JPH08500627A - 生分解性２サイクルエンジンオイル組成物およびエステルベース原料油 - Google Patents

生分解性２サイクルエンジンオイル組成物およびエステルベース原料油

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JPH08500627A
JPH08500627A JP6507198A JP50719893A JPH08500627A JP H08500627 A JPH08500627 A JP H08500627A JP 6507198 A JP6507198 A JP 6507198A JP 50719893 A JP50719893 A JP 50719893A JP H08500627 A JPH08500627 A JP H08500627A
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acid
ester
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trimethylolpropane
ester base
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JP6507198A
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レイクス、ステファン・シー
ステペル、ヘンリー・ジー、ザ・セカンド
ベイメッシュ、ブルース・ジェイ
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ヘンケル・コーポレイション
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Abstract

(57)【要約】 水冷または空冷２サイクルエンジン用の生分解性エステルベース原料油を含む潤滑油組成物を供与する。

Description

【発明の詳細な説明】生分解性２サイクルエンジンオイル組成物およびエステルベース原料油 発明の背景 １．発明の分野 本発明は２サイクルエンジンオイル組成物およびそれらの成分であるエステル ベース原料油に関する。本発明の組成物は混和性増強溶媒を必要とせず、容易に 生分解可能である。
２．従来技術の説明 ２サイクル（２ストローク）エンジンは、船外発動機、雪上車、モペットおよ び種々の造園用器具（例えば、芝刈機、チェーンソー、ストリングトリマーおよ びブロアー）のような装置の動力源としてかなりの人気を得ている。２サイクル エンジンの使用が広く普及したのは、主に単純な設計および軽量構造のためであ り、低温および比較的低いコストで開始が迅速な強い動力が出せる能力のためで ある。
２サイクルエンジンはガソリンと潤滑油の規定の比率の混合物を使用して作動 する。潤滑剤は苛酷な操作条件下で満足いく性能特性を発揮しなければならない 。２−サイクルエンジンの潤滑油は、一般には、鉱油または合成ベース液体、性 能添加剤およびガソリン／潤滑油混和性を増強するための溶媒（通常、比較的低 い沸点の石油蒸留物）からなる。
４サイクル自動車およびトラックエンジンからの排気ガスを減少する技術は今 日まで発展してきたが、その２サイクルエンジンへの適用はうまくいっていない 。従って、炭化水素が容易に生分解しないので、これらの小型エンジンからの高 濃度の炭化水素排気ガスは社会問題に発展している。
炭化水素排気ガスは基本設計のエンジンにより生じるものである。特に、典型 的な２サイクルエンジンのパワーストロークにおいては、空気、油および燃料が ピストンの上の空間内で圧縮される時、混合された装填材料はクランク室へ取り 込まれる。排気ストロークにおいては、燃焼ガスは排気口から排出され、新鮮な 可燃性装填材料はクランク室からピストン上の空間へ移され、排気口は新鮮なの 可燃性装填材料の移行前に開き、その移行後に閉じるために、新鮮な装填材料の ２０％は排気ガスと共に未燃焼のまま排出されるであろう。結果として、炭化水 素の放出は相当する４サイクルエンジンからの放出の濃度をはるかにこえるもの である。
水冷船外発動機は水へ直接排気するため水の汚染を生じるが、空冷２サイクル エンジンオイルを装備した他の上記の装置は、深刻な大気汚染問題を引き起こす 排気ガスを生成する。例えば、カリフォルニア大気研究委員会は多くの２サイク ルエンジンが馬力時間当たりトラックエンジンの５０倍までの汚染を生じること を測定している。
上記の汚染問題は潤滑油中の揮発性有機溶媒の存在により悪化している。更に 、ストッダード溶剤のような混和性増強剤として使用される溶媒には潜在的な出 火原因となる比較的低い引火点を有するものがあり、そのような化合物の貯蔵お よび輸送に関して特に問題である。
従って、環境への有害な炭化水素の排出を防御することにより汚染を防ぐため 、および、特に、貯蔵および輸送時に溶媒含有潤滑油の潜在危険性を減少するた めに配合された２サイクルエンジンオイル組成物が必要とされる。しかしながら 、それらの目的物を得なければならない一方で、同時に、厳格な性能基準、例え ば、優れた潤滑性および洗浄力（特に、ピストンリング上で）、秀でたアンチシ ージャー（anti-seizure）性および高いゲル／フロック耐性を満たし、操作条件 の適用可能な範囲にわたって潤滑油と燃料の最適な混和性を供与しなければなら ない。本発明の概要 本発明は、生分解性エステルベース原料油、および水冷および空冷２サイクル エンジンに適用されるそれを含む２サイクルエンジンオイル組成物を提供するも のである。本発明のオイル組成物は常用溶媒の必要性を排除するために配合され る。従って、実質的に、それらにより潤滑にされる２サイクルエンジンの潜在汚 染性だけでなく、溶媒含有混合物に固有の危険も減少する。
本発明の１つの実施態様は、２サイクルエンジンオイル組成物のエステルベー ス原料油を提供し、以下のものの混合物を必須成分として含む：（ａ）反応性成 分として、ネオペンチルポリオールおよびＣ16〜Ｃ20分枝状、飽和モノカルボン 酸を含む、第１ポリオールエステル、および（ｂ）反応成分として、ネオペンチ ルポリオールおよび少なくとも１種のＣ5〜Ｃ10直鎖状飽和モノカルボン酸また は少なくとも１種のＣ16〜Ｃ20直鎖状または分枝状不飽和モノカルボン酸から成 る群から選択されるカルボン酸を含む第２ポリオールエステル。
本発明のもう１つの実施態様によれば、２サイクルエンジオイル組成物のエス テルベース原料油を提供し、以下のものの混合物を必須成分として含む：（ａ） 反応性成分として、ネオペンチルポリオールおよびＣ8〜Ｃ10直鎖状、飽和モノ カルボン酸を含む、第１ポリオールエステルおよび（ｂ）反応性成分として、ネ オペンチルポリオール、Ｃ6〜Ｃ12ジカルボン酸およびＣ5〜Ｃ10直鎖状または分 枝状、飽和モノカルボン酸を含む第２の複合ポリオールエステル。
必要ならば、溶媒の代用品を本発明のエステルベース原料油中に所望により混 合してもよい。反応性成分として、Ｃ8〜Ｃ13直鎖状または分枝状１価アルコー ルおよびＣ1〜Ｃ12直鎖状または分枝状カルボン酸を含む種々の比較的低分子量 のエステル類のいくつかはこの目的に適当である。
今までの市販の２サイクルエンジン潤滑油ベース原料油と比較して、本発明の エステルベース原料油はそれらの優れた生分解性、引火点および粘性により特徴 付けられる。本発明のエステルベース原料油の生分解性はＣＥＣ−Ｌ−３３−Ｔ −８２により測定した場合、８０％以上である。本発明のエステルベース原料油 の各々は少なくとも１７５℃の引火点を有する。本発明のエステルベース原料油 の動粘度は１００℃で１５ｃＳｔ以下である。
本発明の２サイクルエンジンオイル組成物は上記のベース原料油および当業界 において周知の性能添加剤パッケージのいずれか、好ましくは、無灰分洗剤／分 散剤添加剤、例えば、ポリアミン類と比較的長鎖脂肪酸類の反応生成物から成る 。所望の生分解性、上記の引火点および粘性を有することに加えて、本発明の２ サイクルエンジンオイル組成物は１６：１〜１００：１の燃料／オイル比でガソ リンとの優れた混和性を有する。好ましい実施態様の説明 Ａ．エステルベース原料油 本発明の好ましい２サイクルエンジンオイルベース原料油は、ネオペンチルポ リオールとＣ16〜Ｃ20分枝状、飽和モノカルボン酸の反応により形成された第１ ポリオールェステルおよびネオペンチルポリオールと（ｉ）少なくとも１種のＣ5 〜Ｃ10直鎖状飽和モノカルボン酸または（ii）少なくとも１種のＣ16〜Ｃ20直 鎖状または分枝状鎖不飽和モノカルボン酸から成る群より選ばれるカルボン酸の 反応により形成された第２ポリオールエステルを必須成分として含む混合物であ る。
上記のエステル混合物の製造に適当なネオペンチルポリオール類には、トリメ チロールエタン、トリメチロールプロパン、ジトリメチロールプロパン、ペンタ エリスリトール、ジペンタエリチリトール、ネオペンチルグリコールおよびその ようなネオペンチルポリオール類の２種またはそれ以上の混合物が含まれる。ト リメチロールプロパンはすぐ上に記載の好ましいエステル混合物のどちらの成分 中のネオペンチルポリオール反応体としても特に好ましい。
第１のポリオールエステルの形成に使用されてもよい好ましい酸はＣ16〜Ｃ18 「イソ酸類」であり、イソステアリン酸が特に好ましい。イソステアリン酸には 、天然起源の不飽和Ｃ18脂肪酸の重合によるポリマー脂肪酸類の製造からの副産 物として容易に得られる市販品である。ヘンケル社のエマリー・グループ（シン シナティ、オハイオ）製の登録商標エマルゾル（Emersol）８７１およびエマル ゾル８７５として入手可能である。高分子量脂肪酸類の製造の説明のために、米 国特許第２，７９３，２１９号および同第２，９５５，１２１号を引用してもよ い。不飽和脂肪酸の重合によって得られる高分子量脂肪酸類は、主として、ダイ マーおよびトリマー酸から成り、しかしながら、混合物中にはいくつかの高級酸 類と不飽和モノマーも存在してもよい。Ｃ18モノマー酸の一部分は重合の間に転 移し、分枝状Ｃ18モノカルボン酸生成物となり、蒸留により単離される。このＣ18 分枝状化合物の正確な構造は十分に明らかにされないけれども、酸の主要な成 分はメチル分枝状異性体である。
すぐ前に記載された方法により製造されたイソステアリン酸は飽和、および不 飽和直鎖状Ｃ8〜Ｃ18脂肪酸類のいくらかを３５重量％まで含んでもよい。好ま しくは、これらの直鎖状酸類はイソステアリン酸反応体を２５％またはそれ以下 を構成するであろう。これらの直鎖状酸類は典型的に重合工程から得られるよう にイソステアリン酸中に存在し、しかしながら、追加の直鎖状酸は、上記の限界 を越えなければイソステアリン酸と配合してもよい。
すぐ上に記載のように好ましいエステルベース原料油中の第２のポリオールエ ステルの酸成分（ｉ）はカプロン酸、カプリル酸、ペラルゴン酸、カプリン酸お よびそのような直鎖状飽和モノカルボン酸の２種またはそれ以上の混合物から成 る群から選ばれるのが好ましい。ペラルゴン酸、またはカプリル酸（Ｃ8）とカ プリン酸（Ｃ10）の混合物は第２のポリオールエステルの酸成分（ｉ）として特 に好ましく、後者はヘンケル社のエマリー・グループ（シンシナティ、オハイオ ）製の登録商標エマリー６５８として市販されている。比較的低分子量の脂肪酸 類（例えば、エマリー（登録商標）１２１０）の混合物は、望むならば、酸成分 （ｉ）として使用してもよい。
上記の第２ポリオールエステルの酸成分（ii）はパルミトレン酸、オレイン酸 およびそのような不飽和モノカルボン酸類の混合物から成る群から選択するのが 好ましい。オレイン酸は酸成分（ii）として特に好ましい。
本発明のエステルベース原料油混合物を常用の混合装置および技術を使用して 製造する。一般には、すぐ上に記載の好ましいエステルベース原料油中の第１ポ リオールエステルの量はエステルベース原料油の総重量に対して約１０％〜約６ ５％であるべきであり、混合物中に存在する第２ポリオールエステルの量はベー ス原料油の総重量に対して約３５〜約９０％であるべきである。本発明のその他 の好ましいエステルベース原料油は、主として、ネオペンチルポリオールとＣ8 〜Ｃ10直鎖状飽和モノカルボン酸の反応により形成される第１ポリオールエステ ル、およびネオペンチルポリオール、Ｃ6〜Ｃ12ジカルボン酸とＣ5〜Ｃ10直鎖状 または分枝状飽和モノカルボン酸の反応により形成される第２複合ポリオールエ ステルを必須成分として含む混合物である。
本発明のそれらの別の実施態様のエステルベース原料油を形成するのに使用さ れる好ましいネオペンチルポリオール類は上記のものと本質的に同じである。こ の実施態様においても、ＴＭＰは最も好ましいネオペンチルポリオールである。
それらの別の実施態様の第１のポリオールエステルの好ましい酸成分はペラル ゴン酸またはカプリル酸とカプリン酸の混合物（例えば、エマリー（登録商標） ６５８）を含み、ペラルゴン酸（例えば、エマリー（登録商標）１２０２）が特 に好ましい。
最後に言及した本発明のベース原料油を製造するのに使用される複合ポリオー ルエステル類はモノカルボン酸としてカプリル酸とカプリン酸の混合物（例えば 、エマリー（登録商標）６５８）、および複合エステルのジカルボン酸成分とし てアジピン酸を、典型的には、カプリル酸−カプリン酸対アジピン酸を約２．５ ：１．０〜約３．０：１．０の重量比で使用して製造するのが好ましい。
一般的には、それらの別の実施態様のエステルベース原料油中の第１ポリオー ルエステルの量はベース原料油の総重量に対して約２５％〜約８５％であるべき であり、第２ポリオールエステル成分はベース原料油の総重量に対して約１５％ 〜約７５％であるべきである。
上記のエステルベース原料油を、比較的に純粋な試薬またはテクニカルグレー ドの試薬、例えば、ポリオール類の混合物または酸の混合物から製造してもよく 、市販の化合物を使用してもよいために高価な精製の必要性はなく、試薬の混合 物は更に経済的である。
上記のエステル類は常用のエステル化法を使用して製造される。典型的には、 反応混合物に加える酸の量は、それらと反応するアルコールの当量よりも約１． １〜１．２％の過剰で十分である。酸の当量は本発明に明細書で使用する場合カ ルボキシル基を１グラム当量含む量として定義し、アルコールの当量はヒドロキ シ基を１グラム当量含む量である。もし反応混合物が１価および２価の酸を両方 含むなら、１価の酸を過剰とするのが好ましい。エステル化反応は水を除去する 間は高温で行われる。反応は、水の除去を促すためにトルエンまたはキシレンの ような共沸溶媒中で反応体を還流して行ってもよい。エステル化触媒を使用して もよいが、反応には必要ではない。反応完了時、過剰の酸および溶媒を、便宜的 に真空ストリッピングまたは蒸留によりエステル化合物から分離してもよい。
このように製造したエステル化合物をそのまま使用してもよく、酸価数の減少 、残余触媒の除去、灰含量の減少、またはその他の不要な不純物を除去するため に、アルカリ精製または他の処理をしてもよい。もしエステル化合物をアルカリ 精製するなら、エステルを本発明のベース原料および／または潤滑油を使用する 前に反応生成物を水で洗浄して、未反応過剰のアルカリおよびアルカリにより中 和される過剰の脂肪酸から生成する少量の石鹸を除去すべきである。
本発明のエステルベース原料油は、燃料／オイル混和性を増大するために溶媒 の代用として、所望により、望むならば、比較的低分子量のエステルを含んでも よい。溶媒代用エステルを、オクタノール、ノナノール、デカノール、ウンデカ ノール、ドデカノール、トリデカノールおよびそれらの分枝状異性体から選ばれ る１価アルコールとバレリアン酸、カプロン酸、エナント酸、カプリル酸、ペラ ルゴン酸、カプリン酸、ウンデカン酸、ラウリン酸およびそれらの分枝状異性体 から成る群から選ばれるカルボン酸の反応から生成してもよい。Ｂ．２サイクルオイル組成物 本発明の２サイクルオイル組成物を配合するに当り種々の洗剤／拡散剤添加剤 パッケージを、上記のエステルベース原料油と混合してもよい。無灰分または灰 含有添加剤はこの目的で使用してもよく、無灰分添加剤が好ましい。
適当な無灰分添加剤にはポリアミド、アルケニルサクシニミド類、ホウ酸変性 アルケニルサクシニミド類、フェノールアミン類およびサクシネート誘導体類ま たは２種またはそれ以上のそのような添加剤の混合物が含まれる。
ポリアミド洗剤／拡散剤添加剤、例えば、常用のテトラエチレンペンタミンイ ソステアレートは米国特許第３，１６９，９８０号に記載のように、脂肪酸とポ リアルキレンポリアミド類の反応により製造してもよく、全てを記載したかのよ うに全内容を本明細書中の一部とする。それらのポリアミド類には高温での連続 加熱により直鎖状ポリアミド類の内部縮合により形成されるイミダゾリン類の測 定可能な量を含んでもよい。ポリアミド添加剤のもう１つの有用なクラスはポリ アルキレンポリアミド類とＣ19〜Ｃ25コッホ酸類から、Ｒ．ハルトル（Hartle） 等、ジェイ・エー・オー・シー・エス（ＪＡＯＣＳ）、第５７巻、第５号、第１ ５６〜５９頁（１９８０年）に従って、製造する。
アルケニルサクシニミド類は、ポリブテン（分子量１２００）のようなオレフ ィンを無水マレイン酸と反応し、ポリブテニル無水コハク酸アダクツを得、つい でアルキルアミンまたはポリアミンのようなアミンと反応し、所望の生成物を形 成する段階製造法により生成する。
フェノールアミンはポリアルキレン置換フェノール、ホルムアルデヒドおよび ポリアルキレンポリアミンを用いて、周知のマンニッヒ反応（Ｃ．マンニッヒお よびＷ．クローシュ、Ａｒｃｈ．Ｐｈａｒｍ、第２５０巻、第６７４頁（１９１ ２年））により製造する。
サクシネート誘導体はオレフィン（例えば、ポリブテン（分子量１２００ ７ ００−３００））と無水マレイン酸の反応により製造し、ポリブテニル無水コハ ク酸アダクツを得、更にポリオール、例えば、ペンタエリスリトールと反応させ 、所望の生成物を得る。
適当な灰含有洗剤／分散剤添加剤はアルカリ土類金属（例えば、マグネシウム 、カルシウム、バリウム）、スルホネート類、ホスホネート類またはフェナート 類またはそのような添加剤の２種またはそれ以上の混合物を含む。
組成物の総重量に対して上記の洗剤／分散剤を約５〜約２０％、および更に好 ましくは、約１０％〜約１６％の量でここに記載の潤滑油中に混合してもよい。
種々の他の添加剤を所望に応じて本発明の潤滑油組成物中に混合してもよい。
それらにはポリイソブチレンのような煙抑制（smoke-suppression）剤、ジアル キルジチオホスホリン酸の塩またはエステル類のような極圧添加剤、シリコーン 油のような消泡剤、ポリメタアクリレートのような流動点降下剤、トリアゾール 誘導体、プロピルガレエートまたはアルカリ金属フェノレート類またはスルホネ ート類のような錆および腐食防止剤、置換ジアリールアミン類、フェノチアジン 類、ヒンダードフェノールのような酸化防止剤等が含まれる。それらの添加剤の いくつかは消泡剤としても流動点降下剤としても機能するポリメタクリレートの ような多機能性であってもよい。
それらの他の添加剤は、潤滑油の総重量に対して約０．０１％〜約１５％、好 ましくは約０．０１％〜約６％の量で潤滑油中に混和してもよい。特定範囲内で 選択された量は、潤滑油の所望の性能特性に逆効果をあたえないようなものであ るべきである。そのような添加剤から生じる効果は定型試験により容易に測定で きる。
本発明のエステルベース原料油／潤滑油組成物の生分解性は、標準検定物質の 生分解性に対する２サイクル船外エンジン潤滑油の生分解性を比較的に評価する ための方法を記載しているコオーディネイティング・ヨーロピアン・カウンセル （Co-ordinating European Counsel）標準試験法Ｌ−３３−Ｔ−８２（水中での ２ストロークサイクルアウトボードエンジンオイルの生分解性）により測定した 場合に８０％以上である。この試験法の実施においては、無機質媒体、試験オイ ルおよび細菌接種剤（市営の下水プラントからの汚水）を含むフラスコと毒を混 入したブランクを含むフラスコを共に０〜２１日間インキュベートする。検定オ イルを含むフラスコを平行して試験する。試験は２５±１℃および暗室で３回試 験する。
インキュベーション期間の終点で、フラスコの内容物を超音波振動に付し、酸 性化し、四塩化炭素または１，１，２−トリクロロトリフルオロエタンで抽出す る。ついで抽出物を赤外分光計により分析し、２９３０ｃｍ-1でＣＨ3−ＣＨ2− 結合の最大吸光を測定する。
生分解性は毒を混入したフラスコと各々の試験フラスコの間の残余オイル含量 の差を％で表す。
対照および標準潤滑油ついてはシー・イ・シー・ハンドブック・オブ・リファ レンス／スタンダーディゼーション・オイルズ・フォー ・エンジン／リグ・テ スト（CEC Handbook of Reference/Standardization Oils for Engine/Rigs Tes ts）に詳細に記載されている。本発明のエステルベース原料油の生分解性は上記 の同じ標準試験法により測定されるとき、９０％以上が好ましい。上記のＣＥＣ 標準試験法によるエステルベース原料油の８０％以下の生分解性は容易に生分解 可能であるとは言えない。
本発明のエステルベース原料油／潤滑油組成物は１７５℃以上、および好まし くは２５０℃以上の引火点を有する。そのような引火点特性は、ストッダード溶 剤のような約４０℃の引火点を有する混和性増強溶媒を含む先行技術のエステル ベース原料油を明らかに改善している。
本発明のエステルベース原料油／潤滑油組成物は１００℃で１５ｃＳｔ以下の 低粘度を有することが望ましい。好ましくは、１００℃で粘度が７〜９ｃＳｔの 範囲である。１００℃で１５ｃＳｔよりかなり上の粘度では、−２５℃での対応 する粘度が、ガソリン中のエステルベース原料油／潤滑油の混和性は減少するよ うな粘度になる。
燃料／オイル比１６：１〜１００：１において、ガソリンと本発明の２サイク ルエンジンオイル組成物の混和性は、一般に、カテゴリー３の対照オイルとして シトゴ（Citgo）−９３７３８を使用してＡＳＴＭ−４６８２により測定したと き、対照オイルに対して１１０％以下である（ＳＡＥＪ１５３６に概要される） 。
本発明の２サイクルエンジンオイル組成物は、特に、適当な燃料と混合される とき、船外機、スノーモービル、モペット、芝刈機、チェーンソー、ストリング トリマー等の作動に適当である。
以下の実施例は、本発明を具体的に述べている特定エステルベース原料油およ び潤滑油組成物を説明する。以下で例証されるベース原料油および組成物は、本 発明を実施する発明者が考えているベストモードを表す。それらの実施例は本発 明を詳細に説明するものであるが、それに制限されるものではない。実施例１ 本発明に従って、無溶媒生分解性エステルベース原料油混合物をトリメチロー ルプロパントリイソステアレート（約４２重量％）とトロメチロールプロパント リペラルゴネート（約５８重量％）から製造した。混合物は以下の表Ｉに掲げる 典型的特性を有し、特定の特性値を測定した方法を表す。
ａ ＣＥＣ−Ｌ−３３−Ｔ−８２標準試験法により８０％以上 表Ｉに報告されたものと一般に同様の特性値を有するエステルベース原料油は トリメチロールプロパントリイソステアレート約２０〜約６０重量％とトリメチ ロールプロパントリペラルゴネート約４０〜約８０重量％を混合するときに得ら れるものである。
傑出した全性能特性を有する２サイクルエンジンオイル組成物を明細書に記載 の特定のエステルベース原料油混合物８５重量％とルブリゾール（登録商標）社 から商品名ルブリゾール４００添加剤系として発売されている無灰分洗剤／分散 剤添加剤を１５重量％を混合することにより製造した。
生じた潤滑油組成物特性とこれを評価した規格を表ＩＩに掲げる。
本明細書に記載の特定な潤滑油組成物は、ナショナル・マリン・マニフェクチ ャーズ・アソシエーション（National Marine Manufactures Association）（Ｎ ＭＭＡ）によりＴＣ−Ｗ３（商標）として保証されていて、サウスウエスト・リ サーチ・インスティチュートで保証されている試験法でも成功を遂げている。
実施例２ 無溶媒生分解性エステルベース原料油と潤滑油組成物は、実施例１に報告され たものと同様の特性値を有し、実施例１のトリメチロールプロパントリペラルゴ ネートをトリメチロールプロパンとカプリル酸およびカプリン酸（エマリー（登 録商標）６５８）から生成するエステルと置換して製造した。トリメチロールプ ロパントリイソステアレートを４９重量％および置換エステルを５１％から成る エステル混合物は特に優れた特性を示した。
同様の特性値を有するエステルベース原料油を、トリメチロールプロパントリ イソステアレートを約１５〜約５５重量％およびトリメチロールプロパンとカプ リル−カプリン酸混合物から生成したエステルを約４５〜約８５重量％の混合物 から得てもよい。
２サイクルエンジンオイル組成物を明細書に記載の特定のエステルベース原料 油および実施例１で使用した同じ添加剤系とから同じ相対量使用して製造した。
本明細書に記載の特定潤滑油組成物を含む燃料−オイル混合物はＡＳＴＭ Ｄ− ４６８２によれば優れた混和性を示した。実施例３ 無溶媒生分解性ベース原料油をトリメチロールプロパントリイソステアレート （約７５重量％）とトリメチロールプロパントリオレエート（約２５重量％）か ら製造した。このようにして得られたエステルベース原料油は表ＩＶに掲げた特 性値を有する。
上記の表ＩＶに報告されたものと一般的に同様な特性を示すエステルベース原 料油は、トリメチロールプロパントリイソステアレートを約３５〜約９０重量％ とトリメチロールプロパントリオレエートを約１０〜約６５重量％の混合物から 得られる。
２サイクルエンジンオイル組成物を本明細書に記載の特定エステルベース原料 油および上記実施例１で用いたと同じ添加剤系を同じ相対量で用いて製造した。
本発明に記載の特定の潤滑油組成物を含む燃料−オイル混合物はＡＳＴＭ Ｄ− ４６８２によれば優れた混和性を示した。実施例４ 所望の生分解性、引火点、粘性を有する無溶媒生分解性エステルベース原料油 をトリメチロールプロパントリイソステアレートを約５５重量％、および反応成 分として、トリメチロールプロパンおよびＣ5〜Ｃ9直鎖状飽和モノカルボン酸（ エマリー（登録商標）１２１０ ＬＭＷ 酸）の混合物を含むエステル約４５重 量％とを混合した。同様の生分解性、引火点および粘性を有するエステルベース 原料油を、トリメチロールプロパントリイソステアレートを約３５〜７０重量％ およびトリメチロールプロパンとＣ5〜Ｃ9飽和モノカルボン酸の上記混合物の反 応により生成したエステルを約３０〜約６５重量％の混合物から得てもよい。
２サイクルエンジンオイル組成物を本発明に記載の特定のエステルベース原料 油および実施例１で使用したと同じ添加剤系から製造した。生成した潤滑油組成 物は１００℃で１０ｃＳｔ以下の粘性および市販の２サイクルエンジン燃料との 満足のいく混和性を示した。実施例５ 一連のエステルベース原料油を、トリメチロールプロパントリペラルゴネート ： およびトリメチロールプロパンとカプリル−カプリン酸混合物およびアジピン酸 から生成した複合エステル（エマリー（登録商標）６５８）を次のように、トリ メチロールプロパントリペラルゴネートの約２５〜約８５％と複合エステルの約 １５〜約７５重量％とを配合することにより製造した 。
特定の混合物のある特定値を表Ｖに記し、特定な特性値を測定した方法も一覧 した。
本発明の種々の例をある好ましい実施態様によって上に記載および例証してき たけれども、種々の他の実施態様は当技術の熟練者にとっては明らかである。従 って、本発明は特に記載された実施例に制限されものではなく、ここに詳細に説 明されるものであるが、請求の範囲からはずれることなく、変更および修飾は可 能である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ Ｃ１０Ｎ 40:26 (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，Ｍ Ｃ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＡＴ，ＡＵ，ＢＢ，ＢＧ，Ｂ Ｒ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ ，ＧＢ，ＨＵ，ＪＰ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＫ，ＬＵ， ＭＧ，ＭＮ，ＭＷ，ＮＬ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，Ｒ Ｏ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＫ，ＵＡ (72)発明者 ベイメッシュ、ブルース・ジェイ アメリカ合衆国41017ケンタッキー、クレ セント・スプリングズ、ウッドヒル・コー ト・ナンバー11 2499番

Claims (41)

    【特許請求の範囲】
  1. １．必須成分として、（ａ）反応成分として、ネオペンチルポリオールとＣ16 〜Ｃ20分枝状、飽和モノカルボン酸を含む第１ポリオールエステル、および（ｂ ）反応成分として、ネオペンチルポリオールと少なくとも１種のＣ5〜Ｃ10直鎖 状飽和モノカルボン酸または少なくとも１種のＣ16〜Ｃ20直鎖状または分枝状不 飽和モノカルボン酸から成る群から選ばれるカルボン酸を含む第２ポリオールエ ステル；および所望により、反応成分として、Ｃ8〜Ｃ13直鎖状または分枝状１ 価アルコールとＣ5〜Ｃ12直鎖状または分枝状カルボン酸を含む比較的低分子量 のエステルを含み、上記のエステルベース原料油が以下の特性値： （ｉ）ＣＥＣ−Ｌ−３３−Ｔ−８２により測定したとき、８０％以上の生分解性 ； （ii）１７５℃以上の引火点；および （iii）１００℃で１５ｃＳｔ以下の動粘性を有する、２サイクルエンジンオイ ル組成物用エステルベース原料油。
  2. ２．第１および第２エステルのネオペンチルポリオールがトリメチロールプロ パン、ペンタエリスリトール、ジトリメチロールプロパン、ジペンタエリスリト ール、ネオペンチルグリコール、トリメチロールエタンおよびこれらのネオペン チルポリオール類の２種またはそれ以上の混合物から成る群から選ばれる、請求 項１記載のエステルベース原料油。
  3. ３．第１エステルの酸成分がイソステアリン酸であり、第２エステルの酸成分 が、（ｉ）カプロン酸、カプリル酸、ペラルゴン酸、カプリン酸、およびこれら の直鎖状、飽和モノカルボン酸の２種またはそれ以上の混合物を含む群、または （ii）パルミトレン酸、オレイン酸、およびこれらの不飽和モノカルボン酸類の 混合物から成る群から選択される、請求項２記載のエステルベース原料油。
  4. ４．必須成分として、エステルベース原料油重量に対して第１エステルを約１ ０％〜約６５％および第２エステルを約３５％〜約９０％含む、請求項１記載の エステルベース原料油。
  5. ５．必須成分として、エステルベース原料油の重量に対してトリメチロールプ ロパントリイソステアレートを約２０％〜約６０％およびトリメチロールプロパ ントリペラルゴネートを約４０％〜約８０％含む、２サイクルエンジンオイル組 成物のエステルベース原料油。
  6. ６．必須成分として、エステルベース原料油の重量に対してトリメチロールプ ロパントリイソステアレートを約４２％およびトリメチロールプロパントリペラ ルゴネートを約５８％含む、請求項５記載のエステルベース原料油。
  7. ７．必須成分として、エステルベース原料油の重量に対してトリメチロールプ ロパントリイソステアレートを約１５％〜約５５％および、反応成分として、ト リメチロールプロパンとカプリル酸およびカプリン酸の混合物を含むエステルを 約４５％〜約８５％含む、２サイクルエンジンオイル組成物用エステルベース原 料油。
  8. ８．必須成分として、エステルベース原料油の重量に対してトリメチロールプ ロパントリイソステアレートを約４９％および反応成分として、トリメチロール プロパンとカプリル酸およびカプリン酸の混合物を含むエステルを約５１％含む 、請求項７記載のエステルベース原料油。
  9. ９．必須成分として、エステルベース原料油の重量に対して、トリメチロール プロパントリイソステアレートを約３５％〜約９０％およびトリメチロールプロ パントリオレエートを約１０％〜約６５％含む、２サイクルエンジンオイル組成 物用エステルベース原料油。
  10. 10．必須成分として、エステルベース原料油の重量に対して、トリメチロール プロパントリイソステアレートを約７５％およびトリメチロールプロパントリオ レエートを約２５％含む、請求項９記載のエステルベース原料油。
  11. 11．必須成分として、エステルベース原料油の重量に対して、トリメチロール プロパントリイソステアレートを約３５％〜約７０％およびＣ5〜Ｃ9飽和モノカ ルボン酸の混合物を約３０％〜約６５％含む、２サイクルエンジンオイル組成物 用エステルベース原料油。
  12. 12．必須成分として、エステルベース原料油の重量に対して、トリメチロール プロパントリイソステアレートを約５５％およびＣ5〜Ｃ9直鎖状飽和モノカルボ ン酸を約４５％含む、請求項１１に記載のエステルベース原料油。
  13. 13．（Ａ）必須成分として（ａ）反応成分として、ネオペンチルポリオールお よびＣ16〜Ｃ20分枝状飽和モノカルボン酸を含む第１ポリオールエステルおよび （ｂ）反応成分として、ネオペンチルポリオールおよび少なくとも１種のＣ5〜 Ｃ10直鎖状飽和モノカルボン酸または少なくとも１種のＣ16〜Ｃ20直鎖状または 分枝状不飽和モノカルボン酸から成る群から選ばれるカルボン酸を含む第２ポリ オールエステルの混合物；および、所望により、反応成分として、Ｃ8〜Ｃ13直 鎖状または分枝状１価アルコールおよびＣ5〜Ｃ12直鎖状または分枝状カルボン 酸を含む比較的低分子量エステルを含み、以下の特性値： （ｉ）ＣＥＣ−Ｌ−３３−Ｔ−８２により測定したとき、８０％以上の生分解性 ； （ii）１７５℃以上の引火点；および （iii）１００℃で１５ｃＳｔ以下の動粘度を有することを特徴とするエステル ベース原料油；および （Ｂ）洗剤／分散剤添加剤を含み、その特性として： （ｉ）ＣＥＣ−Ｌ−３３−Ｔ−８２により測定したとき、８０％以上の生分解性 ； （ii）１７５℃以上の引火点； （iii）１００℃で１５ｃＳｔ以下の動粘度；および （iv）ＳＡＥＪ１５３６に従って、カテゴリー３の参照オイルとしてシトゴ（Ci tgo）−９３７３８を使用して、ＡＳＴＭ−４６８２により測定したとき１６： １〜１００：１の燃料／オイル比において、参照オイルの１１０％以下のガソリ ンとの混和性を有する、生分解性２サイクルエンジンオイル組成物。
  14. 14．ポリアミド、アルケニルサクシニミド、ホウ酸変性アルケニルサクシニミ ド、フェノールアミン、サクシネート誘導体またはこれら添加剤の２種またはそ れ以上の混合物から成る群から選ばれる無灰分添加剤を含む、請求項１３記載の 生分解性２サイクルエンジンオイル組成物。
  15. 15．スルホネート、ホスホネート、アルカリ土類金属、フェネートまたはこれ らの添加剤の２種またはそれ以上の混合物から成る群から選ばれる灰含有添加剤 を含む、請求項１３記載の生分解性２サイクルエンジンオイル組成物。
  16. 16．組成物の重量に対して、エステルベース原料油約８０％〜約９０％および 性能添加剤を約１０％〜約２０％含む、請求項１３記載の生分解性２サイクルエ ンジンオイル組成物。
  17. 17．約０．７：１．０の重量比のトリメチロールプロパントリイソステアレー トとトリメチロールプロパントリペラルゴネートの混合物を必須成分として含む エステルベース原料油を約８５％および添加剤を約１５％（パーセントは組成物 の重量に対するものである）含む請求項１４記載の生分解性２サイクルエンジン オイル組成物。
  18. 18．トリメチロールプロパントリイソステアレート、および反応成分として、 トリメチロールプロパンおよび重量比１．２：１．０のカプリル酸とカプリン酸 の混合物を必須成分として含むエステルの混合物を含むエステルベース原料油を 約８５％、および添加剤を約１５％（パーセントは組成物の重量に対するもので ある）含む請求項１４に記載の生分解性２サイクルエンジンオイル組成物。
  19. 19．約３．０：１．０の重量比のトリメチロールプロパントリイソステアレー トおよびトリメチロールプロパントリオレエートを必須成分として含むエステル ベース原料油を約８５％および添加剤を約１５％（パーセントは組成物の重量に 対するものである）含む請求項１４記載の生分解性２サイクルエンジン組成物。
  20. 20．約１．２：１．０の重量比のトリメチロールプロパントリイソステアレー トおよびＣ5〜Ｃ9直鎖状飽和モノカルボン酸の混合物を必須成分として含むエス テルベース原料油を約８５％および添加剤を約１５％（パーセントは組成物の重 量に対するものである）含む請求項１４記載の生分解性２サイクルエンジンオイ ル組成物。
  21. 21．必須成分として、（ａ）反応成分として、ネオペンチルポリオールとＣ8 〜Ｃ10直鎖状、飽和モノカルボン酸を含む第１ポリオールエステル、および（ｂ ）反応成分として、ネオペンチルポリオール、Ｃ6〜Ｃ12ジカルボン酸およびＣ5 〜Ｃ10直鎖状または分枝状モノカルボン酸を含む第２複合ポリオールエステルの 混合物；および所望により、反応成分として、Ｃ8〜Ｃ13直鎖状または分枝状１ 価アルコールおよびＣ5〜Ｃ12直鎖状または分枝状カルボン酸を含む比較的低分 子量のエステルを含み、以下の特性値： （ｉ）ＣＥＣ−Ｌ−３３−Ｔ−８２により測定したとき、８０％以上の生分解性 ； （ii）１７５℃以上の引火点；および （iii）１００℃で１５ｃＳｔ以下の動粘性 を有する、２サイクルエンジンオイル組成物用エステルベース原料油。
  22. 22．第１および第２エステルのネオペンチルポリオール成分がトリメチロール プロパン、ペンタエリスリトール、ジトリメチロールプロパン、ジペンタエリス リトール、ネオペンチルグリコール、トリメチロールエタンおよびこれらのネオ ペンチルポリオール類の２種またはそれ以上の混合物から成る群から選択される 、請求項２１記載のエステルベース原料油。
  23. 23．必須成分としてエステルベース原料油の重量に対して、第１エステルを約 ２５％〜約８５％および第２エステルを約１５％〜約７５％含む、請求項２１記 載のエステルベース原料油。
  24. 24．トリメチロールプロパントリペラルゴネートを約８５％、および反応成分 として、トリメチロールプロパン、およびカプリル酸−カプリン酸対アジピン酸 の重量比が２．５：１．０〜３．０：１．０のカプリル酸およびカプリン酸とア ジピン酸を必須成分として含む酸混合物を含む複合ポリオールエステルを約１５ ％（パーセントはエステルベース原料の重量に対するものである）必須成分とし て含む、請求項２３記載のエステルベース原料油。
  25. 25．トリメチロールプロパントリペラルゴネートを約７５％、および反応成分 として、トリメチロールプロパン、およびカプリル酸−カプリン酸対アジピン酸 の重量比が２．５：１．０〜３．０：１．０のカプリル酸およびカプリン酸とア ジピン酸を必須成分として含む酸混合物を含む複合ポリオールエステルを約２５ ％（パーセントはエステルベース原料の重量に対するのもである）必須成分とし て含む、請求項２３記載のエステルベース原料油。
  26. 26．トリメチロールプロパントリペラルゴネートを約７０％、および反応成分 として、トリメチロールプロパン、およびカプリル酸−カプリン酸対アジピン酸 の重量比が約２．５：１．０〜３．０：１．０のカプリル酸およびカプリン酸と アジピン酸を必須成分として含む酸混合物を含む複合ポリオールエステルを約３ ０％（パーセントはエステルベース原料の重量に対するのもである）必須成分と して含む、請求項２３記載のエステルベース原料油。
  27. 27．トリメチロールプロパントリペラルゴネートを約５５％、および反応成分 として、トリメチロールプロパン、およびカプリル酸−カプリン酸対アジピン酸 の重量比が約２．５：１．０〜３．０：１．０のカプリル酸およびカプリン酸と アジピン酸を必須成分として含む酸混合物を含む複合ポリオールエステルを約４ ５％（パーセントはエステルベース原料の重量に対するのもである）必須成分と して含む、請求項２３記載のエステルベース原料油。
  28. 28．トリメチロールプロパントリペラルゴネートを約４５％、および反応成分 として、トリメチロールプロパン、およびカプリル酸−カプリン酸対アジピン酸 の重量比が約２．５：１．０〜３．０：１．０のカプリル酸およびカプリン酸と アジピン酸を必ず含む酸混合物を含む複合ポリオールエステルを約５５％（パー セントは組成物のエステルベース原料の重量に対するのもである）必須成分とし て含む、請求項２３記載のエステルベース原料油。
  29. 29．必須成分として、（Ａ）（ａ）反応成分として、ネオペンチルポリオール およびＣ8〜Ｃ10直鎖状飽和モノカルボン酸を含む第１ポリオールエステルおよ び（ｂ）反応成分として、ネオペンチルポリオール、Ｃ6〜Ｃ12ジカルボン酸お よびＣ5〜Ｃ10直鎖状または分枝状飽和モノカルボン酸を含む第２複合ポリオー ルエステルの混合物；および、所望により、反応成分として、Ｃ8〜Ｃ13直鎖状 または分枝状１価アルコールおよびＣ5〜Ｃ12直鎖状または分枝状カルボン酸を 含む比較的低分子量エステルを含み、以下の特性値： （ｉ）ＣＥＣ−Ｌ−３３−Ｔ−８２により測定したとき、８０％以上の生分解性 ； （ii）１７５℃以上の引火点；および （iii）１００℃で１５ｃＳｔ以下の動粘度 を有することを特徴とするエステルベース原料油；および （Ｂ）洗剤／分散剤添加剤を含み、その特性として： （ｉ）ＣＥＣ−Ｌ−３ ３−Ｔ−８２により測定したとき、８０％以上の生分解 性； （ii）１７５℃以上の引火点； （iii）１０００℃で１５ｃＳｔ以下の動粘度；および （iv）ＳＡＥＪ１５３６に従って、カテゴリー３の参照オイルとしてシトゴ（Ci tgo）−９３７３８を使用して、ＡＳＴＭ−４６８２により測定したとき１６： １〜１００：１の燃料／オイル比において、参照オイルの１１０％以下のガソリ ンとの混和性を有する、生分解性２サイクルエンジンオイル組成物。
  30. 30．ポリアミド、アルケニルサクシニミド、ホウ酸変性アルケニルサクシニミ ド、フェノールアミン、サクシネート誘導体またはこれらの添加剤の２種または それ以上の混合物から成る群から選ばれる無灰分添加剤を含む請求項２９に記載 の生分解性２サイクルエンジンオイル組成物。
  31. 31．スルホネート、アルカリ土類金属、ホスホネート、フェネートまたはこれ らの添加剤の２種またはそれ以上の混合物から成る群から選ばれる無灰分添加剤 を含む生分解性２サイクルエンジンオイル組成物。
  32. 32．組成物の重量に対して、エステルベース原料油を約８０％〜約９０％およ び添加剤を約１０％〜約２０％含む請求項２９記載の生分解性２サイクルエンジ ンオイル組成物。
  33. 33．トリメチロールプロパントリペラルゴネート、および反応成分として、ト リメチロールプロパンおよびカプリル酸とカプリン酸、およびアジピン酸を必須 成分として含む酸混合物を含む複合ポリオールエステルの混合物を必須成分とし て含むエステルベース原料油を約８５％（複合エステルの酸成分の重量比がカプ リル酸−カプリン酸対アジピン酸約２．５：１．０〜３．０：１．０であり、混 合物中の単一対複合エステルの重量比が１．０：０．１８である）、および添加 剤を約１５％（パーセントは組成物の重量に対するものである）含む請求項３０ 記載の生分解性２サイクルエンジンオイル組成物。
  34. 34．トリメチロールプロパントリペラルゴネート、および反応成分として、ト リメチロールプロパンおよびカプリル酸とカプリン酸、およびアジピン酸を必ず 含む酸混合物を含む複合ポリオールエステルの混合物を必須成分として含むエス テルベース原料油を約８５％（複合エステルの酸成分の重量比がカプリル酸−カ プリン酸対アジピン酸約２．５：１．０〜３．０：１．０であり、混合物中の単 一対複合エステルの重量比が１．０：０．３５である）、および添加剤を約１５ ％（パーセントは組成物の重量に対するものである）含む請求項３０記載の生分 解性２サイクルエンジンオイル組成物。
  35. 35．トリメチロールプロパントリペラルゴネート、および反応成分として、ト リメチロールプロパンおよびカプリル酸とカプリン酸、およびアジピン酸を必ず 含む酸混合物を含む複合ポリオールエステルの混合物を必須成分として含むエス テルベース原料油を約８５％（複合エステルの酸成分の重量比がカプリル酸−カ プリン酸対アジピン酸約２．５：１．０〜３．０：１．０であり、混合物中の単 一対複合エステルの重量比が１．０：０．４５である）、および添加剤を約１５ ％（パーセントは組成物の重量に対するものである）含む請求項３０記載の生分 解性２サイクルエンジンオイル組成物。
  36. 36．トリメチロールプロパントリペラルゴネート、および反応成分として、ト リメチロールプロパンおよびカプリル酸とカプリン酸、およびアジピン酸を必ず 含む酸混合物を含む複合ポリオールエステルの混合物を必須成分として含むエス テルベース原料油を約８５％（複合エステルの酸成分の重量比がカプリル酸−カ プリン酸対アジピン酸約２．５：１．０〜３．０：１．０であり、混合物中の単 一対複合エステルの重量比が１．０：０．８０である）、および添加剤を約１５ ％（パーセントは組成物の重量に対するものである）含む請求項３０記載の生分 解性２サイクルエンジンオイル組成物。
  37. 37．トリメチロールプロパントリペラルゴネート、および反応成分として、ト リメチロールプロパンおよびカプリル酸とカプリン酸、およびアジピン酸を必ず 含む酸混合物を含む複合ポリオールエステルの混合物を必須成分として含むエス テルベース原料油を約８５％（複合エステルの酸成分の重量比がカプリル酸−カ プリン酸対アジピン酸約２．５：１．０〜３．０：１．０であり、混合物中の単 一対複合エステルの重量比が１．０：１．２である）、および添加剤を約１５％ （パーセントは組成物の重量に対するものである）含む請求項３０記載の生分解 性２サイクルエンジンオイル組成物。
  38. 38．請求項１３記載の組成物の有効量を潤滑すべきエンジンの部品に接触させ ることを含む２サイクルエンジンを潤滑する方法。
  39. 39．請求項２９記載の組成物の有効量を潤滑すべきエンジンの部品に接触させ ることを含む２サイクルエンジンを潤滑する方法。
  40. 40．重量比約０．７：１．０のトリメチロールプロパントリイソステアレート とトリメチロールプロパントリペラルゴネートの混合物を必須成分として含むエ ステルベース原料油を約８５％およびポリアミド、アルケニルサクシミド、ホウ 酸変性アルケニルサクシニミド、フェノールアミン、サクシネート誘導体または これらの添加剤の２種またはそれ以上の混合物から成る群から選ばれる無灰分洗 剤／分散剤添加剤を約１５％（パーセントは組成物の重量に対するものである） 含む組成物でエンジンを潤滑する、請求項３８記載の方法。
  41. 41．重量比約０．７：１．０のトリメチロールプロパントリイソステアレート とトリメチロールプロパントリペラルゴネートの混合物を必須成分として含むエ ステルベース原料油を約８５％およびポリアミド、アルケニルサクシミド、ホウ 酸 変性アルケニルサクシニミド、フェノールアミン、サクシネート誘導体またはこ れら添加剤の２種またはそれ以上の混合物から成る群から選ばれる無灰分洗剤／ 分散剤添加剤を約１５％（パーセントは組成物の重量に対するものである）含む 組成物でエンジンを潤滑する、請求項３９記載の方法。
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