And Manufacturing Company Stable silanol priming solution for use in dentistry
AU590671B2 (en) 1986-02-28 1989-11-09 Minnesota Mining And Manufacturing Company One-part visible light-curable dentin and enamel adhesive
US4719149A (en) * 1986-02-28 1988-01-12 Minnesota Mining And Manufacturing Company Method for priming hard tissue
US4820545A (en) * 1986-09-29 1989-04-11 Ceradyne, Inc. Method of bonding ceramic orthodontic appliances
DE3634354A1 (de) * 1986-10-08 1988-04-21 Muehlbauer Ernst Kg Verbindungen, die aus aldehyd-, epoxid-, isocyanat- oder halotriazingruppen, polymerisierbaren gruppen und einem hoehermolekularen grundgeruest bestehen, dieselben enthaltenden mischungen und ihre verwendung
GB8626225D0 (en) 1986-11-03 1986-12-03 Ici Plc Adhesive compositions
US5098997A (en) * 1987-12-11 1992-03-24 Praxis Biologics, Inc. Vaccines for Haemophilus influenzae
US5196338A (en) * 1986-12-31 1993-03-23 Praxis Biologics, Inc. Recombinant vectors for Haemophilus influenzae peptides and proteins
US4867988A (en) * 1987-04-08 1989-09-19 Production Previews, Inc. Dentifrice containing microencapsulated oxygen
AU608857B2 (en) * 1987-07-31 1991-04-18 Mitsubishi Rayon Company Limited Dental adhesive composition
US4880660A (en) * 1987-08-28 1989-11-14 Minnesota Mining And Manufacturing Company Method for priming hard tissue
FR2646664B1 (fr) 1989-05-03 1991-09-06 Rhone Poulenc Chimie Silice pour compositions dentifrices compatible notamment avec les composes organiques amines
US4814423A (en) * 1987-11-06 1989-03-21 Dentsply Research & Development Corp. Dual bonding adhesive composition
US5174989A (en) * 1987-11-25 1992-12-29 Shiseido Company Ltd. Oral composition
US5011691A (en) * 1988-08-15 1991-04-30 Stryker Corporation Osteogenic devices
US4871786A (en) * 1988-10-03 1989-10-03 Minnesota Mining And Manufacturing Company Organic fluoride sources
US5104591A (en) * 1989-01-25 1992-04-14 Japan Institute Of Advanced Dentistry Method for light curing of dental light-curing resins
US5084491A (en) * 1989-03-16 1992-01-28 The Ohio University Reinforcing glass ionomer dental filling material with stainless steel, or metals thereof
JPH02279615A (ja) 1989-04-20 1990-11-15 Mitsubishi Rayon Co Ltd 歯科用接着剤組成物
FR2648346B1 (fr) 1989-06-20 1993-10-08 Dana Dominique Compositions de dentifrice solide
US5037638A (en) * 1989-08-07 1991-08-06 Bisco Inc. Fluoride release agent copolymer prepared using morpholinoethyl methacrylate hydrofluoride comonomer
US5110633A (en) * 1989-09-01 1992-05-05 Ciba-Geigy Corporation Process for coating plastics articles
EP0423430B1 (de) 1989-10-19 1993-04-21 Heraeus Kulzer GmbH Dentales Haftmittel
US5202422A (en) * 1989-10-27 1993-04-13 The Scripps Research Institute Compositions containing plant-produced glycopolypeptide multimers, multimeric proteins and method of their use
US5009593A (en) * 1990-02-05 1991-04-23 Coltene/Whaledent, Inc. Method and apparatus for securing a dental restoration
US5112880A (en) * 1990-03-09 1992-05-12 Gingi-Pak Light-curable orthodontic bracket adhesive
CA2026417C (en) 1990-03-28 1996-07-02 Atsufumi Manabe Dental adhesives
US5098304A (en) * 1990-05-15 1992-03-24 Jonathan Scharf Dental materials and process utilizing etched silanated glass fiber
US5073112A (en) * 1990-11-08 1991-12-17 Coltene/Whaledent Active/passive dental posts
US5218070A (en) * 1991-02-11 1993-06-08 Dentsply G.M.B.H. Dental/medical composition and use
US5367002A (en) 1992-02-06 1994-11-22 Dentsply Research & Development Corp. Dental composition and method

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2013511709A (ja) * 2009-11-23 2013-04-04 株式會社アモーレパシフィック フッ素蒸留装置及びこれを用いた歯磨き粉内のモノフルオロリン酸ナトリウムの定量方法

Also Published As

Publication number Publication date
US5932627A (en) 1999-08-03
TW414713B (en) 2000-12-11
FI952297L (fi) 1995-11-13
DE69525874T2 (de) 2002-09-19
DE69525874D1 (de) 2002-04-25
CA2146408C (en) 2005-07-05
ATE214587T1 (de) 2002-04-15
FI952297A7 (fi) 1995-11-13
EP0682934A1 (en) 1995-11-22
EP0682934B1 (en) 2002-03-20
FI952297A0 (fi) 1995-05-11
CA2146408A1 (en) 1995-11-13
ZA953205B (en) 1996-01-03
BR9502004A (pt) 1996-03-05
BRPI9502004B8 (pt) 2015-12-08
JP3881389B2 (ja) 2007-02-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0363095B1 (en) Organic fluoride sources
US5749733A (en) One-component primer/bonding-resin system
US6348518B1 (en) Compositions for making an artificial prosthesis
CA1245396A (en) Adhesion promoting agent, process for its preparation and use thereof on collageneous material
US4572920A (en) Fluoride interpolymeric resin
JP5202790B2 (ja) アミド官能性ポリマー、組成物および方法
JPH0848610A (ja) フッ化物を遊離する歯科用プライマー組成物および方法
JP2000159621A (ja) 歯科用光重合性組成物
JP2633292B2 (ja) 歯または骨物質のための前処理剤
EP0499180A2 (en) Dental/medical composition for restorative/prosthetic purposes and its use
EP0767651B1 (en) Method for bonding amalgam to dental surfaces
JP4417623B2 (ja) 歯科用硬化性組成物
JP3527033B2 (ja) 歯科用または外科用接着性組成物
US4781913A (en) Pharmaceutical composition for use in desensitizing hypersensitive dentin
JP3536889B2 (ja) 歯科用プライマー組成物および重合触媒
JPH08175926A (ja) プラスティック歯科用器具の予備処理法
JP4641754B2 (ja) 歯科用複合材料の硬化体からなる補綴物用のプライマー組成物
JP2937808B2 (ja) 歯科用接着性組成物
JP5162138B2 (ja) 多官能性親水性重合性単量体含有組成物
JPS63162769A (ja) 裏装剤
JPH09227324A (ja) 歯科用接着剤
JPH0791171B2 (ja) 矯正用光硬化型樹脂複合組成物
JP4050313B2 (ja) 歯組織に対する下塗りおよび接着のための方法および組成物
JP2874905B2 (ja) コラーゲン―含有物質処理用の接着剤成分
US10420711B2 (en) Dental adhesive with polymerizable basic monomers

Legal Events

Date Code Title Description
A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20040308

A602 Written permission of extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602

Effective date: 20040311

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20040608

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20061018

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20061110

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20091117

Year of fee payment: 3

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20101117

Year of fee payment: 4

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20111117

Year of fee payment: 5

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20121117

Year of fee payment: 6

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20121117

Year of fee payment: 6

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20131117

Year of fee payment: 7

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees